TWI549961B - A compound, a desiccant, a sealing structure, and an organic EL element - Google Patents

A compound, a desiccant, a sealing structure, and an organic EL element Download PDF

Info

Publication number
TWI549961B
TWI549961B TW103112892A TW103112892A TWI549961B TW I549961 B TWI549961 B TW I549961B TW 103112892 A TW103112892 A TW 103112892A TW 103112892 A TW103112892 A TW 103112892A TW I549961 B TWI549961 B TW I549961B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
organic
desiccant
complex
substrate
element substrate
Prior art date
Application number
TW103112892A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201443069A (zh
Inventor
Yusuke Hoshina
Satoshi Tanaka
Original Assignee
Futaba Denshi Kogyo Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Futaba Denshi Kogyo Kk filed Critical Futaba Denshi Kogyo Kk
Publication of TW201443069A publication Critical patent/TW201443069A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI549961B publication Critical patent/TWI549961B/zh

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/04—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising compounds of alkali metals, alkaline earth metals or magnesium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/842—Containers
    • H10K50/8426—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/04—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising compounds of alkali metals, alkaline earth metals or magnesium
    • B01J20/041—Oxides or hydroxides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/10—Saturated ethers of polyhydroxy compounds
    • C07C43/11—Polyethers containing —O—(C—C—O—)n units with ≤ 2 n≤ 10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/92—Ketonic chelates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details
    • H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/846—Passivation; Containers; Encapsulations comprising getter material or desiccants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Drying Of Gases (AREA)

