KR101614598B1 - 착화합물, 건조제, 밀봉 구조 및 유기 el 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기용매나 점성 치환 재료를 첨가하지 않아도 충전제로서 사용하는 것이 가능하고, 또한 포수성이 뛰어난 착화합물, 및 이 착화합물을 사용한 건조제, 밀봉 구조 및 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
하기 일반식 (1)로 나타내는 화합물과, 분자 내에 에테르 결합을 가지고 또한 탄소수가 4 이상 12 이하인 폴리올, 또는 탄소수가 5 이상 7 이하인 분지상 폴리올을 반응시킴으로써 얻어지는 착화합물이 제공된다.
M(OR)n ㆍㆍㆍ(1)
[식 (1) 중, R은, 각각 독립하여, 탄소수 4 이상 12 이하의 알킬기 또는 탄소수 2 이상 12 이하의 아실기를 나타내고, M은 알루미늄 원자, 티타늄 원자 또는 규소 원자를 나타내며, n은 3 또는 4를 나타낸다.]
하기 일반식 (1)로 나타내는 화합물과, 분자 내에 에테르 결합을 가지고 또한 탄소수가 4 이상 12 이하인 폴리올, 또는 탄소수가 5 이상 7 이하인 분지상 폴리올을 반응시킴으로써 얻어지는 착화합물이 제공된다.
M(OR)n ㆍㆍㆍ(1)
[식 (1) 중, R은, 각각 독립하여, 탄소수 4 이상 12 이하의 알킬기 또는 탄소수 2 이상 12 이하의 아실기를 나타내고, M은 알루미늄 원자, 티타늄 원자 또는 규소 원자를 나타내며, n은 3 또는 4를 나타낸다.]
Description
본 발명은, 착화합물, 및 이것을 사용한 건조제, 밀봉 구조 및 유기 EL 소자에 관한 것이다.
최근, 유기 EL(Electroluminescence; 전계 발광) 소자를 이용한 발광 디바이스인 유기 EL 디스플레이나 유기 EL 조명에 대한 연구개발이 활발하게 진행되고 있다. 유기 EL 소자는, 유기 발광재료를 포함하는 박막인 유기층을 한 쌍의 전극의 사이에 끼운 구조를 가지고 있다. 유기 EL 소자는, 박막에 정공(홀) 및 전자를 주입하여 재결합시킴으로써 여기자(엑시톤)를 생성시키고, 이 여기자가 실활(失活)될 때의 빛의 방출(형광 또는 인광)을 이용하는 자발광 소자이다.
유기 EL 소자의 최대의 과제는 내구성의 개선이며, 그 중에서도 다크 스폿이라고 불리는 유기층의 비발광부의 발생과 그 성장의 방지가 가장 큰 과제가 되고 있다. 다크 스폿의 직경이 수 10μm로 성장하면 육안으로 비발광부를 확인할 수 있게 된다. 다크 스폿의 주원인으로서는, 수분 및 산소의 영향이 크고, 특히 수분은 매우 미량이어도 큰 영향을 미치는 것이 알려져 있다.
따라서, 유기 EL 소자로의 수분의 침입을 방지하는 방법이 다양하게 검토되고 있으며, 현재 일반적으로는, 유기층 및 전극을 건조시킨 불활성 가스 분위기의 기밀 용기 내에 밀봉하고, 또한 기밀 용기 내에 건조제를 봉입한 중공 밀봉 구조가 채용되고 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
한편, 유기층의 물리적인 보호나 방열성의 향상 등을 목적으로 하여, 유기 EL 소자의 기밀 용기 내에 충전제를 충전하는 충전 밀봉 구조가 제안되고 있고, 나아가서는 충전제로서 건조제를 포함하는 것도 제안되고 있다. 예를 들면, 특허문헌 1에서는, 유기 금속 화합물을 건조제로서 포함하는 용액을 충전제로서 사용하는 방법이 개시되어 있고, 특허문헌 2에서는, 건조제인 소정의 구조를 가지는 유기 금속 화합물을, 실리콘 오일 등의 점성 치환 재료와 함께 충전제로서 사용하는 방법이 개시되어 있다.
