TWI656160B - 彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物、使用其之保護膜層、影像顯示元件及影像顯示元件之製造方法 - Google Patents

彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物、使用其之保護膜層、影像顯示元件及影像顯示元件之製造方法 Download PDF

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Abstract

本發明之課題在於提供一種透明性、耐熱黃變性及表面硬度優異，且進一步具有鹼顯像性之彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物、使用其之保護膜層、影像顯示元件及影像顯示元件之製造方法。
本發明之解決手段係一種彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其係含有一共聚物，該共聚物係具有來自由脂肪族醇或芳香族醇與在α位具碳數1~5之烷基的丙烯酸所成之酯化合物的構成單位(A)、來自由(甲基)丙烯酸(b1)及具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)選出的至少1種的構成單位(B)、及來自由脂環式醇與甲基丙烯酸所成之酯化合物的構成單位(C)，且前述共聚物中的前述構成單位(A)之含量為15~80莫耳%、前述構成單位(C)之含量為2~65莫耳%。

Description

彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物、使用其之保護膜層、影像顯示元件及影像顯示元件之製造方法
本發明係關於彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物、使用其之保護膜層、影像顯示元件、及影像顯示元件之製造方法。
近年來，伴隨著液晶顯示器之普及，有關被使用作為液晶顯示器之構成構件的彩色濾光器或是設置於此彩色濾光器上之保護膜層，都有為數不少的研究。
前述彩色濾光器上所設之保護膜層，因主要設置之目的在於使彩色濾光器之製造時產生的段差平坦化，因此對保護膜層中使用的材料被要求要具優異的平坦性。
又，前述保護膜層上通常係以濺鍍形成有由無機系氧化物(例如、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)等)所形成之透明導電層，故被要求要有不因濺鍍時的熱(例如，220~230℃數十分)而黃變之耐熱黃變性。
再者，前述保護膜層在其性質上，也被要求有優異的表面硬度及透明性，以光微影步驟來製作時，鹼顯像性也 被要求。
在滿足前述各要求之彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物方面，例如，在專利文獻1中乃揭示一種感光性樹脂組成物，其係含有以特定脂環式化合物作為必須成分所含之聚合物成分與光聚合性單體所成者。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
[專利文獻1]特開2008-76860號公報
專利文獻1中所記載的樹脂組成物，在作為彩色濾光器用之樹脂組成物上雖具有優異的透明性、耐熱黃變性、表面硬度及鹼顯像性，但期望更進一步的改善。
本發明乃是鑑於前述以往的課題所為者，其係以提供一種透明性、耐熱黃變性及表面硬度優異且進一步具有鹼顯像性之彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物、使用其之保護膜層、影像顯示元件及影像顯示元件之製造方法為目的者。
本發明係如下述。
〔1〕一種彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其 係含有具有來自由脂肪族醇或芳香族醇與在α位具碳數1~5之烷基的丙烯酸所成之酯化合物的構成單位(A)、來自由(甲基)丙烯酸(b1)及具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)選出的至少1種的構成單位(B)、及來自由脂環式醇與甲基丙烯酸所成之酯化合物的構成單位(C)之共聚物，且前述共聚物中的前述構成單位(A)之含量為15~80莫耳%、前述構成單位(C)之含量為2~65莫耳%。
