TWI814876B - 包含具有聚合性官能基之有機聚矽氧烷化合物之活性能量線硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
與各種聚合性不飽和化合物的相溶性優良之包含(A)平均式(I)及(B)平均式(II)之有機聚矽氧烷化合物之活性能量線硬化性組成物可提供硬度、耐裂性、耐彎曲性、滑動性等優良的塗覆膜；
(R1
,R2
表示碳原子數1～10之二價烴基，R3
表示氫原子等，R4
表示氫原子等，R5
表示氫原子等，R6
表示碳原子數1～10之二價烴基，a表示0.1～0.5，b表示0～0.2，c表示0～0.4，d表示0～0.4，e表示0.2～0.7且滿足a+b+c+d+e=1之數，f表示0～0.3之數，a′表示0.05～0.5，b′表示0～0.2，c′表示0～0.95，d′表示0～0.5且滿足a′+b′+c′+d′=1之數，e′表示0～0.3之數，n表示1≦n≦50之整數)。
Description
本發明係有關於一種包含具有聚合性官能基之有機聚矽氧烷化合物之活性能量線硬化性組成物。
含有有機官能基之有機聚矽氧烷化合物由於可提供具有高硬度、可撓性、耐熱性、耐候性、耐衝擊性、耐裂性、耐摩耗性、防蝕性、耐水性、撥水性、脫模性、電絕緣性、加工性等特性之硬化物，而於硬塗層、建材用塗料、成形材料、醫療用材料、汽車用材料、各種塗覆材料等領域廣泛利用於作為樹脂或塗覆劑。
近年來，在智慧型手機等之顯示器的最表面大多設置有觸控面板。就此觸控面板，重要的是以手指觸碰最表面時，可使接地之手指順暢地移動的滑動性，因此，一般在其表面施有用來提升滑動性之塗層。
此外，近來以有機EL為代表的可撓性裝置發展神速，隨之，作為塗覆用材料，亦逐漸要求可保持表面硬度同時彎曲性優良的材料。
對習知含有有機官能基之有機聚矽氧烷化合物，為賦予機能性而摻混各種樹脂時，有時會發生因相溶性不足等，而導致硬化後的樹脂或塗覆膜等發生收縮或產生裂痕等問題。尤其是在與賦予滑動性之改質劑的混合組成物中，相溶性較差，在硬化後的樹脂或塗覆表面常可見到溢出現象或白化現象。
再者，作為具有自由基聚合性之不飽和化合物，係廣泛利用多官能(甲基)丙烯酸酯及不飽和聚酯等。然而，在習知具有自由基聚合性之不飽和化合物中混合有機聚矽氧烷化合物時，由於兩者的相溶性較差，而有有機聚矽氧烷成分游離等問題。
就此，有人進行藉由使化合物之構成要素含有胺基甲酸酯鍵，使分子彼此藉由源自胺基甲酸酯鍵之氫鍵而凝聚，來提升相溶性且提升硬化物的韌性之研究。
又，有人進行藉由使化合物之構成要素含有聚伸烷基醚鍵，來提升與各種樹脂的相溶性，並提升硬化物的滑動性或平滑性、彈性之研究。
例如，專利文獻1中揭示將具有胺基甲酸酯丙烯酸酯結構之3官能烷氧基矽烷水解來合成倍半矽氧烷的實例，但由於所得倍半矽氧烷的末端存在有縮合性官能基，而有可能發生歷時變化的課題。
又，專利文獻2中，具表面滑動性之表面處理層的形成係使用活性能量線硬化性之含氟矽聚合物，但由於含有氟，與其他構成成分的相溶性較低，而有不易兼具高硬度與耐彎曲性的課題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第5579072號公報
[專利文獻2]日本專利第5614509號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明係有鑒於上述實情而完成者，茲以提供一種含有與各種聚合性不飽和化合物之相溶性優良的有機聚矽氧烷化合物，且可提供硬度、耐裂性、耐彎曲性、滑動性等優良之硬化物及塗覆膜的活性能量線硬化性組成物為目的。
[解決課題之手段]
本案發明人為達成上述目的而致力累積多次研究的結果發現，包含具有胺基甲酸酯鍵及(甲基)丙烯醯氧基之既定的有機聚矽氧烷化合物與具有聚伸烷基醚鍵及(甲基)丙烯醯氧基之既定的有機聚矽氧烷化合物之活性能量線硬化性組成物，可解決上述課題，而完成本發明。
