TWI336347B - Novel anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition and ink-jet recording method - Google Patents

Description

1J36347 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有_職哏_化合物、水性洋紅墨水租 成物及喷墨記錄方法。 ’ 【先前技術】 :由：墨列印機之記錄方法雖已開發出墨水之各種吐 被記錄材料（紙、薄膜、布生小墨滴而附著於各種 不記錄磁頭不與被記錄材料接觸，具有 列印機小型化、高速度化、容易彩色二 彩色4#及，㈣今㈣能更舰。將電腦 上之影像或文字資訊經由喷墨列印機以彩色進 ==係，)、洋紅色⑽、青色(〇'黑ί 器等红色(R) ί減法色來表現。為了使根據CRT顯像 比減法咖像能更忠實地重(現)之

< .m ^ ^ m 便用之色素中Y、Μ、C 準之色澤且鮮= 素以具有儘可能各自接近Y、M、W 存安定，W ㈣想。又’墨水組心則要求長期保 優異之堅牢^影像濃度高且耐水性、耐光性及耐氣體性 業用公室用小型列印機擴大到產 Ν I7機’要求比以往右争古士从η上， 之堅$谇^ 4有更同耐水性及耐光性等 系聚合二。氧將多孔質二氧切、陽離子 虱化鋁洛膠或特殊陶瓷等可吸附墨水中色素之 315825 6 1336347 無機微粒與P VA樹脂‘等同在紙之表面上塗覆而大幅度地 改良’但是更嚴格要求提昇照以印刷物歸時耐濕性等 之品質。又’對於大幅度改良耐光性之技術尚未確立，尤 其是Y、M、C、K四原色中洋紅色素大多原本耐光性就弱， 其改良為重要之課題。 噴墨記錄用水溶性墨水所使用洋紅色素之 列舉如：咕噸系及使用Η酸之偶氮车背' ' 木 夂 < 垧虱系。然而，咕噸系其色

澤及鮮明性雖極優異但耐光性極差。而且，使用Η酸：傾 氮系其色澤㈣水性耗㈣紐及鮮明性卻差。於該卷 中雖然亦開發有鮮明性及耐光性優異之洋紅染料，但是病 以銅酞菁系色素為代表之青色染料或黃色染料等其他色澤 之染料相比，其耐光性依然為低等級。 又’取近數位照相機浸透之同時，在家庭中增加列印 照：之機會。在保管該照片時必需面對經由空氣中之氧化 性氣體所引起H?、片晝質變色之問題。

鮮明性及耐光性優里夕送4 A ，、之年紅色素骨架雖有蒽吡啶酮系 色素（例如參照曰本專利牲Μ η77 π ” 号列锊開昭59-74173號公報（第i至3 頁）、特開平2-16171號公趨（笛】. 现a報（第卜5至7頁）、特開 2000-109464 號公報（第] 、乐1至2頁、第8至12頁）、特開 第6至9頁）、特開 第11至14頁）、特房 第8至11頁）'特開 苐7至12頁）），但是 2000-169770號公報（第丨至2頁 2000- 191660號公報（第1至3頁 2001- 72884號公報（第！至2頁、、 法獲得色澤、鮮明性、耐光性、耐水性、耐氣^性^ 2001-139836號公報（第1至/頁 315825 7 1336347 ·' 安定性均能滿足之色素。 ’ ，本發明之目的係以提供具有適用於噴墨記錄之色澤及 ”‘羊明性且記錄物之耐光、耐氣體及耐濕堅牢度優異之洋红 色素。 ’ 【發明内容】 本發明人等為了解決如上所述之課題，經過不斷深入 研究之結杲而完成本發明。亦即，本發明係為 ❿1·式（1)所示之蒽吡啶酮化合物或其鹽

(式（1)中，心為氫原子、烷基、羥基低級烧基、環己基、 •單或二烷胺基烷基或氰基低級烷基，γ為氣 胺基、單或二烷胺基（烷基上可具有選自由磺酸基、ςς及 羥基所成組群之取代基）或嗎啉代基，乂為下述式（2)所示 r2 r3

(式（2)中，R2、R3、r4、R5、心各自獨立 子數】至8之烧基或羧基。限制條件為： 6各自獨立為氫原子 氣原子、碳原、R3、R4、R5、 315825 8 1336347 不得同時為氫原子））。' 其中，式（1)中之心 2.如上述1之蒽吡啶酮化合物或其鹽 為曱基。 〃 ι 式（1)中之γ 士上述1之;g Π比ϋ定嗣化合物或其鹽，其中 為羥基或胺基。 上述1之蒽卩比咬酮化合物或其鹽，其中，式⑴中 甲基’ Υ為羥基或胺基 5·如上述1之蒽吡啶酮化合物或其鹽，其中，心至Κ中，

1及R6之任一方或兩者各自獨立為選自由曱基乙6基、 ,丙基異丙基及羧基所成組群之基，其餘為氫原子。 上述1之恩吡啶酮化合物或其鹽，其中，R2至尺 1至3個為羧基。 6甲有 7·如申請專利範圍第1項之蒽^定Sli)化合物或其鹽，其 中，R2、R3或I中至少有1個為羧基，其餘為氫原子、 8.如上述2之蒽吡啶酮化合物或其鹽，其中，r 1至3個為羧基。 ^ 9 ·如上述4之Μ吼°定_化合物或其鹽，其中 1至3個為羧基。 1 ” I至R6中有

