TWI731954B - 含五環三萜咖啡酸酯用於皮膚保濕或皮膚美白之組成物及其用途 - Google Patents

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TWI731954B
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Abstract

本發明係關於用於皮膚保濕或皮膚美白之組成物，其含有作為活性成 分之一或多3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。該組成物可用作皮膚外用組成物或美容組成物。該組成物有效保濕皮膚或美白皮膚。

Description

含五環三萜咖啡酸酯用於皮膚保濕或皮膚美白之組成物 及其用途
本發明係關於用於皮膚保濕或皮膚美白之組成物，其含有一作為活性成分之五環三萜咖啡酸酯。
已知木槿類(hibisci)皮層萃取物具有抗老化、皮膚美白及皮膚保濕效果。包含在木槿類皮層萃取物中之五環三萜咖啡酸酯已知有抑制脂質過氧化作用及對癌細胞有毒性作用。然而，使用五環三萜咖啡酸酯例如在美容組成物中，無人知曉其有皮膚保濕或皮膚美白之效果。
本發明之發明人已對五環三萜咖啡酸酯之皮膚保濕及皮膚美白效果進行研究並完成本發明。
[相關領域參考文獻]
[專利文件]
韓國專利公開No.10-2010-0059302。
韓國專利公開No.10-2001-0010240。
中國專利公開No.CN103342730A。
日本專利公開No.2007-051101。
本發明之發明人研究五環三萜咖啡酸酯並發現該五環三萜咖啡酸酯具有皮膚保濕及皮膚美白效果。
在一態樣中，本發明係針對提供一用於皮膚保濕或皮膚美白之組成物，其含有一作為活性成分之五環三萜咖啡酸酯。
在一態樣中，本發明提供一用於皮膚保濕之組成物，其含有作為活性成分之五環三萜咖啡酸酯之一或多3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯(3β,23,28-trihydroxy-12-oleanene 23-caffeate)、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯(3β,23,28-trihydroxy-12-oleanene 3β-caffeate)、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在一態樣中，本發明提供一用於皮膚美白之組成物，其含有作為活性成分之五環三萜咖啡酸酯之一或多種3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，該活性成分係3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，該活性成分係3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，該活性成分係以該組成物之總重為基礎0.0001-1wt%之量被包含。
在本發明之一態樣中，該組成物含有3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，該組成物含有重量比1：0.5-1.5之3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，用於皮膚保濕之該組成物進一步含有一神經醯胺。
在本發明之一態樣中，該組成物係一皮膚外用之組成物。
在本發明之一態樣中，該組成物係一美容組成物。
本發明一態樣之組成物具有優異之皮膚保濕效果。
該本發明一態樣之組成物具有優異之皮膚美白效果。
該本發明一態樣之組成物在施用至皮膚時具有優異之促進玻尿酸合成酶表現之效果。
該本發明一態樣之組成物在施用至皮膚時具有優異之促進凋亡蛋白酶14表現之效果。
該本發明一態樣之組成物在施用至皮膚時具有優異之減少黑色素含量之效果。
圖1及圖2顯示在本發明之測試實施例1中HAS及凋亡蛋白酶14表現之評估結果。
圖3顯示本發明測試實施例2中獲得之免疫螢光顯微影像。
圖4顯示本發明之測試實施例3中皮膚美白效果之評估結果。
以下詳述本發明。
在一態樣中，本發明提供一用於皮膚保濕之組成物，其含有作為活性成分之五環三萜咖啡酸酯之一或多種3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在一態樣中，本發明提供一皮膚美白之組成物，其含有作為活性成分之五環三萜咖啡酸酯之一或多種3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯可由化學式1表示。該化學式1之化合物有CAS No.226406-74-2。