〔2〕如前述〔1〕中記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，構成單位(C)係來自由多環的脂環式醇與甲基丙烯酸所成之酯化合物的構成單位。
〔3〕如前述〔1〕或〔2〕中記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，構成單位(C)係來自甲基丙烯酸三環癸基酯的構成單位。
〔4〕如前述〔1〕~〔3〕中任一項記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，構成單位(A)係來自甲基丙烯酸甲基酯的構成單位、構成單位(B)係來自(甲基)丙烯酸的構成單位、構成單位(C)係來自甲基丙烯酸三環癸基酯的構成單位。
〔5〕如前述〔1〕~〔4〕中任一項記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，前述共聚物係使前述構成單位(B)中羧基的一部份與具環氧基及乙烯性不飽和雙鍵之化合物中的環氧基進行開環加成反應而變性者。
〔6〕如前述〔1〕~〔5〕中任一項記載的彩色濾光器 之保護膜層用樹脂組成物，其中，前述構成單位(B)對構成單位(C)之莫耳比[(B)/(C)]係0.15~40。
〔7〕如前述〔1〕~〔6〕中任一項記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，前述共聚物的酸價係20~300KOHmg/g、聚苯乙烯換算的重量平均分子量係1,000~50,000。
〔8〕如前述〔1〕~〔7〕中任一項記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其係進一步含有聚合性單體、光聚合起始劑、及溶劑。
〔9〕一種彩色濾光器之保護膜層，其係使用如前述〔1〕~〔8〕中任一項記載的保護膜層用樹脂組成物而形成者。
〔10〕一種影像顯示元件，其係具備如前述〔9〕中記載的彩色濾光器之保護膜層者。
〔11〕一種影像顯示元件之製造方法，其係具有使用如前述〔1〕~〔8〕中任一項記載的保護膜層用樹脂組成物作為保護膜層之步驟者。
根據本發明，係可提供一種透明性、耐熱黃變性、及表面硬度優異，且進一步具有鹼顯像性之彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物、使用其之保護膜層、影像顯示元件、及影像顯示元件之製造方法。
1‧‧‧基板
2‧‧‧像素
3‧‧‧黑色矩陣
4‧‧‧保護膜層
[圖1]本發明一實施形態之具有保護膜層的彩色濾光器之剖面圖。
〔用以實施發明之形態〕
本發明係一種彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其係含有具有來自由脂肪族醇或芳香族醇與在α位具碳數1~5之烷基的丙烯酸所成之酯化合物的構成單位(A)、來自由(甲基)丙烯酸(b1)及具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)選出的至少1種的構成單位(B)、及來自由脂環式醇與甲基丙烯酸所成之酯化合物的構成單位(C)之共聚物，且前述共聚物中的前述構成單位(A)之含量為15~80莫耳%、前述構成單位(C)之含量為2~65莫耳%。
〔共聚物〕 <構成單位(A)>
前述構成單位(A)係來自由脂肪族醇或芳香族醇與在α位具碳數1~5之烷基的丙烯酸所成之酯化合物的單體單元。
脂肪族醇方面，可舉例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、及辛醇等，且此等之中，更以碳數1~8之脂 肪族醇為佳，碳數1~4之脂肪族醇更佳，甲醇、乙醇又更佳。
芳香族醇係指分子內至少具有1個芳香族環 之醇，可舉例如苯甲醇、茴香甲醇、苯乙醇及肉桂醇等，此等之中，更以碳數6~12之芳香族醇為佳，苯甲醇更佳。
在α位具碳數1~5之烷基的丙烯酸方面，可 舉例如甲基丙烯酸、α-乙基丙烯酸、α-丙基丙烯酸、α-丁基丙烯酸、及α-戊基丙烯酸等。此等之中，係以甲基丙烯酸、α-乙基丙烯酸為佳。
構成前述構成單位(A)之酯化合物，係可藉 由使前述的脂肪族醇或芳香族醇與前述的在α位具碳數1~5之烷基的丙烯酸以一般的方法予以酯化而可輕易地獲得。
