CN102358724A - 二腈的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及在基于零氧化态金属元素并且基于有机磷配体的催化剂的存在下，通过氢氰化不饱和腈化合物来制备二腈的方法。本发明更具体地涉及从氢氰化介质中回收用于将不饱和腈氢氰化成二腈的催化剂。该方法在于控制源自于氢氰化反应的反应介质中的不饱和腈的浓度，以在所述介质中获得不饱和腈的重量浓度为小于20％，并将所述介质提供到沉降为上层相和下层相两相的沉降阶段。下层相包括大部分的催化体系，而上层相基本上由二腈组成。

Description

二腈的制备方法
本申请是国际申请日为2004年5月7日、国际申请号为PCT/FR2004/001108、国家申请号为200480012857.X并且发明名称为″二腈的制备方法″的申请的分案申请。
本发明涉及在基于零氧化态金属元素并且基于有机磷配体的催化剂的存在下，通过氢氰化不饱和腈化合物来制备二腈的方法。
本发明更具体地涉及从氢氰化介质中回收用于将不饱和腈氢氰化成二腈的催化剂。
氢氰化反应在工业上用于由包含不饱和度的化合物来合成包含腈官能团的化合物。同样，己二腈是通过分两个阶段氢氰化丁二烯或者包含丁二烯的被称作C4馏分的烃馏分采制备的，其中己二腈是一种重要的化学中间体，尤其是用于制备六亚甲基二胺(用于众多聚合物如聚酰胺的单体)的中间体。在这种制备方法中，两个反应是利用基本上由同样物质组成的催化体系来进行的，即该催化体系由有机金属配位化合物和至少一种单齿有机亚磷酸酯类型的有机配体(如亚磷酸三甲苯酯)组成。
众多专利公开了这种制备己二腈的方法，以及制备该催化剂的方法。
而且，为了该方法的经济性，重要的是能够回收催化体系，并且在氢氰化阶段将其再循环。
因而，美国专利US4539302公开了一种在己二腈制备方法的第二阶段，即将不饱和腈氢氰化成二腈的阶段获得的反应介质中回收催化剂的方法。
这种通过沉降回收的方法能够限制金属元素的损失，并且便于控制用于不饱和腈的氢氰化的低的有机磷配体/金属元素之比。因而，还可以回收具有高配体/金属元素之比的催化体系，这样可以在制备催化剂的阶段和/或在丁二烯氢氰化或者支化戊烯腈异构化阶段中再循环和再利用该催化体系。
大量的其它有机磷配体已被提供用于催化这些氢氰化反应。
因而，有机亚磷酸酯、有机次亚膦酸酯、有机亚膦酸酯和有机膦类型的二齿配体已经在众多专利中公开，这些专利例如是WO99/06355、WO99/06356、WO99/06357、WO99/06358、WO99/52632、WO99/65506、WO99/62855、US5693843、WO96/1182、WO96/22968、US5981772、WO01/36429、WO99/64155、WO02/13964。
最后，专利WO 03/11457还提出将单齿配体和二齿配体的混合物用于催化氢氰化反应。使用这种混合物可以促进催化剂的合成以及有机金属配合物的形成，尤其是对于具有二齿配体的有机金属配合物的合成方法来说。
在配体混合物的情况下，另外重要的是能够回收催化剂而不损失配体或金属元素。
本发明的目的之一是在制备二腈的方法中提供一种回收由单齿配体和二齿配体的混合物形成的催化剂的方法，并且能够将如此回收的催化剂在氢氰化和/或异构化阶段再利用。
为此，本发明提供一种在催化体系的存在下，通过氢氰化不饱和单腈化合物来制备二腈化合物的方法，该催化体系包括由金属元素和有机磷配体的混合物形成的有机金属配合物，以及任选的促进剂，其中所述有机磷配体混合物包括至少一种单齿有机亚磷酸酯化合物和至少一种选自有机亚磷酸酯、有机次亚膦酸酯、有机亚膦酸酯和有机膦的二齿有机磷化合物，所述方法包括回收该催化体系，其特征在于该方法在于控制源自于氢氰化反应的反应介质中的不饱和腈的浓度，以在所述介质中获得不饱和腈的重量浓度为小于20％，将所述介质提供到沉降为上层相和下层相两相的沉降阶段，并且分离两相，下层相被至少部分地再循环到所述氢氰化阶段，而上层相进行液/液萃取，以将所述上层相中存在的有机金属配合物和有机磷化合物与二腈分离。
作为适合于本发明的单齿有机亚磷酸酯配体的例子，可以提及的有亚磷酸三苯酯、亚磷酸三甲苯酯(TTP)或者亚磷酸三伞花基酯。
作为适合于本发明的二齿配体，可以提及的是具有下述结构的化合物，其中Ph表示苯基：
Figure BDA0000087391160000031
根据本发明的一个优选特征，在反应介质中存在的催化剂通常包括以相对于金属元素原子的磷原子数表示的二齿配体的摩尔数为1-4，而以磷原子数表示的单齿配体的摩尔数为4-7。
在本发明中，除非另有说明，措辞“配体/镍”均是指单齿配体和/或二齿配体的所有分子与镍原子数之比。
在氢氰化反应中具有催化作用的金属元素例如是镍、钴、铁、钌、铑、钯、锇、铱、铂、铜、银、金、锌、镉或铈。镍是优选的催化元素。为了更加清楚起见，在本文下面的部分中，金属元素将用术语“镍”来表示，但这并不具有限制意义。
而且，在不饱和腈的氢氰化反应中，通常使用促进剂或助催化剂。路易斯酸通常被用作优选的促进剂。
例如，尤其可以使用在G.A.OLAL出版的著作《Friedel-Crafts andrelated Reactions》，第1卷，第191-197页(1963)中所述的路易斯酸。
在本发明方法中可以作为助催化剂使用的路易斯酸有利地选自元素周期表第Ib、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb、VIb、VIIb和VIII族元素的化合物。这些化合物通常是盐，尤其是卤化物如氯化物或溴化物、硫酸盐、磺酸盐、卤代烷基磺酸盐、金卤代烷基磺酸盐、尤其是氟代烷基磺酸盐或全氟代烷基磺酸盐、卤代乙酸盐、全卤代乙酸盐、羧酸盐和磷酸盐。
这类路易斯酸的非限制性实例包括：氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化锰、溴化锰、氯化镉、溴化镉、氯化亚锡、溴化亚锡、硫酸亚锡、酒石酸亚锡、氯化铟、三氟甲基磺酸铟、三氟乙酸铟、稀土元素如镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、铽、镝、铪、铒、铥、镱和镥的氯化物或溴化物、氯化钴、氯化亚铁、氯化钇。
还可以使用诸如三苯基硼烷、四异丙醇钛的化合物作为路易斯酸。
当然可以使用若干种路易斯酸的混合物。
在路易斯酸中，特别优选氯化锌、溴化锌、氯化亚锡、溴化亚锡、三苯基硼烷、三氟甲基磺酸铟、三氟乙酸铟、和氯化锌/氯化亚锡混合物。
所采用的路易斯酸助催化剂一般是0.005-50mol/摩尔镍。
根据本发明的一个优选特征，被提供到沉降阶段的介质被冷却到25℃-75℃的温度，有利地是30℃-55℃。
为了将反应介质沉降为两相并分离，提供到沉降阶段的反应介质中的镍的重量浓度有利地是0.2-2％。
为了获得这种镍浓度，可能需要向来自氢氰化阶段的反应介质中添加一定量的催化体系。这是因为，当镍与二齿配体结合使用时，在反应介质中使用的镍的浓度可能非常低，例如约为100-2000mg镍/kg反应介质。
根据本发明的一个优选实施方案，通过引入至少一部分在沉降阶段获得的下层相，从而把来自氢氰化阶段的介质中的镍的浓度调节到合适和所希望的值。
根据本发明的另一个优选特征，提供到沉降阶段的介质中的不饱和腈的浓度小于或等于20重量％，有利地为4-20重量％。
这个浓度的控制或获得可以采用不同的方式来执行：
-第一种可能的办法是在氢氰化阶段控制和限定不饱和腈的转化率，目的是在反应结束时或者在从所述反应器中排出时在反应介质中获得不饱和腈的浓度为小于或等于20重量％。
-根据本发明的另一个实施方案，来自氢氰化阶段的反应介质被提供到未转化的不饱和腈的减压蒸馏或者闪蒸阶段。这个阶段可以控制提供到沉降阶段的介质中的不饱和腈的浓度。
为了避免镍在蒸馏底料(pied)的沉淀损失，这个蒸馏阶段的底料温度有利地小于140℃。术语“蒸馏底料温度”被理解为是指蒸煮器中介质的温度，但也指所述蒸煮器的器壁温度。
在包括一部分不饱和腈蒸馏阶段的这个实施方案中，提供到沉降阶段的蒸馏底部中的镍浓度的调节或控制可通过再循环沉降得到的下层相的一部分来进行。这个再循环有利地在将介质提供到蒸馏阶段之前进行。
根据本发明的方法，在沉降器中获得的下层相或者重相包括大部分的镍和二齿配体，以及一部分单齿配体。但是，由于在两相之间金属元素和有机磷配体的分配系数不同，配体/金属元素原子的摩尔比在下层相中低，而在上层相中高。另外，本发明的方法可以优先在不饱和腈的氢氰化阶段中使用大部分的二齿配体，因而获得线性二腈的高选择性。
根据本发明方法的另一个特征，在沉降阶段回收的上层相包括以磷原子数表示的配体/镍摩尔比为有利地大于8。
根据本发明，催化剂和配体的总的回收是通过使用不与二腈混溶的萃取溶剂对其进行液/液萃取来进行的。
作为合适的萃取溶剂的例子，可以提及饱和，线性或环状的脂族烃，如己烷、庚烷、辛烷、环己烷、环戊烷、环庚烷，并且更一般的是环烷烃或者类似物。优选的萃取溶剂是环己烷。