[化學式1]
Figure 106110774-A0305-02-0007-2
在本發明之一態樣中，該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯可由化學式2表示。該化學式2之化合物有CAS No.226406-72-0。
Figure 106110774-A0305-02-0007-3
在本發明之一態樣中，該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯可由化學式3表示，其中R1係-OH及R2係由化學式4表示。
[化學式3]
Figure 106110774-A0305-02-0008-4
Figure 106110774-A0305-02-0008-5
在本發明之一態樣中，在由化學式3表示之該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯中，R1可由化學式4表示且R2可為-OH。
在本發明中，該化學式1之3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯或該化學式2之3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯可衍生自木槿類皮層。在本發明中，該「木槿類皮層」係指木槿(rose of Sharon)(Hibiscus syriacus L.)乾燥後之根皮或莖皮，其係錦葵(Malvaceae)科中之落葉灌木。在春天陽光下剝離及乾燥該根皮或莖皮。其味甜且苦並具有中性特性。其作用在肝臟、脾臟、大腸及小腸。其清除熱及毒素、除濕並止癢。此外，其幫助血液循環及止血。其被應用於腸出血、痢疾、脫肛、白帶、疥瘡、足癬、痔瘡等。每日3-9g以水煮沸後或用酒(liquor)沖泡作為輸液或外用。
在本發明中，該「異構物」不僅包含光學異構物(例如，基本上純鏡像異構物、基本上純非鏡像異構物或其混合物)而且包含構形異構物(即僅在一或多化學鍵結角度不同之異構物)、結構異構物(尤其為互變異構物)或幾何異構物(例如順式-反式異構物)。
在本發明中，「基本上純」意指，舉例而言，當與鏡像異構物或非鏡像異構物一起使用時，該鏡像異構物或該非鏡像異構物實施例之特定化合物係依以下量存在：約90%(w/w)或其以上，尤其為約95%或其以上，更尤其為約97%或其以上或約98%或其以上，進一步更尤其為約99%或其以上，甚至更尤其為約99.5%或其以上。
在本發明中，該「水合物」指一與水結合之化合物。泛指包含在水與該化合物之間缺少化學鍵結之包接化合物(inclusion compound)。
在本發明中，該「溶劑合物」是指在溶質分子或離子與溶劑分子或離子之間形成之高級(higher-order)化合物。
在本發明之一態樣中，該活性成分可為3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，該活性成分可為3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，該活性成分可含有以該組成物之總重為基礎0.0001-1wt%之量。具體而言，用於皮膚保濕之該組成物或用於皮膚美白之該組成物可含有以該組成物之總重為基礎之以下量之該活性成分：0.0001wt%或其以上，0.0003wt%或其以上，0.0004wt%或其以上，0.0005wt%或其以上，0.0006wt%或其以上，0.0007wt%或其以上，0.0008wt%或其以上，0.001wt%或其以上，0.0012wt%或其以上，0.0015wt%或其以上，0.002wt%或其以上，0.005wt%或其以上，0.01wt%或其以上，0.05wt%或其以上，0.1wt%或其以上，0.2wt%或其以上，0.3wt%或其以上，0.4wt%或其以上，0.5wt%或其以上或0.7wt%或其以上。而且，用於皮膚保濕之該組成物或用於皮膚美白之該組成物可含有 以該組成物之總重為基礎之以下量之該活性成分：1wt%或其以下，0.5wt%或其以下，0.1wt%或其以下，0.05wt%或其以下，0.01wt%或其以下，0.005wt%或其以下，0.004wt%或其以下，0.003wt%或其以下，0.002wt%或其以下，0.001wt%或其以下，0.0008wt%或其以下或0.0005wt%或其以下。當該活性成分之含量係在上述範圍內時，可獲得優異之皮膚保濕或皮膚美白效果。
