TWI355969B - Process for the preparation of dinitriles - Google Patents

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TWI355969B
TWI355969B TW093113211A TW93113211A TWI355969B TW I355969 B TWI355969 B TW I355969B TW 093113211 A TW093113211 A TW 093113211A TW 93113211 A TW93113211 A TW 93113211A TW I355969 B TWI355969 B TW I355969B
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Description

九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 不飽和腈化合物的 以零氧化狀態之金 本發明係闕於一種在觸媒存在下藉由 氫氰化作用來製備二腈之方法，該觸媒 屬疋素及有機磷配位體為基礎。 更詳細言之’其係關於一種自用於將不飽和腈氫氰化為 腈之觸媒的氫氰化介質中回收觸女某之方法。 【先前技術】 在工業上’氫氰化反應用於自包含不飽和鍵的化合物合 成包含腈官能基團之化合物。因A，作為重要之化學中間 體，尤其疋用於己二胺之製造且作為若干聚合體(如聚醯胺) 之單體的己：腈係藉由丁二烯或包含τ二烯之烴截取截取 (响嶋如11 _，稱為C4截取截取）之兩階段氫氰化作用而 製k。在此製造過程中，藉由觸媒系統進行了兩種反應， 該觸媒系統大體上由同—實體組成，即—種有機金屬配位 錯合物及至少一種單齒亞磷酸酯之有機磷配位體，諸如亞 磷酸三甲苯酯。 許多專利揭示了製造己二腈之方法及製造觸媒之方法。 此外，就方法之經濟學而言，重要的是能回收觸媒系統 且再循環於氫氰化階段。 因此，美國專利第4 539 302號揭示了一種自製備己二腈 之方法中的第二階段（即將不飽和腈氫氰化為二腈）獲得的 反應介質中回收觸媒之方法。 此藉由沈降進行回收之方法使得限制金屬元素的損失成 93172.doc 1355969 為可能，且便利了對有機磷配位體/金屬元素比率的控制， 該比率對於不飽和腈之氫氰化而言較低。因此，其亦可能 回收具有高配位體/金屬元素比率之觸媒系統，該高比率使 得在觸媒製造階段及/或在丁二烯的氫氰化或支鏈戊烯腈 異構化階段中再循環及再利用該觸媒系統成為可能。 為催化該等氫氰化反應已經提供許多其它有機磷配位 體。 因此，已經在如下之許多專利中揭示了有機亞磷酸酯、 有機亞膦酸醋、有機膦酸酯及有機膦類型之二齒配位體： 舉例而言，專利 WO 99/06355、WO 99/06356、WO 99/06357、 WO 99/063 58' WO 99/52632 > WO 99/65 5 06 ' WO 99/62855 ' US 5 693 843、WO 96/1182 ' WO 96/22968、US 5 981 772、 WO 01/36429、WO 99/64155 或 WO 02/13964。 最後，專利WO 03/11457亦已經提供了使用單齒及二齒配 位體混合物來催化氫氰化反應。此一混合物之使用可便利 觸媒的合成及有機金屬錯合物之形成，尤其是對於用二齒 配位體進行有機金屬錯合物之合成的方法而言。 在使用配位體混合物的情況下，能回收觸媒而不損失配 位體或金屬元素亦很重要。 【發明内容】 本發明之目的之一在於提供一種在製備二腈之過程中回 收由單齒及二齒配位體混合物所形成的觸媒且能將如此回 收之觸媒再利用於氫氰化及/或異構化階段之方法。 