10.如上述1至9中任一項之蒽吡啶酮化合物或其鹽，苴 中，式（1)中之γ為羥基。 11 ·如上述1之恩吡啶酮化合物或其鹽，其中，h為曱美

It基^至、中’^或〜有…個為祕: ✓、词、匈氣原子。 :含有上述1至11 315825 9 1 2.種水性洋紅墨水組成物，其特徵係 中任-項之蒽吡啶酮化合物或其鹽之色素成分。 ^如上述12之水性洋紅墨水組成物，其中，含有水溶性 有機溶劑。 如上述η之水性洋紅墨水組成物，其中，蒽吡啶酮化 D物或其鹽中無機鹽之含量在1重量％以下。 士上《14之水性洋紅墨水組成物’其中’含有水溶性 為噴墨記錄 為喷墨記錄 φ 6·如上述12之水性洋紅墨水組成物，其中 用。 7.如上述15之水性洋紅墨水組成物，其中 用0 1:-種喷，錄方法’其特徵係:於將墨滴因應記錄信號 ，在心錄#料上進行記錄之喷墨記錄方法係使用上 述12之水性洋紅墨水組成物之墨水。 19· 一種喷墨記錄方法，1 吐出，在祐，*、寺滴因應記錄信號 出在被⑽㈣上騎記錄之噴墨記錄方法係使用上 u 15之水性洋紅墨水組成物之墨水。 ’、 20.如上述18《19之噴墨記錄方法其 資訊傳達用薄片。 被。己錄材枓係 =容器’係含有上述12之水性洋紅墨水植成物。 22·—種賀墨列印機，係具有上述门之容器。 23.-種著色體，係具有上述】至】】中任 化合物或其鹽。 、之恩吡义酮 【實施方式】 315825 10 山6347 詳細說明本發明。本發明之蒽卩比啶酮化合物或其鹽 ‘、 上述式（1)所示。 … 。。式（1)中R】為氫原子、烷基、羥基低級烷基、環己基、· 早或二烷胺基烷基或氰基低級烷基。 · 本發明中烷基可列舉如：曱基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、第三丁基、正己基、正辛基等碳原子數1至 8之烷基。 本發明中低級烷基可列舉如：上述烷基中碳原子數為 1至6者’較好之碳原子數為丨至4之基，更好可列舉如：_ 甲基、乙基或丙基。本發明中低級烷基以外之基係例如同 於低級醇等中稱之為「低級」時者。 R1中羥基低級烷基及氰基低級烷基中，理想之低級烷 基可列舉如：乙基、丙基等，以乙基為佳。 理想之R,可列舉如：低級烷基，以甲基更佳。 式（1)中Y為氣原子、經基、胺基、單或二烧胺基（烧 土上可具有選自確酸基、缓基及經基所成組群之取代基）、_ 嗎啉代基。y之單烷胺基可列舉如：甲胺基、乙胺基、丁 胺基、2-乙基己胺基等碳原子數】至8之單烷胺基。二烷 胺基可列舉如：二乙胺基、二丁胺基、二己胺基等碳原子 數1至8之二烷胺基。具有磺酸基或羧基之烷胺基中之烷 基可列舉如：曱基、乙基、正丙基、正丁基等碳原子數1 至8之燒基。具有續酸基或羧基之烧胺基之具體例可列舉 如：2-磺基乙胺基、羧基甲胺基、2_羧基乙胺基、卜羧基 乙胺基1，2·二羧基乙胺基或二（羧基甲基）胺基等，具有羥 315825 1336347 基之烷胺基之具體例可列舉如：羥基 基等。 二土 乙胺基 羥基乙胺 理想之γ可列舉如：經基或胺基，以經基更佳。 式（1)中X為式（2)所示之取代苯胺基。 子數h HR6各自獨立為氫原子、碳原 錢基。該等中至少有1個為氫原子以 正丙基、異丙基、二=舉如：甲基、乙基、 , 苐一丁基、正己基、正辛基等 及^ R至8之燒基。為烧基時’若考慮到色澤則以R2 ^ 6為炫基’其他為氫原子者較佳q，該絲以甲 .^ 乙基、正丙基或異丙基較佳。 .個2=6以低級貌基或絲較佳。~至~中有^ 等中2個\ Λ2個）之該等基’其他以氣原子者為佳。該 為虱原子以外之基時以尺及 原子以外之其去h 6 4 κ3及R5為虱 及尺為3個為氨原子以外之基時以~、心 誠V、::/”之基者較佳。以…^ :/、他為虱原子時者為更佳。又 少有1個為羧基者為更佳。 3次1中至 尹基^中、X之具體例可列舉如基苯胺基、2,6·二 -乙A = 2’5·— f基苯胺基、2,4,6_三尹基苯胺基、2,6· γ5 •二乙基苯胺基、m丙基苯胺基、 幾基一笨=胺基、2_縣苯胺基、3·絲苯胺基、心 基基二胺广—羧基笨胺基、3,二羧基苯胺基、羧 尹基錢基、5·縣·2_乙基苯胺基等，以以·二尹基 315825 12 笨胺基“2,4,6-二曱基苯胺基、2,6_二乙基笨胺基、2,6_二 異丙基笨胺基、基苯胺基或3,5_二幾基苯胺基較佳。 1 Y X之理想組合為例如·· R!為氫原子或甲基， ，甲土為么¥為氣原子、羥基或胺基，以羥基或胺基為 :美以^為更佳’X為2,6_二甲基苯胺基、2,6_二乙基笨 ^美蓉，一異丙基笨絲、基苯胺基或3,5-二缓基 ^ 以羧基苯胺基或3,5-二羧基苯胺基等為更 佳。 本發明上述或m π _ _ 一 所不之Μ卩it啶酮化合物之具體例係 所不表1中（K)為羧基，2(κ)為二羧基。 表1 編號 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 R, CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Η CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 X Υ 2’6-二曱基苯胺基 ΟΗ 2,6-二曱基苯胺基 ΝΗ2 2,5-二甲基苯胺基 ΟΗ 2_曱基笨胺基 ΟΗ 2,4,6-三甲基笨胺基 ΟΗ 2,4,6·三甲基苯胺基 ΝΗ2 2,4,6-三曱基苯胺基 C1 2,4,6-三曱基笨胺基 2-乙基己 2,6_二異丙基苯胺基 ΟΗ 2,6_二異丙基苯胺基 ΝΗ2 2,6_二異丙基苯胺基 C1 2,6-二異丙基苯胺基 單乙醇胺 315825 CH3 2,5-二異丙基苯腹基 ΟΗ CH3 2,6-二乙基苯胺基 ΟΗ CH3 2,6-二乙基苯胺基 ΝΗ2 CH3 2,6-二乙基苯胺基 C1 CH3 2,6-二乙基苯胺基 2-乙基己胺基 CH3 2,6-二乙基苯胺基 單乙醇胺 CH3 2,6-二乙基苯胺基 二乙醇胺 C2H40H 2,6-二乙基苯胺基 嗎啉代基 CH3 2,5-二乙基苯胺基 ΟΗ CH3 2,5-二乙基苯胺基 ΝΗ2 CH3 2-(K)-苯胺基 ΟΗ CH3 2-(Κ)-苯胺基 ΝΗ2 CH3 2,5-2(Κ)-苯胺基 ΟΗ C4H9 2,5-2(Κ)-苯胺基 ΝΗ2 CH3 3,5-2(Κ)-苯胺基 ΟΗ CH3 3-(Κ)-苯胺基 ΟΗ CH3 4-(Κ)-苯胺基 ΟΗ CH3 5-(Κ)-2-曱基苯胺基 ΟΗ CH3 5-(Κ)-2 -乙基本胺基 ΟΗ CH3 2,5-二異丙基苯胺基 C1 CH3 2,4,6-三甲基苯胺基 C1 CH3 2-(Κ)-苯胺基 C1 CH3 3,5-2(Κ)-苯胺基 C1 CH3 4-(Κ)-苯胺基 C1 14 315825 1336347 37 CH3 苯胺基 Cl 本發明之蒽卩比咬酮化合物可經由例如以下之方法制 造。亦即’於將下述式（3)

(式中，&與上述者同義） 之化合物1莫耳及2,4,6_三氣三畊（氰尿醯氣}1至1 3莫 耳在水中’於pH值為2至7，在5至35〇c下進行反應2 至8小時，獲得1次縮合物之式（4)

