TWI395732B - Novel polymerizable compounds - Google Patents

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Description

新穎聚合性化合物
本發明係關於一種可用作聚合性液晶化合物之合成中間體等之新穎聚合性化合物。
將具有聚合性官能基之液晶化合物(以下，亦稱為"聚合性液晶化合物")或含有至少一種該聚合性液晶化合物之液晶組合物(以下，亦稱為"聚合性液晶組合物")以液晶狀態配向後，於該狀態下照射紫外線等活化能量線，藉此可製造將液晶分子之配向狀態構造固定化之聚合物。以如此方式獲得之聚合物具有折射率、介電常數、磁化率、彈性率、熱膨脹率等物理性質之各向異性，因此可用作例如相位差板、偏光板、偏光稜鏡、增亮膜、低通濾波器、各種濾光器、光纖之包覆材料等光學各向異性體。於藉由聚合而獲得之上述光學各向異性體(聚合物)中，各向異性以外之特性亦較重要，作為該特性，可列舉：聚合速度、聚合物之透明性、力學強度、塗佈性、溶解度、結晶度、收縮性、透水度、吸水度、熔點、玻璃轉移點、澄清點、耐化學藥劑性、及耐熱性等。
作為聚合性液晶化合物，提出有具有(甲基)丙烯醯基之聚合性化合物。該聚合性官能基為(甲基)丙烯醯基之聚合性液晶化合物，因其聚合反應性較高，且所獲得之聚合物具有較高之透明性，故目前對將其用作光學各向異性體之研究較多(例如參照專利文獻1~10)。
對此，本發明者們開發出可獲得上述各種特性較優異之光學各向異性體(聚合體)之聚合性液晶化合物，且提出專利申請(日本專利特願2005－315699)。該等化合物因作為聚合性液晶材料之各特性優異，故必須作為成為其原料之中間體。
又，兼具聚合性基及反應性官能基之化合物，因可容易地與各種功能性化合物進行反應，故必須作為各種功能性材料之單體或中間體。
專利文獻1：日本專利特開平11－116534號公報專利文獻2：日本專利特表平11－130729號公報專利文獻3：日本專利特表平11－513360號公報專利文獻4：日本專利第3228348號公報專利文獻5：日本專利特開2005－015473號公報專利文獻6：日本專利特開2005－206579號公報專利文獻7：日本專利特開2002－265421號公報專利文獻8：日本專利特開2002－308831號公報專利文獻9：日本專利特開2002－308832號公報專利文獻10：日本專利特開2005－263789號公報
因此，本發明之目的在於提供一種可用作聚合性液晶材料之中間體之新穎聚合性化合物。
本發明者們為解決上述課題而進行努力研究之結果，發現一種新穎之聚合性化合物。
即，本發明係提供以下述通式(I)所表示之新穎聚合性化合物者，
[於式(I)中，R1 表示氫原子、甲基或鹵原子，R2 表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基、可具有取代基之碳原子數1~6之烷氧基、鹵原子或氰基，該烷基及烷氧基中之伸烷基可被不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵斷開。n為0~14之整數，m為0或1]。
又，本發明係提供上述新穎聚合性化合物者，上述新穎聚合性化合物之特徵為其係聚合性液晶化合物之合成中間體。
以下，詳細說明以上述通式(I)所表示之本發明之新穎聚合性化合物。
於上述通式(I)中，作為以R1 及R2 所表示之鹵原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子；作為R2 之可具有取代基之碳原子數1~6之烷基之例，可列舉：甲基、氯甲基、三氟甲基、氰甲基、乙基、二氯乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2－己基、3－己基、環己基、1－甲基環己基等；作為可具有取代基之碳原子數1~6之烷氧基之例，可列舉：甲氧基、氯甲氧基、三氟甲氧基、氰甲氧基、乙氧基、二氯乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁基氧基、第三丁基氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基等，亦可列舉所例示之烷基及烷氧基中之伸烷基被不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵斷開者。
作為上述以通式(I)所表示之本發明之新穎聚合性化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~22。然而，本發明並非由以下化合物所限制者。
本發明之通式(I)之化合物之合成方法可列舉以下方法。
作為通式(I)之化合物的原料，可列舉以下述通式(II)及(III)所表示之化合物。