그런데, 특허문헌 1에 기재된 방법에서는, 충전제에 포함되는 유기용매에 의한 영향을 피하기 위하여, 유기층 상에 보호층을 형성할 필요가 있어, 작업이 번잡해지는 등과 같은 문제가 있다. 한편, 특허문헌 2에 기재된 방법에서는, 유기층 상에 보호층을 형성할 필요는 없지만, 포수성(捕水性)이 없는 점성 치환 재료를 포함하기 때문에, 전체적으로 포수성에 개선의 여지가 있다.
따라서 본 발명은, 유기용매나 점성 치환 재료를 첨가하지 않아도 충전제로서 사용하는 것이 가능하고, 또한 포수성이 뛰어난 착화합물, 및 이 착화합물을 사용한 건조제, 밀봉 구조 및 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 하기 일반식 (1)로 나타내는 화합물과, 분자 내에 에테르 결합을 가지고 또한 탄소수가 4 이상 12 이하인 폴리올, 또는 탄소수가 5 이상 7 이하인 분지상 폴리올을 반응시킴으로써 얻어지는 착화합물을 제공한다.
M(OR)n ㆍㆍㆍ(1)
[식 (1) 중, R은, 각각 독립하여, 탄소수 4 이상 12 이하의 알킬기 또는 탄소수 2 이상 12 이하의 아실기를 나타내고, M은 알루미늄 원자, 티타늄 원자 또는 규소 원자를 나타내며, n은 3 또는 4를 나타낸다.]
이러한 착화합물은 액상이며, 또한 실온(25℃)에 있어서의 점도를 예를 들면 0.1~5000Paㆍs의 범위에서 조정할 수 있기 때문에, 유기용매나 점성 치환 재료를 첨가하지 않아도 충전제로서 사용할 수 있다. 또한 본 발명의 착화합물은 포수성이 뛰어나다. 게다가, 본 발명의 착화합물은 투광성이 뛰어나고, 또한 포수 후에도 균열을 일으키지 않아 비투명화되지 않기 때문에, 후술하는 밀봉 기판측으로부터 빛을 취출하는 상면 발광(탑 에미션)형의 유기 EL 소자에 적합하게 적용할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 착화합물을 포함하는 건조제를 제공한다.
본 발명은 또한, 한 쌍의 기판이 밀봉 시일제에 의하여 밀봉된 밀봉 구조로서, 밀봉 구조 내에 상기 건조제를 구비하는 밀봉 구조를 제공한다.
본 발명은 또한, 소자 기판과, 소자 기판에 대해서 대향 배치된 밀봉 기판과, 소자 기판 상에 형성된, 유기층이 한 쌍의 전극에 의하여 협지되어 이루어지는 적층체와, 소자 기판 및 밀봉 기판의 외주부를 밀봉하는 밀봉 시일제를 가지는 유기 EL 소자로서, 밀봉된 공간이 상기 건조제에 의하여 충전되어 있는 유기 EL 소자를 제공한다.
본 발명에 의하면, 유기용매나 점성 치환 재료를 첨가하지 않아도 충전제로서 사용하는 것이 가능하고, 또한 포수성이 뛰어난 착화합물, 및 이 착화합물을 사용한 건조제, 밀봉 구조 및 유기 EL 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 관한 유기 EL 소자의 구성을 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시형태에 관한 유기 EL 소자의 제조 공정을 나타내는 모식 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시형태에 관한 유기 EL 소자의 제조 공정을 나타내는 모식 단면도이다.
이하, 본 발명의 일 실시형태에 대하여 설명하지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
[착화합물]
본 실시형태의 착화합물은, 하기 일반식 (1)로 나타내는 화합물과, 분자 내에 에테르 결합을 가지고 또한 탄소수가 4 이상 12 이하인 폴리올, 또는 탄소수가 5 이상 7 이하인 분지상 폴리올을 반응시킴으로써 얻어진다.
M(OR)n ㆍㆍㆍ(1)
식 (1) 중, R은, 각각 독립하여, 탄소수 4 이상 12 이하의 알킬기 또는 탄소수 2 이상 12 이하의 아실기를 나타내고, 탄소수 4 이상 12 이하의 알킬기가 바람직하며, 탄소수 4 이상 8 이하의 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소수 4 이상 6 이하의 알킬기가 더욱 바람직하다. 상기 알킬기 및 상기 아실기는, 직쇄상, 분지상 및 환상 중 어느 것이어도 되지만, 분지상의 알킬기가 바람직하고, tert-알킬기 또는 sec-알킬기가 보다 바람직하며, sec-알킬기가 더욱 바람직하다.