(式中，R】與上述者同義） 之化合物將對應之笨胺類丨莫耳在pH值為4至9，在5 至90 C下進仃反應！ Q分鐘至5小時獲得作為2次縮合 物之Y為氣原子之式（5)之化合物 J5 3J5825 »36347

R4 (5) •(式中，以，至116與上述者同義） 接著’於pH值為9至12’在50至loot：下進行水解10 分鐘至5小時或將氨、使對應之胺類於pH值為8至1 〇， ' 在50至100°C下進行反應1 〇分鐘至8小時’獲得作為3 次縮合物之γ為氣原子以外之式（6)之化合物

(式中’心至R6、Y與上述者同義） 又’縮合順序只要對應各種化合物之反應性加以適當 決定即可，並不只限於上述者。 經由此獲得之化合物以遊離酸之形態或其鹽之形態存 在。 315825 1336347 匕可列舉如：驗金屬鹽、驗土金屬鹽、烧胺 ，：t等。較好為納鹽、鉀鹽、鐘鹽等驗金屬鹽二 ^鹽、二乙醇胺鹽、三乙醇胺鹽、單異丙醇胺脑、二 :丙•胺鹽、三異丙醇胺鹽等燒醇胺鹽、鐘鹽。又二； 作法為例如於上述所獲得3次縮合物之反應液中加入ς 由鹽析、過渡’獲得納鹽之濕餅，將該濕餅再溶 於水後加入鹽酸，將ρΗ值調整為】至2，將所獲得… 過滤即可獲得遊離酸（或—部分為鈉鹽之原狀）之形態= 遠遊離酸形態之濕餅-邊與水共同攪拌，—邊添加例如. 鼠氧切、氫氧化Μ、氨水作錢性時，即可獲得各種之 鉀鹽、鋰鹽、銨鹽。 ^式（3)之蒽吡啶酮化合物可由例如以下所述之操作獲 得。亦即，於下述式（7)

(式中，R】與上述者同義） 所示之蒽卩比咬酮化合物丨莫耳將苯醯基乙酸乙酯Μ至3 莫耳在二曱苯等極性溶劑中，在碳酸鈉等鹼性化合物存在 下，於130至1 8(TC下進行反應5至i 5小時，獲得下述式 (8)之化合物。 315825 1336347

(式中，R,與上述者同義） 接著，於式（8)之化合物1莫耳中，將偏胺基乙醯苯胺 1至5莫耳在N，N-二甲基甲醯胺等非質子性極性有機溶劑 中’在如碳酸鈉之鹼及如乙酸銅之銅催化劑存在下於^ ^ 〇 至150°C下進行2至6小時之烏耳曼反應（uiimanVs reaction)使縮合，獲得下述式（9)之化合物。

(式中’ h與上述者同義） 接著，將式（9)之化合物在8至15%發煙硫酸中於 至120Ϊ下經由磺化及將乙醯胺基水解，而獲得 蒽吡啶酮化合物。 $ 之 315825 s、o3h s、o3h

so3h so3h ⑶ (式中’ R,與上述者同義） 脸A本七月之式所示之蒽吡啶酮化合物或其鹽可作為 ^伯種物DO著色之色素使用，又以作為墨水用色素較佳。 1為墨水用時’該化合物以水溶性鹽為佳。 黑kfl么明之水性洋紅墨水組成物（依以下情形亦只稱為 二含有上述式（1)所示之化合物或其鹽（依以下情形亦 ♦ Ιέ I斤不之化合物或其鹽稱為式（1)之色素）含有作為色 i j、物’所以該組成物可經由將該色素溶解於水，必 T冷解於含有水溶性有機溶劑（包含溶解助劑。以下亦相 ^之水（依以下情形亦稱為水性溶劑）獲得。該墨水之pH 二約u較佳。於噴墨記錄用列印機使用㉟水性墨水 二越f時作為色素成分以使用金屬陽離子之氣化物及硫 ,, 夕者較佳’其含量之標準為例如氣化 鈉與硫酸鈉之總含量在i舌θ 一 發明之色素成分只；==以下4造無機物少之本 太發明彡m _如@由逆浸親之-般方法或將 本發明色素成分之錢品或濕餅以必要之次數在甲醇及水 ^混合溶财則半，㈣、乾燥之方法反覆進 即可。 315825 19 1336347 主於喷墨列印機中，以提供高精細之影像為目的，對於 4青色墨水及洋紅墨水設定有高濃度墨水及⑽度墨水2種 類之墨水。此時’可使用作為墨水組合 ，之色素之高濃度墨水及含有本發明式⑴之色有素本之\月 ==素具備上述條件之上述式⑴之色素亦可併用 本發明之墨水可如上所述將水作為介質調 明之墨水中’上述式⑴之色素一般含有〇.3至8質^ ^餘為水及必要時調配之水溶性有機溶劑及其他墨水調製 除了水以外，在不損害本發明效果之範圍内含有必要 =調配成分。水溶性有機溶劑可使用作為染料溶解劑、 二周劑;Γ、潤劑)、黏度調整劑、浸透促進劑、表面張 :正"'肖/包劑等。其他之墨水調製劑可列舉如：防腐 防黴劑、pH調整杰丨丨、教人4 . "J螯合试樂、防鏽劑、紫外線吸收劑、 別、染料溶解劑、防褪色劑、乳化安定劑、表面 :;力=:消泡劑、分散劑、分散安定劑等習知之添加 "7 '合有機溶劑之含量對於墨水全體為0至6〇質量 〇/〇，較好為1 〇至sn所旦 負里 讲直 貝置/〇，其他之墨水調製劑為0至2〇 貝里0 ’而以使用〇至15質量％者為佳。 t34水溶性有機溶劑可列舉如：甲醇、乙醇、正丙醇、 異丙醇、正丁酿、g ' 異丁醇、苐二丁醇、第三丁醇等Cl至 ，二曱基曱醯胺或Ν,Ν-二曱基乙醯胺等酸

