TWI729185B - 壓印材料 - Google Patents
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Abstract
[課題] 提供一種新穎之壓印材料。 [解決手段] 一種壓印材料，其含有下述(A)成分、(B)成分及(C)成分， (A)：下述式(1)所示之化合物
Description
[0001] 本發明係關於壓印材料(壓印用膜形成組成物)及由該材料所製作之圖型經轉印的膜。更詳細而言，係關於由該材料所製作之即使在厚膜的狀態下亦保持高透明性，具有高折射率且高阿貝數之圖型經轉印的膜。本說明書中所謂“厚膜”，係表示厚度0.01mm至1.5mm的膜。
[0002] 1995年，現普林斯頓大學之Chou教授等人提出名為奈米壓印微影術之新穎技術(專利文獻1)。奈米壓印微影術為使具有任意之圖型的模具與形成有樹脂膜的基材接觸，加壓該樹脂膜的同時，使用熱或光作為外部刺激，使目的之圖型形成在硬化之該樹脂膜上的技術，此奈米壓印微影術，具有的優點為與以往之半導體裝置製造中之光微影術等相比可較簡便、便宜地進行奈米級加工。 因此，由於奈米壓印微影術代替光微影術技術，為被期待應用於半導體裝置、光裝置、顯示器、儲存媒體、生物晶片等之製造中的技術，報導有各種關於用於奈米壓印微影術之光奈米壓印微影術用硬化性組成物(專利文獻2、專利文獻3)。 [0003] 又，光奈米壓印微影術中，作為以高效率量產轉印有圖型之膜的方法，提出有卷對卷方式。以往光奈米壓印微影術中提案之卷對卷方式，使用可撓性薄膜作為基材，作為奈米壓印微影術所用之材料(以下，本說明書中簡稱為「壓印材料」)使用圖型尺寸難以變化之未添加溶劑之無溶劑類型的材料之方法為主流。 [先前技術文獻] [專利文獻] [0004] [專利文獻1] 美國專利第5772905號說明書 [專利文獻2] 日本特開2008-105414號公報 [專利文獻3] 日本特開2008-202022號公報
[0005] 如上述，以往所提案之壓印材料使用無溶劑類型的材料，但未有關於以厚膜的光壓印後，在可見光區域具有高透明性，具有高折射率且高阿貝數之材料的具體探討或報告。 [0006] 本發明係基於上述情事所成者，其欲解決的課題為：以提供以厚膜的光壓印後，在可見光區域具有高透明性，具有高折射率且高阿貝數之壓印材料為目的。
[0007] 本發明者們，為解決上述課題而進行深入探討的結果，藉由使用具有1,3-二
烷環且兩末端具有聚合性基之化合物、具有碳原子數為6至10之直鏈伸烷基及/或選自由環戊烷構造、環己烷構造、降莰烷構造、異莰基構造及金剛烷構造所成群組中之脂環構造，以及至少一個聚合性基的化合物，及含有光聚合起始劑的材料作為壓印材料，而得到下述見解，遂而完成本發明。即，本發明之壓印材料在以厚膜的光壓印後，在可見光區域具有高透明性，具有高折射率且高阿貝數。 [0008] 即本發明作為第1觀點， 係一種含有下述(A)成分、(B)成分及(C)成分之壓印材料， (A)：下述式(1)所示之化合物
(式中，2個R各自獨立表示氫原子或甲基)； (B)：具有碳原子數為6至10之直鏈伸烷基及/或選自由環戊烷構造、環己烷構造、降莰烷構造、異莰基構造及金剛烷構造所成群組中之脂環構造，以及至少一個聚合性基之化合物； (C)：光聚合起始劑。 作為第2觀點係如第1觀點之壓印材料，其中前述聚合性基為丙烯醯基氧基、甲基丙烯醯基氧基、乙烯基或烯丙基。 作為第3觀點係如第1觀點或第2觀點之壓印材料，其中前述聚合性基的數目為1個或2個。 作為第4觀點係如第1觀點至第3觀點中任一項之壓印材料，其中相對於(A)成分與(B)成分之總質量100質量%而言，該(A)成分之比例為10質量%至90質量%。 作為第5觀點係如第1觀點至第4觀點中任一項之壓印材料，其中進一步含有具有至少一個硫醇基之化合物作為(D)成分。 作為第6觀點係如第1觀點至第5觀點中任一項之壓印材料，其中進一步含有抗氧化劑作為(E)成分。 作為第7觀點係如第1觀點至第6觀點中任一項之壓印材料，其中進一步含有界面活性劑作為(F)成分。 作為第8觀點係如第1觀點至第7觀點中任一項之壓印材料，其中進一步含有溶劑作為(G)成分。 作為第9觀點係一種轉印有圖型之膜，其係使用如第1觀點至第8觀點中任一項之壓印材料所製作者。 作為第10觀點係如第9觀點之轉印有圖型之膜，其中前述圖型為透鏡形狀。
作為第11觀點係如第9觀點或第10觀點之轉印有圖型之膜，其中前述轉印有圖型之膜為相機模組用透鏡。
作為第12觀點係如第9觀點至第11觀點中任一項之轉印有圖型之膜，其中前述轉印有圖型之膜之最大膜厚為1.5mm。
作為第13觀點係一種轉印有圖型之膜的製作方法，其包含：將第1觀點至第8觀點中任一項之壓印材料填充至接合之基材與模具之間的空間，或可分割的模具之內部的空間的步驟；及將填充至該空間之壓印材料進行曝光而光硬化的步驟。
第14觀點係如第13觀點之轉印有圖型之膜的製作方法，其中包含：在前述光硬化步驟後，將所得之光硬化物取出進行脫模的步驟；以及將該光硬化物在該脫模步驟之前、途中或之後進行加熱的步驟。
本發明之壓印材料，藉由含有前述式(1)所示之化合物，與具有碳原子數為6至10之直鏈伸烷基及/或選自由環戊烷構造、環己烷構造、降莰烷構造、異莰基構造及金剛烷構造所成群組中之脂環構造以及至少一個聚合性基的化合物，由該壓印材料所製作之硬化膜即使為厚膜亦在可見光區域具有高透明性，具有高折射率且高阿貝數。
又，由於本發明之壓印材料可光硬化，且由
