TWI657128B - 密封用樹脂組成物及半導體裝置 - Google Patents

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TWI657128B
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Jun-Ichi Tabei
田部井純一
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Sumitomo Bakelite Co., Ltd.
日商住友電木股份有限公司
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Abstract

本發明之密封用樹脂組成物係將半導體元件進行模塑者，含有：(A)環氧樹脂、(B)硬化劑、(C)無機填充材料、(D)下述通式(1)所表示之二胺基三化合物。
(式中，R為一價有機基)

Description

密封用樹脂組成物及半導體裝置
本發明係關於一種密封用樹脂組成物及半導體裝置。
二極體、電晶體、積體電路等半導體元件(電子零件)係以被環氧樹脂組成物等之硬化物模塑之半導體裝置的形式，於市場上流通或被裝入電子機器。用於此種密封材料之環氧樹脂組成物通常由環氧樹脂、酚樹脂系硬化劑、無機填充材料、偶合劑等成分所構成。又，伴隨近年來之電子機器之小型化、輕量化、高性能化等動向，電子零件之高積體化等發展，對於密封材料(密封用樹脂組成物)所要求之性能亦變高。作為對於密封材料所要求之具體性能，例如有密接性、耐焊性、流動性、耐熱性、高溫保管特性等。
其中，開發有含有具有巰基之矽烷偶合劑等具有巰基之化合物的密封用樹脂組成物(參照專利文獻1、專利文獻2)。藉由含有具有巰基之化合物，而具有對於電子零件等之密接性提高等效果。
另一方面，近年來，作為用於半導體元件與引線框架之連接的接合線等之材料，正使用價廉之銅代替金，但對於使用銅線等銅構件之半導體裝 置要求更加優異之高溫保管特性，期待開發適合於此種半導體元件之密封之密封用樹脂組成物。
專利文獻1：日本特開2003-268200號公報
專利文獻2：日本專利特開2008-201873號公報
本發明係鑒於該情況而完成者，其目的在於提供一種密封用樹脂組成物，其對於金屬具有充分之密接性，且所獲得之半導體裝置之高溫保管特性亦高。
根據本發明，提供一種密封用樹脂組成物，其係對半導體元件進行模塑者，該樹脂組成物含有以下成分。
(A)環氧樹脂
(B)硬化劑
(C)無機填充材料
(D)下述通式(1)所表示之二胺基三化合物
(式中，R為一價有機基)
又，根據本發明，提供一種半導體裝置，其具備：半導體元件；接合線：連接於上述半導體元件；及密封樹脂：係由上述密封用樹脂組成物之硬化物構成，且將上述半導體元件與上述接合線密封。
根據本發明之密封用樹脂組成物，可對於金屬具有充分之密接性，提高所獲得之半導體裝置之高溫保管特性。
10‧‧‧晶粒黏著材
20‧‧‧半導體元件
22‧‧‧電極墊
30‧‧‧基材
32‧‧‧晶片座
34‧‧‧外引線
40‧‧‧接合線
50‧‧‧密封樹脂
100‧‧‧半導體裝置
上述目的及其他目的、特徵及優點將根據以下所述之較佳之實施形態、及其隨附之以下圖式而更加明瞭。
圖1係表示本實施形態之半導體裝置之剖視圖。
以下，適當地利用圖式對實施形態進行說明。
[密封用樹脂組成物]
本實施形態之密封用樹脂組成物係對半導體元件進行模塑者，該樹脂組成物含有以下成分。
(A)環氧樹脂
(B)硬化劑
(C)無機填充材料
(D)下述通式(1)所表示之二胺基三化合物
(式中，R為一價有機基)
以下，對各成分進行說明。
[(A)環氧樹脂]
(A)環氧樹脂係指於1分子內具有2個以上環氧基之化合物(單體、低聚物及聚合物)，並不特別限定分子量及分子結構。作為(A)環氧樹脂，例如可列舉：聯苯型環氧樹脂、雙酚型環氧樹脂、茋型環氧樹脂等結晶性環氧樹脂；苯酚酚醛清漆(phenol novolac)型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆(cresol novolac)型環氧樹脂等酚醛清漆型環氧樹脂；三苯酚甲烷型環氧樹脂、烷基改質三苯酚甲烷型環氧樹脂等多官能環氧樹脂；具有伸苯基骨架之苯酚芳烷基型環氧樹脂、具有聯伸苯基骨架之苯酚芳烷基型環氧樹脂等苯酚芳烷基型環氧樹脂；二羥基萘型環氧樹脂、使二羥基萘之二聚物環氧丙醚化而獲得之環氧樹脂等萘酚型環氧樹脂；三環氧丙基三聚異氰酸酯、單烯丙基二環氧丙基三聚異氰酸酯等含有三核之環氧樹脂；二環戊二烯改質苯酚型環氧樹脂等有橋環狀烴化合物改質苯酚型環氧樹脂等。該等既可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
作為(A)環氧樹脂，較佳為下述式(3)所表示之苯酚芳烷基型環氧樹脂、及下述式(4)所表示之聯苯型環氧樹脂。
