TWI417305B - 含梳型共聚合物之聚合物混合物 - Google Patents
含梳型共聚合物之聚合物混合物 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI417305B TWI417305B TW096149121A TW96149121A TWI417305B TW I417305 B TWI417305 B TW I417305B TW 096149121 A TW096149121 A TW 096149121A TW 96149121 A TW96149121 A TW 96149121A TW I417305 B TWI417305 B TW I417305B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- copolymer
- polymer mixture
- carbon atoms
- polymer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F257/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
- C08F257/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00 on to polymers of styrene or alkyl-substituted styrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
- C08F222/08—Maleic anhydride with vinyl aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
- C08F265/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00 on to polymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F267/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated polycarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F22/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F287/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to block polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/48—Isomerisation; Cyclisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
- C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/676—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/006—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to block copolymers containing at least one sequence of polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L53/00—Compositions of block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D135/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least another carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D135/06—Copolymers with vinyl aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/32—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing two or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1807—C7-(meth)acrylate, e.g. heptyl (meth)acrylate or benzyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F267/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated polycarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F22/00
- C08F267/04—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated polycarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F22/00 on to polymers of anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本發明係關於一種聚合物之混合物,其包含至少一第I型梳型共聚合物,其含有由根據申請專利範圍第1項之特殊結構單元所組成之塊體,及包含至少一第II型共聚合物,其含有由必要時被取代之苯乙烯及順丁烯二酸酐經聚合所形成之單元,該等之羧基至少一部份係以鹼金屬鹽類、鹼土金屬鹽類或鋁鹽形式存在,及關於該等聚合物混合物作為濕潤劑及分散劑之使用。
目前已知多種梳型共聚合物可作為固體物質,尤指作為顏料之濕潤劑及分散劑之用。因此,從先前技術已知梳型共聚合物係由將作為主鏈之苯乙烯/順丁烯二酸酐共聚合物(SMA樹脂)與作為支鏈之聚亞烷基氧化物單胺及聚亞烷基二醇相互反應所製得。
例如美國專利案US 6,310,143敘述依此方式所製成之梳型共聚合物,其除了含有亞胺結構外,在支鏈與主鏈間還含有胺鍵結及酯鍵結。該等梳型共聚合物被作為濕潤劑及分散劑使用時,不能確保黏稠度減少之程度足以配製出相當具有流動性之顏料糊狀物或製造出含有所要求高顏料含量之顏料糊狀物。
鑑於此先前技術,遂有一需求將以已知之苯乙烯/順丁烯二酸酐之共聚合物為基礎之梳型共聚合物,依此方式作改變使該等作為濕潤劑或分散劑之使用可獲得固體物質之糊狀物,較偏好為顏料之糊狀物,儘管在含有高含量固體物質下也具有非常良好之可流動性。
該目的係由提供根據本發明之聚合物混合物完成,其包含I.至少一梳型共聚合物,其含有a)至少一共聚合物之塊體,其含有下列結構單元I至IV,X1表示NH,及/或b)至少一共聚合物之塊體,其含有下列結構單元I、II及IV,X1表示氧原子,及/或c)至少一共聚合物之塊體,其含有下列結構單元I至IV,X1表示NH或氧原子,及/或d)至少一共聚合物之塊體,其含有結構單元I及由至少一種烯類不飽和單體所組成之聚合單元,其不同於II至IV之結構單元。
塊體d)僅與a)至c)塊體其中之一相互結合後產生出一塊體聚合物,且結構單元I至IV表示
其中表示鏈之鍵結,R 表示氫原子、鹵素,較偏好為氯原子、硝基、一含有1至15個碳原子之烷基或一含有6至18個碳原子之芳香基,R1 表示一含有1至24個碳原子之亞烷基或一含有6至18個碳原子之被取代或未被取代之亞芳香基,R2 表示氫原子及/或一烷基,z 表示一從3至70之整數,X1 表示NH及/或氧原子,R3 表示一含有1至30個碳原子且於必要時被取代之烷基,其可為單一不飽和或多重不飽和,一含有6至18個碳原子且於必要時被取代之亞芳香基,一含有4至10個碳原子且於必要時被取代之環烷基。
且結構單元IV之自由羧基可以鹼金屬鹽類、鹼土金屬鹽類或鋁鹽形式存在,及II.至少一共聚合物,其係以結構單元I及結構單元IV為基礎,該等之羧基至少一部份係以鹼土金屬鹽類、鋁鹽或鹼金屬鹽類形式存在。
在I至IV之結構單元中,較偏好者為R=氫原子,R1=一含有1至6個碳原子之亞烷基,R2=氫原子及/或甲基,在結構單元II及結構單元III中環氧乙烷單元與環氧丙烷單元之莫耳比範圍從0:100至100:0,
R3=一含有1至8個碳原子之烷基及一含有6個碳原子且於必要時被取代之芳香基,X1=NH及/或氧原子,Z=一從5至60之整數,I至IV之結構單元中,尤其較偏好者為R=氫原子,R1=一亞乙基、亞丙基及/或亞異丙基之殘基,R2=氫原子或甲基之殘基,環氧乙烷單元與環氧丙烷單元之莫耳比範圍從70:30至30:70,R3=一甲基或C2H9之殘基,z=一從27至50之整數,及R1表示NH及/或氧原子。
根據本發明之聚合物混合物較偏好由至少一第I型梳型共聚合物及至少一第II型共聚合物所組成。較偏好為第I型梳型共聚合物與第II型梳型共聚合物重量比之範圍從50:50至95:5。
第I型梳型共聚合物可被製得例如藉由將一於必要時被取代之苯乙烯/順丁烯二酸酐共聚合物
a1)較偏好於反應溫度150℃下與至少一含一級胺末端基之聚亞烷基氧化物單胺相互反應,於必要時在反應溫度<100℃下作進一步之反應
或
a2)較偏好於反應溫度150℃下與含有至少一含一級胺末端基之聚亞烷基氧化物單胺及至少一以單羥基為末端基之聚亞烷基氧化物相互反應,於必要時在反應溫度<100℃下作進一步反應
a3)在傳統酯化反應催化劑諸如磺酸存在下與至少一以單羥基為末端基之聚亞烷基氧化物相互反應
或
藉由將至少一具AB塊體共聚合物結構之共聚合物,其A塊體係由必要時被取代之苯乙烯單元及至少一被共聚合由甲基丙烯酸酯及順丁烯二酸二烷基酯所組成之組群所選出之烯類不飽和單體所組成,及其B塊體係由必要時被取代之苯乙烯單元及至少一種被共聚合之順丁烯二酸酐單元所組成,與a1)、a2)、或a3)相互反應。
根據本發明,至少一第I型梳型共聚合物與第二種混合物之組成份,即含有至少一種SMA樹脂之第II型梳型共聚合物,其係由必要時被取代之苯乙烯單元及至少一被共聚合之順丁烯二酸酐單元用水解及鹽化方法相互混合所合成。在第II型之共聚合物中,自由羧基至少一部份係以鹼土金屬鹽類、鋁鹽或鹼金屬鹽類形式存在。
