JP2016160342A - 光または熱硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
その検討の中で、耐傷性、耐久性という観点から、結合エネルギーが炭素−炭素結合よりも大きなシロキサン結合に注目が集まってきており、「シロキサン結合を含む、或いは硬化過程でシロキサン結合を形成する」HC剤が数多く報告されてきている(特許文献2)。
しかし、コーティング剤中における(メタ)アクリロイル基の濃度が減る為、得られる硬化物の硬度、耐擦傷性、耐薬品性などの物性が悪化する場合がある。
[1] 下記一般式(I):
R1−(SiR2 a(OR3)3−a) (I)
(式中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。aは0〜2の整数である。)で表される、加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)、及び、
下記一般式(II):
R4−(SiR2 a(OR3)3−a) (II)
(式中、R4は炭素数1〜10の置換若しくは非置換のアルキル基、アルケニル基、並びに、置換アリール基から選ばれ、エポキシ基を有さない基である。R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。aは0〜2の整数である。)で表される、加水分解性シリル基を有するシラン化合物(II)を、
シラン化合物(I)に対するシラン化合物(II)のモル比を9以下として、中性塩あるいは塩基性化合物を触媒として加水分解・縮合させて得られる、
重量平均分子量が500以上30,000以下である縮合物(A)、
(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)、
エポキシ基を硬化せしめる硬化剤(C)およびラジカル発生剤(D)を含有し、
かつ、縮合物(A)の原料であるシラン化合物(I)および(II)が有するケイ素原子に直接結合したOR3基のモル数Xに対する、縮合物(A)が有するケイ素原子に直接結合したOR3基のモル数Yの比Y/Xが0.2以下であることを特徴とする、硬化性組成物。
[2] (メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)を、縮合物(A)100重量部に対して、1〜9900重量部を含有し、
該硬化剤(C)がエポキシ基を重合せしめる硬化剤の場合には、縮合物(A)100重量部に対して0.5〜10重量部、エポキシ基に対して付加することで硬化せしめる硬化剤の場合には10〜150重量部含有し、
かつ、ラジカル発生剤(D)を、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)100重量部に対して0.05〜50重量部含有することを特徴とする、[1]に記載の硬化性組成物。
[3] 縮合物(A)が中性塩を加水分解・縮合触媒として得られることを特徴とする、[1]または[2]に記載の硬化性組成物。
[4] 中性塩が、カチオンとして第一族元素イオン、第二族元素イオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、グアニジウムイオンよりなる群から選ばれるいずれかと、
アニオンとしてフッ化物イオンを除く第十七族元素イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオンよりなる群から選ばれるいずれかとの組合せからなる塩である、[1]〜[3]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[5] 中性塩が、カチオンとして第一族元素イオン、第二族元素イオンよりなる群から選ばれるいずれかと、アニオンとして塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンよりなる群から選ばれるいずれかとの組合せからなる塩である、[2]〜[4]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[6] エポキシ基を硬化せしめる硬化剤(C)およびラジカル発生剤(D)が、活性エネルギー線を照射することで効果を発現する化合物であることを特徴とする、[1]〜[5]のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[7] エポキシ基を硬化せしめる硬化剤(C)が、カチオン重合せしめる酸発生剤であり、且つフルオロフォスフェート基、フルオロアンチモネート基、フルオロボレート基を含む化合物であることを特徴とする、[1]〜[6]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させて得られる、硬化物。
[9] [1]〜[8]のいずれかに記載の硬化性組成物を基材に塗布する工程、硬化性組成物を硬化させ、硬化被膜を形成する工程を含む、積層体の製造方法。
[10] [9]に記載の製造方法により得られる、積層体。
R1−(SiR2 a(OR3)3−a) (I)
(式中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。aは0〜2の整数である。)
一般式(II):
R4−(SiR2 a(OR3)3−a) (II)
(式中、R4は炭素数1〜10の置換若しくは非置換のアルキル基、アルケニル基、並びに、置換アリール基から選ばれ、エポキシ構造含有基を有さない基である。R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。aは0〜2の整数である。)。
加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)は、下記一般式(I):
R1−(SiR2 a(OR3)3−a) (I)
(式中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。aは0〜2の整数である。)で表される。
R4−(SiR2 a(OR3)3−a) (II)
(式中、R4は炭素数1〜10の置換若しくは非置換のアルキル基、アルケニル基、並びに、置換アリール基から選ばれ、エポキシ構造含有基を有さない基である。R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。aは0〜2の整数である。)
で表される。
一般式(I)のR1におけるエポキシ構造含有基としては、エポキシ基を含有してさえすればよく、例えば、エポキシ基、グリシジルエーテル基、エポキシシクロヘキシル基、等が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、等が挙げられる。アルキル基の置換基としては、チオール基、アミノ基、イソシアナート基、(メタ)アクリロイル基、フェニル基、及び、クロロ基が挙げられる。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、1−メチルエテニル基、2−メチルエテニル基、2−プロペニル基、1−メチル−3−プロペニル基、3−ブテニル基、4−ペンテニル基、5−ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ビシクロヘキセニル基、6−ヘプテニル基、7−オクテニル基、デセニル基、ペンタデセニル基、エイコセニル基、トリコセニル基、等が挙げられる。置換アリール基としては、スチリル基が挙げられる。
R4が置換アルキル基である場合、アルキル基は炭素数3以上10以下であることが好ましく、炭素数3以上6以下であることがより好ましく、置換基としてはフェニル基、シクロヘキシル基、および、(メタ)アクリロイル基が好ましい。アルケニル基である場合、ビニル基またはアリル基が好ましい。
R4が置換アリール基としては、スチリル基が好ましい。
非置換アルキル基で炭素数が2以下である場合や、置換アルキル基で置換基がフェニル基、シクロヘキシル基、または、(メタ)アクリロイル基より嵩高くない場合、架橋時に緻密な架橋構造となり、ゲル化することがある。また、アルキル基の炭素数が11以上である場合や、置換アルキル基で置換基がフェニル基、シクロヘキシル基、又は、(メタ)アクリロイル基よりも嵩高い場合、疎水性が高くなり加水分解速度が極端に低下したり、硬化速度が低下したりすることがある。
