TWI548946B - 硬遮罩組成物用單體及包含該單體之硬遮罩組成物，以及使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法（二） - Google Patents

硬遮罩組成物用單體及包含該單體之硬遮罩組成物，以及使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法（二） Download PDF

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Description

硬遮罩組成物用單體及包含該單體之硬遮罩組成物，以及使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法(二) 發明領域
揭示一種硬遮罩組成物用單體、包含該單體之硬遮罩組成物，以及一種使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法。
發明背景
近來，半導體工業已經發展出超微細技術而得到數奈米至數十奈米大小的圖案。此等超微細技術實質上需要有效的微影技術。典型的微影製程包括提供一材料層於半導體基材之上；塗覆一光阻層於其上；曝光並顯影該光阻層以提供一光阻圖案；以及使用該光阻圖案作為遮罩來蝕刻該材料層。
現今，根據要形成的小尺寸的圖案，不容易經由僅僅以上提及的典型微影技術來提供有優異的輪廓之微細的圖案。於是，可以於材料層和光阻層之間形成一層，稱為硬遮罩層，來提供微細的圖案。
硬遮罩層扮演經由選擇性蝕刻製程而轉移光阻層之微細的圖案至材料層之中間層的角色。因此，硬遮罩層必須具有多重蝕刻製程期間要忍受之特徵，例如耐化學性、耐熱性，及耐蝕刻性或類似物。
另一方面，近來已經有建議要藉由旋轉塗佈方法取代化學蒸鍍來形成一種硬遮罩層。旋轉塗佈方法可以使用具有溶劑的可溶性之硬遮罩組成物。
然而，硬遮罩層所需要的可溶性及特徵有彼此對抗的關係，是以需要能滿足二者的硬遮罩組成物。
此外，據硬遮罩層的應用範圍擴大，硬遮罩層可以藉由旋轉塗佈方法而形成於預定的圖案上。於此情況下，充填硬遮罩組成物於圖案之間的裂隙內之裂隙充填(gap-fill)特徵及平坦化特徵也是需要的。
發明概要
一個具體例提供了一種硬遮罩組成物用單體，其滿足了耐化學性、耐熱性以及耐蝕刻性，同時確保溶劑的可溶性，裂隙充填特徵及平坦化特徵。
另一個具體例提供了一種含括該單體之硬遮罩組成物。
再另一個具體例提供了一種使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法。
依據一個具體例，提供了一種由下列的化學式1表示的硬遮罩組成物用單體。
於化學式1內，A，和A'為相同或不同的且為經取代或未經取代的芳族基團，L為一單鍵或經取代或未經取代的C1至C6伸烷基(alkylene)基團，以及n為範圍從1至5之整數。
芳族基團可以包括選自於下列第1組之至少一者。
A和A’之至少一者可包括一個經取代或未經取代的多環芳族基團。
該硬遮罩組成物用單體可以，舉例而言，由下列的化學式1a、1b，或1c來表示。
於化學式1a、1b，或1c內，A1至A4各自獨立為一經取代或未經取代的苯基、萘基、芘基、苝(perylene)基、苯并苝(benzoperylene)基、蔻基，或其等之組合。
L1至L3各自獨立為一單鍵或經取代或未經取代的C1至C6伸烷基(alkylene)基團。
該單體可以，舉例而言，由下列的化學式1aa、1bb、1cc、1dd，或1ee來表示。
該單體可以具有大約200至3,000的分子量。
依據另一個具體例，提供了一種含括該單體和溶劑之硬遮罩組成物。
該單體可以以大約0.1至30 wt%的量被包括，以該硬遮罩組成物的總量為基準。
