UA126194C2 - Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів - Google Patents
Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів Download PDFInfo
- Publication number
- UA126194C2 UA126194C2 UAA201811448A UAA201811448A UA126194C2 UA 126194 C2 UA126194 C2 UA 126194C2 UA A201811448 A UAA201811448 A UA A201811448A UA A201811448 A UAA201811448 A UA A201811448A UA 126194 C2 UA126194 C2 UA 126194C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- formula
- chg
- silane
- mixture
- denotes
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 153
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 50
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 66
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 10
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 91
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 60
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- -1 for example Substances 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 11
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 8
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEMWMKZASFWBGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrachlorooxepane Chemical compound ClC1(Cl)CCCCOC1(Cl)Cl AEMWMKZASFWBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 3
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 1,6-dichlorohexane Chemical compound ClCCCCCCCl OVISMSJCKCDOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N s-(4-cyclohexyl-1,3-benzothiazol-2-yl)thiohydroxylamine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN)=NC2=C1C1CCCCC1 YWWOEPOBDHZQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FKHKSWSHWLYDOI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 FKHKSWSHWLYDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150015964 Strn gene Proteins 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 230000001698 pyrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012758 reinforcing additive Substances 0.000 description 1
- JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N s-(3-triethoxysilylpropyl) octanethioate Chemical compound CCCCCCCC(=O)SCCC[Si](OCC)(OCC)OCC JPPLPDOXWBVPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000371 solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRKFSHBYXBQBT-UHFFFAOYSA-N triethoxy(1-triethoxysilyloctyl)silane Chemical compound CCCCCCCC([Si](OCC)(OCC)OCC)[Si](OCC)(OCC)OCC GJRKFSHBYXBQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/011—Crosslinking or vulcanising agents, e.g. accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
Abstract
У заявці описані суміші силанів, які містять силан формули І (R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)n-S-R5 (І) і силан формули II (R1)y(R2)3-ySi-R3-(S-R4)z-S-R3-Si(R1)y(R2)3-y, (II) при молярному співвідношенні між силаном формули І і силаном формули II від 20:80 до 90:10. Запропоновану у винаході суміш силанів можна одержувати шляхом змішування між собою силанів формули І і силанів формули II.
Description
Даний винахід належить до сумішей силанів і до способу приготування таких сумішей силанів.
З ЕР 0670347 і ЕР 0753549 відомі гумові суміші, які містять принаймні один зшивальний агент, принаймні один наповнювач, за потреби інші їх інгредієнти, а також принаймні одну зміцнювальну добавку (активний наповнювач) формули
В'В2АЗ5І-Х1-(-Ох- У-)т-(-Ях-Х2-5ІВ'В2ВЗ) п.
З ОР 2012-149189 відомий силан формули (В'О):В2 (з-у5і-Н3-(ЗтА")п-5-В», в якій К? являє собою -С(-0)-Не, де КУ позначає вуглеводневу групу з С1-Сго.
З ЕР 1375504 відомі далі силами формули (А'О) (з) (Н2)РБІ-АЗ-За- ВИ (За- НУ )д-Зт- НЗ-БІ(В2)Р(ОВ (з-р).
З УМО 2005/059022 відомі гумові суміші, які містять силан формули
ІВгАЗАУ5і-Н»-5-89-87-1А.
Крім цього відомі гумові суміші, які містять біфункціональний силан і ще один силан формули (Оо(2) (МО 2012/092062), і гумові суміші, які містять біс- триетоксисилілпропілполісульфід і біс-триетоксисилілпропілмоносульфід (ЕР 1085045).
З ЕР 1928949 відома гумова суміш, яка містить силани: (Н5СгО)з5і-«СНг)з-Х-(СНг)в-52-(СНег)в-Х-(СНг)з-5(ОС»Нв)з і/або (Н5ОСгО)з5і-(СНг)з-Х-(СНг)1о-52-(СНг)в-Х-(СНг) о-5(О С» в) з і (Н5СгО)з5і-«СНг)з-Зт-(СНг)з-5І(ОС2Нв)з.
В основу даного винаходу була поставлена задача запропонувати суміші силанів, які порівняно з відомими з рівня техніки силанами при своєму застосуванні в складі гумових сумішей забезпечували би зменшення їх опору коченню. Крім цього запропоновані у винаході суміші силанів повинні ефективніше вирішувати проблему конфлікту цілей між зниженням опору коченню, з одного боку, і підвищенням зчеплення з мокрою дорогою, з іншого боку.
Об'єктом винаходу є суміш силанів, яка містить силан формули (АХА) з-у-51-83-(5-87)п-5-89 (І) і силан формули ІІ (А7К(АУ)зу 5і-НЗ-(5-Н8И)2-5-ВЗ-Б(А А) зу, (1) де
АВ' мають однакові або різні значення і являють собою С.і-Сіосалкоксигрупи, переважно метокси- або етоксигрупи, феноксигрупу,
Зо С4-Стоциклоалкоксигрупи або групу простого алкілового поліефіру -О-(Н8-0),, -В", де КК мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичену двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно -СНо-СнНе-, г позначає ціле число від 1 до 30, переважно від З до 10, а К" позначає незаміщені або заміщені, розгалужені або нерозгалужені одновалентні алкільні, алкенільні, арильні або аралкільні групи, переважно алкільну групу
СізНе».
В? мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, переважно феніл, С:-Стіосалкільні групи, переважно метил або етил, С2-Сооалкенільну групу, С7-
Сгоаралкільну групу або галоген, переважно СІ,
ВАЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з Сі-Сзо переважно з Сі-Сго, більш переважно з С1-Сіо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно СНеСН» і СНгСНоСНн»5»,
В? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішану аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, переважно з С1-Сго, більш переважно з Сі-Счо, особливо переважно з С2-С7, найбільш переважно (СНг)в.
В: являє собою водень або групу -С(-0)-НУ, де В? позначає водень,
С1-Сгоалкільну групу, переважно С.1-Сі7алкільну групу, Св-Сгоарильні групи, переважно феніл, Со-Сгоалкенільну групу, С7-Сгоаралкільну групу, п позначає 1, 2 або 3, переважно 1 або 2, особливо переважно 1, у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або Зі 7 позначає 1, 2 або 3, переважно 1, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І! і силаном формули ІІ складає від 20:80 до 90:10, переважно від 25:75 до 85:15, особливо переважно від 25:75 до 80:20, найбільш переважно від 30:70 до 75:25.
У переважному варіанті суміш силанів може містити силан формули І (АХА) зуБі-85-(5-87)и-5-85 (І)
і силан формули ІІ (АКВА) зуві-Не (5-8И);-5-85-ЗЦА ВУ) зу, (1) де п позначає 1, 7 позначає 1, а ЕЕ", В, ВУ, ВУ, В? і у мають вказані вище для кожного з них значення.
Запропонована у винаході суміш силанів може містити додаткові добавки або може складатися тільки з силанів формули І і силанів формули ІІ.
Запропонована у винаході суміш силанів може містити олігомери, які утворюються в результаті гідролізу і конденсації силанів формули І і/або силанів формули ІІ.
Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на носій, наприклад віск, полімер або сажу (технічний вуглець). Запропонована у винаході суміш силанів може бути нанесена на діоксид кремнію, з яким вона при цьому може бути зв'язана фізично або хімічно.
ВЗ, відповідно КК" можуть незалежно один від одного являти собою -СНе-, -СН»СНе-, -
Ссн:Ннсне-, -СНЕСН.СНнесСнН»-, -СН(СНз)-, -СНСН(СНз) -СН(СНІІСНе-, -С(СНз)»-, -СН(СеНВв)-, -
СснНСНесСН(СНЗ)-, -сн(ісСн)ІСснснН»-, -снесн(Снзсне-, -снаеснНеснеснесне-, - снснснснсНнесне-, -бСнен.сн.сненнНно--СнН.снНесненснснсНнсне-, - снсн.снснснсНнснсНнсн»-, -бСнаснНЬснсСсн.снснснсНносСНнеснН»-, - снснеснснсн:ененснсннснсн»-, - снснснснсн:ененсненннснсНнесне-, - снеснснснсн:ененснсненнНснснннсн»-, - снеснесн:ен:еннснснснН.нНнннснНснНсНнгсНосН»г-або н, н, йо ще н, н, (о: (о: н, Н Н н, ; відповідно
У переважному варіанті КЕ!" може являти собою метокси- або етоксигрупу.