1−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、1−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメチルジメトキシシラン、1−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、1−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジエトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルメチルジメトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルメチルジエトキシシラン、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルメチルジメトキシシラン、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルメチルジエトキシシラン、6−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ヘキシルトリメトキシシラン、6−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ヘキシルメチルジメトキシシラン、6−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ヘキシルトリエトキシシラン、6−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ヘキシルメチルジエトキシシラン、8−(3,4−エポキシシクロヘキシル)オクチルトリメトキシシラン、8−(3,4−エポキシシクロヘキシル)オクチルメチルジメトキシシラン、8−(3,4−エポキシシクロヘキシル)オクチルトリエトキシシラン、8−(3,4−エポキシシクロヘキシル)オクチルメチルジエトキシシラン、
エポキシトリメトキシシラン、エポキシメチルジメトキシシラン、エポキシトリエトキシシラン、エポキシメチルジエトキシシラン、1−エポキシメチルトリメトキシシラン、1−エポキシメチルメチルジメトキシシラン、1−エポキシメチルトリエトキシシラン、1−エポキシメチルメチルジエトキシシラン、2−エポキシエチルトリメトキシシラン、2−エポキシエチルメチルジメトキシシラン、2−エポキシエチルトリエトキシシラン、2−エポキシエチルメチルジエトキシシラン、3−エポキシプロピルトリメトキシシラン、3−エポキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−エポキシプロピルトリエトキシシラン、3−エポキシプロピルメチルジエトキシシラン、4−エポキシブチルトリメトキシシラン、4−エポキシブチルメチルジメトキシシラン、4−エポキシブチルトリエトキシシラン、4−エポキシブチルメチルジエトキシシラン、6−エポキシヘキシルトリメトキシシラン、6−エポキシヘキシルメチルジメトキシシラン、6−エポキシヘキシルトリエトキシシラン、6−エポキシヘキシルメチルジエトキシシラン、8−エポキシオクチルトリメトキシシラン、8−エポキシオクチルメチルジメトキシシラン、8−エポキシオクチルトリエトキシシラン、8−エポキシオクチルメチルジエトキシシラン等が挙げられる。
ただし、これら置換基のうち、チオール(メルカプト)基は加水分解性シリル基を加水分解・縮合反応させている最中にエポキシ基と反応する可能性がある為、シラン化合物(I)としては求核攻撃を受けにくいエポキシシクロヘキシル基を有するエポキシシラン化合物を選択することが好ましい。
他方、置換基としてアミノ基や酸無水物基を有するシラン化合物は、メルカプト基以上に加水分解性シリル基を加水分解・縮合反応させている最中にエポキシ基と反応する可能性が高い為、本願において用いることは好ましくない。
R4がフェニル基置換アルキル基である化合物としては、ベンジルトリメトキシシラン、ベンジルトリエトキシシラン、2−フェニルエチルトリメトキシシラン、2−フェニルエチルトリエトキシシラン、3−フェニルプロピルトリメトキシシラン、3−フェニルプロピルトリエトキシシラン、4−フェニルブチルトリメトキシシラン、4−フェニルブチルトリエトキシシラン、5−フェニルペンチルトリメトキシシラン、5−フェニルペンチルトリエトキシシラン、6−フェニルヘキシルトリメトキシシラン、6−フェニルヘキシルトリエトキシシラン、等が挙げられる。
例えば(メタ)アクリロイル基のモル比が9を超える場合には、高耐磨耗性、高耐薬品性を有する硬化物を得ることができるが、エポキシ基による架橋に比べて硬化収縮が大きくなる為、熱や湿度による環境負荷がかかった際に、クラックが生じる、また、積層体とした際に反りが生じる場合がある。(メタ)アクリロイル基と同様に硬化収縮を示すシラン化合物(II)中の有機官能基R4としては、アルケニル基がある。
これに対して、エポキシ構造含有基による硬化は、開環反応を伴う為、収縮が少なく、硬化収縮をほとんど生じない硬化物を得ることが可能であり、場合によっては、硬化膨張する硬化物を得ることも可能である。
縮合物(A)の縮合度が4量体より小さいと、高温下や高減圧下で揮発する懸念がある。但し、縮合物(A)がシラン化合物(II)を含む場合には、1分子あたりの平均エポキシ基数が2個以上であることが好ましい。
また、縮合物(A)の縮合度が200量体より大きいと、アクリレート化合物・有機溶剤・硬化物等との相溶性が著しく低下する懸念がある。
縮合物(A)の重量平均分子量が500未満(さらには1,000未満)であると、揮発性があり、高温下や高減圧下で硬化前に一部あるいは全量が揮発してしまうことがある。重量平均分子量が30,000を超えると、アクリレート化合物・有機溶剤・硬化物等との相溶性が低下し、塗膜形成時に白濁する虞がある。
なお、重量平均分子量は、GPCで測定した重量平均分子量である。
Y/Xが0.2を超えると、硬化後に経時で塗膜が収縮しクラックが発生したり、エポキシ基の貯蔵安定性を損ねる場合がある。
なお、Y/Xは、1H−NMRおよび29Si−NMRで測定することによって求めることができる。
なお、エポキシ構造含有基の残存率は1HNMR測定によって求めることができる。
本発明の縮合物(A)を合成するに際して、加水分解・縮合反応は、中性塩あるいは塩基性化合物を触媒として実施することが好ましい。
中性塩あるいは塩基性化合物を触媒として加水分解・縮合反応を実施することにより、加水分解・縮合反応の前後および貯蔵中に、エポキシ基を失活させることなく、シロキサン樹脂を得ることができる。
本発明で用いられる中性塩とは、強酸と強塩基からなる正塩のことであり、例えば、カチオンとして第一族元素イオン、第二族元素イオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、グアニジウムイオンよりなる群から選ばれるいずれかと、アニオンとしてフッ化物イオンを除く第十七族元素イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオンよりなる群から選ばれるいずれかとの組合せからなる塩のことである。
塩化リチウム、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化ラビジウム、塩化セシウム、塩化フランシウム、塩化ベリリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化ストロンチウム、塩化バリウム、塩化ラジウム、塩化テトラメチルアンモニウム、塩化テトラエチルアンモニウム、塩化テトラプロピルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラペンチルアンモニウム、塩化テトラヘキシルアンモニウム、塩化グアニジウム;
