UA112890C2 - Гербіцидні сполуки піридазинону - Google Patents
Гербіцидні сполуки піридазинону Download PDFInfo
- Publication number
- UA112890C2 UA112890C2 UAA201411889A UAA201411889A UA112890C2 UA 112890 C2 UA112890 C2 UA 112890C2 UA A201411889 A UAA201411889 A UA A201411889A UA A201411889 A UAA201411889 A UA A201411889A UA 112890 C2 UA112890 C2 UA 112890C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- mmol
- formula
- group
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 144
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 78
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 33
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- -1 nitro, cyano, amino Chemical group 0.000 claims description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 86
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 37
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 36
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 9
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 9
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 9
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- AJOPWADXYAFDEQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-6-(1-hydroxyethyl)-5-methoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound CC(O)C1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC AJOPWADXYAFDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical group [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N alpha-irone Chemical compound CC1CC=C(C)C(\C=C\C(C)=O)C1(C)C JZQOJFLIJNRDHK-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 4
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- ACKBTCUMGAHRIE-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound CN1N=CC(Cl)=C(Cl)C1=O ACKBTCUMGAHRIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOLNXPPDEPELPK-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-5-methoxy-2-methyl-6-prop-1-en-2-ylpyridazin-3-one Chemical compound CC(=C)C1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC JOLNXPPDEPELPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 244000275904 brauner Senf Species 0.000 description 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 3
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- TVPRCLHSULCNLV-UHFFFAOYSA-N pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C=CC=N[N]1 TVPRCLHSULCNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 3
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 3
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 3
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVSMQKKMAYLKMM-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1h-indole Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CNC2=C1 GVSMQKKMAYLKMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEEARWCMVSDMND-UHFFFAOYSA-N 4,5-bis(3-chloroindazol-1-yl)-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound N1=C(Cl)C2=CC=CC=C2N1C(C=NN(C1=O)C)=C1N1C2=CC=CC=C2C(Cl)=N1 SEEARWCMVSDMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOXUPEIRBOOAFM-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-5-methoxy-2,6-dimethylpyridazin-3-one Chemical compound CC1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC DOXUPEIRBOOAFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNZKMNHUPWJIPZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-5-methoxy-6-(1-methoxyethyl)-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound COC(C)C1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC NNZKMNHUPWJIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFKKIXCUZCYMFU-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-6-(1-fluoroethyl)-5-methoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound CC(F)C1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC ZFKKIXCUZCYMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKZIPMILRIANQL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-methoxy-2,6-dimethylpyridazin-3-one Chemical compound COC1=C(Cl)C(C)=NN(C)C1=O HKZIPMILRIANQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDSAXYBYVCUYGT-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-5-chloro-4-methoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound COC1=C(Cl)C(Br)=NN(C)C1=O SDSAXYBYVCUYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 2
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 101000939500 Homo sapiens UBX domain-containing protein 11 Proteins 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100029645 UBX domain-containing protein 11 Human genes 0.000 description 2
- COERJHDMQUPDCV-UHFFFAOYSA-N [K].FB(F)F Chemical class [K].FB(F)F COERJHDMQUPDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000013504 emergency use authorization Methods 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 2
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 2
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 2
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005949 ozonolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N (2s,5r)-2,5-dimethyl-n-phenylpyrrolidine-1-carboxamide Chemical compound C[C@H]1CC[C@@H](C)N1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XJPOOEMIUDHWSO-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N (S)-metamifop Chemical compound O=C([C@@H](OC=1C=CC(OC=2OC3=CC(Cl)=CC=C3N=2)=CC=1)C)N(C)C1=CC=CC=C1F ADDQHLREJDZPMT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazol-1-ium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XQEMNBNCQVQXMO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004797 2,2,2-trichloroethoxy group Chemical group ClC(CO*)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane Chemical compound CB1OB(C)OB(C)O1 GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(5-tert-butyl-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-3-yl)-2,4-dichlorophenoxy]acetonitrile Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#N)=C(Cl)C=C1Cl IQWMUTFHGXREBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)CP(O)(O)=O SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane Chemical compound [NH4+].CP(O)(=O)CCC(N)C([O-])=O ZBMRKNMTMPPMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 SVOAUHHKPGKPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPHAGNNWDZSKJH-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2h-indazole Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)NN=C21 QPHAGNNWDZSKJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVSUYEJKNSMKKW-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-prop-1-en-2-yl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(=C)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 SVSUYEJKNSMKKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=NN=CC(Cl)=C1Cl VJWXIRQLLGYIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKHYHNFCMUWBIW-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dibromoindol-1-yl)-5,6-dimethoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound COC1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Br)=C2Br)=C1OC GKHYHNFCMUWBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVJVCKLYLRYABU-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-2,6-dimethylpyridazine-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)N=C(C)C(=O)C1N1C2=CC=CC=C2C(Cl)=C1Cl AVJVCKLYLRYABU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGVDZEXXPWZMDI-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-2-methyl-6-methylsulfanylpyridazine-3,5-dione Chemical compound O=C1C(SC)=NN(C)C(=O)C1N1C2=CC=CC=C2C(Cl)=C1Cl LGVDZEXXPWZMDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMGHWKSKLPODV-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-5,6-dimethoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound COC1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC NIMGHWKSKLPODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVVICMXLKOQXSR-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-5-methoxy-2-methyl-6-methylsulfanylpyridazin-3-one Chemical compound CSC1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC PVVICMXLKOQXSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWGNBXCSWBYNEC-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-5-methoxy-2-methyl-6-methylsulfinylpyridazin-3-one Chemical compound CS(=O)C1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC WWGNBXCSWBYNEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFAKTKWIKTDSP-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3-dichloroindol-1-yl)-6-(difluoromethyl)-5-methoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC ODFAKTKWIKTDSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRZQQWZBERPFGR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromoindol-1-yl)-5,6-dimethoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound COC1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Br)=C2)=C1OC LRZQQWZBERPFGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZILHKDDLLMXGTQ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromoindol-1-yl)-5-methoxy-2,6-dimethylpyridazin-3-one Chemical compound CC1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Br)=C2)=C1OC ZILHKDDLLMXGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRZYHRRUGVVDKN-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chloroindol-1-yl)-5-methoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound C1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2)=C1OC IRZYHRRUGVVDKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-oxo-2-sulfobutanoic acid Chemical class NC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O BCFOOQRXUXKJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C3N(CC(C)C)C=NC3=C(Cl)N=C21 RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROIKPDYWTMVCOM-UHFFFAOYSA-N 5-(2,3-dichloroindol-1-yl)-4-methoxy-1-methyl-6-oxopyridazine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC ROIKPDYWTMVCOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 5-(methylamino)-2-phenyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3(2H)-one Chemical compound O1C(NC)=C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NYRMIJKDBAQCHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHBSESXHPZTKTE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-4-methoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound COC1=C(Cl)C=NN(C)C1=O SHBSESXHPZTKTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQECLGSOHRNMPS-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2,6-dimethyl-4-(2,3,6-trichloroindol-1-yl)pyridazin-3-one Chemical compound CC1=NN(C)C(=O)C(N2C3=CC(Cl)=CC=C3C(Cl)=C2Cl)=C1OC NQECLGSOHRNMPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAHAJBDQEKEPOD-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-4,5-dichloro-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound CN1N=C(Br)C(Cl)=C(Cl)C1=O YAHAJBDQEKEPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 101100272279 Beauveria bassiana Beas gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001211977 Bida Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRSKLCCINAQQQL-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)S.F.F.F Chemical compound CCN(CC)S.F.F.F NRSKLCCINAQQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWNDRJNMACNMNQ-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(N(N=C1C)C)=O)N1C(=C(C2=CC=C(C=C12)Br)Br)Br Chemical compound COC1=C(C(N(N=C1C)C)=O)N1C(=C(C2=CC=C(C=C12)Br)Br)Br LWNDRJNMACNMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQDBTGLUBXCXBQ-UHFFFAOYSA-N COc1c(C)nn(C)c(=O)c1-n1ccc2ccccc12 Chemical compound COc1c(C)nn(C)c(=O)c1-n1ccc2ccccc12 AQDBTGLUBXCXBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTMRPFGPVPHQDD-UHFFFAOYSA-N COc1c(nn(C)c(=O)c1-n1ccc2ccccc12)C(C)C Chemical compound COc1c(nn(C)c(=O)c1-n1ccc2ccccc12)C(C)C NTMRPFGPVPHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N Chlorthal Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(O)=O)C(Cl)=C1Cl KZCBXHSWMMIEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- SSOWDFCTIXXBBG-UHFFFAOYSA-N ClC1=CN(C2=CC=CC=C12)C1C(N(N=CC1=O)C)=O Chemical compound ClC1=CN(C2=CC=CC=C12)C1C(N(N=CC1=O)C)=O SSOWDFCTIXXBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N Cyanazine Natural products CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical group COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 206010012239 Delusion Diseases 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005505 Dichlorprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N Dimefuron Chemical compound ClC1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1N1C(=O)OC(C(C)(C)C)=N1 DHWRNDJOGMTCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical class CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 239000005976 Ethephon Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001558006 Euryops Species 0.000 description 1
- PSCXEUSWZWRCMQ-UHFFFAOYSA-N F[S](F)F Chemical compound F[S](F)F PSCXEUSWZWRCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005978 Flumetralin Substances 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N Fluoroglycofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCHPMVGTNJBUGS-UHFFFAOYSA-N Flupyrsulfuron-methyl sodium Chemical compound [NaH].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NCHPMVGTNJBUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N Flurecol Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 GXAMYUGOODKVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 239000005559 Flurtamone Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 241000937292 Megopis Species 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 241000214558 Nemapogon granella Species 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFRROZIJVHUSKZ-FXGMSQOLSA-N OS I Natural products C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CO)[C@@H]2NC(=O)C)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GFRROZIJVHUSKZ-FXGMSQOLSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108091034117 Oligonucleotide Proteins 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005922 Phosphane Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N Pyraclonil Chemical compound C#CCN(C)C1=C(C#N)C=NN1C1=NN(CCCC2)C2=C1Cl IHHMUBRVTJMLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002167 Quinoclamine Substances 0.000 description 1
- 239000005609 Quizalofop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 description 1
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005622 Thiencarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 101710182223 Toxin B Proteins 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N [hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O YDHWWBZFRZWVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N chembl545463 Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1C(N=C1)=CN2C1=NC(C)=C2O MXZACTZQSGYANA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N cloransulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(O)=O YIANBKOBVRMNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 231100000868 delusion Toxicity 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N dodecyldimethylamine N-oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] SYELZBGXAIXKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N fluthiacet Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)O)=CC(\N=C/2N3CCCCN3C(=O)S\2)=C1F XWROTTLWMHCFEC-LGMDPLHJSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006341 heptafluoro n-propyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical class [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M metam-sodium Chemical compound [Na+].CNC([S-])=S AFCCDDWKHLHPDF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-9-hydroxyfluorene-9-carboxylate Chemical group C1=C(Cl)C=C2C(C(=O)OC)(O)C3=CC=CC=C3C2=C1 LINPVWIEWJTEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);dihydroxide Chemical compound O[Pd]O NXJCBFBQEVOTOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachloro-phenol Natural products OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229910000064 phosphane Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FWZMWMSAGOVWEZ-UHFFFAOYSA-N potassium;hydrofluoride Chemical compound F.[K] FWZMWMSAGOVWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012041 precatalyst Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBBUWGRKEZBWEJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylsulfanylformic acid Chemical compound CC(C)SC(O)=O JBBUWGRKEZBWEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000000000 soil microbiome Species 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000001508 sulfur Nutrition 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=C(C)SC=C1C(O)=O GLDAZAQRGCSFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 101150067597 treh gene Proteins 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical class [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Даний винахід стосується сполук формули (I)або прийнятної з погляду сільського господарства солі зазначених сполук, де визначення для X, R, R, R, R, G та n наведені в даному документі. Даний винахід, крім того, стосується гербіцидних композицій, які містять сполуку формули (І), та їхнього застосування для боротьби з бур'янами, зокрема серед сільськогосподарських культур корисних рослин.
Description
в
М
(в) 0-50 ох
М 4 в' м в? або прийнятної з погляду сільського господарства солі зазначених сполук, де визначення для
ХУ, В, Ве, ВЗ, В», о та п наведені в даному документі. Даний винахід, крім того, стосується гербіцидних композицій, які містять сполуку формули (І), та їхнього застосування для боротьби з бур'янами, зокрема серед сільськогосподарських культур корисних рослин.
Даний винахід відноситься до нових гербіцидних сполук, способів їх одержання, гербіцидних композицій, які містять нові похідні, та до їхнього застосування для боротьби з бур'янами, зокрема, серед сільськогосподарських культур корисних рослин, або для пригнічення росту рослин.
Гербіцидні піридазинони відомі з М/О02009/086041. Крім того, гербіцидні 5/6-членні гетероцикліл-заміщені піридазинони відомі з УМО 2011/045271. Даний винахід заснований на ідентифікації альтернативних гетероцикліл-заміщених піридазинонів, які характеризуються покращеними гербіцидними властивостями.
Таким чином, відповідно до даного винаходу представлена сполука формули (І), в? 1 7 К)
ОС іп
М
(в) 0-0
Фі що вид ; або її прийнятна з погляду сільського господарства сіль, де
Х' являє собою М або СЕ";
А обраний з групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сгалкокси-С1-Сгалкілу, Со-Слалкенілу,
Сі-Слгалогеналкілу, Се-С4галогеналкілу, Се-Слалкінілу та Со-Сл.галогеналкінілу;
В? обраний з групи, що складається з водню, галогену, ціано, С.і-Свалкілу, Сі-
Свгалогеналкілу, Сі-Свгалогеналкоксі, Сі-Сзгалогеналкокси-С1-Сзалкілу-, Сі-Свалкоксі, С1-
Сзалкокси-С:-Сзалкілу, С-Сзалкокси-С1-Сзалкокси-С:1-Сзалкілу-, Сз-Свциклоалкілу, Со-
Свалкенілу, С2-Свгалогеналкенілу, С2-Свалкінілу, С1-Свгідроксіалкілу-, Сі-Свалкілкарбонілу-, - 20. 5(О)рСі-Свалкілу, аміно, Сі-Свалкіламіно, Сі-Свдіалкіламіно, -С(С1-Сзалкіл):М-О-С1-Сзалкілу та
С2-Свгалогеналкінілу;
ВЗ незалежно обраний з групи, що складається з водню, галогену, нітро, ціано, аміно, С1-
Свалкілу, С:-Свгалогеналкілу, Сз-Свциклоалкілу, С:-Свалкоксі, Сі-Свалкоксикарбонілу та -
З(О)рС1-Свалкілу;
В? та КК? незалежно обрані з групи, що складається з водню, гідроксилу, галогену, нітро, ціано, аміно, Сі-Свалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, Сз-Сециклоалкілу, С:-Свалкоксі, /С1-
Свалкоксикарбонілу та -5Х0)рС1-Свалкілу;
С являє собою водень або -С(0)-Не;
В? обраний з групи, що складається з Сі-Свалкілу, Сі-Свалкенілу, Сі-Свалкінілу, Сі-Свалкіл-
Ко) 5-, С1-Свалкоксі, -МА"ВЗ та фенілу, необов'язково заміщених одним або декількома Ре;
В" та 28 незалежно обрані з групи, що складається з С:і-Свалкілу, Сі-Свалкоксі-; де В" та РЕЯ разом можуть утворювати морфолінільне кільце;
В" обраний з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу,
С:-Сзалкоксі або Сі-Сзгалогеналкоксі; п0,1,2,3 або 4; та р-:0, 1 або 2.
Галоген (або галогено) охоплює фтор, хлор, бром або йод. Те саме, відповідно, стосується галогену в контексті інших визначень, таких як галогеналкіл або галогенфеніл.
Галогеналкільними групами з довжиною ланцюга від 1 до 6 атомів вуглецю є, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, 2,2,2- трифторетил, 2-фторетил, 2-хлоретил, пентафторетил, 1,1-дифтор-2,2,2-трихлоретил, 2,2,3,3- тетрафторетил і 2,2,2-трихлоретил, гептафтор-н-пропіл і перфтор-н-гексил.
Алкоксигрупи переважно характеризуються довжиною ланцюга від 1 до 6 атомів вуглецю.
Алкоксі являє собою, наприклад, метоксі, етоксі, пропоксі, ізопропоксі, н-бутоксі, ізобутоксі, втор-бутоксі, або трет-бутоксі, або ізомер пентилоксі або гексилоксі, переважно метоксі та етоксі. Також слід відзначити, що два замісники алкоксі присутні на одному і тому ж атомі вуглецю.
Галогеналкоксі являє собою, наприклад, фторметоксі, дифторметоксі, трифторметоксі, 2,2,2-трифторетоксі, 1,1,2,2-тетрафторетоксі, 2-фторетоксі, 2-хлоретоксі, 2,2-дифторетоксі або 2,2,2-трихлоретоксі, переважно дифторметоксі, 2-хлоретоксі або трифторметоксі.
С:і-Свалкіл-5- (алкілтіо) являє собою, наприклад, метилтіо, етилтіо, пропілтіо, ізопропілтіо, н- бутилтіо, ізобутилтіо, втор-бутилтіо або трет-бутилтіо, переважно метилтіо або етилтіо.