構成前述構成單位(A)之酯化合物中，更佳為選自甲基丙烯酸甲基酯、α-乙基丙烯酸乙基、及苯甲基甲基丙烯酸酯之1種或2種以上。
本發明中，構成單位(A)可為來自1種之前述酯化合物，亦可為來自2種以上之前述酯化合物。
<構成單位(B)>
前述構成單位(B)係來自由(甲基)丙烯酸(b1)及具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)選出的至少1種的單體單元。
本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」意指「丙烯酸或甲基丙烯酸」。
前述構成單位(B)，在含(甲基)丙烯酸(b1)時，乃藉由使(甲基)丙烯酸作為單體進行聚合而獲得前述構成單位(B)。
另一方面，構成單位(B)在含具有羧基之 (甲基)丙烯酸酯(b2)時，含構成單位(B)之共聚物係可以例如以下程序來獲得。
首先，與構成其他構成單位之單體一起，使用具環氧基之(甲基)丙烯酸酯作為構成構成單位(B)之前驅物單體，可得前述共聚物之前驅物。接著，使前述共聚物之前驅物中的環氧基與不飽和單元酸反應之後，藉由使無水多元酸反應，可得含有來自具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)之構成單位(B)的共聚物。
此一連串的反應，乃是藉由前述共聚物之前驅物中的環氧基與不飽和單元酸之羧基反應而使環氧基開環，藉此可形成羥基，且藉由此羥基與無水多元酸反應，酸酐基會開環，結果可得含有來自具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)之構成單位(B)的共聚物。
前述具環氧基之(甲基)丙烯酸酯方面，可 舉例如環氧丙基(甲基)丙烯酸酯、具脂環式環氧基之3,4-環氧基環己基甲基(甲基)丙烯酸酯、3,4-環氧基環己基甲基-3’,4’-環氧基環己烷羧酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯之環氧化物、二環戊烯基氧基乙基(甲基) 丙烯酸酯之環氧化物等。此等之中，從原料取得的容易與否之觀點來看，係以環氧丙基(甲基)丙烯酸酯及3,4-環氧基環己基甲基(甲基)丙烯酸酯為佳。
前述不飽和單元酸方面，可舉例如(甲基) 丙烯酸、巴豆酸、桂皮酸等。
前述無水多元酸方面，可舉例如無水琥珀酸、無水馬來酸、無水檸康酸、無水伊康酸、無水苯二甲酸、四氫無水苯二甲酸、內亞甲基四氫無水苯二甲酸、甲基四氫無水苯二甲酸、六氫無水苯二甲酸、無水偏苯三甲酸、無水均苯四甲酸等。
此等之中，更以四氫無水苯二甲酸、無水琥珀酸為佳。
前驅物單體方面，使用具環氧基之(甲基) 丙烯酸酯時，從原料取得性或反應容易性的觀點來看，係以作為具環氧基之(甲基)丙烯酸酯的環氧丙基(甲基)丙烯酸酯、作為不飽和單元酸的(甲基)丙烯酸、作為無水多元酸的四氫無水苯二甲酸或無水琥珀酸之組合為佳。
又，構成單位(B)在含具有羧基之(甲基) 丙烯酸酯(b2)時，含構成單位(B)之共聚物係可以下述之程序來製造。
首先，與構成其他構成單位之單體一起，使用具羥基之(甲基)丙烯酸酯作為構成構成單位(B)之前驅物單體而得前述共聚物之前驅物。接著，藉由使無水多元酸反應，可獲得含有來自具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2) 之構成單位(B)的共聚物。
前述具羥基之(甲基)丙烯酸酯方面，可舉 例如羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、羥基丙基(甲基)丙烯酸酯、羥基丁基(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯等。此等之中，更以羥基乙基(甲基)丙烯酸酯為佳。
前述無水多元酸方面，可舉例如無水琥珀 酸、無水馬來酸、無水檸康酸、無水伊康酸、無水苯二甲酸、四氫無水苯二甲酸、內亞甲基四氫無水苯二甲酸、甲基四氫無水苯二甲酸、六氫無水苯二甲酸、無水偏苯三甲酸、無水均苯四甲酸等。
此等之中，更以四氫無水苯二甲酸、無水琥珀酸為佳。
使用具羥基之(甲基)丙烯酸酯作為前驅物 單體時，從原料取得性或反應容易性的觀點來看，係以作為前驅物單體之羥基乙基(甲基)丙烯酸酯、作為無水多元酸之四氫無水苯二甲酸或無水琥珀酸之組合為佳。具體的構成單位方面，可舉出2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基琥珀酸酯、2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基六氫苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基苯二甲酸酯等。