臭化リチウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化ラビジウム、臭化セシウム、臭化フランシウム、臭化ベリリウム、臭化マグネシウム、臭化カルシウム、臭化ストロンチウム、臭化バリウム、臭化ラジウム、臭化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラペンチルアンモニウム、臭化テトラヘキシルアンモニウム、臭化グアニジウム;
ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化ラビジウム、ヨウ化セシウム、ヨウ化フランシウム、ヨウ化ベリリウム、ヨウ化マグネシウム、ヨウ化カルシウム、ヨウ化ストロンチウム、ヨウ化バリウム、ヨウ化ラジウム、ヨウ化テトラメチルアンモニウム、ヨウ化テトラエチルアンモニウム、ヨウ化テトラプロピルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラペンチルアンモニウム、ヨウ化テトラヘキシルアンモニウム、ヨウ化グアニジウム;
硫酸リチウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸ラビジウム、硫酸セシウム、硫酸フランシウム、硫酸ベリリウム、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸ストロンチウム、硫酸バリウム、硫酸ラジウム、硫酸テトラメチルアンモニウム、硫酸テトラエチルアンモニウム、硫酸テトラプロピルアンモニウム、硫酸テトラブチルアンモニウム、硫酸テトラペンチルアンモニウム、硫酸テトラヘキシルアンモニウム、硫酸グアニジウム;
硝酸リチウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、硝酸ラビジウム、硝酸セシウム、硝酸フランシウム、硝酸ベリリウム、硝酸マグネシウム、硝酸カルシウム、硝酸ストロンチウム、硝酸バリウム、硝酸ラジウム、硝酸テトラメチルアンモニウム、硝酸テトラエチルアンモニウム、硝酸テトラプロピルアンモニウム、硝酸テトラブチルアンモニウム、硝酸テトラペンチルアンモニウム、硝酸テトラヘキシルアンモニウム、硝酸グアニジウム;
過塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウム、過塩素酸ラビジウム、過塩素酸セシウム、過塩素酸フランシウム、過塩素酸ベリリウム、過塩素酸マグネシウム、過塩素酸カルシウム、過塩素酸ストロンチウム、過塩素酸バリウム、過塩素酸ラジウム、過塩素酸テトラメチルアンモニウム、過塩素酸テトラエチルアンモニウム、過塩素酸テトラプロピルアンモニウム、過塩素酸テトラブチルアンモニウム、過塩素酸テトラペンチルアンモニウム、過塩素酸テトラヘキシルアンモニウム、過塩素酸グアニジウム、等が挙げられる。これら中性塩は、単独でも使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
本発明で用いられる塩基性化合物としては、塩基性であれば特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、アンモニア等の無機塩基;
トリエチルアミン、ジエチレントリアミン、n−ブチルアミン、ジメチルアミノエタノール、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド等の有機塩基を使用することができる。これら塩基性化合物は、単独で使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
これらの中でも、縮合物(A)からの除去しやすさを考慮して、無機塩基が好ましい。
水の量が0.4当量未満では、OR3基の一部が加水分解せずに残存してしまうことがある。水の量が20当量を超えると、加水分解・縮合反応の速度が大きすぎて高分子量の縮合物が生成され、塗膜の物性、透明性を低下させる場合がある。
その理由としては、本発明において用いるシラン化合物(I)、(II)は、中性塩(A)や加水分解に用いる水との相溶性が低いものが多い為、反応を円滑に進める上で、反応溶液としては相溶していることが好ましいで為である。
これに対して、ケトンやエステル系の溶剤は、カルボニル基を有し、反応を阻害しやすい為、適切ではない。
希釈溶剤の沸点が40℃未満では、低温で還流状態となって、反応の妨げとなる傾向があり、200℃超では、高すぎては反応後に取り除くことが困難となる為、分液抽出等の煩雑な工程を組み込む必要となる場合がある。
これら希釈溶剤は、単独で使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
希釈溶剤の使用量が多すぎると、反応系中におけるシラン化合物の濃度が低下し、反応速度が低下することが懸念される。一方で、水とシラン化合物との相溶性を向上させたり、反応の進行に伴う系中の粘度上昇を抑え反応速度の低下を抑制する効果も期待できる為、適切な量を選択することが重要である。
反応温度が40℃よりも低いと、中性塩の触媒活性が低下し、反応時間が大幅に増加する傾向があり、反応温度が200℃よりも高い場合には、有機置換基が副反応を起こして失活してしまう懸念がある。
本発明における(B)成分であるラジカル重合性基を少なくとも1つ有する化合物は、硬化時における反応熱により光あるいは熱による硬化直後の架橋密度を上げ、また、有機基材との密着性を向上させる目的で、使用できる。
(B)成分としては、通常のラジカル硬化で使用されている(メタ)アクリロイル基を有する化合物であれば、特に問題はない。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリイソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート等のトリ(メタ)アクリレート類;
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート等のテトラ(メタ)アクリレート類;
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の4官能以上の(メタ)アクリレート類、等が挙げられる。
これら(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)は単独で使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
縮合物(A)に対する(B)成分の混合割合が、1重量部未満では、ラジカル重合による架橋が十分に進行できない傾向があり、9900重量部を超えると、エポキシ基による架橋が十分に進行できない傾向がある。
硬化前から相溶していない場合、白濁した硬化物が得られ、透明用部材として用いることは困難である。また、硬化物が白濁している場合、縮合物(A)と(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)それぞれの硬化物は互いに結合しておらず、また、相互侵入網目(IPN)もそれほど形成できていない可能性があり、硬度や耐擦傷性、耐薬品性などの物性が若干悪くなる傾向にある。
互いに相溶し、透明な硬化物が得られる場合には、ナノスケールで分散・IPNを形成し、互いに結合していなくても高硬度、高耐擦傷性、高耐薬品性を発現することがある。
他方、互いに結合しておらず、硬化物が3次元架橋・高分子量化していない場合、硬化直後には透明であっても、熱や湿度がかかることによりIPNが解きほぐれるなどして、硬化物中で相分離が進行し、白濁してくる場合がある。
(メタ)アクリロイル基数が2未満の場合、硬化物が3次元架橋・高分子量化しない場合があり、硬化直後には透明であっても、熱や湿度がかかることにより白濁してくる場合がある。また、官能基数が200超の場合には(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)の分子量が大きくなりすぎて、硬化前から相溶しない懸念がある。
本発明のエポキシ基含有シロキサン系縮合物(A)に対する、エポキシ基を硬化せしめる硬化剤(C)としては、特に制限はなく、一般的にエポキシ樹脂硬化剤として知られているものはすべて使用できる。