Сі-Свалкіл-5(0)- (алкілсульфініл) являє собою, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, пропілсульфініл, ізопропілсульфініл, н-бутилсульфініл, ізобутилсульфініл, втор-бутилсульфініл або трет-бутилсульфініл, переважно метилсульфініл або етилсульфініл.
Сі-Свалкіл-5(О0)2- (алкілсульфоніл) являє собою, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, пропілсульфоніл, ізопропілсульфоніл, н-бутилсульфоніл, ізобутилсульфоніл, втор-бутилсульфоніл або трет-бутилсульфоніл, переважно метилсульфоніл або етилсульфоніл.
В переважному варіанті здійснення даного винаходу представлена сполука формули ЇЇ (формула І, де С являє собою водень). в? 1 7 К)
ОС І
М же
Ж - 2 висо)
В іншому переважному варіанті здійснення даного винаходу К? обраний з групи, що складається з водню, Сі-Свалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, Сі-Свалкоксі, Сі-Сзалкокси-С1-Сзалкілу,
Сз-Свциклоалкілу, Со-Свалкенілу, Со-Свгалогеналкенілу, Со-Свалкінілу та Со-Свгалогеналкінілу.
Особливо переважно, якщо К2 обраний з групи, що складається з водню, метилу, етилу, циклопропілу та метоксиметилу, найбільш переважно метилу.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу Б? являє собою водень.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу п-0.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу ЕК! обраний з групи, що складається з метилу, етилу та н-пропілу.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу Х' являє собою М.
В іншому варіанті здійснення даного винаходу Х' являє собою СЕК". Особливо переважно, якщо МК являє собою галоген (найбільш переважно хлор) та/або й? являє собою галоген (найбільш переважно хлор).
Сполуки формули | можуть містити асиметричні центри та можуть бути представлені у вигляді одного енантіомеру, пар енантіомерів у будь-якій пропорції або, за наявності більш
Зо одного асиметричного центру, містити діастереоізомери у всіх можливих співвідношеннях. Як правило, один з енантіомерів має підвищену біологічну активність у порівнянні з іншими варіантами.
Аналогічно, у випадку дизаміщених алкенів, вони можуть бути представлені в Е- або 27- формі або у вигляді їх сумішей у будь-якій пропорції.
Більш того, сполуки формули І можуть перебувати у стані рівноваги з альтернативними таутомерними формами. Слід розуміти, що всі таутомерні форми (окремий таутомер або їх суміші), рацемічні суміші та окремі ізомери охоплюються обсягом даного винаходу.
Даний винахід також включає прийнятні з погляду сільського господарства солі, які можуть утворювати сполуки формули !/ з амінами (наприклад, аміаком, диметиламіном та триетиламіном), основами лужного металу та лужно-земельного металу або четвертинними амонієвими основами. Серед гідроксидів, оксидів, алкоксидів і гідрокарбонатів і карбонатів лужних металів і лужноземельних металів, застосовуваних у якості солеутворювачів, особливу увага слід приділити гідроксидам, алкоксидам, оксидам і карбонатам літію, натрію, калію, магнію та кальцію, але особливо гідроксидам, алкоксидам, оксидам і карбонатам натрію, магнію та кальцію. Також можна застосовувати відповідну триметилсульфонієву сіль.
Сполуки формули (Ї) за даним винаходом можна самі по собі застосовувати в якості гербіцидів, але зазвичай їх складають у гербіцидні композиції із застосуванням допоміжних засобів для складання, таких як носії, розчинники та поверхнево-активні речовини (ЗЕА). Таким чином, даний винахід додатково забезпечує гербіцидну композицію, яка містить гербіцидну сполуку за будь-яким з попередніх пунктів і прийнятний з погляду сільського господарства допоміжний засіб для складання. Композиція може бути представлена у формі концентратів, які розводять перед застосуванням, хоча також можна одержати готові до застосування композиції.
Кінцеве розведення зазвичай виконують за допомогою води, але замість води або на додаток до води можна використовувати, наприклад, рідке добриво, мікроелементи, біологічні організми, масло або розчинники.
Гербіцидні композиції, як правило, містять від 0,1 до 99 ваг. 95, зокрема від 0,1 до 95 ваг. 95 сполук формули І та від 1 до 99,9 ваг. 96 допоміжного засобу для складання, який переважно включає від 0 до 25 ваг. 95 поверхнево-активної речовини.
Композиції можна вибрати з ряду типів складів, багато з яких відомі з Мапиа! оп ОемеІортепі апа О5зе ої ЕАО Зресійсайоп5 Тог Ріапі Ргоїесіп Ргодисів, 5 Еайіоп, 1999. Вони включають порошки, що розпорошуються (ОР), розчинні порошки (ЗР), розчинні у воді гранули (55), гранули, що диспергуються у воді (М/С), порошки, що змочуються (М/Р), гранули (СК) (з повільним або швидким вивільненням), розчинні концентрати (5), рідини, що змішуються з маслом (ОЇ), рідини, застосовувані у наднизькому об'ємі (ШІ), здатні до емульгування концентрати (ЕС), здатні до диспергування концентрати (ОС), емульсії (як "масло у воді" (ЕМ), так і "вода в маслі" (ЕС)), мікроемульсії (МЕ), суспензійні концентрати (5С), аерозолі, капсульні суспензії (С5) і склади для обробки насіння. Вибраний тип складу у будь-якому випадку буде залежати від конкретного передбачуваного призначення та фізичних, хімічних і біологічних властивостей сполуки формули (1).
Порошки, що розпорошуються (ОР), можна одержувати шляхом змішування сполуки формули (І) з одним або декількома твердими розріджувачами (наприклад, природними глинами, каоліном, пірофілітом, бентонітом, оксидом алюмінію, монтморилонітом, кізельгуром, крейдою, діатомовими землями, фосфатами кальцію, карбонатами кальцію та магнію, сіркою, вапном, мукою, тальком та іншими органічними і неорганічними твердими носіями) і механічного подрібнення суміші в тонкодисперсний порошок.
Розчинні порошки (5Р) можна одержувати змішуванням сполуки формули (І) з однією або декількома розчинними у воді неорганічними солями (такими як бікарбонат натрію, карбонат натрію або сульфат магнію) або з однією або декількома розчинними у воді органічними
Зо твердими речовинами (такими як полісахарид) і необов'язково з одним або декількома змочувальними засобами, одним або декількома диспергувальними засобами або сумішшю зазначених засобів для покращення диспергованості/розчинності у воді. Потім суміш подрібнюють у тонкодисперсний порошок. Подібні композиції також можна гранулювати з утворенням розчинних у воді гранул (55).
Порошки, що змочуються (М/Р), можна одержувати змішуванням сполуки формули (1) з одним або декількома твердими розріджувачами або носіями, одним або декількома змочувальними засобами та переважно одним або декількома диспергувальними засобами, а також необов'язково з одним або декількома суспендувальними засобами для полегшення дисперсії в рідинах. Потім суміш подрібнюють у тонкодисперсний порошок. Подібні композиції також можна гранулювати з утворенням гранул, що диспергуються у воді (М/().
Гранули (ОК) можуть бути утворені або гранулюванням суміші сполуки формули (І) та одного або декількох порошкових твердих розріджувачів або носіїв, або з попередньо утворених порожніх гранул за допомогою абсорбції сполуки формули (І) (або її розчину в придатному засобі) пористим матеріалом гранули (таким як пемза, атапульгітова глина, фулерова земля, кізельгур, діатомові землі або подрібнені кукурудзяні качани), або за допомогою адсорбції сполуки формули (І) (або її розчину в придатному засобі) на матеріалі твердого ядра (такому як пісок, силікати, мінеральні карбонати, сульфати або фосфати) і сушіння, за необхідності.
Засоби, які зазвичай використовують для абсорбції або адсорбції, включають розчинники (такі як аліфатичні та ароматичні нафтові розчинники, спирти, прості ефіри, кетони та естери) та засоби, що сприяють прилипанню (такі як полівінілацетати, полівінілові спирти, декстрини, цукри та рослинні олії). В гранулах також можуть міститися одна або декілька інших добавок (наприклад, емульгувальний засіб, змочувальний засіб або диспергувальний засіб).
Здатні до диспергування концентрати (ОС) можна отримати розчиненням сполуки формули (І) у воді або в органічному розчиннику, такому як кетон, спирт або гліколевий ефір. Ці розчини можуть містити поверхнево-активний засіб (наприклад, для покращення розведення водою або запобігання кристалізації в резервуарі обприскувача).
Здатні до емульгування концентрати (ЕС) або емульсії "масло-у-воді" (ЕМ/М) можна отримувати розчиненням сполуки формули (І) в органічному розчиннику (що необов'язково містить один або декілька змочувальних засобів, один або декілька емульгувальних засобів або бо суміш зазначених засобів). Придатні органічні розчинники для застосування в ЕС включають ароматичні вуглеводні (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни, представлені для прикладу
ЗОЇ МЕ5Б5О 100, ЗОЇ МЕ55О 150 та БОЇ МЕЗО 200; БОЇ МЕ5З5О являє собою зареєстрований знак для товарів і послуг), кетони (такі як циклогексанон або метилциклогексанон) та спирти (такі як бензиловий спирт, фурфуриловий спирт або бутанол), М-алкілпіролідони (такі як М- метилпіролідон або М-октилпіролідон), диметиламіди жирних кислот (такі як диметиламід Св-
Стожирної кислоти) та хлоровані вуглеводні. Продукт ЕС може довільно емульгуватися при додаванні в воду з утворенням емульсії з достатньою стабільністю, що дозволяє використовувати її для нанесення розпиленням за допомогою відповідного обладнання.
Отримання ЕМ/ включає отримання сполуки формули (І) або у вигляді рідини (якщо вона не є рідиною за кімнатної температури, її можна розплавити за помірної температури, зазвичай нижче 70 С), або у розчині (шляхом розчинення її у відповідному розчиннику), а потім емульгування отриманої рідини або розчину у воді, що містить один або декілька 5ЕА, при високому зсувному зусиллі з отриманням емульсії. Придатні розчинники для застосування в ЕМ/ включають рослинні олії, хлоровані вуглеводні (такі як хлорбензоли), ароматичні розчинники (такі як алкілбензоли або алкілнафталіни) та інші відповідні органічні розчинники, які характеризуються низькою розчинністю у воді.
Мікроемульсії (МЕ) можна отримувати змішуванням води із сумішшю одного або декількох розчинників з одним або декількома 5ЕА з довільним утворенням термодинамічно стабільного ізотропного рідкого складу. Сполука формули (І) присутня спочатку або у воді, або у суміші розчинника з 5ЕА. Придатні розчинники для застосування в МЕ включають ті, що перелічені в даному документі вище для застосування в ЕС або в ЕМУ. МЕ може бути системою або "масло- у-воді", або "вода-в-маслі" (яка система присутня, можна визначити вимірюванням питомої електричної провідності) та може бути придатною для змішування розчинних у воді та розчинних у маслі пестицидів в цьому ж складі. МЕ є придатною для розведення водою, при цьому вона або залишається у вигляді мікроемульсії, або утворює звичайну емульсію масло-у- воді.
Суспензійні концентрати (50) можуть містити водні або неводні суспензії тонко подрібнених нерозчинних твердих частинок сполуки формули (І). «С можна отримувати розмелюванням на кульовому або бісерному млині твердої сполуки формули (І) в придатному середовищі
Зо необов'язково з одним або декількома диспергувальними засобами з отриманням суспензії тонкодисперсних частинок сполуки. В композицію можна включити один або декілька змочувальних засобів, а для зниження швидкості, з якою осідають частинки, можна включити суспендувальний засіб. В якості альтернативи, сполуку формули (І) можна подрібнювати сухою та додавати у воду, що містить засоби, описані вище в даному документі, з отриманням бажаного кінцевого продукту.
Аерозольні склади містять сполуку формули (І) і придатний газ-витискувач (наприклад, н- бутан). Сполуку формули (І) також можна розчинити або диспергувати у придатному середовищі (наприклад, у воді або у рідині, що змішується з водою, такій як н-пропанол) з отриманням композицій для застосування в насосах, що не перебувають під тиском, для обприскування з ручним управлінням.
Капсульні суспензії (С5) можна отримати подібно отриманню складів ЕМУ, але з додатковим етапом полімеризації з отриманням водної дисперсії крапель масла, в якій кожна крапля масла інкапсулюється полімерною оболонкою та містить сполуку формули (І) та необов'язково її носій або розріджувач. Полімерну оболонку можна отримати або за допомогою реакції міжфазної поліконденсації, або за допомогою методики коацервації. Композиції можуть забезпечувати контрольоване вивільнення сполуки формули (І), та їх можна застосовувати для обробки насіння. Для забезпечення повільного контрольованого вивільнення сполуки, сполуку формули (І) також можна складати у вигляді біорозкладної полімерної матриці.
Композиція може включати одну або кілька добавок для поліпшення біологічної дії композиції, наприклад, шляхом поліпшення змочування, утримання на поверхнях або розподілу по поверхнях; стійкості до змивання дощем з оброблених поверхонь; або поглинання, або рухливості сполуки формули (І). Такі добавки включають поверхнево-активні речовини (5ЕА), добавки для обприскування на основі масел, наприклад, визначених мінеральних масел або природних рослинних олій (таких як соєва та рапсова олія), та їх суміші з іншими біопідсилювальними допоміжними засобами (інгредієнтами, які можуть сприяти дії або модифікувати дію сполуки формули (1)).
Змочувальні засоби, диспергувальні засоби та емульгувальні засоби можуть являти собою
ЗЕА катіонного, аніонного, амфотерного або неіоногенного типу.
Придатні 5ЕА катіонного типу включають четвертинні амонійні сполуки (наприклад, бо цетилтриметиламонію бромід), імідазоліни та солі амінів.
Придатні аніонні БЕА включають солі лужних металів жирних кислот, солі аліфатичних моноефірів сірчаної кислоти (наприклад, лаурилсульфат натрію), солі сульфонованих ароматичних сполук (наприклад, додецилбензолсульфонат натрію, додецилбензолсульфонат кальцію, бутилнафталін сульфонат та суміші діїзопропіл- та триїізопропілнафталінсульфонатів натрію), сульфати простих ефірів, сульфати ефірів спиртів (наприклад, лаурет-3-сульфат натрію), карбоксилати простих ефірів (наприклад, лаурет-З-карбоксилат натрію), естери фосфорної кислоти (продукти реакції між одним або декількома жирними спиртами та фосфорною кислотою (переважно моноестери) або пентаоксидом фосфору (переважно діестери), наприклад, при реакції між лауриловим спиртом та тетрафосфорною кислотою; додатково ці продукти можуть бути етоксильовані), сульфосукцинамати, парафін- або олефінсульфонати, таурати та лігносульфонати.
Придатні 5ЕА амфотерного типу включають бетаїни, пропіонати та гліцинати.
Придатні 5БЕА неійонного типу включають продукти конденсації алкіленоксидів, таких як етиленоксид, пропіленоксид, бутиленоксид або їх суміші, з жирними спиртами (такими як олеїловий спирт або цетиловий спирт) або з алкілфенолами (такими як октилфенол, нонілфенол або октилкрезол); неповні ефіри, отримані із довголанцюгових жирних кислот або ангідридів гекситолу; продукти конденсації зазначених неповних ефірів з етиленоксидом; блок- полімери (що містять етиленоксид та пропіленоксид); алканоламіди; естери (наприклад, поліетиленгліколеві естери жирної кислоти); аміноксиди (наприклад, лаурилдиметиламіну оксид) та лецитини.
Придатні суспендуючі засоби включають гідрофільні колоїди (такі як полісахариди, полівінілпіролідон або карбоксиметилцелюлоза натрію) та глини, що набухають (такі як бентоніт або атапульгіт).