再者，含有來自具有羧基之(甲基)丙烯酸 酯(b2)之構成單位(B)的共聚物之製造方法方面，可舉出以下之程序。
首先，與構成其他構成單位之單體一起，使用(甲 基)丙烯酸作為構成構成單位(B)之前驅物單體而得前述共聚物之前驅物。接著，藉由使內酯反應，可得含有來自具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)之構成單位(B)的共聚物。
前述內酯方面，可舉出碳數2~12之內酯，較佳可舉出α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、δ-戊內酯、ε-己內酯。
使用(甲基)丙烯酸作為前驅物單體接著使內酯反應而得之含有來自具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)之構成單位(B)的共聚物上，從原料取得性或反應容易性的觀點來看，可舉出來自含ω-羧基-聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯之構成單位的共聚物。
<構成單位(C)>
前述構成單位(C)係來自脂環式醇與甲基丙烯酸所成之酯化合物的單體單元。
脂環式醇方面，較佳為碳數6~20，更佳為碳數6~18之脂環式醇。本發明中，雖可為單環的脂環式醇或多環的脂環式醇，但以多環的脂環式醇為佳。
構成前述構成單位(C)之酯化合物方面，可舉例如環己基甲基丙烯酸酯、甲基環己基甲基丙烯酸酯、乙基環己基甲基丙烯酸酯、二環己基甲基丙烯酸酯、1,4-環己烷二甲醇單甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸三環癸基酯、三環癸基氧基乙基甲基丙烯酸酯、二環戊烯基甲基丙烯酸酯、二 環戊烯基氧基乙基甲基丙烯酸酯、異莰基甲基丙烯酸酯、金剛烷基甲基丙烯酸酯、松脂甲基丙烯酸酯、降冰片烷基甲基丙烯酸酯、5-甲基降冰片烷基甲基丙烯酸酯、5-乙基降冰片烷基甲基丙烯酸酯等。
此等之中，從使耐熱黃變性提昇之觀點來看，係以甲基丙烯酸三環癸基酯更佳。
本發明中，構成單位(C)可來自於1種前述酯化合物，亦可來自於2種以上之前述酯化合物。
本發明中各構成單位的較佳組合方面，從原料取得性或所得之物性的觀點來看，構成單位(A)方面，係以選自甲基丙烯酸甲基酯、α-乙基丙烯酸乙基、及苯甲基甲基丙烯酸酯之1種或2種以上為佳，而構成單位(B)方面，以(甲基)丙烯酸為佳，構成單位(C)方面以甲基丙烯酸三環癸基酯為佳。
<共聚物之變性>
前述共聚物乃是藉由使前述構成單位(B)中羧基的一部份與具環氧基及乙烯性不飽和雙鍵之化合物中的環氧基予以開環加成反應，而變性為使側鏈具有不飽和雙鍵之形態者。
具有前述環氧基及乙烯性不飽和雙鍵之化合物方面，可舉出環氧丙基(甲基)丙烯酸酯、脂環式具環氧基之(甲基)丙烯酸酯及其內酯加成物、3,4-環氧基環己基甲基-3’,4’-環氧基環己烷羧酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯 酸酯之環氧化物，以及二環戊烯基氧基乙基(甲基)丙烯酸酯之環氧化物。
此等之中，從原料的取得容易性之點來看，係以環氧丙基(甲基)丙烯酸酯及3,4-環氧基環己基甲基(甲基)丙烯酸酯為佳。
對前述構成單位(B)中的羧基所為的環氧基之加成反應，並無特別限制，以一般的反應條件進行即可。
前述構成單位(B)中的羧基之變性比例較佳為10~90莫耳%，更佳為20~80莫耳%。
<各構成單位的比率>
前述共聚物中的前述構成單位(A)之含量為15~80莫耳%、前述構成單位(C)之含量為2~65莫耳%。前述共聚物中的前述構成單位(A)與(C)之含量若於前述範圍內，可使透明性、耐熱黃變性及表面硬度提昇。此外，前述共聚物中的各構成單位之含量，當含前述構成單位(A)、(B)、(C)及其他單體單元時，所含之該等的合計為100莫耳%。
從使透明性及耐熱黃變性提昇之觀點來看，前述共聚物中的構成單位(A)之含量為15~80莫耳%，較佳為20~70莫耳%，更佳為30~65莫耳%。
