TWI314247B - Megative photordsists for short wavelength imaging - Google Patents
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Description
1314247 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係提供—種適合料短波長成像之 阻劑組成物,特別是適合用於波長次200太半、里作用光 米。本發明之光阻劑係透過交聯或其他解产::193奈 制,在塗層的曝光區域以及未曝光區域二=換: 明較佳之光阻劑係包含含有可增進對驗性水溶、夜的發 之重複單元的樹脂成分。 奋液的洛解度 【先前技術】 練劑係用以將圖像轉至基板的感光賴 形成光阻劑塗層,接著透過 =基板上 推;射源使光阻劑® 二。該光罩具有某些區域對活化輻射係不 : 他區域係活化輕射可穿透。曝光於活 : 層進行光誘發之化學轉換,將i胃 射了在先阻劑塗 ^莫k s 先罩之圖像轉移至光阻劑塗 、先後’使光阻劑進行顯影以提供可使基板進 仃k擇性處理之浮雕影像。 妹為正型作用或負型作用。就負型作用之光阻 二二:化輕射之塗層區域,其光阻劑組成物之 _光活性化合物之間產生聚合或交聯反應。因 此’塗層經曝光之區域相較於未曝光區域係較難溶於顯影 ⑷谷液。就正型作用之光阻劑而言,經曝光之區域較易溶 、:U’合液中’而未曝光之區域則相對難溶於顯影劑。 光阻劑組成物已揭示於Def〇rest,ph〇t〇resist erials and Processes, McGraw Hill Book Company, 92321(修正版;) 5 1314247
New York,ch. 2,1 975 及 Moreau 所著 Semic〇nduct〇r 、 Lithography, Principles Practices and Materials 、 Plenum Press, New York, ch. 2 及 4 。 儘管一般市售可得的光阻劑適用於許多方面的應用,. 但一般的光阻劑仍有許多明顯的缺點’特別是在高效能的: 應用上’例如形成高解析度之次-半微米及次-四分之一微 米的特徵。 * 結果,逐漸增加對於可使用短波長輻射光成像之光阻 劑的興趣,包含約250奈米或以下,或甚至約2〇〇奈米或# 以下,例如波長約248奈米(KrF雷射所提供)或193奈米 (ArF曝光工具所提供)之曝光韓射。參見歐洲公開申請案 EP 915382A2。使用此種短曝光波長能夠形成較小之特徵。 因此,在248奈米或193奈米下曝光可形成極小特徵(例 如,-人0. 2 5微米)且圖像解析度良好的光阻劑,符合工業 上對較小尺寸電路圖樣(例如,提供較大的電路密度及提升 裝置效能)的持續性需求。 知別是,目前的光阻劑對於極短曝光波長(例如,i 93鲁 奈米)係高度不透光,而形成解析度不佳之圖像。 迄今,仍致力於正型作用光阻劑之193奈米成像。已 有某些負型光阻劑在193奈米成像之報告。參見美國第 6,146,806、6,140, 010、以及 6, 103, 449 號專利。 口此仍茜要一種新的光阻劑組成物,特別是可以在 紐波長成像之光阻劑組成物,例如小於2〇〇奈米之曝光波 長’考寸別疋193奈米。又,特別需要一種可以在小於2〇〇奈 92321(修正版) 6 1314247 【Si :如内’:】3奈米)成像之負型作用光阻劑。 別是2 種可以在小於2。0奈米波長輕射(特 物。τ /、田、效成像之新的負型作用光阻劑組成 分。