被使用於生產第I型梳型共聚合物或第II型共聚合物之SMA樹脂係為必要時被取代之苯乙烯/順丁烯二酸酐共聚合物,其中苯乙烯可於必要時被含有1至15個碳原子之烷基,較偏好為甲基,被含有6至18個碳原子之芳香基、被鹵素,較偏好為氯原子,或至少被一硝基所取代。
因此,根據本發明,該術語「SMA樹脂」中「S」之含意可指一被取代及未經取代之苯乙烯。
SMA樹脂具一隨機,以交替出現方式,呈現梯度型態或塊形型態之結構。該等可藉由自由基所啟動之聚合反應,例如利用偶氮或過氧化物製得。為了建立所需得到之分子量,在聚合反應進行過程中加入鏈轉移劑,例如硫醇(thiols)、二級醇或烷
基鹵化物諸如四氯化碳。其他適用於SMA樹脂之生產方法還有控制自由基聚合反應之方法,例如:- 「可逆加成斷裂鏈轉移自由基聚合法」(Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer Process,RAFT),其中某些被使用之鏈轉移劑亦以「MADIX」為人所知,且「加成斷裂鏈轉移」於本文中僅被稱作為「RAFT」,其例如揭露於Polym.Int.2000,49,993;Aust.J.Chem.2005,58,379;J.Polym.Sci.Part A:Polym Chem.2005,43,5347;US 6 291 620;WO 98/01478;WO 98/58974及WO 99131144,或- 受到控制之聚合反應,其係利用硝醯化合物為鏈轉移劑(NMP),其例如揭露於Chem.Rev.2001,101,3661。
描述於美國專利案US 6,291,620中之C-RAFT方法尤其較偏好用於聚合之技術上。其相關之揭露內容於此被引用作為本申請案之部分揭露內容。
較偏好者為SMA樹脂中必要時被取代之苯乙烯/順丁烯二酸酐之莫耳比為1:1至8:1。尤其較偏好者為,必要時被取代之苯乙烯/順丁烯二酸酐之莫耳比為1:1至2:1,以便達成提高支鏈密度之目的。所使用之SMA樹脂之數均分子量較偏好介於1000克/莫耳及20,000克/莫耳之間(由凝膠滲透層析法(GPC)所測得)。
被使用於製造根據本發明梳型共聚合物之聚亞烷基氧化物單胺較偏好為含有1至4個碳原子以單一醇基為起端之聚醚類,其係由環氧乙烷及環氧丙烷等單元所合成,並具一個一級胺基為末端基。而環氧乙烷與環氧丙烷等單元之重量比應較偏好介於0:100與100:0之間,尤其較偏好介於30:70與70:30之間。所使用之聚亞烷基氧化物單胺之數均分子量較偏
好介於500克/莫耳及3000克/莫耳之間(由胺值或1H-NMR光譜學測得)。
被使用於a2)或a3)反應以單一羥基為末端之聚醚類較偏好為聚亞烷基氧化物。此以單一羥基為末端之聚醚類其環氧乙烷與環氧丙烷等單元之重量比應該較偏好介於0:100與100:0之間,尤其較偏好介於30:70與70:30之間。數均分子量較偏好介於200克/莫耳及3000克/莫耳之間(由1H-NMR光譜學所測得)。
AB塊體聚合物也可按照本發明被作為第I型梳型共聚合物使用,其A塊體較偏好由必要時被取代之苯乙烯單元及至少一被共聚合由甲基丙烯酸酯及順丁烯二酸二烷基酯所組成之組群所選出之烯類不飽和單體所組成,及其B塊體係由結構單元I、II及IV之組合或由結構單元I至IV之組合所合成,其中X1=氧原子及/或NH。
甲基丙烯酸芳香基酯或甲基丙烯酸烷基酯之範例包含由具1至22個碳原子之直鏈型、分叉型或脂環族醇類組成之甲基丙烯酸烷基酯,例如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸三級丁酯、甲基丙烯酸十二烷酯、甲基丙烯酸-2-乙基己酯、甲基丙烯酸十八烷酯、甲基丙烯酸環己酯、甲基丙烯酸異冰片酯及甲基丙烯酸三級丁酯;甲基丙烯酸芳香基酯例如有甲基丙烯酸苯甲酯或甲基丙烯酸苯酯,於每一例子中之芳香殘基可為不被取代或最多四個位置被取代,例如甲基丙烯酸-4-硝基苯酯。
A塊體與B塊體之重量比範圍較偏好從95:5至5:95,尤其偏好從90:10至10:90。
順丁烯二酸半酯類(結構單元II)較偏好為順丁烯二酸酐與以單一羥基為末端之聚醚類,較偏好與如上文所述以單一羥基為末端之聚亞烷基氧化物之反應產物。
該等例如可作為聚合反應之用及/或在聚合反應過程中藉由將聚合中之順丁烯二酸酐與上述之聚醚類相互反應,及/或於聚合反應之後藉由將SMA樹脂與上述聚醚類相互反應而在原處被製造。
在一項較受偏好之實施例中,所使用根據本發明第I型梳型共聚合物較偏好可被製得之方式為,首先將至少一SMA樹脂部分溶解於適當溶劑中。並於其中加入至少一聚亞烷基氧化物單胺或一含至少一聚亞烷基氧化物單胺及上述以單一羥基為末端之聚醚類中至少其中一種或僅僅至少一種以單一羥基為末端之聚醚類之混合物,並且該反應較偏好在溫度為20℃至200℃,尤其偏好溫度為30℃至170℃,非常特別偏好溫度為150℃下進行,直到較偏好至少有50%形成主鏈之共聚合物之酸酐結構被反應為止。在此反應過程中,該一級胺基與該共聚合物之酸酐結構相互反應而生成醯胺及/或亞胺,其中於低反應溫度下較有利於醯胺之生成,且當反應溫度上升時,對於亞胺之生成較為有利,或該羥基與酸酐結構相互反應而生成半酯類。當反應溫度為20℃至50℃時,實際上僅有醯胺生成,而當反應溫度高於140℃時,卻較有利於亞胺之生成。因為亞胺生成時會釋出水份,因此該等共聚合物之其他酸酐結構可進一步被反應而生成羧基酸之官能性。在每一項反應中,於開始時被加入之溶劑可用蒸餾之方式再度被移除,必要時也可利用共沸蒸餾法移除由亞胺生成時所產生之水分。