前述共聚物中的構成單位(B)之含量，從對鹼顯像液之溶解性的觀點來看，係以5~50莫耳%為佳，8~30莫耳%更佳。
前述共聚物中的構成單位(C)之含量，從使透明性、耐熱黃變性及表面硬度提昇之觀點來看，為2~65莫耳%，較佳為5~55莫耳%，更佳為9~45莫耳%。
前述共聚物中構成單位(A)及構成單位(C)之含量組合方面，較佳為構成單位(A)20~70莫耳%且構成單位(C)2~65莫耳%，更佳為構成單位(A)30~65莫耳%且構成單位(C)9~45莫耳%。
前述構成單位(B)對構成單位(C)之莫耳 比[(B)/(C)]，從對鹼顯像液之溶解性的觀點來看，較佳為0.15~40，更佳為0.2~20、再更佳為1~15。
若為包含滿足前述含量及莫耳比之共聚物的保護膜層用樹脂組成物，可獲得平坦性優異的保護膜層。彩色濾光器，因在其形成過程中於表面生成凹凸，有必要藉由保護膜層來包埋前述凹凸，但若為本發明之保護膜層用樹脂組成物，可形成包埋該凹凸且平坦的表面。
<共聚物之特性>
前述共聚物之酸價，從對鹼顯像液之溶解性的觀點來看，較佳為20~300KOHmg/g，更佳為25~200KOHmg/g、再更佳為30~150KOHmg/g。
共聚物之聚苯乙烯換算的重量平均分子量，較佳為1,000~50,000，更佳為3,000~46,000、再更佳為5,000~40,000。重量平均分子量若為前述範圍內，則可使顯像速度、耐熱性，同時也可使保護膜層之強度提昇，可 防止表面皺紋產生，再者，可防止設置於保護膜層表面之ITO膜裂縫之問題。此外，重量平均分子量可藉由實施例中記載的方法來測定。
〔樹脂組成物之構成材料〕
前述彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，除了前述共聚物之外，係以含有聚合性單體、光聚合起始劑及溶劑為佳。
聚合性單體方面，可舉出苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-氯甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、二烯丙基苯二甲酸酯、二烯丙基苯膦酸酯等之芳香族乙烯基系單體類、乙酸乙烯基酯、己二酸乙烯基酯等之聚羧酸單體類。
又，聚合性單體方面，係以使用三官能以上之(甲基)丙烯酸酯為佳。可舉例如三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、羧酸變性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、酯三(甲基)丙烯酸酯、胺基甲酸酯六(甲基)丙烯酸酯、酯六(甲基)丙烯酸酯等。此等可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
前述聚合性單體之添加量，對前述共聚物100質量份而言，通常為10~200質量份，較佳為20~150質量份。
使本發明之保護膜層用樹脂組成物用紫外線 等之活性能量線予以光硬化時，係於保護膜層用樹脂組成物添加光聚合起始劑。
光聚合起始劑的具體例方面，可舉出安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚等之安息香及其烷基醚類；苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、4-(1-t-丁基二氧基-1-甲基乙基)苯乙酮等之苯乙酮類；2-甲基蒽醌、2-戊基蒽醌、2-t-丁基蒽醌、1-氯蒽醌等之蒽醌類；2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二異丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等之噻吨酮類；苯乙酮二甲基縮酮、苯甲基二甲基縮酮等之縮酮類；二苯甲酮、4-(1-t-丁基二氧基-1-甲基乙基)二苯甲酮、3,3’,4,4’-肆(t-丁基二氧基羰基)二苯甲酮等之二苯甲酮類；2-甲基-1-〔4-(甲基硫代基)苯基〕-2-嗎啉基-丙烷-1-酮或2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮-1；醯基膦氧化物類及氧雜蒽酮類等。此等可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