模具剝離時圖型的一部分不發生剝落，故可得到正確形成期望圖型的膜。因此，可形成良好之光壓印的圖型。
又，本發明之壓印材料可在任意之基材上進行製膜，該膜即使為厚膜亦在可見光區域具有高透明性，具有高折射率且高阿貝數。因此，壓印後所形成之轉印有圖型之膜，可適合用於固體成像元件、相機模組用透鏡、感測器用透鏡等之要求高透明性、高折射率及高阿貝數之光學構件的製造中。此處，作為前述透鏡，可舉例例如凹透鏡、凸透鏡、非球面透鏡、球面透鏡、菲涅耳透鏡、線性菲涅耳透鏡、曲面中具有微細凹凸形狀(防反射構造)之透鏡。本說明書中，上述凹透鏡、凸透鏡、非球面透鏡、球面透鏡、菲涅耳透鏡、線性菲涅耳透鏡及曲面中具有微細凹凸形狀(防反射構造)之透鏡中，透鏡曲面的形狀稱為透鏡形狀。
進而，本發明之壓印材料，藉由變更上述(B)成分之化合物的種類及含有比例，可控制硬化速度、動態黏度、膜厚。因此，由於本發明之壓印材料，可對應製造之裝置種類與曝光流程及燒成流程的種類來設計材料，可擴大製程餘量，故適合用於光學構件的製造中。
(A)成分之化合物為下述式(1)所示之化合物。
本發明之壓印材料，亦可含有溶劑作為(G)成分。該溶劑，具有調節前述(A)成分及(B)成分之黏度的作用。
作為溶劑，雖可舉例例如甲苯、p-二甲苯、o-二甲苯、苯乙烯、乙二醇二甲基醚、丙二醇單甲基醚、乙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單異丙基醚、乙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、丙二醇單丁基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇二乙基醚、二丙二醇單甲基醚、二乙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二乙二醇單乙基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇、1-辛醇、乙二醇、伸己基甘醇、二丙酮醇、糠醇、四氫糠醇、丙二醇、苄基醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、γ-丁內酯、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮、二乙基酮、甲基異丁基酮、甲基n-丁基酮、環己酮、2-庚酮、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸n-丙酯、乙酸異丁酯、乙酸n-丁酯、乳酸乙酯、丙酮酸乙酯、甲醇、乙醇、異丙醇、tert-丁醇、烯丙醇、n-丙醇、2-甲基-2-丁醇、異丁醇、n-丁醇、2-甲基-1-丁醇、1-戊醇、2-甲基-1-戊醇、2-乙基己醇、三亞甲基甘醇、1-甲氧基-2-丁醇、異丙基醚、1,4-二
烷、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、二甲基亞碸、N-環己基-2-吡咯啶，但只要是可調節上述(A)成分及(B)成分之黏度者便無特別限定。
上述溶劑可單獨1種或組合2種以上來使用。
使用溶劑時，本發明之壓印材料的全成分，即定義為由包含前述(A)成分至(F)成分以及後述之其他添加劑之全成分去除(G)成分之溶劑者的固形分，為50質量%至99質量%，較佳為70質量%至99質量%較佳。
本發明之壓印材料，只要不損及本發明效果，應需要可含有選自由聚合物化合物、環氧化合物、光酸產生劑、光敏劑、紫外線吸收劑、鏈轉移劑、密著輔助劑及脫模性提升劑所成群組中之添加劑。
為了不損透明性而調整折射率或阿貝數可添加上述聚合物化合物，作為該聚合物化合物，以具有下述式(2)所示之重複構造單位者較佳。作為其含有比例，基於上述(A)成分、(B)成分及該聚合物化合物之總質量為0.1質量%以上90質量%以下較佳，更佳為5質量%以上70質量%以下。
(式中，R1表示氫原子或甲基，X表示具有選自由環戊烷構造、環己烷構造、降莰烷構造、異莰基構造、金剛烷構造及三環癸烷構造所成群組中之脂環構造的有機基)。
作為上述環氧化合物，可舉例例如EPOLEAD(註冊商標)GT-401、同PB3600、CELLOXIDE(註冊商標)2021P、同2000、同3000、EHPE3150、同EHPE3150CE(以上為股份有限公司DAICEL製)，EPICLON(註冊商標)840、同840-S、同N-660、同N-673-80M(以上為DIC股份有限公司製)。
作為上述光酸產生劑，可舉例例如IRGACURE(註冊商標)PAG103、同PAG108、同PAG121、同PAG203、同CGI725(以上為BASF JAPAN股份有限公司製)，WPAG-145、WPAG-170、WPAG-199、WPAG-281、WPAG-336、WPAG-367(以上為和光純藥工業股份有限公司製)，TFE三
、TME-三
、MP-三
、二甲氧基三
、TS-91、TS-01(股份有限公司三和化學製)，CPI-100P、CPI-101A、CPI-200K、CPI-110P、210S、CPI-110P、CPI-110B(以上為San-Apro股份有限公司製)。