エポキシ基の重合を促す硬化剤(重合型硬化剤)の使用量が0.5重量部より少ない場合には、エポキシ基の重合が十分に進行しない場合があり、10重量部より多い場合には、重合開始点が増えることに起因し、エポキシ基の重合度が十分に進行しない場合がある。また、重合開始点として作用せずに可塑剤として塗膜内に残存する場合もある。
エポキシ基と付加反応する硬化剤(付加型硬化剤)の配合量が10重量部より少ない場合には、硬化が十分に進行しない場合があり、150重量部より多い場合には、硬化剤が過剰で、エポキシ基の架橋は十分に進行するものの、残存する硬化剤(C)が可塑剤となり、架橋密度が十分に高くならない場合がある。
本発明におけるエポキシ基を硬化せしめる硬化剤としては、耐熱性の観点から、酸無水物系硬化剤が好ましい。なお、酸無水物系硬化剤は、重合型・付加型の複合型硬化剤に分類される。
これら酸無水物硬化剤は、単独で使用しても良く、2種以上を任意の組み合わせ及び配合量にて併用しても良い。
本発明におけるエポキシ基を硬化せしめる硬化剤としては、得られる硬化物の耐摩耗性、耐薬品性等の物性の観点から、カチオン重合開始剤が好ましい。なお、カチオン重合開始剤は、 重合型硬化剤に分類される。
アルミニウム錯体とシラノール化合物との組み合わせ、アルミニウム錯体とビスフェノールSとの組み合わせ等のアルミニウム錯体複合系カチオン重合開始剤、等が挙げられる。
光カチオン重合開始剤としては、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族スルホニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、メタロセン系化合物等が挙げられる。
これらカチオン重合開始剤の中でも、オニウム塩が、取り扱い性の観点から好ましい。更に、オニウム塩の中でも、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩が特に好ましい。
これらカチオン重合開始剤は、単独で使用しても良く、2種以上を任意の組み合わせ及び配合量にて併用しても良い。
カチオン重合開始剤の添加量が0.01〜15質量部の範囲内であると、エポキシ樹脂硬化物の耐摩耗性、耐薬品性が良好となる為に、好ましい。
本発明におけるエポキシ基を硬化せしめる硬化剤としては、効果反応の促進の観点から、有機リン化合物が好ましい。なお、有機リン化合物は、重合型硬化剤に分類される。
これら有機リン化合物は、単独で使用しても良く、2種以上を任意の組み合わせ及び配合量にて併用しても良い。
有機リン化合物の添加量は、生成する酸の発生量、発生速度に応じて調整が必要だが、縮合物(A)(固形分)100重量部に対して、0.5〜10重量部が好ましく、0.5〜5重量部がより好ましい。
本発明におけるエポキシ基を硬化せしめる硬化剤としては、入手しやすさとコストの観点から、アミン系硬化剤(ただし、第3級アミンを除く)が好ましい。なお、アミン系硬化剤は、付加型硬化剤に分類される。
ポリエーテルアミン類としては、例えば、トリエチレングリコールジアミン、テトラエチレングリコールジアミン、ジエチレングリコールビス(プロピルアミン)、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン類等が挙げられる。
脂環式アミン類としては、例えば、イソホロンジアミン、メタセンジアミン、N−アミノエチルピペラジン、ビス(4−アミノ−3−メチルジシクロヘキシル)メタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、ノルボルネンジアミン等が挙げられる。
芳香族アミン類としては、例えば、テトラクロロ−p−キシレンジアミン、m−キシレンジアミン、p−キシレンジアミン、m−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、2,4−ジアミノアニソール、2,4−トルエンジアミン、2,4−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−1,2−ジフェニルエタン、2,4−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、m−アミノフェノール、m−アミノベンジルアミン、ベンジルジメチルアミン、2−ジメチルアミノメチル)フェノール、トリエタノールアミン、メチルベンジルアミン、α−(m−アミノフェニル)エチルアミン、α−(p−アミノフェニル)エチルアミン、ジアミノジエチルジメチルジフェニルメタン、α,α’−ビス(4−アミノフェニル)−p−ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。
これらアミン系硬化剤は、単独で使用しても良く、2種以上を任意の組み合わせ及び配合量にて併用しても良い。
本発明におけるエポキシ基を硬化せしめる硬化剤としては、入手しやすさとコストの観点から、第3級アミンが好ましい。なお、3級アミンは、重合型硬化剤に分類される。
タノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、等が挙げられる。
これら第3級アミンは、単独で使用しても良く、2種以上を任意の組み合わせ及び配合量にて併用しても良い。
本発明におけるエポキシ基を硬化せしめる硬化剤として、酸無水物系硬化剤、カチオン重合開始剤及び有機リン化合物、アミン系硬化剤(ただし、第3級アミンを除く。)、第3級アミン以外のものとしては、例えば、アミド系硬化剤、フェノール系硬化剤、イミダゾール類、テトラフェニルボロン塩、有機酸ジヒドラジド、ハロゲン化ホウ素アミン錯体、ポリメルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、ブロックイソシアネート系硬化剤、等が挙げられる。
これらその他の硬化剤は、単独で使用しても良く、2種以上を任意の組み合わせ及び配合量にて併用しても良い。
本発明の(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)に対して用いられる硬化剤としては、特に制限はなく、一般的に光や熱エネルギーを与えることでラジカルを発生させる化合物として知られているものはすべて使用できる。
以下、その具体例を挙げる。
本発明における光ラジカル開始剤(d−1)は、活性エネルギー線に暴露されることによりラジカルを発生する化合物であり、(B)成分に対する重合開始剤として作用する。
テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイドなどのアシルフォスフィンオキサイド等を挙げることができる。
これら光ラジカル開始剤(d−1)は単独で使用しても良く、硬化速度等を考慮して2種以上を併用しても良い。
光ラジカル開始剤(d−1)の添加量が0.05重量部未満では生成するラジカルが不足し、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)が充分に硬化せず、タックが生じる場合があり、50重量部を超えると、着色や耐候性が低下するなどの問題が発生する傾向にある。
本発明における熱ラジカル開始剤(d−2)は、加熱することによりラジカルを発生する化合物であり、(B)成分に対する重合開始剤として作用する。
t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネート、t−ブチルパーオキシネオデカネート、クミルパーオキシネオデカネート、t−ブチルパーオキシベンゾエート等のパーオキシエステル;
ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート等のパーカーボネート;アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等を挙げることができる。
これら熱ラジカル開始剤(d−2)は単独で使用しても良く、硬化速度等を考慮して2種以上を併用しても良い。
熱ラジカル開始剤(d−2)の添加量が0.05重量部未満では、生成するラジカルが不足し、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)が充分に硬化せずタックが生じる場合があり、50重量部を超えると、着色や耐候性が低下するなどの問題が発生する傾向にある。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、金属酸化物微粒子(E)を使用することができる。金属酸化物粒子(E)を配合することにより、塗膜の耐摩耗性がさらに向上する場合がある。