式(3)中，Ar1為伸苯基(為由苯酚結構所構成之基，為自苯酚去除鍵結鍵之數量之氫原子後之結構)或伸萘基(為由萘結構所構成之基，為自萘去除鍵結鍵之數量之氫原子後之結構)。於Ar1為伸萘基之情形時，環氧丙醚基可鍵結於α位、β位之任一者。Ar2為伸苯基、聯伸苯基(為由聯伸苯結構所構成之基，為自聯苯去除鍵結鍵之數量之氫原子後之結構)及伸萘基中之任一基。R3及R4分別獨立，為碳數1~10之烴基。g為0~5之整數(其中，於Ar1為伸苯基之情形時為0~3之整數)。h為0~8之整數(其中，於Ar2為伸苯基之情形時為0~4之整數，於Ar2為聯伸苯基(biphenylene)之情形時為0~6之整數)。n1表示聚合度，其平均值為1~3。
作為Ar1，較佳為伸苯基。作為Ar2，較佳為伸苯基或聯伸苯基。藉由將Ar2設為伸苯基或聯伸苯基(將伸苯基骨架或聯伸苯基骨架導入)，亦可提高難燃性。於R3及R4中，於g、h不為0之情形時，作為碳數1~10之烴基，可列舉甲基、乙基等烷基、乙烯基等烯基、苯基等芳基等。g、h較佳為0。
式(4)中，存在有複數個之R5分別獨立，為氫原子或碳數1~4之烴基。n2表示聚合度，其平均值為0~4。作為碳數1~4之烴基，可列舉甲基、乙基等烷基、乙烯基等烯基等。
作為(A)環氧樹脂相對於密封用樹脂組成物整體之含量，並無特別限定，作為下限值，較佳為2質量%以上，更佳為4質量%以上。藉由將(A)環氧樹脂之含量設為上述下限值以上，可發揮充分之密接性等。作為(A)環氧樹脂之含量之上限值，較佳為20質量%以下，更佳為10質量%以下。藉由將環氧樹脂(A)之含量設為上述上限值以下，可發揮充分之低吸水性或低熱膨脹性等。
[(B)硬化劑]
硬化劑(B)只要為可使環氧樹脂(A)硬化之成分，則無特別限定，例如可列舉聚加成型之硬化劑、觸媒型之硬化劑、縮合型之硬化劑。
作為聚加成型之硬化劑，例如可列舉：二伸乙基三胺(DETA)、三伸乙基四胺(TETA)、間苯二甲胺(MXDA)等脂肪族聚胺、二胺基二苯基甲烷(DDM)、間伸苯基二胺(MPDA)、二胺基二苯基碸(DDS)等芳香族聚胺，此外，可列舉二氰二胺(dicyandiamide)(DICY)、包含有機二醯肼等之聚胺化合物；包含六氫鄰苯二甲酸酐(HHPA)、甲基四氫鄰苯二甲酸酐(MTHPA)等脂環族酸酐、偏苯三甲酸酐(TMA)、均苯四甲酸二酐(PMDA)、二苯甲酮四羧酸二酐(BTDA)等芳香族酸酐之酸酐；酚醛清漆型酚樹脂、苯酚聚合物等多酚化 合物；多硫化物、硫酯、硫醚等聚硫醇化合物；異氰酸酯預聚物、嵌段化異氰酸酯等異氰酸酯化合物；含羧酸之聚酯樹脂等有機酸類；以下詳細敍述之酚樹脂系硬化劑等。
作為觸媒型之硬化劑，例如可列舉：二甲芾胺(BDMA)、2,4,6-三二甲胺基甲基苯酚(DMP-30)等三級胺化合物；2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑(EMI24)等咪唑化合物；BF3錯合物等路易斯酸等。
作為縮合型之硬化劑，例如可列舉：可溶酚醛型酚樹脂；含羥甲基之脲樹脂等脲樹脂；含羥甲基之三聚氰胺樹脂等樹脂等。
該等中，作為(B)硬化劑，較佳為酚樹脂系硬化劑。藉由使用酚樹脂系硬化劑，可均衡地發揮耐燃性、耐濕性、電特性、硬化性、保存穩定性等。酚樹脂系硬化劑係指於一分子內具有2個以上酚性羥基之化合物(單體、低聚物及聚合物)，並不特別限定其分子量、分子結構。
作為酚樹脂系硬化劑，例如可列舉：苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂等酚醛清漆型樹脂；三苯酚甲烷型酚樹脂等多官能型酚樹脂；萜烯改質酚樹脂、二環戊二烯改質酚樹脂等改質酚樹脂；具有伸苯基骨架及/或聯伸苯基骨架之苯酚芳烷基樹脂、具有伸苯基及/或聯伸苯基骨架之萘酚芳烷基樹脂等芳烷基型樹脂；雙酚A、雙酚F等雙酚化合物等，該等既可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
作為(B)硬化劑，較佳為下述式(5)所表示之芳烷基型樹脂。
式(5)中，Ar3為伸苯基(為由苯酚結構所構成之基，為自苯酚去除鍵結鍵之數量之氫原子後之結構)或伸萘基(為由萘結構所構成之基，為自萘去除鍵結鍵之數量之氫原子後之結構)。於Ar3為伸萘基之情形時，羥基可鍵結於α位、β位之任一者。Ar4為伸苯基、聯伸苯基(為由聯伸苯結構所構成之基，為自聯苯去除鍵結鍵之數量之氫原子後之結構)及伸萘基中之任一基。R6及R7分別獨立，為碳數1~10之烴基。i為0~5之整數(其中，於Ar3為伸苯基之情形時為0~3之整數)。j為0~8之整數(其中，於Ar4為伸苯基之情形時為0~4之整數，於為聯伸苯基之情形時為0~6之整數)。n3表示聚合度，其平均值為1~3。
作為Ar3，較佳為伸苯基。作為Ar4，較佳為伸苯基或聯伸苯基。再者，藉由將Ar4設為伸苯基或聯伸苯基(將伸苯基骨架或聯伸苯基骨架導入)，亦可提高難燃性等。於R6及R7中，於i、j不為0之情形時，作為碳數1~10之烴基，可列舉式(3)之R3及R4所例示者。i、j較佳為0。