作為上述光敏劑，可舉例例如噻噸系、噻吨酮系、二苯并哌喃系、酮系、噻喃鎓內鹽(thiopyrylium)鹽系、基礎苯乙烯基系、部花青素系、3-取代香豆素系、3,4-取代香豆素系、青色素(cyanine)系、吖啶系、噻嗪系、啡噻嗪系、蒽系、暈苯(coronene)系、苯并蒽系、苝系、酮香豆素系、香豆素系、硼酸鹽系。上述光敏劑可由市售品取得，作為其具體例，可舉例ANTHRACURE(註冊商標)UVS-581、同UVS-1331(以上為川崎化成工業股份有限公司製)，KAYACURE(註冊商標)DETX-S(日本化藥
股份有限公司製)。此光敏劑可單獨1種或組合2種以上來使用。藉由使用該光敏劑，可調整UV區域的吸收波長。
作為上述紫外線吸收劑，可舉例例如TINUVIN(註冊商標)PS、同99-2、同109、同328、同384-2、同400、同405、同460、同477、同479、同900、同928、同1130、同111FDL、同123、同144、同152、同292、同5100、同400-DW、同477-DW、同99-DW、同123-DW、同5050、同5060、同5151(以上為BASF JAPAN股份有限公司製)。此紫外線吸收劑可單獨1種或組合2種以上來使用。藉由使用該紫外線吸收劑，可控制本發明之壓印材料之光硬化時膜最表面的硬化速度，有可提升脫模性之情形。
作為上述鏈轉移劑，可舉例例如二乙基二硫化物、二丙基二硫化物、二異丙基二硫化物、二丁基二硫化物、二-三級丁基二硫化物、二戊基二硫化物、二異戊基二硫化物、二己基二硫化物、二環己基二硫化物、二癸基二硫化物、雙(2,3,3,4,4,5-六甲基己烷-2-基)二硫化物(二-tert-十二烷基二硫化物)、雙(2,2-二乙氧基乙基)二硫化物、雙(2-羥基乙基)二硫化物、二苄基二硫化物等之烷基二硫化物類；二苯基二硫化物、二-p-甲苯基二硫化物、二(吡啶-2-基)吡啶基二硫化物、二(苯并咪唑-2-基)二硫化物、二(苯并噻唑-2-基)二硫化物等之芳香族二硫化物類；四甲基硫拉母二硫化物、四乙基硫拉母二硫化物、四丁基硫拉母二硫化物、雙(五亞甲基)硫拉母二硫化物等之
硫拉母二硫化物類；α-甲基苯乙烯二聚物。此鏈轉移劑可單獨1種或組合2種以上來使用。
作為上述密著輔助劑，可舉例例如3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。藉由使用該密著輔助劑，與基材的密著性提升。該密著輔助劑的含量，基於上述(A)成分及(B)成分之總質量，較佳為5phr至50phr，更佳為10phr至50phr。
作為上述脫模性提升劑，可舉例例如含氟化合物。作為含氟化合物，可舉例例如R-5410、R-1420、M-5410、M-1420、E-5444、E-7432、A-1430、A-1630(以上為大金工業股份有限公司製)。
本發明之壓印材料的調製方法雖無特別限定，但混合(A)成分、(B)成分、(C)成分，以及任意成分之(D)成分、(E)成分、(F)成分、(G)成分，以及依希望之其他添加劑，只要壓印材料為均勻狀態即可。又，混合(A)成分至(G)成分以及依希望之其他添加劑時的順序，只要得到均勻的壓印材料沒有問題，便無特別限定。作為該壓印材料的調製方法，亦可舉例例如以特定的比例混合(A)成分、(B)成分，進一步在此之中適當地混合(C)成分，以及任意之(D)成分、(E)成分、(F)成分及(G)成分，成為均勻的壓印材料之方法。進而，可舉例在此調製方法的適當階段中，進一步應需要添加混合其他添加劑的方法。
本發明之壓印材料，藉由在基材上塗佈並使其光硬化可得到期望的被膜。作為塗佈方法，可舉例公知或周知的方法，例如旋轉塗佈法、浸漬法、流動塗膜法、噴墨法、噴霧法、棒塗佈法、凹版塗佈法、狹縫塗佈法、輥塗佈法、轉印印刷法、刷毛塗佈、刮刀塗佈法、氣刀塗佈法。
作為用來塗佈本發明之壓印材料的基材，可舉例例如由矽、銦錫氧化物(ITO)經製膜而成的玻璃(ITO基板)、氮化矽(SiN)經製膜而成的玻璃(SiN基板)、銦鋅氧化物(IZO)經製膜而成的玻璃、聚對酞酸乙二酯(PET)、三乙醯基纖維素(TAC)、壓克力、塑膠、玻璃、石英、陶瓷等而成之基材。又，亦可使用由具有可撓性之可撓性基材，例如三乙醯基纖維素、聚對酞酸乙二酯、聚甲基丙烯酸甲酯、環烯烴(共)聚合物、聚乙烯基醇、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚醯亞胺、聚醯胺、聚烯烴、聚丙烯、聚乙烯、聚萘二甲酸乙二醇、聚醚碸，以及組合此等聚合物之共聚物而成之基材。
作為使本發明之壓印材料光硬化的光源雖無特別限定，但可舉例例如高壓水銀燈、低壓水銀燈、無電極燈、金屬鹵化物燈、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、F2準分子雷射、電子束(EB)、極紫外線(EUV)、紫外線LED(UV-LED)。又，波長一般而言可使用436nm之G線、405nm之H線、365nm之I線，或GHI混合線。進而，曝光量
較佳為30mJ/cm2至2000mJ/cm2，更佳為30mJ/cm2至1000mJ/cm2。
此外，使用前述(G)成分之溶劑時，對於光照射前之塗膜及光照射後之硬化物的至少一者，在使溶劑蒸發的目的下，可加上燒成步驟。作為燒成機器並無特別限定，使用例如加熱板、烘箱、爐膛，在合適的氛圍下，即大氣、氮等之惰性氣體，或真空中進行燒成者即可。燒成溫度，在使溶劑蒸發的目的下，雖無特別限定，但例如可在40℃至200℃下進行。
由於使用本發明之壓印材料製作之轉印有圖型之膜，例如即使為1mm之厚膜亦在可見光區域具有高透明性，進而顯示高折射率及阿貝數，故可適合使用作為相機模組用透鏡或壓印用樹脂模具等之光學物品。