У переважному варіанті К? може являти собою -С(20)-СНз, -С(20)-С2Н5, -С(20)-СзіН7, -
С(-9)-СаНе», -С(-0)-С5Нії, -С(-0)-СеНіз, -С(-0)-С7Ні5, -С(-0)-СвНі?, -С(-0)-СоНів, -С(-0)-СтоНаї, -б(50)-С11Нгз, -С(20)-С, 12Но5, -С(20)-СізНо?, -С(250)-Ст4Ноо, -С(50)-Сі5Нзі, -С(20)-СівНзз або -
С(2О0)-С17Ні5.
Силани формули І в переважному варіанті можуть являти собою (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)-5-0(-0)-СНз, (ЕТО)з5і-(СНг)з-5-(СНг)-5-0(-0)-С2Н5, (ЕО)з5і-(СНг)з-5- (СНг)-5-0(-0)-ОзіН?, (ЕЮ)з51-(СНег)з-5-(СНг)-5-0(-0)-Са4Не, (ЕТО)з5І(СНг)з-5-(СНг)-5-0(-0)-С5НІ1, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)-5-0(-0)-Се6Ніз, (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)-5-0(-0)-С7Ні5, (ЕЮ)з5і-(«СН?г)з-5- (СНе)-5-С(-0)-СеНів, (ЕЮ)з51і-«СНг)з-5-(СНег2)-5-0(-0)-С11Нез, (ЕО)з5і-«СНг)з-5-(СНг2)-5-0(-0)-
СізНе?, (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)-5-0(-0)-С15Нзі, (Е)з5і-«(СНг)з-5-(СНег)-5-С(-0)-С17Нз5, (ЕО)з5і- (СНг)з-5-(СНг)2-5-С2(-0)-СНаз, (ЕО)з5і-(СН2г)з-5-(СН2г)2-5-60(-0)-С2Н5, (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)2-5-
С(-0)-СзН?, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)2-5-0(-0)-Са Не, (ЕФ)з51-(СНег)з-5-(СНег)2-5-0(-0)-С5Ни, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)2-5-0(-0)-СвНіз, (ЕО)з51-(«СНг)з-5-(СНг)2-5-6(-ОБ6С7Н 5, (ЕО)з51-(СНг)з-5- (СНг)2-5-0(-0)-СеНів, (ЕЮ)з51і-(СНег)з-5-(СНег)2-5-0(-0)-С11Ногз, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)2-5-0(-0)-
СізНг?, (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)2-5-0(-0).Сі15Нізі, (ЕТО)з5і-«СНг)з-5-(СНег)2-5-0(-0)-С17Н35, (ЕЮ)з5і- (СНг)з-5-(СНг)з-5-0(-0)-СНз, (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з3-5-0(-0)-С2Н5, (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СН?2г)з-5-
С(-0)-СзНн;, (Е)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)з-5-С0(-0)-Са4Не, / (ЕЮО)з5і-«СНг)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-С5Ниї, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-СвНіз, (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)з3-5-0(-0)-С7Ниі5, (ЕЮ)з5і-(СН?г)з-5- (СНг)з-5-0(-0)-СеНів, (ЕЮ)з51і-(СНег)з-5-(СНег)з-5-0(-0)-С11Н2гз, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)з-5-0(-0)-
СізНг?, (ЕО)з5і-«СНг)з-5-(СН2г)з3-5-0(-0)-Сч5Наї, (ЕТО)з5і-«СНг)з-5-(СН2г)з3-5-0(-0)-017Нз5, (ЕО)з5і- (СНг)з-5-(СНг)6-5-0(-0)-СНз, (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СНег)в-5-0(-0)-С2Н5, (ЕЮО)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-
С(-0)-СзНн;, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-Са4Но, (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-С5Ніі (ЕО)з51-(СНег)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-СевНіз, (Е)з51-(СН2г)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-С7Ні5, (Е)з51і-(СН?г)з-5- (СНг)в-5-С(-0)-СеНів, (ЕЮ)з51і-(СНег)з-5-(СНег)в-5-0(-0)-С11Негз, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-
СізНг?, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-Сч5Нзі, (ЕТО)з5і-(«СНег)з-5-(СНег)в-5-0(-0)-С17Н35.
Особливо переважними силанами формули І є (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-СНз, (ЕЮ)з5і-(«СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-С7Ні5 і (ЕЮ)з5і-(СН?г)з-
З-(СНег)в6-5-0(-0)-017Н85.
Силани формули ІІ в переважному варіанті можуть являти собою (ЕФ)з5і-СНо-5-СН2-5-0Н2-5(КОЕз, (ЕО)з5і-(СНг)2-5-СНг-5-(СНг)2-5(ОЕВз, (ЕЮ)з5і-(СНг)з-5-
СНне-5-(СНег)з-5(ОЄЮз, | (Е)з5і-СНо-5-(СН2г)2-5-СНо-5І(ОЄ)з, | (ЕО)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)2-5-(СН?2г)2-
ЗКОЕЮ», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)2-5-(СН2г)з-З(ОЄ з, (ЕФ)з5і-СНег-5-(СН2г)з-5-СН2-5(ОЄЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)з-5-(СНг)2-5(ОЄЮз, 0 (ЕО)з5і-«СНг)з-5-(СН2г)з-5-(СНег)з-З(ОЄЮз, | (ЕФ)з5і-
СНне-5-(СНег)4-5-СН2-5(ОЄ)з, (ЕФЮ)з5і-(СНег)2-5-(СН2г)а-5-(СНг)2-ЗКОЕЮз,. (ЕО)з5і-«СНг)з-5-(СНг)а-
З-(СНег)з-5КОЄОз, (ЕФ)з5і-СНег-5-(СНг)5-5-СН2-5(ОЄЕЮ з, (ЕФ)з5і-(СНег)2-5-(СНег)5-5-(СН?2г)»-
ЗКОЕЮ», (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)5-5-(СН2г)з-З(ОЄ з, (ЕФ)з5і-СНег-5-(СНг)в-5-СН2-5(ОЄЕЮ з, (ЕО)з5і-(СНг)2-5-(СНег)в-5-(СНг)2-З(КОЄз, (ЕЮ)з5і-(СНег)з-5-(СНег)в-5-(СНег)з-5КОЄО».
Особливо переважним силаном формули ЇЇ є (ЕТ)з51-(«СНег)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5З(ОЄ) з.
Особливо переважна суміш силанів з (Е)з51-(СНг)з-(5-(СНг)б)п-5-0(-0)-83 ї (ЕЮ)з51- (СНг)з-5-(СН2г)в-5-(СНег)з-5КОЄЕ)з, де п позначає 1.
Найбільш переважна суміш силанів з (Е)з5і-«СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-СНз, (ЕО)з5і-(СН?г)з-
З-(СНг)в-5-0(-0)-С7Ні5 або (ЕЮ)з51і-(«СНг)з-5-(СНг)в-5-0(-0)-017Нз5 і (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СН?г)в-5- (СНег)з-5КОЄО з.
Ще одним об'єктом винаходу є перший спосіб приготування запропонованої у винаході суміші силанів, який відрізняється тим, що силан формули І (АХА) з-уві-83-(5-87)и-5-85 (І) і силан формули ІІ (Ау(В2)зу5і-83-(5-87),-5-83-51(8)у(ВА2) зу, (1) де Е", В, ВУ, В", ВУ, п, у і 7 мають вказані вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 20:80 до 90:10, переважно від 25:75 до 85:15, особливо переважно від 25:75 до 80:20, найбільш переважно від 30:70 до 75:25.
У переважному варіанті можна змішувати між собою силан формули (В)Х(82)зуві-83-(5-87)п-5-89 () і силан формули ІІ (ВОу(В)з-уві-в3-(5-8И)2-5-Н9-5(А (НУ) зу, (1) де К'", Ве, ВЗ, ВУ, І і у мають вказані вище значення, а п позначає 1 і 7 позначає 1.
Запропонований у винаході спосіб можна проводити в умовах, які виключають доступ повітря. Запропонований у винаході спосіб можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад, аргону або азоту, переважно в атмосфері азоту.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску, підвищеному тиску або зниженому тиску. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При здійсненні запропонованого у винаході способу при підвищеному тиску він може складати від 1,1 до 100 барів, переважно від 1,1 до 50 барів, особливо переважно від 1,1 до 10 барів, найбільш переважно від 1,1 до 5 барів. При здійсненні запропонованого у винаході способу при зниженому тиску він може складати від 1 до 1000 мбарів, переважно від 250 до 1000 мбарів, особливо переважно від 500 до 1000 мбарів.