此外，本發明中所稱(甲基)丙烯醯氧基，係指丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基。
亦即，本發明係提供：
1. 一種活性能量線硬化性組成物，其特徵為包含：(A)下述平均式(I)所示之有機聚矽氧烷化合物與(B)下述平均式(II)所示之有機聚矽氧烷化合物；
(式中，R1
及R2
各自獨立表示碳原子數1～10之二價烴基，R3
表示氫原子或甲基，R4
各自獨立表示氫原子、可經鹵素原子取代之碳原子數1～8之烷基、苯基、(甲基)丙烯醯氧丙基或環氧丙氧基丙基，R5
表示氫原子、甲基、乙基、正丙基或異丙基，a、b、c、d及e表示滿足0.1≦a≦0.5、0≦b≦0.2、0≦c≦0.4、0≦d≦0.4、0.2≦e≦0.7、a+b+c+d+e=1之數，f表示滿足0≦f≦0.3之數)
(式中，R1
及R3
～R5
表示與前述相同之意義，R6
表示碳原子數1～10之二價烴基，a′、b′、c′及d′表示滿足0.05≦a′≦0.5、0≦b′≦0.2、0≦c′≦0.95、0≦d′≦0.5、a′+b′+c′+d′=1之數，e′表示滿足0≦e′≦0.3之數，n表示滿足1≦n≦50之整數)；
2. 如1之活性能量線硬化性組成物，其係含有可藉由活性能量線而產生自由基的聚合起始劑；
3. 如2之活性能量線硬化性組成物，其係含有前述平均式(I)及(II)所示之有機聚矽氧烷化合物以外的聚合性不飽和化合物；
4. 如2或3之活性能量線硬化性組成物，其係含有溶劑；
5. 一種塗覆劑，其係由如2～4中任一項之活性能量線硬化性組成物所構成；
6. 一種被覆物品，其具有：基材；及直接或隔著至少1種其他的層而層合於此基材之至少其中一面的硬化膜，
前述硬化膜係由如5之塗覆劑所製作的硬化膜。
[發明之效果]
本發明之活性能量線硬化性組成物由於包含具有胺基甲酸酯鍵及(甲基)丙烯醯氧基之有機聚矽氧烷化合物，與具有聚伸烷基醚鍵及(甲基)丙烯醯氧基之有機聚矽氧烷化合物，而能夠適用於滑動性、硬度、耐裂性、耐彎曲性優良之樹脂或塗料的製作。
又，本發明之活性能量線硬化性組成物由於其縮合性官能基的含量為既定範圍內，由該組成物所得之樹脂或塗料其耐水性及耐裂性優良，且可抑制歷時變化所引起的劣化。
[實施發明之形態]
以下，就本發明具體地加以說明。
本發明之活性能量線硬化性組成物，其特徵為包含(A)下述平均式(I)所示之有機聚矽氧烷化合物與(B)下述平均式(II)所示之有機聚矽氧烷化合物；
式(I)中，R1
及R2
各自獨立表示碳原子數1～10之二價烴基，R3
表示氫原子或甲基，R4
各自獨立表示氫原子、可經鹵素原子取代之碳原子數1～8之烷基、苯基、(甲基)丙烯醯氧丙基或環氧丙氧基丙基，R5
表示氫原子、甲基、乙基、正丙基或異丙基，a、b、c、d及e表示滿足0.1≦a≦0.5、0≦b≦0.2、0≦c≦0.4、0≦d≦0.4、0.2≦e≦0.7、a+b+c+d+e=1之數，f表示滿足0≦f≦0.3之數。
作為R1
及R2
之碳原子數1～10之二價烴基，可為直鏈、分支、環狀任一種，作為其具體例，可舉出伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸丙基、伸丁基、伸己基、伸癸基、伸環己基等直鏈、分支或環狀伸烷基；伸苯基、伸二甲苯基等伸芳基等。
此等當中，較佳為碳原子數1～5之伸烷基，更佳為碳原子數1～3之直鏈伸烷基，再更佳為伸乙基、伸三甲基。
作為R4
之碳原子數1～8之烷基，可為直鏈、分支、環狀任一種，作為其具體例，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、環己基、正庚基、正辛基等，此等烷基其一部分或全部的氫原子亦可經鹵素原子取代。
