CN104714365A - 一种感光组合物和光致抗蚀剂 - Google Patents
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Abstract
一种感光组合物和光致抗蚀剂，该感光组合物包含光固化树脂、光活性单体和光引发剂，光固化树脂可包含以下(1)式与(2)(3)(4)式中任意一种或任意多种重复结构单元：其中，R1为H或CH3，m,m1,m2,m3为30-50的整数，n为2-40的整数。相对于100质量份的光固化树脂，光活性单体的量为25-95质量份，光引发剂的量为0.5-15质量份。该光致抗蚀剂含该感光组合物。这种感光组合物和光致抗蚀剂可具有再生生物降解性，是环境友好的材料。
Description
【技术领域】
本发明公开了一种感光组合物和光致抗蚀剂。
【背景技术】
光致抗蚀剂是平版印刷工艺中必不可少的物质，在集成电路、大规模集成电路、超大规模集成电路、液晶显示器、平板显示器等领域发挥着重大作用。传统的光致抗蚀剂大部分或极大部分来源于丙烯酸酯等石油化工材料，经过显影、剥离以后，便成为废弃物，每年有上千吨这样的废弃物产生。另外，大部分废弃物被掩埋或焚烧处理，因此，不仅对石油化工材料造成了巨大的浪费，同时，对环境也造成了极大地污染。
【发明内容】
针对现有技术的不足，本发明提供一种环境友好的感光组合物和光致抗蚀剂，
一种感光组合物，包括：
光固化树脂，100质量份，其含有以下(1)式、与(2)(3)(4)式中任意一种或任意多种重复结构单元：
R1代表H或CH3，R2为碳原子为1-4的烷烃，m,m1,m2,m3为30-50的整数，n为2-40的整数；
光活性单体，25-95质量份；
光引发剂，0.5-15质量份。
优选地，所述光固化树脂含有以下重复结构单元：
优选地，所述光活性单体为双季戊四醇五丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、芳香族聚氨酯、己二醇二丙烯酸酯、四乙二醇双丙烯酸酯、三丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙氧基三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四硝酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯中的一种或多种。
优选地，所述光活性单体含有少于5种不饱和官能团时，所述光活性单体小于70质量份，光活性单体含有5种或5种以上不饱和官能团时，所述光活性单体小于40质量份。
优选地，所述光引发剂为安息香双甲醚、二乙基硫葸酮、异丙基硫杂葸酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙酮-1、苯甲酮、二甲氨基苯甲酸、艳佳固369、4,4’-双(二甲氨基)苯甲酮中的一种或多种。
优选地，所述光引发剂为0.5-5质量份。
优选地，所述光固化树脂包含10％-90％质量的乳酸低聚物。
优选地，所述乳酸低聚物具有以下结构：
其中n为2-40的整数，平均值为8。
优选地，光固化树脂的成分包含不饱和羧基化合物和/或不饱和无羧基单体，不饱和羧基化合物的含量为光固化树脂质量的5％-45％，不饱和无羧基单体含量为光固化树脂质量的0.1％-85％。
优选地，所述不饱和羧基化合物为丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、反丁烯二酸以及衣康酸中的一种或多种。
优选地，所述不饱和无羧基单体为甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯、乙基丙烯酸酯、乙基丙烯酸甲酯、丙基丙烯酸酯、丙基丙烯酸甲酯、异丙基丙烯酸酯、异丙基丙烯酸甲酯、丁基丙烯酸酯、丁基丙烯酸甲酯、异丁基丙烯酸酯、异丁基丙烯酸甲酯、己基丙烯酸酯，丙烯酰胺、丙烯腈、苯乙烯中的一种或多种。
一种光致抗蚀剂，包含所述感光组合物。
本发明的感光组合物和光致抗蚀剂是可再生生物降解材料，不会对自然环境造成污染，是一种环境友好材料。