Description

錯合物、乾燥劑、密封結構及有機EL元件
本發明係有關一種錯合物、以及使用了該錯合物之乾燥劑、密封結構及有機EL元件。
近年來，正在積極地進行關於使用了有機EL(Electroluminescence)元件之發光裝置亦即有機EL顯示器和有機EL照明等的研發。有機EL元件具有將有機層夾在一對電極之間之結構，該有機層為包含有機發光材料之薄膜。有機EL元件為一種自發光元件，其藉由將電洞(Hole)及電子注入於薄膜而再結合來生成激子(Exciton)，並且利用該激子失活時的光的釋放(螢光或磷光)。
有機EL元件的最大的問題係耐久性的改善，其中稱為暗點(dark spot)之有機層的非發光部的產生和其成長的防止，則成為最大的問題。若暗點的直徑成長為數10μm，則能夠用目測確認非發光部。作為暗點的主要原因，已知水分及氧的影響較大，特別係極少量的水分亦會有很大的影響。
因此，正在研究各種防止水分浸入有機EL元件之方法，現在一般採用中空密封結構，亦即將有機層及電極密封於已乾燥之惰性氣體環境的氣密容器內，而且進而將乾燥劑密封於氣密容器內(例如，參閱專利文獻1)。
另一方面，以有機層的物理保護和散熱性的提高等為目的，提出了一種將填充劑填充於有機EL元件的氣密容器內之填充密封結構，並且還提出了一種包含乾燥劑來作為填充劑之結構。例如，專利文獻1中，公開有一種將包含有機金屬化合物來作為乾燥劑之溶液用作填充劑之方法，專利文獻2中，公開有一種方法，其係將作為乾燥劑之具有規定結構之有機金屬化合物，與矽油等黏性置換材料一同用作填充劑。
[先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2002-33187號公報
專利文獻2：日本特開2012-38660號公報
但是，專利文獻1中記載之方法中，為了避免由包含在填充劑中之有機溶劑產生之影響，需要在有機層上設置保護層，從而存在工作變得繁多等問題。另一方面，專利文獻2中記載之方法中，雖然不需要在有機層上設置保護層，但是由於包含無捕水性的黏性置換材料，因此對整體的捕水性而言尚有改善的餘地。
因此，本發明的目的在於提供一種錯合物以及使用了該錯合物之乾燥劑、密封結構及有機EL元件，該錯合物即使不添加有機溶劑和黏性置換材料亦能夠用作填充劑，且捕 水性優異。
本發明提供一種錯合物，該錯合物是藉由使以下述通式(1)表示之化合物與分子內具有醚鍵且碳數為4以上且12以下之多元醇或碳數為5以上且7以下之分叉狀多元醇進行反應而得到，M(OR)n…(1)式(1)中，R分別獨立地表示碳數為4以上且12以下的烷基或碳數為2以上且12以下的醯基，M表示鋁原子、鈦原子或矽原子，n表示3或4。
該錯合物為液態，且其在室溫(25℃)中的黏度能夠調整在例如0.1~5000Pa．s的範圍內，因此即使不添加有機溶劑和黏性置換材料亦能夠用作填充劑。而且本發明的錯合物捕水性優異。並且，本發明的錯合物透光性優異，且捕水後不產生裂紋、亦不會變得不透明，因此能夠適宜地應用於從後述密封基板側使光透出之頂部發光(Top emission)型有機EL元件。
本發明還提供一種乾燥劑，其係由上述錯合物構成。
本發明還提供一種密封結構，其係由一對基板被密封劑密封而成，密封結構內具備上述乾燥劑。
本發明還提供一種有機EL元件，其具有：元件基板；密封基板，其相對於元件基板而相對向配置；層疊體，其設置於元件基板上，由有機層被一對電極夾持而成；及，密封劑，其將元件基板和密封基板的外周部加以密封；該有 機EL元件中，被密封之空間被上述乾燥劑所填充。
依本發明，能夠提供一種錯合物，以及使用了該錯合物之乾燥劑、密封結構及有機EL元件，該錯合物即使不添加有機溶劑和黏性置換材料亦能夠用作填充劑，且捕水性優異。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧元件基板
3‧‧‧密封基板
4‧‧‧有機層
4a‧‧‧電洞注入層
4b‧‧‧電洞傳輸層
4c‧‧‧發光層
4d‧‧‧電子傳輸層
5‧‧‧陽極
6‧‧‧陰極
7‧‧‧填充劑
8‧‧‧密封劑
第1圖係表示本發明的一實施形態之有機EL元件的結構之示意剖面圖。
第2圖係表示本發明的一實施形態之有機EL元件的製造步驟之示意剖面圖。
以下，對本發明的一實施形態進行說明，但本發明並不限定於此。
[錯合物]
本實施形態的錯合物，係藉由使以下述通式(1)表示之化合物與分子內具有醚鍵且碳數為4以上且12以下之多元醇或碳數為5以上且7以下之分叉狀多元醇進行反應而得到。
M(OR)n…(1)
式(1)中，R分別獨立地表示碳數為4以上且12以下的烷基或碳數為2以上且12以下的醯基，碳數為4以上且12以下的烷基為較佳，碳數為4以上且8以下的烷基為更佳，碳數為4以上且6以下的烷基為進一步較佳。上述烷基 及上述醯基可以是直鏈狀、分叉狀及環狀中的任一者，但分叉狀烷基為較佳，tert-烷基或sec-烷基為更佳，sec-烷基為進一步較佳。
作為碳數為4以上且12以下的烷基的具體例，可舉出：丁基、戊基、已基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等。
作為碳數為2以上且12以下的醯基的具體例，可舉出：乙醯基、三氟乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、新戊醯基、苯甲醯基等。