Зо Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при температурі в межах від 20 до 100 "С, переважно від 20 до 50 "С, особливо переважно від 20 до 30 "С.
Запропонований у винаході спосіб можна здійснювати в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанолі, М,М-диметилформаміді, диметилсульфоксиді, пентані, гексані, циклогексані, гептані, октан і, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі, тетрахлорметані, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, діетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині або метилацетаті, або в суміші вищевказаних розчинників. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна проводити за відсутності розчинника.
Ще одним об'єктом винаходу є спосіб приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, який відрізняється тим, що на першій стадії меркаптосилан формули ПІ (АЗу(А2)зуі-НЗ-5Н (І) піддають взаємодії з галогенвмісною сполукою формули ІМ
На!-В--Наї, (ІМ) де ЕК", В, ВЗ і Е" мають вкачані вище значення, а Наї позначає Е, СІ, Вг або І, переважно СІ, при молярному співвідношенні між сполукою формули (ІІІ) ії сполукою формули (ІМ) від 34:66 до 76:24 і на другій стадії продукт, одержаний на першій стадії, піддають взаємодії з сіллю тіокарбонової кислоти формули (М)
Маб5-С(-0)-В», (М) де РЕ? має вказані вище значення, або на другій стадії продукт, одержаний на першій стадії, піддають взаємодії з Мазн, а потім з хлорангідридом кислоти формули (МІ)
СІ-С(-0)-85, (МІ) де Е? має вказані вище значення.
Меркаптосилани формули ПІ у переважному варіанті можуть являти собою (СеН5О)з5і-СНе-ЗН, (С2НьО)з5і-СНаСНе-ЗН, (С2НьО)з5і-СНаСНаСНе-ЗН,
Галогенвмісні сполуки формули ІМ в переважному варіанті можуть являти собою
СІ-СН2-СІ, СІ-СНСН»-СІ, СІ-СНаСНоСН»е-СІ, СІ-СНа.СН.СНосСН»е-СІ, СІСН.НСНосСНесСНе-СІ,
СІ-СН.СН.СНнНСнНоСНноСН»-СІ, СІ-СН.СНСнНСнН.СнНСНносСН»-СІ або СІ- снснснсненснсНносСНо-С1.
Солі тіокарбонової кислоти формули (М) в переважному варіанті можуть являти собою Маз5-
Фб(-0)-СНз, Ма5-С(-0)-С7Нів або Маб5-С(-0О)-С17Нзв:
Хлорангідриди кислот формули (МІ) в переважному варіанті можуть являти собою
СІ-С(-0)-СНз, СІ-С(-0)-С7Ні» або СІ-С(-О0)-С17Нвв.
В особливо переважному варіанті меркаптосилан формули І може являти собою (ЕЮО)з5і- (СНг)з-ЗН, галогенвмісна сполука формули ІМ може являти собою СІ-(СНг)в6-СІ, а тіокарбонова кислота формули М може являти собою Ма5-С(-0)-СНз, Ма5-С(-0)-С7Ні5 або Ма5-С(-0)-С17Нз35 або меркаптосилан формули І може являти собою (ЕЮ)з5і-«СНег)з--5Н, галогенвмісна сполука формули ІМ може являти собою СІ-(СНг)6-СІ, а хлорангідрид кислоти формули МІ може являти собою СІ-С(-О)-СНз, СІ-С(-О)-С7Ні» або СІ-С(-О)-С17Нзв.
При здійсненні способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, його першу і другу стадії можна проводити в реакційній посудині шляхом додавання всіх вихідних речовин (едуктів).
На першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна дозувати і галогенвмісну сполуку формули ІМ до меркаптосилану формули ПІ.
На першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, в переважному варіанті можна дозувати меркаптосилан формули ЇЇ до галогенвмісної сполуки формули ІМ.
Реакцію на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити в умовах, які виключають доступ повітря.
Реакцію на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 ії 7 позначає 1, можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад, аргону або азоту, переважно в атмосфері азоту.
Першу стадію способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів. в якій п позначає 1 і 72 позначає 1, можна проводити при нормальному тиску, підвищеному тиску або
Зо зниженому тиску. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При проведенні першої стадії при підвищеному тиску він може складати від 1,1 до 100 барів, переважно від 1,1 до 50 барів, особливо переважно від 1,1 до 10 барів, найбільш переважно від 1,1 до 5 барів. При проведенні першої стадії при зниженому тиску він може складати від 1 до 1000 мбарів, переважно від 250 до 1000 мбарів, особливо переважно від 500 до 1000 мбарів.
Першу стадію способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити при температурі в межах від 0 до 150 С, переважно від 30 до 100 "С, особливо переважно від 60 до 80 "С.
Взаємодію на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити за відсутності розчинника або в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанові, М,М-диметилформаміді, диметилсульфоксиді, пентані, гексані, циклогексані, гептані, октані, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі, тетрахлорметайі, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, діетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині, етилацетаті або суміші цих розчинників. У переважному варіанті розчинником може слугувати дихлорметан, етанол, мегил-трет-бутиловий ефір, толуол, етилацетат, пентан, гексан або суміш цих розчинників.
Взаємодія на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 72 позначає 1, можна проводити без застосування органічного розчинника. У цьому випадку розчинником може слугувати вода.
Продукт реакції, одержаний на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна потім шляхом фільтрації відокремлювати від твердих побічних продуктів.
Розчинник, який використовується на першій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна потім видаляти, переважно відганяти.
Реакцію на другій стадії способу приготування запропонованої у винаходи суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити в умовах, які виключають доступ повітря.
Реакцію на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів. в якій п позначає 1 ії 7 позначає 1, можна проводити в атмосфері захисного газу, наприклад, аргону або азоту, переважно в атмосфері азоту.
Другу стадію способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити при нормальному тиску, підвищеному тиску або зниженому тиску. У переважному варіанті запропонований у винаході спосіб можна здійснювати при нормальному тиску. При проведенні другої стадії при підвищеному тиску він може складати від 1,1 до 100 барів, переважно від 1,1 до 50 барів, особливо переважно від 1,1 до 10 барів, найбільш переважно від 1,1 до 5 барів. При проведенні другої стадії при зниженому тиску він може складати від 1 до 1000 мбарів, переважно від 250 до 1000 мбарів, особливо переважно від 500 до 1000 мбарів.
Другу стадію способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити при температурі в межах від 20 до 150 2С, переважно від 40 до 100 "С, особливо переважно від 60 до 90 "С.
Взаємодію на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити за відсутності розчинника або в розчиннику, наприклад, метанолі, етанолі, пропанолі, бутанолі, циклогексанолі, М,М-диметилформаміді, диметнлсульфоксиді, пентані, гексані, циклогексані, гептані, октані, декані, толуолі, ксилолі, ацетоні, ацетонітрилі, тетрахлорметані, хлороформі, дихлорметані, 1,2-дихлоретані, тетрахлоретилені, діетиловому ефірі, метил-трет-бутиловому ефірі, метилетилкетоні, тетрагідрофурані, діоксані, піридині або етилацетаті. У переважному варіанті розчинником може слугувати етанол.
Взаємодія на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна проводити без застосування органічного розчинника. У цьому випадку розчинником може слугувати вода.
Взаємодію на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 72 позначає 1, можна проводити у воді в присутності міжфазних каталізаторів і за потреби з додаванням солей і/або буферних речовин.
Розчинник, який використовується на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначаєї і 7 позначає 1, можна потім видаляти, переважно відганяти.
Продукт реакції, одержаний на другій стадії способу приготування запропонованої у винаході суміші силанів, в якій п позначає 1 і 7 позначає 1, можна сушити після фільтрації і видалення розчинника. Сушіння можна проводити при температурі в межах від 20 до 100 С, переважно від 25 до 50 "С. Сушіння можна проводити під зниженим тиском в межах від 1 до 500 мбарів.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна використовувати в ролі підсилювачів (промоторів) адгезії між неорганічними матеріалами, наприклад, скляними кульками, скляною крихтою, скляними поверхнями, скловолокнами або оксидними наповнювачами, переважно діоксидом кремнію, таким як осаджений діоксид кремнію і пірогенний діоксид кремнію, і органічними полімерами, наприклад, термореактопластами, термопластами або еластомерами, відповідно в ролі зшивальних агентів і модифікаторів оксидних поверхонь.