Композиція за даним винаходом може додатково містити щонайменше один додатковий пестицид. Наприклад, сполуки за даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з іншими гербіцидами або регуляторами росту рослин. В переважному варіанті здійснення додатковим пестицидом є гербіцид та/або антидот гербіциду. Прикладами таких сумішей (в яких "І" представляє сполуку формули І) є: І т ацетохлор, І - ацифлуорфен, І - ацифлуорфен-натрій,
Ї я аклоніфен, І ж акролеїн, | - алахлор, І - алоксидим, І ї- аметрин, | ж амікарбазон, | їж
Зо амідосульфурон, | ї- амінопіралід, І ї- амітрол, | ї- анілофос, | - асулам, | ж атразин, | ж азафенідин, І - азимсульфурон, І-ВСРС, І - бефлубутамід, І ї- беназолін, І - бенкарбазон, І бенфлуралін, І - бенфуресат, І - бенсульфурон, І - бенсульфурон-метил, | ж бенсулід, | Ж бентазон, І - бензфендизон, І я бензобіциклон, І - бензофенап, І я біциклопірон, І я біфенокс, в біланафос, І ж біспірибак, І ї- біспірибак-натрій, І - бура, І ї- бромацил, І « бромобутид, І ж бромоксиніл, | я бутахлор, І ж бутаміфос, І ї бутралін, І ї бутроксидим, І ж бутилат, | Ж какодилова кислота, | т хлорат кальцію, І ї- кафенстрол, І - карбетамід, І - карфентразон, І Ж карфентразон-етил, І ж хлорфлуренол, І ж хлорфлуренол-метил, І ж хлоридазон, | Ж хлоримурон, І - хлоримурон-етил, І я хлороцтова кислота, І - хлоротолурон, І - хлорпрофам, І їх хлорсульфурон, І ж хлортал, І ї хлортал-диметил, І ж цинідон-етил, | ж- цинметилін, | їж циносульфурон, І ж цисанілід, І - клетодим, І - клодинафоп, І - клодинафоп-пропаргіл, | ж кломазон, І т кломепроп, І т клопіралід, І 4 клорансулам, І ї клорансулам-метил, І -- ціаназин, І -- циклоат, І - циклосульфамурон, І ї- циклоксидим, І - цигалофоп, І - цигалофоп-бутил, І2,4-0О, ж даїмурон, І - далапон, І - дазомет, І2,4-ОВ, ІІ - десмедифам, І « дикамба, І «- дихлобеніл, І Ж дихлорпроп, І - дихлорпроп-Р, І ї- диклофоп, І ж диклофоп-метил, І ї- диклосулам, | Ж дифензокват, І ї- дифензокват метилсульфат, І ї- дифлуфенікан, І ї- дифлуфензопір, !| ж димефурон, І ж димепіперат, І ї- диметахлор, І ї- диметаметрин, І ї- диметенамід, | Ж диметенамід-Р, І ї- диметипін, І ї- какодилова кислота, І ж динітрамін, І - динотерб, | їж дифенамід, І - дипропетрин, І т дикват, І ї- дикват дибромід, І ж дитіопір, І ж діурон, І ж ендотал,
І-ЕРТС, І - еспрокарб, І «- еталфлуралін, І - етаметсульфурон, І - етаметсульфурон-метилпл, І Ж етефон, І т етофумезат, І - етоксифен, І ж етоксисульфурон, І т етобензанід, І - феноксапроп-Р,
І ж феноксапроп-Р-етил, І ж- фентразамід, І ж сульфат заліза, І ї- флампроп-М, ! - флазасульфурон, І - флорасулам, І - флуазифоп, І - флуазифоп-бутил, І - флуазифоп-Р, І -- флуазифоп-Р-бутил, ! яж- флуазолат, І яж- флукарбазон, | - флукарбазон-натрій, | ж флусетосульфурон, І ї- флухлоралін, І - флуфенацет, І - флуфенпір, І - флуфенпір-етил, І ж флуметралін, І - флуметсулам, І - флуміклорак, І - флуміклорак-пентил, І - флуміоксазин, І ж флуміпропін, І 4 флуометурон, І 4 флуороглікофен, І ї- флуороглікофен-етил, І - флуоксапроп, І ж- флупоксам, І ї- флупропацил, І 4 флупропанат, І - флупірсульфурон, І ї флупірсульфурон- метил-натрій, І 4 флуренол, І ї- флуридон, І - флурохлоридон, І - флуроксипір, І 4 флуртамон, І ж флутіацет, І ї- флутіацет-метил, | - фомесафен, І ї форамсульфурон, І ж фосамін, ! їж бо глуфосинат, І ї- глуфосинат-амоній, І ж гліфосат, І ї- галоксифен, І ї галосульфурон, | х галосульфурон-метил, | - галоксифоп, І ї- галоксифоп-Р, І «т гексазинон, І «т імазаметабенз, І Ж імазаметабенз-метил, І ж імазамокс, | ж імазапік, І - імазапір, І я імазаквін, | ж імазетапір, | ж імазосульфурон, І ж інданофан, І ї- індазифлам, І ж йодметан, І ж іодосульфурон, | ж іодосульфурон-метил-натрій, | ж- іоксиніл, І ж ізопротурон, | ж ізоурон, | ж ізоксабен, | їж ізоксахлортол, І т ізоксафлутол, І ж ізоксапірифоп, І - карбутилат, І - лактофен, І - ленацил, І їх лінурон, І ї- мекопроп, І - мекопроп-Р, І - мефенацет, І - мефлуїдид, І - мезосульфурон, І їж мезосульфурон-метил, І ї мезотрион, І т метам, І 4 метаміфоп, І - метамітрон, І - метазахлор, І я- метабензтіазурон, І ж- метазол, | ж метиларсонова кислота, І ж- метилдимрон, | Ж метилізотіоціанат, І ї- метолахлор, І-5-метолахлор, І жї- метосулам, І ж метоксурон, | їж метрибузин, І ї- метсульфурон, І ж метсульфурон-метил, | ї- молінат, І ж монолінурон, | Ж напроанілід, І - напропамід, | т напталам, І - небурон, І - нікосульфурон, І ї н-метилгліфосат, ж- нонанова кислота, І - норфлуразон, | ї- олеїнова кислота (жирні кислоти), І - орбенкарб, І х ортосульфамурон, І ж оризалін, І ж оксадіаргіл, І ж оксадіазон, І жї- оксасульфурон, | Ж оксазикломефон, І ї оксифлуорфен, | ї- паракват, І - паракват дихлорид, | ї- пебулат, | їх пендиметалін, І ї пеноксулам, | - пентахлорфенол, | ї- пентанохлор, І ї- пентоксазон, І! -- петоксамід, І - фенмедифам, І! ж піхлорам, І « піколінафен, І т піноксаден, І - піперофос, І ж претилахлор, І - примісульфурон, І - примісульфурон-метил, І я продіамін, І - профоксидим, І я прогексадіон-кальцій, І ж прометон, І ж прометрин, І ж пропахлор, І! ж пропаніл, | їж пропаквізафоп, І ж пропазин, І ж- профам, І ж пропізохлор, | ж- пропоксикарбазон, | Ж пропоксикарбазон-натрій, І ї пропізамід, І - просульфокарб, І - просульфурон, І т піраклоніл, І ж пірафлуфен, І ї- пірафлуфен-етил, І ї- пірасульфотол, І ж піразолінат, І - піразосульфурон, І їж піразосульфурон-етил, І ж піразоксифен, І - пірибензоксим, І ж пірибутикарб, І - піридафол, І ж піридат, І я пірифталід, І - піримінобак, І - піримінобак-метил, І - піримісульфан, І ж піритіобак, І я піритіобак-натрій, І жї- піроксасульфон, І ж піроксулам, І ж квінклорак, І ж- квінмерак, | їж квінокламін, І ж- квізалофоп, | ї- квізалофоп-Р, І - римсульфурон, І - сафлуфенацил, | їх сетоксидим, І ї- сидурон, І ї- симазин, І ї- симетрин, І ї- хлорат натрію, І ї- сулькотрион, І! їж сульфентразон, І ж- сульфометурон, І їж- сульфометурон-метил, ! ж сульфосат, | я сульфосульфурон, | ж сірчана кислота, | ж тебутіурон, І - тефурилтрион, І ї- темботрион, І їх тепралоксидим, І к тербацил, І «- тербуметон, І - тербутилазин, І я тербутрин, І ж тенілхлор, І Ж тіазопір, І - тифенсульфурон, І ж тієнкарбазон, І - тифенсульфурон-метил, І я тіобенкарб, | ж топрамезон, І «- тралкоксидим, І - триалат, І - триасульфурон, І - триазифлам, І я трибенурон, ж- трибенурон-метил, | ж- трихлопір, ! ж- триетазин, | ж трифлоксисульфурон, | жк трифлоксисульфурон-натрій, І ї- трифлуралін, І - трифлусульфурон, І ї- трифлусульфурон- метил, І ї триокситриазин, І ї- тринексапак-етил, | - тритосульфурон, | - складний етиловий ефір ІЗ-(д-хлор-4-фтор-5-(1-метил-б-трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-3- іл)уфенокси|-2-піридилоксЦ|оцтової кислоти (САБ КМ 353292-31-6). Сполуки за даним винаходом можна також комбінувати з гербіцидними сполуками, розкритими у УУО06/024820 та/або
МО07/096576.
Компоненти, змішувані зі сполукою формули І, можуть також перебувати у формі естерів або солей, які згадані, наприклад, в Тпе Ребіїсіде Мапиаї!, Рошгіеепій Еайіоп, Вгйій Стор
Ргоїєсіоп Соишпсії, 2006.
Сполуку формули І також можна застосовувати в сумішах з іншими агрохімічними засобами, такими як фунгіциди, нематоциди або інсектициди, приклади яких наведені в Те РевФбіїсіде
Мапиаї!.
Співвідношення в суміші сполуки формули І та змішуваного компонента переважно складає від 1:100 до 10001.
Суміші переважно можна застосовувати в згаданих вище складах (у цьому випадку вираз "активний інгредієнт" відноситься до відповідної суміші сполуки формули ! зі змішуваним компонентом).
Сполуки формули І відповідно до даного винаходу можна також застосовувати в комбінації з одним або декількома антидотами. Аналогічно, суміші сполуки формули І відповідно до даного винаходу з одним або декількома додатковими гербіцидами також можна застосовувати в комбінації з одним або декількома антидотами. Антидотами можуть бути АЮ 67 (МОМ 4660), беноксакор, клоквінтосет-мексил, ципросульфамід (САБ КМ 221667-31-8), дихлормід, фенхлоразол-етил, фенклорим, флуксофенім, фурилазол і відповідний К-ізомер, ізоксадифен- етил, мефенпір-діетил, оксабетриніл, М-ізопропіл-4-(2-метоксибензоїлсульфамоїл)бензамід (САБ ВАМ о 221668-34-4). Інші можливі варіанти включають сполуки-антидоти, розкриті, наприклад, в ЕРОЗ365484, наприклад, М-(2-метоксибензоїл)-4-
Іметиламінокарбоніл)уаміноїбензолсульфонамід. Особливо переважними є суміші сполуки формули | з ципросульфамідом, ізоксадифен-етилом, клоквінтосет-мексилом та/або М-(2- метоксибензоїл)-4-(Кметил-амінокарбоніл)яаміно|Їбензолсульфонамідом.
Антидоти сполуки формули І також можуть перебувати у формі естерів або солей, як згадується, наприклад, в Те Ребвіїсіде Мапиа!Ї, 147 Еайіоп (ВСРС), 2006. Посилання на клоквінтосет-мексил також відноситься до його літієвої, натрієвої, калієвої, кальцієвої, магнієвої, алюмінієвої, залізної, амонієвої, четвертинної амонієвої, сульфонієвої або фосфонієвої солі, як розкрито у УМО 02/34048, а посилання на фенхлоразол-етил також відноситься до фенхлоразолу тощо.
Переважно співвідношення в суміші сполуки формули І! та антидоту становить від 100:1 до 1:10, зокрема, від 20:1 до 1:1.
Суміші можна переважно застосовувати у вищезгаданих складах (у цьому випадку вираз "активний інгредієнт" відноситься до відповідної суміші сполуки формули І з антидотом).
Даний винахід, крім того, додатково забезпечує спосіб вибіркової боротьби з бур'янами у місці зростання культурних рослин та бур'янів, при цьому спосіб включає застосування відносно місця зростання достатньої для боротьби з бур'янами кількості композиції за даним винаходом. "Боротьба" означає знищення, зменшення або сповільнення росту, або попередження, або зниження проростання. Зазвичай рослинами, з якими необхідно боротися, є небажані рослини (бур'яни). "Місце зростання" означає територію, на якій рослини зростають або будуть зростати.
Норми внесення сполук формули І можуть варіювати в широких межах та залежать від властивостей грунту, способу внесення (до або після появи сходів; протравляння насіння; внесення по відношенню до борозни для насіння; внесення безорною обробкою тощо), культурної рослини, бур'яну(бур'янів), з яким(и) необхідно боротися, переважних кліматичних умов та інших факторів, за якими регулюють спосіб внесення, час внесення та цільову культуру.
Сполуки формули І за даним винаходом зазвичай вносять з нормою від 10 до 2000 г/га, зокрема, від 50 до 1000 г/га.
Внесення зазвичай здійснюють шляхом розпилення композиції, як правило, за допомогою установленого на тракторі розпилювача для великих територій, але також можна застосовувати інші способи, такі як обпилювання (для порошків), краплинне поливання або зрошення.
Придатні рослини, для яких можна застосовувати композицію за даним винаходом,
Зо включають сільськогосподарські культури, такі як зернові, наприклад, ячмінь і пшеницю, бавовник, олійний рапс, соняшник, маїс, рис, сою, цукровий буряк, цукрова тростина і дерновий покрив.
Культурні рослини можуть також включати дерева, такі як плодові дерева, пальми, кокосові пальми або інші горіхи. Також включені кручені рослини, такі як виноград, плодові чагарники, фруктові рослини та овочі.
Сільськогосподарські культури також слід розуміти як ті, що охоплюють такі сільськогосподарські культури, яким була надана толерантність до гербіцидів або класів гербіцидів (наприклад, АГ 5-, (15-, ЕРБРО5-, РРО-, АССаза- та НРРО-інгібітори) за допомогою традиційних способів селекції або за допомогою генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій була надана толерантність до імідазолінонів, наприклад, до імазамоксу, за допомогою загальноприйнятих способів селекції, є капуста польова
СіІвагіє|дФ (канола). Приклади сільськогосподарських культур, яким була надана толерантність до гербіцидів із застосуванням способів генної інженерії, включають, наприклад, стійкі до гліфосату та глюфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими назвами
КоипаирКеаду?єФ та І їрепу іпкФ. В особливо переважному аспекті сільськогосподарську культуру модифікували методиками генної інженерії для надекспресії гомогентизат соланезилтрансферази, як зазначено в, наприклад, УМО2010/029311.
Під сільськогосподарськими культурами також слід розуміти такі, яким була надана стійкість до шкідливих комах за допомогою способів генної інженерії, наприклад, маїс Ві (стійкий до метелика кукурудзяного), бавовник ВІ (стійкий до довгоносика бавовняного), а також різновиди картоплі ВІ (стійкі до колорадського жука). Прикладами маїсу ВІ є гібриди маїсу ВІ 176 МКФ (Зупдепіа Зеейд»). Токсин Ві являє собою білок, який в природі продукується грунтовою бактерією Васійи5 (игіпдіепзі5. Приклади токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, описані в ЕР-А-451878, ЕР-А-374753, УМО 93/07278, УМО 95/34656, УМО 03/052073 і
ЕР-А-427529. Прикладами трансгенних рослин, що містять один або декілька генів, що кодують стійкість до інсектицидів та експресують один або декілька токсинів, є КпоскОці (маїс), мівїа
Сагає (маїс), МИСОТІМЗЗ3Ве (бавовник), ВоїЇдагаФ (бавовник), Меул еаїє (різновиди картоплі),
МаїштесСагає та Ргоїехсіає. Рослинні культури або їх насіннєвий матеріал можуть бути як стійкими до гербіцидів так і, в той же час, стійкими до поїдання комахами (трансгенні об'єкти з
"пакетованими генами"). Наприклад, насінина може мати здатність експресувати інсектицидний білок СгуЗ, в той же час будучи толерантною до гліфосату.
Сільськогосподарські культури також слід розуміти, як культури, які отримані традиційними способами селекції або генної інженерії та характеризуються так званими привнесеними ознаками (наприклад, покращеною стабільністю під час зберігання, більш високою поживною цінністю та покращеним смаком).
Інші придатні рослини включають газонну траву, наприклад, на гольф-майданчиках, лужках, у парках і на узбіччях дороги або комерційно вирощувану для газону, і декоративні рослини, такі як квіти або чагарники.
Композиції можна застосовувати для боротьби з небажаними рослинами (збірно, "бур'янами"). Бур'яни, з якими необхідно боротися, можуть являти собою як види однодольних рослин, наприклад, Адговії5, АіІоресиги5, Амепа, Вгаспіагіа, Вготив, Сепспги5, Сурегив, Оіднагіа,
Еспіпоспіса, ЕІеихіпе, ГоЇїшт, Мопосгогіа, КонброеїгїШа, Задіцагіа, Зсігри5, Зеїагіа та Зогдпит, так і види дводольних рослин, наприклад, Абршійоп, Атагапійи5, Атрбгозіа, СПепородіийшт, Спгузаптетит, Сопула, Сайт, Іротоєа, Мазішпійт, біда, 5іпаріб, 5оїапит, 5іеїЇагіа, Мегопіса,
Міоїа та Хапіпішт. Бур'яни також можуть охоплювати рослини, які можна вважати культурними рослинами, але які виростають за межами посівної площі ("утікачі", або які виростають із насіння, що залишилося від попереднього посіву іншої сільськогосподарської культури ("рослини-самосіви"). Такі рослини-самосіви або втікачі можуть бути толерантними до деяких інших гербіцидів.
Сполуки за даним винаходом можна отримати за допомогою наведеної далі схеми (схем).
Певні сполуки за даним винаходом можна отримати зі сполук формули (Та) шляхом нагрівання з морфоліном (Мадазпіта, Ніготи еї аї. Негегосусіев, 26(1), 1-4; 1987), як показано на схемі реакції 1.
Схема реакції 1
Н дз С в 4 о З 5 о 1 о - й в
В / М Кк з Шк М.
І
М
Ме ОоМе зро ке к
Па)
Сполуки формули (Та) можна отримати зі сполук формули (2), як показано на схемі реакції 2.
Схема реакції 2 ві «5 с й м р НК щі ї | о ге Основа | ях од
Мои - й Кк Розчинник їй г ся 3 к 2) аз
Сполуки формули (та) можна отримати шляхом реакції піридазинонів (2) з відповідною біциклічною злитою гетероароматичною функціональною групою в присутності сильної основи, такої як МаН або Манмо5. Придатними розчинниками є ТНЕ або ОМЕ.