これら金属酸化物微粒子は、単独で単独で使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
このような有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、オクタノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、δ−ブチロラクトン等のエステル類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル等のエーテル類;
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
ジメチルフォルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類を挙げることができる。
これら金属酸化物微粒子(E)は単独で使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
これらの中でも、アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチルが好ましい。
金属酸化物微粒子の平均粒子径が100nmを超えると、得られる塗膜の透明性が損なわれる傾向がある。
金属酸化物粒子(E)の使用量が100重量部を超えると、塗膜を形成できない場合や塗膜の透明性が低下する場合がある。
硬化性組成物中のマトリックスとなる濃度が0.1よりも低いと、塗液の粘度が低くなりすぎて塗膜厚みを調整しづらくなる傾向がある。硬化性組成物中のマトリックスとなる濃度が0.6より高いと、貯蔵中にゲル化する懸念がある。
しかしながら、基材との密着には溶剤も重要である為、密着性という観点を考慮した際には、縮合物(A)と金属酸化物微粒子(C)の合計の固形分濃度は、30重量%以上80重量%以下が好ましく、40重量%以上80重量%以下がより好ましく、50重量%以上80重量%以下がさらにより好ましく、60重量%以上80重量%以下が特に好ましい。80重量%を超えると基材との密着性が低下する場合がある。
本発明の硬化性組成物においては、エポキシ基を硬化せしめる硬化剤(C)、ラジカル発生剤(D)が活性エネルギー線を照射することで性能を発現する場合には、それらの感光性を向上させる目的で、必要に応じて、光増感剤(F)を用いることができる。
光増感剤(F)は、使用する光酸発生剤では吸収できない波長域の光を吸収できるものがより効率的である為、吸収波長域の重なりが少ないものがよい。
これらの中でも、酸化電位が低く、電子移動に関与する一重項あるいは三重項状態の励起エネルギーの高いものが理想的であり、光誘起電子供与性の観点から、アントラセン誘導体、チオキサントン誘導体、及び、ベンゾフェノン誘導体が好ましい。より詳しくは、9,10−ジアルコキシアントラセン、2−アルキルチオキサントン、2,4−ジアルキルチオキサントン、2−アルキルアントラキノン、2,4−ジアルキルアントラキノン、p,p’−アミノベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−アルコキシベンゾフェノン、ベンゾインエーテル等が挙げられる。さらに具体的には、アントロン、アントラセン、9,10−ジフェニルアントラセン、9−エトキシアントラセン、ピレン、ペリレン、コロネン、フェナントレン、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、2−ベンゾイル安息香酸メチル、2−ベンゾイル安息香酸ブチル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン−i−ブチルエーテル、9−フルオレノン、アセトフェノン、p,p’−テトラメチルジアミノベンゾフェノン、p,p’−テトラエチルアミノベンゾフェノン、2−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、フェノチアジン、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、セトフラビン−T、2−ニトロフルオレン、5−ニトロアセナフテン、ベンゾキノン、2−クロロ−4−ニトロアニリン、N−アセチル−p−ニトロアニリン、p−ニトロアニリン、N−アセチル−4−ニトロ−1−ナフチルアミン、ピクラミド、アントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1,2−ベンズアントラキノン、3−メチル−1,3−ジアザ−1,9−ベンズアンスロン、ジベンザルアセトン、1,2−ナフトキノン、3,3’−カルボニル−ビス(5,7−ジメトキシカルボニルクマリン)、9,10−ジブトキシアントラセン、9,10−ジプロポキシアントラセン等が挙げられる。
これら光増感剤(F)は、単独で使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
光増感剤(F)の添加量が0.1重量部未満では、目的とする光増感剤の効果が得られにくい傾向があり、10重量部を超えると、塗膜が着色したり、コストアップに繋がる傾向がある。
本発明の硬化性組成物は、上記(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分を含有し、必要に応じて、(E)成分、(F)成分を含有するが、物性を調整する為に、さらに各種の添加剤を適宜配合してもよい。例えば、無機フィラー、無機顔料・有機顔料、可塑剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤、等の通常塗料に用いられる添加剤を添加することができる。
本発明において用いられる溶剤としては特に制限はないが、使用する基材がプラスチックの場合には、基材の耐溶剤性が低いことが多い為、メチルイソブチルケトンやジイソブチルケトンなどのケトン類、ブタノールやイソプロピルアルコールなどのアルコール類、酢酸ブチルや酢酸イソプロピルなどのエステル類、ジエチレングリコールメチルエーテルやプロピレングリコールメチルエーテルなどのエーテル類が好ましい。特に、エーテル系溶剤を全溶剤の30重量%以上使用することが、基材を傷めない点で好ましい。
溶剤の配合量が400重量部より多くなると、上記のごとく基材を傷める可能性がある為、好ましくない。
上記の成分を配合し、必要であれば遮光して、ハンドミキサーやスタティックミキサーで混合する;
プラネタリーミキサーやディスパー、ロール、ニーダーなどを用いて、常温または加熱下で混練する;
適した溶剤を少量使用して成分を溶解させ、混合する、等の通常の方法が挙げられる。
本発明の硬化物には、活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られるものが含まれる。
活性エネルギー線の照射量としては、50〜10,000mJ/cm2の積算光量が好ましく、100〜2,000mJ/cm2の積算光量がより好ましい。
活性エネルギー線の照射量が50mJ/cm2未満の場合、光量が少ない為に硬化に時間がかかり、生産性が悪くなる場合がある。一方、活性エネルギー線の照射量が10,000mJ/cm2を超える場合、綺麗に硬化しなかったり、基材を傷める場合がある。
本発明の硬化性組成物を用いて、積層体を製造することができる。
本発明の積層体は、本発明の硬化性組成物を基材に塗布する工程および、活性エネルギー線や熱源を用いて硬化させ、硬化被膜を形成する工程、を含む製造方法により得られる。
本発明において、基材としては、特に限定されず、後述する各種基材を使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、例えば、金属、セラミックス、ガラス、セメント、窯業系基材、プラスチック、フィルム、シート、木材、紙、繊維などからなる建築物、家電用品、産業機器などの塗装に好適に使用できる。