於通式(II)中，R1 表示氫原子、甲基或鹵原子。n為0~14之整數。可行的是A為下述藉由與通式(III)所表示之化合物的－OH基進行酯反應而形成酯鍵的基，並可列舉：羧基(－COOH)、醯鹵基(－COX(X表示F、Cl、Br、及I等鹵素))、羧酸鹽基(－COOM(M表示Na、K、及Li等鹼金屬))，進而可列舉：對甲苯磺酸酯基(－CO－O－TS(TS表示甲苯磺醯基))、甲磺酸酯基(－CO－O－MS(MS表示甲磺醯基))等。通式(II)中之R1 及n分別與通式(I)之化合物之R1 及n相對應。
於通式(III)中，R2 表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基、可具有取代基之碳原子數1~6之烷氧基、鹵原子或氰基，該烷基及烷氧基中之伸烷基可被不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵斷開。通式(III)中之R2 與通式(I)之化合物之R2 相對應。
於通式(III)中，B表示酚羥基之保護基。作為酚羥基之保護基，可為通常所使用者，作為示例可列舉：苄基、對甲氧基苄基(MPM)、三甲基矽烷基(TMS)、第三丁基二甲基矽烷基(TBDMS)、甲氧基甲基(MOM)、甲氧基乙氧基甲基(MEM)等，尤其好的是苄基。
用以獲得通式(I)之化合物之反應步驟如下：作為步驟1，進行通式(II)之化合物與通式(III)之化合物的酯化反應，獲得下述通式(Ⅳ)之化合物，其後，作為步驟2，去除保護基B，可獲得通式(I)之化合物。通式(Ⅳ)中之R1 及R2 分別係來自通式(II)及通式(III)者，且與所得之通式(I)之化合物相對應。B係來自通式(III)者。步驟2之脫保護之方法可根據保護基而選擇適當方法。
本發明之新穎聚合性化合物之特徵為，於其末端具有作為反應性基之酚羥基，可藉由使該酚羥基與其他化合物進行反應，而獲得各種聚合性液晶化合物，藉此，可用作各種聚合性液晶化合物之中間體。
作為所得之聚合性液晶之例，例如可列舉通式(V)、(Ⅵ)等之聚合性液晶，但並非限定於該等者。
於通式(V)中，R1 、R2 、及n與通式(I)之化合物相同，R3 表示氫原子、甲基或鹵原子，m為0或1，p為1~14之整數。
於通式(Ⅵ)中，R1 、R2 、及n與通式(I)之化合物相同，R4 表示氫原子、甲基或鹵原子，m為0或1，q為1~14之整數。
所得之聚合性液晶化合物可藉由聚合或共聚合而製成聚合物或共聚物(光學各向異性體)，該聚合物或共聚物可用作液晶顯示器之相位差膜、液晶顯示器之光學補償板(相位差板)、液晶顯示器之配向膜、偏光板、視角擴大板、反射膜、彩色濾光器、全像元件、光學偏光稜鏡、光學頭等光學元件，低通濾波器、增亮膜、偏光光束分光器等光學各向異性體。
又，本發明之新穎聚合性化合物因於末端具有反應性酚羥基，故可容易地與各種功能性化合物進行反應，除上述液晶化合物之中間體以外，亦可用作各種功能性材料，例如，光學各向異性體、色調補償板、波長轉換元件、非線性光學材料、有機半導體、接著劑、高功能性油墨、塗料、半導體抗蝕劑(semiconductor resist)、用於彩色濾光器之著色光阻、光感元件(photo sensor)、高介電膜材料、各種屏蔽材料、樹脂基板材料等之單體或中間體。
實施例
以下，藉由實施例(合成例)對本發明進一步加以說明，但本發明並非限定於該等實施例。
於以下實施例(合成例)中，化合物之構造係藉由核磁共振(1 H－NMR)光譜、紅外吸收(IR)光譜等確認者。
又，聚合性液晶化合物之熱轉換行為可使用DSC(Differential scanning calorimeter，示差掃描熱析儀)及偏光顯微鏡進行觀察，C表示結晶，N表示向列相，I表示各向同性液體相。
[實施例1]化合物No.2之合成
依照以下步驟1~2之順序合成本發明之化合物No.2。
<步驟1>依據下述反應式，以如下方式合成苄基醚化合物。
即，將1.90 g之6－丙烯醯氧基－2－萘甲酸(7.86 mmol)溶解於10 g之THF中，於冰水浴冷卻下，加入0.99 g甲磺醯氯(8.65 mmol)，滴入1.91 g三乙胺(TEA)(18.87 mmol)。攪拌1小時後，加入10 mg之4－二甲胺基吡啶(DMAP)(0.08 mmol)，滴入7 g之THF中溶解有2.00 g之4－苄氧基－2－正丙基苯酚(8.25 mmol)者，攪拌1小時。待恢復至室溫後，過濾出析出物，並水洗濾液。餾去溶劑，並藉由管柱層析法(展開溶劑：二氯甲烷、SiO2 )精製殘渣，隨後以丙酮溶劑進行再結晶，獲得作為白色固體之目標物苄基醚(產量2.27 g，產率61.9%)。
<步驟2>使用於步驟1中所得之苄基醚化合物，依下述反應式，以如下方式合成化合物No.2。