Сполуку (2), де В'ЄМе та В2-Н, можна отримати шляхом реакції комерційно доступного 4,5- дихлор-2-метил-З(2Н)-піридазинону з Маоме в 1,4-діоксані згідно з Темйгапейгоп 2001, 57, 1323- 1330.
Сполуку (2), де К'-Ме та К2-Ме, можна отримати як показано на схемі реакції 3.
Схема реакції З а ГІ
Й ее Ве Де Ме! а нки с! ни" ї ом. Дос : ЕЕ - ж Кот
Ма АК В зе ее с Й ІЖ ВК ян (ЯН Ню Ї с КО М ж як
Ве ом І г ї" їх ше Масме м Ї щі
ДИ Ме о -А. ОМе ї Б І І ще й
М кож ес Ма У гу й Бе т х Уа 1 й 14 діоксан ше о Ме Рая й оо інн М ЇЇ
Ме й А ке а я я в ї « | гегеееееетееееееетеееессссітт. я МЕ
М шир В. У, Мам шини
Ше Меб со Ме СЕ та
Де ОоМЕ Ме 145 то
В якості альтернативи, певні сполуки за даним винаходом можна отримати згідно зі схемою реакції 4.
Схема реакції 4 шк рз ду режи й З й роз і і
Но ри, к масн о й к - : оон - ї о
В. Ї М. -- о Б. В Дитя з т я х РУ "м Кох ' В І Е І
Мая «цех. й Розчинник М р - с і ой хх з (3)
Сполуки за даним винаходом можна отримати із сполук формули (3) шляхом нагрівання з концентрованим водним Масон в придатному розчиннику.
Сполуки формули (3) можна отримати як показано на схемі реакції 5.
Схема реакції 5 ви Н З й поса шля М дит й
КК х Ге о ди ще ї ве Кк 4 і щ й в! | хо
Ну ДЖ с Ше М тр і птах З в. Її Мних
З ев Основа їй ї - в Розчинник Гей ріже фа
З
) 8)
Сполуки формули (3) можна отримати шляхом реакції сполук (4) з 2 або більше еквівалентами відповідної біциклічної злитої гетероароматичної функціональної групи в присутності сильної основи та придатного розчинника. Прикладами придатних основ є Ман,
Манмо5 та С5200Оз. Прикладами придатних розчинників є ТНЕ та ОМЕ. Прикладом сполук (4) є комерційно доступний 4,5-дихлор-2-метил-З(2Н)-піридазинон.
Варіант, що використовується для отримання певних сполук за даним винаходом, включає моно- або дихлорування сполук (165), як показано на схемі реакції 6.
Схема реакції 6 дз в
ЗО СІ» Ге! 1 о що -- - -» 1 що СІ ром щу н/СІ
Ми ЗоМе п хоМе ся с (15)
І І
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом монобромування монохлорпохідних сполук, як показано на схемі реакції 7.
Схема реакції 7 дз дз о 0 - МВ о 0 - ----иИ) 3535 5 53:35 5 ЩД- вх мо, В М.Й
М | рсМ М
Ма М Вг
ОМе ОМе в в
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом трихлорування сполук (16), як показано на схемі реакції 8.
Схема реакції 8 в СІ дз о З ЗО2ОІг ' о д- сі 1 - - -»ьк в М ! ром М (Фі
Му ОМе З ОМе 2 во
Кк (в)
Певні сполуки формули (14) можна отримати шляхом монобромування сполук (165), як показано на схемі реакції 9.
Схема реакції 9 дз ВЗ 1 - - :-»ьк ве М. г
Ше | М. що й
М
"ки хоМе 57 тоМе 2 2 в Кк (16)
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом монохлорування монобромпохідних сполук, як показано на схемі реакції 10.
Схема реакції 10 дз з о шо ЗО2ОІг ) о --- в
Ві. й МоОЙ-Вго 0 -- 91 - я в Ми ром ЧІ сі
Ми» ОМе ки тОМе 2 во
Кк
Певні сполуки формули (Та) можна отримати шляхом ди- та трибромування сполук (15), як показано на схемі реакції 11.
Схема реакції 11 дз в Вг дз
В М. й шах М.В В м М.М В ром | Вг
Ми ОМе Ми хОМе Ми чоМме вк в в: (в)
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом реакції сполуки, що містить бром, з придатним засобом, що бере участь в реакції поєднання, використовуючи придатний каталізатор/ліганд, основу та розчинник, як показано на схемі реакції 12. Прикладами придатних каталізаторів/лігандів є Рагараз/ХапіРпо5, (Ра(аліл/уСЦ»/КоскРИпо5 або предкаталізатор
ІВихРІПо5. Прикладами придатних основ є ОІРЕА, ГІНМО5 або С52СОз. Прикладами придатних розчинників є 1,4-діоксан, ТНЕ, ОМЕ або толуол.
Схема реакції 12 семою ЕЙ сек ЕЙ гл Б; ни чи , й М В ше: Ге В Каталізатор ВА св с ДИ шк шкі Ліганд о Ж жов ех ще ме ка х ж тома Основа зу "ОМме
Ве Розчинник ге
Па)
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом реакції сполуки, що містить бром, з придатним борорганічним засобом, що бере участь в реакції поєднання, використовуючи придатний каталізатор/ліганд, основу та розчинник, як показано на схемі реакції 13. Прикладами придатних борорганічних засобів, що беруть участь у реакції поєднання, є боронові кислоти, складні боронові ефіри та солі трифторборату калію. Прикладами придатного каталізатора/лігандів є РА(ОАс)г/КиРпо5 або Ра-дррі. Прикладом придатної основи є С5Е.
Прикладами придатних розчинників є 1,4-діоксан, вода або ОМЕ.
Схема реакції 13
Ез Ез / / і о - 5 Каталізатор і о -- В в. А Мои Кк Ліганд в. і М. и Кк
М Х в М Х ш 4 деЯІВІ (С- Й Є ть ж
М ОоМе Основа М ОоМе
Розчинник 2
Вг Е
Па)
Придатні солі трифторборату калію є комерційно доступними або можуть бути отримані шляхом реакції трифторетанолу з (бромметил)утрифторборатом калію, які є комерційно доступними, як показано на схемі реакції 14.
Схема реакції 14 ман
Е ра й ТЕ Е лоді вона Ве сВвІв Кк ---ж юр отв Кк
ІБ Е Е Е Е
Певні сполуки метилсульфіду можна отримати шляхом перехресного поєднання Мазме зі сполукою, що містить бром, як показано на схемі реакції 15.
Схема реакції 15 з а ЕВ й Мазме / /
ГО) дек Е ХапіР нов (о, - 5 ГО) п Е ; е Реазара в м. в" м. реак м Па тв Фі и те ; М. М.
Ми» оМе ПІРЕА Ооме о 1,4-діоксан
Вг З З,
Певні сполуки формули (Та) можна отримати шляхом окиснення сірки, як показано на схемі реакції 16, (п-1 або 2).
Схема реакції 16 з дз (е) е Ї і в! М. хі 1 (І шоу в "Хх тСРВА в М. у ме --- 0" і сх М
ОМе ром Б ОМе н (о
Ме/Ес мен
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом відновлення сполуки, що містить ізо- пропеніл, як показано на схемі реакції 17. 5 Схема реакції 17 не ик 3 ож й її Ї й ях
Е шен, х Й м Її
А ї трех ві РОН)» 0 А
К як У й | ЇЇ і З | ї -В
МО х Форміат амонію Ки ньо
Ї ОМе ЕЮН без оме нт щі
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом утворення нітрилу, як показано на схемі реакції 18. (Необхідний вихідний матеріал, що містить альдегід, як правило, отримують згідно зі схемою реакції 21).
Схема реакції 18 в в «т А в Мна/ньо «9 в те
Кк М. (й Кк М. (и ет | "Х Ір ЗМ | "Х ! -Ж 545 4 4 л лтллтж; І
М М
5 тОМе ТНЕ 5 тОМе хо ЦІ
М
Певні сполуки за даним винаходом можна отримати згідно зі схемою реакції 19.
Схема реакції 19 їх п о т У в в у що в в-х нн тя Ми - - !
М х Основа М
М Разчинник і: о де 2 П 59 Б в е
З посиланням на схему реакції 19, певні сполуки за даним винаходом можна отримати шляхом завершального етапу отримання похідного діону. Субстрат, що містить діон, вступає в реакцію з 1 або декількома еквівалентами відповідних електрофільних сполук К-Х в присутності
МЕїз та придатного розчинника при температурі від 0"С до дефлегмування. Прикладами придатних розчинників є ОСМ та ТНЕ. Прикладами придатних комерційно доступних електрофільних сполук К-Х є хлорангідриди, хлорформіати, сульфонілхлориди, аміно- карбонілхлориди, алкілгалогеніди, 5-алкілхлортіоформіати.
Певні сполуки формули (Та) можна отримати шляхом монохлорування або монобромування проміжних сполук індолу, заміщених в 2-положенні індолу, як показано на схемі реакції 20.
Схема реакції 20
КЗ ОС; ЕЗ / або Л
Мв5 1 -Ш --Ш2 воя М. й / М. ! | ром | ве
М КЕ М. й о 2 т ХАСІабо ВІ 2 - - в
Певні сполуки формули (Та) можна отримати шляхом озонолізу алкенів, як показано на схемі реакції 21.
Схема реакції 21
ВЗ й ні і (9) -- о - 5
Оз 1 КЕ 1 - КЕ . ви М. ж Кк потім РРАз ви | М.Х я - -- 2 (т М.
М. ОМе рем ОМе т.:0,1 а ул п: т п 5 но й
Певні сполуки формули (Та) можна отримати шляхом дифторування карбонільних сполук, як показано на схемі реакції 22. Карбонільна сполука вступає в реакцію з 2 або більше еквівалентами трифториду діетиламіносірки (СА5Т) в придатному розчиннику при від -78 "С до 2570. Прикладами придатних розчинників є дихлорметан та хлороформ. (Вихідний матеріал на основі карбонільної сполуки, як правило, отримують згідно зі схемою реакції 21).
Схема реакції 22 в в і і о п--
ТУ в вом вм М. САТ -к п ! | Ж-ШЩ6ШШШ Ш8ЩШ8Ш865-2ВЗШБББЗЗЗШЗШЗ3503 М
М -х 7 ОоМе Розчинник Е ОМе то,1 о т Е т п: 0, 1 нн нт
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом відновлення карбонільних сполук, як показано на схемі реакції 23. Субстрат на основі карбонільної сполуки вступає в реакцію з 0,5 або декількома еквівалентами борогідриду натрію в придатному розчиннику при від -78 "С до 2570. Прикладами придатних розчинників є метанол та етанол.
Схема реакції 23
ВЗ
ЕЗ й й (о) - о -Ь50 5 1 У в ви мох мавни вщя / Мох "| - 25252-2- м
М. -
ОоМе Розчинник Н ОМе тб, о т но дт п: 0, 1 не Н
Певні сполуки формули (1а) можна отримати шляхом метилювання спиртів, як показано на схемі реакції 24. Вихідний матеріал на основі спирту вступає в реакцію з 1 або декількома еквівалентами йодметану в присутності придатної основи в придатному розчиннику при від - 78"7Сб до 25"С. Прикладом придатної основи є гідрид натрію. Прикладами придатних розчинників є М, М-диметилформамід та тетрагідрофуран. (Спиртовий субстрат, як правило, отримують згідно зі схемою реакції 23)
Схема реакції 24 в! Р о -г в і о то 5 в. А М. М Кк Меї в М. ж й
КК юю
М ОМме Основа х- 7 ОоМе тео,
Нн | Розчинник Н т п-о,1 но-" м о е ди не» Н
Певні сполуки формули (14) можна отримати шляхом фторування спиртів, як показано на схемі реакції 25. Вихідний спиртовий матеріал вступає в реакцію з 1 або декількома еквівалентами трифториду діетиламіносірки (СА5Т) в придатному розчиннику при від -78 "С до 2570. Прикладами придатних розчинників є дихлорметан та хлороформ.
Схема реакції 25 в й й (6) п- жк 07 У в в Дом ви Мох рАЄТ зн | -Х 22220200 М !
Ма и» оМе Розчинник ц ОоМе тб
Н т п-0,1 но- Е но» НН
Приклади
Приклад 1. 4-(З-Хлор-індол-1-іл)-2-метил-2Н-піридазин-3,5-діон
Суміш 4-(3З-хлор-індол-1-іл)-5--метокси-2-метил-2Н-піридазин-З-ону (1,70 г, 5,87 ммоля) і морфоліну (8 мл) нагрівали до 140 "С в умовах мікрохвильового випромінювання протягом1о хв. Суміші дозволяли охолонути, а потім випарювали при пониженому тиску для видалення більшої частини морфоліну. Залишок перемішували 1:1 об'єм/об'єм крижаною АСОН: ОСМ (100 мл) з отриманням напівтвердої речовини, що вільно тече. Легковипарні речовини видаляли іп- масо, а отриману тверду речовину суспендували у воді. Тверду речовину добували шляхом фільтрації при пониженому тиску та висушували при 1 мбар та 60 "С з отриманням титульної сполуки у вигляді бежевої твердої речовини, 1,54 г, вихід 95 95. "Н ЯМР (0М50О-а6) 5 (ррт) 7,89 (ІН, 5), 7,57-7,50 (2Н, т), 7,24-7,17 (2Н, т), 7,12-7,06 (1Н, т), 3,66 (ЗН, 5) (Деякі інші сполуки за даним винаходом згідно зі схемою реакції 1 можуть окремо потребувати модифікованої процедури очищення, такої як використання колонкової хроматографії на силікагелі, препаративної НРІ С або кристалізації). 4-(3-Хлор-індол-1-іл)-5-метокси-2-метил-2Н-піридазин-3-он
Зо Гідрид натрію (60 906 за вагою в мінеральному маслі, 874 мг, 21,9 ммоля) суспендували в сухому ОМЕ (10 мл) в атмосфері М». При перемішуванні протягом 20 хвилин додавали розчин 3- хлоріндолу (3,01 г, 19,9 ммоля) в ОМЕ (30 мл). Під час додавання застосовували охолодження шляхом водяної бані при температурі навколишнього середовища. Спостерігали газоутворення та суміш перемішували протягом 30 хв.
Реакційну суміш додатково розбавляли ОМЕ (20 мл). Протягом 5 хвилин додавали розчин 5- хлор-4-метокси-2-метил-2Н-піридазин-3-ону (3,47 г, 19,9 ммоля) в ОМЕ (30 мл). Далі суміш перемішували протягом ще 3 годин при температурі навколишнього середовища перед охолодженням на крижаній бані та гасили насиченим водним КНегРО. (100 мл). Суміш екстрагували в ЕОАс (3 х 150 мл) та об'єднані органічні екстракти сушили над Ма5ох».
Випарювали іп масио до отримання неочищеного осаду, який очищували за допомогою флеш- хроматографії (силікагель, елюент 0-100 90 ЕАс в градієнті ізогексану). Титульну сполуку отримували у вигляді пофарбованої в бежевий твердої речовини, 3,41 г, вихід 59 95. "Н ЯМР (СОСІ») б (рріт) 7,92 (1Н, 5), 7,62-7,67 (1Н, т), 7,20-7,28 (ЗН, т), 6,96-7,01 (1Н, т), 3,86 (ЗН, 5), 3,85 (ЗН, 5).
Приклад 2. 4-(3З-Хлоріндазол-1-іл)-2-метил-піридазин-3,5-діон
Суміш 32 95 Маон:вода 11, вага/вага (усього 8 г) додавали до 4,5-біс(З-хлоріндазол-1-іл)-2- метил-піридазин-3-ону (768 мг, 1,87 ммоля) в метанолі (30 мл), а потім суміш нагрівали при 80 С протягом 20 хвилин. Суміші дозволяли охолонути до кімнатної температури, а потім концентрували іп масцо. До залишку додавали дихлорметан (50 мл) та воду (50 мл) та видаляли органічний шар. Водний шар підкислювали до рН 1 конц. НСїЇ, а потім екстрагували дихлорметаном (40 мл х 2). Об'єднані органічні екстракти пропускали через фільтр для розділення фаз та концентрували іп масо з отриманням титульної сполуки у вигляді твердої білої речовини (490 мг). "Н ЯМР (0М5О-46) б (рріт) 7,93 (1Н, 5), 7,71-7,79 (1Н, т), 7,45-7,54 (1Н, т), 7,26-7,38 (2Н, т), 3,66 (3 Н, 5). Деякі інші аналогічно отримані продукти на основі діону подрібнювали з етилацетатом або ефіром. 4,5-Біс(З-хлоріндазол-1-іл)-2-метил-піридазин-3-он
Суміш 4,5-дихлор-2-метил-піридазин-3-ону (551 мг, 3,08 ммоля), З-хлор-1Н-індазолу (1,17 г, 7,10 ммоля) та карбонату цезію (1,48 г, 7,70 ммоля) в ОМЕ (15 мл) нагрівали до 110 "С протягом 1 год. Реакційну суміш охолоджували, а потім концентрували іп масио. Реакційну суміш розбавляли етилацетатом (50 мл) та промивали водою (50 мл) та сольовим розчином (50 мл х 2). Органічний екстракт висушували над сульфатом магнію, фільтрували та концентрували іп масцчо. Неочищений продукт очищали за допомогою хроматографії на силікагелі з елююванням 0-95 96 етилацетатом в ізогексані з отриманням продукту у вигляді світло-оранжевого масла (940 мг). "Н ЯМР (СОСІ») 6 (ррт) 8,36 (1Н, 5), 7,45-7,62 (2Н, т), 7,34 (1Н, ааа), 7,08-7,20 (ЗН, т), 7,04 (1 Н, ада) 6,68 (1 Н, а) 3,97 (З Н, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 6 - дихлорування 4-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-5-метокси-2,6-диметил-піридазин-3-он
До перемішуваного розчину 4-індол-1-іл-5-метокси-2,6-диметил-піридазин-З-ону (175 мг,
Зо 0,650 ммоля) в дихлорметані (4 мл) за КТ додавали сульфурилхлорид (116 мкл, 1,43 ммоля).