在本發明之一態樣中，該組成物可含有3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物、其水合物或其溶劑合物。
在本發明之一態樣中，該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯及該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯可以重量比1：0.5-1.5包含於其中。具體而言，該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯及該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯可依1：0.6-1.4、1：0.8-1.3、1：0.9-1.2、1：0.9-1.1或1：1之重量比包含於其中。當該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯及該3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯之重量比係在上述範圍內時，可獲得優異之皮膚保濕或皮膚美白效果。
在本發明之一態樣中，該組成物用於皮膚保濕可進一步含有一神經醯胺。
在本發明中，該神經醯胺可為一或多選自於由一天然神經醯胺及一類神經醯胺所組成之群組。該天然神經醯胺係一天然存在之神經醯胺且包含神經醯胺1、神經醯胺2、神經醯胺3、神經醯胺4、神經醯胺5、神經醯胺6、神經醯胺7、神經醯胺8等。該類神經醯胺包含神經醯胺104、神經醯胺102等。
在本發明中，該類神經醯胺統稱具有層狀結構之該天然神經醯胺之化合物。
在本發明之一態樣中，該活性成分之五環三萜咖啡酸酯及該神經醯胺可以重量比1：0.1-1.5被包含。具體而言，該五環三萜咖啡酸酯及該神經醯胺之該重量比可為1：0.15-1、1：0.18-0.9、1：0.19-0.8、1：0.2-0.5或1：0.2。該五環三萜咖啡酸酯及該神經醯胺之重量比係在上述範圍內時，可獲得優異之皮膚保濕或皮膚美白效果。
在本發明之一態樣中，該組成物可為一皮膚外用之組成物。該皮膚外用組成物可被用作為治療皮膚乾燥或美白皮膚之藥學組成物。該皮膚外用之組成物係包含任何可由皮膚外部施用組成物之泛稱，且多種製劑之化妝品及藥品可被包括在其中。該皮膚外用組成物可為，舉例而言，一用於皮膚保濕或皮膚美白之皮膚外用組成物，但不特別限於此。
在本發明之一態樣中，該組成物可為一美容組成物。
該美容組成物之配置並未特別受限且可依目的適當選擇。舉例而言，其可被製成一或多選自於由以下所組成之製劑：柔膚水(softening lotion)(護膚水(skin lotion)或乳液(milk lotion))、潤膚水(nourishing lotion)、精華液(essence)、潤膚霜(nourishing cream)、按摩霜(massage cream)、面膜(pack)、膠(gel)、眼霜(eye cream)、眼部精華液(eye essence)、潔膚霜(cleansing cream)、潔膚泡沫(cleansing foam)、潔膚水(cleansing water)、粉末(powder)、美體水(body lotion)、美體霜(body cream)、美體油(body oil)及美體精華液(body essence)，但不限於此。該活性成分之含量不特別受限但可為以該組成物之總重為基礎0.0001-10wt%。當該活性成分之含量滿足上述條件，可達到優異效果而無副作用。該美容組成物可進一步 含有美容上可接受之作為稀釋劑、分散劑或載體之賦形劑，使該組成物可被均勻地施用在皮膚上。具體而言，該組成物可為水包油(O/W)乳化液且該乳化液可含有至少80wt%作為賦形劑之水。然而，不限於此，任何已知美容上可接受之賦形劑也可被使用。而且，該美容組成物可含有多種該領域中使用之美容佐劑，諸如脂質、有機溶劑、矽、增稠劑、潤滑劑、防曬劑、消泡劑、保濕劑、香料、防腐劑、表面活性劑、填料、螯合劑、陽離子、陰離子、非離子或兩性聚合物或其混合物、推進劑、鹼化或酸化劑、染料、顏料或奈米顏料(尤其為製備用於藉物理阻隔UV輻射來補充防曬效果者)或其他常用於美容(尤其用於防曬組成物)之成分。該有機溶劑可為低級醇或多元醇，例如乙醇、異丙醇、丙二醇、甘油、山梨醇等。該脂質可為油、蠟或其混合物、脂肪酸、脂肪酸酯、脂肪醇、石蠟脂、石蠟、羊毛脂、氫化羊毛脂或乙醯化羊毛脂。該油可為植物、礦物或合成油且尤其可選自氫化棕櫚油、氫化蓖麻油、液態石蠟脂、液態石蠟、沛希靈油(purcellin oil)，揮發性或不揮發性矽油及異烷烴。