作為(B)硬化劑相對於密封用樹脂組成物整體之含量，並無特別限定，作為下限值，較佳為0.5質量%以上，更佳為2質量%以上。藉由將(B)硬化劑之含量設為上述下限值以上，可發揮充分之硬化性、密接性等。作為(B)硬化劑之含量之上限值，較佳為15質量%以下，更佳為10質量%以下。藉由將(B)硬化劑之含量設為上述上限值以下，可發揮充分之流動性等。
[(C)無機填充材料]
(C)無機填充材料可使用通常之密封用樹脂組成物中所使用之公知者。作為(C)無機填充材料，例如可列舉熔融球狀二氧化矽、熔融破碎二氧化矽、結晶二氧化矽等二氧化矽、滑石、氧化鋁、鈦白、氮化矽等。該等中，較佳為二氧化矽，更佳為球狀熔融二氧化矽。該等(C)無機填充材料既可單獨使用1種，亦可併用2種以上。作為(C)無機填充材料之形狀，較佳為球狀且粒度分佈較廣者。藉由使用此種無機填充材料，可抑制密封用樹脂組成物之熔融黏度之上升，又，可提高(C)無機填充材料之含量。再者，為了含有粒度分佈較廣之(C)無機填充材料，存在將平均粒徑不同之複數種無機填充材料混合而使用之方法等。又，(C)無機填充材料亦可藉由偶合劑而進行表面處理。進而，視需要亦可使用利用環氧樹脂等預先對(C)無機填充材料進行處理而成者。
作為(C)無機填充材料之平均粒徑，並無特別限定，作為下限值，較佳為0.1μm以上，更佳為0.3μm以上。另一方面，作為上限值，較佳為40μm以下，更佳為35μm以下。又，作為(C)無機填充材料之比表面積之下限值，較佳為1m2/g以上，更佳為3m2/g以上。另一方面，作為上限值，較佳為10m2/g以下，更佳為7m2/g以下。藉由使用具有上述範圍之平均粒徑或比表面積之無機填充材料，可使流動性、低吸濕性等變得更加良好。
又，亦較佳為，視需要併用例如平均粒徑0.1μm以上且1μm以下之無機填充材料與平均粒徑10μm以上且40μm以下之無機填充材料等併用2種以上之上述較佳範圍之無機填充材料。
作為(C)無機填充材料相對於密封用樹脂組成物整體之含量，並無特別限定，作為下限值，較佳為35質量%以上，更佳為70質量%以上，特 佳為75質量%以上。藉由將(C)無機填充材料之含量設為上述下限值以上，可發揮充分之低吸濕性、低熱膨脹性等。作為(C)無機填充材料之含量之上限值，較佳為95質量%以下，更佳為92質量%以下。藉由將(C)無機填充材料之含量設為上述上限值以下，可發揮充分之流動性等。
[(D)二胺基三化合物]
(D)二胺基三化合物為下述式(1)所表示之化合物。(D)二胺基三化合物既可單獨使用1種，亦可併用2種以上。本實施形態之密封用樹脂組成物由於含有於三環結構具有2個胺基之特定化合物，因此，可同時達成對於金屬之充分密接性與所獲得之半導體裝置之較高之高溫保管特性。
此理由雖不確定，但認為其原因在於：三骨架中之6-位所具備之有機基使(D)與密封用樹脂組成物中之環氧樹脂之相溶性提高，結果，樹脂組成物相對於金屬周邊部變得容易流動。又，認為：三骨架中之2-位及4-位所具備之2個胺基與3-位之氮原子使與引線框架或有機基板、晶片等之密接性提高。
(式中，R為一價有機基)
再者，式(1)中之取代基R只要為一價有機基，則可於不損害發明之目的之範圍內適當設定。此處，所謂「一價有機基」，表示存在於三環骨架之6-位的取代基R中至少存在1個碳原子。即，三骨架之6-位之碳與取代基R之連結不一定限定於碳-碳鍵，亦可為碳與氮原子、氧原子、硫原子等其 他雜原子之鍵結。取代基R中所含之碳原子較佳為2個以上，進而較佳為3個以上。又，作為R取代基內之碳數之上限值，例如為30以下，較佳為20以下，進而較佳為15以下。
又，除包含碳原子(C)與氫原子(H)、氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)者以外，取代基R亦可採用包含碳原子(C)與矽原子(Si)、鍺原子(Ge)等半金屬原子、或氟原子(F)、氯原子(Cl)、溴原子(Br)、碘原子(I)之鹵素原子者。
又，作為取代基R，於該取代基內既可具有醚鍵、酯鍵、醯胺鍵、胺基甲酸酯鍵、硫鍵、硫酯鍵等鍵結基，又，亦可包含苯基、萘基等芳香族取代基、吡咯、吡啶、噻吩、呋喃、吲哚等包含雜原子之芳香族取代基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等脂環式取代基等。
此處，通式(1)所表示之(D)二胺基三化合物較佳為於取代基R內具有1個以上之選自醇性羥基、酚性羥基及羧基中之具有活性氫原子之基。
藉由使取代基R於取代基內包含此種具有活性氫原子之基，可進一步提高(D)二胺基三化合物與密封用樹脂組成物中之其他成分之相溶性。
(D)二胺基三化合物之1分子中之具有活性氫原子之基之數量可適當設定，但例如作為下限值，為1以上，作為上限值，例如為10以下，較佳為5以下。
(D)二胺基三化合物之分子量可適當設定，作為其下限值，例如為135以上，較佳為150以上，更佳為180以上。又，作為該化合物之分子量之上限值，例如為600以下，較佳為500以下，更佳為400以下。