式(1)中，M表示鋁原子、鈦原子或矽原子，鋁原子為較佳。
式(1)中，n表示M的價數，M為鋁原子時n為3，M為鈦原子或矽原子時n為4。
作為以式(1)表示之化合物的具體例，可舉出例如：正丁氧基鋁、仲丁氧基鋁、叔丁氧基鋁、正辛氧基鋁、仲辛氧基鋁、正十二氧基鋁、仲十二氧基鋁、正丁氧基鈦、仲丁氧基鈦、叔丁氧基鈦、正辛氧基鈦、仲辛氧基鈦、正十二氧基鈦、仲十二氧基鈦、四正丁氧基矽烷、四仲丁氧基矽烷、四叔丁氧基矽烷、四正辛氧基矽烷、四仲辛氧基矽烷、四正十二氧基矽烷、四仲十二氧基矽烷等。
另外，以式(1)表示之化合物可以是式(1)表示之化合物彼此締合(association)而成者。
分子內具有醚鍵且碳數為4以上且12以下之多元醇中之碳數，以4以上且10以下為較佳，4以上且8以下為更 佳，4以上且6以下為進一步較佳。該多元醇中之醚鍵數，以1~3為較佳，1或2為更佳，1為進一步較佳。該多元醇中之羥基數，以2~4為較佳，2~3為更佳，2(為二醇)為進一步較佳。另外，該多元醇可以是鏈狀亦可以是分叉狀。
作為分子內具有醚鍵且碳數為4以上且12以下之多元醇的具體例，可舉出二甘醇、二丙二醇、二丁二醇、二戊二醇、三甘醇、四甘醇、三丙二醇、四丙二醇等，二甘醇或二丙二醇為較佳。
碳數為5以上且7以下之分叉狀多元醇中之羥基數，以2~4為較佳，2~3為更佳，2(為二醇)為進一步較佳。作為該多元醇的具體例，可舉出：己二醇(2-甲基-2,4-戊二醇)、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、2,3-二甲基-2,3-丁二醇、2-甲基-1,3-己二醇、三羥甲基丙烷、季戊四醇等，己二醇為較佳。
使以通式(1)表示之化合物與分子內具有醚鍵且碳數為4以上且12以下之多元醇或碳數為5以上且7以下之分叉狀多元醇(以下，2種多元醇合起來簡稱為“多元醇”)進行反應之條件，可配合使用之原料而適當選擇，但例如在無溶劑的情況下藉由回流條件進行反應為較佳。另外，在溶劑存在的情況下進行反應時，反應結束後可進行減壓蒸餾而將溶劑去除。
以通式(1)表示之化合物與多元醇可以分別單獨使用1種，亦可以組合2種以上而使用，但分別使用1種為較佳。
以通式(1)表示之化合物與多元醇，可以用任意比例進行反應，可以藉由改變比例來調整黏度。該比例，例如相對於以通式(1)表示之化合物1莫耳，可設為多元醇為0.1~1莫耳，多元醇為0.2~0.8莫耳為較佳。
藉由使以通式(1)表示之化合物與多元醇進行反應而得到之錯合物的結構並不一定明確，但推測為具有以通式(1)表示之化合物中之M上的OR基的一部份或全部被來自多元醇的烷氧基取代而成之結構。
並且，上述錯合物具有優異之捕水性之理由亦並不一定明確，但本發明人們推測如下。
亦即，當錯合物與水進行接觸時，錯合物中的OR基或來自多元醇的烷氧基被來自水的羥基取代，藉此，水被錯合物所吸收。本發明的錯合物由於每單位量的OR基及烷氧基的數量比較多，因此認為捕水性優異。
[乾燥劑]
本實施形態的乾燥劑由上述錯合物構成。另外，在不阻礙本發明的效果之範圍內，本實施形態的乾燥劑可以包含聚矽氧等樹脂，並且亦可以與其他乾燥劑共同使用。
本實施形態的乾燥劑，可以藉由下述方法而應用於對象：例如藉由分配(dispense)進行之塗佈法、ODF(One Drop Fill)法、網版印刷法、噴塗法、熱熔法等。應用藉由分配進行之塗佈法時，乾燥劑的黏度以1~5000Pa．s為較佳，1~1000Pa．s為更佳，1~300Pa．s進一步較佳。並且，應用ODF法時，乾燥劑的黏度以0.1~1Pa．s為較佳。
依本實施形態的乾燥劑，能夠將捕水容量設為10wt%以上，15wt%以上為較佳，與習知之可填充的乾燥劑相比，本實施形態的乾燥劑的捕水性較高。
[密封結構]
本實施形態的密封結構，係由一對基板被密封劑密封而成，在密封結構內具備上述乾燥劑。乾燥劑可以僅應用於被密封之空間的一部份(例如基板上的規定處)，亦可以填充於被密封之空間。
在密封容易受水分影響之裝置時，特別適合利用本實施形態的密封結構。作為該種裝置，可舉出例如：有機EL元件、有機半導體、有機太陽能電池等有機電子裝置。
[有機EL元件]
以下，依據第1圖對本發明的有機EL元件的一實施形態進行說明。
本實施形態的有機EL元件1為由下述所構成之填充密封結構的有機EL元件：元件基板2；相對於元件基板2而相對向配置之密封基板3；設置於元件基板2上之由有機層4被一對電極5及6夾持而成之層疊體；將元件基板2和密封基板3的外周部加以密封之密封劑8；及填充被密封之空間之填充劑7。填充劑7即為上述本實施形態的乾燥劑。
在有機EL元件1中，關於填充劑7以外的要件，可適用以往公知的要件，但以下簡單地對其一例進行說明。
元件基板2，是由具有絕緣性及透光性之矩形玻璃基板構成，該元件基板2上藉由透明導電材料之ITO(Indium Tin Oxide，銦錫氧化物)而形成有陽極(電極)5。該陽極5是藉由以下方式而形成，亦即將藉由例如真空蒸鍍法及濺射法等PVD(Physical Vapor Deposition，物理氣相沉積)法在元件基板2上成膜之ITO膜，藉由基於光阻技術所實行之蝕刻，而圖案化為規定的圖案形狀。作為電極的陽極5的一部份，是連接於拉出至元件基板2的端部之驅動電路(未圖示)。