在萃取之后，有机金属配合物和配体的环己烷溶液被提供到萃取溶剂的蒸发或蒸馏阶段。为了限制镍的沉淀损失，重要的是，以磷原子数相对于镍原子数表示的配体/镍摩尔比要高，并且特别是高于8。在本发明的方法中，这个高比例是在沉降阶段由于上层相和下层相之间的各种化学物质的分配系数而获得的。
另外，为了限制镍的损失，在大气压下或者在高于大气压的压力下的蒸馏或蒸发阶段的底料温度有利地小于180℃。术语“底料温度”被理解为所述阶段的蒸煮器中存在的介质的温度以及所述蒸煮器的器壁的温度。
本发明的催化剂回收方法因而可以完全回收催化剂和有机磷配体。
本发明通常应用于不饱和单腈转化成二腈的方法，它构成了通过二烯烃如丁二烯的两次氢氰化生产二腈化合物的方法的第二阶段。这种方法包括利用催化剂进行的将二烯烃氢氰化成不饱和腈的第一阶段，该催化剂有利地由与在第二阶段中使用的催化体系的化合物相同的化合物组成，不同化合物之间可能具有不同的比例。这个第一阶段通常结合了所形成的支化单腈的异构化反应，目的是将它们转化为将提供到第二阶段的线性不饱和单腈。这种异构化反应是利用与第一阶段相同的催化体系但在没有氰化氢的存在下进行的。
在这种包括两个阶段的方法中，蒸发萃取溶剂之后回收的催化剂和配体或者在二烯烃(或者C4烃馏分)的氢氰化阶段或者在催化剂的制备阶段有利地再循环，和/或有利地再循环到支化不饱和腈的异构化反应，或者作为一种可供选择的方案在引入到不饱和腈化合物的氢氰化阶段之前被添加到从沉降的下层相回收的催化剂中。
在本发明的一个实施方案中，蒸发萃取溶剂之后回收的催化剂的至少一部分被引入到支化腈的异构化阶段，并且随后任选地引入到二烯的氢氰化阶段。在后一阶段之后回收的催化剂可直接在液/液萃取阶段中再循环。
在这个实施方案中，在异构化阶段和二烯的氢氰化阶段中使用的催化包括低比例的二齿配体，因而能够降低这种配体由于以下原因而造成的损失，这些原因例如是水解反应，或者与二烯中存在的化合物反应，如丁二烯中存在的叔丁基儿茶酚(TBC)。
本发明优选应用于通过使用由下述化学式所示类型的催化剂进行的含3-8个碳原子的直链或支化不饱和腈，更优选的是3-戊烯腈和/或4-戊烯腈的氢氰化，以用于生产己二腈：
Ni[L1]x[L2]y
其中L1表示单齿配体，而L2表示二齿配体，
x和y表示0-4的十进制数，x+2y之和等于3或4。
该催化剂可由对应于上述通式的配合物的混合物组成。
催化体系或者反应介质还可包括一定量的自由形式的单齿和/或二齿有机磷配体，也就是说它们未与镍结合。
本发明的催化体系可通过在第一阶段形成镍和单齿配体之间的有机金属配合物而获得。用于形成这种配合物的方法例如公开于专利US3903120和US4416825中。
在第二阶段中，二齿配体被添加到包括所述有机金属配合物的介质中。
第一和第二氢氰化阶段有利地连续进行。在这种情况下，至少一部分回收的催化剂，尤其是在液/液萃取时回收的催化剂，更尤其是在沉降阶段的上层相中回收的催化剂，有利地进行再循环并且在丁二烯氢氰化的第一阶段中和/或在支化不饱和腈异构化成线性不饱和腈的阶段中被用作催化剂。丁二烯的氢氰化和戊烯腈的氢氰化优选使用相同或类似的催化体系。
但是，还可以只在不饱和腈的氢氰化阶段中使用上述的催化体系，在丁二烯氢氰化的第一阶段和异构化阶段中使用的催化体系在化合物的类型方面是不同的。
通过下面仅仅以示意的形式给出的实施例，本发明的其它细节和优点将会变得更加清楚。
缩写：
PN：戊烯腈
DN：二腈(二腈AdN、MGN和ESN的混合物，最主要地包括AdN)
AdN：己二腈
MGN：甲基戊二腈
ESN：乙基琥珀腈
实施例1：
使用下述催化体系进行戊烯腈的氢氰化，该催化体系包括由零氧化态的镍、促进剂ZnCl2和具有下式的有机磷化合物获得的有机金属配合物：
Figure BDA0000087391160000081
在闪蒸PN之后，获得的反应介质具有如下组成(百分数以重量计，比例为摩尔比)：
Ni＝0.58％
TTP/Ni＝5
配体A/Ni＝1.2
P/Ni＝7.4
DN＝64.0％
PN＝6.4％
ZnCl2＝0.16％。
该混合物被冷却到50℃：观察到分离成两个液相。稠密相包括大约83％的Ni(0)和大约73％的配体A。TTP/Ni之比在下层相中约为3，而在上层相中约为15。TTP/配体A摩尔比在上层相中接近8。
包含己二腈的上层相利用环己烷进行液/液萃取。蒸发所获得的环己烷溶液。作为蒸发残余物的催化体系的回收是定量的。
实施例2：TTP/配体B混合体系的沉降
重复实施例1，但是用具有下式的配体B代替配体A：
Figure BDA0000087391160000091
在闪蒸PN之后，获得的反应介质具有如下组成(百分数以重量计，比例为摩尔比)：
Ni＝0.70％
TTP/Ni＝4
配体B/Ni＝1
P/Ni＝6
DN＝67.7％
PN＝6.7％
ZnCl2＝0.17％。
该介质被冷却到50℃：观察到分离成两个液相。稠密相包括大约70％的Ni(0)和大约70％的配体B。TTP/Ni之比在稠密相中小于2，而在轻相中约等于9。TTP/配体B之比在轻相中接近9。
利用环己烷来液/液萃取上层相。蒸发环己烷溶液。作为蒸发残余物的催化体系的回收是定量的。

Claims (26)

1.一种在反应介质中以及在催化体系的存在下，通过氢氰化不饱和单腈化合物来制备二腈化合物的方法，该催化体系包括由零价镍和有机磷配体的混合物形成的有机金属配合物，以及任选的促进剂，所述有机磷配体混合物包括至少一种单齿有机亚磷酸酯化合物和至少一种选自有机亚磷酸酯、有机次亚膦酸酯、有机亚膦酸酯和有机膦的二齿有机磷化合物，所述方法包括回收该催化体系，并且包括下述步骤：
a)控制源自于氢氰化反应的反应介质中的不饱和腈的浓度，以在所述介质中获得不饱和腈的重量浓度为小于20％，
b)将所述介质提供到沉降为上层相和下层相两相的沉降阶段，
c)分离两相，所述下层相包括大部分的镍和二齿配体，以及一部分单齿配体，
d)至少部分地再循环所述下层相到所述氢氰化阶段，以及
e)对上层相进行液/液萃取，以萃取所述上层相中存在的有机金属配合物和有机磷化合物。
2.权利要求1的方法，其中反应介质在被提供到沉降阶段之前被冷却到25℃-75℃的温度。
3.权利要求1的方法，其中被提供到沉降阶段的介质中的镍的重量浓度为0.2-2％，并且其中被提供到沉降阶段的介质中的不饱和腈的重量浓度为4重量％-20重量％。
4.权利要求3的方法，其中源自于氢氰化阶段的反应介质中的不饱和腈的浓度小于20重量％。
5.权利要求1的方法，其中源自于氢氰化阶段的反应介质被提供到不饱和腈的蒸馏阶段，蒸馏底料被提供到沉降阶段。
6.权利要求1的方法，其中沉降阶段的下层相至少部分地在源自于氢氰化反应的反应介质中再循环。
7.权利要求6的方法，其中在不饱和腈的蒸馏阶段之前，一部分所述下层相在源自于氢氰化反应的反应介质中再循环。
8.权利要求1的方法，其中在氢氰化介质中以相对于金属元素原子的磷原子数表示的二齿配体的摩尔数是1-4。
9.权利要求1的方法，其中在氢氰化介质中以相对于金属元素原子的磷原子数表示的单齿配体的摩尔数为4-7。
10.权利要求1的方法，其中用于进行上层相中存在的催化剂和有机磷化合物的液/液萃取的溶剂是饱和或不饱和的脂族或脂环族烃。
11.权利要求1的方法，其中在液/液萃取阶段萃取的催化剂和有机磷配体通过蒸发萃取溶剂来回收。
12.权利要求11的方法，其中萃取溶剂是己烷、庚烷、辛烷、环己烷、环戊烷或环庚烷。
13.权利要求1的方法，其中在提供到液/液萃取阶段的介质中以相对于金属元素原子的磷原子数表示的有机磷配体的摩尔数为大于8。
14.权利要求1的方法，其中单齿配体是亚磷酸三苯酯、亚磷酸三甲苯酯或亚磷酸三伞花基酯。
15.权利要求1的方法，其中二齿有机磷配体是有机亚磷酸酯、有机亚膦酸酯、有机次亚膦酸酯或有机膦。
16.权利要求15的方法，其中二齿有机磷配体是具有下述结构的化合物中的一种，其中Ph表示苯基：
Figure FDA0000087391140000021
17.权利要求1的方法，其中该催化体系还包括由路易斯酸组成的促进剂或助催化剂。
18.权利要求17的方法，其中促进剂选自由下列各项组成的组：元素周期表第Ib、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb、VIb、VIIb或VIII族元素的卤化物、硫酸盐、磺酸盐、卤代烷基磺酸盐、全卤代烷基磺酸盐、卤代乙酸盐、全卤代乙酸盐、羧酸盐、磷酸盐、芳基硼烷、氟代烷基磺酸盐和全氟代烷基磺酸盐。
19.权利要求18的方法，其中路易斯酸选自氯化锌、溴化锌、碘化锌、氯化锰、溴化锰、氯化镉、溴化镉、氯化亚锡、溴化亚锡、硫酸亚锡、酒石酸亚锡、氯化铟、三氟甲基磺酸铟、三氟乙酸铟、稀土元素的氯化物、稀土元素的溴化物、氯化钴、氯化亚铁、氯化钇、三苯基硼烷和四异丙醇钛。
20.权利要求6的方法，其中在不饱和腈的蒸馏阶段中塔底料温度小于140℃。
21.权利要求1的方法，其中不饱和腈是包含3-8个碳原子的线性或支化的脂族化合物。