作為鹵素原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
其中，作為R4
，較佳為碳原子數1～4之烷基或苯基，更佳為甲基或苯基。
上述a為滿足0.1≦a≦0.5之數，惟較佳為0.2≦a≦0.5。a未達0.1時，有機聚矽氧烷化合物的相溶性不足，而且包含該有機聚矽氧烷化合物之組成物的硬化性，以及硬化物的硬度、耐擦傷性、耐裂性及耐彎曲性較差。
上述b為滿足0≦b≦0.2之數，惟較佳為0≦b≦0.1。b若超過0.2，所得硬化物其耐裂性、耐彎曲性較差。
上述c為滿足0≦c≦0.4之數，惟較佳為0≦c≦0.2。c若超過0.4，所得硬化物其耐裂性、耐彎曲性較差。
上述d為滿足0≦d≦0.4之數，惟較佳為0≦d≦0.3。d若超過0.4，所得硬化物其硬度較差。
上述e為滿足0.2≦e≦0.7之數，惟較佳為0.3≦e≦0.6。e未達0.2時，有機聚矽氧烷化合物會呈高黏度，由作業性及加工性觀點而言較為不佳。e若超過0.7，則所得硬化物其硬度較差。
上述f為滿足0≦f≦0.3之數，若考量有效抑制縮合性官能基所引起的縮合反應或所得硬化物的耐裂性、耐水性及耐候性觀點，f較佳為滿足0≦f≦0.1之數。
尤其是基於與聚合性不飽和化合物之相溶性、包含該有機聚矽氧烷化合物之硬化性組成物的硬化性，以及由該組成物所得之硬化物的硬度、耐裂性、耐彎曲性及耐水性觀點，通式(I)中，係以R1
為伸三甲基，R2
為伸乙基，R3
為氫原子，R4
為甲基為宜。
另一方面，式(II)中，R6
表示碳原子數1～10之二價烴基，R1
及R3
～R5
表示與式(I)相同之意義，a′、b′、c′及d′表示滿足0.05≦a′≦0.5、0≦b′≦0.2、0≦c′≦0.95、0≦d′≦0.5、a′+b′+c′+d′=1之數，e′表示滿足0≦e′≦0.3之數，n表示滿足1≦n≦50之整數。
作為R1
之碳原子數1～10之二價烴基的具體例，可舉出與上述式(I)所例示之基相同者，其中，式(II)中，較佳為碳原子數1～5之伸烷基，更佳為伸乙基、伸三甲基。
作為R4
之碳原子數1～8之烷基的具體例，可舉出與上述式(I)所例示之基相同者。其中，式(II)中，R4
較佳為碳原子數1～4之烷基或苯基，更佳為甲基或苯基。
作為R6
之碳原子數1～10之二價烴基，可為直鏈、分支、環狀任一種，作為其具體例，可舉出伸甲基、伸乙基、伸三甲基、伸丙基、伸丁基、伸己基、伸癸基、伸環己基等直鏈、分支或環狀伸烷基；伸苯基、伸二甲苯基等伸芳基等。
此等當中，較佳為碳原子數1～5之伸烷基，更佳為碳原子數1～3之直鏈伸烷基，再更佳為伸乙基、伸三甲基。
上述a′為滿足0.05≦a′≦0.5之數，惟較佳為0.07≦a′≦0.2。a′未達0.05時，有機聚矽氧烷化合物的相溶性不充分，而且包含該有機聚矽氧烷化合物之組成物的滑動性、耐裂性較差。
上述b′為滿足0≦b′≦0.2之數，惟較佳為0≦b′≦0.1。b′若超過0.2，所得硬化物其耐裂性、耐彎曲性較差。
上述c′為滿足0≦c′≦0.95之數，由滑動性、耐裂性、耐彎曲性而言較佳為0.3≦c′≦0.95。
上述d′為滿足0≦d′≦0.5之數，惟較佳為0≦d′≦0.3。d′若超過0.5，有機聚矽氧烷化合物的相溶性不充分，且所得硬化物其硬度較差。
上述e′為滿足0≦e′≦0.3之數，若考量有效抑制縮合性官能基所引起的縮合反應或所得硬化物的耐裂性、耐水性及耐候性觀點，e′較佳為滿足0≦e′≦0.1之數。
上述n為滿足1≦n≦50之整數，惟較佳為5≦n≦30。n未達1時，所得硬化物(塗覆膜)的滑動性可能較差；n若超過50，則該有機聚矽氧烷化合物與聚合性不飽和化合物之相溶性可能不充分。