在陽極5的上表面，藉由例如真空蒸鍍法及電阻加熱法等PVD法而層疊有機層4，該有機層4是包含有機發光材料之薄膜。有機層4可以由單一層形成，亦可以由功能不同的複數層形成。本實施形態中之有機層4，是從陽極5側依序層疊下述而成之4層結構：電洞注入層4a、電洞傳輸層4b、發光層4c及電子傳輸層4d。電洞注入層4a，例如是由膜厚數10nm的銅酞青(CuPc)形成。電洞傳輸層4b，例如是由膜厚數10nm的雙[N-(1-萘基)-N-苯基]聯苯胺(bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl]benzidine，α-NPD)形成。發光層4c，例如是由膜厚數10nm的三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)形成。電子傳輸層4d，例如是由膜厚數nm的氟化鋰(LiF)形成。而且，藉由陽極5、有機層4及後述之陰極6以該順序層疊而成之層疊體，而形成有發光部。
在有機層4(電子傳輸層4d)的上表面，藉由真空蒸鍍法等PVD法層疊有金屬薄膜亦即陰極(電極)6。作為金屬薄膜的材料，可舉出例如Al、Li、Mg及In等功函數較小之金屬單體和Al-Li、Mg-Ag等功函數較小之合金等。陰極6，例如被形成為數10nm~數100nm(50nm~200nm為較佳) 的膜厚。陰極6的一部份，是連接於拉出至元件基板2的端部之驅動電路(未圖示)。
密封基板3，係配置成夾持有機層4並且與元件基板2相對向，元件基板2及密封基板3的外周部，則藉由密封劑8而被密封。作為密封劑，例如能夠使用紫外線固化樹脂。並且，被密封之空間內填充有本實施形態的乾燥劑亦即填充劑7。藉此，有機層4等得到保護。
另外，上述有機EL元件為從元件基板側使光透出之底部發光型有機EL元件，但本發明的有機EL元件亦可以為從密封基板側使光透出之頂部發光型有機EL元件。藉由以往公知的方法亦能夠製造頂部發光型有機EL元件，但需要進行下述變更：將具有透光性之基板用作密封基板3，並且將透明電極用作陰極6、或切換陽極5與陰極6的位置等之類的變更。本實施形態的乾燥劑，其透光性優異且捕水後亦不產生裂紋亦不會變得不透明，因此尤其能夠適宜地使用於該頂部發光型有機EL元件。
[有機EL元件的製造方法]
以下，依據第2圖來說明上述有機EL元件的製造製程且特別是密封製程。
首先，準備在元件基板2上層疊有有機層4等(未圖示電極)之層疊體(第2圖(a))。
接著，在另行準備之密封基板3上，用分配器塗佈本實施形態的乾燥劑，其係可填充於被密封之空間之容量。並且，用分配器塗佈密封劑8以包圍塗佈在密封基板3上之 乾燥劑(第2圖(b))。該些工作，較佳是在經以露點-76℃以下的氮置換之手套箱中進行。
接著，將層疊有有機層4等之元件基板2和密封基板3進行貼合(第2圖(c))。將貼合而成之基板藉由UV照射及80℃左右的加熱來密封，藉此製造本實施形態的有機EL元件(第3圖(d))。
[實施例]
以下，舉出實施例對本發明進行更具體的說明。然而，本發明並不限於該些實施例。
另外，在本實施例中，黏度及捕水容量藉由以下方法測定。
(黏度)
使用Brookfield公司製造的數位黏度計HBDV-E型，來測定25℃中之黏度。
(捕水容量)
於含水率5質量%的含水乙醇中加入樣品以使樣品濃度變成10質量%。將其攪拌1分鐘後，進一步以2000rpm、10分鐘的條件進行了離心分離。使用KF法水分計(CA-100、VA-100：氣化法)計算離心分離後的乙醇含水率的變化來作為捕水量，並依據下式算出捕水容量。
捕水容量[wt%]=捕水量[mg]/樣本量[mg]
[錯合物的製備]
(實施例1)
以1：0.5的莫耳比向茄型燒瓶中投入仲丁氧基鋁及二丙 二醇，以130℃進行加熱回流1小時，藉此得到液態的錯合物。所得到之錯合物的黏度為235Pa．s，捕水容量為18.7wt%。
(實施例2)
以1：0.25的莫耳比向茄型燒瓶中投入仲丁氧基鋁及二丙二醇，以130℃進行加熱回流1小時，藉此得到液態的錯合物。所得到之錯合物的黏度為7.2Pa．s，捕水容量為18.1wt%。
(實施例3)
以1：0.5的莫耳比向茄型燒瓶中投入仲丁氧基鋁及己二醇，以130℃進行加熱回流1小時，藉此得到液態的錯合物。所得到之錯合物的黏度為0.94Pa．s，捕水容量為19.4wt%。
(實施例4)
以1：0.75的莫耳比向茄型燒瓶中投入仲丁氧基鋁及己二醇，以130℃進行加熱回流1小時，藉此得到液態的錯合物。所得到之錯合物的黏度為1.8Pa．s，捕水容量為19.9wt%。
(實施例5)
以1：0.25的莫耳比向茄型燒瓶中投入仲丁氧基鋁及二甘醇，以130℃進行加熱回流1小時，藉此得到液態的錯合物。所得到之錯合物的黏度為8.99Pa．s，捕水容量為18.9wt%。
(比較例1~5)
使用乙二醇(比較例1)、丙二醇(比較例2)、1,4-丁二醇(比較例3)、1,5-戊二醇(比較例4)及1,3-辛二醇(比較例5)來代替二丙二醇，其他則與實施例1同樣地進行，來合成錯合物。在該些全部比較例中，均析出固體，無法得到液態的錯合物。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧元件基板
3‧‧‧密封基板
4‧‧‧有機層
4a‧‧‧電洞注入層
4b‧‧‧電洞傳輸層
4c‧‧‧發光層
4d‧‧‧電子傳輸層
5‧‧‧陽極
6‧‧‧陰極
7‧‧‧填充劑
8‧‧‧密封劑