Запропоновану у винаході суміш силанів можна далі використовувати в ролі апретів у наповнених гумових сумішах, наприклад, у гумових сумішах для виготовлення протекторів шин, гумотехнічних виробів або взуттєвих підошов.
Переваги запропонованої у винаході суміші силанів полягають у тому, що при її застосуванні в складі гумових сумішей забезпечується їх менший опір коченню і краще вирішується проблема конфлікту цілей між зниженням опору коченню, з одного боку, і підвищенням зчеплення з мокрою дорогою, з іншого боку.
Приклади
Метод ЯМР: Молярні співвідношення і масові частки, вказані нижче в прикладах у ролі результатів аналізу, основані на результатах вимірювань методом "ЗС-ЯМР, які проводились при таких параметрах: 100,6 МГц, 1000 сканів, розчинник: СОСіз, внутрішній стандарт для калібрування: тетраметилсилан, релаксаційний реагент: Сг(іасас)з, для визначення масової частки в продукті додавали в певній кількості диметилсульфон в ролі внутрішнього стандарту і на основі молярних співвідношень між продуктами і ним вираховували масову частку.
Порівняльний приклад 1: 3-Октаноїлтіо-1-пропілтриетоксисилан, який випускається під маркою МХТ фірмою Мотепіїме Регпогптапсе Магегіа!5.
Порівняльний приклад 2: Біс-триетоксисилілоктан фірми АВСК Стрн. (510)
Порівняльний приклад З
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 1 і 1,65 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 83 95 (ЕО)з5(СНг)зЗСО(СНг)вСНз і 17 9о (Ес)зБ(СН»)вОі(ОєО з.
Порівняльний приклад 4
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 1 і 2,47 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 77 95 (ЕО)з(СНег)зЗСО(СНег)вСнН: і 23 Чо (ЕТО)з5І(СНег)вБІ(ОЕЮ з.
Порівняльний приклад 5
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 1 і 3,29 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 71 95 (ЕЮ)з5(СНг)ЗзЗСО(СН2)вСН: і 29 Чо (ЕТО)з5і(СНег)вБІ(ОЕЮ з.
Порівняльний приклад 6
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,30 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 1 і 2,53 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню; 75 95 (ЕЮ)з5І(СНг)зЗСО(СНг)вСнН. і
Чо (ЕТО)з5І(СНег)в5І(ОЕЮ з.
Порівняльний приклад 7
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 4,20 мас. частин сполуки з порівняльною прикладу 1 і 3,79 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували. 25 Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 57 95 (ЕО)з(СНег)зЗСО(СНег)вСнН: і 4З Чо (ЕТО)з5І(СНег)вБІ(ОЕЮ з.
Порівняльний приклад 8
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 2,10 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 1 і 5,06 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 2 і змішували.
Зо Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: 33 95 (ЕО)з5(СНег)зЗСО(СНег)вСнН: і 67 до (ЕЮ)з5(СНг)вЗ(ОЄЮ з.
Порівняльний приклад 9: 1-Хлор-6-тіопропілтриетоксисиділгекеан
До меркаптопропілтриетоксисилану (1233 г; 5,170 моля) протягом 1 год. дозували Маогєї (2195 в ЕН; 1562 г; 4,820 моля) і одночасним перемішуванням при кімнатній температурі.
Після завершення додавання реакційну суміш протягом 2 год. нагрівали зі зворотним холодильником і потім давали охолодитися до кімнатної температури. Утворену проміжну сполуку протягом 30 хв дозували до нагрітого до 80 "С 1,6-дихлоргексану (4828 г; 31,14 моля).
Після завершення додавання реакційну суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого давали їй охолодитися до кімнатної температури. Далі реакційну суміш фільтрували і фільтрувальний осад промивали етанолом (ЕН). Потім видаляли леткі компоненти під зниженим тиском, одержуючи проміжний 1-хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексан (вихід: 895905, молярне співвідношення: 97905 1-хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексану. З 95 біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гекеану; масова частка: 95 мас. Уо 1-хлор-б-тіопропілтриєтоксисилілгексану, 5 мас. 90 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексану) у вигляді рідини з кольором від безбарвного до коричневого.
Порівняльний приклад 10: 5-(6-((3-(Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)-тіоацетат
Спочатку готували суміш з МагСОз (59,78 г; 0,564 моля) і водного розчину Мазн (40 95 у воді; 79,04 г; 0,564 моля) у воді (97,52 г). Потім додавали тетрабутилфосфонійбромід (ТБФБ) (50 95 у воді; 3,190 г; 0,005 моля) і протягом 1 год. по краплях додавали ацетилхлорид (40,58 г: 0,517 моля), підтримуючи при цьому температуру реакції в межах від 25 до 32 "С. Після завершення додавання ацетилхлориду перемішували протягом 1 год. при кімнатній температурі. Потім додавали ТБФБ (50 95 у воді; 3,90 г; 0,005 моля) і 1-хлор-б6-тіопропілтриетоксисилілгексан (з порівняльного прикладу 9; 167,8 г; 0,470 моля) і протягом 3-5 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Розвиток реакції відстежували за допомоги газової хроматографії. Після того як 1-хлор-6-тіопропілтриегоксисилілгексан прореагував більш ніж на 96 95, додавали воду до розчинення всіх солей і розділяли фази. Після видалення летких компонентів органічної фази при зниженому тиску одержали
З-(6-(3-(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетат (вихід: 90 95, молярне співвідношення: 97 9о З-(6-(3-(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетату, З 96 біс- бо (тіопропілтриєетоксисиліл)гексану; масова частка: 96 мас. Чо З-(6-((3-
(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетату, 4 мас. 95 1,6-біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану) у виляді рідини з кольором від жовтого до коричневого.
Порівняльний приклад 11: 5-(6-(3-«Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)-тіооктаноат
Спочатку готували суміш з МагСОз (220,2 г; 2,077 моля) і водного розчину Мазн (40 95 у воді; 291,2 г, 2,077 моля) у воді (339,2 г). Потім додавали тетрабутиламонійбромід (ТБАБ) (50 95 у воді: 10,96 г; 0,017 моля) і протягом 2,5 год. по краплях додавали октаноїлхлорид (307,2 г; 1,889 моля), підтримуючи при цьому температуру реакції в межах від 24 до 28 "С. Після завершення додавання октаноїлхлориду перемішували протягом 1 год. при кімнатній температурі. Потім додавали ТБАБ (50 90 у воді; 32,88 г; 0,051 моли) і 1-хлор-б6-тіопропілтриетоксисилілгексан (з порівняльного прикладу 9; 606,9 г; 1,700 моля) і протягом 10 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Після цього додавали воду до розчинення всіх солей і розділяли фази. Після видалення летких компонентів органічної фази при зниженому тиску одержали 5-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноат (вихід: 95 95, молярне співвідношення: 97 95 5-(6- ((3-«триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноату, З 90 біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану; масова частка: 96 мас. 95 5-(6-((3-(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноату, 4 мас. 95 1,6- біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану) у вигляді рідини з кольором від жовтого до коричневої о.
Порівняльний приклад 12: 5-(6-(3-«Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)-тіооктадеканоат
З-(6-(3-(Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоат одержували З 1-хлор-6- тіопропілтриетоксисилілгексану (з порівняльного прикладу 9) відповідно до прикладів синтезу 1 і
З, представлених у УР о /0/2012-149189. Одержаний таким шляхом З-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)-тіооктадеканоат (вихід: 89 905. молярне співвідношення: 97 Фо
З-(6-(3-(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоату, З У біс- (тіопропілтриєетоксисиліл)гексану; масова частка: 97 мас. Чо З-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоату, З мас. Чо 1,6-біс- (тіопропілтриєетоксисиліл)гексану) мав вигляд рідини з кольором від жовтого до коричневого.
Порівняльний приклад 13: 1,6-біс-(Тіопропілтриетоксисиліл)гексан
До меркаптопропілтриетоксисилану (62,0 г; 0,260 моля: 2,10 екв.) дозували метанолят натрію (21 95 в ЕН; 82,3 г; 0,254 моля; 2,05 екв.) таким чином, щоб температура реакції не піднімалась вище 35"С. Після завершення додавання суміш протягом 2 год. нагрівали зі зворотним холодильником. Потім реакційну суміш протягом 1,5 год. додавали при 80 "С до 1,6- дихлоргексану (19,2 г; 0,124 моля; 1,00 екв.). Після завершення додавання суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого давали охолодитися до кімнатної температури. Солі, які випали в осад, відфільтровували і від продукту під зниженим тиском відокремлювали розчинник. Одержаний таким шляхом продукт (вихід: 88 95, чистота: »99 95 за даними аналізу "ЗС-ЯМР) мав вигляд прозорої рідини.