同時於共聚合物與胺類組成份及/或與以單一羥基為末端之組成份反應時,使用一溶劑以確保該共聚合物所有之酸酐官能基大部分相等地能於反應一開始時即進行反應。依此方式可得到更均質之產物。
根據本發明,梳型共聚合物或梳型(塊體)共聚合物係指一種聚合物,該共聚合物或作為基礎聚合物或聚合物主鏈之共聚合物係透過酯鍵結、醯胺鍵結及/或亞胺鍵結與直鏈聚合體之支鏈產生共價鍵結。
根據本發明之聚合物混合物之第二種混合物組成係為一SMA樹脂。該SMA樹脂具一以交替出現方式,呈現梯度型態或塊形型態之結構,必要時被取代之苯乙烯與順丁烯二酸酐之莫耳比為1:1至8:1,較偏好為1:1至2:1。該SMA樹脂之酸酐基較偏好100%被水解,且所有自由羧基亦100%被鹽化。關於鹽化方面,可以被利用者有上述以一級胺基為末端之聚亞烷基氧化物單胺及必要時被取代之單胺化合物,例如N,N-二甲基乙醇胺、N,N-二乙基乙醇胺、N,N-二丁基乙醇胺、甲基二乙醇胺、乙基二乙醇胺或三乙醇胺等。
鹽化反應也可經由加入適當鹼金屬鹽類或鹼土金屬鹽類進行。
根據本發明之聚合物混合物在許多由先前技術所知悉之應用上適合作為濕潤劑及分散劑使用。該等混合物因此可例如被使用於塗層材料、印刷油墨、噴墨技術如噴墨印表機之油墨、紙張塗料、皮革與紡織品之染料、漿糊、顏料濃縮物、陶瓷、化妝品等之生產或加工,較偏好於固體物質如顏料及/或充填劑無論何時存在下。
根據本發明之聚合物混合物例如也可被使用於工業、木材及傢俱塗料、汽車用塗料、船用途料、抗腐蝕塗料、罐頭及卷材塗料、裝飾及建築塗料等之生產或加工,也可於必要時將傳統輔助物質,如傳統所熟知之黏合劑及/或溶劑、顏料及於必要時填充劑摻入根據本發明之聚合物之混合物中。
傳統黏合劑之範例有以聚氨基甲酸酯類、硝酸纖維素酯、乙醯乙酸纖維素酯、醇酸樹脂、三聚氰胺樹脂、聚酯類、氯化橡膠、環氧樹脂及丙烯酸酯類等為基礎之樹脂。
根據本發明之聚合物混合物也適合作為濕潤劑及分散劑,用於生產水性塗料例如作為汽車車身之陰極或陽極電浸塗料。作為分散劑使用之其他範例還有精製油脂、矽酸鹽塗料、乳化塗料、以可被水稀釋之醇酸樹脂、醇酸樹脂乳化液、混雜系統、2-組成分系統、聚氨基甲酸酯類分散液及丙烯酸酯類分散液等為基礎之水性塗料組成物。
根據本發明之聚合物混合物尤其也適合於作為生產固體濃縮物,較偏好作為生產顏料濃縮物之用。為此目的,於開始時將該等共聚合物加至一載體溶媒如有機溶劑、增塑劑及/或水中,並將待分散之固體加以攪拌。該等濃縮物除此之外還可含有黏合劑及/或其他之輔助物質。然而,有利者也可使用根據本發明之聚合物混合物於生產安定且不含黏合劑之顏料濃縮物。同樣地也可使用根據本發明之聚合物混合物從顏料濾餅生產可流動之顏料濃縮物。於此例子中,根據本發明之聚合物混合物被摻入濾餅中,其依舊可含有水份,再將所形成混合物加以分散。此類固體濃縮物,較偏好為顏料濃縮物,然後可被加入各種基體諸如醇酸樹脂、聚酯類樹脂、丙烯酸酯樹脂、聚氨基甲酸酯類樹脂或環氧樹脂之中。在沒有溶劑下直接被分散至根據
本發明之聚合物混合物中之顏料尤其適合於作為著色熱塑料配方及熱固塑料配方之用。
有利者是,根據本發明之聚合物混合物也可被使用於生產「無壓」印刷技術例如「熱噴墨打印」及「噴泡式技術」之油墨。該等油墨例如可為水性之墨水配方。
根據本發明之聚合物混合物也可被使用於生產化妝製品,例如用於化妝、粉餅、口紅、染髮劑、乳霜、指甲油以及防曬霜製品之用。該等製品可採用傳統配方之形式如W/O或O/W之乳化液、溶液、凝膠、乳霜、化妝水或噴液等。根據本發明之聚合物混合物於此已經可以被使用作為生產此等製品所使用分散液中之分散劑。
本發明也提供根據本發明之聚合物混合物作為濕潤劑及分散劑之使用。該等濕潤劑及分散劑較偏好被使用作上述之應用。
另一項應用係於一基體上製造著色塗層,該著色塗層係塗被於該基體表面上,且該被塗被之著色塗層以火爐烘烤或被加工處理或被交叉連結。
根據本發明之聚合物混合物於必要時也可被使用於該等共同與傳統先前技術黏合劑之應用上。
一項根據本發明之使用尤其亦關係到生產以粉狀或纖維狀顆粒為形式之可分散固體物質,尤指生產可分散之顏料,其也可於顆粒表面塗被一層根據本發明之聚合物混合物。該種有機或無機固體物質之塗被係依照已知方式進行,如例如於歐洲專利案EP-A-0 270 126中所述。於此例子中,溶劑或乳化劑可被移除或被保留於該混合物中,而形成一種糊狀物。該等糊狀物
係為標準商品,其於必要時可含有黏合劑及其他輔助物質及添加劑。
特別在顏料方面,藉由加入根據本發明之聚合物混合物之方式在顏料之表面上作改變,即塗被可於顏料生產過程中或生產後進行,亦即顏料生產中或顏料完成時將根據本發明之聚合物混合物加入顏料之懸浮液中。
依此方式被前處理過之顏料特別之處為可混合性增加及色彩強度提高,其係相對於表面還未被處理過之顏料而言。