ポリカーボネート樹脂基材としては、例えば、カーボグラス[旭硝子株(株)製]、アイリスポリカシート[アイリスシンヨー(株)製]、ユーピロン[三菱ガス化学(株)製]、パンライト[帝人化成(株)製]、ポリカーボネートプレート[タキロン(株)製]、ポリカエース[住友ベークライト(株)製]、ポリカプレート[積水成型工業(株)製]、PCミラー[(株)菱晃製]等が挙げられる。
塗膜厚みが1μm未満では、プラスチック、フィルム、シート等の基材自体の硬度の影響を受けやすく、十分な硬度が得られない傾向があり、塗膜厚みが100μmを超えると、活性エネルギー線が深部まで到達せずに硬化が遅くなる傾向がある。
但し、塗膜厚みを100μm以上とする場合には、数回に分けて、塗装と活性エネルギー線の照射を繰り返す方法を採用することが好ましい。
○加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)
A−186:2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン[モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、分子量246.3]
A−187:3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン[モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、分子量236.3]
○加水分解性シリル基を有するシラン化合物(II)
A−174:3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン[モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、分子量248.4]
A−171:ビニルトリメトキシシラン[モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、分子量148.2]
A−1630:メチルトリメトキシシラン[モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、分子量136.2]
A−189:3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン[モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、分子量196.3]
○中性塩
塩化マグネシウム[和光純薬工業(株)製、特級、分子量95.2]
塩化ナトリウム[和光純薬工業(株)製、特級、分子量58.4]
○塩基性化合物
TEA:トリエチルアミン[和光純薬工業(株)製、分子量101.2]
○酸触媒
HCl:塩酸[和光純薬工業(株)製、0.01モル/L)
○(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート[新中村化学工業(株)製、分子量578]
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート[新中村化学工業(株)製、分子量296]
HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート[新中村化学工業(株)社製、分子量226]
○ラジカル重合性官能基を
○エポキシ硬化剤(C)
ピロリメット酸無水物[東京化成工業(株)製、分子量218.2]
CPI−101A[サンアプロ(株)製、トリアリールスルホニウム・SbF6塩]
ヘキサメチレンジアミン[東京化成工業(株)製、分子量116.2]
ベンジルジメチルアミン[東京化成工業(株)製、分子量135.1]
○ラジカル発生剤(D)
2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン[東京化成工業(株)製、分子量164.2]
BPO:過酸化ベンゾイル[東京化成工業(株)製、分子量242.2]
○希釈溶剤
PGME:1−メトキシ−2−プロパノール[(株)ダイセル製、分子量90]
メタノール[三菱ガス化学(株)製、分子量32]
○その他
ビスフェノールAジグリシジルエーテル[東京化成工業(株)製、分子量340.4]
MMA:メタクリル酸メチル[(株)クラレ製]
GMA:メタクリル酸グリシジル[日本油脂(株)製]
AA:アクリル酸[関東化学(株)製]
V59:2,2’−アゾビス(2−メチル・ブチロニトリル)[和光純薬工業(株)製]
以下の方法により、反応前後のシラン化合物中のケイ素に直接結合したOR基を測定して、Y/X比を算出した。
日本電子製JNM−LA400を用いて、重アセトンを溶媒として1H−NMRおよび29Si−NMR測定を行った。
重量平均分子量は、GPCで測定した。すなわち、送液システムとして東ソー(株)製HLC−8220GPCを用い、カラムとして東ソー(株)製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒としてTHFを用い、ポリスチレン換算で算出した。
得られた縮合物に対して、日本電子製JNM−LA400を用いて、重アセトンを溶媒として1H−NMR測定を行った。
得られた硬化塗膜に1mm間隔のクロスカット10×10の100マスとなるようにカッターで切り込みを入れ、切り込み上にニチバン製セロハンテープ(登録商標)を貼り付け、90度上方に勢い良く剥離させ、基材から硬化塗膜が剥がれないか目視にて観察した。完全に密着している場合を100点、完全に剥離した場合を0点とし、1マス当り1点で点数評価した。
沸水密着性は、沸騰水に1時間浸漬し、取り出して軽く水分をふきとり手早く測定した。
マイズ試験機製テーバー式アブレーションテスター(磨耗輪CS−10F使用)を用いて硬化塗膜の磨耗試験(500gf荷重500回転)を行い、磨耗試験前後の硬化塗膜の濁度を、ヘーズメーターを用いて測定し、〔磨耗試験後の濁度−磨耗試験前の濁度〕の値をΔHazeとした(ΔHazeは15以下の場合に耐磨耗性は良好である)。
硬化塗膜の硬度は、JIS K5600に準拠して、鉛筆硬度を評価した。
硬化塗膜上に0.05Nの水酸化ナトリウム水溶液0.5mLをスポットし、水分が揮発しないようにキャップし、55℃で4時間加熱した後、水酸化ナトリウム水溶液を拭き取り、スポット痕の有無を、以下の基準により評価した。
○:スポット痕がついていない。
△:若干スポット痕が残っているが、塗膜の平滑性は損なわれていない。
×:塗膜が冒され、溶けているかクラックが入っている。
熱風乾燥機を用いて110℃で24時間加熱した後に、塗膜にクラックが入っていないか目視にて観察し、○×で評価した。
得られた塗工液を、PETフィルム(150×100×0.25mm)上にバーコータ#40を用いて、乾燥膜厚が約20μmとなるように塗布して、硬化させて積層体を作製した。
塗膜の硬化後、120℃で30分加熱して促進養生をかけた後に室温まで冷やして、塗膜が上面となるように、積層体を水平な台の上に設置した。
積層体の上面の4つの頂点のそれぞれについて、台の上面から垂直方向の距離を測定し、その平均値を算出した。積層体が塗装した面側に反る(積層体の下面の角が台の面から浮く)場合には正の値、その逆の場合には負の値とした。
なお、PETフィルム基材単独で同条件で評価した反りの結果は、0mmであった。
表1に記載の配合物(配合量の単位は重量部)を、攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応器に仕込み、表1に記載の反応温度、反応時間で撹拌させて、縮合物を得た。得られた縮合物はエバポレータを用いて減圧脱揮・濃縮し、PGMEを用いて50%溶液に調整した。
得られた縮合物に対する評価結果を、表1に示す。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロ−トを備えた反応器にPGME50質量部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ110℃に昇温した後、MMA86.4質量部(0.864モル)、GMA13.6質量部(0.096モル)、開始剤V59を1.0質量部、PGME30質量部の混合物を滴下ロ−トから5時間かけて等速滴下した。続いて、開始剤V59を0.5質量部、PGMEを10質量部の混合物を1時間かけて等速滴下した。その後、引き続き110℃で2時間攪拌した。その後、AAを8.6重量部(0.119モル)加えて5時間撹拌して、エポキシ基と反応させた後、室温まで冷却して、重量平均分子量21000で、アクリロイル基を1分子中に平均20個有するアクリル系重合体を得た。