Реакційна суміш ставала світло-коричневою. Після перемішування протягом 1 години охолоджували реакційну суміш до 0 "С, а потім додавали по краплях насичений водний МансСоОз (5 мл). Колір змінювався на світло-жовтий та перемішування продовжували протягом 10 хв.
Потім суміш виливали в дихлорметан (20 мл) та воду (20 мл) і розділяли шари. Водний шар повторно екстрагували дихлорметаном (20 мл х 2) та об'єднані речовини висушували (Мао), та концентрували при пониженому тиску на силікагелі. За допомогою флеш-хроматографії (сотрШави, 10 95 ЕАс/ізогексан на колонці СОЇ О) отримували необхідний продукт 4-(2,3- дихлоріндол-1-іл)-5--метокси-2,6-диметил-піридазин-3-он (150 мг, 0,444 ммоля, 68 95) у вигляді світло-жовтої твердої речовини.
ІН ЯМР (СОСІЗ»з) б (рріт) 7,60 (1Н, т), 7,27 - 7,24 (2Н, т), 6,98 (1Н, т), 3,74 (ЗН, в), 3,46 (ЗН, 5), 2,35 (ЗН, 5).
Отримання 5-хлор-4-метокси-2,6-диметил-піридазин-3-ону згідно зі схемою реакції З
Б-Хлор-4-метокси-2,6-диметил-піридазин-3-он 4,5-дихлор-1Н-піридазин-б-он (1,95 г, 11,8 ммоля) та бром (0,73 мл, 14,2 ммоля) суспендували у воді (10 мл) та нагрівали суміш в умовах мікрохвильового випромінювання до 180 "С протягом 30 хв. Отриману реакційну суміш фільтрували та отриману неочищену тверду речовину ретельно промивали водою, а потім ЮОСМ з отриманням 3-бром-4,5-дихлор-1 Н- піридазин-6-ону, 2,06 г, у вигляді білої твердої речовини (вихід 71,5 9).
І"Н ЯМР (ОМ50О-4а6) б ррт-13,88 (1Н, Бкг. 5)
До перемішуваного розчину 3-бром-4,5-дихлор-1 Н-піридазин-б-ону (12,5 г, 51,3 ммоля) в
ОМЕ (75,0 мл) додавали КеСОз (10,7 г, 76,9 ммоля) та йодметан (10,9 г, 76,9 ммоля, 4,79 мл).
Отриману суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 18 год.
Потім реакційну суміш виливали в крижану воду (300 мл) та суміш перемішували протягом 2 год. Збирали отриманий осад шляхом фільтрації, а потім сушили з отриманням б-бром-4,5- дихлор-2-метил-піридазин-3-ону (10,7 г) у вигляді твердої бежевої речовини (вихід 77 95).
ІН ЯМР (СОСІз) б ррт-3,83 (ЗН, 5) 6-Бром-4,5-дихлор-2-метил-піридазин-3-он (1,5 г, 5,8 ммоля) розчиняли в 1,4-діоксані (150 мл). Метилат натрію (1,5 мл, 2595 за вагою метаноловий розчин, 6,4 ммоля) додавали по краплях та реакційну суміш перемішували протягом 2 год. Суміш концентрували до об'єму 50 бо мл, а потім розбавляли 50 мл ЕОдАс. Її промивали водним насиченим сольовим розчином 2 х 35 мл. Органічний шар ретельно висушували над сульфатом натрію, фільтрували та концентрували іп масцо. Отриманий таким чином неочищений залишок очищали за допомогою флеш-хроматографії (силікагель, елюент 0-10 96 ЕОАсС в градієнті ізогексану) з отриманням 6- бром-5-хлор-4-метокси-2-метил-піридазин-3-ону (960 мг) у вигляді твердої білої речовини (вихід 65 об).
ІН ЯМР (СОСІіз) б ррт-3,75 (ЗН, 5) 4,32 (З Н, 5) 6-Бром-5-хлор-4-метокси-2-метил-піридазин-3-он (500 мг, 1,68 ммоля, чистота 8595 за вагою), С5Е (509 мг, 3,353 ммоля), триметилбороксин (242 мг, 1,93 ммоля) та аддукт дихлорі1,1-бісбідифенілфосфіно)фероцені|паладію (І) та дихлорметану (140 мг, 0,168 ммоля) розчиняли в 1,2-диметоксіетані (5 мл) в атмосфері М». Суміш нагрівали в умовах мікрохвильового випромінювання до 145 "С протягом 30 хв.
Отриману суміш фільтрували через целіт, промиваючи за допомогою ЕОАс. Розчин промивали водним насиченим сольовим розчином 2 х 25,0 мл. Органічний шар відділяли, висушували над Маг5О:, фільтрували та концентрували іп масо. Неочищений залишок очищували за допомогою флеш-хроматографії (силікагель, елюент 0-20 956 ЕОАс в градієнті ізогексану). Титульну сполуку 5-хлор-4-метокси-2,6-диметил-піридазин-3-он отримували у вигляді світло-жовтої твердої речовини (212 мг, вихід 67 95).
ІН ЯМР (СОСІз) б ррт-2,37 (ЗН, 5) 3,72 (ЗН, 5) 4,26 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 7 - бромування сполуки, що містить хлор 5-Метокси-2,6-диметил-4-(2-бром-3-хлоріндол-1-іл)упіридазин-3-он
Частину розчину брому (200 мг, 1,25 ммоля) в ОСМ (4 мл) додавали повільно по краплях до розчину 4-(3З-хлоріндол-1-іл)-5-метокси-2,6-диметил-піридазин-З-ону (184 мг, 0,606 ммоля) в
ОСМ (2 мл) при 0 "С. Бром знебарвлювався по мірі того, як його додавали, і додавання продовжували обережно до тих пір, доки зберігався тільки оранжевий колір. Обережно додавали МанНсСоОз (0,5 г насиченого розчину у воді) з наступним додаванням достатньої кількості метабісульфіту натрію для знебарвлення надлишку брому. Отриману реакційну суміш екстрагували ОСМ (3 х 60 мл) і фільтрували об'єднані шари ОСМ за допомогою Мод5бох і концентрували іп масо. Отриману жовту смолу очищували за допомогою флеш-хроматографії (сотрШави, 0-30 96 ОСМ/ЕІЮАс) з отриманням необхідного продукту 5-метокси-2,6-диметил-4-
Зо (2-бром-3-хлоріндол-1-іл)упіридазин-З-ону (115 мг, 0,301 ммоля, вихід 50 95) у вигляді білої твердої речовини.
І"Н ЯМР (СОСІ») б (рріт) - 7,64-7,58 (1Н, т), 7,28-7,20 (2Н, т), 7,02-6,96(1Н, т), 3,74 (ЗН, 5), 3,44 (ЗН, 5), 2,35 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 8 - трихлорування 5-Метокси-2,6-диметил-4-(2,3,6-трихлоріндол-1-іл)піридазин-3-он
Розчин 5О2СІ» (185 мг, 1,365 ммоля) в ОСМ (2 мл «0,5 мл відмивання) по краплях додавали до розчину 4-(індол-1-іл)у-5--метокси-2,6-диметил-піридазин-3-ону (145 мг, чистота 85 95, 0,455 ммоля) в ОСМ (1,5 мл) при 0"С. Розчин ставав жовтим, а потім оранжевим. Після перемішування протягом 30 хвилин розчин ставав жовтим та забезпечували нагрівання реакційної суміші протягом більше 1 години до температури навколишнього середовища та перемішували протягом додаткової 21 год. Реакційну суміш концентрували іп масио та отриману смолу очищали за допомогою флеш-хроматографії (сотршШазп, 0-1095 ОСМ/ЕЮАс) з отриманням необхідного продукту 5-метокси-2,6-диметил-4-(2,3,6-трихлоріндол-1-іл)піридазин-
З-ону (128 мг, 0,344 ммоля, вихід 75 95) у вигляді білої твердої речовини.
ІН ЯМР (СОСІ») б рріт-7,52 (1Н, 4), 7,22 (ІН, да), 6,99(1Н, а), 3,74 (ЗН, 5), 3,49 (ЗН, 5), 2,35 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 9 - монобромування
Б-метокси-2,6-диметил-4-(3-броміндол-1-іл)піридазин-3-он
Розчин МВ5 (110 мг, 0,619 ммоля) в ОСМ (З мл) по краплях додавали до розчину 4-(індол-1- іл)у-5-метокси-2,6-диметил-піридазин-3-ону (197 мг, чистота 85 905, 0,619 ммоля) в ОСМ (2 мл) при 0"С. Забезпечували нагрівання отриманої реакційної суміші до температури навколишнього середовища, перемішували протягом 2 год., а потім концентрували іп масцо. За допомогою флеш-хроматографії (сотрійази, 0-1095 ЮОСМ/ЕЮАс) отримували перший необхідний продукт 4-(3-броміндол-1-іл)-5,6-диметокси-2-метил-піридазин-3-он (195 мг, 0,560 ммоля, вихід 90 95) у вигляді білої твердої речовини.
І"Н ЯМР (СОСІ») б ррт-7,63 - 7,59 (1Н, т), 7,34 (1Н, 5), 7,32 - 7,23 (2Н, т), 7,07 - 7,03 (1Н, т), 3,76 (ЗН, 5), 3,25 (ЗН, 5), 2,34 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 10 - хлорування сполуки, що містить бром 5-Метокси-2,6-диметил-4-(2-хлор-3-броміндол-1-іл)упіридазин-3-он
Розчин 5022 (47 мкл, 0,583 ммоля) в ОСМ (2 мл) по краплях додавали до розчину 4-(3- броміндол-1-іл)-5-метокси-2,6-диметил-піридазин-3-ону (203 мг, 0,583 ммоля) в ОСМ (6 мл) при 0 "С. Розчин ставав світло-жовтим. Після перемішування протягом 5 хвилин отриману реакційну суміш виймали з охолоджувальної бані та перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 2 год. Реакційну суміш добре струшували з розчином МансСоОз. Шари розділяли та водний шар екстрагували за допомогою ЮОСМ (3 х 20 мл). Об'єднані ОСМ шари фільтрували через Мд5О5 та концентрували іп масцо. Отриману тверду речовину очищали за допомогою флеш-хроматографії (сотрШавзи, 0-1095 ОСМ/ЕЮАс) з отриманням бажаного продукту 5-метокси-2,6-диметил-4-(2-хлор-3-броміндол-1-іл)іпіридазин-З-ону (194 мг, 0,507 ммоля, вихід 87 б).
І"Н ЯМР (СОСІ») б (рріт) - 7,57-7,52 (1Н, т), 7,30-7,22 (2Н, т), 7,00-6,95 (1Н, т), 3,74 (ЗН, 5), 3,45 (ЗН, 5), 2,35 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 11 - ди- та трибромування 5Б-Метокси-2,6-диметил-4-(2,3-диброміндол-1-іл)іпіридазин-3-он та 5-метокси-2,6-диметил-4- (2,3,6-триброміндол-1-іл)піридазин-3-он
Розчин МВ5 (360 мг, 2,02 ммоля) в ОСМ (8 мл) по краплях додавали до розчину 4-(індол-1- іл)у-5-метокси-2,6-диметил-піридазин-3-ону (201 мг, чистота 85 95, 0,631 ммоля) в ОСМ (2 мл) при 0"С. Забезпечували нагрівання отриманої реакційної суміші до температури навколишнього середовища, перемішували протягом 2 год., а потім концентрували іп масио. З очищенням за допомогою флеш-хроматографії (сотрШази, 0-10 95 ОСМ/ЕЮАс) отримували перший необхідний продукт 4-(2,3-диброміндол-1-іл)-5,6-диметокси-2-метил-піридазин-3-он (40 мг, 0,094 ммоля, вихід 15 95) у вигляді жовтої твердої речовини.
І"Н ЯМР (СОСІ») б (рріт) - 7,58-7,53 (1Н, т), 7,28-7,21 (2Н, т), 7,01-6,95 (1Н, т), 3,74 (ЗН, 5), 3,43 (ЗН, 5), 2,35 (ЗН, 5).
Шляхом повторного очищення виділеного неочищеного продукту за допомогою флеш- хроматографії (сотЬШави, 0-40 95 ЕАс/ізогексан) отримували 4-(2,3,6-триброміндол-1-іл)-5,6- диметокси-2-метил-піридазин-3-он (104 мг, 0,206 ммоля, вихід 33 95) у вигляді білої твердої речовини.
ІН ЯМР (СОСІ») б ррт-7,42 (1Н, 4), 7,35 (1Н, ас), 7,14 (1Н, 4), 3,75 (ЗН, 5), 3,47 (ЗН, 5), 2,36
Зо (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 12 - перехресне поєднання зі сполукою, що містить бром 4-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-5,6-диметокси-2-метил-піридазин-3-он
В толуолі (3 мл) та метанолі (60 мкл) суспендували б-бром-4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-5- метокси-2-метил-піридазин-3-он (0,200 г, 0,496 ммоля), Ра2сСідЗ(аліл)2 (2,7 мг, 0,00744 ммоля), дитрет-бутил-І|Іб-метокси-3-метил-2-(2,4,6-триізопропілфеніл)феніл|фосфан (11,6 мг, 0,0248 ммоля) та карбонат дицезію (0,243 г, 0,744 ммоля). Отриману реакційну суміш нагрівали в умовах мікрохвильового випромінювання до 110 "С протягом 20 хв. Отриману реакційну суміш фільтрували, промивали з використанням ЕЮАс та концентрували при зниженому тиску на силікагелі. Шляхом очищення з використанням флеш-хроматографії (сотрШавзи, 0-30 95
ЕАс/ізогексан) отримували необхідний продукт 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-5,6-диметокси-2- метил-піридазин-3-он (0,116 г, 0,3275 ммоля, вихід 66 95) у вигляді коричневого масла.
І"Н ЯМР (СОС) б рріт-7,62-7,58 (1Н, т), 7,28-7,22 (2Н, т), 7,02-6,97 (1Н, т), 3,98 (ЗН, 5), 3,68 (ЗН, 5), 3,60 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемами реакції 17 та 13 - відновлення ізо-пропенільної групи та перехресне поєднання сполуки, що містить бром, та борорганічної сполуки 4-Індол-1-іл-6-ізопропіл-5--метокси-2-метил-піридазин-3-он
До перемішуваного розчину 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-6-ізопропеніл-5-метокси-2-метил- піридазин-3-ону (355 мг, 0,975 ммоля) в етанолі (5,0 мл) додавали форміат амонію (1,24 г) та 20 95 гідроксиду паладію на вугіллі (50 96 води за вагою, 273 мг, 0,194 ммоля). Отриману реакційну суміш перемішували за температури навколишнього середовища протягом 1 год., а потім нагрівали до 60 "С протягом 30 хв. Отриманій реакційній суміші дозволяли охолонути, а потім фільтрували через целіт, промивали етанолом та концентрували іп масио. Отримана неочищена тверда речовина являла собою 4-індол-1-іл-б-ізопропіл-5--метокси-2-метил- піридазин-3-он (253 мг, 0,851 ммоля, 87 95), який використовували без додаткового очищення.
ІН ЯМР (СОСІ») б ррт-7,66-7,63 (1Н, т), 7,30 (1Н, а), 7,24-7,15 (2Н, т), 7,05-7,02 (1Н, т), 6,73 (1Н, аа), 3,78 (ЗН, 5), 3,24 (1Н, т), 3,14 (ЗН, 5), 1,28 (6Н, т). 4-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-6-ізопропеніл-5-метокси-2-метил-піридазин-3-он б-Бром-4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-5-метокси-2-метил-піридазин-3-он (0,600 г, 1,49 ммоля), бо комплекс дихлор(|1,1"-бісбідифенілфосфіно)фероцен|паладію (Ії) та дихлорметану (0,0608 г,
0,0744 ммоля) та фторид цезію (0,476 г, 2,98 ммоля) суспендували в ОМЕ (З мл) та додавали 2- ізопропеніл-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолан (330 мкл, 1,79 ммоля). Отриману реакційну суміш нагрівали в умовах мікрохвильового випромінювання до 150 "С протягом 20 хв. Отриману реакційну суміш розбавляли ЕЇОАс (50 мл), а потім промивали сольовим розчином (50 мл).
Органічний шар висушували (Мо95О5х), а потім концентрували при зниженому тиску на силікагелі.
Шляхом очищення з використанням флеш-хроматографії (сотрШазп, 0-20 90 Е(ОАс/ізогексан) отримували необхідний продукт 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-6-ізопропеніл-5-метокси-2-метил- піридазин-3-он (503 мг, 1,38 ммоля, 93 95) у вигляді світло-коричневого масла.