依據再另一個具體例，提供了一種形成圖案的 方法，其包括於一基材上提供一材料層，塗覆該硬遮罩組成物於該材料層之上，熱處理該硬遮罩組成物以提供一硬遮罩層，形成一含矽薄層於該硬遮罩層上，形成一光阻層於該含矽薄層上，藉由曝光並顯影該光阻層而形成光阻圖案，曝光並顯影該光阻層以形成光阻圖案，使用該光阻圖案來選擇性地移除該含矽薄層與該硬遮罩層以曝光該材料層的一部份，以及蝕刻該材料層的曝光部份。
該硬遮罩組成物可以使用旋轉塗佈法予以塗覆。
該硬遮罩層可以於大約100至500℃下予以熱處理。
依據本發明的具體例，該硬遮罩組成物可以滿足耐化學性、耐熱性及耐蝕刻性，同時確保溶劑的可溶性、裂隙充填特徵，及平坦化特徵。
較佳實施例之詳細說明
在下文中將詳細地說明本發明之例示性具體例。然而，此等具體例僅僅供舉例說明之用而不會限制本發明。如同熟悉此藝者會理解的，所說明的具體例能以各種不同的方式予以修飾，全部均不背離本發明之精神與範疇。
當使用於本文中，於未提供特定定義時，「經取 代的」一詞係指一者，其係用選自於以下的至少一個取代基予以取代，代替一化合物之至少一個氫：鹵素(F、Cl、Br或I)、羥基、烷氧基、硝基、氰基、胺基、疊氮基、甲脒基、肼基、亞肼基、羰基、胺甲醯基、硫醇基、酯基、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C7至C30芳基烷基、C1至C4烷氧基、C1至C20雜烷基、C3至C20雜芳基烷基、C3至C30環烷基、C3至C15環烷基、C6至C15環烯基、C2至C20雜環烷基，及其等之一組合。
當使用於本文中，於未提供特定定義時，字首「雜」係指包括選自於N、O、S，及P的一個至三個雜原子之一者。
在下文中，說明依據一個具體例之一種硬遮罩組成物用單體。
依據一個具體例之硬遮罩組成物用單體可以由下列的化學式1來表示。
於化學式1內，A和A'為相同或不同的且各自獨立為經取代或未經取代的芳族基團。A和A’可以包括選自於下列第1組之至少一者。
L為一單鍵或經取代或未經取代的C1至C6伸烷基基團之連接基團，以及n為範圍從1至5之整數。
A和A'之至少一者可包括一個經取代或未經取代的多環芳族基團。
該單體可以，舉例而言，由下列的化學式1a、1b，或1c來表示。
於化學式1a、1b，或1c內，A1至A4各自獨立為一經取代或未經取代的苯基、萘基、芘基、苝基、苯并苝基、蔻基，或其等之組合。
L1至L3各自獨立為一單鍵或經取代或未經取代的C1至C6伸烷基基團。
該單體可以，舉例而言，由下列的化學式1aa、1bb、1cc、1dd，或1ee來表示。
[化學式1cc]
該單體能透過複數個芳族環而具有剛性特徵。
特別地，該單體具有一個羥基基團和一個羥基伸烷基基團，可以放大因為縮合反應之交聯來提供優良的交聯特徵。
於是，該單體可以於熱處理期間的短時間之內交聯成為一種具有高分子量的聚合物，以提供該硬遮罩層所需的優異性質，譬如優異的機械特徵、耐熱性、耐化學性，以及耐蝕刻性。
此外，該單體透過含括複數個羥基於取代基內而具有高的溶劑可溶性，以便於製備為溶液以及予以旋轉塗佈而形成一薄層。
該單體係旋轉塗佈於具有預定的圖案之下層之上，以提供優異的裂隙充填特徵來充填圖案之間的裂隙，及平坦化特徵。
該單體可以具有大約200至大約3,000的分子量。當該單體具有以上範圍內的分子量時，具有高碳含量該單體對於溶劑之溶解度為改善的以及可以經由旋轉塗佈來獲得改善的薄層。
在下文中，說明依據一個具體例之硬遮罩組成物。
依據一個具體例之硬遮罩組成物含括該單體和一種溶劑。
單體和以上說明的一樣，以及可以單獨使用一種單體及可以混合使用二種或多種單體。
溶劑可以為具有足夠的單體可溶性或分散性之任一者以及可以為，舉例而言選自以下的至少一者：丙二醇、丙二醇二醋酸酯、甲氧基丙二醇、二乙二醇、二乙二醇丁醚、三(乙二醇)單甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、γ-丁內酯、甲基吡咯啶酮，以及乙醯丙酮。