【具体实施方式】
以下对本发明的实施方式作详细说明。应该强调的是，下述说明仅仅是示例性的，而不是为了限制本发明的范围及其应用。
感光组合物包含光固化树脂、光活性单体和光引发剂。光固化树脂可通过粘结物聚合而成，聚合方法可为热聚合或者溶液聚合。
合成的光致抗蚀剂为负性光致抗蚀剂，这种光致抗蚀剂具有高的耐酸性、高的玻璃化转变温度(Tg)以及良好的生物降解性。
光固化树脂的成分可包含一种乳酸低聚物，光固化树脂的成分还可能包含一种不饱和羧基化合物和/或不饱和无羧基单体。
乳酸低聚物的含量可以为光固化树脂质量的10％-90％，且乳酸低聚物生产工艺简单成本较低。另外，乳酸低聚物还可以降解，不会对环境造成污染。乳酸低聚物可以主要来自聚乳酸，聚乳酸是一种可再生的生物材料并且很容易获得。
所述不饱和羧基化合物例如为丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、反丁烯二酸以及衣康酸等。不饱和羧基化合物的含量可以为光固化树脂质量的5％-45％。衣康酸具有一个不饱和的双键，可以通过发酵来制得，衣康酸也是一种可再生的生物材料，主要地，衣康酸成本也很低。
所述不饱和无羧基单体例如为甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯、乙基丙烯酸酯、乙基丙烯酸甲酯、丙基丙烯酸酯、丙基丙烯酸甲酯、异丙基丙烯酸酯、异丙基丙烯酸甲酯、丁基丙烯酸酯、丁基丙烯酸甲酯、异丁基丙烯酸酯、异丁基丙烯酸甲酯、己基丙烯酸酯等，以及其它不饱和无羧基单体例如有丙烯酰胺、丙烯腈、苯乙烯等。不饱和无羧基单体含量可以为光固化树脂质量的0.1％-85％。
在一些具体实施例中，光固化树脂成分具有含羧基单体，例如丙烯酸、甲基丙烯酸酯。因此，光固化树脂成分符合碱液显影的要求，同时亲水性也可以提高。不饱和无羧基单体的种类和用量可以根据光固化树脂亲水性和玻璃化转变温度的需要来调整。亲水性的提高能够增加水的同质性以及提高感光物质的显影性能，但是降低了光固化树脂的粘结强度。光固化树脂的玻璃化转变温度影响着预烘干感光物质的粘性，低的玻璃化转变温度会使感光层变湿变粘，对图形转移过程不利。
在一些具体实施例中，光固化树脂通过溶液聚合而成，例如，通过合适的溶剂二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、丙酮、甲基乙基酮、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊酮、丙二醇单甲醚等。溶剂的含量可以为光固化树脂质量的40％-200％。如果溶剂量小于最低值时，感光物质溶液粘度过高。热聚合的引发剂影响着反应温度，由于反应温度高于溶剂的沸点，聚合反应优选在加压条件下进行。否则，溶剂会在反应过程中蒸发，聚合温度一般在50℃-130℃之间。可以根据胶黏剂的溶解度使用两种或两种以上的溶剂来聚合。
例如，一种胶黏剂含有以下化学重复结构单元，其中m,m2,m3为30-50的整数。
光活性单体可能包含多种不饱和官能团，相对于100质量份的光固化树脂，光活性单体为25-95质量份是合适的。
光活性单体少于5种不饱和官能团时具有高的迁移率，在紫外光照射下可以加速聚合，光活性单体少于5种不饱和官能团时，相对于100质量份的光固化树脂，光活性单体优选为25-70质量份。选择合适的量可以防止感光物质失效，超过70质量份时，感光组合物表面湿性和粘性很大。少于5种不饱和官能团的光活性单体包括己二醇二丙烯酸酯、四乙二醇双丙烯酸酯、三丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙氧基三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四硝酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯等。