藉由設定為此種範圍，可有效率地表現出所需之效果。
作為本實施形態中較佳地使用之(D)二胺基三化合物，例如可列舉以下之化合物群。
作為(D)二胺基三化合物相對於密封用樹脂組成物整體之含量，並無特別限定，作為下限值，較佳為0.01質量%以上，更佳為0.03質量%以上。藉由將(D)二胺基三化合物之含量設為上述下限值以上，可發揮充分之高溫保管特性等。作為(D)二胺基三化合物之含量之上限值，較佳為1.0質量%以下，更佳為0.5質量%以下，特佳為0.2質量%以下。藉由將(D)二胺基三化合物之含量設為上述上限值以下，可發揮充分之流動性等。
[(E)偶合劑]
密封用樹脂組成物亦可進而含有(E)偶合劑。(E)偶合劑為使樹脂成分即(A)環氧樹脂等與(C)無機填充材料連結之成分。作為(E)偶合劑，可列舉環氧矽烷、胺基矽烷、巰基矽烷(具有巰基之矽烷偶合劑)(E1)等矽烷偶合劑。該等(E)偶合劑既可單獨使用1種，亦可併用2種以上。
作為環氧矽烷，例如可列舉：γ-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷等。
作為胺基矽烷，例如可列舉：γ-胺基丙基三乙氧基矽烷、γ-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷(有時稱作苯胺基矽烷)等。
作為巰基矽烷(E1)，例如可列舉：γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷等。又，作為巰基矽烷，此外亦包括雙(3-三乙氧基矽基丙基)四硫化物、雙(3-三乙氧基矽基丙基)二硫化物等藉由熱分解而表現出同樣功能之化合物。
該等(E)偶合劑中，較佳為環氧矽烷、苯胺基矽烷、巰基矽烷(E1)、或組合該等而使用。苯胺基矽烷對於提高流動性較為有效，巰基矽烷(E1)可提高密接性，但根據本實施形態之密封用樹脂組成物，由於含有特定之三化合物，因此可兼顧與使用上述巰基矽烷之情形相比更加優異之高溫保管特性、與對於金屬之高密接性。
作為(E)偶合劑相對於樹脂組成物整體之含量，並無特別限定，作為下限值，較佳為0.01質量%以上，更佳為0.05質量%以上。作為上限值，較佳為1質量%以下，更佳為0.5質量%以下。藉由將(E)偶合劑之含量設為上述範圍，可有效地表現(E)偶合劑之功能。
又，於併用(D)二胺基三化合物與巰基矽烷(E1)之情形時，作為該巰基矽烷之含量之下限值，較佳為0.01質量%以上，更佳為0.02質量%以上。藉由將巰基矽烷(E1)之含量設為上述下限值以上，可有效地提高密接性等。作為巰基矽烷(E1)之含量之上限值，較佳為0.1質量%以下，更佳為0.07質量%以下。藉由將巰基矽烷(E1)之含量設為上述上限值以下，可兼顧更加優異之高溫保管特性與對於金屬之較高密接性。
[(F)硬化促進劑]
本實施形態之密封用樹脂組成物亦可進而含有(F)硬化促進劑。(F)硬化促進劑為具有促進(A)環氧樹脂與(B)硬化劑之反應之功能之成分，使用通常所使用之硬化促進劑。
作為(F)硬化促進劑，可列舉：有機膦、四取代鏻化合物、磷酸酯甜菜鹼化合物、膦化合物與醌化合物之加成物、鏻化合物與矽烷化合物之加成物等含磷原子化合物；1,8-二氮雙環(5,4,0)十一烯-7、二甲苄胺、2-甲基咪唑等脒或三級胺、以及上述脒、胺之四級鹽等含氮原子化合物等，可使用該等中之1種，或組合2種以上而使用。
該等中，就硬化性、密接性等之觀點而言，較佳為含磷原子化合物。進而，就耐焊性、流動性等觀點而言，特佳為磷酸酯甜菜鹼化合物、膦化合物與醌化合物之加成物，就連續成形中之模具之污染較輕方面等而言，特佳為四取代鏻化合物、鏻化合物與矽烷化合物之加成物等含磷原子化合物。
(有機膦)
作為有機膦，例如可列舉：乙基膦、苯基膦等一級膦；二甲基膦、二苯基膦等二級膦；三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三苯基膦等三級膦等。
(四取代鏻化合物)
作為四取代鏻化合物，例如可列舉下述式(6)所表示之化合物等。
式(6)中，P為磷原子。R8、R9、R10及R11為芳香族基或烷基。[A]-為於芳香環至少具有1個選自羥基、羧基及硫醇基中之任一官能基之芳香族有機酸之陰離子。AH為於芳香環至少具有1個選自羥基、羧基及硫醇基中之任一官能基之芳香族有機酸。x、y為1~3之數，z為0~3之數，且x=y。
式(6)所表示之化合物例如以如下方式而獲得，但不限定於此。首先，將四取代鏻鹵化物、芳香族有機酸、及鹼混合於有機溶劑中並均勻地混合，使該溶液系內產生芳香族有機酸陰離子。繼而，若添加水，則可使式(6)所表示之化合物沈澱。
於式(6)所表示之化合物中，較佳為，鍵結於磷原子之R8、R9、R10及R11為苯基，AH為於芳香環具有羥基之化合物、即酚類，且[A]-為該酚類之陰離子。作為酚類，可列舉：苯酚、甲酚、間苯二酚、鄰苯二酚等單環式酚類、萘酚、二羥基萘、蒽二酚等縮合多環式酚類、雙酚A、雙酚F、雙酚S等雙酚類、苯基苯酚、聯苯酚等多環式酚類等。