該單體可以以大約0.1至大約30 wt%的量被包括，以該硬遮罩組成物的總量為基準。當含括以上範圍內的該單體時，可以得到一厚度之經塗覆的薄層。
該硬遮罩組成物可以進一步包括一種界面活性劑。
該界面活性劑可以包括，舉例而言，烷基苯磺酸鹽、烷基吡啶鹽、聚乙二醇，或是四級銨鹽，但不限於該等。
該界面活性劑可以以大約0.001至3份重量計的量被包括，以100份重量計的該硬遮罩組成物為基準。於該量的範圍內，可以確保溶解度與交聯同時不會改變該硬遮罩組成物之光學性質。
在下文中，說明一種藉由使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法。
依據一個具體例之形成圖案的方法包括於一基材上提供一材料層，塗覆一種含括該單體和溶劑之硬遮罩組成物於該材料層之上，熱處理該硬遮罩組成物以提供一硬遮罩層，形成一含矽薄層於該硬遮罩層上，形成一光阻層於該含矽薄層上，藉由曝光並顯影該光阻層而形成光阻圖案，藉由使用該光阻圖案來選擇性地移除該含矽薄層與該硬遮罩層且曝光該材料層的一部份，以及蝕刻該材料層的曝光部份。
該基材可以為，舉例而言，矽晶圓、玻璃基材，或是聚合物基材。
該材料層為最終被圖案化的材料，舉例而言金屬層，例如鋁層和銅層，半導體層，例如矽層，或是絕緣層，例如氧化矽層和氮化矽層。該材料層可以經由譬如化學蒸鍍(CVD)製程的方法來形成。
該硬遮罩組成物可以透過溶液形式之旋轉塗佈 予以塗覆。於此，該硬遮罩組成物可以以100Å至10,000Å的厚度予以塗覆。
該硬遮罩組成物之熱處理可以在，舉例而言大約100至500℃下執行歷時大約10秒至10分鐘。在熱處理期間，該單體可發生自交聯及/或共同的交聯反應。
該含矽薄層可以由，舉例而言氮化矽或氧化矽所製成。
底部抗折射塗層(BARC)可以形成於該含矽薄層之上。
光阻層之顯影可以使用，舉例而言ArF、KrF，或是EUV來執行。而且，在曝光後，可以在大約100至500℃下執行熱處理。
該材料層的曝光部份之蝕刻製程可以經由使用一種蝕刻氣體之乾式蝕刻予以執行，以及蝕刻氣體可以為，舉例而言CHF3、CF4、Cl2、BCl3，以及其等之混合氣體。
經蝕刻的材料層可以形成為複數種圖案，以及該複數種圖案可以為金屬圖案、半導體圖案、絕緣圖案，以及類似物，舉例而言半導體積體電路元件之多種多樣的圖案。
在下文中，本發明係更詳盡地參照實施例予以闡釋。然而，其等為本發明的例示性具體例以及為非限制性的。
單體之合成 合成實施例1 第一個步驟：夫里德耳-夸夫特(Friedel-craft)醯化反應
將50.0g(0.166 mol)的蔻、28.4g(0.1666 mol)的4-甲氧苯甲醯氯，以及235g的1,2-二氯乙烷放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將22.2g(0.166 mol)的氯化鋁於室溫下緩慢地添加至溶液內。將混合物加熱高達60℃且繼而，攪動歷時8小時。當反應完成，將甲醇添加至攪動的溶液內。繼而，將其內所產生的沈澱物過濾，獲得4-甲氧苯甲醯基蔻。
第二個步驟：去甲基作用
將第一個步驟內獲得的50.0g(0.115 mol)的4-甲氧苯甲醯基蔻、58.2g(0.288 mol)的1-十二硫醇、19.4 g(0.345 mol)的氫氧化鉀，以及191g的N,N-二甲基甲醯胺放置於燒瓶內，以及混合物係於120℃下攪動歷時8小時。將攪動的混合物冷卻，用10%氯化氫溶液予以中和成大約pH 7，以及用乙酸乙酯來萃取，獲得4-羥苯甲醯基蔻。
第三個步驟：還原反應