탄소수 4 이상 12 이하의 알킬기의 구체예로서는, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등을 들 수 있다.
탄소수 2 이상 12 이하의 아실기의 구체예로서는, 아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 발레릴기, 이소발레릴기, 피바로일기, 벤조일기 등을 들 수 있다.
식 (1) 중, M은, 알루미늄 원자, 티타늄 원자 또는 규소 원자를 나타내며, 알루미늄 원자가 바람직하다.
식 (1) 중, n은 M의 가수를 나타내고, M이 알루미늄 원자인 경우에는 3이며, M이 티타늄 원자 또는 규소 원자인 경우에는 4이다.
식 (1)로 나타내는 화합물의 구체예로서는, 알루미늄-n-부톡시드, 알루미늄-sec-부톡시드, 알루미늄-tert-부톡시드, 알루미늄-n-옥톡시드, 알루미늄-sec-옥톡시드, 알루미늄-n-도데콕시드, 알루미늄-sec-도데콕시드, 티타늄-n-부톡시드, 티타늄-sec-부톡시드, 티타늄-tert-부톡시드, 티타늄-n-옥톡시드, 티타늄-sec-옥톡시드, 티타늄-n-도데콕시드, 티타늄-sec-도데콕시드, 테트라-n-부톡시실란, 테트라-sec-부톡시실란, 테트라-tert-부톡시실란, 테트라-n-옥톡시실란, 테트라-sec-옥톡시실란, 테트라-n-도데콕시실란, 테트라-sec-도데콕시실란 등을 들 수 있다.
다만, 식 (1)로 나타내는 화합물은, 식 (1)로 나타내는 화합물끼리가 회합한 것이어도 된다.
분자 내에 에테르 결합을 가지고 또한 탄소수가 4 이상 12 이하인 폴리올에 있어서의 탄소수는, 4 이상 10 이하인 것이 바람직하고, 4 이상 8 이하인 것이 보다 바람직하며, 4 이상 6 이하인 것이 더욱 바람직하다. 그 폴리올에 있어서의 에테르 결합의 수는, 1~3인 것이 바람직하고, 1 또는 2인 것이 보다 바람직하며, 1인 것이 더욱 바람직하다. 그 폴리올에 있어서의 수산기의 수는, 2~4인 것이 바람직하고, 2~3인 것이 보다 바람직하며, 2인(디올인) 것이 더욱 바람직하다. 다만, 그 폴리올은, 쇄상이어도 분지상이어도 된다.
분자 내에 에테르 결합을 가지고 또한 탄소수가 4 이상 12 이하인 폴리올의 구체예로서는, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 디부틸렌글리콜, 디펜틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 트리프로필렌글리콜, 테트라프로필렌글리콜 등을 들 수 있고, 디에틸렌글리콜 또는 디프로필렌글리콜이 바람직하다.
탄소수가 5 이상 7 이하인 분지상 폴리올에 있어서의 수산기의 수는, 2~4인 것이 바람직하고, 2~3인 것이 보다 바람직하며, 2인(디올인) 것이 더욱 바람직하다. 그 폴리올의 구체예로서는, 헥실렌글리콜(2-메틸-2,4-펜탄디올), 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 2,3-디메틸-2,3-부탄디올, 2-메틸-1,3-헥산디올, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 등을 들 수 있고, 헥실렌글리콜이 바람직하다.
일반식 (1)로 나타내는 화합물과, 분자 내에 에테르 결합을 가지고 또한 탄소수가 4 이상 12 이하인 폴리올, 또는 탄소수가 5 이상 7 이하인 분지상 폴리올(이하, 2종의 폴리올을 합쳐 간단히 "폴리올"이라고 함.)을 반응시키는 조건은, 사용하는 원료에 맞추어 적절히 선택할 수 있지만, 예를 들면 무용매로 환류 조건에 의하여 반응시키는 것이 바람직하다. 다만, 용매 존재하에서 반응을 행한 경우에는, 반응 종료 후에 용매를 감압 증류 제거할 수 있다.
일반식 (1)로 나타내는 화합물과 폴리올은, 각각 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 되지만, 각각을 1종씩 사용하는 것이 바람직하다.