根據本發明之聚合物混合物適合作為許多種顏料,例如單、雙、三及聚多偶氮顏料、噁嗪(oxazine)顏料、雙噁嗪(dioxazine)顏料、噻嗪(thiazine)顏料、二酮吡咯並吡咯(diketopyrrolopyrroles)顏料、酞菁(phthalocyanines)顏料、佛青色及其他金屬錯合物之顏料、靛藍類(indigoid)顏料、二苯基甲烷(diphenylmethane)顏料、三芳甲烷(triarylmethane)顏料、(夾)氧雜蔥(xanthene)顏料、二苯並吡啶(acridine)顏料、喹吖啶酮(quinacridone)顏料、次甲基(methine)顏料、蒽醌(anthraquinone)顏料、皮蒽酮(pyranthrone)顏料、二萘嵌苯(perylene)顏料及其他多環羰基顏料等之濕潤劑或分散劑。根據本發明可被分散之有機顏料其他之範例可於專題論文:W.Herbst,K.Hunger「工業用有機顏料(Industrial Organic Pigments)」,1997年(出版公司:Wiley-VCH,ISBN:3-527-28836-8)找到。根據本發明可被分散之無機顏料之範例有以碳黑、石墨、鋅、二氧化鈦、氧化鋅、硫化鋅、磷酸鋅、硫酸鋇、氯化鋰(lithophone)、氧化鐵、佛青色、磷酸錳、鋁酸鈷、錫酸鈷、鋅酸鈷、三氧化二銻、硫化銻、三氧化二鉻、鉻酸鋅、以鎳、鉍、釩、鉬、鎘、鈦、鋅、錳、鈷、鐵、鉻、銻、鎂、鋁等為基礎之混合金屬氧化物
(例如鎳/鈦黃色;鉍/釩/鉬黃色或鉻/鈦黃色)等為基礎之顏料。其他之範例被記載於下列專題論文中:G.Buxbaum「工業用無機顏料(Industrial Inorganic Pigments)」,1998年(出版公司:Wiley-VCH,ISBN:3-527-28878-3)。無機性之顏料也可為以純鐵、氧化鐵及三氧化二鉻或該等混合氧化物等為基礎之磁性顏料、由鋁、鋅、銅或黃銅所製成之金屬效應顏料及珠光顏料、螢光及磷光發光顏料等。
顆粒大小低於100nm之奈米級有機或無機固體物質,例如某些等級之碳黑或由金屬或半金屬之氧化物或氫氧化物所組成之顆粒、及由混合金屬及/或半金屬之氧化物或氫氧化物所組成之顆粒可於根據本發明之聚合物混合物幫助下被分散。適合於此用途之氧化物有鋁、矽、鋅、鈦等之氧化物及/或氧化物/氫氧化物,該等可被使用於生產超細碎之固體物質。此等氧化物或氫氧化物或氧化物/氫氧化物之顆粒可用不同方法生產,例如用離子交換技術、等離子體處理技術(plasma process)、溶膠-凝膠技術、沈澱法、粉碎法(例如應用研磨技術)或火焰水解法等。該等奈米級之固體物質也可包含有「混合性」顆粒,其係由一顆無機性之核心及一層有機性之外殼或一顆有機性之核心及一層無機性之外殼所組成。
可依照本發明之方式被分散之粉末狀或纖維狀填充劑尤其是該等由氧化鋁、氫氧化鋁、二氧化矽、矽藻土、矽土、石英、矽膠、滑石粉、高嶺土、雲母、珍珠岩、長石、板岩粉、硫酸鈣、硫酸鋇、碳酸鈣、方解石、白雲石、玻璃或碳等之粉末狀或纖維狀顆粒所構成之填充劑。可被分散之顏料或填充劑之其他範例在歐洲專利案EP-A-0 270 126中也可找到。毛面
劑,如矽土,同樣也可極佳地被分散,並且可用根據本發明之聚合物混合物使其安定。
因此,本發明亦提供塗料、糊狀物及模鑄組成物,該等含至少一根據本發明聚合物混合物及至少一顏料,水及於必要時含有一有機性載體溶媒,及於必要時還含有黏合劑及/或傳統輔助物質。
本發明因此也提供上述被塗被上至少一根據本發明之聚合物混合物之顏料。
起始化合物之製造
a)聚醚類/甲基磺酸(MSA)之半酯類
將375公克之Pluriol A 750 E,42公克之聚乙二醇B01/20,及55公克之順丁烯二酸酐於135℃下及2公克十二烷基苯磺酸之存在下相互反應3個小時。
b)第1型梳型共聚合物之製造
將10.5公克之Pluriol P 600及3.9公克之2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯加熱至160℃。接著經過2小時後,再將8.7公克之苯乙烯、4.2公克之順丁烯二酸二丁酯、8.7公克之甲基丙烯酸苯甲酯及0.2公克之Trigonox C加入其中。經過1小時之後反應時間後,反應之溫度被降至135℃,並將170公克之聚醚類/甲基磺酸(MSA)之半酯類混合物加入其中。接著將34公克之苯乙烯及1.7公克之Trigonox C分成1個小時。經過4小時之後反應時間後,將該反應之混合物冷卻至室溫。
c)第2型梳型共聚合物之製造
將部分溶解於60公克乙酸丁酯之20公克合成樹脂SMA 2000與116公克之Jeffamin M 2070在160℃下相互反應4個小時。反應進行同時,乙酸丁酯即被蒸餾移除。
濕潤劑及分散劑1之製造(比較性範例)
將100公克第1型梳型共聚合物以100公克水乳化,並以N,N-二乙基氨基乙醇將pH值調整至9。接著將該混合物加熱1小時至95℃,並將固體物質含量調整至40重量百分比。
濕潤劑及分散劑2之製造(根據本發明之混合物)
將5公克合成樹脂SMA 2000及0.1公克對甲基苯磺酸以100公克水乳化,並於95℃下相互反應8小時。接著加入100公克第1型梳型共聚合物,然後以N,N-二乙基氨基乙醇將pH值調整至9。加入水將固體物質含量調整至40重量百分比。
濕潤劑及分散劑3之製造(比較性範例)
將100公克第2型梳型共聚合物溶解於150公克水中。
濕潤劑及分散劑4之製造(根據本發明之混合物)
將5公克合成樹脂SMA 2000及0.1公克對甲基苯磺酸以100公克水乳化,並於95℃下相互反應8小時。接著加入56公克第2型梳型共聚合物,然後與18公克作為鹽化之Jeffamin M 2070混合。最後加入水將固體物質含量調整至40重量百分比。
應用上之範例:
I.
分散:40℃及10000rpm下進行40分鐘,Dispermat CV。
II.