尤其是基於與聚合性不飽和化合物之相溶性、包含該有機聚矽氧烷化合物之硬化性組成物的硬化性，以及由該組成物所得之硬化物的硬度、耐裂性、耐彎曲性及耐水性觀點，通式(II)中，係以R1
為伸三甲基，R6
為伸乙基，R3
為氫原子，R4
為甲基為宜。
本發明中所使用之有機聚矽氧烷化合物的平均分子量不特別限定，式(I)及式(II)之有機聚矽氧烷化合物其根據凝膠滲透層析(GPC)之聚苯乙烯換算的重量平均分子量均較佳為500～100,000，更佳為700～10,000。若未達500，無法充分進行縮合，有機聚矽氧烷化合物的保存性有可能降低，而且會隨時間經過發生縮合反應，而有可能在耐熱耐濕試驗中無法獲得良好的結果。另一方面，若為超過100,000的高分子量體，則使含有該有機聚矽氧烷化合物之活性能量線硬化性組成物硬化而成的薄膜和被覆物品有可能無法獲得良好的硬度和耐彎曲性。
又，本發明中所使用之有機聚矽氧烷化合物的黏度不特別限定，式(I)及式(II)之有機聚矽氧烷化合物，基於作業性及加工性觀點，其藉由旋轉黏度計所測得之25℃下的黏度均較佳為200～50,000mPa・s，更佳為300～5,000mPa・s。
此外，本發明中所使用之有機聚矽氧烷化合物其去除有機溶劑等的不揮發分較佳為96質量%以上。揮發分愈多，愈有可能發生使組成物硬化時產生空隙所引起的外觀惡化或機械性質劣化。
本發明之活性能量線硬化性組成物中，式(I)之有機聚矽氧烷化合物與式(II)之有機聚矽氧烷化合物的摻混比例不特別限定，若考量進一步提高所得樹脂或塗料的滑動性、硬度、耐裂性、耐彎曲性，相對於式(I)之有機聚矽氧烷化合物100質量份，較佳為式(II)之有機聚矽氧烷化合物0.1～100質量份，更佳為1～50質量份，再更佳為2～25質量份，再更佳為3～10質量份。
此外，本發明之活性能量線硬化性組成物亦可為組成不同的多種有機聚矽氧烷化合物之混合物。
本發明中所使用之有機聚矽氧烷化合物可依循一般的有機聚矽氧烷之製造方法來製造。
式(I)之有機聚矽氧烷化合物可例如將包含具有胺基甲酸酯鍵及(甲基)丙烯醯氧基之有機基的水解性矽烷縮合而得。
具體而言，可舉出使用下述式(III)所示之水解性矽烷及視需求而定的其他水解性矽烷，在觸媒的存在下進行水解縮合而製造有機聚矽氧烷化合物的方法。
(式中，R1
～R3
表示與上述相同之意義；X各自獨立表示氯原子或碳原子數1～6之烷氧基)。
就X之碳原子數1～6之烷氧基，其中之烷基可為直鏈、分支、環狀任一種，作為其具體例，可舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基等。
又，作為視需求使用的其他水解性矽烷，只要是可與上述通式(III)所示之水解性矽烷共同進行水解縮合而製造有機聚矽氧烷化合物者則不特別限定。
作為其具體例，可舉出二甲基二甲氧基矽烷、二乙基二甲氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二乙基二乙氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、乙基三甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧丙基甲基二甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧丙基甲基二乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧丙基三乙氧基矽烷等烷氧基矽烷等。
就使用於縮合之觸媒，不特別限定，較佳為酸性觸媒；作為其具體例，可舉出鹽酸、甲酸、乙酸、硫酸、磷酸、對甲苯磺酸、苯甲酸、乙酸、乳酸、碳酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等。