(磷酸酯甜菜鹼(phosphobetaine)化合物)
作為磷酸酯甜菜鹼化合物，例如可列舉下述式(7)所表示之化合物等。
式(7)中，P為磷原子。R12為碳數1~3之烷基。R13為羥基。k為0~5之整數。m為0~3之整數。
式(7)所表示之化合物例如以如下方式而獲得。經過如下步驟而獲得：使作為三級膦之三芳香族取代膦與重氮鹽接觸，而三芳香族取代膦與重氮鹽所具有重氮鎓基進行取代。然而，並不限定於此。
(膦化合物與醌化合物之加成物)
作為膦化合物與醌化合物之加成物，例如可列舉下述式(8)所表示之化合物等。
式(8)中，P為磷原子。R14、R15及R16分別獨立，為碳數1~12之烷基或碳數6~12之芳基。R17、R18及R19分別獨立，為氫原子或碳數1~12之烴基，R18與R19亦可鍵結而成為環狀結構。
作為用於膦化合物與醌化合物之加成物的膦化合物，例如較佳 為：三苯基膦、三(烷基苯基)膦、三(烷氧基苯基)膦、三萘基膦、三(苄基)膦等於芳香環無取代或存在烷基、烷氧基等取代基者。作為烷基、烷氧基等取代基，可列舉具有1~6之碳數者。就容易獲得之觀點而言，較佳為三苯基膦。
作為用於膦化合物與醌化合物之加成物的醌化合物，例如可列舉苯醌、蒽醌類等，該等中，對苯醌就保存穩定性方面而言較佳。
作為膦化合物與醌化合物之加成物之製造方法，例如，可藉由於可溶解有機三級膦與苯醌類兩者之溶劑中使該等接觸、混合而獲得加成物。作為溶劑，為丙酮或甲基乙基酮等酮類，較佳為對加成物之溶解性低者。然而，並不限定於此。
於式(8)所表示之化合物中，鍵結於磷原子之R14、R15及R16為苯基、且R17、R18及R19為氫原子之化合物、即使1,4-苯醌與三苯基膦加成而成之化合物就降低樹脂組成物之硬化物之熱時彈性率方面等而言較佳。
(鏻化合物與矽烷化合物之加成物)
作為鏻化合物與矽烷化合物之加成物，例如可列舉下述式(9)所表示之化合物等。
式(9)中，P為磷原子，Si為矽原子。R20、R21、R22及R23分別獨立，為具有芳香環或雜環之有機基、或脂肪族基。R24為與基Y2及Y3鍵結之有機基。R25為與基Y4及Y5鍵結之有機基。Y2及Y3為供質子性基釋出質子而成之 基，為同一分子內之基Y2及Y3與矽原子鍵結而形成螯合結構者。Y4及Y5表示供質子性基釋出質子而成之基，為同一分子內之基Y4及Y5與矽原子鍵結而形成螯合結構者。R24及R25既可彼此相同，亦可互不相同，Y2、Y3、Y4及Y5既可彼此相同，亦可互不相同。Z1為具有芳香環或雜環之有機基、或脂肪族基。
作為R20、R21、R22及R23，例如可列舉：苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、羥基苯基、萘基、羥基萘基、苄基、甲基、乙基、正丁基、正辛基、環己基等。該等中，較佳為苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、羥基苯基、羥基萘基等具有烷基、烷氧基、羥基等取代基之芳香族基或未經取代之芳香族基。
式(9)中之-Y2-R24-Y3-、及Y4-R25-Y5-所表示之基係由質子供與體釋出2個質子而成之基所構成者。作為質子供與體，較佳為於分子內至少具有2個羧基或羥基之有機酸。進而，較佳為至少具有2個分別連接於構成1個芳香環之鄰接之碳之羧基或羥基之芳香族化合物，更佳為至少具有2個分別連接於構成一個芳香環之鄰接之碳之羥基之芳香族化合物。作為此種質子供與體，例如可列舉：鄰苯二酚、鄰苯三酚、1,2-二羥基萘、2,3-二羥基萘、2,2'-聯苯酚、1,1'-雙-2-萘酚、水楊酸、1-羥基-2-萘甲酸、3-羥基-2-萘甲酸、氯冉酸、單寧酸、2-羥基苄基醇、1,2-環己二醇、1,2-丙二醇、甘油等。該等中，更佳為鄰苯二酚、1,2-二羥基萘、2,3-二羥基萘。
作為式(9)中之Z1所表示之具有芳香環或雜環之有機基、或脂肪族基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基等脂肪族烴基、苯基、苄基、萘基、聯苯基等芳香族烴基、環氧丙氧基丙基、巰基丙基、胺基丙基等具有環氧丙氧基、巰基、胺基之烷基、乙烯基等反應性取代基等。該等中，甲基、乙基、苯基、萘基及聯苯基就熱穩定性等方面而言較佳。
作為鏻化合物與矽烷化合物之加成物之製造方法，例如可列舉以下方法。首先，於加入有甲醇之燒瓶中，添加苯基三甲氧基矽烷等矽烷化合物、2,3-二羥基萘等質子供與體並使其等溶解，繼而，於室溫攪拌下滴加甲醇鈉-甲醇溶液。進而，於室溫攪拌下向其中滴加預先準備之溴化四苯基鏻等四取代鏻鹵化物之甲醇溶液後，結晶析出。對析出之結晶進行過濾、水洗、真空乾燥後，獲得鏻化合物與矽烷化合物之加成物。但是，不限定於此。