進行光壓印之裝置，雖只要可得到目標之圖型便無特別限定，但可使用藉由例如東芝機械股份有限公司製之STSO、Obducat公司製之Sindre(註冊商標)60、明昌機工股份有限公司製之NM-0801HB等之市售的裝置，將基材與模具進行滾輪壓接，於光硬化後由該模具將硬化物脫模的方法。
又，作為本發明中所使用之於光壓印用使用的模具材，雖可舉例例如石英、矽、鎳、氧化鋁、羰基矽烷、玻璃碳，但只要可得到目標之圖型便無特別限定。又，模具為了提升脫模性，亦可於其表面進行形成氟系化合物等之薄膜的脫模處理。作為使用於脫模處理之脫模
劑，雖可舉例例如大金工業股份有限公司製之OPTOOL(註冊商標)HD、同DSX，只要可得到目標之圖型便無特別限定。
本發明中之光壓印的圖型尺寸並無特別限定，例如奈米級、微米級、毫米级皆可得到良好之圖型。
以下，雖舉出實施例及比較例進一步詳細地說明本發明，但本發明並不限定於此等實施例。
後述合成例1及合成例2所示之聚合物的重量平均分子量，係依據凝膠滲透色層分析法(以下，在本說明書簡稱「GPC」)之測定結果。測定中，使用(股)島津製作所製GPC系統。該GPC系統之構成與測定條件如下述。
GPC系統構成
系統控制器：CBM-20A，管柱烘箱：CTO-20，自動加樣機：SIL-10AF，檢測器：SPD-20A及RID-10A，排氣單元：DGU-20A3
GPC管柱：Shodex(註冊商標)KF-804L及KF-803L
管柱溫度：40℃
溶劑：四氫呋喃
流量：1mL/分
標準試料：不同重量平均分子量(197000、55100、12800、3950、1260、580)之聚苯乙烯6種
[0060] ＜合成例1＞ 將三環[5.2.1.02,6
]癸烷二甲醇9.18g、2-羥基乙基丙烯酸酯2.72g、2,6-二-t-丁基-p-甲酚0.013g、二丁基錫二月桂酸酯0.019g及乙酸乙基酯37.4g放入三口燒瓶加熱至80℃。耗費3小時於其中滴入異佛酮二異氰酸酯13.00g，使其於80℃反應12小時。將反應溶液冷卻至室溫後，放至己烷中，回收析出的固體，在40℃、1mmHg之條件下使其乾燥，得到化合物G1。所得之G1相當於(B)成分，以GPC測定其重量平均分子量的結果為3610。 [0061] ＜合成例2＞ 將丙二醇單甲基醚乙酸酯(以下，本說明書中簡稱「PGMEA」) 34.58g放入三口燒瓶中，進行脫氣及氮取代後，加熱至90℃。於其中耗費3小時滴入使1-ADMA (大阪有機化學工業股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「ADMA」) 20.00g、偶氮雙異丁腈0.75g及PGMEA 48.41g均勻相溶的溶液，使其於90℃反應24小時。將反應溶液冷卻至室溫後，放至甲醇中，回收析出的固體，使其於80℃進行真空乾燥，得到化合物G2。所得之G2，相當於前述其他添加劑中之聚合物化合物，以GPC測定其重量平均分子量之結果為11322。 [0062] [壓印材料之調製] ＜實施例1＞ 混合NK ESTER A-DOG (以下，本說明書中簡稱「A-DOG」)(新中村化學工業股份有限公司製) 1g及UM-90 (1/3) DA (宇部興產股份有限公司製) 9g，於該混合物中加入IRGACURE (註冊商標) 184 (BASF JAPAN股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「IRGACURE 184」) 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a1。 [0063] ＜實施例2＞ 混合A-DOG 2g及UM-90 (1/3) DA 8g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a2。 [0064] ＜實施例3＞ 混合A-DOG 3g及UM-90 (1/3) DA 7g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a3。 [0065] ＜實施例4＞ 混合A-DOG 4g及UM-90 (1/3) DA 6g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a4。 [0066] ＜實施例5＞ 混合A-DOG 5g及UM-90 (1/3) DA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a5。 [0067] ＜實施例6＞ 混合A-DOG 6g及UM-90 (1/3) DA 4g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a6。 [0068] ＜實施例7＞ 混合A-DOG 7g及UM-90 (1/3) DA 3g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a7。 [0069] ＜實施例8＞ 混合A-DOG 8g及UM-90 (1/3) DA 2g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a8。 [0070] ＜實施例9＞ 混合A-DOG 9g及UM-90 (1/3) DA 1g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-a9。 [0071] ＜實施例10＞ 混合A-DOG 1g及UM-90 (1/3) DA 9g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL (註冊商標) 20 (花王股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「THIOKALCOL 20」) 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a10。 [0072] ＜實施例11＞ 混合A-DOG 2g及UM-90 (1/3) DA 8g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a11。 [0073] ＜實施例12＞ 混合A-DOG 3g及UM-90 (1/3) DA 7g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a12。 [0074] ＜實施例13＞ 混合A-DOG 4g及UM-90 (1/3) DA 6g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a13。 [0075] ＜實施例14＞ 混合A-DOG 5g及UM-90 (1/3) DA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a14。 [0076] ＜實施例15＞ 混合A-DOG 5g及UM-90 (1/3) DA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、Karenz MT (註冊商標) PE1 (昭和電工股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「Karenz MT PE1」) 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a15。 [0077] ＜實施例16＞ 混合A-DOG 6g及UM-90 (1/3) DA 4g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a16。 [0078] ＜實施例17＞ 混合A-DOG 7g及UM-90 (1/3) DA 3g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a17。 [0079] ＜實施例18＞ 混合A-DOG 8g及UM-90 (1/3) DA 2g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a18。 [0080] ＜實施例19＞ 混合A-DOG 9g及UM-90 (1/3) DA 1g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a19。 [0081] ＜實施例20＞ 混合A-DOG 5g及UM-90 (1/3) DA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)、ADEKA Stub (註冊商標) AO-60 (股份有限公司ADEKA製) 0.01g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.1phr)，調製壓印材料PNI-a20。 [0082] ＜實施例21＞ 混合A-DOG 5g及UM-90 (1/3) DA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)、ADEKA Stub (註冊商標) AO-80 (股份有限公司ADEKA製) 0.01g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.1phr)，調製壓印材料PNI-a21。 [0083] ＜實施例22＞ 混合A-DOG 5g及UM-90 (1/3) DA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)、BYK-UV 3570 (BYK Japan股份有限公司製) 0.01g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.1phr)，調製壓印材料PNI-a22。 [0084] ＜實施例23＞ 混合A-DOG 5g及UM-90 (1/3) DA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)、PGMEA 1.139g，調製壓印材料PNI-a23。 [0085] ＜參考例24＞ 混合A-DOG 5g及NK ESTER A-DCP (新中村化學工業股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「A-DCP」) 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、A-DCP之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、A-DCP之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a24。 [0086] ＜實施例25＞ 混合A-DOG 5g及ADMA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、ADMA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、ADMA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a25。 [0087] ＜實施例26＞ 混合A-DOG 5g及IBXA (大阪有機化學工業股份有限公司製) 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、IBXA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、IBXA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a26。 [0088] ＜實施例27＞ 混合A-DOG 5g及NEW FRONTIER (註冊商標) HBPE-4 (第一工業製藥股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「HBPE-4」) 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a27。 [0089] ＜實施例28＞ 混合A-DOG 5g及Viscoat＃230 (大阪有機化學工業股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「V＃230」) 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、V＃230之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、V＃230之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a28。 [0090] ＜實施例29＞ 混合A-DOG 5g及Viscoat＃260 (大阪有機化學工業股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「V＃260」) 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、V＃260之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、V＃260之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a29。 [0091] ＜實施例30＞ 混合A-DOG 5g、ADMA 2.5g及UM-90 (1/3) DA 2.5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、ADMA、UM-90 (1/3) DA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、ADMA、UM-90 (1/3) DA之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a30。 [0092] ＜實施例31＞ 混合A-DOG 5g、ADMA 2.5g及HBPE-4 2.5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、ADMA、HBPE-4之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、ADMA、HBPE-4之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a31。 [0093] ＜實施例32＞ 混合A-DOG 5g、ADMA 2.5g及合成例1所得之G1 2.5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、ADMA、G1之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、ADMA、G1之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a32。 [0094] ＜實施例33＞ 混合A-DOG 5g、ADMA 2.5g及合成例2所得之G2 2.5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、ADMA、G2之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、ADMA、G2之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a33。 [0095] ＜實施例34＞ 混合A-DOG 7g及HBPE-4 3g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.01g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.1phr)，調製壓印材料PNI-a34。 [0096] ＜實施例35＞ 混合A-DOG 6g及HBPE-4 4g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.01g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.1phr)，調製壓印材料PNI-a35。 [0097] ＜實施例36＞ 混合A-DOG 5g及HBPE-4 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.01g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.1phr)，調製壓印材料PNI-a36。 [0098] ＜實施例37＞ 混合A-DOG 4g及HBPE-4 6g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.01g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.1phr)，調製壓印材料PNI-a37。 [0099] ＜實施例38＞ 混合A-DOG 3g及HBPE-4 7g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.01g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.1phr)，調製壓印材料PNI-a38。 [0100] ＜實施例39＞ 混合A-DOG 5g、HBPE-4 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.01g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.1phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a39。 [0101] ＜實施例40＞ 混合A-DOG 5g、HBPE-4 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.01g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.1phr)、Karenz MT PE1 0.05g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a40。 [0102] ＜實施例41＞ 混合A-DOG 5g、HBPE-4 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.01g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.1phr)、Karenz MT (註冊商標) NR1 (昭和電工股份有限公司製) 0.05g (相對於A-DOG、HBPE-4之總質量為0.5phr)，調製壓印材料PNI-a41。 [0103] ＜比較例1＞ 加入A-DOG 10g及IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG之質量為2phr)，調製壓印材料PNI-b1。本比較例之壓印材料包含(A)成分及(C)成分但不包含(B)成分。 [0104] ＜比較例2＞ 加入UM-90 (1/3) DA 10g及IRGACURE 184 0.2g (相對於UM-90 (1/3) DA之質量為2phr)，調製壓印材料PNI-b2。本比較例之壓印材料包含(B)成分及(C)成分但不包含(A)成分。 [0105] ＜比較例3＞ 加入ADMA 10g及IRGACURE 184 0.2g (相對於ADMA之質量為2phr)，調製壓印材料PNI-b3。本比較例之壓印材料包含(B)成分及(C)成分但不包含(A)成分。 [0106] ＜比較例4＞ 加入V＃230 10g及IRGACURE 184 0.2g (相對於V＃230之質量為2phr)，調製壓印材料PNI-b4。本比較例之壓印材料包含(B)成分及(C)成分但不包含(A)成分。 [0107] ＜比較例5＞ 混合A-DOG 5g及KAYARAD (註冊商標) NPGDA (日本化藥股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「NPGDA」) 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、NPGDA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-b5。由於本比較例中所使用之NPGDA不符合(B)成分，故本比較例之壓印材料包含(A)成分及(C)成分，但不包含(B)成分。 [0108] ＜比較例6＞ 混合A-DOG 5g及NPGDA 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g (相對於A-DOG、NPGDA之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g (相對於A-DOG、NPGDA之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-b6。由於本比較例中所使用之NPGDA不符合(B)成分，故本比較例之壓印材料包含(A)成分、(C)成分及(D)成分，但不包含(B)成分。 [0109] ＜比較例7＞ 混合A-DOG 5g及NK ESTER APG-400(新中村化學工業股份有限公司製)以下，本說明書中簡稱「APG-400」)5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g(相對於A-DOG、APG-400之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-b7。由於本比較例中所使用之APG-400不符合(B)成分，故本比較例之壓印材料包含(A)成分及(C)成分，但不包含(B)成分。