即，將2.01 g無水氯化銨(15.08 mmol)溶解於9 g苯甲醚中，於冰水浴冷卻下，滴入9 g苯甲醚中溶解有2.27 g於步驟1中所得之苄基醚化合物(4.87 mmol)者。攪拌1小時後，恢復至室溫，滴入鹽酸使析出物溶解，且進行水洗。餾去溶劑，藉由管柱層析法(展開溶劑：乙酸乙酯/甲苯＝1/5、SiO2 )精製殘渣，隨後以丙酮/甲醇混合溶劑進行再結晶，獲得白色固體(1.20 g，產率65.6%)。
對所得之白色個體進行分析，確認該白色固體係作為目標物之化合物No.2。將分析結果揭示於以下。
(分析結果)(1)IR[KBr錠劑法](cm－ 1 )3379,2954,2927,2870,1724,1628,1601,1501,1474,1450,1400,1373,1339,1277,1172,1142,1111,1057(2)1 H－NMR[CDCl3 ](ppm)0.9(t；3H),1.5－1.8(m；2H),2.4－2.6(t；2H),4.9(s；1H),6.0－7.4(m；7H),7.7－8.3(m；4H),8.8(s；1H)(3)熔點149.3℃(DSC，5℃/min)
[實施例2]聚合性液晶之合成
將於實施例1中所得之化合物No.2作為中間體原料，依據下述反應式合成聚合性液晶化合物－1。
即，將1.04 g之6－(6－丙烯醯氧基－己氧基)－2－萘甲酸(3.04 mmol)溶解於12 g之THF中，於冰水浴冷卻下，加入0.38 g甲磺醯氯(3.34 mmol)，滴入0.74 g三乙胺(7.29 mmol)。攪拌1小時後，加入4 mg之DMAP(0.03 mmol)，滴入8 g之THF中溶解有1.20 g於實施例1中所得之化合物No.2(3.19 mmol)者，且攪拌1小時。待恢復至室溫後，過濾析出物，水洗濾液，餾去溶劑，藉由管柱層析法(展開溶劑：乙酸乙酯/甲苯＝1/5、SiO2 )精製殘渣，隨後以乙酸乙酯/己烷之混合溶劑進行再結晶，獲得白色固體(0.67 g，產率31.5%)。對所得之白色固體進行分析，確認該白色固體係作為目標物之聚合性液晶化合物－1。將分析結果揭示於以下。
(分析結果)(1)IR(cm－ 1 )2936,2866,1624,1474,1404,1339,1273,1246,1200,1169,1150,1065,1022(2)1 H－NMR(ppm)0.9(t；3H),1.5－1.9(m；10H),2.6(q；2 H),3.9－4.3(m；4H),5.7－6.6(m；6H),7.1－7.5(m；6H),7.7－8.3(m；7H),8.7(s；1H),8.9(s；1H)(3)熱轉換行為
於下述[化32]中表示熱轉換行為。
產業上之可利用性
本發明之新穎聚合性化合物係可提供聚合性液晶化合物作為合成中間體者，且較為有效。又，本發明之新穎聚合性化合物因於末端具有反應性酚羥基，故可容易地與各種功能性化合物進行反應，可用作各種功能性材料之單體或中間體。

Claims (2)

  1. 一種新穎聚合性化合物，其係以下述通式(I)所表示者， [於式(I)中，R1 表示氫原子、甲基或鹵原子，R2 表示可具有取代基之碳原子數1~6之烷基、可具有取代基之碳原子數1~6之烷氧基、鹵原子或氰基，該烷基及烷氧基中之伸烷基可被不飽和鍵、醚鍵、硫醚鍵或酯鍵斷開，n為0~14之整數，m為0或1]。
  2. 如請求項1之新穎聚合性化合物，其係聚合性液晶化合物之合成中間體。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5408841B2 (ja) * 2006-12-29 2014-02-05 株式会社Ａｄｅｋａ 重合性化合物及び重合性組成物
JP5345293B2 (ja) * 2007-03-29 2013-11-20 株式会社Ａｄｅｋａ 重合性化合物及び重合性組成物
JP5001744B2 (ja) * 2007-08-03 2012-08-15 三菱レイヨン株式会社 重合体および該重合体を含有するレジスト組成物
US8349210B2 (en) 2008-06-27 2013-01-08 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US7910019B2 (en) 2008-06-27 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Mesogen containing compounds
US8628685B2 (en) * 2008-06-27 2014-01-14 Transitions Optical, Inc Mesogen-containing compounds
US7910020B2 (en) * 2008-06-27 2011-03-22 Transitions Optical, Inc. Liquid crystal compositions comprising mesogen containing compounds
US8613868B2 (en) * 2008-06-27 2013-12-24 Transitions Optical, Inc Mesogenic stabilizers