22.权利要求1的方法，其中液/液萃取阶段之后回收的催化体系溶液进行萃取溶剂的蒸馏，该蒸馏的底料温度小于180℃。
23.用于由二烯烃制备二腈化合物的方法，包括氢氰化二烯烃得到不饱和单腈的第一阶段，任选地进行在第一阶段中形成的支化不饱和单腈的异构化反应，以及根据权利要求1的氢氰化不饱和单腈得到二腈化合物的第二阶段。
24.权利要求23的方法，其中从沉降阶段的上层相中回收的催化剂至少部分地在异构化反应中再循环和/或再循环到第一氢氰化阶段。
25.权利要求24的方法，其中从沉降阶段的上层相中回收的催化剂至少部分地在异构化反应中并且然后在第一氢氰化阶段中再循环。
26.权利要求25的方法，其中从第一阶段的氢氰化介质回收的催化剂被提供到沉降阶段或者液/液萃取阶段。
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US (1) US7897801B2 (zh)
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FR (1) FR2854891B1 (zh)
HK (1) HK1165780A1 (zh)
RU (1) RU2326863C2 (zh)
TW (1) TWI355969B (zh)
UA (1) UA84292C2 (zh)
WO (1) WO2004101497A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110845364A (zh) * 2019-11-28 2020-02-28 湘潭大学 一种以甲酰胺为氰源的腈类化合物的制备方法

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2229353B1 (en) 2008-01-15 2018-01-03 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Hydrocyanation of pentenenitriles
FR2926549B1 (fr) * 2008-01-18 2015-05-01 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles
US9040733B2 (en) 2010-07-07 2015-05-26 Invista North America S.A.R.L. Process for making nitriles
CN103547349B (zh) * 2011-12-21 2016-03-16 因温斯特北美公司 用于减少稳定乳液的萃取溶剂控制
EP2794047B1 (en) 2011-12-21 2021-04-14 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Extraction solvent control for reducing stable emulsions
US9133223B2 (en) 2011-12-21 2015-09-15 Invista North America S.A.R.L. Extraction solvent control for reducing stable emulsions
US10087201B2 (en) * 2012-06-01 2018-10-02 Invista North America S.A R.L. Hydrolysis catalyst and process
CN107082752B (zh) 2013-07-17 2021-06-15 英威达纺织（英国）有限公司 通过蒸馏将溶剂与镍催化剂分离
CN106573879B (zh) * 2014-06-27 2019-09-24 英威达纺织（英国）有限公司 增强从包含腈的混合物萃取杂质
CN109265367B (zh) * 2018-10-30 2021-09-24 河南中平紫光科技有限公司 一种稳定催化体系并合成己二腈的方法
CN111995547B (zh) * 2020-01-19 2021-07-09 浙江新和成股份有限公司 己二腈的制备方法和装置

Family Cites Families (287)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2402873A (en) 1943-02-23 1946-06-25 Du Pont Reaction products of butadiene with hydrogen cyanide
US2570199A (en) 1945-12-28 1951-10-09 James R Brown Venetian blind
US2666780A (en) 1950-01-07 1954-01-19 Du Pont Hydrocyanation of olefinic compounds
US2583984A (en) 1950-08-30 1952-01-29 Du Pont Production of nitriles
US2768132A (en) 1954-09-13 1956-10-23 Du Pont Process for purification of an adiponitrile
NL245727A (zh) 1958-11-25 1900-01-01
NL134223C (zh) 1960-12-05 1900-01-01
US3340207A (en) 1962-01-10 1967-09-05 Du Pont Catalyst composition
DE1190929C2 (de) 1963-08-17 1973-07-19 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril
US3297742A (en) 1963-10-23 1967-01-10 Du Pont Method for reacting hydrogen cyanide with olefins
US3282981A (en) 1963-10-23 1966-11-01 Du Pont Activated addition of hydrogen cyanide to olefins
US3496215A (en) 1965-11-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts
US3853948A (en) 1965-11-23 1974-12-10 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentene-nitriles
FR1544656A (fr) 1965-11-23 1968-11-08 Du Pont Procédé de préparation de nitriles organiques
US3536748A (en) 1965-11-23 1970-10-27 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
GB1112539A (en) 1965-11-26 1968-05-08 Du Pont Preparation of organic nitriles
JPS4828423Y1 (zh) 1966-06-04 1973-08-27
US3496210A (en) 1966-07-28 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of terminal alkynes
US3496217A (en) 1967-05-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3775461A (en) 1967-11-06 1973-11-27 Du Pont Hydrocyanation of olefins
JPS517649B1 (zh) 1967-11-06 1976-03-10
US3579560A (en) 1967-11-06 1971-05-18 Du Pont Isomerization of nitriles
US3551474A (en) 1967-11-06 1970-12-29 Du Pont Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
US3694485A (en) 1967-11-06 1972-09-26 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3522288A (en) 1967-11-06 1970-07-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