<比較例8>
混合A-DOG 5g及APG-400 5g，於該混合物中加入IRGACURE 184 0.2g(相對於A-DOG、APG-400之總質量為2phr)、THIOKALCOL 20 0.05g(相對於A-DOG、APG-400之總質量為2phr)，調製壓印材料PNI-b8。由於本比較例中所使用之APG-400不符合(B)成分，故本比較例之壓印材料包含(A)成分、(C)成分及(D)成分，但不包含(B)成分。
將具有20μm的線和空間圖型(以下為L/S)之矽製模具，浸漬於將OPTOOL(註冊商標)DSX(大金工業股份有限公司製)以Novec(註冊商標)HFE-7100(氫氟醚，3M JAPAN股份有限公司製)(以下，本說明書中簡稱「Novec HFE-7100」)稀釋成0.1質量%之溶液中，使用溫度為90℃、濕度為90RH%之高溫高濕裝置處理1小時，以NovecHHFE-7100清洗後，以空氣使其乾燥。
將實施例1至實施例23、實施例25至實施例41、參考例24以及比較例1至比較例8中所得之各壓印材料，裝填至前述施以脫模處理的模具中，於其上覆蓋石英玻璃，以奈米壓印裝置NM-0801HB(明昌機構股份有限公司製)進行光壓印。
光壓印，一直23℃的條件下，以a)耗費10秒加壓至500N，b)使用高壓水銀燈進行6000mJ/cm2之曝光，c)耗費、10秒除壓，d)將模具與基板分離脫模的順序進行，將所得之石英玻璃上的L/S圖型以170℃之加熱板加熱5分鐘。然後使用工業用顯微鏡ECLIPSE L150(股份有限公司Nikon製)觀察L/S圖型之剝落、破裂的有無。所得之結果表示於表1及表2。
將實施例1至實施例23、實施例25至實施例41、參考例24以及比較例1至比較例8中所得之各壓印材料，與1mm厚之聚矽氧橡膠製隔板一同以2片經Novec(註冊商標)1720(3M JAPAN股份有限公司製)進行表面處理之玻璃基板夾住。將此被夾住的聚合性組成物使用批次式UV照射裝置(高壓水銀燈2kW×1燈)(EYE GRAPHICS(股)製)以20mW/cm2進行UV曝光300秒鐘。將所得之硬化物自玻璃基板剝離後，藉由以170℃之加熱板加熱5分鐘，製作直徑40mm、厚度1mm之成形體。使用分光光度計UV2600(股份有限公司島津製作所製)在將參考值定為空氣之狀態下測定所製作之成形體的410nm之透過率。又，使用自動屈折計(多波長) Abbemat-WR/MW型(Anton Paar公司製)測定波長589.3nm (D線)之折射率nD
及阿貝數νD
。所得之結果表示於表1、表2及表3。 [0114]
[0115]
[0116]
[0117] 由表1、表2及表3所示結果得到下述結果：確認了使用實施例1至實施例23、及實施例25至實施例41中調製之壓印材料所製作之成形體皆為即使1mm之厚膜410nm之透過率亦為90%以上之高透明性，具有波長589.3nm (D線)之折射率為1.49以上之高折射率，且具有56以上之高阿貝數。另一方面，使用比較例1至比較例8中調製之壓印材料所製作之成形體為以下結果：410nm之透過率皆低於90%，透明性低。又，比較例2至比較例8折射率皆低於1.49，或阿貝數低於56，確認了不同時顯示高折射率與高阿貝數。以上，使用本發明之壓印材料所製作之形體，成為在可見光區域具有高透明性，且同時具有高折射率及高阿貝數者。
Claims (12)
- 一種壓印材料，其含有下述(A)成分、(B)成分、(C)成分及(D)成分，(A)：下述式(1)所示之化合物
- 如請求項1之壓印材料，其中前述聚合性基為丙烯醯基氧基、甲基丙烯醯基氧基、乙烯基或烯丙基。
- 如請求項1或請求項2之壓印材料，其中前述聚合性基的數目為1個或2個。
- 如請求項1或請求項2之壓印材料，其中進一步含有抗氧化劑作為(E)成分。
- 如請求項1或請求項2之壓印材料，其中進一步含有界面活性劑作為(F)成分。
- 如請求項1或請求項2之壓印材料，其中進一步含有溶劑作為(G)成分。
- 一種轉印有圖型之膜，其係使用如請求項1至請求項6中任一項之壓印材料所製作者。
- 如請求項7之轉印有圖型之膜，其中前述圖型為透鏡形狀。
- 如請求項7或請求項8之轉印有圖型之膜，其中前述轉印有圖型之膜為相機模組用透鏡。
- 如請求項7或請求項8之轉印有圖型之膜，其中前述轉印有圖型之膜之最大膜厚為1.5mm。
- 一種轉印有圖型之膜的製作方法，其包含：將如請求項1至請求項6中任一項之壓印材料填充至接合之基材與模具之間的空間，或可分割的模具之內部的空間的步驟；及將填充至該空間之壓印材料進行曝光而光硬化的步驟。
- 如請求項11之轉印有圖型之膜的製作方法，其中包含：在前述光硬化的步驟後，取出所得之光硬化物進行脫模的步驟；以及將該光硬化物在該脫模步驟之前、途中或之後進行加熱的步驟。
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