光聚合起始劑之添加量，相對於保護膜層用 樹脂組成物中的共聚物與聚合性單體之合計100質量份，通常為0.1~30質量份，較佳為0.5~20質量份，更佳為1~10質量份。
使本發明之保護膜層用樹脂組成物熱硬化時，係於保護膜層用樹脂組成物中添加熱聚合起始劑。熱聚合起始劑方面，若為可使自由基聚合開始者即可，並無特別限定，可使用通常所用的有機過氧化物觸媒或偶氮化合物。例如，被分類為公知的酮過氧化物、過氧縮酮、氫過氧化物、二烯丙基過氧化物、二醯基過氧化物、過氧酯、過氧二碳酸酯者，又偶氮化合物亦有效。具體例方面，可使用例如苯甲醯基過氧化物、二異丙苯基過氧化物、二異丙基過氧化物、二-t-丁基過氧化物、t-丁基過氧苯甲酸酯、t-己基過氧苯甲酸酯、t-丁基過氧-2-乙基已酸酯、t-己基過氧-2-乙基已酸酯、1,1-雙(t-丁基過氧)-3,3,5-三甲基環己烷、2,5-二甲基-2,5-雙(t-丁基過氧)己基-3、3-異丙基氫過氧化物、t-丁基氫過氧化物、二異丙苯基過氧化物、二異丙苯基氫過氧化物、乙醯基過氧化物、雙(4-t-丁基環己基)過氧二碳酸酯、二異丙基過氧二碳酸酯、異丁基過氧化物、3,3,5-三甲基己醯基過氧化物、月桂基過氧化物、1,1-雙(t-丁基過氧)3,3,5-三甲基環己烷、1,1-雙(t-己基過氧)3,3,5-三甲基環己烷、偶氮雙異丁腈、偶氮雙碳醯胺等。本發明中，因應聚合溫度，係以選擇適當的半衰期之自由基聚合起始劑為佳。
熱聚合起始劑之添加量，相對於保護膜層用樹脂組成物中的共聚物與聚合性單體之合計100質量份，為0.5~20質量份，較佳為1~10質量份。
本發明中可使用的溶劑方面，若為與前述共 聚物及聚合性單體不反應之惰性溶劑即可，並無使用上的限制。
溶劑的具體例方面，可舉出丙二醇單甲基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙酸乙基、乙酸丁基、乙酸異丙基、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、三丙二醇單甲基醚、乙二醇單甲基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇乙基甲基醚、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇乙基醚乙酸酯等。此等可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
前述保護膜層用樹脂組成物之調製方法方 面，若為可使例如前述共聚物、聚合性單體、光聚合起始劑及溶劑均一地溶解或分散之方法即可，可藉由使用公知的混合手段混合來調製。
將前述保護膜層用樹脂組成物例如塗佈於基 板及已形成於基板上之彩色濾光器表面，此後，藉由對塗佈膜以熱或光使其硬化，而可輕易地製造彩色濾光器用保護膜層。
前述基板方面，可舉例如玻璃、石英、矽、透明樹脂(聚乙烯對苯二甲酸酯、聚丁烯對苯二甲酸酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚醯亞胺、環狀烯烴系聚合物)等。
保護膜層用樹脂組成物之塗佈方法並無特別 限定，可適當地選擇例如噴霧法、輥筒塗佈法、旋轉塗佈法、噴墨法、棒塗佈法等。塗佈後可視需要而進行預烘烤。預烘烤的條件，較佳為50℃~130℃下30秒~5小時。 預烘烤主要是引起溶劑等之揮發分的蒸發。
以熱硬化形成保護膜層時的加熱條件方面， 較佳為130~250℃下5分~3小時左右。
以光硬化形成保護膜層時，可使用於照射處理的放射線方面，可舉出可見光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等，較佳可舉出高壓水銀燈、低壓水銀燈、氙氣燈、金屬鹵素燈等之紫外線。
光的照射能量的量，較佳為1~5000mJ/cm2，更佳為10~2000mJ/cm2。
以光硬化形成保護膜層時，可因應需要而進行加熱所致的後硬化。後硬化條件，例如，較佳為60℃~250℃下1分~5小時。
以下，就本發明之一實施形態的彩色濾光器 之保護膜層，使用圖式予以說明。
圖1係在彩色濾光器中使用由本發明之保護膜層用樹脂組成物所成的保護膜層時的剖面圖。圖1中，彩色濾光器係由基板1、形成於基板1上之RGB的像素2、及形成於像素2之境界的黑色矩陣3、形成於像素2及黑色矩陣3上的保護膜層4所構成。
此構成中，保護膜層4因使用本發明之保護膜層用樹脂組成物，故透明性、耐熱黃變性及表面硬度優異。