Приклад 1
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 11 і 1,59 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули !: 8095 (Ес )зЗ(СНг)З(СНгІЗСО(СНг)СН з і силан формули ІІ: 20 95 (Е)з5І(СНг)зе(СНег)в(СНг)зБ(ОЕО з.
Приклад 2
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 11 і 2,39 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули 1: 7495 (ЕСо)зБ(СНг)ЗВ(СНг)ЗСО(СНг)вСН і силан формули І: 26 96 (ЕЮ)з5(СНг)зо(СНг)в(СНг)з (Оз.
Приклад З
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,84 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 11 і 3,18 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули !: 6995 (Его )зБ(СНг)ЗВ(СНгІЗСО(СНг)вСНз і силан формули І: З1 о (ЕСсо)зБІ(СНг)ЗВ(СНег)в5(СНг)зЗКОЄО з.
Приклад 4
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 8,31 мас. частин сполуки з порівняльною прикладу 11 і 3,22 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули !: 7295 (Его )зБ(СНг)ЗВ(СНгІЗСО(СНг)вСНз і силан формули ЇЇ: 28 96 (ЕСсо)зБІ(СНг)ЗВ(СНег)в5(СНг)зЗКОЄО з. (510)
Приклад 5
У поліетиленовий плоский пакет поміщали внавіску з 5,54 мас. частин сполуки з порівняльною прикладу 11 і 4,83 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули 1: 5595 (ЕО)зЗК(СНг)зе(СНгІЗСО(СНе)вСнНз і силан формули І: 45 95 (Е1О)з5І(СНег)зе(СНг)в(СНег)зБКОЕО з.
Приклад 6
У поліетиленовий плоский пакет поміщали внавіску з 2,77 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 11 і 6,44 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули 1: 3295 (ЕСо)зБ(СНг)ЗВ(СНг)ЗСО(СНг)вСН і силан формули ІІ: 68 95 (ЕО)зБІ(СНг)з(СНег)в(СНг)зЗ(ОЄО з.
Приклад 7
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 6,86 мас. частин сполуки з порівняльною прикладу 10 і 3,22 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули 1: 7395 (Ес )зЗІ(СНг)з(СНг)вЗСОС НН: і силан формули ІІ: 27 Чо (ЕО)з5БІ(СНг)зВ(СНг)в5(СНг)зБКОЕЮ з.
Приклад 8
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 4,57 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 10 і 4,83 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули 1: 5595 (Ес )зЗІ(СНг)з(СНг)вЗСОСН: і силан формули ІІ: 45 чо (ЕО)з5І(СНег)зе(СНг)в(СНег)зЗКОЄЕО з.
Приклад 9
У поліетиленовий плоский пакет поміщали внавіску з 2,29 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 10 і 6,44 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули 1: 3295 (Ес )зЗІ(СНг)з(СНг)вЗСОС НН: і силан формули ІІ:
Зо 68 95 (ЕО)зБІ(СНг)з(СНег)в(СНг)зЗ(ОЄО з.
Приклад 10
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 9,14 мас, частин сполуки з порівняльною прикладу 10 і 1,61 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули !/: 8695 (Ес )зЗІ(СНг)з(СНг)вЗСОС НН: і силан формули ІІ: 14 95 (ЕО)з5І(СНег)зе(СНг)в(СНег)зЗКОЄЕО з.
Приклад 11
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 11,08 мас. частин сполуки і порівняльною прикладу 10 і 1,61 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули !: 8995 (ЕСо)зБ(СНг)ЗВ(СНг)ЗСО(СНг)вСН і силан формули 1: 11 Фо (ЕО)з5І(СНег)зе(СНг)в(СНег)зЗКОЕО з.
Приклад 12
У поліетиленовий плоский пакет поміщали навіску з 14,32 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 10 і 1,61 мас. частин сполуки з порівняльного прикладу 13 і змішували.
Така суміш відповідає такому молярному співвідношенню: силан формули !: 8995 (Его )зБ(СНг)ЗВ(СНг)ЗСО(СНг) 6СНз і силан формули І: 11 Фо (ЕО)з5І(СНег)зе(СНг)в(СНег)зБКОЄЕО з.
Приклад 13: 1-Хлор-6б-тіопропілтриетоксисилілгексан і 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексан
До меркаптопропілтриетоксисилану (1233 г; 5,170 моля) протягом 1 год. дозували МаоОєгї (21 95 в ЕН; 1562 г; 4,820 моля) з одночасним перемішуванням при кімнатній температурі.
Після завершення додавання реакційну суміш протягом 2 год. нагрівали зі зворотним холодильником і потім давали охолодитися до кімнатної температури. Утворену проміжну сполуку протягом 30 хв дозували до нагрітого до 80 "С 1,6-дихдоргексану (801,7 г; 5,170 моля).
Після завершення додавання реакційну суміш протягом З год. нагрівали зі зворотним холодильником, після чого давали їй охолодитися до кімнатної температури. Далі реакційну суміш фільтрували і фільтрувальний осад промивали етанолом (ЕН). Потім видаляли леткі компоненти під зниженим тиском, одержуючи проміжний 1-хлор-6- бо тіопропілтриетоксисилілгексан (вихід: 885905, молярне співвідношення: 6бб бо 1-хлор-6-
тіопропілтриетоксисилілгексану, 34 95 біс-(тіопропілтриетоксисиліл)угексану; масова частка: 56 мас. Уо 1-хлор-б-тіопропілтриетоксисилілгексану, 44 мас. Чо 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексану).
Приклад 14: з-(6-(3-(«Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетат і 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексан.
Синтез здійснювали способом, описаним у порівняльному прикладі 2. Однак замість 1-хлор- б-тіопропілтриетоксисилілгексану з порівняльного прикладу 9 використовували в еквімолярній кількості матеріал З прикладу 13. Одержаний таким шляхом з-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетат (вихід: 98 90, молярне співвідношення: 69 95 8-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)-гексил)тіоацетату, 31 90 біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану; масова частка: 61 мас. 95 5-(6-(3-(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіоацетату. 39 мас. 95 1,6- біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану) мав вигляд рідини з кольором від жовтого до коричневого.
Приклад 15: з-(6-(3-(«Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноат і 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексан.
Синтез здійснювали способом, описаним у порівняльному прикладі 3. Однак замість 1-хлор- б-тіопропілтриетоксисилілгексану з порівняльного прикладу 9 використовували в еквімолярній кількості матеріал З прикладу 13. Одержаний таким шляхом з-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)-тіооктаноат (вихід: 99 95, молярне співвідношення: 68 95 5-(6- ((3-«триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноату. 32 95 біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану; масова частка: 65 мас. 95 5-(6-((3-(«триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктаноату, 35 мас. 95 1,6- біс-(тіопропілтриетоксисиліл)гексану) мав вигляд рідини з кольором від жовтого до коричневого.
Приклад 16: з-(6-(3-(Триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоат і 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексан.
Синтез здійснювали способом, описаним у порівняльному прикладі 4. Однак замість 1-хлор- б-тіопропілтриетоксисилілгексану з порівняльного прикладу 9 використовували в еквімолярній кількості матеріал З прикладу 13. Одержаний таким шляхом З-(6-((3- (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)-тіооктадеканоат (вихід: 87 906, молярне співвідношення: 67 Фо
З-(6-(3-(триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоату, ЗЗ 9о біс- (тіопропілтриєетоксисиліл)гексану; масова частка: 69 мас. Чо З-(6-((3-
Зо (триетоксисиліл)пропіл)тіо)гексил)тіооктадеканоату, 31 мас. Уо 1,6-біс- (тіопропілтриетоксисиліл)гексану) мав вигляд рідини з кольором від жовтого до коричневого.
Приклад 17: Дослідження гумотехнічних властивостей
Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблицях Та і 16. При цьому величина "част./1100 част. каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використаного сирого каучуку.