==阻劑係—光活性成 開的交聯劑成分,例如環氧或胺系化 不需要的交聯劑成分在許多較佳系統中並 有於本發明之一觀點,所形成之光阻劑係含 對^ k刀 ',该樹脂成分較佳係表現出下列兩種特性:D r水溶液的溶解度(亦即,對驗性顯影水溶 =,以及2)在曝光以及未曝光區域間之對比。典型地解 以特性係由該光阻_脂中不㈣重複單元所提供。 本㈣之光阻劑t的較佳㈣係含有驗性水溶液 =解之基團,該基團係選自:1)氟化醇類,特 有3至約8個碳原子的氟化醇類,且以具有懸垂之/、 广六氟I丙醇(亦即,(瞻⑽—基團)者 萨、 醋類,例如7—丁内酯;3)酸酐類,例如馬來 酸野及衣康酸酐,·以及4)磺醯胺類,包含爽一 ^馬末 子基團(例如齒基,特別是氟美)代 5夕固拉電 疋貺基)取代之胺類,例如式 -s〇2-(氟Ch貌基)所示之基團,如_NHSn 該樹脂之對比特性係藉由數種方法之任一種提供。該 9232](修正版) 7 1314247 對比特性可使光阻劑塗層經曝光之 區域較難溶於鹼性顯影水溶液。 W未經曝光之 較佳之對比形成方法係交聯。且 方中的一或多種成分暖井$八體而e,光阻劑之配 乂夕禋成刀曝先至活化輕射後(例如 ,將硬化、固化及/或形成共價鍵。於—較 、充中,忒樹脂成分含有例如羥基或羧基 ^ 可與該光阻劑中分開的交聯劑成八反二°亥等基團 環氧或胺系添加物,如:聚二:。父聯劑例如為 . 一彔鼠胺或苯代三聚氰二胺
Cbenzaguanamine)樹脂。 另車乂佳之對比形成方法係非交聯之',溶解产韓換” 该種溶解度轉換可使光又、, 曝光之區域較難脖曝先之區域相對於未經 匕埤季乂難洛於鹼性顯影水溶液 :::=r級或三級醇基,該種醇基二= 成破碳雙鍵 =要之曝光後熱處理後脫除(失去經基而形 有樹2發明之另—觀點’所形成之負型作用光阻劑係含 樹脂成分所包括之重複單元包含下列中任 的氟化醇類乂=广是具有3至约8個破原子 ^ 丑Μ具有懸垂之11】 ==基_為特佳’二= •胺類二歹;如Γ龍基Γ(例7基,特別是氣基)取代之 侧儀中。咖2抓道基)所示之基圈,如 於本發明之再-觀點,所形成之負型作用光阻劑係含 9232](修正版) 8 1314247 :树該樹腊成分所包括之重複單元包含下列兩 類$ ’類,特別是具有3至約8個碳原子的氟化醇 類,且以具有殮岙夕彳,, 丁们鼠化知 (CF ΓΠΗ ^ L i,3, 3, 3-六氟丙醇(亦即, (CF3)2-C〇h 基團)者 較佳為懸垂之—級心 及2)一級或—級醇或叛基, 的交聯劑成分,例該種光阻劑較佳係包括分開 交聯劑得盘較不呈^料或胺系材料。在該等系統中’ 及該氟化醇可用料=礙之二級或一級緩基或醇反應, 者係使用-種該等系統中,特佳 ^ 1 , 1 Q i括夕個重複單元之樹脂,該等重複單元含 :1,1,1,3,…氣〜,且該尊重複單元:早: 或-級醇,較佳為一級醇。 …3有一級 至聚^ = ㈣脂亦可包括多種單元’例如稠合 為石炭),亦即該碳月tr矣基團(即,該基團之所有環成員均 物之骨幹。經稠合二二具5至少兩個碳環成員係該聚合 環雙鍵)化合物之ψ = 9 %無基團較佳係藉由環狀稀烴(橋 片烯基(降宿基) 應形成,例如視需要經取代之降冰 含硫之雜^^光阻劑中的樹脂亦可適當地含有含氧及/或 幹(亦即,:=,該雜脂環族環較佳係稍合至聚合物骨 部分)。該雜雜Λ環族環原子係作為該聚合物骨幹的 環成員。曰讀每係具有-或多個氧及/或硫原子作為 團。 ㈣曰亦可適當地包括經聚合之丙烯酸酯基 92321(修正版) 9 1314247 别述基團,例如氟化醇類(包含,u
