TWI676641B - 寡聚物、包含其之組成物及複合材料 - Google Patents

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Wei Ta Yang
朱晏頤
Yen Yi Chu
洪銘聰
Ming Tsung Hong
梁麗君
Li Chun Liang
李雲卿
Yun Ching Lee
鄞盟松
Meng Song Yin
秦羲儀
Hsi Yi Chin
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Abstract

本揭露提供一種寡聚物、包含其之組成物及複合材料。該寡聚物具有式(I)所示結構
Figure TWI676641B_A0001
其中，R1及R2獨立為氫、C1-20烷基(alkyl group)、C2-20烯基(alkenyl group)、C6-12芳香基(aryl group)、C6-12烷芳基(alkylaryl group)、C5-12環烷基(cycloalkyl group)、C6-20環烷烷基(cycloalkylalkyl group)、烷氧羰基(alkoxycarbonyl group)、或烷羰氧基(alkylcarbonyloxy group)，且R1及R2不同時為氫；a係0或1；n≧0；m≧1；n：m為0：100至99：1；該寡聚物數目平均分子量小於或等於12,000；以及，重複單元
Figure TWI676641B_A0002
與重複單元

Description

寡聚物、包含其之組成物及複合材料
本揭露關於一種寡聚物、包含其之組成物及複合材料。
新時代的電子產品趨向輕薄短小，並適合高頻傳輸，因此電路板的配線走向高密度化。高頻電子元件與電路板接合，為了維持傳輸速率及保持傳輸訊號完整性，電路板基板材料必須兼具較低的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)。
由於傳統電路板材料其介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)普遍偏高，因此如何在不影響其耐熱特性及機械強度的前提下，改善電路板基板材料的介電常數及耗散因子，係為目前印刷電路板製程的重要課題。
根據本揭露實施例，本揭露提供一種寡聚物。該寡聚物具有式(I)所示結構
Figure TWI676641B_D0001
其中，R1及R2獨立為氫、C1-20烷基(alkyl group)、C2-20烯基(alkenyl group)、C6-12芳香基(aryl group)、C6-12烷芳基(alkylaryl group)、C5-12環烷基(cycloalkyl group)、C6-20環烷烷基(cycloalkylalkyl group)、烷氧羰基(alkoxycarbonyl group)、或烷羰氧基(alkylcarbonyloxy group)，且R1及R2不同時為氫；a係0或1；n≧0；m≧1；n：m約為0：100至99：1；該寡聚物數目平均分子量約小於或等 於12,000；以及，重複單元
Figure TWI676641B_D0002
與重複單元
Figure TWI676641B_D0003
係以無規方式或嵌段方式重複。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種組成物，包含：約10-90重量份之上述寡聚物；以及約10-90重量份之樹脂，其中該寡聚與該樹脂之重量總合為100重量份。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種複合材料，包含：上述組成物所形成之固化物或半固化物；以及基材，其中該固化物或半固化物係位於該基材之上或位於該基材之中。
本揭露實施例提供一種寡聚物、包含其之組成物及複合材料。本揭露所述之寡聚物，可藉由開環聚合法(ring-opening polymerization)將第一單體(例如：乙烯基降冰片烯)與第二單體(例如：降冰片烯)共聚合，並藉由導入α-烯烴以控制所得之共聚物的分子量(使共聚物的數目分子量控制在約小於或等於12,000)。如此一來，所得之寡聚物於有機溶劑中擁有良好的溶解度，增加其可加工性。此外，本揭露所述之寡聚物具有較低極性，且其化學結構中具備可交聯之官能基，有利於後續應用於基板材料中，增加基板材料的機械強度。本揭露實施例亦提供一種包含上述寡聚物的組成物及包含其固化物或半固化物的複合材料(例如為一預浸片)。本揭露所述之組成物之固化物具有較低的介電常數(dielectric constant、Dk)(可小於3.0(於10GHz時))及耗散因子(dissipation factor、Df)(可小於0.0045(於10GHz時))，可作為高頻基板材料，解決插入損失(insertion loss)的問題。
根據本揭露實施例，該寡聚物具有式(I)所示結構
Figure TWI676641B_D0004
其中，R1及R2獨立為氫、C1-20烷基(alkyl group)、C2-20烯基(alkenyl group)、C6-12芳香基(aryl group)、C6-12烷芳基(alkylaryl group)、C5-12環烷基(cycloalkyl group)、C6-20環烷烷基(cycloalkylalkyl group)、烷氧羰基(alkoxycarbonyl group)、或烷羰氧基(alkylcarbonyloxy group)，且R1及R2不同時為氫；a為0或1；n≧0(例如n≧1)；m≧1；n：m約為0：100至99：1；該寡聚物數目平均分子量約 小於或等於12,000；以及，重複單元
Figure TWI676641B_D0005
與重複單元
Figure TWI676641B_D0006
係以無規方式或嵌段方式重複。
根據本揭露實施例，本揭露所述之烷基可為直鏈或分支(linear or branched)鍵烷基。舉例來說，R1及R2可獨立為直鏈或分支具有1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、或20個碳的烷基；根據本揭露實施例，本揭露所述之烯基可為直鏈或分支(linear or branched)鍵烯基。舉例來說，R1及R2可獨立為直鏈或分支具有2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、或20個碳的烯基。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0007
，其中b可為0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、或19，且R1及R2不同時為氫。
根據本揭露實施例，本揭露所述C6-12芳香基(aryl group)可為苯基、聯苯基、或萘基。
根據本揭露實施例，R1及R2係獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0008
，其中c可為0、1、2、3、4、5、或6，且R1及R2不同時為氫。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0009
，其中d可為0、1、2、3、4、5、或6，且R1及R2不同時為氫。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0010
，其中e可為0、1、2、3、4、5、或6，且R1及R2不同時為氫。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0011
，其中f可為0、1、2、3、4、5、或6，R3可為C1-6烷基(alkyl group)，且R1及R2不同時為氫。舉例來說，R3可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、或己基。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0012
，其中g可為0、1、2、3、4、5、或6，R4可為C1-6烷基(alkyl group)，且R1及R2不同時為氫。舉例來說，R4可為甲 基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、或己基。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0013
，其中h可為1、2、3、4、5、或6，且R1及R2不同時為氫。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0014
，其中i可為0、1、2、3、4、5、或6，且R1及R2不同時為氫。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、或
Figure TWI676641B_D0015
，其中j可為0、1、2、3、4、5、或6，且R1及R2不同時為氫。
根據本揭露實施例，重複單元
Figure TWI676641B_D0016
與重複 單元
Figure TWI676641B_D0017
的比例(即n：m)可約為0：100至99：1，例如可約為1：9至9：1、或約為2：8至8：2，亦可約為3：7至7：3或約為3：7至6：4。經由兩重複單元在寡聚物中之比例調配，可控制寡聚物與樹脂交聯後 所得之固化物的性質。舉例來說，若增加重複單元
Figure TWI676641B_D0018
的比例，可增加所得固化物之可交聯密度。
本揭露實施例藉由導入α-烯烴於乙烯基降冰片烯及降冰片烯的共聚合中，可控制所得之共聚物的分子量。根據本揭露實施例，該寡聚物數目平均分子量可約小於12,000，例如約介於800至12,000、約介於800至9,000、約介於800至8,000、約介於800至7,000、約介於800至6,000、或約介於800至5,000。如此一來，所得之寡聚物於有機溶劑中擁有良好的溶解度，增加其可加工性。此外，本揭露實施例之寡聚物，與傳統單純由乙烯基降冰片烯及降冰片烯所製備的共聚物相比，具有良好的儲存性。
根據本揭露實施例，上述寡聚物的製備方式可包含將第一單體、第二單體、及α-烯烴混合反應，得到該寡聚物。
根據本揭露實施例，上述寡聚物的製備方式可包含將金屬觸媒、第一單體、第二單體、及α-烯烴混合反應，得到該寡聚物。
根據本揭露實施例，上述寡聚物的製備方式可包含將光氧化還原起始劑(initiator)、光氧化還原中介體(photoredox mediator)、第一單體、一第二單體、及α-烯烴混合反應，得到該寡聚物。其中，該光氧化還原起始劑(initiator)、可例如為乙烯醚、1-甲氧基-4-苯基丁烯(1-methoxy-4-phenyl butane)、2-環己基-1-甲氧基 乙烯(2-cyclohexyl-1-methoxyethylene)、或上述之組合。該光氧化還原中介體(photoredox mediator)可為吡喃鹽(pyrylium salt)、吖啶鹽(acridinium salts)、或上述之組合。
根據本揭露實施例，上述寡聚物的製備方式可包含將第一單體、第二單體、及α-烯烴在電化學條件下反應，得到該寡聚物。
該金屬觸媒可例如為格魯布斯(Grubbs)催化劑，例如第一代格魯布斯催化劑、第二代格魯布斯催化劑、哈維達(Hoveyda)-格魯布斯催化劑及其衍生物等，或包含前述格魯布斯催化劑中之至 少一者的組合。該第一單體可為
Figure TWI676641B_D0019
，其中a為0或1。舉例來說，該第一單體為乙烯基降冰片烯。該第二單體可為降冰片烯 (
Figure TWI676641B_D0020
)。該α-烯烴可為
Figure TWI676641B_D0021
，其中R5可為C1-20烷基(alkyl group)、C2-20烯基(alkenyl group)、C6-12芳香基(aryl group)、C6-12烷芳基(alkylaryl group)、C5-12環烷基(cycloalkyl group)、C6-20環烷烷基(cycloalkylalkyl group)、烷氧羰基(alkoxycarbonyl group)、或烷羰氧基(alkylcarbonyloxy group)。舉例來說，α-烯烴可為
Figure TWI676641B_D0022
Figure TWI676641B_D0023
Figure TWI676641B_D0024
、
Figure TWI676641B_D0025
，其中b、c、d、e、f、g、h、i、j、R3、及R4的定義與上述相同。在上述製備寡聚物的各反應中，各成份的加入順序並無特別限制。舉例來說，可先將一金屬觸媒溶解於一液劑中，得到一含金屬觸媒之溶液。接著，將一包含該第一單體及α-烯烴的溶液與該含金屬觸媒之溶液混合。最後，加入該第二單體。根據本揭露實施例，該第一單體及第二單體的莫耳比例可約為100：0(即不添加該第二單體)至1：99，例如可約為9：1至1：9、或約為8：2至2：8，亦可約為3：7至7：3、或約為3：7至6：4。此外，該α-烯烴之莫耳百分比可約為1mol%至85mol%，例如約5mol%至75mol%、或約10mol%至75mol%，以該第一單體及第二單體的總莫耳數為基準。
在一實施例中，α-烯烴的添加量與所得寡聚物的分子量有成反比的趨勢，可藉由導入α-烯烴的量來控制寡聚物的分子量。若該α-烯烴之莫耳百分比過低，則可能造成寡聚物的分子量過高且加工性及儲存性差；相反的，若該α-烯烴之莫耳百分比過高，則可能造成寡聚物的分子量過低且基板製程不易操控。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種樹脂組成物，包含上述寡聚物，以及一種或一種以上之樹脂。該寡聚物之重量份 可約介於10至90之間、約介於15至85之間、或約介於20至80之間；以及，該樹脂之重量份可約介於10至90之間、約介於15至85之間、或約介於20至80之間。根據本揭露實施例，該寡聚與該樹脂之重量總合為100重量份。該樹脂可為聚烯烴樹脂(polyolefin resin)(例如：聚烯烴樹脂係聚丁二烯樹脂(polybutadiene resin)、開環聚環烯烴樹脂(polyalkenamer resin)、環烯烴聚合物樹脂(cyclic olefin polymer resin)、或環烯烴共聚物樹脂(cycloolefin copolymer resin))、環氧樹脂(epoxy resin)、氰酸酯樹脂(cyanate resin)、聚苯乙烯樹脂(polystyrene resin)、苯乙烯丁二烯共聚物樹脂(styrene-butadiene copolymer resin)(例如：聚苯乙烯丁二烯苯乙烯(polystyrene-butadiene-styrene resin)樹脂)、聚醯亞胺樹脂(polyimide resin)、馬來醯亞胺樹脂(maleimide resin)、聚苯醚樹脂(polyphenylene ether resin)、或上述之組合。此外，根據本揭露實施例，該寡聚物之重量百分比約介於1wt%至99wt%之間、約介於10wt%至90wt%之間、或約介於20wt%至80wt%之間，以及，該樹脂之重量份可約介於1wt%至99wt%之間、約介於10wt%至90wt%之間、或約介於20wt%至80wt%之間，以該寡聚物及樹脂之重總為基準。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種複合材料。該複合材料可包含上述樹脂組成物所形成之固化物或半固化物；以及基材，其中該固化物或半固化物係位於該基材之上或位於該基材之中。根據本揭露實施例，該基材可為玻璃纖維、或銅箔。舉例來說，該複合材料可包含預浸片，而該預浸片之製備方式係將玻璃纖維(作為基材)含浸於上述樹脂組成物中。接著，對該樹脂組成物進行半固 化，得到該預浸片。此外，該複合材料可進一步包含銅箔，而該複合材料可為銅箔基板、印刷電路板、或積體電路載板。
為了讓本揭露之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例及比較例，作詳細說明如下：
實施例1
將0.045克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene[2-(i-propoxy)-5-(N,N-dimethylaminosulfonyl)phenyl]methyleneruthenium(II)dichloride)(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中加入0.604mol之1-己烯(α-烯烴)、73.6克之乙烯基降冰片烯(vinyl norbornene、VNB)、以及128毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內的金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(57.7克之降冰片烯(norbornene、NB)溶於50毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為50mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將63毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到共聚物(I)， 其中共聚物(I)之重複單元
Figure TWI676641B_D0026
與重複單元
Figure TWI676641B_D0027
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(I)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(I)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
實施例2