此外，圖1之彩色濾光器中，除了用以構成前述保護膜層4之保護膜層用樹脂組成物以外，其餘係可採用公知者。此外，圖1所示的彩色濾光器乃是一例，本發明並不 受限於此構成。
<影像顯示用元件及影像顯示元件之製造方法>
本發明之影像顯示元件乃具備有上述之彩色濾光器及保護膜層者。可使用本發明之影像顯示元件的元件方面，可舉例如液晶表示元件、有機EL表示元件、CCD元件及CMOS元件等之固體攝影元件等。
本發明之影像顯示元件，係可藉由具有使用前述保護膜層用樹脂組成物作為保護膜層之步驟的本發明之影像顯示元件之製造方法來製造。
本發明之影像顯示元件之製造方法中，除了使用前述本發明之保護膜層以外，其餘係可依一般的方法來製造。
〔實施例〕
以下，藉由實施例來進一步詳細地說明本發明，但本發明並不受限於此等之例。
<製造例1~8、比較製造例1~4>
依下述各程序，製造實施例及比較例中使用的共聚物。
製造例1
於具備有攪拌裝置、滴下漏斗、冷凝器、溫度計及氣體導入管的燒瓶中，置入355.8g之丙二醇單甲基醚乙酸 酯後，邊予以氮氣取代邊攪拌，昇溫至90℃。
接著，將已於由50.0g(0.50莫耳)之甲基丙烯酸甲基酯(A)、88.0g(0.40莫耳)之甲基丙烯酸三環癸基酯(C)及8.6g(0.10莫耳)之甲基丙烯酸(b1)所成的單體混合物中添加了5.9g之t-丁基過氧-2-乙基已酸酯(聚合起始劑)者以滴下漏斗滴入前述燒瓶中。滴下終了後，在95℃下攪拌3小時，進行共聚合反應，得到固形分濃度30質量%之共聚物溶液(固形分酸價38mgKOH/g、重量平均分子量26,300)。此外，構成製造例1之共聚物的各構成單位顯示於下述一般式(1)。
製造例2
與製造例1同樣地，於燒瓶中置入213.6g之丙二醇單甲基醚乙酸酯後，邊以氮氣取代邊攪拌，昇溫至90℃。
接著，將已於由20.0g(0.20莫耳)之甲基丙烯酸甲 基酯(A)、88.0g(0.40莫耳)之甲基丙烯酸三環癸基酯(C)及34.4(0.4莫耳)g之甲基丙烯酸(b1)所成之單體混合物中添加了4.0g之t-丁基過氧-2-乙基已酸酯者，自滴下漏斗滴入前述燒瓶中。滴下終了後，95℃下攪拌3小時進行共聚合反應，製造共聚物。
接著，使前述燒瓶內取代為空氣之後，加入42.6g(0.3莫耳)之環氧丙基甲基丙烯酸酯、0.6g之三苯基膦(觸媒)及0.6g之氫醌(聚合禁止劑)，於120℃進行6小時開環加成反應，製造共聚物。
接著，於此反應溶液中，加入221.3g之丙二醇單甲基醚，得到固形分濃度30質量%之共聚物溶液(固形分酸價30mgKOH/g、重量平均分子量37,100)。
此外，將構成製造例2共聚物的各構成單位顯示於下述一般式(2)。
製造例3~6、製造例8、比較製造例1~4
除了使用表1中記載的組成及反應條件以外，其餘係與製造例1或2同樣地實施而得共聚物溶液。
製造例7
使用表1中記載的第1階段及第2階段之反應組成，與製造例2同樣地進行反應，製造共聚物。
接著，於所得之共聚物溶液中加入30.4g之四氫無水苯二甲酸，於115℃進行2小時加成反應，得到共聚物溶液。
此外，將構成製造例3共聚物的各構成單位顯示於下述一般式(3)。
將反應組成換算成莫耳數者以及有關所得之共聚物之物性顯示於表1及表2。
此外，表中的簡稱如下所述。
MMA：甲基丙烯酸甲基酯
EAE：α-乙基丙烯酸乙基
BzMA：苯甲基甲基丙烯酸酯
MAA：甲基丙烯酸
AA：丙烯酸
TCDMA：甲基丙烯酸三環癸基酯
GMA：環氧丙基甲基丙烯酸酯
2EHA：2-乙基己基丙烯酸酯
EtA：乙基丙烯酸酯
SM：苯乙烯
THPA：四氫無水苯二甲酸
<實施例1~8、比較例1~4>
使用前述製造例、比較製造例製造之共聚物，依下述程序進行硬化膜之製作。
相對於共聚物溶液之固形分100質量份，添加季戊四醇四丙烯酸酯(聚合性單體)30質量份、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(光聚合起始劑)4質量份來調製保護膜層用樹脂組成物。
將所調製之保護膜層用樹脂組成物，旋轉塗佈於厚度0.7mm之5cm見方玻璃基板(無鹼玻璃基板)上以使曝光後的厚度為2.5μm之後，在90℃加熱3分鐘使溶劑揮發，並使其乾燥。
接著，於塗佈膜起100μm之距離處配置2cm平方之圖型的光罩、透過此光罩來曝光塗佈膜(曝光量150mJ/cm2)，使曝光部分產生光硬化。接著，將含有0.1質量%之碳酸鈉的水溶液以23℃之溫度及0.3MPa之壓力噴霧，藉此溶解未曝光部分而予以顯像後，空氣氛圍下在230℃烘烤30分鐘，形成具有所定之圖型的硬化膜。