作為(F)硬化促進劑，例示了上述式(6)~(9)所表示之化合物，該等中，就高溫下之密接性等觀點而言，較佳為四取代鏻化合物(例如式(6)所表示之化合物)或膦化合物與醌化合物之加成物(例如式(8)所表示之化合物)，更佳為膦化合物與醌化合物之加成物。
(F)硬化促進劑於密封用樹脂組成物整體中之含量，並無特別限定，作為下限值，較佳為0.1質量%以上，更佳為0.2質量%以上。藉由將(F)硬化促進劑之含量設為上述下限值以上，可獲得充分之硬化性等。作為(F)硬化促進劑之含量之上限值，較佳為1質量%以下，更佳為0.5質量%以下。藉由將(F)硬化促進劑之含量設為上述上限值以下，可獲得充分之流動性等。
[其他成分]
密封用樹脂組成物視需要亦可進而含有其他成分。作為其他成分，可列舉著色劑、離子捕捉劑、脫模劑、低應力成分、難燃劑等。
作為著色劑，可列舉碳黑、紅丹等。
作為離子捕捉劑，可列舉水滑石等。亦有將離子捕捉劑用作中和劑之情形。
作為脫模劑，可列舉巴西棕櫚蠟等天然蠟、合成蠟、硬脂酸鋅等高級脂肪酸及其金屬鹽、石蠟等。
作為低應力成分，可列舉聚矽氧油、聚矽氧橡膠等。
作為難燃劑，可列舉氫氧化鋁、氫氧化鎂、硼酸鋅、鉬酸鋅、磷腈等。
本實施形態之密封用樹脂組成物例如可藉由以下方法進行製備。
首先，使用攪拌器等於常溫下將上述各成分均勻地混合，其後，視需要使用加熱輥、捏合機、擠出機等混練機進行熔融混練。繼而，視需要將所獲得之混練物冷卻、粉碎，並調整為所需之分散度或流動性等，可獲得密封用樹脂組成物。本實施形態之密封用樹脂組成物除以粉末狀之形式加以使用外，亦能夠以使用有機溶劑之清漆或使用液狀環氧樹脂之液狀組成物之形式加以使用。再者，於包含溶劑之情形時，各成分之含量係設為固形物成分換算量。
[半導體裝置]
繼而，對應用有本實施形態之密封用樹脂組成物的半導體裝置進行說明。
圖1係表示本實施形態之半導體裝置100之剖視圖。
本實施形態之半導體裝置100具備半導體元件20、連接於半導體元件20之接合線40、及密封樹脂50，當該密封樹脂50係由上述密封用樹脂組成物之硬化物所構成。
更具體而言，半導體元件20經由晶粒黏著材10固定於基材30上，半導體裝置100具有自設置於半導體元件20上之電極墊22經由接合線40而連接之外引線34。
被密封之半導體元件20例如為對於電力之輸入進行輸出之零件(元件)，具體而言，可列舉：積體電路、大規模積體電路、電晶體、閘流體、二極體、固體顯影元件、其他元件。
關於接合線40，可一面考量所使用之半導體元件20等一面進行設定，例如 可使用銅接合線。
作為半導體裝置100之形態，例如可列舉：雙列直插式封裝(DIP)、塑膠製帶引線晶片載體(PLCC)、四面扁平封裝(QFP)、薄型四面扁平封裝(LQFP)、小尺寸封裝(SOP)、J型接腳小尺寸封裝(SOJ)、薄型小尺寸封裝(TSOP)、薄型四面扁平封裝(TQFP)、帶載封裝(TCP)、球柵陣列(BGA)、晶片級封裝(CSP)等，但不限定於該等。
半導體裝置100例如藉由如下方式製造：使用晶粒黏著材10將半導體元件20固定於晶片座32(基板30)上，利用接合線40將作為引線框架之晶片座32(基材30)連接後，使用密封用樹脂組成物將該等構造體(被密封物)密封。該密封例如可藉由如下方式進行：將由半導體元件20等所構成之被密封物設置於模具腔內後，利用轉注成形、壓縮成形、射出成形等成形方法使密封用樹脂組成物成形、硬化。密封有半導體元件20之半導體裝置100於視需要在80℃~200℃左右之溫度下歷經10分鐘~10小時左右之時間使密封用樹脂組成物硬化後，被搭載於電子機器等。
半導體裝置100係使用上述密封用樹脂組成物作為密封樹脂50，密封樹脂50與半導體元件20、接合線40、電極墊22等之間之密接性充分，高溫保管特性亦優異。尤其，即便於接合線40使用銅線之情形時，亦可發揮充分之高溫保管特性等。
以上，根據實施形態對本發明進行了說明，但本發明不限定於上述實施形態，亦可在不變更本發明之主旨之範圍內變更其構成。
實施例
以下，使用實施例詳細地說明本發明，但本發明不受該等實施例 之記載任何限定。
以下，揭示實施例1~19、比較例1~3中所使用之成分。
(A)環氧樹脂
．環氧樹脂1：聯苯型環氧樹脂(三菱化學公司製造之商品名YX4000K)
．環氧樹脂2：聯苯芳烷基型環氧樹脂(日本化藥股份有限公司製造之商品名NC-3000)
．環氧樹脂3：苯酚芳烷基型環氧樹脂(日本化藥股份有限公司製造之商品名NC-2000)
(B)硬化劑
．酚樹脂系硬化劑1：羥基當量198g/eq、軟化點64.5℃之具有聯伸苯基骨架之苯酚芳烷基樹脂(日本化藥(股)公司製造、商品名「GPH-65」)。下述通式(10)中，R47為具有4,4'-二亞甲基聯苯之結構者。
．酚樹脂系硬化劑2：羥基當量97g/eq、軟化點110℃之具有三苯酚甲烷骨架之酚樹脂(明和化成(股)公司製造、商品名「MEH-7500」)。下述通式(10)中，R47為具有羥基苯基亞甲基之結構者。
．酚樹脂系硬化劑3：苯酚酚醛清漆樹脂(Sumitomo Bakelite公 司製造之商品名PR-HF-3)