以下將藉由實施例詳述本發明。然而，以下實施例僅用於說明目的，而本發明範圍不限於實施例。
實施例1-4及比較實施例1
購自Kunwha Pharmaceutica之由木槿類皮層獲得之一木槿類皮層萃取物係被用於比較實施例1。
3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯(PTCE 1)係用於實施例1且3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯(PTCE 2)係用於實施例2。
比較實施例1之萃取方法
A.乾燥後之木槿類皮層係經以70%乙醇於50℃萃取3小時。
B.該萃取物係使用1.2μm過濾器分離且用於比較實施例1(木槿類皮層萃取物：HE)。
皮膚保濕及皮膚美白測試係使用表1之實施例1至2之物質來進行。
Figure 106110774-A0305-02-0013-6
測試實施例1：皮膚保濕之評估(以即時聚合酶連鎖反應量化玻尿酸合成酶2(HAS2)及凋亡蛋白酶14)
HAS2(玻尿酸合成酶2)係一基因，其產生玻尿酸(hyaluronan)或玻尿酸(HA)。凋亡蛋白酶14係一蛋白質，其涉及角質細胞最後分化且對於皮膚屏障之形成很重要。在皮膚保濕中，HA填充皮膚而凋亡蛋白酶14藉由強化皮膚屏障防止水份散失。其還涉及絲聚蛋白(filaggrin)分解及天然保濕因子(NMFs)之產生。比較實施例1及實施例1至3調查HAS2及凋亡蛋白酶14之表現程度。
A.細胞培養
角質細胞(Keratinocyte)HaCaT細胞係於37℃之5% CO2培養箱中在含10% FBS及鏈黴素之DMEM培養基中培養。在細胞密度達到90%後繼代培養該細胞。
B.即時聚合酶連鎖反應(RT-PCR)
在A中培養之該HaCat細胞以每井1x104細胞種在12-井盤上。在培養24小時後，以實施例1至3及比較實施例1處理細胞。24小時後，收穫該細胞用 以萃取RNA。使用Invitrogen’s TRIzol製得之該RNA係使用Invitrogen’s Superscript III經RT-PCR。使用該獲得之cDNA及該Taqman探針進行即時qPCR。相對mRNA程度係經分析，其係藉由使用Icycler軟體測量SYBR Green I之螢光變化。使用由Life technologies得到之HAS2及凋亡蛋白酶14引子(HAS2：Hs00193435_m1，凋亡蛋白酶14：Hs00201637_m1)。該基因之量化表現程度使用GAPDH作為內標準來校正(甘油醛3-磷酸脫氫酶)。
HAS及凋亡蛋白酶14基因之表現程度係被分別示於圖1及2。
如圖1及圖2可見，經以實施例1至3處理之組顯示優異之皮膚保濕效果，因為相較於未經處理組HAS及凋亡蛋白酶14基因之表現程度較高。尤其實施例3顯示最高之HAS及凋亡蛋白酶14基因表現程度。此外，經以實施例1-3處理之組，相較於比較實施例1之木槿類皮層萃取物(HE)，顯示顯著增加之HAS及凋亡蛋白酶14基因表現。
測試實施例2：皮膚保濕之評估
實施例1及實施例4之皮膚保濕效果係藉由絲聚蛋白之免疫螢光染色及顯像來評估，其已知為重要之皮膚保濕因子。
人造皮膚(AmoreReskinTM)之表面係經以2ppm神經醯胺PC 104、實施例1及實施例4處理4天然後進行免疫螢光染色。如下進行該免疫螢光染色。
免疫螢光染色之方法
i.人造皮膚係被浸在OCT溶液中(最佳切割溫度，Tissue Tek)且被儲存在-70℃。
ii.該人造皮膚係經以低溫切片機(cryotome)製成10-μm厚之區段且固定在載玻片(slide)上。
iii.用PAP筆在該人造皮膚上畫線。
iv.於室溫乾燥該載玻片至少8小時。
v.以PBS清洗該人造皮膚區段並溶解在OCT溶液中。
vi.該人造皮膚區段係經以阻斷液(PBS中1% BSA)處理30分鐘。
vii.該區段係經以抗-絲聚蛋白抗體(ab24584,Abcam)處理2小時。
viii.該區段係經以Texas Red抗-兔抗體(T6391,Life technologies)處理1小時，該抗體係經阻斷液1：200稀釋。
ix.以DAPI(4',6-二甲脒基-2-苯基吲哚(4',6-diamidino-2-phenylindole))染色該區段5分鐘。
x.以PBS清洗該區段3次。
xi.去除PBS後，加入固定液(mounting solution)並蓋上蓋玻片，使該人造皮膚區段固化。
xii.在LSM510顯微鏡下觀察該區段。
結果顯示於圖3中。在圖3之原始影像中，該絲聚蛋白係以藍色顯示。在圖3之灰階影像中，該原始影像中之藍色區域被轉換成白色區域。因此，該絲聚蛋白在圖3之灰階影像中被顯示成白色。