ІН ЯМР (СОСІ») 6 (рріт) - 7,62-7,59 (1Н, т), 7,28-7,25 (2Н, т), 7,01-6,98 (1Н, т), 5,62 (1Н, т), 5,47 (1Н, т), 3,81 (ЗН, 5), 3,42 (ЗН, т), 2,15 (ЗН, т).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 14 - утворення калієвої солі тетрафториду бору
Калій трифтор(2,2,2-трифторетоксиметил)борат
До суспензії гідриду натрію (0,5377 г, 60 95 за вагою, 13,44 ммоля) в безводному ТНЕ (45 мл) при 0 "С по краплях додавали 2,2,2-трифторетанол (1,345 г, 13,44 ммоля). Отриману реакційну суміш повільно нагрівали до температури навколишнього середовища протягом більше 1 години, а потім повторно охолоджували до 0 "С. Додатково додавали за один раз калій бромметил(трифтор)борат (1,000 г, 4,481 ммоля) та отриману реакційну суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом додаткових 22 год. Реакцію гасили гідрофторидом калію (2 мл, 4,5М, 9,1 ммоля) та перемішували протягом 30 хв. Суспензію концентрували іп масио та до твердого залишку додавали дієтиловий ефір. Отриману суспензію фільтрували, промивали великою кількістю діетилового ефіру та промиту тверду речовину повторно розчиняли в ацетонітрилі та фільтрували. Фільтрат концентрували іп масцио та подрібнювали З діетиловим ефіром З отриманням калій трифтор(2,2,2- трифторетоксиметил)борату (0,950 г, 4,32 ммоля, вихід 96,4 95).
І"Н'ЯМР (О0М5О-в) б ррт-3,72-3,65 (т, 2 Н), 2,67-2,63 (т, 2 Н). 19є ЯМР (ОМ50О-) б ррт - -72,7, -141,5.
Приклад процедури згідно зі схемами реакції 16 та 15 - окиснення сірки та перехресне поєднання сполуки, що містить бром, з сіллю тіолової кислоти 4-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-5--метокси-2-метил-6-метилсульфініл-піридазин-3-он
Зо До перемішуваного розчину 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-5-метокси-2-метил-6-метилсульфаніл- піридазин-3-ону (60 мг, 0,16 ммоля) в ОСМ (2 мл) при -20 "С додавали тсРВА (36 мг, 0,17 ммоля). Після перемішування протягом 10 хв. за даної температури з'являвся жовтий осад.
Реакційну суміш вливали в суміш з ОСМ (20 мл), насиченого розчину бікарбонату натрію (10 мл) та насиченого розчину тіосульфату натрію (10 мл), а потім перемішували протягом 10 хв.
Отриману суміш пропускали через фазовий роздільник та шар, що містить ОСМ, концентрували при зниженому тиску з отриманням необхідного продукту 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-5--метокси-2- метил-6-метилсульфініл-піридазин-3З-ону (59 мг, 0,12 ммоля, 95 90) у вигляді жовтої твердої речовини, яку використовували без додаткового очищення.
ІН ЯМР (СОСІз») б (ррт) 7,59-7,66 (1Н, т), 7,27-7,35 (2Н, т), 6,98-7,05(0,6 Н, т), 6,91-6,97 (0,4 Н, т), 3,90 (З Н, т) 3,55 (З Н, т) 3,01 (З Н, т). 4-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-5--метокси-2-метил-6-метилсульфаніл-піридазин-3З-он та /- 4-(2,3- дихлоріндол-1-іл)-2-метил-6-метилсульфаніл-піридазин-3,5-діон б-Бром-4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-5-метокси-2-метил-піридазин-3-он (600 мг, 1,49 ммоля),
ХапіРпоз (36 мг, 0,060 ммоля), Рагабраз (28 мг, 0,030 ммоля) та МазМе (115 мг, 1,64 ммоля) суспендували в діоксані (8 мл) та додавали ОІРЕА (0,773 мл, 4,47 ммоля). Отриману реакційну суміш нагрівали до 60 "С та протягом 2 хвилин вона ставала чорною. Після перемішування при даній температурі протягом 1 год. реакційну суміш нагрівали до 80 "С та перемішували протягом ночі. Реакційній суміші дозволяли охолонути та виливали в ОСМ (100 мл) та 10 95 розчин Маон (100 мл). Розділяли шари та шар, що містить ОСМ, сушили (М9504) та концентрували при зниженому тиску на силікагелі, а потім очищали з використанням флеш- хроматографії (20 95 ЕІОАс/ізогексан) з отриманням необхідного продукту 4-(2,3-дихлоріндол-1- іл)у-5-метокси-2-метил-6-метилсульфаніл-піридазин-3-ону (125 мг, 0,338 ммоля, 23 90) у вигляді жовтої кристалічної твердої речовини.
І"Н ЯМР (СОСІв) б ррт-7,62-7,58 (1Н, т), 7,27-7,24 (2Н, т), 7,01-6,97 (1Н, т), 3,78 (ЗН, 5), 3,49 (ЗН, 5), 2,48 (ЗН, 5).
Водний шар, що містить Масон, підкислювали конц. НСІЇ, що викликало руйнування жовтого осаду. Даний осад потім екстрагували ОСМ (100 мл х 3), а шари, що містять ОСМ, висушували (М9505) та концентрували іп масцо. Отриманий неочищений залишок очищали за допомогою препаративної НРІ С (звернено-фазове фракціонування Іупх) з отриманням диметильованого 4-
(2,3-дихлоріндол-1-іл)-2-метил-6-метилсульфаніл-піридазин-3,5-діону (34 мг, 0,064 ммоля, 6 95) у вигляді світло-коричневої твердої речовини.
І"Н ЯМР (СОСІв) б ррт-7,61-7,57 (1Н, т), 7,27-7,21 (2Н, т), 6,95-6,91 (1Н, т), 3,73 (ЗН, 5), 2,53 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемами реакції 18 та 21 - утворення нітрилу та озоноліз 5-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-4-метокси-1-метил-б-оксо-піридазин-3-карбонітрил
До перемішуваного розчину 5-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-4-метокси-1-метил-б-оксо-піридазин-3- карбальдегіду (98 мг, 0,278 ммоля) в ТНЕ (1,5 мл) додавали гідроксид амонію (30 95 вод. розчин, 1,5 мл) з наступним додаванням сполуки, що містить йод (92 мг, 0,362 ммоля), що викликало появу темно-коричневого кольору. Отриману реакційну суміш перемішували протягом 1 год., а потім гасили розчином МансозЗ (5 мл) та розчином Ма25203 (5 мл). Це викликало зміну кольору реакційної суміші від темно-коричневого до чистого світло-жовтого кольору. Після перемішування протягом 10 хв. реакційну суміш екстрагували з використанням ОСМ (20 мл х 2), сушили (М95054) та концентрували при зниженому тиску з отриманням необхідного продукту 5- (2,3-дихлоріндол-1-іл)-4-метокси-1-метил-6б-оксо-піридазин-3-карбонітрилу (82 мг, 0,235 ммоля, 85 95) у вигляді жовтої піни, подрібненої в жовту тверду речовину.
І"Н ЯМР (СОСІв) б ррт-7,65-7,61 (1Н, т), 7,34-7,28 (2Н, т), 7,00-6,95 (1Н, т), 3,86 (ЗН, 5), 3,61 (ЗН, 5). 5-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-4-метокси-1-метил-б-оксо-піридазин-3-карбальдегід
Колбу з З шийками наповнювали 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-5-метокси-2-метил-б-вініл- піридазин-З3-оном (418 мг, 1,19 ммоля) та дихлорметаном (10 мл). Колба була оснащена термометром, впускним патрубком та випускним патрубком, з'єднаними з двома склянками
Дрекселя, при цьому кожна з останніх містила 1095 вод. розчину КІ. Впускний патрубок з'єднували з генератором озону (виключеним). Включали обдування повітряним потоком для отримання стійкого барботування через реакційну колбу та виходу через розчин КІ. Колбу охолоджували до -78 "С та при досягненні даної температури включали генератор озону та барботували протягом 10 хв. Розчин КІ ставав темнішим в ході реакції. Виключали генератор озону та продували реакційну суміш повітрям протягом 2 хв. Потім від'єднували від впускного та випускного патрубків та додавали трифенілфосфін (939 мг, 3,58 ммоля). Реакційну суміш
Зо перемішували і поступово нагрівали до КТ протягом більше 1 год., а потім перемішували при
КТ протягом додаткових З годин та залишали для відстоювання на ніч. Отриману реакційну суміш концентрували на силікагелі та очищали за допомогою хроматографії (сотрШавзи, 0-50 95
ЕАс/ізогексан) з отриманням необхідного продукту 5-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-4-метокси-1- метил-6-оксо-піридазин-3-карбальдегіду (262 мг, 0,744 ммоля, 63 95) у вигляді твердої жовтої речовини.
ІН ЯМР (СОС) б рріт-9,92 (1Н, 5), 7,64-7,60 (1Н, т), 7,31-7,26 (2Н, т), 7,00-6,96 (1Н, т), 3,93 (ЗН, 5), 3,57 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 19 - отримання похідного діону 5-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-1,3-диметил-6-оксо-піридазин-4-іл| ізопропілсоульфанілформіат
До перемішуваної суспензії 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-2,6-диметил-піридазин-3,5-діону. (120 мг, 0,370 ммоля) в дихлорметані (8 мл) при КТ додавали триетиламін (129 мкл, 0,925 ммоля).
Реакційна суміш ставала гомогенною. Додавали 5-ізопропіл хлортіоформіат (69 мкл, 0,555 ммоля) та перемішували реакційну суміш протягом 15 хв. Потім суміш гасили водою (10 мл) та розділяли шари. Водний шар повторно екстрагували дихлорметаном (10 мл х 3) та об'єднані органічні шари висушували (фільтр для фазового роздільника) та концентрували при зниженому тиску на силікагелі. Шляхом флеш-хроматографії (соторШави, -20 96 Е(Ас/ізогексан) отримували необхідний продукт 1(5-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-1,3-диметил-6-оксо-піридазин-4-іл ізопропілсоульфанілформіат (140 мг, 0,328 ммоля, 89 95) у вигляді жовтої твердої речовини.
ІН ЯМР (СОСІЗ) б (рріт) 7,52-7,57 (1Н, т), 7,21-7,27 (2Н, т), 6,94-6,98 (1Н, т), 3,86 (ЗН, 5), 3,22 (1Н, 5ері), 2,38 (ЗН, 5), 1,11 (ЗН, а), 1,04 (ЗН, а).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 20 - галогенування 2-заміщеного індолу 4-(3-Хлор-2-метил-індол-1-іл)-5-метокси-2,6-диметил-піридазин-3-он
До перемішуваного розчину 5-метокси-2,6-диметил-4-(2-метиліндол-1-іл/піридазин-3-ону (147 мг, 0,52 ммоля) в ОСМ (З мл) при 0 "С по краплях додавали розчин сульфурилхлориду (70 мг, 0,52 ммоля) в ОСМ (1 мл). Додатково додавали ОСМ (1 мл). Після реакції з тривалістю 1 година суміш гасили шляхом додавання нас. водного МанНСОз (2 мл). Отриману суміш фільтрували через твердий Ма50О», промивали використовуючи ОСМ. Фільтрати концентрували іп масцо з отриманням титульної сполуки у вигляді світло-коричневої твердої речовини (158 мг, 96 95). Даний матеріал використовували для наступних реакцій без додаткового очищення.
І"Н ЯМР (СОСІ») б (рріт) 7,60-7,54 (1Н, т), 7,22-7,16 (2Н, т), 6,96-6,90 (1Н, т), 3,75 (ЗН, 5), 3,27 (ЗН, 5), 2,34 (ЗН, 5), 2,32 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 22 - відновлення карбонільної сполуки 4-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-6--дифторметил)-5-метокси-2-метил-піридазин-3-он
До перемішуваного розчину 5-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-4-метокси-1-метил-б-оксо-піридазин-3- карбальдегіду (100 мг, 0,284 ммоля) в ОСМ (3 мл) при 0"С додавали трифторид(діетиламіно)сірки (94 мкл, 0,710 ммоля). Забезпечували нагрівання реакційної суміші до КТ протягом 1 год. Обережно гасили реакцію при 0 "С водою (5 мл), а потім додавали по краплях розчин МанНсСОз (5 мл). Після перемішування протягом 10 хв. здійснювали екстрагування з використанням ОСМ (20 мл), сушили (Мд5О54) та концентрували при зниженому тиску з отриманням 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-6-(дифторметил)-5-метокси-2-метил-піридазин-3- ону (102 мг, 0,273 ммоля, 96 95) у вигляді коричневої твердої речовини. 1Н ЯМР (400 МГц, СОС»): 7,64-7,59 (1Н, т), 7,32-7,27 (2Н, т), 7,01-6,97 (ІН, т), 6,61 (1Н,
І), 3,82 (ЗН, 5), 3,52 (ЗН, 5).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 23 - відновлення карбонільної сполуки 4-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-6-(1-гідроксіетил)-5-метокси-2-метил-піридазин-3-он
До перемішуваного розчину 6б-ацетил-4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-5--метокси-2-метил-піридазин-
З-ону (500 мг, 1,37 ммоля) в етанолі (1 мл) при 0 "С додавали борогідрид натрію (79 мг, 2,05 ммоля). Після перемішування протягом 20 хв. реакцію гасили водою (10 мл), а потім концентрували при зниженому тиску для видалення більшої частини етанолу. Потім водний розчин екстрагували з використанням ЕСО (20 мл х 2), потім концентрували при зниженому тиску з отриманням необхідного продукту 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-6-(1-гідроксіетил)-5-метокси- 2-метил-піридазин-3-ону (379 мг, 1,03 ммоля, 75 95) у вигляді білої твердої речовини. 1Н ЯМР(400 МГц, СОСІЗ), 7,63 - 7,59 (1Н, т), 7,31 - 7,22 (2Н, т), 7,00 - 6,93 (1Н, т), 5,05 - 4,97 (1Н, т), 3,79 (ЗН, 5), 3,47 (ЗН, 5), 3,03 - 3,00 (ІН, т), 1,56 - 1,53 (ЗН, т).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 24 - метилювання спиртової сполуки 4-(2,3-Дихлоріндол-1-іл)-5-метокси-6-(1-метоксіетил)-2-метил-піридазин-3-он
До перемішуваного розчину 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-6-(1-гідроксіетил)-5-метокси-2-метил- піридазин-3-ону (98 мг, 0,27 ммоля) в ОМЕ (1 мл) при 0 "С додавали гідрид натрію (60 95
Зо дисперсія в мінеральному маслі, 32 мг, 0,80 ммоля). Після перемішування протягом 5 хв. додавали Меї (50 мкл, 0,80 ммоля). Через 30 хв. обережно гасили реакцію розчином хлориду амонію (10 мл) та залишали на ніч. На наступний день реакційну суміш екстрагували з використанням ОСМ (10 мл х 3), а потім сушили (М95О4) та концентрували при зниженому тиску. Залишок повторно піддавали умовам реакції в тій же самій процедурі з тими кількостями реагенту/розчинника, як зазначено вище. Після перемішування протягом 30 хв. його нагрівали до КТ та забезпечували його перемішування протягом додаткових 1,5 год. Потім його охолоджували до 0 "С, а потім обережно гасили розчином хлориду амонію (20 мл). Потім додавали ЕС2О та розділяли шари. Органічний шар повторно промивали водою (20 мл х 3), потім сушили (М950О54) та концентрували при зниженому тиску на силікагелі. Шляхом хроматографії (0-30 95 ЕОАс/ізогексан) отримували необхідний продукт 4-(2,3-дихлоріндол-1- іл)-5-метокси-6-(1-метоксіетил)-2-метил-піридазин-3-он (64 мг, 0,168 ммоля, 63 95) у вигляді безкольорового масла. 1ТН ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 7,63-7,58 (1Н, т), 7,30-7,24 (2Н, т), 7,01-6,94 (1Н, т), 4,66-4,62 (ІН, т), 3,80 (ЗН, 5), 3,45-3,43 (6Н, т), 1,56-1,54 (ЗН, т).
Приклад процедури згідно зі схемою реакції 25 - фторування спиртової сполуки 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-6-(1-фторетил)-5-метокси-2-метил-піридазин-3-он
До перемішуваного розчину 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-6-(1-гідроксіетил)-5-метокси-2-метил- піридазин-3-ону (185 мг, 0,502 ммоля) в ОСМ (4 мл) при 0"С додавали трифторид(діетиламіно)сірки (86 мкл, 0,65 ммоля). Після перемішування протягом 30 хв. реакцію обережно гасили при 0 "С шляхом додавання по краплях розчину Мансоз (10 мл).
Після перемішування протягом 10 хв. екстрагували з використанням ОСМ (20 мл), сушили (М9505) та концентрували при зниженому тиску. За допомогою хроматографії (0-20 95
ЕЮАс/ізогексан) отримували необхідний продукт 4-(2,3-дихлоріндол-1-іл)-6-(1-фторетил)-5- метокси-2-метил-піридазин-3-он (194 мг, 0,524 ммоля, 104 95). ІН ЯМР аналіз продемонстрував -10 95 сторонніх домішок, які відділяли після наступного етапу 1ТН ЯМР (400 МГц, СОСІ»): 7,63-7,59 (1Н, т), 7,30-7,24 (2Н, т), 7,01-6,94 (1Н, т), 5,91-5,73 (ІН, т), 3,81 (ЗН, 5), 3,48 (ЗН, 5), 1,75 (ЗН, а).