為此目的，本發明提供了一種在觸媒系統存在下藉由不 93172.doc 1355969 飽和單腈化合物之氫氰化來製備二腈之方法，= 包含由金屬元素及有機磷配位體 3觸媒系統 物形成之有機 合物，且該有機磷配位體混合物包含至少_ “ 曰 磷酸酯化合物及至少一種選自由早ω有機亞 、目由以下各物組成之群的二齒 有機鱗化合物：有機亞_自旨、有機㈣—、 酯及有機膦’且視情況還包含促進劑，該方法包含觸媒系 統之回收’其特徵在㈣方法包含控制纟^化反應產生 之反應介f中不鮮腈之濃纟，以獲得在該彳冑中不飽和 腈之濃度以重量計低於2〇Q/。；將該介質饋至沈降為上及下 兩層相之階段；及分離這兩層相，下層相至少可部分地再 循環至該氫氰化階段且上層相接受液/液萃取以將存在於 該上層相中之有機金屬錯合物及有機磷化合物自二腈分離 開來。 【實施方式】 舉例而言’作為適用於本發明之單齒有機亞磷酸酯配位 體可提及的是亞磷酸三苯酯、亞磷酸三甲苯酯（TTP)或亞磷 酸三傘花酯。 作為適用於本發明之二齒配位體可提及的是具有如下結 構之化合物，其中外代表苯基： 93l72.doc 1355969
根據本發明一較佳 .^ ^ c ^ ^ 佳特徵，存於在反應介質中的觸媒一般 至4莫耳數之二齒配位體(以相對於金屬元素原子之 U數目表示）’而單齒配位體之莫耳數（表示成填原子I 數目）在4至7之間。 在本文中，除非明確指明，否則表達式"配位體/錄 93172.doc -9- 1355969 才日所有早齒及/或二齒配位體分子相對於錄原子數目的比 率。 在氫氰化反應中展現催化效能的金屬元素為，例如錄、 鈷、鐵、釕、铑、鈀'餓、銥、鉑、銅、銀、金、鋅、鎘 或筛。錄為較佳之催化元素。為了更清楚，在本文的接續 部分，將用術語"錄"來指示金屬元素，而不具有任何限制 意義。 此外’在不餘和腈之氫氰化反應巾，一般使用促進劑或 助催化劑。一般將路易士酸用作較佳之促進劑。 舉例而s，可特別使用在G· A. 〇iah編輯的"Friedei_Cra加 and Related Reacti〇ns”著作，第工卷，第 i9i 至 197 頁 ο%〕） 中所引用之路易士酸（Lewis acid)。 可用作本方法中之助催化劑之路易士酸較佳係選自具有 凡素週期表中的 lb、lib、Ilia、Illb、iva、IVb、Va、Vb、 vib、Vllb及VIII族之元素的化合物。該等化合物一般為鹽； 特疋S之為鹵化物如氯化物或溴化物，硫酸鹽，續酸鹽， 鹵代烷基磺酸鹽，全鹵代烷基鹽磺酸鹽；特定言之為氟代 烷基磺酸鹽或全氟烷基鹽磺酸、鹵代乙酸鹽、全齒代乙酸 鹽、羧酸鹽及磷酸鹽。 作為該等種路易士酸之非限定性實例可提及的是：氣化 鋅、溴化辞、碘化鋅、氯化錳、溴化錳、氯化鎘、溴化锡、 氯化亞錫、溴化亞錫、硫酸亞錫、酒石酸亞錫、氯化姻、 三氟甲基磺酸銦、三氟乙酸銦、稀土金屬元素（如鋼、飾、 镨、斂、釤、銪、釓、铽、鏑、铪、铒、鍤、镱及縳）之氯 93172.doc -10· 1355969 化物及溴化物、氯化鈷、氯化亞鐵或氯化釔。 亦可利用諸如三苯基硼烷或四異丙氧化鈦的化合物作為 路易士酸。 ‘然’可知用幾種路易士酸的混合物。 在路易士酸中，特定較佳為氯㈣、漠化辞、氯化亞锡、 溴化亞錫、三苯基硼烷、三氟甲基磺酸銦、三氟乙酸銦及 氯化辞/氣化亞錫混合物。 所施用的路易士酸催化劑一般為0 〇〇5至5〇莫耳/莫耳鎳。 根據本發明之一較佳特徵，饋至沈降階段之介質冷卻至 25°C至75°C，較佳至3(TC至55°C之間的溫度。 為了將反應介質沈降及分離為兩層相，較佳為饋至該沈 降階段之反應介質中的鍊的濃度以重量計在0 2至2%之間。 為了獲付此一鎳濃度，可能必需向自氫氰化階段排出之 反應介質添加特定量的觸媒系統。這是因為當鎳與二齒配 位體組合使用時用於反應介質中之鎳濃度可非常低，例 如，大約100至2000毫克的鎳/千克的反應介質。 