光活性单体含5种或5种以上不饱和官能团时，在聚合过程中能够提供大量的双键，使感光组合物具有高的交联作用，光致抗蚀剂易于抵抗蚀刻液或电镀液的蚀刻。5种或5种以上不饱和官能团的光活性单体例如有，双季戊四醇五丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、芳香族聚氨酯，更进一步地，5种或5种以上不饱和官能团的光活性单体，相对于100质量份光固化树脂，25-40质量份是合适的。超过40质量份可能会导致光致抗蚀剂过硬，难以剥离，对图形转移造成很大困难。
光引发剂包含安息香双甲醚、二乙基硫葸酮、异丙基硫杂葸酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙酮-1或苯甲酮、二甲氨基苯甲酸、艳佳固369(汽巴精化公司的光引发剂)、4,4’-双(二甲氨基)苯甲酮等。相对于100质量份光固化树脂，光引发剂质量份为0.5～15。优选具有很强光降解作用的光引发剂来避免由于氧阻聚作用引起的表面交联作用的降低。
优选地，还加入感光剂来增加感光能力，例如：二甲基氨乙基苯甲酸，对二甲基氨基苯甲酸乙酯，相对于100质量份光固化树脂，感光剂质量份为0.5～5。
感光组合物可能还包含一种塑化剂，塑化剂的分子量小、沸点高、分散性好，能够软化感光组合物促进光固化，塑化剂主要有；磷酸甲苯、磷酸三苯酯、磷酸三丁酯、磷酸三辛酯、聚乙二醇、聚丙二醇、三甘醇、三甘醇二乙酸酯、三甘醇二丙酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四甘醇、四甘醇二乙酸、四甘醇二庚酸酯、己二酸二乙酯、邻苯二甲酸二苯酯、邻苯二甲酸丁苄酯、邻苯二甲酸二苯酯、邻苯二甲酸丁苄酯。
为了得到所需要的光固化性能，可根据需要添加一些助剂，例如：消泡剂、平滑剂、着色剂、增滑剂、助粘剂、触变剂、感光剂、填充剂等
以下以实例进行说明。
乳酸低聚物
取14.41g丙交酯、3.34g2-甲基丙烯酸羟乙酯，0.61g含锡的2-乙酸乙酯作为催化剂，0.02g4-对羟基苯甲醚作为稳定剂，放入三口烧瓶，油浴温度100℃，每分钟转速250，搅拌12h，获得乳酸低聚物(PLA-HEMA大分子单体)具有以下结构，其中n为2-40的整数，平均值为8。
光固化树脂1
取24.4g丙二醇单甲醚乙酸酯放入四口烧瓶，90℃加热至氮气充满烧瓶底部，取109.4g乳酸低聚物，18.2g衣康酸，14.4g丙烯酸，22.7g甲基丙烯酸甲酯，107.9g丙二醇单甲醚乙酸酯，0.67g偶氮二异丁腈放入敞开的四口烧瓶中，继续反应7h，获得光固化树脂，固体含量占55％，Tg为51℃，分子量为20000，具有以下化学重复结构单元，m,m1,m2,m3为30-50的整数，n为2-40的整数。
光固化树脂2
树脂2的合成方法与1类似，只是用27.6g的二乙基甲酮代替丙二醇单甲醚乙酸酯，另外，混合液还包括101.7g的乳酸低聚物，32.0g的甲基丙烯酸，16.1g的苯丙烯，120.0g的二乙基甲酮，0.26g的偶氮二异丁腈。固体含量占50％，Tg为57℃，分子量为32000，具有以下化学重复结构单元，m,m1,m2为30-50的整数，n为2-40的整数。
光固化树脂3
树脂3合成方法与1类似，丙二醇单甲醚乙酸酯的质量变为17.1g，另外，混合液还包括83.1g的乳酸低聚物，14.8g的衣康酸，36.0g的甲基丙烯酸，15.8g的苯丙烯，79.9g的丙二醇单甲醚乙酸酯，0.011g的偶氮二异丁腈。固体含量占60％，Tg为77℃，分子量为49500，具有以下化学重复结构单元，m,m1,m2,m3为30-50的整数，n为2-40的整数。
光固化树脂4
树脂4合成方法与1类似，只是用13.3g的二乙基甲酮代替丙二醇单甲醚乙酸酯，另外，混合液还包括80.3g的乳酸低聚物，37.9g的甲基丙烯酸，31.3g的甲基丙烯酸丁酯，64.4g的二乙基甲酮，0.016g的偶氮二异丁腈。固体含量占65％，Tg为55℃，分子量为41000，具有以下化学重复结构单元，m,m1,m2为30-50的整数，n为2-40的整数。
光固化树脂5