丙醇);續醯胺類;可交聯之一級與二 ,及H 除而提供"溶解度轉換” 員,以及-了脫 脂環族單元、雜脂環族^讀三級醇類’均可為樹脂碳 複單元任一者之取代基。疋、或丙細酸酉旨單元、或其他重 本發明之聚合物亦人 ^ , 亦可含有不同於上述基團之單元。例 ’柄明之聚合物亦可含有例如甲基 =合反應所形成之腈單元。本發明之聚合物中;可二 ,,r.,... J如甲基丙烯酸、丙烯酸、以及經保 團,::甲:不編旨之該等酸類之聚合反應所形成之基 歹’ 1丙烯酸乙氧乙酯、曱基丙烯酸第三丁氧美酯、 甲基丙稀酸第三丁基g旨等之聚合反應所形成者。丁乳基酉曰 /通常,用於本發明之光阻劑的較佳樹脂係含有2、3、 4或5個不同的重複單元,亦即該樹脂較佳為三聚物、四 聚物、及五聚物。 米曰且:於以小於2°〇奈米(例如,193奈米或157奈I 之"阻劑’且該樹脂較佳係實質上不含任何苯基或 其他f香族基團。例如,較佳之聚合物係含約5莫耳%以 芳曰方矢基團,更佳係含約j或2莫耳%以 基團,又更佳係含約〇.m〇.〇4及請莫下 之方香族基團,再更佳係含約〇 〇1莫耳%以下之芳香族基 團。特佳之聚合物係完全不含芳香族基團。芳香族基團在 小於200奈米會高度吸收’故不利於用於以該短波長輕射 成像之光阻劑所使用的聚合物。 9232】(修正版) 10 1314247 本發明亦提供所述之樹脂。 本發明亦包含形成浮 浮雕影像(例如,各個線:=上=;解析 線寬約0.40微米或以 、有貝貝上垂直之側壁,且 米或以下之線寬的線條圖二=:.2°、或㈣微 品,包括聚合物塗覆於 明亦提供—種製 材、或液晶顯示器或其他 文:子曰曰囫基 或光阻劑浮雕影像。本發明亦二 本發明之光阻劑 造該製品之方法。本發明之^3使用本發明之光阻劑製 *上述,係提供觀點將揭示如後。 效成像之負型作用光阻=乂在小於2〇0奈米波長輕射有 環,該2佳月之光阻劑的樹脂可含有雜腊環族 單元含有-或夕個I 物骨幹。該稠合之雜月旨環族環 至聚合物骨幹,夕表干乳二原子。又,該環狀基團係祠合 環狀基團中的 ::個核成貝(通常係指該 分。該種㈣:==子)亦為該聚合物骨幹的部 形成。 &了4由具有橋環雙鍵之環狀單元之聚合而 二基原子較佳係直接環成員(與 成員。又,含有扣Γ園 )’而非例如酉同基或硫鋼環 酸酐等)之基團係次佳者。h他㈣包“曰、内醋、 亦即環聚合物單元係不含其他雜原子,例如硫, 有乳與兔環成員。典型地,該氧環單^係含有單一 92321(修正版) 11 1314247 二:原子且可具有一或多個環取代基。如上述 裱取代基可明顯地增進基材黏著性。 叉〇x 此外,本發明之光阻劑所使用之樹脂中, ::族化合物(例如,視需要經取代之降冰片婦)= 2凡,亦為較佳者。文中所述”碳脂環族”―詞,係指 有之各個環成員均為碳。該碳腊環族基團“ 環碳1雙鍵,其條件為該環並非芳香族環。 Η '成本發明之光阻劑所使用之樹腊的特佳試劑為 ,,,,3,3-六氟丙-2-醇-降冰片烯。 ( 内醋ίΓΓ:合物亦可含有其他的單元,例如氯單元、 内酉…、或酸酐單元。例如,丙烯酸腈或 稠合酸酐單元。 町力J、,工汆σ而形成 本發明之光阻劑所#用 係特佳者。甲基丙婦酸全曰Α丙稀酸西旨重複單元 明之Φ卩日t丨·^ 社基金剛烷基酯係用以合成本發 。如卜:‘取代之丙烯酸酯’例如曱基丙烯酸酯。 米及157二卓本發明之聚合物較佳係用於短波長如193奈 人物亦=成像之光阻劑,特別是小於200奈米。該聚 D種ml較長波長(如,248奈米)成像之光阻劑。 峨較長波長之應用而言,該聚合物宜含有芳香族單 -,例如經聚合之苯乙稀或經苯乙歸單元。 、 的笑△個部分可視需要經取代,包含所述之樹脂 、絲代之取代基可在1多個可利用位置經取 92321(修正版) 12 14247 、L ¥係1 2或3之位置經一或多個適合之基團取代, 例Μ素(特別是,F、Ci、或βΓ);氰基;Ch炫基;Ch 烷氧基烷硫基;Ci—8烷磺醯基;c2 8烯基,· 炔基; I工基,硝基,烷醯基,例如C1 6烷醯基,如醯基等;等。 