根據本發明之一較佳實施例，自氫氰化階段產生的介質 中鎳之濃度係藉由引入至少一部分的自沈降階段獲得的下 層相而調整至合適且需要之值。 根據本發明另一較佳特徵，饋至沈降階段之介質中的不 飽和腈之漢度係少於或等於㈣量％，較佳係在4至2〇重量％ 之間。 可以如下不同方式來控制或產生此一濃度： -第一個可此性係控制及界定在氫氰化階㉗中不飽和猜之 93172.doc 1355969 轉化程度，以獲得在反應結束或排出該反應器之反應介 質中的不飽和腈之濃度少於或者等於20重量〇/〇。 -根據本發明的另—實施例，將自氫氛化階段排出之反應 貝饋至減堡蒸館或未轉化的不飽和腈之閃蒸階段。此 I1白奴使知對饋至沈降階段之介質中的不飽和腈之濃度加 以控制成為可能。 為了避免在瘵餾底物中由於沈澱而造成鎳的損失，在此 裔餾階段的底物溫度較佳低於14(rc。術語"蒸餾底物溫度" 應理解為指蒸煮器中發現的介質之溫度，1亦指該蒸煮器 的器壁之溫度。 在包含了讓一部分不飽和腈進行蒸餾的蒸餾階段之此實 %例中，對饋至沈降階段的蒸煮器中之蒸餾底物的鎳濃度 之凋整或控制可藉由再循環該沈降之下層相的一部分來達 成。此再循環較佳在將介質饋至蒸餾階段之前進行。 根據本發明之方法，在傾析器獲得的下層相或重相包含 大。卩分的鎳及二齒配位體、及一部分單齒配位體。然而， 由於金屬7L素及有機磷配位體在兩層相中之分溶係數不 同，配位體/金屬元素原子之莫耳比在下層相中較低而在上 層相中較南。此外，本發明之方法使得可在不飽和腈之氫 氰化階段優先使用大部分二齒配位體以由此獲得對直鏈二 腈之高選擇性。 根據本發明之方法的另一特徵，在沈降階段回收的上層 相包含較佳大於8的配位體/鎳莫耳比（表示為磷原子數目）。 根據本發明，觸媒及配位體之總回收藉由使用不可與二 93172.doc -12· 1355969 腈混溶的萃取溶劑對它們液/液萃取而進行。 舉例而言’作為合適之萃取溶劑可提及的為：飽和的、 直鏈的或環狀的、脂肪族烴，諸如己燒、㈣、辛&、環 ^烧、環戊烧、環庚烧，且更—般言之為環烧或類似物。 環己院為較佳之萃取溶劑。 在萃取之後將有機金屬錯合物及配位體之環己院溶液 饋至萃取溶劑之蒸發或蒸餾階段。為限制由沈澱造成之鎳 的損失，重要的是使配位體/錄之莫耳比（表示料原子相對 於鎳原子之數目）較高謂言之使其大於^在本發明之方 法中’此高比率是在沈降階段依#上與下兩層相之間的各 種化學實體的分溶係數而獲得的。 此外’為了限制鎳損失，在大氣壓或高於大氣壓之壓力 下的…顧或蒸發^又的底物溫度較佳低於丨8 〇。術語"底 物溫度，，應理解為指此階段蒸煮器中存在的介質之溫度，且 亦指該蒸煮器之器壁的溫度。 因此，本發明之觸媒的回收方法使得完全回收觸媒及有 機配位體成為可能。 本發明一般應用於將不飽和單腈轉化為二腈之方法，此 構成了藉由一烯（如丁二烯）之雙氫氰化來製造二腈之方法 的第二階段。此方法包含藉由觸媒將二稀氫氰化為不飽和 腈之第階段，該觸媒較佳係由與用於第二階段的化合物 相同的化合物組成但是化合物間比率可不同。該第一階段 一般組合有所形成的支鏈單腈之異構化反應，以將其轉化 為不飽和單腈，該等不飽和單腈將被饋至第二階段。該異 93l72.doc •13· 1355969 構化反應是藉由等效於第—階段的觸媒系統的觸媒系統且 缺少氰化氫的情況下進行。 在此包含該等兩個階段之方法中，在萃取溶劑蒸發後所 回收之觸媒及配位體較佳再循環於在二烯（或C4烴截取）的 氫氰化階段或在製備觸媒階段，及/或用於支鏈不飽和腈的 異構化，或者添加至在將不飽和腈化合物引入至氫氰化階 段之前自下層沈降相所回收之觸媒。 在本發明之-實施财，將在萃取溶劑蒸發後回收的至 少一部分觸媒引入到支鏈腈之異構化階段，且接著視情況 將其引入到二烯之氫氰化階段。在後一階段之後所回收的 觸媒可直接再循環於液/液萃取階段。 在該實施例中’用於異構化階段及二稀之氫氰化階段之 觸某i 3有低比例之一齒配位體，由此使得由於（例如）水解 反應或者與存在於二烯中的化合物（如存在於丁二烯中的 第二丁基鄰苯二酚（丁 Bc))反應而造成的配位體損失減少成 為可能。 本發明較佳應用於包含3至8個碳原子的直鏈或支鏈不飽 寺腈且更佳為3_戊稀腈及/或4•戊稀腈藉由利用由下式代表 之類型的催化劑而進行的氫氰化以產生己二腈：