觸媒的用量不特別限定，若考量使反應迅速地進行，以及反應後之觸媒的易除性，相對於水解性矽烷1莫耳較佳為0.0002～0.5莫耳的範圍。
水解性矽烷與水解縮合反應所需之水的量的比不特別限定，若考量防止觸媒的失活而使反應充分地進行，以及反應後之水的易除性，相對於水解性矽烷1莫耳，較佳為水0.1～10莫耳的比例。
水解縮合時的反應溫度不特別限定，若考量提升反應率，同時防止水解性矽烷所具有之有機官能基的分解，較佳為-10～150℃。
此外，於水解縮合時，亦可使用有機溶劑。作為有機溶劑之具體例，可舉出甲醇、乙醇、丙醇、丙酮、甲基異丁基酮、四氫呋喃、甲苯、二甲苯等。
另一方面，式(II)之有機聚矽氧烷化合物可例如將包含具有氧伸烷基鍵及(甲基)丙烯醯氧基之有機基的水解性矽烷縮合而得。
具體而言，可舉出使用下述式(IV)所示之水解性矽烷及視需求而定的其他水解性矽烷，在觸媒的存在下進行水解縮合而製造有機聚矽氧烷化合物的方法。
此時，其他水解性矽烷、觸媒、水的用量、有機溶劑物種、反應條件等係與使用上述式(III)之水解性矽烷時相同。
(式中，n、R1
、R3
、R6
及X表示與上述相同之意義)。
本發明之活性能量線硬化性組成物除上述式(I)及(II)之有機聚矽氧烷化合物外，亦可含有光聚合起始劑。
就光聚合起始劑，只要是可藉由活性能量線而產生自由基物種的起始劑則不特別限定，可由苯乙酮系、苯偶姻系、醯基膦氧化物系、二苯甲酮系、噻噸酮系等周知之光聚合起始劑適宜選出而使用。
作為光聚合起始劑之具體例，可舉出二苯甲酮、二苯基乙二酮、米勒酮、噻噸酮衍生物、苯偶姻乙基醚、二乙氧基苯乙酮、苯甲基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、1-羥基環己基苯基酮、醯基膦氧化物衍生物、2-甲基-1-{4-(甲硫基)苯基}-2-嗎啉基丙-1-酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦等，此等可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
光聚合起始劑能以市售品取得，作為其具體例，可舉出DAROCUR 1173、DAROCUR MBF、IRGACURE 127、IRGACURE 184、IRGACURE 369、IRGACURE 379、IRGACURE 379EG、IRGACURE 651、IRGACURE 754、IRGACURE 784、IRGACURE 819、IRGACURE 819DW、IRGACURE 907、IRGACURE 1800、IRGACURE 2959、Lucirin TPO(皆為BASF JAPAN公司製)等。
光聚合起始劑的用量，若考量使硬化性更良好，而且防止硬化後之表面硬度的降低，相對於有機聚矽氧烷化合物及視需求使用之聚合性不飽和化合物的總量100質量份，較佳為0.1～20質量份。
又，本發明之活性能量線硬化性組成物亦可含有式(I)及(II)之有機聚矽氧烷化合物以外的聚合性不飽和化合物。
作為聚合性不飽和化合物之具體例，可舉出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、3-(甲基)丙烯醯氧基甘油單(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯丙烯酸酯、環氧丙烯酸酯、酯丙烯酸酯等。
使用聚合性不飽和化合物時，相對於式(I)及(II)之有機聚矽氧烷化合物100質量份，其含量較佳為1～1,000質量份。
此外，本發明之活性能量線硬化性組成物亦能以不損及本發明目的之範圍含有金屬氧化物微粒子、聚矽氧樹脂、矽烷偶合劑、稀釋溶劑、塑化劑、填充劑、敏化劑、光吸收劑、光安定劑、聚合抑制劑、熱線反射劑、抗靜電劑、抗氧化劑、防汙性賦予劑、撥水性賦予劑、消泡劑、著色劑、增黏劑、調平劑等各種添加劑。