Claims (4)

  1. 一種錯合物，其是藉由使以下述通式(1)表示之化合物與分子內具有醚鍵且碳數為4以上且12以下之多元醇進行反應而得到，M(OR)n…(1)式(1)中，R分別獨立地表示碳數為4以上且12以下的烷基或碳數為2以上且12以下的醯基，M表示鋁原子、鈦原子或矽原子，n表示3或4。
  2. 一種乾燥劑，其係由如申請專利範圍第1項所述之錯合物構成。
  3. 一種密封結構，其係由一對基板被密封劑密封而成，其中，前述密封結構內具備如申請專利範圍第2項所述之乾燥劑。
  4. 一種有機EL元件，其具有：元件基板；密封基板，其相對於前述元件基板而相對向配置；層疊體，其設置於前述元件基板上，由有機層被一對電極夾持而成；及，密封劑，其將前述元件基板和前述密封基板的外周部加以密封；其中，被密封之空間被如申請專利範圍第2項所述之乾燥劑所填充。
TW103112892A 2013-04-09 2014-04-08 A compound, a desiccant, a sealing structure, and an organic EL element TWI549961B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013081186A JP6002075B2 (ja) 2013-04-09 2013-04-09 錯化合物、乾燥剤、封止構造及び有機ｅｌ素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201443069A TW201443069A (zh) 2014-11-16
TWI549961B true TWI549961B (zh) 2016-09-21

Family

ID=51567741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW103112892A TWI549961B (zh) 2013-04-09 2014-04-08 A compound, a desiccant, a sealing structure, and an organic EL element

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20140299857A1 (zh)
JP (1) JP6002075B2 (zh)
KR (1) KR101614598B1 (zh)
CN (1) CN104098598B (zh)
DE (1) DE102014206402A1 (zh)
NL (1) NL2012562C2 (zh)
TW (1) TWI549961B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6438776B2 (ja) * 2015-01-28 2018-12-19 双葉電子工業株式会社 化合物、乾燥剤、封止構造及び有機ｅｌ素子
JP2017124383A (ja) * 2016-01-15 2017-07-20 双葉電子工業株式会社 乾燥剤、封止構造、及び有機ｅｌ素子
JPWO2018042960A1 (ja) * 2016-09-01 2019-03-22 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌ表示装置
JP6762912B2 (ja) 2017-06-26 2020-09-30 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌ表示装置
TWI762711B (zh) * 2017-11-07 2022-05-01 日商双葉電子工業股份有限公司 乾燥劑、密封結構體及有機電致發光元件
CN111048687A (zh) * 2019-11-20 2020-04-21 Tcl华星光电技术有限公司 封装结构及显示装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090030220A1 (en) * 2004-08-02 2009-01-29 Teruo Uchibori Transparent desiccating agent