Таблиця Та ше (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ 10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 (част./ част. част. част, част. част. част. част. част. част. М100 част. каучуку) каучуку) каучуку) | каучуку) (каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку)
Стадя!.ї//// ЇЇ ГГ
Стеаринова
Сполука з порів. пити 05111111 1 шт! 18, 11111 прикладу 4 Й
Сполука з порів. ваше! | пе1 11111
Таблиця Та
Суміш 1ІСуміш 2| Суміш З | Суміш 4 | Суміш 5| Суміш 6 | Суміш 7 | Суміш 8|Суміш 9| Суміш (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ | (част./ 10 100 100 100 100 100 100 100 100 100 (част./ част. | част. част, част. част. част. част. част. част. 100 част. каучуку) каучуку) каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) ше! | | |в! прикладу 6 й шештя. 1171119, | 1,111 прикладу 7
Сполука з порів. пилдує 10111172 111 пилдую || 11111681 прикладу 10 пилюут | 11111116 прикладу 11 шшое! 1101111 191 прикладу 12 шт 11 17170100 прикладу 13 шле 71712221 стадії 1 шен 1 лілія я я стадії 2
Таблиця 16
Суміш 11 ІСуміш 12|Суміш 13 | Суміш 14 |Суміш 15|Суміш 16 |Суміш 17 Суміш 18| Суміш 19 (част./ 100) (част./ (част./ (част./ (част./ (част./ (част./ (част./ (част./ част. 100 част.|100 част. |100 част.|100 част.|100 част.|100 част. |100 част. |100 част. каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр.
Стадія 1
Діоксид
Стеаринова
Сполука з тилу 4 11111111 1
Сполука з пиши | 08211111
Сполука з пд | 00101011
Сполука з шк. | 11 158, 3,11
Сполука з пиши | 01011111
Сполука з пиддує | 01111911
Сполука з тиладт 01111110
Таблиця 16
ША ЕЕ
(част./ 100) (част./ (част./ (част./ (част./ (част./ (част./ (част./ (част./ част. 1100 част.)|100 част. |100 част. |100 част.)100 част.|100 част. |100 част. |100 част. каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. пита | 01111111 прикладу 8 ? пише | 01011111
Стадя?2ї/// | ОЇ ГГ и 1
Стадяз.ї/// | ЇЇ
Бесівбакьй НН НОЯ ПОЛОН КОНЯ ННЯ НОЯ В Я ВАННЯ 2
Застосовані матеріали: а) НК ТСК: натуральний каучук (скорочення "ТСК" означає "технічно специфікований каучук; б) продукт Єпгоргепе Меосів ВЕ. 40 фірми Роїїтегі; в) Р-СКС: полімеризований у розчині бутадієн-стирольний каучук Зргіпіап? 5І 8-4601 фірми
Тііпзео; г) діоксид кремнію: продукт ШІ ТААБІІ? ММ З ОК фірми Емопік Іпдивігіе5 АС (осаджений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня (питома поверхня, яка визначається методом Брунауера-
Еммета-Теллера за адсорбцією азоту) 175 ме/г); д) масло ТОАЕ; масло типу очищеного дистильованого ароматичного екстракту; е) 6ПФД: М-(1,3-диметилбутил)-М'феніл-п-фенілендіамін; ж) ДФГ. М, М'-дифенілгуанідин; 3) ЦБС: М-циклогексил-2-бензотіазолсульфенамід; и) сірка: молота сірка.
Гумові суміші готували звичайним у гумовій промисловості способом у три стадії в лабораторному гумозмішувачі об'ємом від 300 мл до З л, при цьому спочатку на першій стадії змішування (стадія приготування маточної суміші) всі інгредієнти за винятком вулканізуючої системи (сірка і речовини, які впливають на вулканізацію) перемішували протягом 200-600 секунд при 145-165 С (цільова температура 152-157 "С). На другій стадії суміш зі стадії 1 ще раз перемішували, здійснюючи її так зване перевальцювання. Далі додаванням вулканізуючої системи на третій стадії одержували остаточну суміш (стадія приготування остаточної суміші), перемішуючи при цьому протягом 180-300 секунд при 90-120 С. Зі всіх гумових сумішей шляхом вулканізації, яка проводиться підтиском при 160 "С до моменту 9525 (ЯКИЙ визначали шляхом вимірювання на віскозиметрі з пуансоном відповідно до стандарту АБТМ О 5289-12/Л50 6502), виготовляли зразки для випробувань.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їх вулканізатів описаний у довіднику "Киррег Тесппоїоду Напароок", М. Ноїпапп, вид-во Напзег Мепад. 1994.
Гумотехнічні властивості досліджували за методом, представленим у таблиці 2. Результати дослідження гумотехнічних властивостей представлені в таблиці 3.
Таблиця 2 70 С, 96 діаметром 19 мм і масою 28 г)
Таблиця З 11111117 | Суміші! | Суміш | Суміш3 | Суміша | Суміш5в
Еластичність на відскоком при 23 "С, 96
Еластичність за відскоком при 70 "С, 96
Різниця між показниками еластичності за
Таблиця З (продовження) 11111117 |Сумішб | Суміш7 | Сумішв | Суміше | Сумішто
Еластичність за відскоком при 23 "С, 96
Еластичність за відскоком при 70 "С, 96
Різниця між показниками еластичності за
Таблиця З (продовження)
Суміш 11 | Суміш 12 | Суміш 13 | Суміш 14 | Суміш 15 за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр. | за зобр.
Еластичність за відскоком при 23 "С, 96
Еластичність за відскоком при 70 "С, 96
Різниця між показниками еластичності за
Таблиця З (продовження)
Суміш 16 Суміш 17 Суміш 18 Суміш 19 за зобр. за зобр. за зобр. за зобр.
Еластичність за відскоком при 23 "С, 96
Еластичність за відскоком при 70 "С, 96
Різниця між показниками еластичності за
У зіставленні з порівняльними гумовими сумішами запропоновані у винаході гумові суміші відрізняються меншим опором коченню (еластичність за відскоком, виміряна при 70 С). Крім цього запропоновані у винаході суміші силанів забезпечують ефективне вирішення проблеми конфлікту цілей між зниженням опору коченню, з одного боку, і підвищенням зчеплення з мокрою дорогою, з іншого боку (різниця між показниками еластичності за відскоком, виміряними при 70 і при 23 7).
Приклад 18: Дослідження гумотехнічних властивостей
Рецептура гумових сумішей наведена нижче в таблиці 4. При цьому величина "част./100 част. каучуку" являє собою масову частку відповідного компонента в перерахунку на 100 частин використаного сирого каучуку.
Таблиця 4
Суміш 7 | Суміш8 | Суміш 9 | Суміш 10 | Суміш 20 | Суміш 21 | Суміш 22 (част./ 100 )(част./ 100 |(част./ 100 (част./ 100) (част./ 100 |(част./ 100 |(част./ 100 част. част. част. част. част. част. част. каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) зазобр. | за зобр. | за зобр.
Стадяї.ї////// ЇЇ 1 Ї111111Ї11111111111111111111111г
НК теКе р-сксе
Масло ТОАЕ»
Таблиця 4
Суміш 7 | Суміш8 | Суміш 9 | Суміш 10 | Суміш 20 | Суміш 21 | Суміш 22 (част./ 100 )(част./ 100 |(част./ 100 (част./ 100) (част./ 100 |(част./ 100 |(част./ 100 част. част. част. част. част. част. част. каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) | каучуку) зазобр. | за зобр. | за зобр. кислота ше 21010101 прикладу 10 ше 17961111 прикладу 11 ше! 12253191 111 прикладу 12 ше 1323531 19111 прикладу 13
Сполука з пишу 101111 ше | 31111 прикладу 11
Сполука з пишу 0111111
Стадя2їо | 7 ЇЇ
Сумішзістадїї | ( |! ЇЇ ї/! ї!Ї ЇЇ Її
Стадя3.ї////// |! Ї771171Ї1111111171111117111111Г11г
Сумішзістадї2 | ( ЇЇ !/ ! ! ЇЇ Її
Застосовані матеріали: а) НК ТСК: натуральний каучук (скорочення "ТСК" означає "технічно специфікований каучук"): б) продукт Єпгоргепе Меосів ВЕ. 40 фірми Роїїтетгі; в) Р-СКС: Зргіпіап? 5І 8-4601 фірми Тгіпзео; г) діоксид кремнію: продукт ОЇ ТВАБІТІ19 УМ З СА фірми ЕмопіК Іпдивігіеєє АС (осаджений діоксид кремнію, БЕТ-поверхня 175 мг/г); д) масло ТОАЕ: масло типу очищеною дистильованого ароматичного екстракту; е) 6ПФД: М-(1,З-диметилбутил)-М'-феніл-п-фенілендіамін; ж) ДФГ. М,М'-дифенілгуанідин; 3) ЦБС: М-циклогексил-2-бензотіазолсульфенамід; и) сірка: молота сірка.