树脂5合成方法与1类似，只是用11.4g的二乙基甲酮代替丙二醇单甲醚乙酸酯，另外，混合液还包括39.4g的甲基丙烯酸，110.6g的甲基丙烯酸丁酯，64.6g的二乙基甲酮，0.016g的偶氮二异丁腈。固体含量占65％，Tg为56℃，分子量为40000，具有以下化学重复结构单元，m1,m2为30-50的整数。
实施例1：
一组感光组合物包含下列组分：
| 组份 | 质量(g) |
| 光固化树脂1 | 181.8 |
| 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 | 15.0 |
| 双季戊四醇六丙烯酸酯 | 30.0 |
| 二甲氨基苯甲酸 | 0.5 |
| 艳佳固369(汽巴精化公司的光引发剂) | 2.0 |
| 对苯二酚 | 0.5 |
| 蓝色603 | 1.0 |
| 均化剂2100 | 1.0 |
| 消泡剂DC-1000 | 2.0 |
| 二乙基甲酮 | 60.0 |
上述感光组合物搅拌混合均匀，涂布在PET基板上，100℃烘烤2min，冷却后，通过100-120℃热压在铜箔上，经过UV曝光，曝光能量为80mJ/cm2，通过1.0％的Na2CO3显影，基体通过CuCl2蚀刻，抗蚀剂通过1％的NaOH溶液剥离。
实施例2
一组感光组合物包含下列组分：
| 组份 | 质量(g) |
| 光固化树脂2 | 200.0 |
| 乙氧基三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 | 20.0 |
| 双季戊四醇五丙烯酸酯 | 20.0 |
| 苯甲酮 | 3.0 |
| 米氏酮 | 0.5 |
| 对苯二酚 | 1.0 |
| 孔雀石绿 | 1.0 |
| 均化剂2100 | 1.0 |
| 消泡剂DC-1000 | 2.0 |
| 二乙基甲酮 | 50.0 |
实施过程与实施例1相同
实施例3
一组感光组合物包含下列组分：
| 组份 | 质量(g) |
| 光固化树脂3 | 166.7 |
| 芳香族聚氨酯 | 15.0 |
| 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 | 35.0 |
| 安息香双甲醚 | 2.0 |
| 米氏酮 | 1.0 |
| 对苯二酚 | 1.0 |
| 孔雀石绿 | 1.0 |
| 均化剂2100 | 1.0 |
| 消泡剂DC-1000 | 2.0 |
| 二乙基甲酮 | 65.0 |
实施过程与实施例1相同
实施例4
一组感光组合物包含下列组分：
| 组份 | 质量(g) |
| 光固化树脂4 | 153.8 |
| 双季戊四醇五丙烯酸酯 | 35.0 |
| 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 | 10.0 |
| 苯甲酮 | 2.0 |
| 米氏酮 | 0.5 |
| 对苯二酚 | 0.5 |
| 蓝色603 | 1.0 |
| 均化剂2100 | 1.0 |
| 消泡剂DC-1000 | 2.0 |
| 二乙基甲酮 | 80.0 |
实施过程与实施例1相同
对比例
一组感光组合物包含下列组分：
| 组份 | 质量(g) |
| 光固化树脂5 | 153.8 |
| 双季戊四醇五丙烯酸酯 | 35.0 |
| 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 | 10.0 |
| 苯甲酮 | 2.0 |
| 米氏酮 | 0.5 |
| 对苯二酚 | 0.5 |
| 蓝色603 | 1.0 |
| 均化剂2100 | 1.0 |
| 消泡剂DC-1000 | 2.0 |
| 二乙基甲酮 | 80.0 |
实施过程与实施例1相同
测试结果
表1 测试结果
| 性能 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 对比例 |
| 感光能力(网格数) | 5 | 6 | 5 | 5 | 6 |
| 分辨率(μm) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 附着力(μm) | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 |