5分鐘震盪使其達到均質。
結果:
評估等級:
1良好
2滿意
3不滿意
光澤度係利用Byk Gardener之「模糊-光澤」測量儀測得。透明度及斑點係目測評估。此處使用之級數為1-5(1=透明;5=不透明)。
Claims (16)
- 一種聚合物混合物,其包含I.至少一梳型共聚合物,其含有a)至少一共聚合物之塊體,其含有下列結構單元I至IV,X1表示NH,及/或b)至少一共聚合物之塊體,其含有下列結構單元I、II及IV,X1表示氧原子,及/或c)至少一共聚合物之塊體,其含有下列結構單元I至IV,X1表示NH或氧原子,及/或d)至少一種共聚合物之塊體,其含有結構單元I及由至少一烯類不飽和單體所組成之聚合單元,其不同於II至IV之結構單元,塊體d)僅與a)至c)之塊體其中之一相互結合後產生出一塊體聚合物,且結構單元I至IV表示
- 根據申請專利範圍第1項所述之聚合物混合物,其特徵為,於結構單元I至IV中R 為氫原子,R1 為一含有1至6個碳原子之亞烷基, R2 為氫原子或甲基,結構單元II及結構單元III中環氧乙烷單元與環氧丙烷單元之莫耳比範圍從0:100至100:0,R3 為一含有1至8個碳原子之烷基或一含有6個碳原子之被取代或未被取代芳香基,X1 為NH及/或氧原子及z 表示從5至60之整數。
- 根據申請專利範圍第1項所述之聚合物混合物,其特徵為,於結構單元I至IV中R 為氫原子,R1 為一亞乙基、亞丙基及/或亞異丙基之殘基,R2 為氫原子或甲基之殘基,環氧乙烷單元與環氧丙烷單元之莫耳比範圍從70:30至30:70,R3 為一甲基或C4H9之殘基,z 表示從25至50之整數,及X1 表示NH及/或氧原子。
- 根據申請專利範圍第1項所述之聚合物混合物,其特徵為,烯類不飽和單體係為至少一由甲基丙烯酸衍生物,甲基丙烯酸芳香基酯及順丁烯二酸二酯所組成之組群所選出之單體。
- 根據申請專利範圍第1項所述之聚合物混合物,其特徵為,第II型共聚合物可由被取代或未被取代之苯乙烯與順丁烯二酸酐單元經由酸酐官能基之水解及鹽化製得。
- 根據申請專利範圍第1項所述之聚合物混合物,其特徵為,自由羧基之鹽化係與至少一含氨基之化合物共伴進行。
- 根據申請專利範圍第1項所述之聚合物混合物,其可藉由將第I型梳型共聚合物與第II型梳型共聚合物相互混合而製得。
- 一種根據申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之聚合物混合物之用途,作為濕潤劑及分散劑。
- 根據申請專利範圍第8項所述之用途,其係為固體。
- 根據申請專利範圍第8項之用途,作為顏料及/或填充劑。
- 根據申請專利範圍第8項所述之用途,作為固體物質之濃縮物之生產及/或加工。
- 根據申請專利範圍第8項之用途,作為顏料濃縮物或糊料之生產及/或加工。
- 根據申請專利範圍第8項所述之用途,作為塗層材料、印刷油墨、噴墨技術之油墨、紙張塗料、皮革及/或紡織品之染料、陶瓷、化妝品等之生產及/或加工。
- 根據申請專利範圍第8項所述之用途,其特徵為,亦使用傳統之輔助物質。
- 一種包含至少一根據申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之聚合物混合物之塗層材料或糊狀物,作為濕潤劑及分散劑,以及至少一固體物質。
- 一種顏料,其表面被根據申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之聚合物混合物所改質。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006062440A DE102006062440A1 (de) | 2006-12-27 | 2006-12-27 | Polymermischung umfassend ein Kammcopolymeres |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW200842131A TW200842131A (en) | 2008-11-01 |
TWI417305B true TWI417305B (zh) | 2013-12-01 |
Family
ID=39190295
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW096149121A TWI417305B (zh) | 2006-12-27 | 2007-12-21 | 含梳型共聚合物之聚合物混合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9079996B2 (zh) |
EP (1) | EP2106412B1 (zh) |
JP (1) | JP5118150B2 (zh) |
KR (1) | KR101459352B1 (zh) |
CN (1) | CN101600744B (zh) |
AT (1) | ATE472569T1 (zh) |
CA (1) | CA2671827C (zh) |
DE (2) | DE102006062440A1 (zh) |
ES (1) | ES2345738T3 (zh) |
TW (1) | TWI417305B (zh) |
WO (1) | WO2008080581A1 (zh) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI414534B (zh) | 2007-04-04 | 2013-11-11 | Lubrizol Ltd | 分散劑組成物 |
DE102008045296A1 (de) | 2008-09-02 | 2010-03-04 | Byk-Chemie Gmbh | Monocarbonsäureester enthaltendes Dispergiermedium für Feststoffpräparationen |
GB0920879D0 (en) * | 2009-11-27 | 2010-01-13 | Revolymer Ltd | Cosmetic composition |
CN102971384B (zh) * | 2010-07-09 | 2016-01-20 | 赢创罗姆有限公司 | 含热稳定分散添加剂的用于聚(甲基)丙烯酸酯着色的水基液体色料 |
BR112015030386A2 (pt) * | 2013-06-07 | 2017-07-25 | Basf Se | polímero p em pente, composições de polímero e líquida, e, uso de um polímero p em pente ou de uma composição de polímero |
US9364422B2 (en) | 2013-12-19 | 2016-06-14 | Avon Products, Inc | Styrene maleic anhydride polymers in cosmetics and personal care products |
US10392494B2 (en) | 2014-06-24 | 2019-08-27 | Byk-Chemie Gmbh | Latent thickeners, rheology control kit and multi-component systems |
WO2015197648A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Byk-Chemie Gmbh | Acrylat-systeme mit latenter verdickungsneigung |
US20170152337A1 (en) | 2014-06-24 | 2017-06-01 | Byk-Chemie, Gmbh | Unsaturated polyester resin systems with latent thickening tendencies |
JP2017525795A (ja) | 2014-06-24 | 2017-09-07 | ベーイプシロンカー ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクター ハフトゥング | 潜在的増粘傾向を有するポリウレタン二成分又は多成分系 |
WO2015197647A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Byk-Chemie Gmbh | Epoxidharz-epoxidhärter-systeme mit latenter verdickungsneigung |