JPS4943924Y1 (zh) 1967-12-13 1974-12-02
US3547972A (en) 1968-04-01 1970-12-15 Du Pont Addition of hydrogen cyanide to butadiene
US3526654A (en) 1968-05-17 1970-09-01 Du Pont Isomerization of 2-pentenenitrile to 3-pentenenitrile
US3564040A (en) 1968-06-14 1971-02-16 Du Pont Removal of trans-2-pentenenitrile from 3- and 4-pentenenitrile
US3641107A (en) 1968-10-21 1972-02-08 Du Pont Purification process for unsaturated organic nitriles
US3563698A (en) 1969-03-14 1971-02-16 Du Pont Process for preparing zinc cyanide
US3652641A (en) 1969-08-04 1972-03-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3538142A (en) 1969-08-04 1970-11-03 Du Pont Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
US3542847A (en) 1969-09-15 1970-11-24 Du Pont Process for isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
US3655723A (en) 1969-10-31 1972-04-11 Du Pont Hydrocyanation of olefins
BE757731A (fr) 1969-11-13 1971-04-01 Du Pont Procede de cyanuration des olefines
US3651146A (en) 1970-02-25 1972-03-21 Du Pont Process for the preparation of triarylboranes
US3631191A (en) 1970-04-08 1971-12-28 Du Pont Synthesis of zero valent nickel-tetrakis triaryl phosphite complexes
US3676481A (en) 1970-06-29 1972-07-11 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles in the presence of certain metal salt and/or tri(hydrocarbyl)boron promoters
US3752839A (en) 1970-07-02 1973-08-14 Du Pont Hydrocyanation olefins
US3676475A (en) 1970-07-06 1972-07-11 Du Pont Hydrides of nickel coordination compounds
US3739011A (en) 1971-04-30 1973-06-12 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
US3766241A (en) 1971-05-26 1973-10-16 Du Pont Removal of metal cations from solution in nitriles
US3798256A (en) 1971-08-02 1974-03-19 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3925445A (en) 1971-08-02 1975-12-09 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3766231A (en) 1971-08-02 1973-10-16 Du Pont Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles
US3766237A (en) 1972-01-25 1973-10-16 Du Pont Hydrocyanation of olefins
JPS517649Y2 (zh) 1972-06-17 1976-03-01
US3773809A (en) 1972-06-28 1973-11-20 Du Pont Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins
US3853754A (en) 1972-07-20 1974-12-10 Du Pont Membrane separation of homogeneous catalysts from nitrile solutions
US3818067A (en) 1972-07-20 1974-06-18 Du Pont Preparation of organic dinitriles
GB1429651A (en) 1972-07-31 1976-03-24 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
GB1429169A (en) 1972-09-07 1976-03-24 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
US3846461A (en) 1972-10-25 1974-11-05 Du Pont Process of preparing a zerovalent nickel complex with organic phosphorus compounds
US3859327A (en) 1972-10-25 1975-01-07 Du Pont Process for recovery of nickel from a deactivated hydrocyanation catalyst
US3847959A (en) 1972-10-25 1974-11-12 Du Pont Process of preparing a zerovalent nickel complex with organic phosphorus compounds
US3818068A (en) 1973-01-19 1974-06-18 Du Pont Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid
US3865865A (en) 1973-02-15 1975-02-11 Du Pont Selective removal of 2-pentenenitrile and 2-methyl-2-butenenitrile from 3-pentenenitrile
US3884997A (en) 1973-05-02 1975-05-20 Du Pont Process for preparation of aromatic phosphorus compounds
US3903120A (en) 1973-06-19 1975-09-02 Du Pont Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel
US3852327A (en) 1973-08-29 1974-12-03 Du Pont Selective cis/trans isomerization of 2-pentenenitrile in a solution of pentenenitrile isomers
US3852325A (en) 1973-08-29 1974-12-03 Du Pont Selective isomerization of pentenenitriles
US3850973A (en) 1973-09-26 1974-11-26 Du Pont Hydrocyanation of conjugated diolefins
US3852328A (en) 1973-09-26 1974-12-03 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to a linear pentenenitrile
US3846474A (en) 1973-10-02 1974-11-05 Du Pont Process for hydrocyanation of olefinic compounds
US3852329A (en) 1973-10-02 1974-12-03 Du Pont Process for isomerization of 2-methyl-3-butene-nitrile to a linear pentenenitrile
JPS5059326U (zh) 1973-10-09 1975-06-02
JPS5059324U (zh) 1973-10-09 1975-06-02
GB1482909A (en) 1973-10-31 1977-08-17 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
US3947487A (en) 1974-01-17 1976-03-30 Imperial Chemical Industries Ltd. Manufacture of organic nitriles
US3864380A (en) 1974-01-17 1975-02-04 Du Pont Hydrocyanation of Olefins
DE2512839A1 (de) 1974-04-04 1975-10-30 Du Pont Verfahren zur hydrocyanierung von olefinisch ungesaettigten verbindungen
US3927056A (en) 1974-04-04 1975-12-16 Du Pont Hydrido(nitrile)tris(triaryl phosphite)cobalt complexes
US3920721A (en) 1974-09-18 1975-11-18 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3983011A (en) 1974-07-11 1976-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Removal of chloride impurities from an adiponitrile feed by distillation in the presence of a high boiling amine
GB1429621A (en) 1975-01-20 1976-03-24 Mcmullin T A Display systems
JPS5547031Y2 (zh) 1975-03-20 1980-11-05
US4147717A (en) 1975-08-26 1979-04-03 Du Pont Of Canada Limited Process for purifying adiponitrile
US3997579A (en) 1975-10-15 1976-12-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selected phosphorus complexes of zerovalent iron
US4076756A (en) 1975-11-12 1978-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
US4045495A (en) 1975-11-12 1977-08-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylboranes
US4046815A (en) 1975-11-12 1977-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
FR2338253A1 (fr) 1976-01-13 1977-08-12 Rhone Poulenc Ind Procede d'hydrocyanation de composes organiques insatures comportant au moins une double liaison ethylenique
US4080374A (en) 1977-02-23 1978-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Product recovery
US4082811A (en) 1977-02-23 1978-04-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of metal and triarylborane catalyst components from olefin hydrocyanation residue
GB1565443A (en) 1977-03-28 1980-04-23 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles
GB1594694A (en) 1977-04-04 1981-08-05 Ici Ltd Manufacture of organic nitriles by hydrocyanation of olefins
US4134923A (en) 1977-09-02 1979-01-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing a metal hydroxide adduct of a triarylborane
EP0001506A1 (en) 1977-10-11 1979-04-18 Imperial Chemical Industries Plc Process for the production of organic nitriles
DE2861674D1 (en) 1977-11-07 1982-04-15 Ici Plc Reactivation of spent catalysts
GB2007521B (en) 1977-11-07 1982-06-23 Ici Ltd Reactivation of spent catalysts
US4177215A (en) 1978-07-17 1979-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
US4347193A (en) 1979-04-20 1982-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aryl borane complexes
US4251468A (en) 1979-12-21 1981-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
US4298546A (en) 1980-08-05 1981-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile
US4336110A (en) 1981-02-05 1982-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of benzene from cyclohexane
US4328172A (en) 1981-02-24 1982-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4330483A (en) 1981-02-24 1982-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS6129611Y2 (zh) 1981-03-26 1986-09-01
JPS57156454U (zh) 1981-03-26 1982-10-01
US4339395A (en) 1981-04-15 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of olefin hydrocyanation products
US4387056A (en) 1981-04-16 1983-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating zero-valent nickel species from divalent nickel species
JPS57179144U (zh) 1981-05-11 1982-11-13