일반식 (1)로 나타내는 화합물과 폴리올은, 임의의 비율로 반응시킬 수 있고, 비율을 변화시킴으로써 점도를 조정할 수 있다. 이 비율은, 예를 들면, 일반식 (1)로 나타내는 화합물 1몰에 대해서, 폴리올 0.1~1몰, 바람직하게는 폴리올 0.2~0.8몰로 할 수 있다.
일반식 (1)로 나타내는 화합물과 폴리올을 반응시킴으로써 얻어지는 착화합물의 구조는 반드시 명백하지는 않지만, 일반식 (1)로 나타내는 화합물에 있어서의 M과 결합한 OR기의 일부 또는 전부가 폴리올 유래의 알콕시기로 치환된 구조를 가지는 것으로 추측된다.
또한, 상기 착화합물이 뛰어난 포수성을 가지는 이유도 반드시 명백하지 않지만, 본 발명자들은 이하와 같이 추측하고 있다.
즉, 착화합물과 물이 접촉하면, 착화합물 중의 OR기 또는 폴리올 유래의 알콕시기가 물 유래의 수산기로 치환됨으로써, 물이 착화합물 중에 함유된다. 본 발명의 착화합물은, 단위량 당의 OR기 및 알콕시기의 수가 비교적 많기 때문에, 포수성이 뛰어나다고 생각된다.
[건조제]
본 실시형태의 건조제는 상기 착화합물을 포함한다. 다만, 본 실시형태의 건조제는, 본 발명의 효과가 저해되지 않는 범위에서, 실리콘 등의 수지를 포함하여도 되고, 또는 다른 건조제와 병용하여도 된다.
본 실시형태의 건조제는, 예를 들면 디스펜스에 의한 도포법, ODF(One Drop Fill)법, 스크린 인쇄법, 스프레이법, 핫 멜트법 등에 의하여 대상에 적용할 수 있다. 디스펜스에 의한 도포법을 적용하는 경우에는, 건조제의 점도는 1~5000Paㆍs인 것이 바람직하고, 1~1000Paㆍs인 것이 보다 바람직하며, 1~300Paㆍs인 것이 더욱 바람직하다. 또한, ODF법을 적용하는 경우에는, 건조제의 점도는 0.1~1Paㆍs인 것이 바람직하다.
본 실시형태의 건조제에 의하면, 포수 용량을 10wt% 이상, 바람직하게는 15wt% 이상으로 할 수 있어, 종래의 충전 가능한 건조제에 비해 포수성이 높다.
[밀봉 구조]
본 실시형태의 밀봉 구조는, 한 쌍의 기판이 밀봉 시일제에 의하여 밀봉된 밀봉 구조로서, 밀봉 구조 내에 상기 건조제를 구비한다. 건조제는, 밀봉된 공간의 일부, 예를 들면 기판 상의 소정의 개소에만 적용되어 있어도 되고, 밀봉된 공간을 충전하고 있어도 된다.
본 실시형태의 밀봉 구조는, 수분의 영향을 받기 쉬운 디바이스를 봉입할 때에 특히 적합하게 이용할 수 있다. 이러한 디바이스로서는, 예를 들면 유기 EL 소자, 유기 반도체, 유기 태양전지 등의 유기 전자 디바이스를 들 수 있다.
[유기 EL 소자]
이하, 도 1에 근거하여, 본 발명의 유기 EL 소자의 일 실시형태에 대하여 설명한다.
본 실시형태의 유기 EL 소자(1)는, 소자 기판(2)과, 소자 기판(2)에 대해서 대향 배치된 밀봉 기판(3)과, 소자 기판(2) 상에 형성된, 유기층(4)이 한 쌍의 전극(5 및 6)에 의하여 협지되는 적층체와, 소자 기판(2) 및 밀봉 기판(3)의 외주부를 밀봉하는 밀봉 시일제(8)와, 밀봉된 공간을 충전하는 충전제(7)로 구성되는 충전 밀봉 구조의 유기 EL 소자이다. 충전제(7)는, 상기 본 실시형태의 건조제이다.
유기 EL 소자(1)에 있어서, 충전제(7) 이외의 요소에 관해서는 종래 공지의 것을 적용할 수 있지만, 그 일례를 이하에서 간단하게 설명한다.