なお、該重合体は、PGMEで固形分濃度が50%となるように調整した。
[塗工液の作製]
縮合物として合成例1[A−187(3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン)の縮合物(50%溶液)]100重量部に対して、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物としてDPHA5.6重量部、エポキシ基の硬化剤としてピロメリット酸無水物32.6重量部、ラジカル発生剤としてBPO0.28重量部を配合し、塗工液を調製した。なお、塗工液は、不揮発分が40%になるように、希釈溶剤としてPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)81.9重量部を用いて希釈したものを使用した。
得られた塗工液を、タキロン製ポリカーボネート(PC−1600、2.0mm厚)上に、バーコータ#20を用いて、乾燥膜厚が約12μmとなるように塗布した。
次いで、熱風乾燥機を用いて120℃で1時間かけて、希釈溶剤の除去と硬化反応を同時に完了させ(以下、「熱硬化」と称する。)、試験片とした。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、DPHAの量を21.4重量部に、ラジカル発生剤BPOの量を1.08重量部に、PGMEの量を105重量部に変更した以外は、実施例1と同様の操作により、塗工液を得、熱硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]
エポキシ基を硬化せしめる硬化剤の種類および量をCPI101A2.5重量部、ラジカル発生剤の種類および量を2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン0.19重量部、PGMEの量を37.4重量部に変更した以外は、実施例1と同様の操作により塗工液を得た。
[積層体の作製]
得られた塗工液を、タキロン製ポリカーボネート(PC−1600、2.0mm厚)上に、バーコータ#20を用いて、乾燥膜厚が約12μmとなるように塗布した。
次いで、希釈溶剤を除去する為に熱風乾燥機を用いて120℃で2分間加熱した後、空気中で高圧水銀ランプを用い、240mWで、波長310〜390nmの積算光量が1000mJ/cm2となるように紫外線を照射することで硬化させ(以下、「紫外線硬化」と称する。)、試験片とした。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、DPHAの量を21.4重量部、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンの量を0.73重量部、PGMEの量を62.0重量部に変えた以外は、実施例3と同様の操作により、塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、エポキシ基を硬化せしめる硬化剤の種類および量をヘキサメチレンジアミン6.9重量部に、希釈溶剤としてPGMEを66.5重量部に変更した以外は、実施例2と同様の操作により塗工液を得、熱硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、実施例2に対して、エポキシ基を硬化せしめる硬化剤の種類および量をベンジルジメチルアミン32.3重量部、希釈溶剤PGMEの量を104.5重量部に変更した以外は、実施例2と同様の操作により塗工液を得、熱硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物の種類をTMPTAに変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物の種類をHDDAに変更した以外は、実施例3と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例2に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例3に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例4に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表3に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例5に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表2に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例6に変えた以外は、実施例3と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表3に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例7に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表3に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例8に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表3に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例9に変更した以外は、実施例3と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表3に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例10に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表3に示す。
[塗工液の作製]において、実施例4に対して、(メタ)アクリロイル基を有する化合物の種類および量を合成例15/42.9重量部、希釈溶剤PGMEの量を39.7重量部に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表3に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例11に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表3に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例12に、ピロリメット酸無水物の量を65.2重量部に変更した以外は、実施例2と同様の操作により塗工液を得、熱硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表4に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例12に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表4に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例12に、ヘキサメチレンジアミンの量を13.9重量部に、希釈溶剤PGMEの量を79.6重量部に変更した以外は、実施例5と同様の操作により塗工液を得、熱硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表4に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例12に、ベンジルジメチルアミンの量を64.6重量部に、希釈溶剤PGMEの量を155.7重量部に変更した以外は、実施例6と同様の操作により塗工液を得、熱硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表4に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例13に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表4に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物の種類を合成例14に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表4に示す。