將0.045克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中加入0.362mol之1-己烯(α-烯烴)、73.6克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及128毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(57.7克之降冰片烯(NB)溶於50毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為30mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將63毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再 濃縮後，得到共聚物(II)，其中共聚物(II)之重複單元
Figure TWI676641B_D0028
與重複單元
Figure TWI676641B_D0029
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(II)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(II)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
實施例3
將0.09克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入15毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中加入0.483mol之1-己烯(α-烯烴)、147克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及260毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(115克之降冰片烯(NB)溶於100毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為20mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將125毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得 到共聚物(III)，其中共聚物(III)之重複單元
Figure TWI676641B_D0030
與重複 單元
Figure TWI676641B_D0031
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(III)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(III)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
實施例4
將0.045克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.241mol之1-己烯(α-烯烴)、52.1克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及87毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(75克之降冰片烯(NB)溶於90毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為20mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將63毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後， 得到共聚物(IV)，其中共聚物(IV)之重複單元
Figure TWI676641B_D0032
與重複 單元
Figure TWI676641B_D0033
的比例約為1：0.5。
接著，量測共聚物(IV)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(IV)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
實施例5
將0.054克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入15毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.145mol之1-己烯(α-烯烴)、88.3克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及150毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(69.3克之降冰片烯(NB)溶於60毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為10mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將75毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再 濃縮後，得到共聚物(V)，其中共聚物(V)之重複單元
Figure TWI676641B_D0034
與重複單元
Figure TWI676641B_D0035
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(V)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(V)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
實施例6
將0.018克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.0245mol之1-己烯(α-烯烴)、29.4克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及45毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(23.06克之降冰片烯(NB)溶於20毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為5mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將25毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到共聚物(VI)，其中共聚物(VI)之重複單元
Figure TWI676641B_D0036
與重複單元
Figure TWI676641B_D0037
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(VI)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(VI)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
實施例7
將0.009克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入6毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.0073mol之1-己烯(α-烯烴)、14.7克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及23毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(11.5克之降冰片烯(NB)溶於10毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為3mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將13毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後， 得到共聚物(VII)，其中共聚物(VII)之重複單元
Figure TWI676641B_D0038
與重 複單元
Figure TWI676641B_D0039
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(VII)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(VII)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
實施例8
將0.054克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入30毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.725mol之1-己烯(α-烯烴)、177克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及300毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為50mol%，以乙烯基降冰片烯之莫耳數為基準。反應完全後，將75毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到共聚物(VIII)，其中共聚合物(VIII)之重複 單元皆為
Figure TWI676641B_D0040
。
接著，量測共聚物(VIII)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(VIII)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
實施例9
將0.0018克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入1毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.0005mol之1-己烯(α-烯烴)、3克之乙烯基降冰片烯(VNB)、4.5毫升之甲苯將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(2.36克之降冰片烯(NB)溶於2毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為1mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將2.5毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到共聚物 (IX)，其中共聚物(IX)之重複單元
Figure TWI676641B_D0041
與重複單元
Figure TWI676641B_D0042
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(IX)之數目平均分子量(Mn)、分子 量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(IX)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
比較例1
將0.018克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.245mol之丙烯酸甲酯(methylacrylate)(α-烯烴)、29.4克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及45毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(23.06克之降冰片烯(NB)溶於20毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，丙烯酸甲酯之莫耳數百分比為50mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將25毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到共聚物(X)，其中共聚物(X)之重複 單元
Figure TWI676641B_D0043
與重複單元
Figure TWI676641B_D0044
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(X)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱 重分析儀(TGA)量測共聚物(X)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
比較例2
將0.018克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中29.4克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及35毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(23.06克之降冰片烯(NB)溶於20毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。反應完全後，將25毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得 到共聚物(XI)，其中共聚物(XI)之重複單元
Figure TWI676641B_D0045
與重複單 元
Figure TWI676641B_D0046
的比例約為1：1。
接著，量測共聚物(XI)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測聚合物(XI)重量損失5%時之溫度，結果如表1所示。
表1
因應本揭露後續薄膜製程之需求，本揭露所發明之寡聚物在甲苯中之溶解度需大於或等於20，由表1可得知，以乙烯基降冰片烯、降冰片烯及1-己烯(α-烯烴)的共聚合反應所得之共聚物(即本揭露所述之寡聚物)的分子量小於或等於12,000時，溶解度可合乎後續薄膜製程之需求。
實施例10
將0.018克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.247mol之1-十八烯(1-octadecene)(α-烯烴)、29.4克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及45毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(23.06克之降冰片烯(NB)溶於20毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-十八烯)之莫耳數百分比為50mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將25毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到共聚物(XII)。
接著，量測共聚物(XII)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(XII)重量損失5%時之溫度，結果如表2所示。
實施例11
依實施例10所述的方式進行，除了將1-十八烯(1-octadecene)由0.247mol降低至0.049mol，得到共聚物(XIII)。量測共聚物(XIII)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(XIII)重量損失5%時之溫度，結果如表2所示。
實施例12
依實施例10所述的方式進行，除了將1-十八烯(1-octadecene)置換成苯乙烯(styrene)，得到共聚物(XIV)。量測共聚物(XIV)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(XIV)重量損失5%時之溫度，結果如表2所示。
實施例13
將0.006克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入4毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於 甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.008mol之1-乙烯環己烯(vinylcyclohexene)(α-烯烴)、9.8克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及15毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(7.69克之降冰片烯(NB)溶於7毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-乙烯環己烯)之莫耳數百分比為5mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將8毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到共聚物(XV)。
接著，量測共聚物(XV)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(XV)重量損失5%時之溫度，結果如表2所示。
實施例14
將0.0018克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入0.5毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.043mol之丙烯酸甲酯(methylacrylate)(α-烯烴)、3克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及4.5毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(2.36克之降冰片烯(NB)溶於5毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，丙烯酸甲酯之莫耳數百分比為85mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳 數為基準。反應完全後，將2.5毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到共聚物(XVI)。
接著，量測共聚物(XVI)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(XVI)重量損失5%時之溫度，結果如表2所示。
實施例15
依實施例10所述的方式進行，除了將1-十八烯(1-octadecene)置換成乙酸烯丙酯(allyl acetate)，得到共聚物(XVII)。量測共聚物(XVII)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(XVII)重量損失5%時之溫度，結果如表2所示。
實施例16
依實施例10所述的方式進行，除了將1-十八烯(1-octadecene)置換成1,5-己二烯(1,5-hexadiene)，得到共聚物(XVIII)。量測共聚物(XVIII)之數目平均分子量(Mn)、分子量分布值(polydispersity index、PDI)、及在甲苯中的溶解度，並以熱重分析儀(TGA)量測共聚物(XVIII)重量損失5%時之溫度，結果如表2所示。
由表2可得知，在進行乙烯基降冰片烯及降冰片烯的共聚合反應時，將1-己烯(α-烯烴)更換為1-十八烯、苯乙烯、1-乙烯環己烯、丙烯酸甲酯、1,5-己二烯及乙酸烯丙酯時得到之分子量小於或等於12,000之共聚物(即本揭露所述之寡聚物)，其在甲苯之溶解度亦可合乎後續塗佈或含浸製程之需求。
儲存性測試
將實施例1-6及9-16及比較例1-2所得之共聚物分別放置1天及2天後，量測該等共聚物於甲苯中的溶解度及黏度，結果如表3所示。
由表3可得知，本揭露實施例以乙烯基降冰片烯、降冰 片烯及α-烯烴共聚合所得之數目平均分子量小於或等於12,000之共聚物(即本揭露所述之寡聚物)，在放置兩天後，其依舊具有良好溶解度。由此可知，本揭露所述之寡聚物具有良好的儲存性。
樹脂組成物及其固化物的性質量測
實施例17
將實施例1所得之共聚物(I)(40重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(60重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(60重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至低於250℃以下進行交聯反應(以達最佳交聯密度)，得到薄膜(I)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(I)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例18
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例3所得之共聚物(III)取代，得到薄膜(II)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(II)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例19
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例4所得之共聚物(IV)取代，得到薄膜(III)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(III)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗 散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例20
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例5所得之共聚物(V)取代，得到薄膜(IV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(IV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例21
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例6所得之共聚物(VI)取代，得到薄膜(V)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(V)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例22
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例8所得之共聚物(VIII)取代，得到薄膜(VI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(VI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例23
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例9所得之共聚物(IX)取代，得到薄膜(VII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(VII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例24
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共 聚物(I)以實施例10所得之共聚物(XII)取代，得到薄膜(VIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(VIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例25
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例11所得之共聚物(XIII)取代，得到薄膜(IX)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(IX)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例26
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例12所得之共聚物(XIV)取代，得到薄膜(X)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(X)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例27
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例13所得之共聚物(XV)取代，得到薄膜(XI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例28
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例14所得之共聚物(XVI)取代，得到薄膜(XII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例29
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例15所得之共聚物(XVII)取代，得到薄膜(XIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
實施例30
依實施例17所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例16所得之共聚物(XVIII)取代，得到薄膜(XIV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XIV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
比較例3
將三烯丙基異氰脲酸酯(1,3,5-tri-2-propenyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione、TAIC)(40重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(60重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(50重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表4所示。
表4
實施例31
將實施例1所得之共聚物(I)(31重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(46重量份)、聚苯乙烯丁二烯(polystyrene-butadiene-styrene,SBS)(由Cray Valley製造、商品編號Ricon100、分子量4,500)(23重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(60重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮 氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XVI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XVI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例32
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例3所得之共聚物(III)取代，得到薄膜(XVII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XVII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例33
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例4所得之共聚物(IV)取代，得到薄膜(XVIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XVIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例34
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例5所得之共聚物(V)取代，得到薄膜(XIX)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XIX)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例35
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例6所得之共聚物(VI)取代，得到薄膜(XX)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XX)的介電常數(dielectric constant、Dk)及 耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例36
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例8所得之共聚物(VIII)取代，得到薄膜(XXI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例37
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例9所得之共聚物(IX)取代，得到薄膜(XXII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例38
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例10所得之共聚物(XII)取代，得到薄膜(XXIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例39
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例11所得之共聚物(XIII)取代，得到薄膜(XXIV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXIV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例40
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共 聚物(I)以實施例12所得之共聚物(XIV)取代，得到薄膜(XXV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例41
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例13所得之共聚物(XV)取代，得到薄膜(XXVI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXVI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例42
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例14所得之共聚物(XVI)取代，得到薄膜(XXVII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXVII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例43
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例15所得之共聚物(XVII)取代，得到薄膜(XXVIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXVIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例44
依實施例31所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例16所得之共聚物(XVIII)取代，得到薄膜(XXIX)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXIX)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
比較例4
將三烯丙基異氰脲酸酯(1,3,5-tri-2-propenyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione、TAIC)(31重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(46重量份)、聚苯乙烯丁二烯(polystyrene-butadiene-styrene,SBS)(由Cray Valley製造、商品編號Ricon100、分子量4,500)(23重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(50重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XXX)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXX)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表5所示。
實施例45
將實施例3所得之共聚物(III)(10重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(90重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(60重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XXXI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXXI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例46
依實施例45所述的方式進行，除了將實施例45所使用之共聚物(III)由10重量份增加至20重量份，以及將聚苯醚由90重量份降低至80重量份，得到薄膜(XXXII)。接著，於10GHz頻率下量 測薄膜(XXXII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例47
依實施例45所述的方式進行，除了將實施例45所使用之共聚物(III)由10重量份增加至80重量份，以及將聚苯醚由90重量份降低至20重量份，得到薄膜(XXXIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXXIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例48