Таблиця 1. Приклади гербіцидних сполук за даним винаходом в? її о.
М
БФ й
Мо ди с Сполука| Х |В! В | ВВ |В |В | ямб 1.001 М -СЇ -СНз Н (0М50-а6) 7,93 (1Н, 5), 7,71-7,79 (ІН,
ВИН т), 3,66 (ЗН, 5). 1.002 св Нн Н -СНз -СНз (СОСІ») 7,69 (1Н, а); 7,30-7,19 (ЗН, т); 7,02 (1Н, а); 6,76 (1Н, а); 3,75 (ЗН, 8); 2,39 (ЗН, 5). 1.003 СВУ | - -СЇ -СНз -СНз (СОСІз) 7,57-7,52 (1Н, т); 7,24-7,15 ек отих 5), 2,21 (ЗН, 5). 1.004 св Нн Н -СНз Н 5-Вг | (а4меон) 7,86 (1Н, 5), 7,73 (1Н, а), 7,26 (1Н, а), 7,23 (1Н, аа), 6,97 (1Н, а), 6,62 (1Н, аа), 3,76 (ЗН, 5 1.005 св Нн Н -СНз Н 4-Вг | (д4мМеон) 7,60 (1Н, 5), 7,24 (ІН, с), 7,19 (ІН, аа), 7,02 - 6,95 (2Н, т), 6,59
ТН, аа), 3,68 (ЗН, 5 1.006 св Нн Н -СНз Н 6-Вг | (а4меон) 7,79 (1Н, 5), 7,48 (1Н, ад), и иа
ТН, а), 3,75 (ЗН, 5 1.007 СВ | Н | -СНз -СНз Н (а4меон) 7,87 (1Н, 5), 7,53 (1Н, аа), вит 3,76 (ЗН, 5), 2,34 (ЗН, 5). 1.008 св Нн Н -СНз Н 7-Ме | (а4меон) 7,80 (1Н, 5), 7,96 (1Н, а), 6,91-6,88 (2Н, т); 6,80 (1Н, а), 6,56
ТН, а), 3,69 (ЗН, 5), 2,17 (ЗН, 5). 1.009 М Н -СНз Н (а4меон) 8,26 (1Н, а), 7,91 (1Н, 5),
Вина 2Н, т), 3,78 (ЗН, 5 7,12 (2Н, т), 6,97 (ІН, а), 6,65 (Т1Н, с), 5,18-5,14 (1Н, т), 1,35 (6Н, а). 1.011 СА | НОЇ -СЇ | -СНгОСНз Н (а4меон) 8,26 (1Н, 5), 7,58 (1Н, ад), ее
ТН, аа), 3,92 (2Н, в), 2,65 (ЗН, 5 1.012 СА Н | -СІ -СНз Н (0М50-а6) 7,89 (1Н, 5), 7,57-7,50 (2Н, теги т), 3,66 (ЗН, 5 (9 7,18-7,11 (2Н, т), 6,76-6,70 (1Н, т), 3,60 (ЗН, 5 1.014 св Нн Н -СНз Н (0М50-а6) 7,94 (1Н, 5), 7,59 (1Н, аа), 7,31 (ІН, а), 7,13-7,06 (2Н, т), 7,0511Н, аа), 6,62 (1Н, а), 3,68 (ЗН, 5 1.015 М Н -СНз Н 4-С1 | (СОС) 10,51 (1Н, 5), 8,40 (ТН, с), вол нии ван ее да), 7,28 (1Н, аа), 3,88 (ЗН, 5
Сполука| Х |В) В | в |В |в ямР 7,55-7,56 (1Н, а), 7,24-7,26 (1Н, ав), 7,14-7,16 (1Н, 9), 3,67 (ЗН, 5 1.017 |ІСВ НІ НН -СНз Н 5-СІ | (0М50-а6) 7,90 (1Н, 5), 7,64 (1Н, 5), 7,39-7,40 (1Н, а), 7,03-7,13 (2Н, т), 6,60-6,61 (1Н, 9), 3,67 (ЗН, 5) бутил 7,20 (ЗН, т), 6,95 (1Н, а), 1,51 (9Н, 5 и пеки ть т), 7,23 (1Н, 5), 7,01-6,98 (1Н, т), 3,75 (ЗН, 5), 3,24 (1Н, септет), 1,33- 1,28 (ВН, т 11020 | СВ | СІ сі -СНз -СНз | 6-СІ | (СОСІв) 8,11 (1Н, ре 5), 7,44 (1Н, 9), 7,18 (1Н, да), 6,79 (1Н, с), 3,43 (ЗН, 5), 2,18 (ЗН, 5 (2Н, т), 6,87-6,80 (1Н, т), 3,55 (ЗН, 5), 2,27 (ЗН, 5). 7,01 (1Н, а), 3,63 (ЗН, 5), 2,31 (ЗН, 5 1023 | СВ ВІ Вг -СНз -СНз | 6-Вг | (0М50-а6) 12,0 (1Н, Бг 5), 7,41 (1Н, 9), 7,39 (1Н, 5), 7,35 (1Н, да), 3,58
ЗН, 5), 2,26 (ЗН, 5 1024 | СВ ВІ Вг -СНз -СНз (СОСІзв) 7,46 (1Н, ад), 7,14 (2Н, т), 6,78 (1Н, аа), 4,95 (1Н, Бг 5), 3,43 (ЗН, 5), 2,13 (ЗН, 5 1.025 |СВ'| НІ Вг -СНз -СНз (ОМ5О-а6) 11,4 (1Н, 5), 7,47 (1Н, 5), 7,45-7,39 (1Н, т), 7,19-7,11 (2Н, т), 7,04-6,98 (1Н, т), 3,54 (ЗН, 5), 2,22
ЗН, 5 (2Н, т), 6,83-6,78 (1Н, т), 3,49 (ЗН, 5), 2,22 (ЗН, 5 1.027 |СВ'| НІ сі -СНз -СНз (ОМ5О-а6) 11,4 (1Н, бв5), 7,54-7,47 (1Н, т), 7,45 (1Н, 5),7,20-7,10 (2Н, т), 7,05-6,97 (1Н, т), 3,54 (ЗН, 5), 2,22
ЗН, 5
Таблиця 2. Приклади гербіцидних сполук за даним винаходом
СІ
М
Фа й
Мо ул
Сполука | ВГ 71717111 яЯМмРГГ/Г/:/СССС:/ З (д44МеОН) 7,58-7,55 (1Н, т), 7,28-7,22 (2Н, т), 7,13-7,09 (1Н, т), 3,80 (ЗН, 5 (СОСІз) 7,62-7,58 (1Н, т), 7,29-7,24 (2Н, т), 6,93-6,90 (1Н, т), 6,57 (1Н, У), 3,74 (ЗН, в). (СОСІв) 7,61-7,57 (1Н, т), 7,27-7,21 (2Н, т), 6,95-6,91 (1Н, т), 3,73 (ЗН, 5), 2,53 (ЗН, 5
Сполука | ВГ 17717171 яЯМмРЇГ/Г/://СССС/:// (СОСІз) 7,62-7,59 (1Н, т), 7,28-7,23 (2Н, т), 6,97-6,93 (1Н, т), 3,95 (ЗН, 5), 3,42 (ЗН, 5 (СОСІз) 7,55-7,63 (1Н, т), 7,21-7,29 (2Н, т), 6,96-7,02 (1Н, т), 3,84 (ЗН, т), 3,21 (ЗН, т (СОСІз) 7,54-7,63 (1Н, т), 7,16-7,35 (2Н, т), 6,92-7,03 (1Н, т), 3,85 (ЗН, т), 3,24-3,43 (2Н, т), 1,54 (ЗН, т (СОСІз) 7,62-7,58 (1Н, т), 7,27-7,23 (2Н, т), 6,96-6,92 (1Н, т), 3,95 (ЗН, в), 3,51 (2Н, 9), 1,51 (ЗН, 0. (д44МеОон) 7,58-7,54 (1Н, т), 7,27-7,22 (2Н, т), 7,05-7,01 (1Н, т), 4,54 (2Н, в), 3,75 (ЗН, 5), 3,47 (ЗН, 5 (СОСІз) 7,55-7,61 (1Н, т), 7,23 (2Н, д9), 6,88-6,96 (1Н, т), 3,73
ЗН, в) 2,60 (2Н, а), 2,08-2,20 (1Н, т), 1,00 (6Н, а 2.010 -нбутил (СОСІз») 7,56 (1Н, а), 7,22 (2Н, 4), 6,88-6,95 (1Н, т), 3,69 (ЗН, по 5), 2,64-2,75 (2Н, т), 1,68 (2Н, ау), 1,36-1,51 (2Н, т), 0,98 (ЗН, 2.011 -СН»ОСНег-сгексил | (СОСІз») 7,61-7,57 (1Н, т), 7,24-7,20 (2Н, т), 7,00-6,96 (1Н, т),
ОО 4,78 (2Н, да) 3,79 (ЗН, в), 3,48 (2Н, 9), 1,75-1,64 (5Н, т), 1,30- 1,12 (АН, т), 1,01-0,88 (2Н, т (СОСІз) 7,58-7,54 (1Н, т), 7,24-7,18 (2Н, т), 6,85-6,80 (1Н, т), 4,62 (2Н, да), 3,93 (2Н, д), 3,58 (ЗН, в (СОСІв) 7,61-7,58 (1Н, т), 7,29-7,22 (2Н, т), 6,92-6,88 (1Н, т), 3,69 (ЗН, 5), 3,18 (1Н, септет), 1,30-1,27 (6Н, т (СОСІз) 7,58-7,55 (1Н, т), 7,23-7,19 (2Н, т), 6,97-6,93 (1Н, т), 4,76 (2Н, в), 3,87 (1Н, т), 3,74 (ЗН, в), 1,28 (6Н, а (СОСІз) 7,60-7,56 (1Н, т), 7,23-7,19 (2Н, т), 6,98-6,94 (1Н, т), 4,74 (2Н, да), 3,83-3,81 (2Н, т), 3,76 (ЗН, 5), 3,61-3,58 (2Н, т), 3,35 (ЗН, 5 2.016 -в(-СНг)СНз (д44МеОН) 7,62-7,53 (1Н, т), 7,31-7,23 (2Н, т), 7,04 (1Н, в),
ДЕ 5,94-5,88 (1Н, т), 5,56-5,47 (1Н, т), 3,76 (ЗН, в), 2,23-2,17
ЗН, т (д44МеОН) 7,58-7,54 (1Н, т), 7,27-7,21 (2Н, т), 7,04-7,00 (1Н, т), 3,74 (ЗН, 5), 3,12 (2Н, 9), 1,42 (ЗН, 1 (ОМ5О-а6) 7,55-7,51 (1Н, т), 7,23-7,19 (2Н, т), 7,11-7,07 (1Н, т), 4,14 (2Н, 0, 3,50 (ЗН, в), 1,78 (2Н, т), 1,00 (ЗН, ї (СОСІв) 7,60-7,57 (1Н, т), 7,24-7,20 (2Н, т), 6,98-6,96 (1Н, т), 4,10 (2Н, 9), 3,67 (ЗН, 5), 2,16 (1Н, т), 1,05 (6Н, й (СОСІз) 7,58-7,56 (1Н, т), 7,23-7,19 (2Н, т), 6,95-6,92 (1Н, т), 6,11 (НН, Ю, 4,47 (2Н, 9), 3,64 (ЗН, 5 (СОСІв) 7,61-7,58 (1Н, т), 7,25-7,22 (2Н, т), 6,98-6,95 (1Н, т), 3,71 (ЗН, в), 2,86 (ВН, 5 (д44МеОН) 7,55-7,51 (1Н, т), 7,25-7,19 (2Н, т), 7,04-7,00 (1Н, т), 4,01 (ЗН, в), 3,66 (ЗН, в (СОСІз) 7,60-7,57 (1Н, т), 7,24-7,20 (2Н, т), 6,99-6,96 (1Н, т), 4,40 (2Н, д), 3,68 (ЗН, 5), 1,48 (ЗН, 1 (д44МеОН) 7,57-7,53 (1Н, т), 7,27-7,20 (2Н, т), 7,07-7,03 (1Н, т), 4,90-4,83 (2Н, т), 3,66 (ЗН, 5 (44МеОнН) 7,56 (1Н, т), 7,26-7,21 (2Н, т), 6,99 (1Н, т), 6,08
ІН, т), 5,21-5,13 (2Н, т), 3,72 (ЗН, в), 3,51 (2Н, аї (СОСІв) 7,62 (1Н, т), 7,29-7,24 (2Н, т), 6,96 (1Н, т), 3,70 (ЗН, 85), 2,17 (1Н, т), 1,08-1,01 (4Н, т (СОСІз) 7,62 (1Н, т), 7,26 (1Н, ад), 7,24 (1Н, да), 6,94 (1Н, ад), 3,73 (ЗН, т), 2,75 (2Н, 9), 1,29 (ЗН, 1 (СОСІзв) 7,61 (1Н, т), 7,28-7,26 (2Н, т), 6,94 (1Н, т), 3,78 (ЗН, 2.029 -Ф(СНзОснНз (46-ОМ50О) 12,09 (1Н, Бів), 7,58-7,54 (1Н, т), 7,29-7,23 (2Н, пи т), 7,10-7,02 (1Н, т), 4,67-4,62 (1Н, т), 3,64 (ЗН, в), 3,30 (ЗН, 9), 1,47-1,44 (ЗН, т).
Сполука | ВГ 17111111 яЯМмРГ/Г//////: С: ЗУ 0 (46-ОМ50О) 7,58-7,54 (1Н, т), 7,28-7,24 (2Н, т), 7,10-7,06
ІН, т), 5,88 (1Н, да), 3,66 (ЗН, в), 1,67 (ЗН, да (46-ОМ50О) 7,58-7,54 (1Н, т), 7,29-7,24 (2Н, т), 7,15-7,11 (1Н, т), 3,66 (ЗН, в), 2,04 (ЗН, 8. (46-ОМ50О) 7,60-7,56 (1Н, т), 7,29-7,24 (2Н, т), 7,08-7,02
ІН, т), 5,15-5,09 (1Н, т), 3,78 (ЗН, в), 1,61-1,58 (ЗН, т). (46-ОМ50О) 7,58-7,52 (1Н, т), 7,27-7,23 (2Н, т), 7,19-7,14 1ТН, т), 3,80 (ЗН, в), 2,61 (ЗН, т). (а4-метанол) 7,61-7,57 (1Н, т), 7,29-7,24 (2Н, т), 7,06-7,02 1ТН, т), 6,35 (1Н, І), 3,76 (ЗН, 5), 3,36 (2Н, ід).
Таблиця 3. Приклади гербіцидних сполук за даним винаходом
С
С х
М о кут що дО
Сполука! ХО |В! а 17771111 яЯМмР Г//: (СОСІв) 7,52-7,57 (1Н, т), 7,21-7,27 (2Н, т), 6,94-6,98 (1Н, т), 3,86 (ЗН, 5), 3,22 (1Н, зері), 2,38 (ЗН, 5), 1,11 (ЗН, са), 1,04 (ЗН, в). 3002 | СВ | -СІ | -С(О)-морфолініл | (СОСІз») 7,57-7,61 (1Н, т), 7,21-7,23 (2Н, т), 6,99-7,03 (1Н, т), 3,87 (ЗН, в), 2,92-3,35 (ВН, т), 2,38 (ЗН, 5). 3.003 | СВ | -СІ 1 -С(0)-іРг (СОСІз) 7,55-7,58 (1Н, т), 7,21-7,28 (2Н, т), 6,96 -7,02 (1Н, т), 4,61 (1Н, вері), 3,85 (ЗН, в), 2,40
ЗН, 5), 1,03 (ЗН, с), 0,98 (ЗН, о). 3.004 | СВ | -СІ | -С(ООСНз (СОСІз) 7,55-7,59 (1Н, т), 7,22-7,27 (2Н, т), 6,95-7,01 (1Н, т), 3,86 (ЗН, 5), 3,64 (ЗН, в), 2,39
ЗН, 5). ов Мо рес (СОСІв) 7,93 (1Н, 5), 7,71 (1Н, с), 7,51 (1Н, т), 7,39 (1Н, а), 7,32 (1Н, У), 3,92 (ЗН, в), 3,85 (ЗН, в в море (СОСІз) 7,85 (1Н, в), 7,71 (1Н, 9), 7,52 (ІН, У, 7,38 (1Н, а), 7,32 (1Н, У), 3,92 (ЗН, в), 2,19 (ЗН, в 3.007 | СВ | -СІ | -С(О)-5-тбутил (СОСІз) 7,54-7,57 (1Н, т), 7,22-7,25 (2Н, т), 6,94-6,99 (1Н, т), 3,85 (ЗН, 5), 2,38 (ЗН, 5), 1,19
ОН, 5). 3.008 | СВ | -СІ | -С(О)-тбутил (СОСІз») 7,54-7,58 (1Н, т), 7,19-7,25 (2Н, т), 6,95-6,99 (1Н, т), 3,88 (ЗН, 5), 2,30 (ЗН, 5), 0,91
ОН, 5). 3009. 0.| СВ | -СІ | -С(О)-р-нітрофеніл | (СОСІ») 8,24 (2Н, а), 8,16 (2Н, 9), 7,48-7,53 (1Н, т), 7,13-7,19 (2Н, т), 6,95-6,99 (1Н, т), 3,68
ЗН, 5), 2,30 (ЗН, 5). 3010 | СВ | -СІ | -С(ОЮСН»іР (СОСІз») 7,53-7,57 (1Н, т), 7,21-7,26 (2Н, т), 6,94 - 6,98 (1Н, т), 3,84 (ЗН, 5), 2,34 (ЗН, 5), 1,97 - 2,30 (2Н, т), 1,67-1,77 (1Н, т), 0,64 (ЗН, с), 0,62
ЗН, д). 3.011 Св | -СІ | -С(О0ОЇРг (СОСІз) 7,55-7,58 (1Н, т), 7,21-7,28 (2Н, т), 6,96 -7,02 (1Н, т), 4,61 (1Н, вері), 3,85 (ЗН, в), 2,40
ЗН, 5), 1,03 (ЗН, с), 0,98 (ЗН, в).