本發明之活性能量線硬化性組成物可藉由將上述各成分依據常用方法予以均勻地混合而得。
本發明之活性能量線硬化性組成物的黏度不特別限定，若考量使成形或塗佈作業性更良好而抑制筋紋不均等的發生，藉由旋轉黏度計所測得之25℃下的黏度較佳為500mPa・s以下，更佳為300mPa・s以下。此外，25℃下之黏度的下限較佳為10mPa・s以上。
上述本發明之活性能量線硬化性組成物可適用於作為塗覆劑，可獲得藉由直接或隔著至少1種其他的層塗佈於基材之至少其中一面，並使其硬化而形成被膜的被覆物品。
又，本發明之活性能量線硬化性組成物的硬化物可適用於作為薄膜。
作為上述基材，不特別限定，可舉出塑膠成形體、木材系製品、陶瓷、玻璃、金屬及彼等之複合物等。
又，亦可使用將此等基材的表面以化成處理、電暈放電處理、電漿處理、酸或鹼液進行處理而成的基材，或將基材本體與表層以不同種類的塗料被覆而成的裝飾合板等。
再者，亦可對預先形成有其他機能層的基材表面實施使用本發明之塗覆劑的被覆；作為其他機能層，可舉出底塗層、防鏽層、氣體阻隔層、防水層、熱線遮蔽層等，可將此等的任一層或多層預先形成於基材上。
被覆物品亦可進一步藉由採CVD(化學氣相沉積)法之蒸鍍層、硬塗層、防鏽層、氣體阻隔層、防水層、熱線遮蔽層、防汙層、光觸媒層、抗靜電層等的1層或多層被覆於形成有由本發明之塗覆劑所構成之塗膜的面。
再者，被覆物品其與形成有由本發明之塗覆劑所構成之塗膜的面之相反側的面亦可由硬塗層、防鏽層、氣體阻隔層、防水層、熱線遮蔽層、防汙層、光觸媒層、抗靜電層等的1層或多層被覆。
本發明之塗覆劑，藉由塗佈於表面需賦予耐擦傷性及耐磨耗性的物品，尤為液晶顯示器、CRT顯示器、電漿顯示器、EL顯示器等各種顯示元件等的表面而形成硬化被膜，可對此等的表面賦予耐擦傷性、耐磨耗性、耐彎曲性及耐裂性。
作為塗覆劑之塗佈方法，只要由周知手法適宜選出即可，可採用例如棒式塗佈、毛刷塗佈、噴霧、浸漬、流動塗佈、輥塗、幕塗、旋轉塗佈、刀塗佈等各種塗佈方法。
作為用來使活性能量線硬化性組成物硬化之光源，通常為包含200～450nm之範圍的波長的光之光源，可舉出例如高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、氙燈、碳弧燈等。
照射量不特別限制，較佳為10～5,000mJ/cm2
，更佳為20～1,000mJ/cm2
。
硬化時間通常為0.5秒～2分鐘，較佳為1秒～1分鐘。
[實施例]
以下舉出實施例及比較例對本發明更具體地加以說明，惟本發明非限定於此等實施例。
此外，下述中，揮發分係依據JIS C2133進行測定所得的值，重量平均分子量係使用GPC(凝膠滲透層析，HLC-8220 TOSOH(股)製)，以四氫呋喃(THF)為展開溶劑進行測定所得的值。
又，平均式(I)中之a～f及平均式(II)中之a′～e′的值係由1
H-NMR及29
Si-NMR測定的結果算出。
[1]平均式(I)所示之有機聚矽氧烷化合物的合成
[合成例1-1]有機聚矽氧烷1-1的合成
將下述式(V)所示之化合物964.2g(3.0mol)、二甲基二甲氧基矽烷360.7g(3.0mol)、六甲基二矽氧烷487.1g(3.0mol)、甲磺酸7.3g在反應器中摻混，呈均勻時添加離子交換水162.0g，於25℃攪拌4小時。投入KYOWAAD 500SH(協和化學工業(股)製)36.7g，攪拌2小時予以中和。於減壓下餾去甲醇等的揮發成分，添加甲苯與硫酸鈉水溶液進行水洗，藉由氣提餾去甲苯後，進行加壓過濾。
所得反應物係黏度1,210mPa・s、揮發分1.6質量%、重量平均分子量1,210且在25℃下呈黏稠的液體。由NMR的結果所算出之平均式(II)中之a～f的值分別為a=0.27、b=0、c=0、d=0.25、e=0.48、f=0.15。