將第二個步驟內獲得的25.0g(0.0595 mol)的4-羥苯甲醯基蔻和145g的四氫呋喃放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將11.3g(0.297 mol)的硼氫化鈉水溶液緩慢地添加至溶液內，以及混合物係於室溫下攪動歷時24小時。當反應完成，用10%氯化氫溶液來將攪動的混合物予以中和成大約pH 7以及用乙酸乙酯來萃取，獲得一種由下列的化學式1aa表示的單體。
合成實施例2 第一個步驟：夫里德耳-夸夫特醯化反應
將50.0g(0.166 mol)的蔻、56.8g(0.333 mol)的4-甲氧苯甲醯氯，以及353g的1,2-二氯乙烷放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將44.4g(0.333 mol)的氯化鋁於室溫下緩慢地添加至溶液內，以及將混合物加熱高達60℃且攪動歷時8小時。當反應完成，將甲醇添加至溶液內。繼而，將其內所產生的沈澱物過濾，獲得雙重取代的4-甲氧苯甲醯基蔻。
第二個步驟：去甲基作用
將第一個步驟內獲得之50.0g(0.880 mol)的雙重取代的4-甲氧苯甲醯基蔻、89.0g(0.440 mol)的1-十二硫醇、29.6g(0.528 mol)的氫氧化鉀，以及253g的N,N-二甲基甲醯胺放置於燒瓶內。混合物係於120℃下攪動歷時8小時。繼而，將攪動的混合物冷卻，用10%氯化氫溶液予以中和成大約pH 7，以及用乙酸乙酯來萃取，獲得雙重取代的4-羥苯甲醯基蔻。
第三個步驟：還原反應
將第二個步驟內獲得之25.0g(0.0463 mol)的雙重取代的4-羥苯甲醯基蔻和170g的四氫呋喃放置於燒瓶 內，製備一溶液。接而，將17.5g(0.463 mol)的硼氫化鈉水溶液緩慢地添加至溶液內。混合物係於室溫下攪動歷時24小時。當反應完成，用10%氯化氫溶液將攪動的混合物予以中和成大約pH 7以及用乙酸乙酯來萃取，獲得一種由下列的化學式1bb表示的單體。
合成實施例3 第一個步驟：夫里德耳-夸夫特醯化反應
將50.0g(0.166 mol)的蔻、85.2g(0.499 mol)的4-甲氧苯甲醯氯，以及471g的1,2-二氯乙烷放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將66.6g(0.499 mol)的氯化鋁於室溫下緩慢地添加至溶液內。將混合物加熱高達60℃且攪動歷時8小時。當反應完成，將甲醇添加至溶液內。繼而，將其內產生的沈澱物過濾，三重取代的(triple substituted)4-甲氧苯甲醯基蔻。
第二個步驟：去甲基作用
將第一個步驟內獲得之50.0g(0.0712 mol)的三重取代的4-甲氧苯甲醯基蔻、108.0g(0.534 mol)的1-十二硫醇、35.9g(0.640 mol)的氫氧化鉀，以及291g的N,N-二甲基甲醯胺放置於燒瓶內。混合物係於120℃下攪動且攪動歷時8小時。繼而，將攪動的混合物冷卻，用10%氯化 氫溶液予以中和成大約pH 7，以及用乙酸乙酯來萃取，獲得三重取代的4-羥苯甲醯基蔻。
第三個步驟：還原反應
將第二個步驟內獲得之25.0g(0.0378 mol)的三重取代的4-羥苯甲醯基蔻和186g的四氫呋喃放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將21.5g(0.567 mol)的硼氫化鈉水溶液緩慢地添加至溶液內。混合物係於室溫下攪動歷時24小時。當反應完成，用10%氯化氫溶液將攪動的混合物予以中和成大約pH 7，以及用乙酸乙酯來萃取，獲得一種由下列的化學式1cc表示的單體。
合成實施例4 第一個步驟：夫里德耳-夸夫特醯化反應
將20.6g(0.101 mol)的對酞醯氯、47.0g(0.203 mol)的4-甲氧芘，和221g的1,2-二氯乙烷放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將27g(0.203 mol)的氯化鋁於室溫下緩慢地添加至溶液內。將混合物加熱高達60℃且攪動歷時8小時。當反應完成，將甲醇添加至溶液內。繼而，將其 內產生的沈澱物過濾，獲得雙(甲氧芘基羰基)苯。
第二個步驟：去甲基作用
將第一個步驟內獲得之53.5g(0.0900 mol)的雙(甲氧芘基羰基)苯、91.1g(0.450 mol)的1-十二硫醇、30.3 g(0.540 mol)的氫氧化鉀，以及262g的N,N-二甲基甲醯胺放置於燒瓶內以及接而，於120℃下攪動歷時8小時。繼而，將攪動的混合物冷卻且用5%氯化氫溶液予以中和成大約pH 7。繼而，將其內產生的沈澱物過濾，獲得雙(羥基芘基羰基)苯。
第三個步驟：還原反應
將第二個步驟內獲得之24.0g(0.0424 mol)的雙(羥基芘基羰基)苯和160g的四氫呋喃放置於燒瓶內，獲得一溶液。接而，將16.0g(0.424 mol)的硼氫化鈉水溶液緩慢地添加至溶液內，以及混合物係於室溫下攪動歷時24小時。當反應完成，用5%氯化氫溶液將攪動的混合物予以中和成大約pH 7以及用乙酸乙酯來萃取，獲得一種由下列的化學式1dd表示的單體。
合成實施例5 第一個步驟：夫里德耳-夸夫特醯化反應
將20.0g(0.0985 mol)的異酞醯氯、45.8g(0.197 mol)的4-甲氧芘，和215g的1,2-二氯乙烷放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將26.3g(0.197 mol)的氯化鋁於室溫下緩慢地添加至溶液內，以及將混合物加熱高達60℃歷時8小時。當反應完成，將甲醇添加至攪動的溶液內。繼而，將其內產生的沈澱物過濾，獲得雙(甲氧芘基羰基)苯。
第二個步驟：去甲基作用
將第一個步驟內獲得之50.0g(0.0840 mol)的雙(甲氧芘基羰基)苯、85.1g(0.420 mol)的1-十二硫醇、28.3g(0.504 mol)的氫氧化鉀，以及245g的N,N-二甲基甲醯胺放置於燒瓶內以及於120℃下攪動歷時8小時。將攪動的混合物冷卻且用5%氯化氫溶液予以中和成大約pH 7。繼而，將其內產生的沈澱物過濾，獲得雙(羥基芘基羰基)苯。
第三個步驟：還原反應
將第二個步驟內獲得之24.0g(0.0424 mol)的雙(羥基芘基羰基)苯和160g的四氫呋喃放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將16.0g(0.424 mol)的硼氫化鈉水溶液緩慢地添加至溶液內，以及混合物係於室溫下攪動歷時24小時。當反應完成，用5%氯化氫溶液將攪動的混合物予以中和成大約pH 7，以及用乙酸乙酯來萃取，獲得一種由下列的化學式1ee表示的單體。
比較合成實施例1 第一個步驟：夫里德耳-夸夫特醯化反應
將50.0g(0.166 mol)的蔻、46.8g(0.333 mol)的苯甲醯氯，以及330g的1,2-二氯乙烷放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將44.4g(0.333 mol)的氯化鋁於室溫下緩慢地添加至溶液內，以及將混合物加熱高達60℃且攪動歷時8小時。當反應完成，將甲醇添加至溶液內。繼而，將其內產生的沈澱物過濾，獲得雙重取代的苯甲醯基蔻。
第二個步驟：還原反應
將第一個步驟內獲得之25.0g(0.0492 mol)的雙重取代的苯甲醯基蔻和174g的四氫呋喃放置於燒瓶內，製備一溶液。接而，將18.6g(0.492 mol)的硼氫化鈉水溶液緩慢地添加至溶液內，以及混合物係於室溫下攪動歷時24小時。當反應完成，用10%氯化氫溶液將攪動的混合物予以中和成大約pH 7以及用乙酸乙酯來萃取，獲得一種由下列的化學式2表示的單體。
比較合成實施例2 第一個步驟：夫里德耳-夸夫特醯化反應