本發明之聚合物可藉由多種方法加以製備。一適當的 方法係加成反應,包含自由基聚合反應,例如,藉由在自 由基起始劑存在的條件下,使選用之單體於惰性氣氛(例 如,N2或氬氣)以及高溫(例如,約7〇。匸或更高)下進行反 應而形成多種如上述之單元,然而,該反應溫度可隨所使 用之特疋4劑的反應性以及反應溶劑之沸點(若有使用溶 劑的話)而改變。適當的反應溶劑包含,例如四氫咲喃、乳 酸乙酉旨等。熟習該項技術者依本文所揭示 地決定特定“之適當反應溫度。多種㈣細 用。例如,可使用偶氮化合物,如偶氮-雙-2,4- 二過氧化物、過酸酉旨、過酸、以及過硫酸鹽均 吏用K土之合成係示例於後文之實施例中。 其他可用以反應形成本發明之聚合物之 該項技術者加以確認。如上 ^ 酐亨人物……土 馬來酸酐即為形成稠合酸 單:二4;:::制。衣康酸酐亦為形成酸酐聚合物 例如酸酐係已經純化者較佳,純化方法 佳試劑,例如α-與厂丁内酯。 6埽内酉曰類亦為較 本發明之聚合物較佳係;有約 _,0。〇之重量平均分子量 ,_至、力 尺仏係約2, 〇〇〇至約 9232】(修正版) 13 1314247 3〇’ 000,又更佳係約2, 000至1 5, 000或20, 000之重量平 均分子置,且具有分子量分布(Mw/Mn)約3或以下,更佳之 分子1分布係約2或以下。本發明之聚合物的分子量(不論 是Mw或是Μη)均係由凝膠滲透層析法加以測定。 t 本兔明之聚合物極適合用作為光阻劑纟且成物 之树月曰成刀,特別是負型光阻劑。本發明之光阻劑通常包 括光活性成分以及上述之樹脂成分。 该樹脂成分之用量通常係足以使該光阻劑塗層於鹼性 顯影水溶液顯影之量。 本發明之光阻劑組成物亦包括光酸產生劑(亦即, 用量係足以使光阻劑塗層曝光至活化輻射 。193奈米及248奈米成像用之較佳pg ’例如下列式中所示之化合物: PAG),其適當之用詈孫早 1'7 jli ιτα m _ 後產生潛像之量。 包含亞胺磺酸酯,
式中,R為樟腦基、金剛烷基、烷基(例如, 以及全氟烷基(例如,全氟(Ci…烷基)),特 磺酸、全氟壬烷磺酸等。特佳之PAG為 氧基]-5-降冰片烯—2, 3-二甲醯亞胺。
特別是全氟辛烷 全氟辛烷磺醯) 翌頰。適 列所示之 9232](修正版) 14 1314247
OjS-^ ο 0‘jS** 該等石黃酸鹽化合物之製備係揭示於歐洲專利 96118111.2(公開第G783136 f#u),詳細揭示上述γ 合成。 上述兩種蛾鍚化合物與上述棒腦續酸根基團以外之险 離子所形成之複合物亦為適合者。具體而言,較佳之心 子包含瓢-所示者,式巾R為金_、㈣⑼如,^ 炫基),特別是全氟辛烧石黃酸、全氟丁烧石黃酸等。 其他已知的PAG亦可用於本發明之光阻劑。 如上述’至少部分本發明之光阻劑係含有交聯劑成分。 多種有機物質均可用作為交聯劑。更佳者為非芳香族 交聯劑,該交聯劑可為單體或聚合物,亦可使 人 物之組合。 σ 之化二:用之有機交聯試劑包含’但非限於含胺 ° 3 *减之材料、含有至少兩個乙婦基縣團 之化&物、及其組合。較佳之交聯試劑包含 以及含環氧基之化合物。 化口物 在本發明中,用作為交聯劑之含胺化合物包含, 限於二聚fl胺單體、二〒翕Β〜取人此 —祆錄聚合物、羥f基三聚氰胺、 本代7水亂二胺樹脂、苯代三聚氰二胺_甲醛樹脂、尿素— 甲醛樹脂、甘脲-甲醛樹脂、及其組合。該 ’、 烯醯胺或甲基丙烯醯胺1 丄s p 3由丙 女/、來物與甲鉍在含醇溶液中之反應 9232】(修正版) 15 1314247 加以製備,另一選擇係N-烷氧甲基丙烯醯胺或甲基丙烯醯‘.· 月女與其他適當單體之共聚合反應。