Гумові суміші готували звичайним у гумовій промисловості способом у три стадії в лабораторному гумозмішувачі об'ємом від 300 мл до З л, при цьому спочатку на першій стадії змішування (стадія приготування маточної суміші) всі інгредієнти за винятком вулканізуючої системи (сірка і речовини, які впливають на вулканізацію) перемішували протягом 200-600 секунд при 145-165 С (цільова температура 152-157 "С). На другій стадії суміш зі стадії 1 ще раз перемішували, здійснюючи її так зване перевальцювання. Далі додаванням вулканізуючої системи на третій стадії одержували остаточну суміш (стадія приготування остаточної суміші), перемішуючи при цьому протягом 180-300 секунд при 90-120 С. Зі всіх гумових сумішей шляхом вулканізації, яка проводиться під тиском при 160 "С до моменту 1955; (ЯКИЙ Визначали шляхом вимірювання на віскозиметрі з пуансоном відповідно до стандарту АБТМ О 5289-12/50 6502), виготовляли зразки для випробувань.
Загальний спосіб приготування гумових сумішей і одержання їх вулканізатів описаний у довіднику "Киррег ТесппоЇоду Напароок", МУ. Ноїтапп, вид-во Напзег Мепад, 1994.
Гумотехнічні властивості досліджували за методом, представленим у таблиці 2. Результати дослідження гумотехнічних властивостей представлені в таблиці 5.
Таблиця 5
ПИ Бій віді ід ій за зобр. | за зобр. | за зобр.
Еластичність за відскоком
Еластичність за відскоком
Різниця між показниками еластичності за відскоком!| 13,7 13,6 11,7 18,3 18,9 18,6 19,1 при 70 і при 23 "С, 90
Запропоновані у винаході гумові суміші, як і в прикладі 13, відрізняються в зіставленні з порівняльними гумовими сумішами меншим опором коченню (еластичність за відскоком, виміряна при 70 "С). Запропоновані у винаході суміші силанів і в цьому випадку забезпечують ефективне вирішення проблеми конфлікту цілей між зниженням опору коченню, з одного боку, і підвищенням зчеплення з мокрою дорогою, з іншого боку (різниця між показниками еластичності за відскоком, виміряними при 70 ії при 23 "С). Використання запропонованих у винаході сумішей силанів в однакових мольних кількостях (кількостях речовини) свідчить про те, що досягнення подібної переваги не залежить від числа структурних одиниць СН» в алкільній групі силану формули І.
Claims (12)
1. Суміш силанів, яка містить силан формули І (АХ(В2)з-у5і-83-(5-87)и-5-85 (І) і силан формули ІІ (А7Х(А2)з-у5і-83-(5-87)-5-83-54(А (А) зу, (ІП) де В' мають однакові або різні значення і являють собою С 1-Стсалкоксигрупи, феноксигрупу, Са- Стіоциклоалкоксигрупи або групу простого алілового поліефіру -О-(85-0)-В", де ВУ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з Сі-Сзо, г позначає ціле число від 1 до 30, а КЕ" позначає незаміщену або заміщену, розгалужену або нерозгалужену одновалентну алкільну, алкенільну, арильну або аралкільну групу, В? мають однакові або різні значення і являють собою Св-Сгоарильні групи, С1-Стісалкільні групи, С2-Сгоалкенільну групу, С7-Сгозаралкільну групу або галоген, ВЗ мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, В? мають однакові або різні значення і являють собою розгалужену або нерозгалужену, насичену або ненасичену, аліфатичну, ароматичну або змішано аліфатично-ароматичну двовалентну вуглеводневу групу з С1-Сзо, В: являє собою -С(-0)-СНЗз, -С(-0)-С2Нв, -С(-0)-СзіН7, -«С(-0)-СаНое, -С(-0)- СвНіт, -С(-0)-СевНіз, -С(-0)-С7Нів, -«С(-0)-СвНи?, -«С(-0)-СеН!ів, -С(-0)- СтоНгї, -С(-0)-С11Н2з, -0(-0)-С12Неав, -Ф(-0)-С13На?, -С(-0)-С14Н5го, -(-0)-С15Нзі, -Ф(-0)-СівНзз або -С(-0)-С17Н 55, і п позначає 1, 2 або 3, у мають однакові або різні значення і являють собою 1, 2 або З, і 7 позначає 1, 2 або 3, при цьому молярне співвідношення між силаном формули І! і силаном формули ІІ складає від 20:80 до 90:10.
2. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що п являє собою 1 і 7 являє собою 1.
3. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що силан формули І являє собою (Еї)з5і- (СНг)з-(5-(СНг)в)п-5-С(-0)-НВ», а силан формули ІІ являє собою (Е)з51-(СНг)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з- ЗМО», де п являє собою 1.
4. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що силан формули І являє собою (ЕО)з5і- (СНг)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-СН»з, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-С7Ні» або (ЕО)з5і-(СНг)з-5-(СНег)в-5-0(-0)-017Нз5, а силан формули ІІ являє собою 0 (ЕФ)з5і-(СНег)з-5-(СНг)в-5-(СНг)з-5КОЕЮ з.
5. Суміш силанів за п. 1, яка відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули І і силаном формули ІІ складає від 30:70 до 75:25.
6. Спосіб приготування суміші силанів за п. 1, який відрізняється тим, що силан формули (АХ(В2)з-у5і-83-(5-87)и-5-85 (І) і силан формули ЇЇ (АКВА) зуві-Не-(5-НИ)2- 5-5 АЯ) зу, (І) де К", Вг, ВЗ, ВУ, В», п, у ї 7 мають вказані вище значення, змішують між собою в молярному співвідношенні від 20:80 до 90:10.
7. Спосіб за п. 6, який відрізняється тим, що п являє собою 1 і 7 являє собою 1.
8. Спосіб за п. 6, який відрізняється тим, що молярне співвідношення між силаном формули | і силаном формули ІІ складає від 30:70 до 75:25.
9. Спосіб за п. 7, який відрізняється тим, що силан формули І являє собою (ЕО)з51-(СНг)з-5- (СНег)в-5-С(-0)-СНз, (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-0(-0)-С7Ні» або
20. (ЕО)з5І-(СНг)з-5-(СНег)в-5-0(-0)-017Нз5, а силан формули ІІ являє собою (ЕФ)з5і-(СНг)з-5-(СН2г)в-5-(СНг)з-5(ОЕ з.
10. Спосіб приготування суміші силанів за п. 2, який відрізняється тим, що на першій стадії меркаптосилан формули ПІ (АЗу(А2)зуві-АЗ-5Н (ПІ) піддають взаємодії з галогенвмісною сполукою формули ЇМ На!-в"-на|, (ІМ) де ЕЕ", ВУ, ВЗ ї Е" мають вказані вище значення, а Наї позначає РЕ, СІ, Вг або І, при молярному співвідношенні між сполукою формули ПІ ї сполукою формули ІМ від 34:66 до 76:24, і на другій стадії продукт, одержаний на першій стадії, піддають взаємодії з сіллю тіокарбонової кислоти Зо формули У Мав-С(-0)-В», (М) де КЕ? має вказані вище значення, або на другій стадії продукт, одержаний на першій стадії, піддають взаємодії з Мазн, а потім з хлорангідридом кислоти формули МІ СІ-С(-0)-85, (МІ) де Е? має вказані вище значення.
11. Спосіб за п. 10, який відрізняється тим, що меркаптосилан формули І являє собою (ЕФ)з5і-«СНег)з-ЗН, галогенвмісна сполука формули ІМ являє собою СІ-(СНг)в-СІ, а тіокарбонова кислота формули М являє собою Ма5-С(-0)-СНз, Ма5-С(-0)-С7Ні5 або Ма5-С(-0)-С17Нз5.