Si二為广級脂肪族羧酸之低級烷基酿胺、2_吡咯烧 土-2-吡咯烷酮、1>3·二曱基咪唑烷_2__或二 315825 20 1336347 甲基六氫吡啶并同等雜s 至"環之環式好為含有氮原子之5 烷-4-酮等酮或酮醇，較好 ^ _ 2·甲基-2-羥基戊 8之環狀越、乙 醇、1，6-己二醇 一醇、硫二甘醇 伸炫單位之單體 酌醇、四氫咲口南、二。亞产等二、子數1至8之脂肪族酮或 Ά專核狀趟’較好為碳原子數】至 醇、132-或]> _ _ /飞 K3·两二醇、1，2·或 1，4-丁二 取 醇二乙二醇、四乙二醇、二丙 來乙—醇、聚丙二醇等具有(C2至C6) 醇、丙三醇或己貌至C6)燒二醇或硫二甘 子數3至8之脂肪族：醇4 三醇），較好為碳原 、—醇、乙二醇里甲且a：t 基驗、二乙二醇單甲基麵或二乙二醇單二二醇單乙 單甲基鱗或三乙二醇單乙Ag早乙絲、三乙二醇 烷基醚、#低級多元醇之（C1至C4) r』Μ®曰或一甲亞碉等。 上述中較好為異丙醇、丙三醇、 二丙二醇、2-吡咯烷酮、Ν 一3 — 一醇、 醇、丙三醇、二卜旷 甲基心比口各燒綱，更好為異丙 劑可單㈣用㈣糾。該等核性有機溶 月j了早獨使用，亦可混合使用。 巧恢'合 ^腐^黴劑可列舉如：有機硫系、有機氮硫系 豳素糸、齒代婦丙硫系、埃块丙基、队齒烧 “有機 。坐系、腈*、批咬系、8，基喹啉 二、、本 ::r;r、_ 系、硝基：二 广糸…録鹽系、三啡系、_二哄、苯胺剛 糸、二硫代胺基甲酸酷系、漠化茚滿i系、= …'機“、寻化合物。有機鹵素系化合物可列舉如：五 315825 21 Τ33Ί5347 虱本酚鈉，氧化吡啶系化合物可列舉如：2_吡啶硫醇_