特別適合之胺系交聯劑, 匕 3 Cytec of West Paterson, New Jersey 所製造之三聚 氰胺,例如〇僅,300、30卜 303、350、370、380、1116、- 乂及Π 3 0,本并胍胺樹脂,例如cymeltm 112 3、以及112 5 ;: =脲樹脂,CYMELTM1170、1171、以及1172;以及尿系樹; 月曰’購自 Cytec of West Paterson, New Jersey 之 BEETLETM . 60、65、以及80。大多數類似的胺系化合物可由不同來源 購得。 · 一:聚氰胺通常係較佳之胺系交聯劑。特佳者為羥甲基 :聚氰胺樹脂。該等樹脂係典型的醚類,例如三羥甲基三 =氰胺及/、羥甲基二聚氰胺。該烷基可具有1至8個或更 f個,原子,較佳為甲基。視反應條件以及甲駿濃度而定, 〜甲土趟彼此間可進行反應而形成更複雜的單元。 特別適合的胺系交聯試劑包含式IV所示者:
式中,R11與R12係獨立地選自h、(Ci_C6)(=)a …燒基係甲=基()坑基、以及苯 -或==門Γ乍為交聯劑之含環氧基材料係任何1 種材料;環氧乙烧環之有機化合物。 虱化物,包含,但不限於:單體的環辈 92321(修正版) 16 1314247 化合物以及聚合的環 腊族、芳香族、^物氧化物可為脂肪族、環 ”均具有至少2個二„基交聯材料,每分子 化物包含具有末端璟A 图忒氷合的環氧 r,,, ^ ,〇、具有骨幹環氧乙烷單元之+人& ⑷如’聚丁^環氧化物(PG1細adiene q口物
Polyepoxide))、以;^ 目 士龄 < 节基丙烯酸縮水甘时_之聚合^例如, 為純化合物,但通常鱗有聚物)。該環氧化物可 氧基基團之混合物。 * 、-、或多種環 有用的含環氧基材料可為低分子量 物至較高分子量之螯人札 干何竹或养聚 亦可加以變化。例如二0^、骨幹本身以及取代基基團 可為任柯美圍,,该月孝干可為任一類型,以及取代基 '、σ 土 ,而该基團並無任何在室溫下可與環氧乙ρ 環進行反應之取代美。、高人从% /、衣巩乙烷 素、_ '醚類:二= 含,但不限於:* 基團等。^貝%酉夂基團、石夕烧基團、硝基、碟酸根 本毛月巾’特別有帛白勺含環氧基材料包含縮水甘油 喊。其實例為多元紛與過量氯乙醇(例如,表氯醇)進行反 ,所得夕兀齡類之縮水甘油_,例如2, 2—雙—(2, 3一環氧丙 氧基鉍)丙烷之—鈿水甘油醚。此種縮水甘油醚包含雙酚A 環氧化物、,例如雙紛A乙氧基化二環氧化物。此類型環氧 化物之更進一步實例係揭示於第3,〇18,262號美國專利, 並將5玄專利教不此種環氧化物之製備的部分併於本文作為 92321(修正版) 17 1314247 參考。 且用於本發明之適當環氧化物包含,但不限於:表氯 醇’縮水甘油;曱基丙烯酸縮水甘油酯;對—第三丁基酚之 縮水甘油醚(自Celanese以商品名Efm-Rez5014購得者);. 雙盼A之二縮水甘油醚(自Shell chemical Co.以商品名 Em 828、Ep⑽ 1004、以及 E_ 1010,以及自 D〇w Chemical
Co.以商品名 DER-331、DER-332、以及 DER-334 購得者);’ 乙烯基環己烯一氧化物(例如,自Uni〇n Carbide Corp.所 購得之ERL-4206) ; 3, 4-環氧基-6-曱基一環己基甲基—3, 4_ · 環氧基6-曱基環己稀叛酸酉旨(例如,自union Carbide