[塗工液の作製]において、エポキシ基を有する化合物の種類および量をビスフェノールAジグリシジルエーテル100重量部に、エポキシ基を硬化せしめる硬化剤の種類および量をCPI−101A5.0重量部、希釈溶剤PGMEの量を190.7重量部に変更した以外は、実施例4と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表4に示す。
[塗工液の作製]において、縮合物(A)およびエポキシ基を硬化せしめる硬化剤(B)を用いず、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物の種類および量をDPHA100重量部、ラジカル発生剤2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンの量を3.4重量部、希釈溶剤PGMEの量を155.1重量部に変更した以外は、実施例3と同様の操作により塗工液を得、紫外線硬化により試験片を得た。
得られた試験片に対する物性評価結果を、表4に示す。
ただし、実施例3・8に関しては、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)の配合量が少なく、硬化直後の初期密着性が、実施例1〜8における他の実施例と比べると低い値となった。また、エポキシ基の硬化剤として光カチオン発生剤を用いたものが、最も耐擦り傷性が高かった。
実施例9、10では、縮合物(A)に関して、シラン化合物(II)として非反応性有機基を有するメチルトリメトキシシランを用いて合成している。実施例10では、メチルトリメトキシシラン量が多い為に、合成例1を用いた実施例3と比較して耐摩耗性が若干低下している。
実施例11〜13では、縮合物(A)に関して、シラン化合物(II)として(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有するシラン化合物を用いて合成している。これらではシラン化合物(II)の共縮合量が増えるにも、すなわち、シラン化合物(I)によるエポキシ基モル量が減るにも関わらず、いずれにおいても初期密着性、対傷性、耐クラック性が十分に高い値となっている。エポキシ基の代わりに(メタ)アクリロイル基が増えたことに因ると考える。
比較例5では、縮合物(A)として無触媒下で合成しているが、比較例1〜4と同様にエポキシ基残量が低く、同じく沸水密着性、耐アルカリ性が低下した。
また、比較例2、5では、酸触媒、無触媒下で合成した縮合物(A)を用いている為、残存エポキシ基は低下しているものの、残存エポキシ基とラジカル重合開始剤による硬化膨張性により、PETフィルム積層体の反りは小さなものとなっている。
Claims (10)
- 下記一般式(I):
R1−(SiR2 a(OR3)3−a) (I)
(式中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。aは0〜2の整数である。)で表される、加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)、及び、
下記一般式(II):
R4−(SiR2 a(OR3)3−a) (II)
(式中、R4は炭素数1〜10の置換若しくは非置換のアルキル基、アルケニル基、並びに、置換アリール基から選ばれ、エポキシ構造含有基を有さない基である。R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。aは0〜2の整数である。)で表される、加水分解性シリル基を有するシラン化合物(II)を、
シラン化合物(I)に対するシラン化合物(II)のモル比を9以下として、塩基触媒、或いは中性塩触媒下で加水分解・縮合させて得られる、重量平均分子量30,000以下であり、縮合物(A)の原料であるシラン化合物(I)および(II)が有するケイ素原子に直接結合したOR3基のモル数Xに対する、縮合物(A)が有するケイ素原子に直接結合したOR3基のモル数Yの比Y/Xが0.2以下である縮合物(A)縮合物(A)と、
(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上1分子中に2個以上有する化合物(B)、
エポキシ基を硬化せしめる硬化剤(C)およびラジカル発生剤(D)を含有し、
かつ、縮合物(A)の原料であるシラン化合物(I)および(II)が有するケイ素原子に直接結合したOR3基のモル数Xに対する、縮合物(A)が有するケイ素原子に直接結合したOR3基のモル数Yの比Y/Xが0.2以下である特徴とする、硬化性組成物。 - (メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)を、縮合物(A)100重量部に対して、1〜9900重量部を含有し、
該硬化剤(C)がエポキシ基を重合せしめる硬化剤の場合には、縮合物(A)100重量部に対して0.5〜10重量部、エポキシ基に対して付加することで硬化せしめる硬化剤の場合には10〜150重量部含有し、
かつ、ラジカル発生剤(D)を、(メタ)アクリロイル基を1分子中に2個以上有する化合物(B)100重量部に対して0.05〜50重量部含有することを特徴とする、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 縮合物(A)が中性塩を加水分解・縮合触媒として用いて得られたことを特徴とする、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 中性塩が、カチオンとして第一族元素イオン、第二族元素イオン、テトラアルキルアンモニウムイオン、グアニジウムイオンよりなる群から選ばれるいずれかと、
アニオンとしてフッ化物イオンを除く第十七族元素イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオンよりなる群から選ばれるいずれかとの組合せからなる塩である、請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 中性塩(A)が、カチオンとして第一族元素イオン、第二族元素イオンよりなる群から選ばれるいずれかと、アニオンとして塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンよりなる群から選ばれるいずれかとの組合せからなる塩である、請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- エポキシ基を硬化せしめる硬化剤(C)およびラジカル発生剤(D)が、活性エネルギー線を照射することで効果を発現する化合物であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかにに記載の硬化性組成物。
- エポキシ基を硬化せしめる硬化剤(C)が、カチオン重合せしめる酸発生剤であり、且つ、フルオロフォスフェート基、フルオロアンチモネート基、フルオロボレート基を含む化合物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかにに記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させて得られる、硬化物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性組成物を基材に塗布する工程、硬化させ、硬化被膜を形成する工程を含む、積層体の製造方法。
- 請求項9に記載の製造方法により得られる、積層体。
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