將13.9g(0.0989 mol)的苯甲醯氯、10.0g(0.0495 mol)的芘，和87g的1,2-二氯乙烷放置於燒瓶內。接而，將 13.2g(0.0989 mol)的氯化鋁於室溫下緩慢地添加至溶液內，以及將混合物加熱高達60℃且攪動歷時8小時。當反應完成，將甲醇添加至攪動的混合物內。繼而，將其內產生的沈澱物過濾，獲得二(苯甲醯)芘。
第二個步驟：還原反應
將5.00g(0.0122 mol)的二(苯甲醯)芘和57g的四氫呋喃放置於燒瓶內。接而，將4.60g(0.122 mol)的硼氫化鈉水溶液緩慢地添加至溶液內。混合物係於室溫下攪動歷時24小時。當反應完成，用5%氯化氫溶液將攪動的混合物予以中和成大約pH 7以及用乙酸乙酯來萃取，獲得一種由下列的化學式3表示的單體。
比較合成實施例3
將8.75g(0.05 mol)的α,α'-二氯-p-二甲苯、26.66g的氯化鋁，以及200g的γ-丁內酯放置於燒瓶內。接而，將一種經由將35.03g(0.10 mol)的4,4'-(9-亞茀基)二酚溶解於200g的γ-丁內酯內所製備之溶液將緩慢地添加至溶液內。混合物係於120℃下攪動歷時12小時。在聚合之後，使用水來從攪動的混合物移除酸，以及將殘餘物濃縮。接而，使用甲基戊基酮和甲醇來稀釋聚合的產物，以 及將以4/1的重量比率混合且具有15 wt%的濃度之甲基戊基酮/甲醇的溶液添加至該處來調整其之濃度。將此溶液放置於分液漏斗之內，以及添加正庚烷至該處以移除單體和低的分子篩(low molecular sieve)，獲得一種由下列的化學式4表示的聚合物。
該聚合物具有大約12,000的分子量以及2.04的分散度。
硬遮罩組成物之製備 實施例1
一種硬遮罩組成物係藉由將依據合成實施例1之單體溶解於透過混合丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)和環己酮(7：3(v/v))來製備之混合溶劑之內以及過濾該混合物而製備。該單體可以以10.0 wt%或13.0 wt%的重量被包括，以該硬遮罩組成物的總重量為基準，端視所欲的厚度。
實施例2
一種硬遮罩組成物係依據如同實施例1相同的程序予以製備，除了使用從合成實施例2獲得的單體代替從合成實施例1獲得的單體之外。
實施例3
一種硬遮罩組成物係依據如同實施例1相同的程 序予以製備，除了使用從合成實施例3獲得的單體代替從合成實施例1獲得的單體之外。
實施例4
一種硬遮罩組成物係依據如同實施例1相同的程序予以製備，除了使用從合成實施例4獲得的單體代替從合成實施例1獲得的單體之外。
實施例5
一種硬遮罩組成物係依據如同實施例1相同的程序予以製備，除了使用從合成實施例5獲得的單體代替從合成實施例1獲得的單體之外。
比較實施例1
一種硬遮罩組成物係依據如同實施例1相同的程序予以製備，除了使用從比較合成實施例1獲得的單體代替從合成實施例1獲得的單體之外。
比較實施例2
一種硬遮罩組成物係依據如同實施例1相同的程序予以製備，除了使用從比較合成實施例2獲得的單體代替從合成實施例1獲得的單體之外。
比較實施例3
一種硬遮罩組成物係依據如同實施例1相同的程序予以製備，除了使用從比較合成實施例3獲得的單體代替從合成實施例1獲得的單體之外。
評估1：耐化學性
包含10.0 wt%之如實施例1至5和比較實施例1和 2的單體之各個硬遮罩組成物係旋轉塗佈於矽晶圓上以及接而在240℃的加熱板上熱處理歷時1分鐘以提供一薄層。薄層的起始厚度係藉由K-MAC製造的薄層厚度量規來測量。
隨後，將薄層浸泡於乙基3-乙氧基丙酸酯(EEP)和乳酸乙酯(EL)之混合溶劑(7：3(v/v))內作為剝離溶液歷時一分鐘以及測量關於厚度。
結果係顯示於表1中。
參照表1，如實施例1至5之硬遮罩組成物所形成的各薄層比起如比較實施例1和2之硬遮罩組成物所形成的層，具有較小的厚度減少比率。