KR102335792B1 (ko) * | 2014-10-14 | 2021-12-07 | 비와이케이-케미 게엠베하 | 고형물을 분산시키기 위한 에폭시/아민 부가생성물 |
US20170172281A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-22 | Mycone Dental Supply Company, Inc. | Methods and compositions for readily removing nail coatings |
US20180360026A1 (en) * | 2016-03-08 | 2018-12-20 | Huntsman Petrochemical Llc | Concentrated low viscosity agricultural formulations |
CN111100480B (zh) | 2016-03-30 | 2022-06-10 | 埃卡特有限公司 | 用于粉末涂漆的涂覆有机粘合剂的效应颜料、用于生产所述涂覆的效应颜料的方法及其用途 |
CN107892730A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-04-10 | 珠海市金团化学品有限公司 | 一种水性无树脂色浆用高分子分散剂及其制备方法 |
WO2019175344A1 (de) | 2018-03-15 | 2019-09-19 | Covestro Deutschland Ag | Lagerstabile pigmentierte isocyanatgruppen-haltige formulierungen und deren verwendung |
TWI703167B (zh) * | 2018-09-25 | 2020-09-01 | 財團法人工業技術研究院 | 改質共聚物、其製造方法、及漿料之製造方法 |
CN109666148A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-04-23 | 东来涂料技术(上海)股份有限公司 | 一种水性分散剂的制备方法 |
CN109970982B (zh) * | 2019-01-23 | 2021-12-10 | 天津赫普菲乐新材料有限公司 | 梳形改性苯乙烯-羧酸共聚物 |
CN113474419A (zh) * | 2019-02-22 | 2021-10-01 | 毕克化学有限公司 | 水性分散剂组合物 |
PL3931891T3 (pl) * | 2019-02-26 | 2023-09-25 | Byk-Chemie Gmbh | Kompozycja zawierająca kopolimer grzebieniowy |
EP3931234A1 (de) | 2019-02-28 | 2022-01-05 | Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG | Lagerstabile pigmentierte isocyanatgruppen-haltige formulierungen mit isocyanatgruppen-haltigem anreibeharz und deren verwendung |
CN110563892A (zh) * | 2019-09-06 | 2019-12-13 | 武汉奥克特种化学有限公司 | 用于透明氧化铁的水性分散剂及其制作方法和应用 |
CN113457564B (zh) * | 2021-07-07 | 2023-03-17 | 贵州省材料产业技术研究院 | 一种酯化sma改性季铵/鏻盐高分子抗菌表面活性剂及其应用 |
CN117106122B (zh) * | 2023-10-18 | 2024-04-09 | 宁德时代新能源科技股份有限公司 | 一种聚合物、其制备方法及含有其的二次电池 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6406143B1 (en) * | 2000-04-26 | 2002-06-18 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
CN1711320A (zh) * | 2002-11-18 | 2005-12-21 | 巴斯福股份公司 | 含有带羧酸酯基的水溶性阴离子表面活性添加剂的固体颜料制剂 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60123514A (ja) * | 1983-12-07 | 1985-07-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 共重合体の製造方法 |
JPS62140635A (ja) * | 1985-12-13 | 1987-06-24 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 無機粉末の水中分散安定剤 |
DE3641581C3 (de) | 1986-12-05 | 1996-08-01 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dispergiermitteln und deren Salzen und ihre Verwendung |
JP2747521B2 (ja) * | 1990-08-23 | 1998-05-06 | 株式会社ネオス | 石炭―水スラリー用添加剤 |
JP3001660B2 (ja) * | 1991-03-27 | 2000-01-24 | 出光興産株式会社 | スチレン系共重合体の製造方法 |
US5612396A (en) * | 1990-12-29 | 1997-03-18 | Sandoz Ltd. | Copolymers |
JPH07228785A (ja) * | 1993-12-24 | 1995-08-29 | Marubishi Yuka Kogyo Kk | 樹脂・ゴム用改質剤 |
JPH0834953A (ja) * | 1994-07-22 | 1996-02-06 | Sk Kaken Co Ltd | 高顔料コンテントの水性チタンペースト |
US6291620B1 (en) | 1994-11-09 | 2001-09-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymer synthesis |
US5854320A (en) * | 1995-08-03 | 1998-12-29 | Sakura Color Products Corporation | Water base erasable ink compositions |
GB9607570D0 (en) * | 1996-04-12 | 1996-06-12 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
WO1998001478A1 (en) | 1996-07-10 | 1998-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization with living characteristics |
FR2764892B1 (fr) | 1997-06-23 | 2000-03-03 | Rhodia Chimie Sa | Procede de synthese de polymeres a blocs |
US6126943A (en) | 1997-09-02 | 2000-10-03 | The Ricex Company | Method for treating hypercholesterolemia, hyperlipidemia, and atherosclerosis |
JPH11256000A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 分岐を有する重合体の製造方法 |
AU2122599A (en) * | 1998-03-24 | 1999-10-07 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Laundry detergents containing styrene-anhydride copolymers grafted with polyethylene glycol |