Ni(Li)x(L2)y 八中.L代表單齒配位體及^代表二齒配位體， X及Y代表0至4範圍内的十進小數，x+2y之和等於3或4。 觸媒可由對應以上通式之錯合物的混合物組成。 -亥觸媒系統或者反應介質亦可包含一定量的自由形態 93I72.doc •14- 1355969 (意即未鍵結至鎳）的單齒及/或二齒有機磷配位體。 本發明之觸媒系統可在第一階段藉由鎳與單齒配位體間 的有機金屬錯合物的形成而獲得。舉例而言，美國專利第 3 903 120及4 416 825號申揭示了形成該等錯合物之方法。 在第一 ，將二齒配位體添加至包含該有機金屬錯合 物之介質中。 第一及第二氫氰化階段較佳連續進行。在此種情況下， 較佳對至少一部分已回收之觸媒，詳言之自液/液萃取回收 之觸媒，且更詳細言之在沈降階段的上層相回收之觸媒加 以再循環並將其用作將丁二烯之氫氰化的第一階段及/或 支鏈不飽和腈異構化為直鏈不飽和腈的階段之觸媒。對於 丁二烯及戊烯腈之氫氰化使用相同或相似觸媒系統為較 佳。 然而，亦可能只在不飽和腈之氫氰化階段使用上述觸媒 系統，在丁二烯之氫氰化的第一階段及異構化階段所使用 之觸媒不同，或化合物性質不同或各化合物間比率不同。 根據下文僅以指示及說明方式而提供之該等實施例，可 更清晰地理解本發明的其它細節及優點。 縮寫詞： ΡΝ :戊烯腈 DN · 一腈（二腈AdN、MGN及ESN之混合物，主要包含 AdN)
AdN :己二腈 MGN :甲基戊二腈 93l72.doc •15· 1355969 ESN :乙基丁二腈 實例1 : 使用包含有機金屬錯合物之觸媒系統進行戊烯腈之氣氣 化’該有機金屬錯合物獲自零氧化狀態之鎳、促進劑 及具有下式之有機磷化合物：
在PN閃蒸後，獲得的反應介質具有如下組合物（。/。以重量 計表示；比率為莫耳比）：
Ni=0.58% TTP/Ni = 5
Ligand A/Ni=l·2 P/Ni=7.4 DN=64.0% PN=6.4%
ZnCl2=0.16% 將混合物冷卻至5(TC :觀察到分離為兩個液相。敏密相 包含大約83%之Ni(0)及大約73%之配位體A。TTp/Ni之比率 在下層相中大約為3而在上層相中大約為15。ττρ/配位體A 之莫耳比在上層相中接近於8。 93172.doc -16- 1355969 包s己一腈之上層相接受 ^ %逆仃之液/液萃 取。〇發所獲得的環己院溶液。作為蒸發之殘餘物之觸媒 糸統的回故係定量的。 、 f @_Μ_2 : TTP/輕^體3混会系欲之涂〒 但用具有下式之配位體Β代替配位體Α :
重複實施例1， 在P⑽蒸後’所獲得之反應介質具有如下組合物(％以重 量計表達，比率為莫耳比）：
Ni=0.70% TTP/Ni=4 Ligand B/Ni=l P/Ni=6 DN=67.7% PN=6.7%
ZnCl2=0.17% 將介質冷卻至5〇t :觀察到分離為兩個液相。緻密相包 含大約70%之Ni(〇)及大約70%之配位體β。TTp/Ni之比率在 緻铨相中小於2而在輕相大約等於9。TTP/配位體B之莫耳比 在輕相中接近於9。 93172.doc • 17· 1355969 上層相接受利用環己烷進行之液/液萃取。蒸發該環己烷 溶液。作為蒸發之殘餘物之觸媒系統的回收係定量的。 93172.doc 18-