化鈉’無機鹽系化合物可列舉如：無水乙酸鋼，里 系化合物可列舉如：丨，2·苯并異噻唑啉_3·_、2_正、辛基4 異噻啥啉-3-g同、5-氯_2-曱基·4·異噻嗤啉_3_g同、$氣=甲 基-心異噻唾啉-3-酮氣化鎮、5似甲基_4•異噻嗤啉-3, 氣化飼、2-甲基-4-異噻唾啉·3_酮氣化弼等。其他之防腐防 黴劑可列舉如：山梨酸鈉、苯曱酸鈉等(例如阿貝夏公司製 造之普克謝GXL(S)、普克謝xL-2(S)等）。 pH調整劑以提昇墨水保存之安定性為目的，只要將黑 水之PH餘财6m〇之範圍，#可使用任意之= 質。可列舉如：二乙醇胺、三乙醇胺等低級醇胺、氫氧化 經:氫氧仙、氫氧化料驗金屬之氫氧化物、氫氧化鍵 或碳酸鋰' 碳酸鈉、碳酸鉀等鹼金屬之碳酸鹽等。 螯合試藥可列舉如：乙二胺四乙酸鈉、硝基三乙酸鈉、 羥基乙基乙二胺三乙酸鈉、二乙三胺五乙酸鈉、尿咪二乙 酸鈉等。防鏽劑可列舉如：酸性亞硫酸鹽、硫代硫酸鈉、 疏基甘醇酸銨、二異丙基錢亞硝酸鹽、四硝酸季戍四醇、 二環己基胺亞确酸鹽等。 务、化線吸收劑可使用例如：吸收以二苯甲酮系化合 物、苯并二唑糸化合物、桂皮酸系化合物、三畊系化合物、 氏系化合物或苯并噁唑系化合物為代表之紫外線，產生螢 光之化合物，亦可使用所謂之螢光增白劑。 黏度調整劑除了水溶性有機溶劑之外可列舉如：水溶 性兩分子化合物，可列舉如：聚乙稀醇、纖維素衍生物、 315825 22 1336347 聚胺、聚亞胺等。 染料溶解劑可列舉如：尿素' ε _丁内酯、碳酸乙烯酯 等。 防植色劑係以提昇影像之保存性為目的而使用。防褪 色劑可使用各種有機系及金屬配位化合物系之褪色防止 劑0 有機防褪色劑之例如：氫醌類、烷氧基苯酚類、二烷 氧基苯酚類、笨酚類、苯胺類、胺類、茚滿類、色滿類、 烷氧基苯胺類、雜環類等，金屬錯合物有鎳錯合物、鋅錯 合物等。 表面張力調整劑可列舉如：界面活性劑，可列舉如： 陰離子界面活性劑、兩性界面活性劑、陽離子界面活性劑、 非離子界面活性劑。陰離子界面活性劑可列舉如：烷基磺 基羧酸鹽、α ·烯烴磺酸鹽、聚環氧乙烷烷基醚乙酸鹽、Ν_ 醯基胺基酸及其鹽、Ν-醯基曱基牛磺酸鹽、烷基硫酸鹽聚 環氧烷基醚硫酸鹽、烷基硫酸鹽聚環氧烷基醚磷酸鹽、松 香皂、篦麻油硫酸酯鹽、月桂醇硫酸酯鹽、烷基苯酚型磷 酸酯、烷基型磷酸酯、烷基烯丙基磺酸鹽酸、二乙基磺基 琥珀酸鹽'二乙基己基磺基琥珀酸二辛基磺基琥珀酸鹽 等。陽離子界面活性劑有2-乙烯基吡啶衍生物、聚4_乙烯 基吡啶衍生物等。兩性界面活性劑有月桂基二曱胺基乙酸 甜采鹼、2-烷基-Ν-羧基甲基·Ν-羥基乙基咪唑鏺甜菜鹼、 椰子油脂肪酸醯胺丙基二甲胺基乙酸甜菜鹼、聚辛基聚胺 基乙基甘胺酸等其他咪唑啉衍生物等。非離子界面活性劑 315825 23 ^47 =列舉如.聚j展氧乙烷壬基苯基醚、聚環氧乙烷辛基苯基 =三聚裱氧乙烷癸基苯基醚、聚環氧乙烷辛基苯基醚、聚 取^ ^烷'由醚、聚5哀氧乙烷月桂基醚、聚環氧乙烷烷基醚、 R衣氧烯丙基烷基醚等醚系、聚環氧乙烷油酸、聚環氧乙 …由馱s曰聚環氧乙烧二硬脂酸酯、山梨糖醇酐月桂酸酯、 山梨糖醇肝單硬脂酸醋、山梨糖醇針單油酸醋、山梨糖醇 =半油酸_、聚環氧乙烷單油酸酷、聚環氧乙烷硬脂酸 等 Sg π 2,4,7,9-四曱基-5-癸炔-4,7-二醇、3,6-二曱基-4-辛炔·3,6-一醇、3,5_二曱基小己炔醇等炔基乙二醇系（例 如日信化學公司製造之赛菲諾！ 〇4E、】〇4pG5〇、82、奶、 歐魯芬STG等）等。 ^該等墨水調製劑可單獨使用，亦可混合使用。又，本 發明墨水之表面張力通常為25至7QmM/m，較好為Μ 至60mM/m。本發明墨水之點度較好在3〇mpa. s以下。 又以調整在20niPa . s以下更佳。 本心明之水性墨水組成物可經由將上述各成分以任音 之順序混合、_獲得。所獲得之墨水组成物為了去除^ 雜物亦可用膜過濾器過濾。 喑黑：：明之賀墨記錄方法中之被記錄材料只要是可經由 / :二之材料即可’並無特別限制。可列舉如：紙、薄 膜等資訊傳達用薄片、纖维 -X _ , •戟，·隹及皮革寻。貧訊傳達用薄片以 ”工、&理’具體而言為在該等基材上設置墨水接受層者 較佳。墨水接受層係例如於上述基材將陽離子聚: 含浸或塗抹，或將可吸附多孔質二氧化石夕、氧化紹溶ς或 3J5825 24 1336347 特殊陶究等墨水中之色素 口各烧酮等親水性聚合物⑼μ/、t乙料或聚乙卸 置。1H g I k k 八β "抹於上述基材表面以設 认置違寻墨水接受層者通 光滑紙（薄膜），例如市隹之 =土專用紙（涛膜）或 製造）、彩色紙、彩色幻像^商品名：旭玻璃公司 能八制^/ 像片，専膜片（均為商品名：加 造）、超級夢-直田丄商名··傑普公司製 )赶級精細專用光滑薄膜（商品名 造）、必達法因（商口。幺.Q ^ 依曰松公司製 未，置接瑪謝公司製造)等。又，當然 衣”又置接文層之普通紙亦可利用。 纖维較好為纖維素纖维或尼龍、絲及羊毛等聚酿胺纖 、.隹，不織布或布狀亦佳。誃算 、’ 物付予在該纖維後，較好：由喷^ 4明之墨水組成 如約80至墨方法附予後加上濕熱（例 C或乾熱（例如15〇至18(TC)之黏合工程， 於該纖維内部可將色辛毕’ 濯性優異之染色物獲付鮮明性、耐光性及耐洗 =發明之容H含有上述之水性洋紅墨水組成物。又， 本發明之1墨列印機為將含 發明容器安裝在墨水槽中者。太恭/t墨水組成物之本 耗中者本發明之著色體可作為將上 ㈣1)所不之新穎蒽吡啶酮化合物或其鹽以原狀或必要 時調配添加劑之組成物使用，將被著色物依常法， 如塗布、列印、含浸等方料行著色而獲得，以上述 性洋紅墨水組成物著色之著色體為佳。 本發明之水性墨水組成物為鮮明且接近理想之洋紅 色’可獲得耐臭氧性優異且耐光性、耐濕性、对水性亦優 3J5825 25 1336347 :異之記錄物。共同使用其他之黃色、青色之墨水可調出廣 /泛可視領域之色調，且與耐臭氧性、耐光性、耐濕性及耐 水性優異之黃色、青色、黑色共同使用，可獲得耐臭氧性、 耐光性、耐濕性及耐水性優異之記錄物。 (實施例） 以下係根據實施例更具體說明本發明。本文中之「份」 及「％」若無特別揭示，為重量基準。 • 實施例1 (1)於二曱苯360份中，一邊攪拌一邊以式（7)(R】=CHd之化 合物94.8份、碳酸鈉3.0份、苯醯乙酸乙酯144 〇份之順 .序加入、昇溫。於140至15(TC之溫度下進行反應8小時， .其間將反應所生成之乙醇及水與二曱苯共彿一邊條出系 外，結束反應。接著，冷卻，於30°c添加曱醇24〇份，攪 拌30分鐘後過濾，用曱醇360份洗淨後乾燥，獲得淡黃色 針狀結晶之式（8)(R】 = CH3)化合物124.8份。 _ (2)於N，N-二甲基曱醯胺300.0份中邊授拌一邊以式（8)之 化合物（R〗 = CH3)88.8份、間胺基乙醯苯胺75.0份、乙酸銅 1水合物24.0份及碳酸鈉1 2.8份之順序加入，昇溫後於 120至130°C下進行反應3小時。於約5〇。(：冷卻，添加曱 醇120份，授拌30分鐘後過濾’用曱醇5〇〇份洗淨，接著 用8 0 C之熱水洗淨、乾燥’獲得帶藍色之紅色結晶之式 (9)(Ι^=(：Η3)化合物 79.2 份。 (3)於98.0%硫酸130份中攪拌下，一邊以水冷卻一邊添加 28.0%發煙硫酸170.0份’調製12%發煙硫酸300份。在水 3J5825 26 1336347 冷卻下，於50t以下添加式（9)(R】=CH3)之化合物51.3份， 昇溫，於85至90Ϊ下進行反應4小時。接著於冰水6〇〇 份中添加以上所獲得之磺化反應液，其間，一邊加入冰使 保持在50°C以下，加入水使液量為1〇〇〇份後過濾，將不 溶解部分去除。接著於母液中加入熱水使成15〇〇份，將溫 度保持在60至65。(： 一邊添加食鹽300份’攪拌3小時， 過濾所析出之結晶。用20%食鹽水溶液3〇〇份洗淨，充分 榨乾，獲得紅色結晶之含有式（3)(R1=CH3)化合物59 2份之 濕餅100.3份（純度45.9%(根據重氮分析法，以下亦同））。 (4) 於水60份中添加上述（3)所得之式（3)(Ri=CH3)化合物之 濕餅（純度45.9%)67.7份’接著添加25%苛性鹼24份，一 邊搜拌，再加入25%苛性驗，一邊使pH值調整為3至4 同時使溶解。 另一方面，於冰水60份中加入利巴〇H(商品名，陰離 子界面活性劑，獅王（股）公司製造）〇4份，溶解後添加氰 尿醯氯8.9份，攪拌30分鐘，將所得之懸浮液添加於含有 上述式（3)之溶液中，一邊滴下1〇%苛性鹼水溶液一邊將pH 值保持在2.7至3.0，於25至30。(：下進行3小時之】次縮 合反應，獲得含有式（4)(Ri=CH3)化合物之反應液。 (5) 於含有上述（4)所得之式（4)(Ri=CH3)化合物之反應液中 加入2,6·二乙基苯胺8 6份，再加入水使液量為3〇〇份， 升溫。於60至70。(：之溫度下，一邊滴下丨〇%苛性鹼水溶 液一邊將PH值保持在6.〇至65，使反應】小時，進行2 次縮合反應，獲得含有表1編號16之化合物（式（1): 315825 27 —1336347 KH3、X=2,6-二乙基苯胺基、Y==氣原子）之反應液。 (6) 於上述（5)獲得之反應液中，一邊加入25%苛性鹼水溶液 使ΡΗ值保持在10.8至U.2,於9〇至95它之溫度下使反 應1小時。反應後加入水，將液量調整為4〇〇份後過濾去 除不溶解物。於所獲得之反應液中加入冰水，將液量調整 為7〇〇份。將溫度保持在20至25。(：一邊添加食鹽1〇5份， 接著，加入濃鹽酸，將pH值調整為丨後攪拌丨小時，濾 齡別結晶，用15%食鹽水溶液200份洗淨’獲得紅色濕餅之 表1編號21之化合物（式（1) : R] = CH3、χ=2,6•二乙基苯胺 基、Υ=羥基）（下述式（10)之化合物）。 (7) 將上述（6)所得之濕餅加入曱醇2〇〇份中，於6〇至65π •中加熱使溶解後於約冰冷攪拌下保持丨小時後過濾所 析出之結晶，用曱醇洗淨、乾燥，獲得暗紅色結晶之該化 合物27.4份。 λπ^χ : 543.0nm(水溶液中）