| 剥离时间(s) | 27 | 32 | 25 | 34 | 26 |
| 残渣(产生泡沫) | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
| 抗蚀性 | OK | OK | OK | OK | OK |
表1为实施例和比较例的测试结果，从表中可以看出，实施例样品的感光灵敏度、显影性能、分辨率、粘结强度、耐腐蚀性与对比例相似，各方面性能都较好。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下做出若干替代或明显变型，而且性能或用途相同，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种感光组合物，其特征是：包括：
光固化树脂，100质量份，其含有以下(1)式、以及(2)(3)(4)式中任意一种或任意多种重复结构单元：
R1代表H或CH3，R2为碳原子为1-4的烷烃，m,m1,m2,m3为30-50的整数，n为2-40的整数；
光活性单体，25-95质量份；
光引发剂，0.5-15质量份。
2.根据权利要求1所述的感光组合物，其特征是：所述光活性单体为双季戊四醇五丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、芳香族聚氨酯、己二醇二丙烯酸酯、四乙二醇双丙烯酸酯、三丙二醇双丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙氧基三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四硝酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的感光组合物，其特征是：所述光活性单体含有少于5种不饱和官能团时，所述光活性单体小于70质量份，光活性单体含有5种或5种以上不饱和官能团时，所述光活性单体小于40质量份。
4.根据权利要求1所述的感光组合物，其特征是：所述光引发剂为安息香双甲醚、二乙基硫葸酮、异丙基硫杂葸酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉代丙酮-1、苯甲酮、二甲氨基苯甲酸、艳佳固369、4,4’-双(二甲氨基)苯甲酮中的一种或多种。
5.根据权利要求1至4任一项所述的感光组合物，其特征是：所述光引发剂为0.5-5质量份。
6.根据权利要求1至5任一项所述的感光组合物，其特征是：所述光固化树脂包含10％-90％质量的乳酸低聚物,优选地，乳酸低聚物具有以下结构：
其中n为2-40的整数，平均值为8。
7.根据权利要求1至5任一项所述的感光组合物，其特征是：光固化树脂的成分包含不饱和羧基化合物和/或不饱和无羧基单体，不饱和羧基化合物的含量为光固化树脂质量的5％-45％，不饱和无羧基单体含量为光固化树脂质量的0.1％-85％，优选地，所述不饱和羧基化合物为丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、反丁烯二酸以及衣康酸中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的感光组合物，其特征是：所述不饱和无羧基单体为甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯、乙基丙烯酸酯、乙基丙烯酸甲酯、丙基丙烯酸酯、丙基丙烯酸甲酯、异丙基丙烯酸酯、异丙基丙烯酸甲酯、丁基丙烯酸酯、丁基丙烯酸甲酯、异丁基丙烯酸酯、异丁基丙烯酸甲酯、己基丙烯酸酯，丙烯酰胺、丙烯腈、苯乙烯中的一种或多种。
9.根据权利要求1至5任一项所述的感光组合物，其特征是：所述光固化树脂含有以下重复结构单元：
10.一种光致抗蚀剂，其特征是：包含根据权利要求1至9任一项所述的感光组合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20150617 |