US8623238B2 (en) 2008-06-27 2014-01-07 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
US8431039B2 (en) 2008-06-27 2013-04-30 Transitions Optical, Inc. Mesogenic stabilizers
JP5642678B2 (ja) * 2008-08-22 2014-12-17 デューク ユニバーシティーＤｕｋｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 面及び導波路のためのメタ材料
JP5729305B2 (ja) 2009-10-22 2015-06-03 日本ゼオン株式会社 断熱粒子顔料及び赤外線反射コート液
WO2011111548A1 (ja) 2010-03-09 2011-09-15 日本ゼオン株式会社 断熱部材、断熱合わせガラス及び断熱合わせガラス物品
KR101502488B1 (ko) * 2012-06-28 2015-03-13 주식회사 엘지화학 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 이방체
JP6651851B2 (ja) 2013-10-28 2020-02-19 日本ゼオン株式会社 複層フィルムの製造方法
EP3088426B1 (en) * 2013-12-25 2021-03-24 DIC Corporation Compound containing mesogenic group, and mixture, composition, and optically anisotropic body using said compound
US10207474B2 (en) 2015-01-28 2019-02-19 Zeon Corporation Multilayer film, optically anisotropic layered body, circularly polarizing plate, organic electroluminescence display device, and manufacturing method
CN107209310B (zh) 2015-01-30 2020-11-06 日本瑞翁株式会社 多层膜、其用途以及制造方法
WO2016136901A1 (ja) 2015-02-26 2016-09-01 日本ゼオン株式会社 光学フィルム用転写体、光学フィルム、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び光学フィルムの製造方法
WO2016171169A1 (ja) 2015-04-21 2016-10-27 日本ゼオン株式会社 複層フィルム及びその製造方法、光学異方性転写体の製造方法、光学異方性層、光学異方性部材、及び光学積層体
JP6055569B1 (ja) * 2016-05-18 2016-12-27 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム
JP2018070546A (ja) * 2016-11-02 2018-05-10 Dic株式会社 エステル結合を有するビスフェノール誘導体
CN109997061B (zh) 2016-11-30 2022-07-15 日本瑞翁株式会社 光学层叠体、圆偏振片、触控面板和图像显示装置
WO2019026889A1 (ja) * 2017-08-01 2019-02-07 大阪ガスケミカル株式会社 単官能性（メタ）アクリレート及び硬化性組成物
CN113614815B (zh) 2019-02-08 2024-05-14 东洋纺株式会社 折叠型显示器和移动终端设备
WO2020162119A1 (ja) 2019-02-08 2020-08-13 東洋紡株式会社 ポリエステルフィルムとその用途
JP7459868B2 (ja) 2019-03-28 2024-04-02 東洋紡株式会社 反射防止用円偏光板およびそれを用いた画像表示装置
EP3978554A4 (en) 2019-05-28 2023-06-21 Toyobo Co., Ltd. POLYESTER FILM, LAMINATED FILM AND USE THEREOF
US11939499B2 (en) 2019-05-28 2024-03-26 Toyobo Co., Ltd. Multilayer film and use of same
US11926720B2 (en) 2019-05-28 2024-03-12 Toyobo Co., Ltd. Polyester film and application therefor