[合成例1-2]有機聚矽氧烷1-2的合成
將上述式(V)所示之化合物1,285.6g(4.0mol)、三甲基甲氧基矽烷136.22g(1.0mol)、二甲基二甲氧基矽烷360.7g(3.0mol)、六甲基二矽氧烷487.1g(3.0mol)、甲磺酸8.9g在反應器中摻混，呈均勻時添加離子交換水226.8g，於25℃攪拌4小時。投入KYOWAAD 500SH(協和化學工業(股)製)44.7g，攪拌2小時予以中和。於減壓下餾去甲醇等的揮發成分，添加甲苯與硫酸鈉水溶液進行水洗，藉由氣提餾去甲苯後，進行加壓過濾。
所得反應物係黏度2,200mPa・s、揮發分1.6質量%、重量平均分子量1,870且在25℃下呈黏稠的液體。由NMR的結果所算出之平均式(I)中之a～f的值分別為a=0.30、b=0、c=0.08、d=0.22、e=0.40、f=0.05。
[合成例1-3]有機聚矽氧烷1-3的合成
將上述式(V)所示之化合物1,285.6g(4.0mol)、四甲氧基矽烷30.5g(0.1mol)、二甲基二甲氧基矽烷721.3g (6.0mol)、六甲基二矽氧烷487.1g(3.0mol)、甲磺酸9.8g在反應器中摻混，呈均勻時添加離子交換水265.7g，於25℃攪拌4小時。投入KYOWAAD 500SH(協和化學工業(股)製)49.0g，攪拌2小時予以中和。於減壓下餾去甲醇等的揮發成分，添加甲苯與硫酸鈉水溶液進行水洗，藉由氣提餾去甲苯後，進行加壓過濾。
所得反應物係黏度4,400mPa・s、揮發分0.9質量%、重量平均分子量3,250且在25℃下呈黏稠的液體。由NMR的結果所算出之平均式(I)中之a～f的值分別為a=0.30、b=0、c=0.15、d=0、e=0.55、f=0.06。
[2]平均式(II)所示之有機聚矽氧烷化合物的合成
[合成例2-1]有機聚矽氧烷2-1的合成
將下述式(VI)所示之化合物1,462.0g(2.0mol)、二甲基二甲氧基矽烷2,164.0g(18.0mol)、甲磺酸13.8g在反應器中摻混，呈均勻時添加離子交換水410.4g，於25℃攪拌4小時。投入KYOWAAD 500SH(協和化學工業(股)製)68.8g，攪拌2小時予以中和。於減壓下餾去甲醇等的揮發成分，進行加壓過濾。
所得反應物係黏度320mPa・s、揮發分0.8質量%、重量平均分子量2,700且在25℃下呈黏稠的液體。由NMR的結果所算出之平均式(II)中之a′～e′的值分別為a′=0.11、b′=0、c′=0.89、d′=0、e′=0.02。
[合成例2-2]有機聚矽氧烷2-2的合成
將上述式(VI)所示之化合物1,462.0g(2.0mol)、三甲基甲氧基矽烷136.2g(1.0mol)、二甲基二甲氧基矽烷1,683.1g (14.0mol)、六甲基二矽氧烷324.8g(2.0mol)、甲磺酸14.2g在反應器中摻混，呈均勻時添加離子交換水356.4g，於25℃攪拌4小時。投入KYOWAAD 500SH(協和化學工業(股)製)71.2g，攪拌2小時予以中和。於減壓下餾去甲醇等的揮發成分，進行加壓過濾。
所得反應物係黏度160mPa・s、揮發分0.9質量%、重量平均分子量2,900且在25℃下呈黏稠的液體。由NMR的結果所算出之平均式(II)中之a′～e′的值分別為a′=0.10、b′=0.06、c′=0.67、d′=0.17、e′=0.06。
[3]活性能量線硬化性組成物的調製及其硬化物的製造
[實施例1-1～1-6,比較例1-1～1-6]
將上述合成例1-1～1-3、2-1及2-2中所得之各有機聚矽氧烷化合物、二新戊四醇六丙烯酸酯(DPHA，MIWON公司製)、DAROCUR 1173(自由基系光聚合起始劑、BASF公司製)以表1及表2所示摻混比率(質量份)混合，以達厚度0.2mm的方式注入至黏貼有脫模薄膜的模具中，並用高壓水銀燈以累積照射量達600mJ/cm2