Таблиця 4. Приклади гербіцидних сполук за даним винаходом в? в'я в?
В-ф7
М д'є
Фе ее
Мана:
Сполука| В? | ве | Ве | ве | в? | в | (МВ ЯМР/////:У"(у 4001 но Ін | остзін Ін ної 4002 н | сСев|н Ін Інн 4003 н Ін Ін с Інн 4004 н | сі Ін Ін Інн 4005 | н |н |н | Ін /(н / щ (7 4006 /н |нН |в |н Ін Ін 4007 | н |в Ін (Ін Ін Ін 4008 н |н Ін |сСснін (нг 4009 нн |н |св |н Ін |н 400 но | сСснін Ін Інн 401 но |н | остзін (с 19 її 402 | н |сев|н Ін (сс 403 но | сен Ін Ін с її 4014 | н |-В' Ін Ін (сг 19 405 нн Ін (с Ін сеї 4016 | н |н |(н |в (с сг її Ф 4017 | н |н (є |Ін (сг сг її 408 но Ін Тв Ін Ін (сеї 4019 Нв |н |н (сг сг 4020 нн |н |н |сніс | ї 4021 | н |н |св |н Іс сг Щщ Ф 4022 | н | сін |н Іс сг 40243 | нН |сСні|н |н Ін (с щ '- 40244 н |н |н Ін (с |сСнЇ! 4025 | Сн | НН но гном 77777111 п т), 6,85 (1Н, т), 6,55 (1Н, Бв), 6,42 (1Н, 5), 3,66 (ЗН, 5), 2,34
ЗН, 5), 2,19 (ЗН, 6,85 (1Н, а), 3,61 (ЗН, 5), 2,28
ЗН, 5), 2,13 (ЗН, 5). 4028 | Сн | НН но с ної 11111111 4029 |-СН | Н.Н но |в но Її 11111111 4030 | -сНе|Ї нн но с но її 11111111 4031 | сне ні но но |в но Її
Біологічні приклади
Насіння ряду тестованих видів висівали в стандартний грунт в горщиках: Зоїапит підгит (501 МІ), Атагапійих геоПйехиз (АМАВЕ), беїапйа їТарегі (ЗЕТЕА), АІоресигив5 туозигоїдев5 (АГОМУ), ЕсПіпосніоа сгив-даїй (ЕСНОСС), Іротоеа Педегасеа (ІРОНЕ). Після культивації протягом 8 днів (після появи сходів) за контрольованих умов в теплиці (при 24/16 "С, день/ніч; 14 годин світла; 65 95 вологості) рослини обприскували водним розчином для обприскування, отриманим зі складу технічного активного інгредієнта в розчині ацетону/води (50:50), що містить
0,5 956 Тулееп 20 (поліоксіетиленсорбіту монолаурат, САЗ КМ 9005-64-53. Сполуки вносили у кількості 1000 г/га. Потім тестові рослини вирощували в теплиці за контрольованих умов в теплиці (при 24/16 "С, день/ніч; 14 годин світла; 65 95 вологість) та поливали двічі на добу.
Через 13 днів в тесті проводили оцінку відносного пошкодження, яке було завдане рослині.
Значення біологічної активності показані в наведеній далі таблиці за п'ятибальною шкалою (5-80-100 95; 4-60-79 905; 353-40-59 о; 2-20-39 Фо; 1-0-19 ФУ). 77111111 150 | АМАВЕ | БЕТА | АІОМУ | вСНСЯа | ІРОНЕ
77... | БОШ | АМАВЕ | ЗЕТРА | АІОМУ | гСНСЯ | ІРОНЕ
Порівняльний експеримент
Порівняльний експеримент проводили для порівняння біологічної ефективності сполуки за даним винаходом з такими з УМО 2011/045271. Тест виконували з використанням наступних сполук, як описано вище. Використовували три різні норми внесення (250 г/га, 500 г/га та 1000 г/га). ж
Св сі а - -е М -,е п
Ь-е -
Мо, й мож
Ів) Може
ІФ)
Сполука І-а-9
КО 2011/045271 (Сполука А) Сполука В дон инаходем
Отримані результати наведені в таблиці нижче. 17711111 | БОМ | АМАНЕ | БЕТЕА | АГОМУ | ЕСНСО | ІРОНЕ 11111511 1 4 | 4 | 11111215 11111121 | 3 | 3 | 1 1 1 11114 17111151 1 3 | 3 | 1 | 1 | 1 2 1111211 112 | 2 | 1111711 11111511 115 | 4 | 112 | 3 | 5 го 115 4 | 1121215
Дані результати демонструють, що сполуки за даним винаходом проявляють підвищену ефективність порівняно з тими, що розкриті в УМО2011/045271, що особливо очевидно при більш низьких нормах внесення.
Claims (15)
1. Сполука формули (І) в М Ге) -- с 2Р Фе с М ес або її прийнятна з погляду сільського господарства сіль, де Х' являє собою М або СЕУ; ВЕ" вибраний з групи, що складається з Сі-Сзалкілу, Сі-Сгалкоксі-С1і-Сгалкілу, Со-Сзалкенілу, С1- Слалогеналкілу, Со-Сл.галогеналкенілу, Со-Сзалкінілу та Со-Слгалогеналкінілу; В2 вибраний з групи, що складається з водню, галогену, ціано, Сі-Свалкілу, Сі--Свгалогеналкілу, С:і-Свгалогеналкокси, Сі-Сзгалогеналкоксі-Сі-Сзалкілу-, Сі--Свалкокси, Сі-Сзалкоксі-С1-Сзалкілу, С1-Сзалкоксі-С1і-Сзалкоксі-С1-Сзалкілу-, Сз-Свциклоалкілу, Сго-Свалкенілу, Сго-Свгалогеналкенілу, С2-Свалкінілу, Сі-Свгідроксіалкілу-, Сі-Свалкілкарбонілу-, -5(О)рСі-Свалкілу, аміно, Сі- Свалкіламіно, Сі-Свдіалкіламіно, -С(Сі-Сзалкіл)-М-0О-Сі-Сзалкілу та Сго-Свгалогеналкінілу; ВЗ незалежно вибраний з групи, що складається з водню, галогену, нітро, ціано, аміно, Сі- Свалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, Сз-Сециклоалкілу, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкоксикарбонілу та - З(О)рС:-Свалкілу; В" та ЕЕ? незалежно вибрані з групи, що складається з водню, гідроксилу, галогену, нітро, ціано, аміно, Сі-Свалкілу, Сі-Свгалогеналкілу, Сз-Сециклоалкілу, Сі-Свалкокси, Сі-Свалкоксикарбонілу та -5(О)рС:-Свалкілу; С являє собою водень або -С(0)-Не; В вибраний з групи, що складається з Сі-Свалкілу, С--Свалкенілу, Сі-Свалкінілу, С--Свалкіл-5-, Сі-Свалкокси, -МВ"В8 та фенілу, необов'язково заміщених одним або декількома КУ; В' та ЕВ незалежно вибрані з групи, що складається з Сі-Свалкілу, Сі--Свалкокси-; де К" та КЗ разом можуть утворювати морфолінільне кільце; В? вибраний з групи, що складається з галогену, ціано, нітро, Сі-Сзалкілу, Сі-Сзгалогеналкілу, Зо С:-Сзалкокси та Сі-Сзгалогеналкокси;
п.-0,1,2, 3 або 4; та р.--0,1 або 2.
2. Сполука за п. 1, де С являє собою водень.
3. Сполука за п. 1 або п. 2, де К2 вибраний з групи, що складається з водню, С:і-Свалкілу, С1- Свгалогеналкілу, Сі-Свалкокси, Сі-Сзалкоксі-Сі--Сзалкілу, Сз-Свциклоалкілу, Сг-Свалкенілу, Се2- Севгалогеналкенілу, Сі-Свалкінілу та Со-Свгалогеналкінілу.
4. Сполука за п. 3, де К2 вибраний з групи, що складається з водню, метилу, етилу, циклопропілу та метоксиметилу.
5. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де К2 являє собою метил.
6. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де п - 0.
7. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де Е' вибраний з групи, що складається з метилу, етилу та н-пропілу.
8. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де Х' являє собою М.
9. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де Х' являє собою СЕУ.
10. Сполука за п. 9, де ЕЕ" являє собою галоген та/або Е? являє собою галоген.
11. Гербіцидна композиція, яка містить гербіцидну сполуку за будь-яким з попередніх пунктів і прийнятний з погляду сільського господарства допоміжний засіб для складання.
12. Гербіцидна композиція за п. 11, яка додатково містить щонайменше один додатковий пестицид.
13. Гербіцидна композиція за п. 12, яка відрізняється тим, що додатковий пестицид являє собою гербіцид або антидот гербіциду.
14. Спосіб боротьби з бур'янами в місці зростання, який включає застосування до місця зростання достатньої для боротьби з бур'янами кількості композиції за будь-яким з пп. 11-13.
15. Застосування сполуки формули (І) за п. 1 як гербіциду.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB1206598.3A GB201206598D0 (en) | 2012-04-13 | 2012-04-13 | Herbicidal compounds |
PCT/EP2013/057676 WO2013160126A1 (en) | 2012-04-13 | 2013-04-12 | Pyridazinone herbicidal compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA112890C2 true UA112890C2 (uk) | 2016-11-10 |
Family
ID=46209082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA201411889A UA112890C2 (uk) | 2012-04-13 | 2013-12-04 | Гербіцидні сполуки піридазинону |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9049864B2 (uk) |
EP (1) | EP2836488B1 (uk) |
JP (1) | JP2015517997A (uk) |
CN (1) | CN104284892B (uk) |
AR (1) | AR090670A1 (uk) |
AU (1) | AU2013251862B2 (uk) |
CA (1) | CA2868234A1 (uk) |
EA (1) | EA023802B1 (uk) |
ES (1) | ES2577381T3 (uk) |
GB (1) | GB201206598D0 (uk) |
IL (1) | IL234861A (uk) |
IN (1) | IN2014DN08057A (uk) |
PT (1) | PT2836488E (uk) |
UA (1) | UA112890C2 (uk) |
UY (1) | UY34737A (uk) |
WO (1) | WO2013160126A1 (uk) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201117019D0 (en) * | 2011-10-04 | 2011-11-16 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
GB201317791D0 (en) * | 2013-10-08 | 2013-11-20 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
GB2519092A (en) * | 2013-10-08 | 2015-04-15 | Syngenta Ltd | Herbicidal Compounds |
CN111018790B (zh) * | 2014-04-29 | 2023-09-19 | Fmc公司 | 哒嗪酮除草剂 |
GB201507497D0 (en) * | 2015-04-30 | 2015-06-17 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
RU2764746C2 (ru) * | 2015-10-28 | 2022-01-20 | Фмк Корпорейшн | Новые пиридазиноновые гербициды |
EP3368531B1 (en) | 2015-10-28 | 2020-01-15 | FMC Corporation | Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them |
EP3241830A1 (de) | 2016-05-04 | 2017-11-08 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
MX2019001918A (es) | 2016-08-15 | 2019-09-06 | Bayer Cropscience Ag | Derivados del heterociclo biciclico condensado como agentes de control de plagas. |
TWI785022B (zh) | 2017-03-28 | 2022-12-01 | 美商富曼西公司 | 新穎噠嗪酮類除草劑 |
CN111315725B (zh) | 2017-06-30 | 2023-09-01 | Fmc公司 | 作为除草剂的4-(3,4-二氢萘-1-基或2h-色烯-4-基)-5-羟基-2h-哒嗪-3-酮 |
GB201800305D0 (en) | 2018-01-09 | 2018-02-21 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
EP3740467A1 (en) | 2018-01-21 | 2020-11-25 | Fmc Corporation | Pyridazinone-substituted ketoximes as herbicides |
EA202190847A1 (ru) * | 2018-09-27 | 2021-06-23 | Фмк Корпорейшн | Промежуточные продукты для получения гербицидных пиридазинонов |
GB201819747D0 (en) | 2018-12-04 | 2019-01-16 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compositions |
GB201910291D0 (en) | 2019-07-18 | 2019-09-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compounds |
GB201910290D0 (en) | 2019-07-18 | 2019-09-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compounds |
GB202012651D0 (en) | 2020-08-13 | 2020-09-30 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
WO2022229055A1 (en) | 2021-04-27 | 2022-11-03 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted pyridazinones, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CL2008003785A1 (es) * | 2007-12-21 | 2009-10-09 | Du Pont | Compuestos derivados de piridazina; composiciones herbicidas que comprenden a dichos compuestos; y método para controlar el crecimiento de la vegetación indeseada. |
WO2011045271A1 (de) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid wirksame heterocyclylsubstituierte pyridazinone |
-
2012
- 2012-04-13 GB GBGB1206598.3A patent/GB201206598D0/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-04-11 UY UY0001034737A patent/UY34737A/es not_active Application Discontinuation
- 2013-04-12 CA CA2868234A patent/CA2868234A1/en not_active Abandoned
- 2013-04-12 EA EA201401127A patent/EA023802B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-04-12 CN CN201380019481.4A patent/CN104284892B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-12 ES ES13715243.5T patent/ES2577381T3/es active Active
- 2013-04-12 US US14/368,634 patent/US9049864B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-12 WO PCT/EP2013/057676 patent/WO2013160126A1/en active Application Filing
- 2013-04-12 JP JP2015504969A patent/JP2015517997A/ja active Pending
- 2013-04-12 AR ARP130101193A patent/AR090670A1/es active IP Right Grant
- 2013-04-12 AU AU2013251862A patent/AU2013251862B2/en not_active Ceased
- 2013-04-12 PT PT137152435T patent/PT2836488E/pt unknown
- 2013-04-12 EP EP13715243.5A patent/EP2836488B1/en not_active Not-in-force
- 2013-04-12 IN IN8057DEN2014 patent/IN2014DN08057A/en unknown
- 2013-12-04 UA UAA201411889A patent/UA112890C2/uk unknown
-
2014
- 2014-09-28 IL IL234861A patent/IL234861A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9049864B2 (en) | 2015-06-09 |
AR090670A1 (es) | 2014-11-26 |
CN104284892B (zh) | 2016-06-22 |
JP2015517997A (ja) | 2015-06-25 |
WO2013160126A1 (en) | 2013-10-31 |
PT2836488E (pt) | 2016-06-03 |
EP2836488A1 (en) | 2015-02-18 |
EA023802B1 (ru) | 2016-07-29 |
EP2836488B1 (en) | 2016-04-06 |
UY34737A (es) | 2013-11-29 |
ES2577381T3 (es) | 2016-07-14 |
EA201401127A1 (ru) | 2015-01-30 |
AU2013251862A1 (en) | 2014-10-09 |
US20150031540A1 (en) | 2015-01-29 |
CN104284892A (zh) | 2015-01-14 |
AU2013251862B2 (en) | 2016-11-03 |
CA2868234A1 (en) | 2013-10-31 |
IL234861A (en) | 2016-07-31 |
IN2014DN08057A (uk) | 2015-05-01 |
GB201206598D0 (en) | 2012-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA112890C2 (uk) | Гербіцидні сполуки піридазинону | |
KR102445810B1 (ko) | 제초제 피리다지논 화합물 | |
JP6524207B2 (ja) | 除草性ピリダジノン誘導体 | |
EA024330B1 (ru) | Гербицидные соединения | |
RU2739914C2 (ru) | Гербициды | |
CN111886229B (zh) | 除草化合物 | |
CN111868033B (zh) | 除草3-氮杂螺[5.5]十一烷-8,10-二酮化合物 | |
CN113412256B (zh) | 除草化合物 | |
CN111868034B (zh) | 作为除草剂的螺环环己二酮衍生物 | |
RU2762575C2 (ru) | Гербициды | |
EA023765B1 (ru) | Гербицидные соединения | |
TW201930271A (zh) | 除草化合物 | |
RU2760349C2 (ru) | Гербициды | |
CA3238322A1 (en) | Herbicidal pyrazole pyrimidine compounds | |
EP4058438B1 (en) | Herbicidal compounds | |
CN105683189B (zh) | 除草的3‑(2‑苄氧基苯基)‑2,4‑二羟基‑1,8‑萘啶衍生物 | |
CN114080384B (zh) | 除草环己二酮衍生物 | |
US20230002357A1 (en) | 7-pyrimidine-2-yl-oxy-indazole derivatives and their use as herbicides | |
EP4058449B1 (en) | Herbicidal thiazole compounds | |
EP4045497B1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2022207482A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2024046890A1 (en) | Herbicidal pyrazole compounds | |
JP2024518402A (ja) | 除草剤としての置換ベンズアミド | |
CN117295719A (zh) | 除草化合物 | |
CN110088109A (zh) | 除草化合物 |