Corp_所購得之ERl-4201 );雙(3, 4-環氧基-6-曱基環己 基甲基)己一酸酯(例如,自Union Carbide Corp.所購得 之£豇-4289);雙(2,3-環氧基環戊基)醚(例如,自1111沁11 Carbide Corp.所購得之erl-0400);經多元丙二醇修飾 之脂肪族環氧基(例如,自Union Carbide Corp.所購得 之ERL· 4050及ERL-4269),二戊稀二氧化物(例如,自uni〇n Carbide Corp.所購得之ERL-4269);難燃環氧樹脂(例 如,自Dow Chemical Co.所購得之DRE-580溴化雙酚型環 氧樹脂);酚醛清漆之1,4-丁二醇二縮水甘油醚(例如,自
Dow Chemical Co.所購得之 DEN-431 以及 DEN-438)丨以及· 間苯二酚二縮水甘油醚(例如,自κ叩per c〇mpany,Inc. 所講得之ΚοΡΧΙΤΕ )。 含有至少一個乙稀基_基團之化合物包括,但不限於 脂肪族、環脂族、芳香族、或芳脂肪族二醇之二乙烯基醚。 92321(修正版) 18 1314247 該種材料之貫例包含且有1 山 (諸如聚乙二醇、丙二醇、聚丁 醇 一乙烯芙醚。& T j —転、一甲基裱己烷等)之 :包:=醇特! 二丙二醇、三内 :—酉子、-乙二醇、三乙二醇、 ㈣、高人 酚、雙酚A等之二乙烯基醚。 ㈣適,機交聯試劑係含有一或 二,例如^氧甲基取代之三聚氰胺以及^ ^ 脲,如上述式”所+本丄mA_ τ枓r丞取代之甘 甲氧甲基取^。Ί乳基甲基三聚氰胺係較佳之 —聚氰胺。更佳者為該有機交聯試劑之一 子’又更佳為在甲氧基甲基取代基中之一或多 y、輪S素取代,該由素較佳為氟。 父聯劑包含該等含有一或多個甲氧氣甲基及/或甲氧?: 取代基者。㈣交聯試劑之較佳實例包含經甲氧基 ===二氟甲基取代之三聚氰胺以及甘脲,例 /軋基鼠甲基三聚氰胺以及六甲氧基二氟甲基三聚氰 化之環氧交聯試劑亦為適合者。就某些應用而言, 經齓化之交聯劑係較佳者。 丨 ^發明之組成物可適當地包括單—種類之交聯劑(例 恭日1有胺之父聯劑)或含有二種或多種不同的交聯劑。本 :人’使用該等有機交聯劑之組合時,較佳者係該組合 :二胺:化合物以及含環氧基之化合物。本發明組成物 =,有機交聯試劑之濃度可在相對的大範圍中變化。熟習 該項技術者應瞭解,有機交聯劑之濃度係隨多種因素變 化,例如有機交聯劑之反應性以及該組成物之特定應用。 92321(修正版) 19 1314247 ==成物之總重計’有機交聯 重“耗圍内之量存在,較佳係以0.5至5〇重旦8〇 本21: %範圍内之量存在。 本發明之光阻劑中,視需要 、 別是特勒格爾驗(Troger,s b 為添加驗,特 rTDAU, g Mse)、四丁基銨氫氧仆铷 (TBAH)、或四丁基銨乳酸鹽,均可 匕物 Κ象的解析度。就193奈米成 比予 添加驗係受阻胺,例如二氮雜雙卜較佳之 烯。該添加驗宜以相對少量使用,例如===壬 之約0.03至5重量% 。 耵於該固體總量 本發光阻劑亦可含有其他視需要之 視需要之添加劑,包含抗條紋劑、塑化劑、'、歹'、如’其他 該等視需要之添加劑通常係以低濃度存、又增進劑等。 中;惟,填充劑與染料可以相對較高之声存^麻成物 光阻劑乾成分之總重計,_ 5 又存在,例如以
=該項領域之技術者可以容易地製傷本發里明子阻 刎。例如,將光阻劑之成分溶於適者 先P 光阻劑組成物,適當溶劑之實例如;己^衣備本發明之 二醇單甲基,、乙二醇單甲基乙醋、乙 乙酸酿、以及3-乙氧乙基丙酸醋。二單甲_ 物之總重計’該組成物之固體含量係於約5至=2。組成 耗圍内變化。樹脂黏著劑以及光活性 人旦重里/之 成薄膜塗層並形成品質良好之潛像 應足以形 實施例將示例說明光阻劑成分之較佳量子雕衫像。茶見下列 9232](修正版) 20 1314247 =明之組成物係依據一般習知的㈣加以❹ ^ ^ ^ 戍〃、他習用的塗覆技術將本 = 塗至基材。若使㈣^ ^特5溶液黏度、旋轉ϋ速度、可進行旋 轉之時間,調整錄覆溶液U體含量㈣得所需之膜严 ”本發明之光阻劑組成物適合施用至包含光阻劑塗覆之 程中所使用之基材。