(1〇) 實施例2 (1)於含有與實施例1之（1)至（4)同樣操作所得之式 (4)(R〗=CH3)化合物之反應液中加入2,6_二異丙其苯胺9 2 份’再加入水使液量為200份，昇溫，於7〇至75t>c之溫 315825 28 1336347 度下滴下25%苛性驗水溶液一邊使pH值保持在6 〇至 6.5，使反應丨小時，進行2次縮合反應，獲得含有表丨編 號3^之化合物（式⑴：Ri = CH3、χ=2,6·二異丙基苯胺基、 Υ=氣原子）之化合物之反應液。 (2)於上述（1)之反應液中加入25%苛性鹼水溶液，一邊將 pH值調整為10.8至112’一邊於9〇至95ΐ之溫度下使反 應2小時。反應後加入水將液量調整為彻份，過遽去除 不、溶解物。於所得之反應液中加人冰水，將液量調整為· 习’保持在約3GC—邊添加食鹽75份，接著添加鹽酸將 ΡΗ值调整為〇·5 _拌3〇分鐘。遽別所獲得之結晶 20°/。食鹽水溶液200份洗淨 日日 之化合物（式⑴^二===…編號9 基K下述式⑴)之化合物）。，6 一異丙基本胺基、η

得之濕餅加入甲醇2。°份中，㈣至价 加熱使-解後於約5ΐ中冰冷，㈣ C 之結晶，用f醇洗淨後乾燥q 所析出 26.2份〇 又s、，工色'、口晶之該化合物

Xmax : 542.8nm(水溶液中）

(11) 315825 29 mS347 實施例3

(l)於含有與實施例1之至（4)同樣操作所得之式 (4)(R】=CH3)之化合物之反應液中加入2,4,6_三曱基苯胺 (米胺）7.0份，再加入水使液量為200份，昇溫。於6〇至 65°C之溫度下，一邊滴下1〇%苛性鹼水溶液使pH值保持 在5.0至6.0 ’使反應30分鐘，進行2次縮合反應，獲得 含有表1編號33之化合物（式（1) : Ri=CH3、χ=2,4,6_^曱 基苯胺基、Υ=氯原子）之化合物之反應液。 ，，— (2) 於上述（1)之反應液中加入25%苛性鹼水溶液，一 ΡΗ值調整為10.8至η.2—邊昇溫，於9〇至95。匸之溫产 下使反應1小時。反應後加入水使液量調整為伽份 慮去除不溶解物。於所得之反應液巾加人水，將液 為500份，維持在6〇至6代中添加食鹽⑴分，接著添^ 鹽酸，將pH值調整為0.5後攪拌3 二口 Γ晶’一鹽水溶液-份洗淨，獲得 1編號5之化合物(式⑴:Ri=CH3、x==2,4 6 之表 γ=經基）（下述式（12)之化合物）。 ，-i本胺基、 (3) 將上述⑺所得之濕餅加入甲醇5〇〇份中， 中加熱使溶解後於約5t中冰 650 出之結晶’用甲醇洗淨後^ 拌3〇分鐘’過濾所析 28·〇份。…後⑼’後得紅色結晶之該化合物

Xmax : 539.8nm(水溶液中） 3)5825 30 1336347

H3 2 ο 031 實施例4 (1) 於含有與實施例1之（1)至（4)同樣操作所得之式 (4)(R〗=CH3)之化合物之反應液中加入由胺茴酸6.6份、250/ 苛性鹼水溶液7.6份、水40份所組成之水溶液，於50至 60°C之溫度下’一邊滴下25%苛性驗水溶液使pH值保持 在5至6 ’使反應3 0分鐘’進行2次縮合反應，獲得含有 表1編號34之化合物（式（1) : R1：=CH3、Χ=2·缓基苯胺基、 Υ=氣原子）之化合物之反應液。 (2) 於上述（1)之反應液中加入25%苛性鹼水溶液，將ρΗ值 s周整為10.3至10.7’ 一邊於80至90 °C之溫度下使反應3〇 分鐘。反應後加入水’將液量調整為6〇〇份，過遽去除不 溶解物。於所得之反應液中加入水’將液量調整為8〇〇份， 一邊保持在60至65°C —邊添加食鹽120份，接著添加鹽 酸將pH值調整為0.5後攪拌30分鐘。濾別所獲得 曰息 用15%食鹽水溶液200份洗淨，獲得紅色濕餅之表丨編號 23之化合物（式（1): RfCHs'Xi-羧基苯胺基、γ=羥基）(下 述式（13)之化合物）。 (3) 將上述（2)所得之濕餅加入曱醇8〇〇份中，於6〇至^^ 中加熱、攪拌後過濾，用曱醇洗淨後乾燥，獲得紅 、 巴、彡吉日日 315825 31 1336347 之該化合物30.4份。

Xmax : 540.5nm(水溶液中）

.03) 實施例5 (A)墨水之調製 調製含有實施例1至實施例4各自獲得之本發明 咬酮化合物（色素成分）之下述表2組成之墨水組成物^ U5微米之薄膜器獲得各噴墨用水性洋紅 組成物。水使用離子交換水。又，墨水組成物之阳值^吶 至10，加入水、氫氧化銨使總量為1〇()份。 表2 5.0份 75.9 份 5.0份 實施例1至實施例4中所得之各色素 水+氫氧化銨 丙三醇 尿素 N-甲基-2-口比咯烷酮 IPA(異丙醇） 丁基卡必醇 界面活性劑（薩芬諾1 04PG50 合計 5.0份 4.0份 3.0份 2.0份 曰信化學公司製造）〇.】份 100.0 份 315825 1336347 (B) 喷墨列印 · 用貝墨列印機（商品名加能公司製造bj ΙΟ 並 通纸、專業像片紙（ΡΚ·1()1(加能公司製造））、像片光滑薄二 (HG-201(加能公司製造））、pM照像用紙〈光滑 > (精工_依 普松公司製造）之4種被記錄材料進行噴墨記錄。 (以下使用之簡稱分別為PR=專業像片紙、hg=像片光滑薄 膜、PM=PM照像用紙 < 光滑> ) —印刷時製作反射濃度可獲得數階段等級之影像模型進 行印刷。在以下所述之試驗中，使用試驗前印刷物反射濃春 度D值最接近1 ·0等級部分進行測定。 (C) 記錄影像之評估 ①色澤評估 記錄影像之色澤、鮮明性：使用測色系列（Gretag -