將實施例1所得之共聚物(I)(70重量份)、聚苯乙烯丁二烯(polystyrene-butadiene-styrene、SBS)(由Cray Valley製造、商品編號Ricon100、分子量4,500)(30重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至90℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XXXIV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXXIV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例49
依實施例48所述的方式進行，除了將實施例1所得之共聚物(I)以實施例8所得之共聚物(VIII)取代，得到薄膜(XXXV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXXV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例50
依實施例45所述的方式進行，除了將實施例45所使用之聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)以聚苯乙烯丁二烯(polystyrene-butadiene-styrene,SBS)(由Cray Valley製造、商品編號Ricon100、分子量4,500)取代，得到薄膜(XXXVI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXXVI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例51
依實施例50所述的方式進行，除了將實施例50所使用之共聚物(III)由10重量份增加至20重量份，以及將聚苯乙烯丁二烯由90重量份降低至80重量份，得到薄膜(XXXVII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXXVII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例52
依實施例50所述的方式進行，除了將實施例50所使用之共聚物(III)由10重量份增加至50重量份，以及將聚苯乙烯丁二烯由90重量份降低至50重量份，得到薄膜(XXXVIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XXXVIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例53
依實施例50所述的方式進行，除了將實施例50所使用之共聚物(III)由10重量份增加至80重量份，以及將聚苯乙烯丁二烯由90重量份降低至20重量份，得到薄膜(XXXIX)。接著，於10GHz 頻率下量測薄膜(XXXIX)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例54
依實施例45所述的方式進行，除了將實施例45所使用之聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)以聚丁二烯(polybutadiene、PB)(由Nippon Soda製造及販售、商品編號B2000、分子量2,100)取代，得到薄膜(XL)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XL)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例55
依實施例54所述的方式進行，除了將實施例54所使用之共聚物(III)由10重量份增加至20重量份，以及將聚丁二烯由90重量份降低至80重量份，得到薄膜(XLI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例56
依實施例45所述的方式進行，除了將實施例45所使用之聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)以聚苯乙烯樹脂(polystyrene、PS)(由Sigma-Aldrich製造及販售、分子量192,000)取代，得到薄膜(XLII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例57
將實施例3所得之共聚物(III)(70重量份)、環氧樹脂 (epoxy resin)(由大格製造及販售、商品編號ERL-4221)(30重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(50重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至90℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XLIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例58
將實施例3所得之共聚物(III)(31重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(46重量份)、聚丁二烯(polybutadiene、PB)(由Nippon Soda製造及販售、商品編號B2000、分子量2,100)(23重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(60重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XLIV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLIV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例59
將實施例5所得之共聚物(V)(38重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(57重量份)、雙馬來醯亞胺(bismaleimide)樹脂(由大和化成製造及販售、商品編號BMI-5,100)(5重量份)及起始劑(1重量份) 溶解於甲苯(60重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XLV)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLV)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例60
將實施例3所得之共聚物(III)(38重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(57重量份)、聚苯乙烯樹脂(polystyrene、PS)(由Sigma-Aldrich製造及販售、分子量192,000)(5重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(60重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(XLVI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLVI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例61
依實施例60所述的方式進行，除了將實施例60所使用之聚苯乙烯樹脂(polystyrene、PS)以氰酸酯樹脂(cyanate ester resin、CE)(由詠友販售、商品編號BADCy)取代，得到薄膜(XLVII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLVII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例62
依實施例60所述的方式進行，除了將實施例60所使用之聚苯乙烯樹脂(polystyrene、PS)以聚醯亞胺樹脂(polyimide、PI)取代，得到薄膜(XLVIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLVIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
比較例5
依實施例45所述的方式進行，除了將實施例45所使用之共聚物(III)由10重量份降低至1重量份，以及將聚苯醚由90重量份增加至99重量份，得到薄膜(XLIX)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(XLIX)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