(C)無機填充材料
．無機填充材料1：平均粒徑30μm、比表面積1.7m2/g之球狀熔融二氧化矽
．無機填充材料2：平均粒徑0.5μm、比表面積5.9m2/g之球狀熔融二氧化矽
(D)二胺基三化合物
．化合物1：下述式(1a)所表示之二胺基三化合物(2,4-二胺基-6-(4,5-二羥基戊基)-1,3,5-三)
(化合物1之合成)
於帶有冷卻管及攪拌裝置之可分離式燒瓶中加入2,4-二胺基-6-乙烯基-對稱三13.7g(0.1mol)、乙酸鈀0.224g(0.001mol)、三苯基膦0.52g(0.002mol)，並對燒瓶內部進行氬氣置換。進而，於燒瓶內加入3-氯-1,2-丙二醇11g(0.1mol)、三乙基胺20.2g(0.2mol)、四氫呋喃200ml，於60℃加熱24小時。將反應用液 濃縮後，溶解於乙酸乙酯200ml中，並進行水洗。將反應物之乙酸乙酯溶液移至燒瓶，添加鈀碳1g。以氫氣對反應系統內進行置換，一面自填充有氫氣之氣球向燒瓶內部供給氫氣，一面攪拌12小時。將反應用液過濾濃縮，於己烷/乙酸乙酯混合溶劑中進行再結晶。藉由對析出之結晶進行過濾、減壓乾燥，而獲得化合物1。
．化合物2：下述式(1b)所表示之二胺基三化合物(N-(3,5-二胺基-2,4,6-三基)-2,3-二羥基丙醯胺)
(化合物2之合成)
於帶有攪拌裝置之可分離式燒瓶中加入2,4,6-三胺基-1,3,5-三12.6g(0.1mol)、DL-甘油酸10.6g(0.1mol)、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三-2-基)-4-甲基嗎啉鹽酸鹽27.6g(0.1mol)、N-甲基嗎福啉10.1g(0.1mol)、四氫呋喃200ml，攪拌12小時。濾去白色沈澱，將反應溶液濃縮。於己烷/乙酸乙酯混合溶劑進行再 結晶。藉由對析出之結晶進行過濾、減壓乾燥，而獲得化合物2。
．化合物3：下述式(1c)所表示之二胺基三化合物(2,4-二胺基-6-[2-(3,4-二羥基苯基)乙基]-1,3,5-三)
(化合物3之合成)
於帶有冷卻管及攪拌裝置之可分離式燒瓶中加入4-溴鄰苯二酚18.9g(0.1mol)、2,4-二胺基-6-乙烯基-均三13.7g(0.1mol)、乙酸鈀0.224g(0.001mol)、三苯基膦0.52g(0.002mol)，並對燒瓶內部進行氬氣置換。進而，於燒瓶內加入三乙基胺20.2g(0.2mol)、四氫呋喃200ml，於60℃加熱24小時。將反應用液濃縮後，溶解於乙酸乙酯200ml中，並進行水洗。將反應物之乙酸乙酯溶液移至燒瓶，添加鈀碳1g。以氫氣對反應系統內進行置換，一面自填充有氫氣之氣球向燒瓶內部供給氫氣，一面攪拌12小時。將反應用液過濾濃縮，於己烷/乙酸乙酯混合溶劑中進行再結晶，並對析出之結晶進行過濾、減壓乾燥，藉此 獲得化合物3。
．化合物4：下述式(1d)所表示之二胺基三化合物(四國化成公司製造產品名VD-3(式中之R為將二醇部位與三環部位連結之連結基))
(d)化合物
．化合物5：下述式(11)所表示之3-胺基-5-巰基-1,2,4-三唑
(E)偶合劑
．偶合劑1：γ-巰基丙基三甲氧基矽烷
．偶合劑2：N-苯基-γ-胺基丙基三甲氧基矽烷
(F)硬化促進劑
．硬化促進劑1：藉由以下方法合成之下述式(12)所表示之三苯基膦-1,4-苯醌加成物
(硬化促進劑1之合成)
於帶有冷卻管及攪拌裝置之可分離式燒瓶中加入苯醌6.49g(0.060mol)、三苯基膦17.3g(0.066mol)及丙酮40ml，於攪拌下且室溫下進行反應。利用丙酮對析出之結晶進行洗淨後，進行過濾、乾燥，而獲得暗綠色結晶之硬化促進劑1。
．硬化促進劑2：藉由以下方法合成之下述式(13)所表示之四取代鏻化合物
(硬化促進劑2之合成)
於帶有冷卻管及攪拌裝置之可分離式燒瓶中加入雙(4-羥基苯基)碸15.00g(0.060mol)、四苯基溴化鏻16.77g(0.040mol)及甲醇100ml並進行攪拌，使其等均勻地溶解。緩慢地將預先將氫氧化鈉1.60g(0.04ml)溶解於10ml之甲醇中而成之氫氧化鈉溶液滴加至燒瓶內後，結晶析出。對析出之結晶進行過濾、水洗、真空乾燥，而獲得硬化促進劑2。
．硬化促進劑3：藉由以下方法合成之下述式(14)所表示之四取代鏻化合物
(硬化促進劑3之合成)
於帶有冷卻管及攪拌裝置之可分離式燒瓶中加入2,3-二羥基萘12.81g(0.080mol)、四苯基溴化鏻16.77g(0.040mol)及甲醇100ml並進行攪拌，使其等均勻地溶解。緩慢地將預先將氫氧化鈉1.60g(0.04ml)溶解於10ml之甲醇中而成之氫氧化鈉溶液滴加至燒瓶內後，結晶析出。對析出之結晶進行過濾、水洗、真空乾燥，而獲得硬化促進劑3。
．硬化促進劑4：藉由以下方法合成之下述式(15)所表示之四取代鏻化合物
(硬化促進劑4之合成)