Macbeth SpectroEye : GRETAG公司製造），測定記錄紙之 L 、a 、b*值。鮮明性用 c*=((a：i!)2+(b*)2)i/2 算出。結果 如表3所示。 ©耐光® 使用加能氙耐候試驗機（阿德拉斯公司製造），在24 C 60 /()RH，於s己錄景彡像照射5〇小時。照射前後之變化 使用~上述之測定系列測定照射前後之濃度（D值），用下述 式算出殘存率。 殘存率（％)=照射後之D值/照射前之D值 結果如表3所示。 ③臭氧耐性試驗 315825 1 1336347 將列印於記錄影像之試驗片用臭氧 試驗機公司製造，型式0MS_H)在24 2从機(司卡 放置㈠、時，測定試驗前後之Μ(ΛΛρρη1、60%ΚΗ 殘存率。 則俊之展度（D值）’用下述式算出 殘存率（％)=處理後之D值/處理前之D 結果如表3所示。 处果之色澤、鮮明性、耐光性、耐臭氧性之試驗 果如表3所不。x ’用實施例！所得之化合物 水組成物評估之結果為評估例I、用實施例2所得之、化Γ ::製之墨水組成物評估之結果為評估例2、用實施例； :之化合物調製之墨水組成物評估之結果為評估 用貫施例4所得之化合物調製之墨水組成物評估之择 評=例4。比較例使用特開2〇〇〇1〇9464號公報實施° ，.，> 之蒽吡啶酮系化合物（該公報揭示編號4之化合物二二 估之結果合併揭示於表3。 行”平 315825 34 丄⑽347 表

坪估例 普通紙 PRHgpm 坪估例 普通紙 PR Hg pm 坪估例 普通紙 PR hgpm 評·估例 普通紙 hg PM 比較例] 普通紙 PR HG PM 2 3 L* 50.5 58.2 58.7 59.1 49.7 57.9 58 59. 色澤 a* 61.4 71.7 71.4 71.5 4 3 50.1 56. 57 57 48.9 59.0 59.3 59.5 52 59 58 60 6 60.9 70.7 69.9 70.6 58.5 72 72 73 .4 3 61 72, 72 70 評估例 57.6 69.2 68.9 68.1

1至4之C b* -14.3 -27.1 -28.5 -31.3 -13.7 -27.3 -27.8 -30.9 -13.8 -25.8 '26.3 -29.5 -16.7 -31.1 '32.1 -33.2 -0.6 -14.0 -15.8 -14.8 鮮明性 C* 63.0 76.7 76.9 78.1 62.4 75.8 75.2 77.1 60.1 76.9 76 79. 耐光性耐臭氧枝 (殘存率%)(殘|; 7 63. 78 79 78 57 70 70.7 69.7 6 6 95 88 82 93 91 88 83 92 94 85 79 91 97 93 90 96 96 85 83 89 99 92 96 95 99 92 94 94 99 94 94 95 99 95 96 97 99 51 61 65 高者 *值比比較例 ，… 存率比含彳估例1至4之耐臭氧性與比較例1相比，歹 又，:问ϋ臭氧氣體等之影像安定性顯示驚人之提昇 i同=估例1至4之财光性亦高，而可知本發明之蒽吼°: δ物‘作為噴墨用洋紅色素之優異化合物。本發明之蒽吡啶酮化合物總合性比比較例之化合物4 異’於各媒介（被記錄材料）中顯示安定之高品質。於實方( 例1至4各自獲得之色素在鹼性條件下（ρΗ=8至9)對水: 1之值高，係鮮明度車j 315825 35 1336347 • 溶解性在10〇g/1以上，作為噴墨甩色素可調製安定之墨 水’亦可調製高濃度之墨水，因而為容易使用且用途廣泛 之化合物。 實施例’6 · (1)於含有與實施例1之（1)至（4)同樣操作所得之式 (4)(R】=CH3)之化合物之反應液中加入由5_胺基·異笨二曱 酸（純度94·8%)9·2份、25%苛性鹼水溶液15 3份、水6〇 _份所組成之水溶液’於60至70。(：之溫度下一邊滴下25% 苛性鹼水溶液一邊將pH值保持在6至7，使反應丨小時， 進行2次縮合反應，獲得含有表i編號35之化合物（式〇): -R]=CH3、X=3,5-二羧基苯胺基、γ==氯原子）之反應液。 .(2)於上述（1)之反應液中加入25%苛性鹼水溶液，一邊將 pH值調整為η —邊於85至9(rc下進行反應i小時。反 應後加入水，將液量調整為5〇〇份，過濾去除不溶解物。 將所獲得之反應液調整為600份，一邊保持在6〇至65π 瞻一邊添加食鹽90份，接著添加鹽酸，將卩:^^值調整為 後攪拌15分鐘。濾別所獲得之結晶，用2〇%食鹽水溶液 1 50份洗淨，獲得紅色濕餅之表i編號35化合物（式（1) · \ = (：Η3、X=3,5-二羥基笨胺基、γ=羥基）之化合物。 (3)將上述（2)獲得之濕餅加入曱醇8〇〇份中，於6〇

王5 C 中加熱、攪拌後過濾，用甲醇洗淨後乾燥，獲得紅 ci* 55日曰 之該化合物30.1份。

Xmax : 535.0nm(水溶液中） 315825 36 (14) 1336347

實施例7 (1) 於含有與實施例1之（1)至（4)同樣操作所得之式 (4)(R】=CH3)之化合物之反應液中加入由對胺基笨曱酸6乃 份、25%苛性鹼水溶液8份、水40份所組成之水溶液，於 55至6〇°C下一邊滴下25%苛性鹼水溶液一邊將pH值保= 在6.0至6.5，進行反應〗小時，獲得含有表丨編號％之 化合物（式（1) : (R,=CH3、X=4-羧基苯胺基、γ=氣原子）） 之反應液。 (2) 於上述（1)之反應液中加入25%苛性鹼水溶液，一邊將 pH值調整為11至U.5 一邊於9〇t：下進行反應！小時。反 應後過濾去除不溶解物。將所獲得之反應液調整為5〇〇 份’一邊保持在40至50¾ —邊添加食鹽75份，接著添加 鹽酸，將pH值調整為〇·5後攪拌3〇分鐘。濾別所獲得之 結晶，用20%食鹽水溶液15〇份洗淨，獲得紅色濕餅之表 ]編號29之化合物（式（1) : Ri=CH3、χ=4•羥基苯胺基、 赵基）（下述式（15)之化合物）。 0)將上述（2)所得之濕餅加入甲醇500份中，於6〇至65<»c 中加熱、攪拌後過濾，用甲醇洗淨後乾燥，獲得紅色結晶 之該化合物3 5.1份。 37 315825 1336347