소자 기판(2)은, 절연성 및 투광성을 가지는 직사각형상의 유리 기판으로 이루어지고, 이 소자 기판(2) 상에는, 투명 도전재인 ITO(Indium Tin Oxide; 산화인듐주석)에 의하여 양극(전극)(5)이 형성되어 있다. 이 양극(5)은, 예를 들면 진공 증착법, 스퍼터 법 등의 PVD(Physical Vapor Deposition; 물리적 증착)법에 의하여 소자 기판(2) 상에 성막되는 ITO막을 포토레지스트법에 의한 에칭으로 소정의 패턴 형상으로 패터닝함으로써 형성된다. 전극으로서의 양극(5)의 일부는, 소자 기판(2)의 단부까지 인출된 구동 회로(도시하지 않음)에 접속된다.
양극(5)의 상면에는, 예를 들면, 진공 증착법, 저항 가열법 등의 PVD법에 의하여, 유기 발광재료를 포함하는 박막인 유기층(4)이 적층되어 있다. 유기층(4)은, 단일층으로 형성되어 있어도 되고, 기능이 상이한 복수의 층으로 형성되어 있어도 된다. 본 실시형태에 있어서의 유기층(4)은, 양극(5)측으로부터 순서대로, 홀 주입층(4a), 홀 수송층(4b), 발광층(4c) 및 전자 수송층(4d)이 적층된 4층 구조이다. 홀 주입층(4a)은, 예를 들면 수 10nm의 막두께의 구리 프탈로시아닌(CuPc)으로 형성된다. 홀 수송층(4b)은, 예를 들면 수 10nm의 막두께의 비스[N-(1-나프틸)-N-페닐]벤지딘(α-NPD)으로 형성된다. 발광층(4c)은, 예를 들면 수 10nm의 막두께의 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)으로 형성된다. 전자 수송층(4d)은, 예를 들면 수 nm의 막두께의 불화리튬(LiF)으로 형성된다. 그리고, 양극(5), 유기층(4) 및 후술하는 음극(6)이 이 순서대로 적층된 적층체에 의하여, 발광부가 형성되어 있다.
유기층(4)(전자 수송층(4d))의 상면에는, 진공 증착법 등의 PVD법에 의하여, 금속 박막인 음극(전극)(6)이 적층되어 있다. 금속 박막의 재료로서는, 예를 들면 Al, Li, Mg, In 등의 일 함수가 작은 금속 단일체나 Al-Li, Mg-Ag 등의 일 함수가 작은 합금 등을 들 수 있다. 음극(6)은, 예를 들면 수 10nm~수 100nm(바람직하게는 50nm~200nm)의 막두께로 형성된다. 음극(6)의 일부는, 소자 기판(2)의 단부까지 인출된 구동 회로(도시하지 않음)에 접속된다.
밀봉 기판(3)은, 유기층(4)을 사이에 두고 소자 기판(2)과 대향하도록 배치되고, 소자 기판(2) 및 밀봉 기판(3)의 외주부는, 밀봉 시일제(8)에 의하여 밀봉되어 있다. 밀봉 시일제로서는 예를 들면 자외선 경화 수지를 사용할 수 있다. 또한, 밀봉된 공간에는, 본 실시형태의 건조제인 충전제(7)가 충전되어 있다. 이로써, 유기층(4) 등이 보호되고 있다.
다만, 상술의 유기 EL 소자는, 소자 기판측으로부터 빛을 취출하는 보텀 에미션형의 유기 EL 소자이지만, 본 발명의 유기 EL 소자는 밀봉 기판측으로부터 빛을 취출하는 탑 에미션형의 유기 EL 소자여도 된다. 탑 에미션형의 유기 EL 소자도, 종래 공지의 방법에 의하여 제조할 수 있지만, 밀봉 기판(3)으로서 투광성을 가지는 것을 이용함과 함께, 음극(6)으로서 투명 전극을 이용하거나, 혹은 양극(5)과 음극(6)의 위치를 교체하는 등과 같은 변경이 필요하다. 본 실시형태의 건조제는 투광성이 뛰어나고, 또한 포수 후에도 균열을 일으키지 않아 비투명화되지 않기 때문에, 이 탑 에미션형의 유기 EL 소자에 특히 적합하게 사용할 수 있다.