於帶有冷卻管及攪拌裝置之可分離式燒瓶中加入2,3-二羥基萘12.81g(0.080mol)、三甲氧基苯基矽烷7.92g(0.04mol)、四苯基溴化鏻16.77g(0.040mol)及甲醇100ml並進行攪拌，使其等均勻地溶解。緩慢地將預先將氫氧化鈉1.60g(0.04ml)溶解於10ml之甲醇中而成之氫氧化鈉溶液滴加至燒瓶內後，結晶析 出。對析出之結晶進行過濾、水洗、真空乾燥，而獲得硬化促進劑4。
．硬化促進劑5：三苯基膦
其他成分
．著色劑：碳黑
．離子捕捉劑：水滑石(協和化學公司製造之DHT-4H)
．脫模劑：巴西棕櫚蠟(Nikko Fine Products公司製造之Nikko carnauba)
[實施例1]
於常溫下使用攪拌器將環氧樹脂1(5.80質量份)、酚樹脂系硬化劑1(5.50質量份)、無機填充材料1(77.50質量份)、無機填充材料2(10.00質量份)、化合物1(0.05質量份)、偶合劑2(0.20質量份)、硬化促進劑1(0.25質量份)、著色劑(0.40質量份)、離子捕捉劑(0.10質量份)及脫模劑(0.20質量份)混合，繼而，於70~100℃進行輥壓混練。繼而，冷卻後進行粉碎而獲得實施例1之密封用樹脂組成物。
[實施例2~19、比較例1~3]
使各成分之使用量(調配量)為表1所示，除此以外，以與實施例1相同之方式，獲得實施例2~19、比較例1~3之各密封用樹脂組成物。
半導體裝置(電子零件裝置)之製造
將TEG(Test Element Group，測試元件組)晶片(3.5mm×3.5mm)搭載於352接腳BGA(基板為厚度0.56mm之雙馬來醯亞胺-三樹脂/玻璃布基板，封裝尺寸為30mm×30mm、厚度1.17mm)上。繼而，使用銅線(銅純度99.99質量%、直徑25μm)，以導線間距80μm打線接合於電極墊。
使用低壓轉注成形機(TOWA製造之「Y系列」)，以模具溫度175℃、注入 壓力6.9MPa、硬化時間2分鐘之條件，使用所獲得之各實施例及比較例之密封用樹脂組成物將藉由上述方式所獲得之構造體進行密封成形，製作352接腳BGA封裝。其後，以175℃、4小時之條件將所獲得之BGA封裝進行後硬化而獲得半導體裝置(電子零件裝置)。
[評價]
藉由以下方法對所獲得之各實施例及比較例之密封用樹脂組成物及半導體裝置進行評價。評價結果係示於表1。
[密接性]
藉由以下方法評價對於各金屬(Ag、Cu、PPF(預鍍框)、Ni)之密接性。以175℃、6.9MPa、2分鐘之條件將所獲得之密封用樹脂組成物一體成形於由上述各金屬所構成之基板上，並進行175℃、4小時後硬化處理。其後，於260℃之條件下測定與各基板之剪切接著力。
再者，密接性之評價係以將比較例1設為「1.0」而得之相對值而進行。
[高溫保管特性]
對於所獲得之半導體裝置，進行利用以下方法進行之HTSL(高溫保管試驗)。將各半導體裝置於溫度200℃、1000小時之條件下保管。對於保管後之半導體裝置，測定導線與電極墊之間之電阻值。將顯示各半導體裝置之平均值相對於初始電阻值之平均值未達110%之電阻值者記為◎，將顯示110%以上且120%以下之電阻值者記為○，將顯示大於120%之電阻值者記為×。
如表1所示，可知，實施例之各密封用樹脂組成物具有充分之密接性，且所獲得之電子零件裝置(半導體裝置)之高溫保管特性亦優異。另一方面，不含二胺基三化合物之比較例1-3難以兼顧密接性及高溫保管特性。
具體而言，於使用3-胺基-5-巰基-1,2,4-三唑代替二胺基三化合物之比較例1中，結果為高溫保管性較差。又，比較例2-3中，結果為：雖然高溫保管性相對優異，但對金屬之密接性較差。
本申請案係主張以2014年7月16日提出申請之日本申請特願2014-145613號為基礎之優先權，並將其揭示之全部內容併入本文中。

Claims (5)

  1. 一種密封用樹脂組成物，其係對半導體元件進行模塑者；該樹脂組成物含有以下成分：(A)環氧樹脂(B)硬化劑(C)無機填充材料(D)選自下述式(1a)~(1d)之至少1種的二胺基三化合物 (式(1d)中，R為將二醇部位與三環部位連結之連結基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之密封用樹脂組成物，其用於將半導體元件及連接於該半導體元件之銅接合線密封。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之密封用樹脂組成物，其中，該硬化劑為酚樹脂系硬化劑。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之密封用樹脂組成物，其中，該無機填充材料相對於該密封用樹脂組成物整體之含量為35質量%以上且95質量%以下。
  5. 一種半導體裝置，其具備：半導體元件；接合線：連接於該半導體元件；及密封樹脂：係由申請專利範圍第1至4項中任一項之密封用樹脂組成物之硬化物構成，且將該半導體元件與該接合線密封。
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