CN113874767B (zh) 2019-05-30 2024-07-02 东洋纺株式会社 折叠型显示器
CN114556460B (zh) 2019-10-23 2024-05-28 日本瑞翁株式会社 液晶固化层转印贴签、液晶固化层转印物、以及液晶固化层转印贴签的真实性判定方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005208416A (ja) * 2004-01-23 2005-08-04 Nitto Denko Corp 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置
TW200630390A (en) * 2004-11-04 2006-09-01 Asahi Denka Co Ltd Polymerizable compound and composition containing the polymerizable compound

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993022397A1 (en) 1992-04-27 1993-11-11 Merck Patent Gmbh Electrooptical liquid crystal system
JP3228348B2 (ja) 1992-07-03 2001-11-12 キヤノン株式会社 高分子液晶化合物、液晶組成物および液晶素子
DE4408171A1 (de) 1994-03-11 1995-09-14 Basf Ag Neue polymerisierbare flüssigkristalline Verbindungen
JP4023879B2 (ja) 1997-10-14 2007-12-19 株式会社Ａｄｅｋａ ジ（メタ）アクリレート化合物
JP3948799B2 (ja) 1997-10-27 2007-07-25 株式会社Ａｄｅｋａ ３官能化合物および高分子液晶
JP4058480B2 (ja) 2001-03-12 2008-03-12 日東電工株式会社 液晶性（メタ）アクリレート化合物、該化合物を含有する液晶組成物およびこれらを用いた光学フィルム
JP4810750B2 (ja) 2001-04-11 2011-11-09 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶化合物、該化合物を含有する重合性液晶組成物及びその重合体
JP4058481B2 (ja) 2001-04-12 2008-03-12 日東電工株式会社 重合性液晶化合物および光学フィルム
JP4461692B2 (ja) * 2003-03-13 2010-05-12 Ｄｉｃ株式会社 重合性液晶組成物及び光学異方体
JP4747257B2 (ja) 2003-06-03 2011-08-17 Ｊｎｃ株式会社 不飽和結合を有する重合性液晶性化合物およびその重合体
JP4617838B2 (ja) 2003-12-25 2011-01-26 チッソ株式会社 液晶性（メタ）アクリレート誘導体およびそれらを含む組成物
JP4721721B2 (ja) 2004-02-18 2011-07-13 株式会社Ａｄｅｋａ 重合性化合物及び該化合物を含有する重合性液晶組成物
JP4287800B2 (ja) * 2004-08-05 2009-07-01 統寶光電股▲ふん▼有限公司 静電除去装置
JP2007119415A (ja) * 2005-10-31 2007-05-17 Adeka Corp 縮合環を有する重合性液晶化合物並びに該重合性液晶化合物の単独重合物及び共重合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005208416A (ja) * 2004-01-23 2005-08-04 Nitto Denko Corp 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置
TW200630390A (en) * 2004-11-04 2006-09-01 Asahi Denka Co Ltd Polymerizable compound and composition containing the polymerizable compound

Also Published As

Publication number Publication date
EP1972612A1 (en) 2008-09-24
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