例如,本發明之組成物可施塗 夕:圓或塗覆有二氧化石夕之石夕晶圓,用於製造微處理哭 ;及其他積體電路元件。W砰化鎵、陶竞、石二 銅、玻璃基材等亦均適合使用。 央 阻:塗设至基材表面後’藉由加熱進行乾燥以移 =谷劑直至光阻層不具黏性較佳。之後,透過光罩以 習知的方法成像。充分暖本 "刀曝先以使光阻劑系統中的光活性成 刀有效地活化,而在光阻劑塗層形成圖樣化影像;具體而 了==以及光阻劑組成物中之成分而定,曝光能 置通“糸在約1至100毫焦耳/平方公分之範圍内。 如上述’本發明之光阻劑組成物塗層較佳係藉由短曝< 先波長加以光活化,特別是次300奈米以及小於_奈米。 如上述’193奈米係特佳之曝光波長。157奈米亦為較佳曝 光波長。然而’本發明之光阻劑組成物亦宜於較長波長成 像。 。曝光之後,該組成物之薄膜層較佳係於約7(TC至約 160 C範圍之’皿度進行供烤。然後,使該薄膜進行顯影。經 曝光之光阻劑薄膜係負型作用,使用極性顯影劑,較佳為 92321(修正版) 21 1314247 水可;谷之驗性顯影 基録氫氧化物ir。 級錢氯氧化物溶液,如四院 ^ M ^較佳為0. 26N之四甲基銨氫氧化 二胺類溶液’例如乙胺、正丙胺、二乙胺、二=’ 二乙胺、或甲基二乙胺;醇胺類,例如 = 胺,·環狀胺類,例如D|tm .g $子胺戍二乙酵 項領域所認可之程序進行。疋、u ’顯影係依據該 材可基:之光阻劑塗層進行顯影之後’經顯影之基 热〃阻*之裸露區域依該項技術領域之習知f程進 :選難_,例如在該基材無光阻劑之裸露處進 圓覆。就微電子基材之製造而言,例如二氧化石夕晶 蝕刻”:包含氣體蝕刻劑’例如齒素電漿 劑^ ㈣㈣劑,例如以Cl2或CF4/挪钱刻 先阻劑自經加工之基材剝除。 斤肝 本文巾所提及之所有文獻均併人文巾作為參考。以下 '、以非限制之實施例說明本發明。 實施方式】 貫施例1-2 :聚合物之合成 實施例i : ^’^^六氟 酸酐之合< U冰片烯-共-馬來 5亥聚合物之製備藉由添加等莫耳之量的 ^込1,3, 3, 3一六氟丙_2_醇一降冰片烯(29. 05克)以及馬來 ^干(10.96克),溶於四氫咲喃產生5Q重量%之單體溶 次。將U3克之減二異丁酸二甲酷溶於四氫呋喃而製成 Γ香&丄_ 92321(修正版) 22 1314247
50重量%之起始劑溶液。各個溶液分別藉由充入氮氣進〜 除氣3〇分鐘。該單體溶㈣於氮氣氣氛覆蓋下加教。於仃 阶之條件下,將除氣後之起㈣溶液注人單體溶液中、。 加熱合併後之反應溶液以進行回流,維持回流狀態歷時4 小時’之後’將反應容器浸沒至冰水浴以冷卻至室溫。冷 卻後,使该反應混合物沈澱於丨升之庚烷,攪拌丨5分鐘, 然後過慮。接著,使該聚合物於氮氣下乾燥過夜。然後, 將濕的聚合物溶於四氫呋喃而製成5〇重量%之溶液,使其 再次沈澱於1升之庚烷,攪拌15分鐘,然後過濾。接著、, 以0.2升之庚烷洗滌所購得之沈澱物,然後過濾。最後, 使沈澱之聚合物在50°C之真空烘箱中乾燥24小時。 貫施例2 :(曱基丙烯酸4-羥金剛烷基酯)_ (丨,1,1,3 3 六氟丙-2-醇-降冰片烯)-(馬來酸酐)共聚物之合成
該聚合物之製備藉由分別添加莫耳比1 : 2 : 2之甲基 丙烯酸羥金剛烷基酯(9· 93克)、六氟丙醇降冰片烯(2丨.85 克)、以及馬來酸野(8.23克),溶於四氫咲喃產生5〇重量 %之單體溶液。將1.00克之偶氮二異丁酸二曱酯溶於四氫 呋喃而製成50重量%之起始劑溶液。各個溶液分別藉由充 入氮氣進行除氣30分鐘。該單體溶液係於氮氣氣氛覆蓋下 加熱。於65°C之條件下,將除氣後之起始劑溶液注入單體 溶液中。加熱合併後之反應溶液以進行回流,維持回流狀 悲歷時4小時’之後’將反應容器浸沒至冰水浴以冷卻至 室溫。冷卻後,使該反應混合物沈澱於1升之庚烷,授拌 15分鐘,然後過濾。接著,以另外〇. 2升之庚烷洗滌沈澱 23 92321(修正版) 1314247