就前述各共聚物及所得之各硬化膜，依下述程序來進行各種評價。將結果顯示於表2。此外，表2中，係顯示各共聚物之整個構成單位的莫耳數%。
<共聚物之酸價>
酸價意指欲中和共聚物1g中所含酸性成分所需氫氧化鉀的mg數，可依JIS K6901 5.3來測定。
<共聚物之重量平均分子量(Mw：標準聚苯乙烯換算重量平均分子量)>
重量平均分子量係使用膠體滲透層析(GPC)，以下述條件測定。
管柱：Shodex(登錄商標)
LF-804+LF-804(昭和電工股份公司製)
管柱溫度：40℃
試料：於共聚物溶液中加入四氫呋喃使固形分濃度成為0.2質量%所成之溶液
展開溶劑：四氫呋喃
檢出器：示差折射計(Shodex RI-71S)(昭和電工股份公司製)
流速：1mL/min
<透明性之評價>
前述程序所得之硬化膜的400nm光線透過率係以(股)島津製作所製分光光度計UV-1650PC來測定。
<耐熱黃變性之評價>
將前述程序所得之硬化膜置於空氣氛圍下230℃之乾燥機中2小時，以日本電色工業(股)製色差計SE2000測定加熱處理前後的塗膜之著色(△E*ab)。
<表面硬度>
使前述程序所得之硬化膜依據JIS K-5600-5-4的刮痕硬度(鉛筆法)，評價則藉由塗膜之擦傷來測定鉛筆硬度，以實施表面硬度之測定。
<感度>
藉由測定鹼顯像前後中硬化膜厚度之減少量，判定感度之良好與否。此圖型厚度可說減少量愈少感度愈好，此評價的基準如下述所言。
○：未達0.15μm
△：0.15μm以上未達0.20μm
×：0.20μm以上。
由實施例及比較例的結果可知，根據本發 明，係可提供一種透明性、耐熱黃變性及表面硬度優異且進一步具有鹼顯像性之彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物。

Claims (9)

  1. 一種彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其係含有具下述構成單位(A)、(B)及(C)之共聚物，構成單位(A)：來自由具有R-OH(R為非取代之烷基)構造之脂肪族醇、或芳香族醇與α位具碳數1~5之烷基的丙烯酸所成之酯化合物之構成單位、構成單位(B)：來自由(甲基)丙烯酸(b1)及具有羧基之(甲基)丙烯酸酯(b2)選出的至少1種之構成單位、構成單位(C)：來自甲基丙烯酸三環癸基酯之構成單位，前述共聚物中的前述構成單位(A)之含量為15~80莫耳%、前述構成單位(C)之含量為2~65莫耳%。
  2. 如請求項1中記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，構成單位(A)係來自甲基丙烯酸甲基酯的構成單位、構成單位(B)係來自(甲基)丙烯酸的構成單位、構成單位(C)係來自甲基丙烯酸三環癸基酯的構成單位。
  3. 如請求項1中記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，前述共聚物係使前述構成單位(B)中羧基的一部份與具環氧基及乙烯性不飽和雙鍵之化合物中的環氧基進行開環加成反應而變性(modified)者。
  4. 如請求項1中記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，前述構成單位(B)對構成單位(C)之莫耳比[(B)/(C)]係0.15~40。
  5. 如請求項1中記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其中，前述共聚物的酸價係20~300KOHmg/g、聚苯乙烯換算的重量平均分子量係1,000~50,000。
  6. 如請求項1中記載的彩色濾光器之保護膜層用樹脂組成物，其係進一步含有聚合性單體、光聚合起始劑及溶劑。
  7. 一種彩色濾光器之保護膜層，其係使用如請求項1~6中任一項記載的保護膜層用樹脂組成物而形成者。
  8. 一種影像顯示元件，其係具備如請求項7中記載的彩色濾光器之保護膜層者。
  9. 一種影像顯示元件之製造方法，其係具有使用如請求項1~6中任一項記載的保護膜層用樹脂組成物作為保護膜層之步驟者。
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