US6107409A (en) * | 1998-05-06 | 2000-08-22 | Bridgestone Corporation | Gels derived from extending grafted comb polymers and polypropylene via a solution synthesis |
US6310143B1 (en) | 1998-12-16 | 2001-10-30 | Mbt Holding Ag | Derivatized polycarboxylate dispersants |
CN1262285A (zh) * | 1999-01-27 | 2000-08-09 | 王兆华 | 苯乙烯-顺丁烯二酸酐二丁酯共聚乳液及合成方法 |
DE19949593A1 (de) * | 1999-10-14 | 2001-04-19 | Basf Ag | Thermisch härtbares polymeres Bindemittel in Pulverform |
DE10301009A1 (de) * | 2003-01-13 | 2004-07-22 | Basf Ag | Partiell veresterte Copolymere von monoethylenisch ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden, vinylaromatischen Verbindungen und weitere Heteroatome enthaltenden monoethylenisch ungesättigten Monomeren |
DE10304958A1 (de) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Basf Ag | Verwendung von wäßrigen Bindemitteln bei der Herstellung von Schleifmaterialien |
DE10343904A1 (de) | 2003-09-19 | 2005-04-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten |
TW200604223A (en) * | 2004-01-19 | 2006-02-01 | Dainichiseika Color Chem | Graft copolymers having excellent pigment-dispersing ability, production process of the graft copolymers, production method of emulsions by use of the graft copolymers, and pigment dispersions making use of the graft copolymers or emulsions |
JP4918772B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2012-04-18 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用インク組成物 |
EP1940969B1 (en) * | 2005-10-04 | 2011-08-17 | Akzo Nobel Coatings International BV | Pigment preparation |
-
2006
- 2006-12-27 DE DE102006062440A patent/DE102006062440A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-12-21 KR KR1020097015804A patent/KR101459352B1/ko active IP Right Grant
- 2007-12-21 DE DE502007004292T patent/DE502007004292D1/de active Active
- 2007-12-21 AT AT07857048T patent/ATE472569T1/de active
- 2007-12-21 TW TW096149121A patent/TWI417305B/zh active
- 2007-12-21 EP EP07857048A patent/EP2106412B1/de active Active
- 2007-12-21 ES ES07857048T patent/ES2345738T3/es active Active
- 2007-12-21 CN CN2007800482430A patent/CN101600744B/zh active Active
- 2007-12-21 WO PCT/EP2007/011330 patent/WO2008080581A1/de active Application Filing
- 2007-12-21 US US12/521,210 patent/US9079996B2/en active Active
- 2007-12-21 CA CA2671827A patent/CA2671827C/en active Active
- 2007-12-21 JP JP2009543388A patent/JP5118150B2/ja active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6406143B1 (en) * | 2000-04-26 | 2002-06-18 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
CN1711320A (zh) * | 2002-11-18 | 2005-12-21 | 巴斯福股份公司 | 含有带羧酸酯基的水溶性阴离子表面活性添加剂的固体颜料制剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2671827C (en) | 2015-12-01 |
CN101600744A (zh) | 2009-12-09 |
US20100029834A1 (en) | 2010-02-04 |
WO2008080581A1 (de) | 2008-07-10 |
JP5118150B2 (ja) | 2013-01-16 |
JP2010514864A (ja) | 2010-05-06 |
ATE472569T1 (de) | 2010-07-15 |
KR101459352B1 (ko) | 2014-11-07 |
DE502007004292D1 (de) | 2010-08-12 |
EP2106412A1 (de) | 2009-10-07 |
TW200842131A (en) | 2008-11-01 |
KR20090104078A (ko) | 2009-10-05 |
US9079996B2 (en) | 2015-07-14 |
EP2106412B1 (de) | 2010-06-30 |
ES2345738T3 (es) | 2010-09-30 |
CA2671827A1 (en) | 2008-07-10 |
DE102006062440A1 (de) | 2008-07-03 |
CN101600744B (zh) | 2013-04-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI417305B (zh) | 含梳型共聚合物之聚合物混合物 | |
TWI422604B (zh) | 梳型(塊體)共聚合物 | |
US8871856B2 (en) | Wetting agents and dispersants based on mixtures of structure copolymers | |
JP5762751B2 (ja) | 湿潤分散剤 | |
JP4990982B2 (ja) | 変性櫛形共重合体 | |
US9957343B2 (en) | Ionic bonding group-containing comb polymers | |
US10023690B2 (en) | Hyperbranched phosphoric acid esters |