[유기 EL 소자의 제조 방법]
이하, 도 2에 근거하여, 상술의 유기 EL 소자의 제조 공정, 특히 밀봉 공정에 대하여 설명한다.
먼저, 소자 기판(2) 상에 유기층(4) 등(전극은 도시하지 않음)이 적층된 적층체를 준비한다(도 2(a)).
다음으로, 별도로 준비한 밀봉 기판(3) 상에, 밀봉되는 공간에 충전 가능한 용량의 본 실시형태의 건조제를, 디스펜서로 도포한다. 또한, 밀봉 기판(3) 상에 도포한 건조제를 둘러싸도록 밀봉 시일제(8)를 디스펜서로 도포한다(도 2(b)). 이들 작업은, 노점 -76℃ 이하의 질소로 치환된 글로브 박스 내에서 행하는 것이 바람직하다.
다음으로, 유기층(4) 등이 적층된 소자 기판(2)과 밀봉 기판(3)을 접합한다(도 2(c)). 접합한 기판을 UV 조사 및 80℃ 정도의 가열에 의하여 밀봉함으로써, 본 실시형태의 유기 EL 소자가 제조된다(도 2(d)).
실시예
이하, 본 발명에 대하여 실시예를 들어 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
다만, 본 실시예에 있어서, 점도 및 포수 용량은, 이하의 방법에 의하여 측정하였다.
(점도)
브룩필드사 제조의 디지털 점도계 HBDV-E형을 이용하여, 25℃에 있어서의 점도를 측정하였다.
(포수 용량)
함수율 5질량%의 함수에탄올에, 샘플 농도가 10질량%가 되도록 샘플을 첨가하였다. 이것을 1분간 교반한 후에, 다시 2000rpm, 10분간의 조건으로 원심분리를 행하였다. KF법 수분계(CA-100, VA-100: 기화법)를 이용하여, 원심분리 후의 에탄올 함수율의 변화를 포수량으로서 계산하고, 이하의 식에 근거하여 포수 용량을 산출하였다.
포수 용량[wt%]=포수량[mg]/샘플량[mg]
[착화합물의 조제]
(실시예 1)
가지형 플라스크에, 1:0.5의 몰비로 알루미늄-sec-부톡시드 및 디프로필렌글리콜을 투입하여, 130℃에서 1시간 가열 환류를 행함으로써, 액상의 착화합물을 얻었다. 얻어진 착화합물의 점도는 235Paㆍs이며, 포수 용량은 18.7wt%였다.
(실시예 2)
가지형 플라스크에, 1:0.25의 몰비로 알루미늄-sec-부톡시드 및 디프로필렌글리콜을 투입하여, 130℃에서 1시간 가열 환류를 행함으로써, 액상의 착화합물을 얻었다. 얻어진 착화합물의 점도는 7.2Paㆍs이며, 포수 용량은 18.1wt%였다.
(실시예 3)
가지형 플라스크에, 1:0.5의 몰비로 알루미늄-sec-부톡시드 및 헥실렌글리콜을 투입하여, 130℃에서 1시간 가열 환류를 행함으로써, 액상의 착화합물을 얻었다. 얻어진 착화합물의 점도는 0.94Paㆍs이며, 포수 용량은 19.4wt%였다.
(실시예 4)
가지형 플라스크에, 1:0.75의 몰비로 알루미늄-sec-부톡시드 및 헥실렌글리콜을 투입하여, 130℃에서 1시간 가열 환류를 행함으로써, 액상의 착화합물을 얻었다. 얻어진 착화합물의 점도는 1.8Paㆍs이며, 포수 용량은 19.9wt%였다.
(실시예 5)
가지형 플라스크에, 1:0.25의 몰비로 알루미늄-sec-부톡시드 및 디에틸렌글리콜을 투입하여, 130℃에서 1시간 가열 환류를 행함으로써, 액상의 착화합물을 얻었다. 얻어진 착화합물의 점도는 8.99Paㆍs이며, 포수 용량은 18.9wt%였다.
(비교예 1~5)
디프로필렌글리콜 대신에, 에틸렌글리콜(비교예 1), 프로필렌글리콜(비교예 2), 1,4-부탄디올(비교예 3), 1,5-펜탄디올(비교예 4) 및 1,3-옥틸렌글리콜(비교예 5)을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 하여 착화합물을 합성하였다. 이들 모든 예에 있어서 고체가 석출되어, 액상의 착화합물을 얻을 수 없었다.