Claims (1)

1355969 --- 第093113211號專利申請案 ^ 中文申請專利範圍替換本(100年U月） 100.11.3 公告本 十、申請專利— 1. 一種於反應介質中及在觸媒系統存在下藉由不飽和單腈 化合物之氫氰化來製備二腈化合物的方法，該觸媒系統 包含由零價鎳及由有機磷配位體混合物形成的有機金屬 錯合物’且該有機鱗配位體混合物包含至少一種單齒有 機亞磷酸酯化合物及選自由以下各物組成之群的至少一 種二齒有機鱗化合物：有機亞破酸酯、有機亞膦酸酯、 有機鱗酸Sa及有機鱗、及視情況促進劑，該方法包含該 觸媒系統之回收，並包含下列步驟： a)控制由氫氰化反應產生的反應介質中不飽和腈之濃 度’以獲得在所述介質中之不飽和腈的濃度以重量計 低於20%， b) 將所述介質饋至沈降為上及下兩層相之階段， c) 分離該等兩層相’該下層相包含大部分的鎳及二齒配 位體’以及一部分單齒配位體， d) 至少部分地再循環該下層相至氫氰化階段，且 e) 該上層相接受液/液萃取以萃取存在於所述上層相中 % 之有機金屬錯合物及有機磷化合物。 2_如請求項1之方法，其特徵在於：在引入到該沈降階段前 將該反應介質冷卻至25°C至75°C之間的溫度。 3.如请求項1或2之方法，其特徵在於：被饋至該沈降階段 之介質中鎳的濃度以重量計在0.2至2%之間。 4·如請求項1或2之方法，其特徵在於：被饋至該沈降階段 之介質中不飽和腈的濃度以重量計在4%至20°/。之間。 93172-1001103.doc 1355969. η 5. 如明求項1或2之方法，其特徵在於：由氫氰化階段產生 之反應介質辛不飽和腈的濃度以重量計小於20%。 6. 如。月求項…之方法，其特徵在於··將由氯氛化階段產 生之反應介質饋至該等不飽和腈之蒸餾階段，將蒸餾底 物饋至該沈降階段。 月求項1或2之方法，其特徵在於：自該沈降階段產生 的下層相至少部分地再循環於由氫氰化產生之反應介質 中》 8. 如=求項7之方法，其特徵在於：在不飽和腈的蒸館階段 之則使所述下層相的一部分再循環於由氫氰化產生之反 應介質中。 9. 如請求項1或2之方法，其特徵在於：在氫氰化介質中， 二齒配位體的莫耳數以相對於金屬元素原子之磷原子數 目表示’在1至4之間。 10. 如請求们或2之方法，其特徵在於：在氫氰化反應介質 中，單齒配位體之莫耳數以相對於金屬元素原子之磷原 子數目表示，在4至7之間。 11. 如請求項】或2之方法，其特徵在於：用於對存在於該上 層相中的觸媒及有機磷化合物進行液/液萃取之溶劑係選 自由飽和的或不飽和的、脂肪族及環脂肪烴組成之群。 12. 如請求項1或2之方法，其特徵在於：在該液/液萃取階段 萃取得到之觸媒及有機填配位體藉甴萃取溶劑之蒸發而 得以回收。 13. 如請求項11之方法，其特徵在於：該萃取溶劑係選自由 93172-1001103.doc 1355969 14. 15. 16. 17. 18. 己院、庚烧、辛烷、環己烷、環戊烷及環庚烷組成之群。 如凊求項12之方法，其特徵在於：該萃取溶劑係選自由 己烷、庚烷、辛烷、環己烷、環戊烷及環庚烷組成之群。 如請求項1或2之方法，其特徵在於：在饋至該液/液萃取 階段之介質中的有機磷配位體之莫耳數以相對於金屬元 素原子之磷原子數目表示，大於8。 如吻求項1或2之方法，其特徵在於：該單齒配位體係選 自由亞磷酸三苯酯、亞磷酸三甲笨酯或亞磷酸三傘花酯 組成之群。 如π求項1或2之方法，其特徵在於：該二齒配位體係選 自由有機亞磷酸酯、有機膦酸酯、有機亞膦酸酯及有機 膦組成之群。 如π求項17之方法，其特徵在於：該二齒配位體係選自 由具有以下結構之化合物組成之群，其中係指苯基：
93172-1001103.doc 1355969.