比較例6
依實施例45所述的方式進行，除了將實施例45所使用之共聚物(III)由10重量份增加至90重量份，以及將聚苯醚由90重量份降低至10重量份，得到薄膜(L)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(L)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
比較例7
依實施例57所述的方式進行，除了將實施例57所使用之共聚物(III)由70重量份降低至50重量份，以及將環氧樹脂由30重量份增加至50重量份，得到薄膜(LI)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(LI)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
比較例8
將酚醛固化劑(由Momentive製造及販售、商品編號SD1708)取代(45重量份)、環氧樹脂(epoxy resin)(由大格製造及販售、商品編號ERL-4221)(55重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯(50重量份)中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(LII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(LII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
比較例9
將實施例3所得之共聚物(III)(1重量份)、聚醯亞胺樹脂(polyimide、PI)(99重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將該樹脂組成物塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上。接著，於氮氣中加熱至100℃。維持一段時間後，逐步升溫至接近250℃進行交聯反應，得到薄膜(LIII)。接著，於10GHz頻率下量測薄膜(LIII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表6所示。
實施例63
將實施例3所得之共聚物(III)(17重量份)、聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由Mitsubishi Gas Chemical製造及販售、商品編號OPE-2st、分子量2,200)(70重量份)、聚苯乙烯丁二烯(polystyrene-butadiene-styrene,SBS)(由Cray Valley製造、商品編號Ricon100、分子量4,500)(13重量份)及起始劑(1重量份)溶解於甲苯中。均勻混合後，得到一樹脂組成物。接著，將玻璃纖維布(購自Asahi Fiber Glass公司之L2116)含浸於上述組成份中，使含浸量約為59%。取出後送入140℃熱風循環烘箱烘烤數分鐘，控制交聯反應比例為約50%，即得膠片。取四片膠片堆疊後，於上下各置銅箔、鏡片鋼板、及牛皮紙後，置入真空壓模機內逐步升溫至210℃進行熱壓合3小時，即得厚度為0.558mm之銅箔基板(I)。接著，於10GHz頻率下量測銅箔基板(I)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，結果如表7所示。
表7
由表4至表7可得知，由於本揭露所述之樹脂組成物包含具有式(I)結構的寡聚物，其固化產物具有較低的介電常數(dielectric constant、Dk)(小於或等於3.0(於10GHz時))及耗散因子(dissipation factor、Df)(小於或等於0.0045(於10GHz時))，適合作為高頻基板材料。由上述實施例可知，本揭露之樹脂組成物在低於250℃進行交聯反應，即可達到良好交聯密度，甚至可由示差掃描熱分析儀(differential scanning calorimetry)所測得之交聯放熱量知其已達最佳交聯密度。
雖然本揭露已以數個實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何本技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (17)

  1. 一種寡聚物，係具有式(I)所示結構，包含：其中，R1及R2獨立為氫、C1-20烷基(alkyl group)、C2-20烯基(alkenyl group)、C6-12芳香基(aryl group)、C6-12烷芳基(alkylaryl group)、C5-12環烷基(cycloalkyl group)、C6-20環烷烷基(cycloalkylalkyl group)烷氧羰基(alkoxycarbonyl group)、或烷羰氧基(alkylcarbonyloxy group)，且R1及R2不同時為氫；a係0或1；n≧0；m≧1；n：m為0：100至99：1；該寡聚物數目平均分子量小於或等於6,000；以及，重複單元與重複單元係以無規方式或嵌段方式重複。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中b係為0、或1至19之整數，且R1及R2不同時為氫。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中c係為0、或1至6之整數，且R1及R2不同時為氫。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中d係為0、或1至6之整數，且R1及R2不同時為氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中e係為0、或1至6之整數，且R1及R2不同時為氫。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中f係為0、或1至6之整數，R3係C1-6烷基(alkyl group)，且R1及R2不同時為氫。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中g係為0、或1至6之整數，R4係C1-6烷基(alkyl group)，且R1及R2不同時為氫。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中h係為1至6之整數，且R1及R2不同時為氫。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中i係為0、1、2、3、4、5、或6，且R1及R2不同時為氫。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中R1及R2係獨立為氫、或，其中j係為0、1、2、3、4、5、或6，且R1及R2不同時為氫。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之寡聚物，其中n：m為1：9至9：1。
  12. 一種樹脂組成物，包含：10-90重量份之申請專利範圍第1項所述寡聚物；以及10-90重量份之樹脂。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之組成物，其中該樹脂係為聚烯烴樹脂(polyolefin resin)、環氧樹脂(epoxy resin)、氰酸酯樹脂(cyanate resin)、聚苯乙烯樹脂(polystyrene resin)、苯乙烯丁二烯共聚物樹脂(styrene-butadiene copolymer resin)、聚醯亞胺樹脂(polyimide resin)、馬來醯亞胺樹脂(maleimide resin)、聚苯醚樹脂(polyphenylene ether resin)、或上述之組合。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之組成物，其中該聚烯烴樹脂係聚烯烴樹脂係聚丁二烯樹脂(polybutadiene resin)、開環聚環烯烴樹脂(polyalkenamer resin)、環烯烴聚合物樹脂(cyclic olefin polymer resin)、或環烯烴共聚物樹脂(cycloolefin copolymer resin)。
  15. 一種複合材料，包含：申請專利範圍第12項所述樹脂組成物所形成之固化物或半固化物；以及一基材，其中該固化物或半固化物係位於該基材之上或位於該基材之中。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之複合材料，其中該基材係玻璃纖維、或銅箔。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之複合材料，其中該複合材料係銅箔基板、印刷電路板、或積體電路載板。
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