1 유기 EL 소자
2 소자 기판
3 밀봉 기판
4 유기층
4a 홀 주입층
4b 홀 수송층
4c 발광층
4d 전자 수송층
5 양극
6 음극
7 충전제
8 밀봉 시일제
2 소자 기판
3 밀봉 기판
4 유기층
4a 홀 주입층
4b 홀 수송층
4c 발광층
4d 전자 수송층
5 양극
6 음극
7 충전제
8 밀봉 시일제
Claims (4)
- 하기 일반식 (1)로 나타내는 화합물과, 분자 내에 에테르 결합을 가지고 또한 탄소수가 4 이상 12 이하인 폴리올, 또는 탄소수가 5 이상 7 이하인 분지상 폴리올을 반응시킴으로써 얻어지는 착화합물.
M(OR)n ㆍㆍㆍ(1)
[식 (1) 중, R은, 각각 독립하여, 탄소수 4 이상 12 이하의 알킬기 또는 탄소수 2 이상 12 이하의 아실기를 나타내고, M은 알루미늄 원자, 티타늄 원자 또는 규소 원자를 나타내며, n은 3 또는 4를 나타낸다.] - 청구항 1에 기재된 착화합물을 포함하는 건조제.
- 한 쌍의 기판이 밀봉 시일제에 의하여 밀봉된 밀봉 구조로서,
상기 밀봉 구조 내에 청구항 2에 기재된 건조제를 구비하는 밀봉 구조. - 소자 기판과, 상기 소자 기판에 대하여 대향 배치된 밀봉 기판과, 상기 소자 기판 상에 형성된, 유기층이 한 쌍의 전극에 의하여 협지되어 이루어지는 적층체와, 상기 소자 기판 및 상기 밀봉 기판의 외주부를 밀봉하는 밀봉 시일제를 가지는 유기 EL 소자로서,
밀봉된 공간이 청구항 2에 기재된 건조제에 의하여 충전되어 있는 유기 EL 소자.
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Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002033187A (ja) | 2000-05-08 | 2002-01-31 | Futaba Corp | 有機el素子 |
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Family Cites Families (15)
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---|---|---|---|---|
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JP2798690B2 (ja) * | 1989-03-06 | 1998-09-17 | 工業技術院長 | 排ガス浄化用触媒の製造方法 |
JPH06184585A (ja) * | 1992-07-14 | 1994-07-05 | Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk | 金属アルコキシドの可溶化方法 |
JP2003160313A (ja) * | 2001-09-06 | 2003-06-03 | Tdk Corp | 金属酸化物薄膜形成用組成物、金属酸化物の製造方法および金属酸化物薄膜 |
JP4023655B2 (ja) * | 2001-11-07 | 2007-12-19 | 双葉電子工業株式会社 | 透明膜状乾燥剤及び透明液状乾燥剤 |
CN100471351C (zh) * | 2001-11-07 | 2009-03-18 | 双叶电子工业株式会社 | 有机电荧光元件 |
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JP4156448B2 (ja) * | 2003-06-11 | 2008-09-24 | 双葉電子工業株式会社 | 捕水剤及び有機el素子 |
JP3817235B2 (ja) * | 2003-06-17 | 2006-09-06 | 双葉電子工業株式会社 | 捕水剤及び有機el素子 |
JP4628210B2 (ja) * | 2004-08-02 | 2011-02-09 | ダイニック株式会社 | 透明性乾燥剤 |
US20090030220A1 (en) * | 2004-08-02 | 2009-01-29 | Teruo Uchibori | Transparent desiccating agent |
CN100581304C (zh) * | 2005-03-24 | 2010-01-13 | 双叶电子工业株式会社 | 干燥剂和使用该干燥剂的场致发光装置 |
JP5354143B2 (ja) * | 2007-07-12 | 2013-11-27 | 日東化成株式会社 | 有機重合体用硬化触媒及びそれを含有する湿気硬化型組成物 |
JP2012038660A (ja) * | 2010-08-10 | 2012-02-23 | Futaba Corp | 捕水剤及びこれを用いた有機電子デバイス |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2004352736A (ja) | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Toho Catalyst Co Ltd | オレフィン類重合用固体触媒成分および触媒 |
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