的方式照光，使其硬化而製成硬化物。
[4]活性能量線硬化性組成物之薄膜的特性評定
就實施例1-1～1-6及比較例1-1～1-5中所得之薄膜，根據下述手法測定鉛筆硬度、耐彎曲性及滑動性。將結果示於表3,4。
(1)鉛筆硬度
依據JIS K5600-5-4以750g負載進行測定。
(2)耐彎曲性
依據JIS K5600-5-1，使用圓筒型心軸(類型1)進行測定，就耐彎曲性，對於在8mmφ試驗中產生裂痕的薄膜，係定為＞8mmφ。
(3)滑動性
用手指擦劃表面，將可展現滑動性者評為OK、未展現滑動性者評為NG。
如表3,4所示，可知就含有具有胺基甲酸酯鍵之有機聚矽氧烷及具有聚伸烷基醚鍵之有機聚矽氧烷之活性能量線硬化物，可看出兼具高耐彎曲性及滑動性；而不含有聚伸烷基醚鍵之比較例1-1～1-3，未看出滑動性，就不具有胺基甲酸酯鍵之比較例1-4、1-5，未顯示耐彎曲性。
[5]塗覆組成物及被覆物品的製造
[實施例2-1～2-6,比較例2-1～2-5]
將上述合成例1-1～1-3、2-1及2-2中所得之各有機聚矽氧烷化合物、聚酯骨架胺基甲酸酯丙烯酸酯UA-122P(新中村化學工業(股)製)、二新戊四醇六丙烯酸酯(MIWON公司製)、乙酸乙酯、DAROCUR 1173(BASF公司製)以表5及表6所示摻混比率(質量份)混合而調製成塗覆組成物。
使用棒式塗佈機No.3將所得各塗覆組成物塗佈於PET基板(A4100)上，以100℃乾燥5分鐘，並用高壓水銀燈以累積照射量達600mJ/cm2
的方式照光，使其硬化而製成被膜物品。
[6]被覆物品的特性評定
針對所得被覆物品的硬化膜評定鉛筆硬度、耐彎曲性、滑動性及煮沸密接性。將結果示於表7,8。此外，鉛筆硬度、耐彎曲性、滑動性係以與上述相同的程序進行測定・評定，煮沸密接性係依下述手法進行評定。
(4)煮沸密接試驗
將試片浸漬於100℃的沸水中2小時後，依據JIS K5600-5-6進行25格之方格試驗，以(未剝離而殘留之方格數)/25表示。
如表7,8所示，在塗佈有塗覆組成物之被膜物品中，僅含有具有聚伸烷基醚鍵之有機聚矽氧烷及具有胺基甲酸酯鍵之有機聚矽氧烷之物品，在所有耐彎曲性、滑動性、煮沸密接試驗中可獲得良好的結果，而顯示本發明之具有聚合性官能基之有機聚矽氧烷化合物的優越性。
Claims (6)
- 一種活性能量線硬化性組成物，其特徵為包含：(A)下述平均式(I)所示之有機聚矽氧烷化合物與(B)下述平均式(II)所示之有機聚矽氧烷化合物；
- 如請求項1之活性能量線硬化性組成物，其係含有可藉由活性能量線而產生自由基的聚合起始劑。
- 如請求項2之活性能量線硬化性組成物，其係含有前述平均式(I)及(II)所示之有機聚矽氧烷化合物以外的聚合性不飽和化合物，前述聚合性不飽和化合物，為選自1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、環氧乙烷改性雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、3-(甲基)丙烯醯氧基甘油單(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯丙烯酸酯、環氧丙烯酸酯及酯丙烯酸酯的至少一種。
- 如請求項2或3之活性能量線硬化性組成物，其係含有溶劑。
- 一種塗覆劑，其係由如請求項2~4中任一項之活性能量線硬化性組成物所構成。
- 一種被覆物品，其具有：基材；及直接或隔著至少1種其他的層而層合於此基材之至少其中一面的硬化膜，前述硬化膜係由如請求項5之塗覆劑所製作的硬化膜。
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