Xmax: 532·0ηηι(水溶液中）

實施例8 φ (1)於實施例6之（1)中，除了使用間胺基苯甲酸6.5份以取 代對胺基苯曱酸6.5份，與實施例6之（1)同樣操作，獲得 含有表1編號37化合物（式（1) : (R】=CH3、χ=3•羥基笨胺 基、Υ=氣原子））之化合物之反應液。 (2) 於上述（1)之反應液中加入25%苛性鹼水溶液，一邊將 pH值調整為η至u.2 一邊於9(rc下進行反應1小時。反 應後過濾去除不溶解物。將所得之反應液調整為8〇〇份， 一邊保持在50至60°C—邊添加食鹽12〇份，接著添加鹽 _酸，將pH值調整為Μ後攪拌3〇分鐘。濾別所獲得之^吉 晶，用20%食鹽水溶液15〇份洗淨，獲得紅色濕餅之表; 編號28之化合物（式（1) : R -CH3、χ=3_羥基笨胺基、 羥基）（下述式（16)之化合物）。 土 ' (3) 將上述（2)獲得之濕餅加入曱醇4〇〇份中，於至 。 加熱、攪拌後過濾，用曱醇洗淨後乾燥，獲得紅 65 c 該化合物34.9份。 、”巴、晶之

Xmax : 537.0nm(水溶液中） 315825 38 (16) 1336347

膏施例9 與實施例5之⑷至（c)同樣操作，調製墨水，進行嗔 墨列印記錄’接著進行影像之評估。惟料用紙係使用超 級像片紙（SIM〇1(加能公司製造）)（表中簡稱為sp)以取代 PM照像用紙〈光滑 > (精工·依普松公司製造）。 記，影像之色澤、鮮明性、耐光性、二氧性之試驗 結果如表4所示。X ’用實施例6所得之化合物製作之墨 水組成物評估之結果為評估例5、用银# 土 用貝施例7所得之化合 物製作之墨水組成物評估之結果為評估例6、 所得之化合物製作之墨水組成物評估 e 之結果為評估例7。 315825 39 1336347 表4 (產業上利 L* 色澤 a* b* 鮮明性 C* 耐光性 (殘存率 45.8 54.1 54.3 55.0 56.0 70.8 70.6 71.0 -18.6 -30.7 -31.07 -31.4 59.3 77.2 77.1 77.6 96 93 94 84 49.9 56.7 56.4 56.8 55.6 69.0 69.0 68.8 -15.5 -26.4 -29.0 -29.3 57.7 73.9 74.8 74.8 96 84 90 80 47.0 58.1 57.2 67.7 56.9 68.0 57.8 67.3 用之可能性） -17.7 29.0 -28.4 -29.9 60.7 73.6 73.7 73.6 98 93 93 85 (殘存率 99 99 98 97 99 96 96 96 99 97 95 97

評估例5 普通紙 PR SP HG

評估例6 普通紙 PR SP HG 評估例7 普通紙

PR

SP

HG 極優 _ u -叩六β不洛解性 〃水溶隸時安錄佳’且料在墨水 過程之薄膜過心之«性彳卜該化合物對於生體之= 使用該新賴蔥•定酮化合物之本發明墨水組成物 、、時間保存後之結晶析出、物性變化、色變化等，貯 。又’將本發明之墨水組成物作為喷墨記錄 =異；印刷物，由於耐光性、㈣ 優異喷墨記錄。x’印刷面鮮明，接近理 廣泛可其他之黃色、青色墨水共同使用’可調出 使用作a啥L、5之色調。因此，本發明之墨水組成物極可 使用作為噴墨記錄用之洋紅墨水。 315825 40

Claims (1)

133

十、申請專利範園： 1. 一種蒽吡啶酮化合知或其鹽，其特徵係：該化合物係 (1)所示 '、

so3H (式（1)中，R】為氫原子、烷基、羥基低級烷基、環己基、 單或二烧胺基烷基或氰基低級烷基，γ為氣原子、經 基、胺基、單或二烷胺基（烷基上可具有選自由磺酸基、 羧基及羥基所成組群之取代基）或嗎啉代基（即嗎啉 基），X為下述式（2)所示

r4 原子數1至8之烷基或羧基 (2) R6各自獨.立為氮原子、碳 ，限制條件為：R2、. R3、Rr、 Rs、Re不得同時為氫原子））。 2. 如申請專利範圍第1項之蒽吡啶酮化合物或其鹽，其 中，該式（1)中之匕為曱基。 3. 如申請專利範圍第1項之蒽吡咬酮化合物或其鹽，其 41 (修正本)315825 ， ^ 93113915 、 中，該式（1)中之Y為羥基或胺基。 ‘:4.如申請專利範圍第1項之蒽吡啶酮化合物或其鹽，其 中，該式（1)中之Rl為曱基，Y為羥基或胺基。 •如申明專利範圍第1項之蒽吡啶酮化合物或其鹽，其 中R2至R6巾，r2及Re之任一方或兩者各自獨立為選 自由曱基、乙基、正丙基、異丙基及羧基所成組群之基， 其餘為氫原子。 土 鹽 •如申明專利範.圍第1項之蒽吡啶酮化合物或其 中，匕至R6中有1至3個為羧基。 /、 7.如申請專利範圍第i項之騎销化合物或其鹽，^ 8 I/2 R34R5中至少有1個為竣基’其餘為氫原子 ' 明專利範圍第2項之蒽吡啶酮化合物或其鹽，^ 中’ Rd R6中有工至3個為羧基。. 、意/ 如申。月專利範圍第4項之蒽定酮化合物或其鹽，^ 中，R2至R6中有1至3個為羧基。 •10.如申請專利範圍第W . 弟9項中任一項之蒽吡啶酮价 n 或一，其中，該式⑴中之Y為經基。 :申咐專利範圍第i項之蒽吡啶酮化合物或其鹽，^ 广為甲基、γ為經基m中，Κ2、_n 至2個為羧基，其餘為氫原子。 12.:=:ί墨水組成物，其特徵係:該組成物係含有 如申印專利乾圍第i項至第u 化合物或其鹽之色素成分。 項之恩比疋’ 13·如申請專利範圍第12項之水性洋紅墨水組成物，其 (修正本)315825 42 1336347 第93113915號專利申請案 . (9 9年 6月 9日） 中’該組成物係含有永溶性有機溶劑。 14.如申請專利範圍第丨2項之水性洋紅墨水組成物，其 中’蒽哏咬酮化合物或其鹽中無機鹽之含量在1重量％ 以下。 15. 如申請專利範圍第14項之水性洋紅墨水組成物其 中’該組成物係含有水溶性有機溶劑。 16. 如申請專利範圍第12項之水性洋紅墨水組成物，其 中’談組成物係噴墨記錄用。

17.如申明專利乾圍第丨5項之水性洋紅墨水組成物，其 中’該組成物係噴墨記錄用。 8·種喷墨5己錄方法’其特徵係：於將墨滴因應記錄信號 吐出在被5己錄材料上進行記錄之喷墨記錄方法係使用 如申請專利範圍第12項之水性洋紅墨水組成物之墨 i 9. 2喷墨記錄方法’其特徵係：於將墨滴因應記錄信號 被記錄材料上進行記錄之噴墨記錄方法係使用 =申請專利㈣第Μ項之水性洋紅墨水組成物之墨 20.如申請專利範圍第 φ _ 項或第19項之噴墨記錄方法，其 中，該被圮錄材料係資訊傳達用薄片。 (修正本)315825 43