12. Спосіб за п. 10, який відрізняється тим, що меркаптосилан формули ПШ являє собою (ЕФ)з5і-«СНег)з-5Н, галогенвмісна сполука формули ІМ являє собою СІ-(СНг)в-СІ, а хлорангідрид кислоти формули МІ являє собою СІ-С(-0)-СНз, СІ-С(-0)-С7Нів або СІ-С(-0)-С17Нвв.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102017221259.4A DE102017221259A1 (de) | 2017-11-28 | 2017-11-28 | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA126194C2 true UA126194C2 (uk) | 2022-08-31 |
Family
ID=64331856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201811448A UA126194C2 (uk) | 2017-11-28 | 2018-11-21 | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10562923B2 (uk) |
| EP (1) | EP3489247B1 (uk) |
| JP (1) | JP7262980B2 (uk) |
| KR (1) | KR20190062258A (uk) |
| CN (1) | CN109971034B (uk) |
| BR (1) | BR102018074583B1 (uk) |
| CA (1) | CA3025371A1 (uk) |
| DE (1) | DE102017221259A1 (uk) |
| ES (1) | ES2805957T3 (uk) |
| HU (1) | HUE051599T2 (uk) |
| IL (1) | IL263280B (uk) |
| MX (1) | MX2018014359A (uk) |
| MY (1) | MY183782A (uk) |
| PL (1) | PL3489247T3 (uk) |
| PT (1) | PT3489247T (uk) |
| RS (1) | RS60433B1 (uk) |
| SI (1) | SI3489247T1 (uk) |
| TW (1) | TWI798293B (uk) |
| UA (1) | UA126194C2 (uk) |
| ZA (1) | ZA201807913B (uk) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102017221272A1 (de) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| CA3170547A1 (en) * | 2020-02-11 | 2021-08-19 | Genevant Sciences Gmbh | Cationic lipids for lipid nanoparticle delivery of therapeutics to hepatic stellate cells |
| DE102020214280A1 (de) * | 2020-11-13 | 2022-05-19 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung, Vulkanisat der Kautschukmischung und Fahrzeugreifen |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08504765A (ja) * | 1992-12-16 | 1996-05-21 | アグロン・ファーマシュウティカルズ・インコーポレーテッド | 抗増殖性の置換５−チアピリミジノンおよび５−セレノピリミジノン化合物 |
| DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
| US5780531A (en) | 1995-06-28 | 1998-07-14 | Bayer Ag | Surface-modified, oxidic or siliceous fillers and their use |
| CN101139355A (zh) * | 1997-08-21 | 2008-03-12 | 通用电气公司 | 用于填充橡胶的封端巯基硅烷偶联剂 |
| US5994456A (en) * | 1998-04-09 | 1999-11-30 | Dow Corning Corporation | Compositions comprising mercapto-functional organosilicon compounds |
| EP1085045B1 (de) | 1999-09-17 | 2003-01-29 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung für Laufstreifen von Reifen |
| US6518335B2 (en) * | 2000-01-05 | 2003-02-11 | Crompton Corporation | Sulfur-containing silane coupling agents |
| DE10223658A1 (de) | 2002-05-28 | 2003-12-18 | Degussa | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| JP4450149B2 (ja) | 2002-06-20 | 2010-04-14 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物、その製造方法、及びゴム用配合剤 |
| DE10327624B3 (de) | 2003-06-20 | 2004-12-30 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung |
| DE10351735B3 (de) * | 2003-11-06 | 2004-12-09 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen |
| DE10354616A1 (de) | 2003-11-21 | 2005-06-23 | Degussa Ag | Kautschukmischungen |
| MY164448A (en) | 2003-12-15 | 2017-12-15 | Ciba Holding Inc | Coupling agents between filler and elastomer |
| GB0417345D0 (en) * | 2004-08-04 | 2004-09-08 | Phosphonics Ltd | Substituted organopolysiloxanes and uses thereof |
| WO2006013060A1 (en) * | 2004-08-04 | 2006-02-09 | Phosphonics Ltd | Substituted organopolysiloxanes and use thereof |
| DE102005057801A1 (de) | 2005-01-20 | 2006-08-03 | Degussa Ag | Mercaptosilane |
| DE102005044456A1 (de) | 2005-09-17 | 2007-03-22 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und Reifen |
| US7368584B2 (en) * | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
| JP2012057107A (ja) | 2010-09-10 | 2012-03-22 | Bridgestone Corp | ゴム組成物、加硫ゴム及びタイヤ |
| WO2012092062A1 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Bridgestone Corporation | Rubber composition with improved bis-silane reinforcement |
| JP2012149189A (ja) | 2011-01-20 | 2012-08-09 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| DE102012205642A1 (de) * | 2012-04-05 | 2013-10-10 | Evonik Industries Ag | Mercaptosilan-Ruß-Abmischung |
| JP6101130B2 (ja) | 2013-03-26 | 2017-03-22 | 株式会社ブリヂストン | ゴム組成物及びそれを用いたタイヤ |
| GB201515414D0 (en) | 2015-08-29 | 2015-10-14 | Advance Performance Materials Ltd | Polyorganic groups modified silica, processes to make and use therof |
| JP6480490B2 (ja) * | 2017-02-23 | 2019-03-13 | トリンゼオ ヨーロッパ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シランスルフィド変性エラストマーポリマー |
-
2017
- 2017-11-28 DE DE102017221259.4A patent/DE102017221259A1/de not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-11-16 HU HUE18206633A patent/HUE051599T2/hu unknown
- 2018-11-16 EP EP18206633.2A patent/EP3489247B1/de active Active
- 2018-11-16 SI SI201830099T patent/SI3489247T1/sl unknown
- 2018-11-16 PT PT182066332T patent/PT3489247T/pt unknown
- 2018-11-16 PL PL18206633T patent/PL3489247T3/pl unknown
- 2018-11-16 RS RS20200759A patent/RS60433B1/sr unknown
- 2018-11-16 ES ES18206633T patent/ES2805957T3/es active Active
- 2018-11-21 UA UAA201811448A patent/UA126194C2/uk unknown
- 2018-11-22 MX MX2018014359A patent/MX2018014359A/es unknown
- 2018-11-23 ZA ZA2018/07913A patent/ZA201807913B/en unknown
- 2018-11-23 TW TW107141844A patent/TWI798293B/zh active
- 2018-11-26 CA CA3025371A patent/CA3025371A1/en active Pending
- 2018-11-26 MY MYPI2018002139A patent/MY183782A/en unknown
- 2018-11-26 IL IL263280A patent/IL263280B/en unknown
- 2018-11-27 JP JP2018221414A patent/JP7262980B2/ja active Active
- 2018-11-27 KR KR1020180147977A patent/KR20190062258A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-11-27 US US16/201,568 patent/US10562923B2/en active Active
- 2018-11-28 CN CN201811432142.XA patent/CN109971034B/zh active Active
- 2018-11-28 BR BR102018074583-2A patent/BR102018074583B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SI3489247T1 (sl) | 2020-09-30 |
| CN109971034B (zh) | 2022-03-08 |
| IL263280A (uk) | 2019-05-30 |
| US20190161506A1 (en) | 2019-05-30 |
| HUE051599T2 (hu) | 2021-03-01 |
| BR102018074583B1 (pt) | 2022-11-22 |
| JP2019099565A (ja) | 2019-06-24 |
| DE102017221259A1 (de) | 2019-05-29 |
| PT3489247T (pt) | 2020-07-07 |
| MX2018014359A (es) | 2019-05-29 |
| CN109971034A (zh) | 2019-07-05 |
| TWI798293B (zh) | 2023-04-11 |
| PL3489247T3 (pl) | 2020-11-16 |
| US10562923B2 (en) | 2020-02-18 |
| RS60433B1 (sr) | 2020-07-31 |
| EP3489247B1 (de) | 2020-05-27 |
| ZA201807913B (en) | 2019-08-28 |
| ES2805957T3 (es) | 2021-02-16 |
| EP3489247A1 (de) | 2019-05-29 |
| BR102018074583A2 (pt) | 2019-09-17 |
| JP7262980B2 (ja) | 2023-04-24 |
| TW201925214A (zh) | 2019-07-01 |
| KR20190062258A (ko) | 2019-06-05 |
| MY183782A (en) | 2021-03-15 |
| IL263280B (en) | 2022-07-01 |
| CA3025371A1 (en) | 2019-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA126194C2 (uk) | Суміші силанів і спосіб приготування таких сумішей силанів | |
| JP7268024B2 (ja) | シラン混合物およびその製造方法 | |
| RU2678320C2 (ru) | Карбамидсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
| JP7268025B2 (ja) | シラン混合物およびその製造方法 | |
| JP7268023B2 (ja) | シラン混合物およびその製造方法 | |
| RU2785778C1 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| RU2780657C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| KR102655546B1 (ko) | 실란 혼합물 및 그의 제조 방법 | |
| RU2783212C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| RU2786723C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| RU2784829C2 (ru) | Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов | |
| BR112020010414B1 (pt) | Misturas de silano e processos para preparar as mesmas |