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB798186A (en) * 1954-11-02 1958-07-16 Hardman & Holden Ltd Improvements relating to resinous products prepared from aluminium alcoholate derivatives
JP2798690B2 (ja) * 1989-03-06 1998-09-17 工業技術院長 排ガス浄化用触媒の製造方法
JPH06184585A (ja) * 1992-07-14 1994-07-05 Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk 金属アルコキシドの可溶化方法
JP3936151B2 (ja) * 2000-05-08 2007-06-27 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌ素子
JP2003160313A (ja) * 2001-09-06 2003-06-03 Tdk Corp 金属酸化物薄膜形成用組成物、金属酸化物の製造方法および金属酸化物薄膜
JP4023655B2 (ja) * 2001-11-07 2007-12-19 双葉電子工業株式会社 透明膜状乾燥剤及び透明液状乾燥剤
CN100471351C (zh) * 2001-11-07 2009-03-18 双叶电子工业株式会社 有机电荧光元件
JP3977669B2 (ja) * 2002-03-07 2007-09-19 双葉電子工業株式会社 有機ｅｌ素子
JP2004352736A (ja) * 2003-05-27 2004-12-16 Toho Catalyst Co Ltd オレフィン類重合用固体触媒成分および触媒
JP4156448B2 (ja) * 2003-06-11 2008-09-24 双葉電子工業株式会社 捕水剤及び有機ｅｌ素子
JP3817235B2 (ja) * 2003-06-17 2006-09-06 双葉電子工業株式会社 捕水剤及び有機ｅｌ素子
JP4628210B2 (ja) * 2004-08-02 2011-02-09 ダイニック株式会社 透明性乾燥剤
CN100581304C (zh) * 2005-03-24 2010-01-13 双叶电子工业株式会社 干燥剂和使用该干燥剂的场致发光装置
JP5354143B2 (ja) * 2007-07-12 2013-11-27 日東化成株式会社 有機重合体用硬化触媒及びそれを含有する湿気硬化型組成物
JP2012038660A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Futaba Corp 捕水剤及びこれを用いた有機電子デバイス
US9656240B2 (en) * 2010-08-10 2017-05-23 Futaba Corporation Water-trapping agent and organoelectronic device comprising the same

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090030220A1 (en) * 2004-08-02 2009-01-29 Teruo Uchibori Transparent desiccating agent

Also Published As

Publication number Publication date
DE102014206402A1 (de) 2014-10-09
KR20140122182A (ko) 2014-10-17
NL2012562A (en) 2014-10-13
TW201443069A (zh) 2014-11-16
US20140299857A1 (en) 2014-10-09
JP2014201574A (ja) 2014-10-27
CN104098598A (zh) 2014-10-15
KR101614598B1 (ko) 2016-04-21
JP6002075B2 (ja) 2016-10-05
CN104098598B (zh) 2017-09-08
NL2012562C2 (en) 2015-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI549961B (zh) A compound, a desiccant, a sealing structure, and an organic EL element
JP6317624B2 (ja) 乾燥剤、封止構造及び有機ｅｌ素子
KR101495130B1 (ko) 건조제 및 이것을 이용한 유기 el소자
TWI534151B (zh) 捕水劑及使用該捕水劑之有機電子裝置
KR101920542B1 (ko) 유기 전계 발광소자용 충전재료 및 유기 전계 발광소자의 밀봉방법
JP2011124216A (ja) ゲッター組成物及び前記ゲッター組成物を含む有機発光装置
JP6855423B2 (ja) 乾燥剤、封止構造体、及び有機ｅｌ素子
TWI582099B (zh) A compound, a desiccant, a sealing structure, and an organic EL element
JP5667281B1 (ja) 有機電界発光素子用充填材料及び有機電界発光素子の封止方法
WO2005091682A1 (ja) 有機ｅｌ素子およびその製造方法
JP6757306B2 (ja) 乾燥剤、乾燥剤層、封止構造体及び有機ｅｌ素子
JP6654505B2 (ja) 乾燥剤、封止構造、及び有機ｅｌ素子
TWI680166B (zh) 乾燥劑組成物、密封結構體及有機el元件
JP2024002041A (ja) 乾燥剤組成物、アルコキシシラン化合物、及び有機ｅｌ素子
JP2017095380A (ja) アルミニウム化合物、乾燥剤、封止構造、及び有機ｅｌ素子
JP2013157301A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees