JP2006163387A - フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のフォトレジストは1以上の樹脂及びフォト活性成分と共に付加酸反応成分を含有する。本発明の好ましいフォトレジストは、所望の孤立‐密集偏向値を有するマイクロエレクトロニクスウェーハをはじめとするプロセス基体を提供することができる。特に、本発明の好ましいレジストは、化学増幅型ポジ型レジストであり、酸反応成分に加えて乳酸エチル又はプロピレングリコールメチルエーテルアセテートをはじめとするエステル系溶剤を含有する。
【選択図】なし
Description
1)248nmにおけるイメージ化に特に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することができる酸レイビル基を含有するフェノール樹脂。この種の特に好ましい樹脂としては次のものが挙げられる:
i)ビニルフェノール及びアルキルアクリレートの重合単位を含有するポリマー、ここで重合されたアルキルアクリレート単位はフォト酸の存在下で脱保護反応を受けることができる。フォト酸誘起脱保護反応を受けることができるアルキルアクリレートの例としては、例えば、t‐ブチルアクリレート、t‐ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、及びフォト酸誘起反応を受けることができる他の非環式アルキルおよび脂環式アクリレート、例えば米国特許第6,042,997号及び第5,492,793号(本明細書において参照され、取り入れられる)におけるポリマー等が挙げられる;
ii)ビニルフェノール、ヒドロキシ又はカルボキシ環置換基を含有しない任意の置換されたビニルフェノール(例えば、スチレン)、及び上記i)ポリマーについて記載された脱保護基をはじめとするアルキルアクリレート、の重合された単位を含有するポリマー、例えば米国特許第6,042,997号(本明細書において参照され、取り入れられる)において記載されたポリマー;及び
iii)フォト酸と反応するアセタール又はケタール部分を含む繰り返し単位、及び任意に芳香族(例えばフェニル又はフェノール基)の繰り返し単位を含有するポリマー、かかるポリマーは米国特許第5,929,176号及び第6,090,526号(本明細書において参照され、取り入れられる)に記載されている;
2)300nmより長い、例えば365nmにおいてイメージ化するのに使用されるフェノール樹脂。かかる樹脂としては、ジアゾナフトキノンフォト活性成分との組み合わせにおいてポジ型系のために慣用的に使用されるノボラック樹脂が挙げられる;
3)フェニル及び他の芳香族基を実質的に又は完全に含まない樹脂であって、200nm以下(例えば193nm)の波長においてイメージ化するのに特に好適な化学増幅型ポシ型レジストを提供することができる樹脂。特にこの種の好ましい樹脂としては次のものが挙げられる:
i)非芳香族環式オレフィン(環内二重結合)(例えば、任意に置換されたノルボルネン)の重合された単位を含有するポリマー、例えば、米国特許第5,843,624号及び第6,048,664号(本明細書において参照され、取り入れられる)に記載されたポリマー等である;
ii)アルキルアクリレートの単位(例えば、t‐ブチルアクリレート、t‐ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート及び他の非環式アルキル及び脂環式アクリレート)を含有するポリマー;かかるポリマーは米国特許第6,057,083号;ヨーロッパ特許出願公開EP01008913A1及びEP00930542A1号;及び係属中米国特許出願09/143,462号(全ては本明細書において参照され、取り入れられる)に記載されている、及び
iii)重合された無水物単位、特に重合されたマレイン酸無水物及び/又はイタコン酸無水物単位を含有するポリマー、例えば、ヨーロッパ特許出願公開EP01008913A1及び米国特許第6,048,662号(いずれも本明細書において参照され、取り入れられる)において記載されている;
4)ヘテロ原子、特に酸素及び/又は硫黄を含有する繰り返し単位を含有し、好ましくは実質的に又は完全に芳香族単位を含まない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位は樹脂骨格に縮合しており、更に好ましくは、縮合された炭素脂環式単位(例えばノルボルネン基の重合により提供される)及び/又は無水物単位(例えば、無水マレイン酸又は無水イタコン酸の重合により提供される)を含む場合である。かかる樹脂は、PCT/US01/14914及び米国特許出願09/567,634号に開示されている;
5)フッ素置換を含有する樹脂(フルオロポリマー)、例えば、テトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族基(例えばフルオロ‐スチレン化合物)等の重合により提供され得る。かかる樹脂の例は、例えば、PCT/US99/21912において開示される。
約75gのIRN77イオン交換樹脂が、1000gの乳酸エチルに添加された。混合物は、5日間室温に維持された。エチルラクトイルラクテート(即ち、「ELL」)の存在は分析により確認され、イオン交換樹脂はろ過により乳酸エチルから除去された。この溶液は添加溶液1と称される。
二つのフォトレジスト試料、レジスト1及びレジスト2は、p‐ヒドロキシスチレン、スチレン及びt‐ブチルメタクリレートのターポリマーからなる樹脂、ジ‐(4‐t‐ブチルフェニル)ヨードニウム‐2‐トリフルオロメチルベンゼンスルホネートのフォト酸発生剤、テトラメチルアンモニウムラクテートの塩基性成分、アンモニウムペルフルオロアルキルスルホネートの界面活性剤、フッ素化アクリルコポリマーの界面活性剤を混合することにより調製され、乳酸エチルの溶媒中で14.4パーセント固形分(溶媒を除く全成分)として処方された。酸反応生成物溶液(上記実施例1で記載された添加溶液1)がレジスト2と称される試料の1つに添加された。