19·如請求項1或2之方法，盆 · PPh, pph,
路易士酸組成之促進劑或助催化I·該觸媒系統包含由 20.如請求項19之方法，其特徵在於：該促進劑係選由具有 兀素週期表中lb、lib、IIIa、IIIb、IVa、Ivb、Va、vb、 VIb、Vllb及VIII族中的元素之化合物組成之群選自由 以下各物組成之群：齒化物、硫酸鹽、續酸鹽、齒代院 基續酸鹽、全自代烷基績酸鹽、_代乙酸鹽、全鹵代乙 酸鹽、羧酸鹽及磷酸鹽、芳基硼烷、氟代烷基磺酸鹽及 全氟烷基磺酸鹽。 93172-1001103.doc -4 - 1355969 21·如請求項20之方法，其特徵在於 :該路易士酸係選自由 下列各物組成之群：氯化鋅、帛化鋅碘化鋅氯化錳、 廣化猛、氣化錢、漠化錫、t化亞錫、漠化亞錫、硫酸 亞錫、酒石酸亞錫、氯化麵、三說甲基續酸姻、三氣乙 ^銦、稀土金屬元素如鑭、鈽、镨、鈥、釤、銪、釓、 铽、鏑、铪、餌、铥、镱及鎿之氣化物及溴化物、氯化 銘氯化亞鐵、氣化紀、三苯基爛烧、四異丙氧化鈦及 其混合物。 22. 如咐求項6之方法，其特徵在於：在不飽和腈之蒸餾階段 之管柱底物溫廋低於140°C。 23. 如請求項之方法，其特徵在於：不飽和腈係包含3至 8個碳原子之直鏈或直鏈脂肪族化合物。 24. 如清求項23之方法，其特徵在》：該不飽和猜化合物係 為戊烯腈。 25·如明求項1或2之方法，其特徵在於：使在液/液萃取階段 後所回收之觸媒系統溶液接受萃取溶劑之蒸儲，此蒸德 之底物溫度低於180它。 26.種自一婦烴製造二腈化合物之方法，其包含氯氛化二 烯烴以產生不飽和單腈之第一階段，視情況在該第一階 段形成的支鏈不飽和單腈的異構化反應，及以請求項丄至 24項中之任-項之方法將該等不飽和單腈氫氰化以產生 二腈化合物的第二階段。 27·如α求項26之方法’其特徵在於：自該沈降階段之上層 相回收之觸媒至少部分地再循環於異構化反應中及/或至 93172-100U03.doc 1355969 •Λ t 該第一氫氰化階段。 28. 自該沈降階段之上層 異構化反應中且接著 如請求項27之方法，其特徵在於·· 相回收之觸媒至少部分地再循環於 用於該第一氫氰化階段。 具将徵在於 29.如請求項28之方法 .....— ---- '· .·* « 邮布—Γ百 虱 氰化反應介質回收之觸媒饋至該沈降階段或至該液/液萃 取階段。
93172-1001103.doc
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