US4385007A (en) 1981-09-24 1983-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of zerovalent nickel complexes
US4382038A (en) 1981-10-01 1983-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS5867658U (ja) 1981-10-30 1983-05-09 日産自動車株式会社 締付治具
US4394321A (en) 1981-11-12 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triarylboraneisocy ano metal compounds
US4416824A (en) 1981-12-21 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Recovery of triarylboranes by forming boron-containing metal compounds
US4371474A (en) 1982-01-13 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
JPS58126892U (ja) 1982-02-23 1983-08-29 株式会社タイト− 時計付電子ゲ−ム盤
US4416825A (en) 1982-02-23 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Preparation of zerovalent nickel complexes
JPS58159452U (ja) 1982-04-20 1983-10-24 セイレイ工業株式会社 温水器の管凍結破損防止装置
JPS5912303U (ja) 1982-07-16 1984-01-25 技研発泡工業株式会社 躯体一体化装置
US4434316A (en) 1983-03-25 1984-02-28 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Separation of alkenes from alkadienes
US4510327A (en) 1983-04-06 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making alkali-metal tetraorganylborates
US4521628A (en) 1983-07-11 1985-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of arylboranes
JPS6044295A (ja) 1983-08-15 1985-03-09 ナスコ株式会社 往復走行制御装置
US4539302A (en) * 1984-04-30 1985-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of zerovalent nickel complexes
US4749801A (en) 1986-06-04 1988-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use
US4774353A (en) 1986-06-05 1988-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation
JPS639819A (ja) 1986-06-30 1988-01-16 Yokogawa Electric Corp 変位変換装置
US4705881A (en) 1986-11-17 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous hydrocyanation process using zinc halide promoter
US4714773A (en) 1987-01-09 1987-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of butadiene
JPS63135363U (zh) 1987-02-27 1988-09-06
US4783546A (en) 1987-06-02 1988-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of 4-pentenenitrile by isomerization
US4810815A (en) 1987-11-04 1989-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acceleration of diene hydrocyanation
JPH01251521A (ja) 1987-12-16 1989-10-06 Yazaki Corp グロメット
JPH01209830A (ja) 1988-02-17 1989-08-23 Sony Corp データ通信装置
US4874884A (en) 1988-03-31 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
CA1324613C (en) 1988-03-31 1993-11-23 Ronald J. Mckinney Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
JPH0412248Y2 (zh) 1988-11-10 1992-03-25
JPH03205587A (ja) 1990-01-06 1991-09-09 Yuuseishiyou Tsushin Sogo Kenkyusho 火山性微動の相互相関による発生領域の決定法
JPH03285878A (ja) 1990-03-30 1991-12-17 Nippon Steel Chem Co Ltd 軽量コンクリート板の製造方法
US5087723A (en) 1990-05-01 1992-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of conjugated 2-alkenoates
US4990645A (en) 1990-06-27 1991-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process
JPH04166155A (ja) 1990-10-30 1992-06-12 Toto Ltd 気泡発生浴槽における噴出ノズル構造
US5143873A (en) 1990-12-17 1992-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for activation or regeneration of nickel catalyst
US5107012A (en) 1991-04-24 1992-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins
TW226345B (zh) 1991-06-10 1994-07-11 Carrier Corp
JPH0725841Y2 (ja) 1991-08-30 1995-06-07 日本マランツ株式会社 カセットテープレコーダ
JP2996564B2 (ja) 1991-11-08 2000-01-11 シャープ株式会社 液晶パネルの駆動方法
US5175335A (en) 1991-11-12 1992-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Enantioselective hydrocyanation of aromatic vinyl compounds
US5302756A (en) 1992-12-23 1994-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ammonolysis of nylon
US5312959A (en) 1993-07-12 1994-05-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile
FR2711987B1 (fr) 1993-11-03 1995-12-15 Rhone Poulenc Chimie Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles.