於是，在和如比較實施例1和2之硬遮罩組成物相比之下，如實施例1至5之硬遮罩組成物經由於240℃之相對低的溫度之熱處理而充分交聯，以及形成具有高的耐化學性之薄層。
評估2：耐熱性
包含10.0 wt%之如實施例1至5以及比較實施例1和2的單體之各個硬遮罩組成物係旋轉塗佈於矽晶圓上以及接而在240℃的加熱板上予以熱處理歷時1分鐘以提供一薄層。薄層的厚度係藉由K-MAC製造的薄層厚度量規來測量。
接而，薄層係再一次於400℃熱處理歷時2分鐘以及測量關於厚度。
結果係顯示於表2中。
參照表2，如實施例1至5之硬遮罩組成物所形成的各薄層比起如比較實施例1和2之硬遮罩組成物所形成的層，於400℃之熱處理的期間具有較小的厚度減少比率。
於是，如實施例1至5之硬遮罩組成物在和如比較實施例1和2之硬遮罩組成物相比之下為高度交聯的以及於400℃高溫之熱處理的期間為高耐熱性。
評估3-1：耐蝕刻性(1)
包含13 wt%之如實施例1至3和比較實施例1的單體之硬遮罩組成物係旋轉塗佈於矽晶圓上以及接而在240℃的加熱板上熱處理歷時1分鐘以提供一薄層。關於薄層的厚度係藉由K-MAC製造的薄層厚度量規來測量。
接而，薄層係使用N2/O2混合的氣體予以乾式蝕刻歷時60秒且測量關於厚度，以及從厚度測量來計算其之蝕刻速率。
結果係顯示於表3中。
參照表3，如實施例1至3之硬遮罩組成物所形成的薄層具有比起如比較實施例1之硬遮罩組成物所形成的層為更低的蝕刻速率。
因此，實施例1至3之硬遮罩組成物所形成的薄層，比起如比較實施例1之硬遮罩組成物所形成的層，係高度交聯的並具有高的耐蝕刻性。
評估3-2：耐蝕刻性2
包含13 wt%之如實施例4和5和比較實施例2和3 的單體之各個硬遮罩組成物係旋轉塗佈於矽晶圓上以及接而在240℃的加熱板上熱處理歷時1分鐘以提供一薄層。薄層的厚度係藉由K-MAC製造的薄層厚度量規來測量。
接而，薄層係使用N2/O2混合的氣體予以乾式蝕刻歷時60秒以及測量關於厚度。此外，薄層係使用CFx混合的氣體予以乾式蝕刻歷時100秒以及測量關於厚度。
結果係顯示於表4中。
參照表4，如實施例4和5之硬遮罩組成物所形成的薄層具有比起如比較實施例2和3之硬遮罩組成物所形成的層為更低的蝕刻速率。
於是，如實施例4和5之硬遮罩組成物所形成的薄層具有比起如比較實施例2和3之硬遮罩組成物所形成的層更高的耐蝕刻性。
評估4：圖案的形成
一種3,000Å厚的氧化矽SiO2層係用化學蒸鍍的方法而形成於一矽晶圓上。然後，包含13.0 wt%之如實施 例1至5和比較實施例1至3的單體或聚合物之硬遮罩組成物係以旋轉塗佈的方法來分別塗覆於氧化矽層上以及在240℃的加熱板上熱處理歷時1分鐘，形成一硬遮罩層。接而，氮化矽(SiN)層係用化學蒸鍍的方法而形成於硬遮罩層上。將KrF之光阻劑塗覆於氮化矽(SiN)層上，於110℃熱處理歷時60秒，使用利用ASML(XT：1400，NA 0.93)之曝光設備來曝露於光線，以及用氫氧化四甲基銨(2.38 wt%的TMAH水溶液)來顯影。經圖案化的光阻作為遮罩以及使用CHF3/CF4混合氣體予以乾式蝕刻氮化矽層。經圖案化的氮化矽層作為遮罩以及使用N2/O2混合氣體予以乾式蝕刻一種硬遮罩層。經圖案化的硬遮罩層作為遮罩以及使用CHF3/CF4混合氣體予以乾式蝕刻氧化矽層，以及在乾式蝕刻後剩餘的有機材料係使用O2氣體來全部移除。
硬遮罩層和氧化矽層係使用一種掃描式電子顯微鏡(SEM)來檢查關於橫截面。結果係顯示於表5中。
參照表5，如實施例1至5之硬遮罩組成物所形成的硬遮罩層和在其等之下的氧化矽層均被全部垂直地圖案化的，而如比較實施例1至3之硬遮罩組成物所形成的硬遮罩層沒有垂直地圖案化而是為逐漸變尖細的。