由圖3可見，實施例1及4之顯示為白色之該絲聚蛋白明顯地增加。因此，因為實施例1及4之該絲聚蛋白增加而確認皮膚保濕效果有改善。
測試實施例3：皮膚美白之評估(使用B16黑色素瘤細胞之黑色素試驗)
B16黑色素瘤細胞以每井1.5x105細胞種在12-井盤上並培養24小時。以實施例1至3、比較實施例1或正控制處理後，該細胞每3天更換一次新鮮培養基經培養6天。在經以該測試物質處理後，該細胞經以DPBS清洗然後加入2N NaOH(10% DMSO)於60℃溶解1小時。該細胞培養及該細胞溶胞產物係被移入96-井盤而在475nm測量吸光度。然後，由合成黑色素標準曲線計算黑色素含量。對各測試組以總蛋白量正規化該計算後之黑色素含量然後與控制組比較。
結果示於圖4中。由圖4可見，相較於比較實施例1及正控制組，實施例1至3顯示優異之皮膚美白效果。
以下將藉由配製實施例詳述本發明。然而，以下實施例僅用於說明目的，而本發明範圍不限於實施例。
[配製實施例1]柔膚水(護膚水)
Figure 106110774-A0305-02-0016-7
Figure 106110774-A0305-02-0017-8
[配製實施例2]潤膚露(乳液)
Figure 106110774-A0305-02-0017-9
[配製實施例3]潤膚霜
Figure 106110774-A0305-02-0017-10
Figure 106110774-A0305-02-0018-11
[配製實施例4]按摩霜
Figure 106110774-A0305-02-0018-12
Figure 106110774-A0305-02-0019-13
[配製實施例5]面膜
Figure 106110774-A0305-02-0019-14
[配製實施例6]軟膏
Figure 106110774-A0305-02-0020-15
雖然例示實施例已被顯示及描述，但是本領域之技術人士將可理解在不悖離所附申請專利範圍定義之本說明書精神及範圍之情況下可對形式及細節進行各種改變。

Claims (11)

  1. 一種以活性成分作為用於皮膚保濕組成物之用途，所述活性成分係選自：3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物；及/或3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物。
  2. 一種以活性成分作為用於皮膚美白組成物之用途，所述活性成分係選自：3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物；及/或3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物。
  3. 如請求項1或2所述之用途，其中該活性成分係3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物。
  4. 如請求項1或2所述之用途，其中該活性成分係3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物。
  5. 如請求項1或2所述之用途，其中該活性成分包括以該組成物之總重為基礎0.0001-1wt%之量。
  6. 如請求項1或2所述之用途，其中該組成物包括3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物。
  7. 如請求項6所述之用途，其中該組成物包括重量比1：0.5-1.5之3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯23-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物；及3β,23,28-三羥-12-齊墩果烯3β-咖啡酸酯、其鹽類、其異構物或其水合物。
  8. 如請求項1所述之用途，其中用於皮膚保濕之該組成物進一步包括一神經醯胺。
  9. 如請求項8所述之用途，其中該神經醯胺係選自神經醯胺1、神經醯胺2、神經醯胺3、神經醯胺4、神經醯胺5、神經醯胺6、神經醯胺7、神經醯胺8、神經醯胺102及神經醯胺104。
  10. 如請求項1或2所述之用途，其中該組成物係一皮膚外用之組成物。
  11. 如請求項1或2所述之用途，其中該組成物係一美容組成物。
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