JP3553952B2 (ja) 1993-11-23 2004-08-11 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー モノオレフィンのヒドロシアン化法およびそのための触媒組成物
CN1072980C (zh) 1994-04-14 2001-10-17 纳幕尔杜邦公司 用于单烯烃氢氰化的双配位亚磷酸酯和镍的催化剂复合物
US5512695A (en) 1994-04-14 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
US5543536A (en) 1994-04-26 1996-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation
CN1035312C (zh) 1994-06-21 1997-07-02 许伸光 瓶体旋转印刷定位方法及定位装置
US5382697A (en) 1994-06-23 1995-01-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of triarylborane
US5512696A (en) 1995-07-21 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor
TW315370B (zh) 1994-10-07 1997-09-11 Du Pont
GB9420246D0 (en) 1994-10-07 1994-11-23 Chiroscience Ltd Asymmetric crystallisation
US5440067A (en) 1994-11-18 1995-08-08 E. I. Dupont De Nemours And Company Catalyzed gas phase isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
US5449807A (en) 1994-11-18 1995-09-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds
JPH08157795A (ja) 1994-12-02 1996-06-18 Sekisui Chem Co Ltd アクリル系粘着剤組成物
US5821378A (en) 1995-01-27 1998-10-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
IN187044B (zh) 1995-01-27 2002-01-05 Du Pont
US5523453A (en) 1995-03-22 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation
JP3923107B2 (ja) 1995-07-03 2007-05-30 株式会社Ｓｕｍｃｏ シリコンウェーハの製造方法およびその装置
FR2736637B1 (fr) 1995-07-12 1997-08-22 Rhone Poulenc Fibres & Polymer Procede de transformation de polyamides en composes comprenant de l'azote
US5773637A (en) 1995-09-20 1998-06-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroalkyl sulfonates, their preparation and use
FR2739378B1 (fr) 1995-09-29 1997-10-31 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
WO1997021194A1 (fr) 1995-12-07 1997-06-12 Sega Enterprises, Ltd. Equipement et procede de production d'images, console de jeu utilisant ce procede et support
US5693843A (en) 1995-12-22 1997-12-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles
FR2743010B1 (fr) 1995-12-29 1998-02-20 Rhone Poulenc Fibres Procede de preparation par hydrogenation de catalyseurs a base de metal de transition et de phosphine
US5709841A (en) 1996-02-23 1998-01-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Waste stream treatment
CN1047044C (zh) 1996-03-06 1999-12-01 潘之凯 一种遥控和通讯的方法
IN191521B (zh) 1996-04-02 2003-12-06 Du Pont
EP1621531B1 (en) 1996-04-02 2007-03-14 INVISTA Technologies S.à.r.l. Catayzed vapor-phase hydrocyanation of diolefinic compounds
DE19636765A1 (de) 1996-09-10 1998-03-12 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
KR100193851B1 (ko) 1996-11-05 1999-06-15 윤종용 휴대용 무선기기의 소형 안테나
DE19652273A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Basf Ag Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP3512142B2 (ja) 1997-06-10 2004-03-29 松下電器産業株式会社 映像信号処理装置
US6121184A (en) 1997-07-29 2000-09-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Supported bis(phosphorus) ligands
MY124170A (en) 1997-07-29 2006-06-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor
US6031120A (en) 1997-07-29 2000-02-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective synthesis of organodiphosphite compounds
ZA986369B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
ZA986374B (en) 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
US5959135A (en) 1997-07-29 1999-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof
US5847191A (en) 1997-07-29 1998-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the hydrocyanation of monoolefins using bidentate phosphite ligands and zero-valent nickel
DE19733682A1 (de) 1997-08-04 1999-02-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex
DE19740180A1 (de) 1997-09-12 1999-03-18 Basf Ag Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(0)Komplex auf Basis eines Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
DE19825212A1 (de) 1998-06-05 1999-12-09 Basf Ag Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
US6090987A (en) 1998-07-06 2000-07-18 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Metal-ligand complex catalyzed processes
DE19850826A1 (de) 1998-11-04 2000-05-11 Basf Ag Als Separatoren in elektrochemischen Zellen geeignete Verbundkörper
FR2787446B1 (fr) 1998-12-22 2001-02-02 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques
US6077979A (en) 1999-02-18 2000-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-biphenol
US6048996A (en) 1999-08-26 2000-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insoluble promoters for nickel-catalyzed hydrocyanation of monoolefins
US6420611B1 (en) 1999-09-20 2002-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition comprising polymeric phosphite
CN100360496C (zh) 1999-09-20 2008-01-09 因维斯塔技术有限公司 多齿亚磷酸酯配体、含有这类配体的催化组合物和使用这类催化组合物的催化方法
US6284865B1 (en) 1999-09-20 2001-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric phosphite composition and hydrocyanation of unsaturated organic compounds and the isomerization of unsaturated nitriles
US6307107B1 (en) 1999-09-20 2001-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Hydroformylation of acyclic monoethylenically unsaturated compounds to corresponding terminal aldehydes
US6380421B1 (en) 1999-09-20 2002-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
DE19953058A1 (de) 1999-11-03 2001-05-10 Basf Ag Phosphite
US6307109B1 (en) 2000-03-15 2001-10-23 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Separation processes
WO2002011108A1 (fr) 2000-07-28 2002-02-07 Anna Borisovna Mulin Procede publicitaire
DE10038037A1 (de) 2000-08-02 2002-04-18 Basf Ag Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
US6461481B1 (en) 2000-08-31 2002-10-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for removing water from organoborane compounds
DE10049265A1 (de) 2000-09-28 2002-04-11 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren
DE10050332C2 (de) 2000-10-11 2003-11-27 Loesche Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Präparierung von Brennstoffen
FR2815344B1 (fr) 2000-10-13 2004-01-30 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
US6362354B1 (en) 2000-11-17 2002-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands, catalyst compositions and hydroformylation process utilizing same
FR2819250B1 (fr) 2001-01-05 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
CN1142224C (zh) 2001-02-23 2004-03-17 华南理工大学 字迹不溶于水耐光照的喷墨打印机用黑墨水及其制备方法
US6372147B1 (en) 2001-05-07 2002-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organoboron waste stream treatment using hydrogen peroxide
US6753440B2 (en) 2001-05-11 2004-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Copper-catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds
DE10136488A1 (de) 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
KR20040027935A (ko) 2001-08-22 2004-04-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 락톤으로부터의 불포화 니트릴의 합성
FR2829763B1 (fr) 2001-09-18 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles
FR2830530B1 (fr) 2001-10-08 2004-07-02 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires
DE10150286A1 (de) 2001-10-12 2003-04-17 Basf Ag Phosphinite
AR036636A1 (es) 2001-10-12 2004-09-22 Basf Ag Fosfonita i, su uso como ligando en complejos de metal de transicion, dichos complejos, procedimiento para la obtencion de estos ultimos, uso de complejos de metal transitorio como catalizador y procedimientos para la adicion de acido cianhidrico a un doble enlace olefinico y para la isomerizacion d
DE10150285A1 (de) 2001-10-12 2003-04-17 Basf Ag Phosphonite
WO2003046019A1 (en) 2001-11-26 2003-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Supported bis(phosphorus)ligands and their use in the catalysis