於是，如實施例1至5之硬遮罩組成物所形成的硬遮罩層在與如比較實施例1至3之硬遮罩組成物所形成的層相比之下，具有優異的耐蝕刻性以及為良好圖案化的，以及因而，在硬遮罩層之下的下層為良好圖案化的。
評估5：裂隙充填和平坦化特徵
包含13.0 wt%之如實施例4和5和比較實施例2和3的單體或聚合物之硬遮罩組成物係旋轉塗佈於圖案化的矽晶圓上且在240℃予以熱處理歷時60秒以及接而，使用FE-SEM儀器來檢查有關裂隙充填性及平坦化特徵。
裂隙充填特徵係藉由使用一種掃描式電子顯微鏡(SEM)來觀察圖案的橫截面表面且計算空隙而判定，以及平坦化特徵係在從SEM觀察的圖案橫截面的表面之影像來測量硬遮罩層的厚度之後，而根據下列方程式1來計算。因為平坦化特徵於h1和h2之間的差異越小時為更優秀的，是以平坦化特徵於數字越小時為更佳的。
結果係顯示於表6中。
參照表6，使用如實施例4至和5之硬遮罩組成物的情況比使用如比較實施例2和3之硬遮罩組成物的情況具有更佳的平坦化以及無空隙，是以瞭解到其具有優秀的裂隙充填特徵。
儘管已以目前視為實際可行例示性具體例來說明本發明，但要理解到本發明不限於所揭示的具體例，而是，相反地，欲涵蓋包括在隨附申請專利範圍之精神與範疇內的各種修飾與等效配置。

Claims (11)

  1. 一種由下列的化學式1表示的硬遮罩組成物用單體： 其中，於化學式1內，A和A'為相同或不同的且各自獨立為經取代或未經取代的芳族基團，L為一單鍵或經取代或未經取代的C1至C6伸烷基(alkylene)基團，以及n為範圍從2至5之整數並且以A不為一苯并苝(benzoperylene)基為條件。
  2. 如申請專利範圍第1項之硬遮罩組成物用單體，其中該芳族基團包含選自於下列第1組之至少一者：[第1組]
  3. 如申請專利範圍第1項之硬遮罩組成物用單體，其中A和A'之至少一者包含一個經取代或未經取代的多環芳族基團。
  4. 如申請專利範圍第1項之硬遮罩組成物用單體，其中該單體係由下列的化學式1b或1c來表示： 其中，於化學式1b或1c內， A1係一經取代或未經取代之苯基、一萘基、一芘基、一苝(perylene)基、一蔻基，或其等之組合，A2至A4各自獨立為一經取代或未經取代的苯基、萘基、芘基、苝(perylene)基、苯并苝(benzoperylene)基、蔻基，或其等之組合，以及L1至L3各自獨立為一單鍵或經取代或未經取代的C1至C6伸烷基基團。
  5. 如申請專利範圍第4項之硬遮罩組成物用單體，其中該單體係由下列的化學式1bb、1cc、1dd，或1ee來表示： [化學式1dd]
  6. 如申請專利範圍第1項之硬遮罩組成物用單體，其中該單體具有大約200至3,000的分子量。
  7. 一種硬遮罩組成物，其包含如申請專利範圍第1至6項中任一項之單體，以及一溶劑。
  8. 如申請專利範圍第7項之硬遮罩組成物，其中該單體係以大約0.1至30wt%的量被包括，以該硬遮罩組成物的總量為基準。
  9. 一種形成圖案的方法，其包含：於一基材上提供一材料層，塗覆如申請專利範圍第7項之硬遮罩組成物於該材料層之上，熱處理該硬遮罩組成物以提供一硬遮罩層，形成一含矽薄層於該硬遮罩層上，形成一光阻層於該含矽薄層上，藉由曝光並顯影該光阻層而形成光阻圖案，使用該光阻圖案來選擇性地移除該含矽薄層與該 硬遮罩層以曝光該材料層的一部份，以及蝕刻該材料層的曝光部份。
  10. 如申請專利範圍第9項之方法，其中該硬遮罩組成物係使用旋轉塗佈法予以塗覆。
  11. 如申請專利範圍第9項之方法，其中該硬遮罩層係於大約100至500℃下予以熱處理。
TW101150569A 2011-12-30 2012-12-27 硬遮罩組成物用單體及包含該單體之硬遮罩組成物，以及使用該硬遮罩組成物形成圖案的方法（二） TWI548946B (zh)

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