j聚合物,然後過濾。接著’使該聚合物於氮氣下乾燥過V 然後,將濕的聚合物溶於四氫呋喃而製成50重量%之_-· 溶液^使其再次沈澱於1升之庚烷,攪拌15分鐘,然後過 濾。最後,使沈澱之聚合物在50〇C之真空烘箱中乾燥24 - 小時。 實施例3 :光阻劑之製備與加工 :: 依所指定之量摻合下列成分以製備負型作用光阻劑: 2. 53克實施例1之聚合物 2) 0,228克之三氟甲烷磺酸3,5_二酮基氮雜—三環 籲 [5. 2. 1. 02. 6]癸-8-烯—4-基酯光酸產生劑 3) 0.238克之^卜肆—曱氧曱基—^曱基^一丙基 -[1,3, 5, 7]四氮雜環辛烷—2, 二酮光酸產生劑 4) 0.004克之特勒格爾鹼(Tr〇gers 添加物 5) 0.002克之R_〇8(3M)全氟化界面活性劑 6) 21. 998克之環己酮溶劑 上,如此所製得之光阻劑係進行如下述之微影製程。將所 凋製之光阻劑組成物旋塗至經六甲基二矽胺烷(勵s)氣相· 底層塗覆之4英忖石夕晶圓’透過真空加熱板在13代之條 牛下進行软烤β 〇秒。使用I s I微步進器,使該光阻劑塗層 透過光罩曝光至193奈米,然後使曝光後之塗層於約13〇 ‘ 條件下進行曝光後烘烤(PEB)。接著,以0.26N之四甲 基録氫氧化物水溶液處理經塗覆之晶圓,使負型光阻劑層 顯影。 θ 貫施例4 :另一光阻劑之製備與加工 92321(修正版) 24 1314247
3, 5’ 7]四氮雜環辛烷_2 以製備負型作用光阻劑: 例2之聚合物 氟甲烷磺酸三苯基毓光酸產生劑 3’ 5’ 7-肆-甲氧曱基_4_曱基丙基 淮環辛烧-2, 6-二酮光酸產生劑 4) 0. 0 0 4克之特勒格爾驗添加物 5) 0. 002克之r_〇8(3M)全氟化界面活性劑 · 6) 21. 9 9 8克之環己g同溶劑 如此所製得之光阻劑係進行如下述之微影製程。將所鲁 調製之光阻劑組成物旋塗至經HMDS氣相底層塗覆之4英吋 矽晶圓,透過真空加熱板在13(rc之條件下進行軟烤6〇、 秒。使用ISI微步進器,使該光阻劑塗層透過光罩曝光至 193奈米,然後使曝光後之塗層於約丨別它之條件下進行曝 光後烘烤(PEB)。接著,以〇.2_之四甲基銨氫氧化物水^ 液處理經塗覆之晶圓’使負型光阻劑層顯影。 前文以詳細敘述本發明,應瞭解的是,在未悖 專利範圍所界定之本發明精神與範疇下可作各種變化盥g鲁 飾。 /、 1多 92321(修正版) 25
Claims (1)
1314247 利申請案 十、申請專利範圍: 1. 一種形成負型(negative-tone)光阻劑浮 法’包括下列步驟: a )將負型作用光阻劑組成物塗層施塗至基材,該 組成物包括光活性成分以及樹脂,該樹脂至少實質L 不含芳香族基團且包括一或多種磺醯胺基團; b)使該光阻劑塗層於波長小於2〇〇奈米 進行曝光;以及 田射 3光之塗層讀性組成物水溶液進行顯 ^ u 土材上形成負型光阻劑影像。 範圍第1項之方法,其中,該光阻劑塗声 3 約193奈米之輕射進行曝★ 該樹脂所包括 該樹脂包括氟 該樹脂包括一 .如^專利範圍第1項之方法,其中 之單元包括氟化磺醯胺。 '、 4. 如申請專利範圍第1項之方法,立中 化醇基團。 忐,其中 5. 如申請專利範圍第i項之方 或多種二級醇基團。 ’ /、中. 92321(修正版) 26
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