US6660876B2 (en) 2001-11-26 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions
US6893996B2 (en) 2001-11-26 2005-05-17 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
US6489517B1 (en) 2001-11-26 2002-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 3,3′,6,6′-tetraalkyl-2,2′-biphenols and 3,3′,6,6′-tetraalkyl-5,5′-dihalo-2,2′-biphenols
TW593251B (en) 2001-11-26 2004-06-21 Du Pont Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols
US20030135014A1 (en) 2001-11-26 2003-07-17 Radu Nora S. Polymeric, phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions
US20030100803A1 (en) 2001-11-26 2003-05-29 Lu Helen S.M. 3-Alkylated-5,5',6,6',7,7,'8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and 3,3'-dialkylated-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and processes for making them
FR2835833B1 (fr) 2002-02-13 2004-03-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
KR100833228B1 (ko) 2002-02-21 2008-05-28 삼성전자주식회사 고정 연산량을 갖는 동영상 부호화 방법 및 그 장치
US6660877B2 (en) 2002-03-07 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation
EP1350788A3 (de) 2002-03-28 2003-11-12 Degussa AG Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien
MY134370A (en) 2002-07-10 2007-12-31 Basf Ag Recycling of a lewis acid
FR2842197A1 (fr) 2002-07-15 2004-01-16 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2842196B1 (fr) 2002-07-15 2006-01-13 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2842195B1 (fr) 2002-07-15 2005-12-02 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique
US7253298B2 (en) 2002-07-15 2007-08-07 Rhodia Polyamide Intermediates Process for preparing nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds
GB0219474D0 (en) 2002-08-20 2002-10-02 Wilson Kevin Improvements to square tea bags
FR2845379B1 (fr) 2002-10-04 2004-12-03 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2847898A1 (fr) 2002-12-02 2004-06-04 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
US20040106815A1 (en) 2002-12-02 2004-06-03 Ritter Joachim C. Selective synthesis of organophosphites
US6906218B2 (en) 2002-12-18 2005-06-14 Invista North America S.A.R.L. Cyclohexane derivatives and methods for their preparation
FR2849027B1 (fr) 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
US6936171B2 (en) 2003-01-08 2005-08-30 Invista North America S.A.R.L. Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures
US6897329B2 (en) 2003-01-14 2005-05-24 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
DE10311122A1 (de) 2003-03-12 2004-09-23 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung einer olefinisch ungesättigten Verbindung
DE10314761A1 (de) 2003-03-31 2004-10-14 Basf Ag Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System
US6844289B2 (en) 2003-04-08 2005-01-18 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst
FR2857965B1 (fr) 2003-07-25 2005-08-26 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles
WO2005026106A1 (en) 2003-09-11 2005-03-24 Invista Technologies S.A R.L. Process of hydrocyanation of unsaturated carboxylic acid derivatives
DE10351002A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Einsatz von azeotrop-getrockneten Nickel(II)-halogeniden
DE10351003A1 (de) 2003-10-30 2005-05-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Nickel-Phosphorligand-Komplexen
DE10350999A1 (de) 2003-10-30 2005-06-02 Basf Ag Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen
DE10351000A1 (de) 2003-10-30 2005-06-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Nickel(O)-Phosphorligand-Komplexen
DE10361071A1 (de) 2003-12-22 2005-07-14 Basf Ag Nitrilhydrierung in Gegenwart Ionischer Flüssigkeiten
US20050159614A1 (en) 2004-01-19 2005-07-21 Allgeier Alan M. Norbornane based cycloaliphatic compounds containing nitrile groups
DE102004004673A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung von Butadien
DE102004004697A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pentennitrilen aus n-Butan
TW200535122A (en) 2004-01-29 2005-11-01 Basf Ag Removal of nickel(0) complexes and phosphorus ligands from nitrile mixtures
DE102004004721A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren
DE102004004671A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von linearem Pentennitril
EP1716105B1 (de) 2004-01-29 2011-04-27 Basf Se Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril
DE102004004685A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Abtrennung von Ni(O)P-Komplexen und P-Liganden von Nitrilgemischen
DE102004004720A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril
DE102004004682A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien
DE102004004683A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Dinitrilen
DE102004004672A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
DE102004004724A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Herstellung von 3-Pentennitril aus 1,3-Butadien
DE102004004718A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
DE102004004717A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Homogene Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril
DE102004004696A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen
DE102004004684A1 (de) 2004-01-29 2005-08-18 Basf Ag Verfahren zur Hydrocyanierung
CN1670139A (zh) 2004-03-20 2005-09-21 Dsmip财产有限公司 从己内酰胺生产过程中得到的废料流回收能量的方法
JP2006000451A (ja) 2004-06-18 2006-01-05 Snk Playmore Corp スロットマシン、及びスロットマシンの制御方法、並びにスロットマシンの制御プログラム
FR2873696B1 (fr) 2004-07-30 2006-10-13 Rhodia Chimie Sa Composes chimiques organophsophores ionique, utilisation comme ligand de catalyseur et procede de fabrication de composes nitriles
DE102004049339A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von phosphorhaltigen Chelat-Liganden
DE102004050935A1 (de) 2004-10-18 2006-04-20 Basf Ag Extraktion von Nickel(0)-Komplexen aus Nitrilgemischen mit verminderter Mulmbildung
DE102005048892B4 (de) 2005-09-22 2009-01-15 Siemens Ag Vorrichtung zur Durchführung von Rotablation sowie medizinische Behandlungseinrichtung
CN100433718C (zh) 2005-10-31 2008-11-12 华为技术有限公司 保障数据分组业务服务等级的方法及速率限制方法
DE102006006625A1 (de) 2006-02-14 2007-08-16 Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von Aminen durch Konditionierung des Katalysators mit Ammoniak
EP1825914A1 (de) 2006-02-22 2007-08-29 Basf Aktiengesellschaft Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nickel(0)-Phophorligand-Komplexen
CA2644961A1 (en) 2006-03-17 2007-09-27 Invista Technologies S.A.R.L. Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive
US20090270645A1 (en) 2006-04-07 2009-10-29 Basf Se Method for the separation of nickel(0) complexes and phosphorous-containing ligands from nitrile mixtures
CN1857775A (zh) 2006-06-05 2006-11-08 浙江大学 以坡缕石为载体的羰基镍粉、羰基铁粉及其制备方法
US7880028B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
US7709673B2 (en) 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7659422B2 (en) 2006-07-14 2010-02-09 Invista North America S.A.R.L. Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7709674B2 (en) 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L Hydrocyanation process with reduced yield losses
WO2008028843A1 (de) 2006-09-04 2008-03-13 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von dinitrilen
DE102006051607B4 (de) 2006-11-02 2008-11-20 Mühlbauer Ag Verfahren und Vorrichtung zum serienmäßigen Aufbringen und Befestigen von elektronischen Bauteilen auf Substraten
FR2909088B1 (fr) 2006-11-24 2009-02-13 Rhodia Recherches & Tech Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110845364A (zh) * 2019-11-28 2020-02-28 湘潭大学 一种以甲酰胺为氰源的腈类化合物的制备方法
CN110845364B (zh) * 2019-11-28 2023-02-03 湘潭大学 一种以甲酰胺为氰源的腈类化合物的制备方法

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