1944グラムの乳酸エチルが反応容器に添加され、5℃に冷却された。撹拌は容器中で開始され、28グラムのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド25重量%溶液が1時間かけて、反応容器に添加された。28.025グラムの乳酸90重量%溶液が反応容器に添加された。5時間後、溶液は容器から取出され、フォトレジスト添加剤として使用されるまで−10℃において保管された。6.7重量%のELLの存在が、分析により確認された。この溶液は添加溶液2と称される。
116.6kgの乳酸エチルが反応容器に添加された。撹拌は容器中で開始され、1.677kgのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド25重量%溶液及び1.681kgの乳酸90重量%溶液が反応容器に添加された。2時間後、溶液は容器から取出され、フォトレジスト添加剤として使用されるまで−1から10℃において保管された。3.8重量%のELLの存在が、分析により確認された。この溶液は添加溶液3と称される。
272.1kgの乳酸エチルが反応容器に添加された。撹拌は容器中で開始され、3.91kgのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド25重量%溶液、及び3.95kgの乳酸90重量%溶液が反応容器に添加された。1時間後、溶液は容器から取出され、フォトレジスト添加剤として使用されるまで−1〜10℃において保管された。2.7重量%のELLの存在が、分析により確認された。この溶液は添加溶液4と称される。
560グラムのテトラメチルアンモニウムヒドロキシド25重量%溶液が、反応容器に添加され、8℃に冷却された。153.679グラムの乳酸90重量%溶液が反応容器に7時間かけて、ゆっくりと添加された。この溶液は、TMAH/LA溶液と称される。2000グラムの乳酸エチルが他の反応容器に添加され、10℃に冷却された。撹拌が容器中で開始され、35.681グラムの、上記により製造されたTMAH/LA溶液が反応容器に添加された。更に20.343グラムの90重量%乳酸が反応容器に添加された。5時間後、溶液は容器から取出され、フォトレジスト添加剤として使用されるまで−1〜10℃において保管された。0.010重量%のELLの存在が、分析により確認された。この溶液は添加溶液5と称される。
4つのフォトレジスト試料(レジスト3、4、5及び6)は、p‐ヒドロキシスチレン、スチレン及びt‐ブチルメタクリレートのターポリマーからなる樹脂、ジ‐(4‐t‐ブチルフェニル)ヨードニウム‐2‐トリフルオロメチルベンゼンスルホネートのフォト酸発生剤、フッ素化アクリルコポリマーの界面活性剤を混合することにより調製され、乳酸エチルの溶媒中で12.9パーセント固形分(溶媒を除く全成分)として処方された。異なる濃度の、ELLを含有する四つの添加溶液(それぞれ実施例3乃至6からの添加溶液2、3、4及び5)は、テトラメチルアンモニウムラクテート、乳酸及び乳酸エチルの反応容器への添加順序及び反応温度を変えることにより上記した如く形成された。添加溶液はレジスト試料3、4、5及び6に添加された。レジスト試料は、180nm孤立ライン及びライン間に280nmの距離を有する180nmラインをイメージ化するのに使用された。
一連のフォトレジストバッチは、p‐ヒドロキシスチレン、スチレン及びt‐ブチルメタクリレートのターポリマーからなる樹脂、ジ‐(4‐t‐ブチルフェニル)ヨードニウム‐2‐トリフルオロメチルベンゼンスルホネートのフォト酸発生剤、乳酸テトラメチルアンモニウムの塩基性成分、アンモニウムペルフルオロアルキルスルホネートの界面活性剤、フッ素化アクリルコポリマーの界面活性剤を混合することにより調製され、乳酸エチルの溶媒中で11.9パーセント固形分(溶媒を除く全成分)として処方された。テトラメチルアンモニウムラクテート及び乳酸エチルの、それぞれがELLの変化した量を含有する数個の異なる溶液が、これらのバッチを調製するのに使用された。結果として、レジスト試料間にELL含量に変動があった。
Claims (10)
- i)1以上の樹脂;
ii)1以上のフォト酸発生剤化合物;及び
iii)1以上の酸反応成分
を含むフォトレジスト組成物。 - 1以上の酸反応成分が1以上の有機酸の反応生成物である、請求項1に記載のフォトレジスト。
- 1以上の有機酸がカルボン酸部分を有する、請求項2に記載のフォトレジスト。
- 酸反応成分が反応生成物又は乳酸又は酢酸である、請求項1に記載のフォトレジスト。
- 樹脂の1以上がフェノール基を含むか、または樹脂の1以上が少なくとも本質的に芳香族基を含まない、請求項1に記載のフォトレジスト。
- フォトレジストが乳酸エチル及び/又はプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを含む溶媒成分を含有する、請求項1に記載のフォトレジスト。
- i)1以上の樹脂;
ii)1以上のフォト酸発生剤化合物;及び
iii)エチルラクトイルラクテートを含む付加成分
を含むフォトレジスト組成物。 - (a)基体上に請求項1に記載のフォトレジスト組成物のコーティング層を適用し;
(b)フォトレジストコーティング層をパターン化された活性化放射線で露光し、及び露光されたフォトレジスト層を現像してレリーフ画像を提供すること
を含む、フォトレジストレリーフ画像を形成する方法。 - 所望の孤立‐密集偏向値を提供するのに十分な量の1以上の酸反応生成物をフォトレジスト組成物に提供することを含む、所望の孤立‐密集ライン偏向値を有するフォトレジストを提供する方法。
- 請求項1に記載のフォトレジスト組成物のコーティング層を少なくとも一つの表面上に有する製品。
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