TWI442181B - 感光性組成物與光阻 - Google Patents

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    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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Description

感光性組成物與光阻
本發明係有關於感光性組成物及光阻，特別係有關於由生質材料形成的感光性組成物及光阻。
電子產業的微影(lithography)製程例如印刷電路板製程會使用大量的光阻。一般的光阻主要全係由石油化學品例如丙烯酸酯(壓克力，acrylate)系列原料所形成。當光阻在光阻程序例如顯影、剝膜步驟等後，會成為無法回收使用的廢棄物。這種廢棄物每年有數千噸的量，且多係以掩埋或焚化等的方式處理。因此，光阻係非常耗費石油材料，且係對自然環境有不良的影響。
本發明之目的係提供一感光性組成物與光阻。感光性組成物與光阻主要係採用具有可生物分解性的生質材料形成，因此可再生使用，且不會對自然環境造成負荷。
根據本發明的目的，提出一種感光性組成物。感光性組成物包括一黏合劑、一光交聯單體及光起始劑。黏合劑係由一黏合組成物經聚合反應而形成。黏合組成物包括一乳酸寡聚合體。以該黏合劑之固含量為100重量份為基準，該光交鏈單體係約25~95重量份。以該黏合劑之固含量為100重量份為基準，該光起始劑係約0.5~15重量份。
根據本發明的目的，也提出一種光阻。光阻係上述感 光性組成物經配製而形成。光阻可為負型光阻。
本發明之實施例的感光性組成物包括一黏合劑(binder)、一光交聯單體及光起始劑。黏合劑(binder)係由一黏合組成物經聚合反應而成。聚合反應例如包括熱聚合或溶液聚合法。
於實施例中，感光性組成物經配製後可形成一負型光阻。光阻的耐酸性高、玻璃轉移溫度(Tg)高且係可生物分解的。
黏合組成物包括一乳酸寡聚合體。黏合組成物可更包括一含羧基之不飽和化合物、一不含羧基的不飽和單體或一溶劑。
乳酸寡聚合體主要係以乳酸作為材料而製得，材料係屬於具有再生性質的生質材料且易取得。於實施例中，乳酸寡聚合體可佔黏合劑之固含量約10~90重量百分比。此外，乳酸寡聚合體係容易量產且成本低的。再者，乳酸寡聚合體係一可分解的材料，對自然環境不會有不良的影響。
含羧基之不飽和化合物包括例如丙烯酸(acrylic acid)、甲基丙烯酸(methyl acrylic acid)、順-丁烯二酸、反-丁烯二酸或衣康酸(itaconic acid)等等。於實施例中，含羧基之不飽和化合物可佔黏合劑之固含量約5~45重量份。其中具有不飽和雙鍵之衣康酸可經由發酵製程得到，且為具有再生性質的生質材料。衣康酸的成本非常的低。
不含羧基的不飽和單體包括壓克力系列單體如丙烯酸甲酯(methyl acrylate)、甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate)、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、丙烯酸己酯、甲基丙烯酸己酯等；也可包含其他不飽和單體例如丙烯醯胺(acrylamide)、丙烯氰或苯乙烯等等。於一些實施例中，不含羧基的不飽和單體可佔黏合劑之固含量約0.1~85重量份。然而本發明並不限於此。於其他實施例中，可不添加不含羧基的不飽和單體。
於一些實施例中，黏合組成物使用含有羧基的單體，例如丙烯酸或甲基丙烯酸，可使感光性組成物符合鹼水顯影的需求，且可增加親水性。不含羧基的不飽和單體可視情況調整使用的種類與量，以調變黏合劑的親水性與玻璃轉移溫度(Tg)。黏合劑的親水性愈高，可提升感光性組成物整體組成對水的相容性與顯影性，但也會使附著力下降；Tg則會影響感光性組成物預烤後的黏性，太低會使感光層(或光阻)溼黏，不利影像轉移(image transfer)製程的操作。
於一些實施例中，黏合劑係溶液聚合法(solution polymerization)進行合成。適用的溶劑包括例如二氯甲烷(dichloromethane)、氯仿(chloroform)、四氯甲烷(tetrachloromethane)、丙酮(acetone)、丁酮(methyl ethyl ketone)、乙醇(ethyl alcohol)、丙醇(propyl alcohol)、異丙醇(isopropyl alcohol)、丁醇(butyl alcohol)、二乙基酮 (diethyl ketone)、丙二醇甲醚(propylglycol monomethylether)或丙二醇甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethyl ether acetate)等等。於實施例中，以黏合劑之固含量為100重量份為基準，溶劑可約為40~200重量份。溶劑使用量低於下限，則感光液黏度太高，不易塗佈。由於反應溫度需配合熱聚合起始劑而設定，若反應溫度高於所採用溶劑的沸點，則聚合反應要在加壓條件下進行，否則溶劑在反應過程會有揮發的問題。常用的聚合溫度範圍約為50℃~130℃。有時考慮黏合劑的溶解性，可以搭配使用二種以上的溶劑進行聚合。
於一些實施例中，黏合劑可具有以下重複單位(repeating unit)： ，其中R1為H或CH3，R2為C2~C4之烷基，n為2~40 之整數，A為H或，其中R3為C1~C8之烷基。
舉例來說，於一實施例中，黏合劑具有以下重複單位：
光交聯單體可包括不飽和官能基數目小於5的光交鏈 單體或不飽和官能基數目大於或等於5的光交聯單體。於實施例中，以黏合劑之固含量為100重量份為基準，光交聯單體可約為25~95重量份。
不飽和官能基數目小於5的光交聯單體有較佳的移動性，在紫外線曝光時增加聚合反應速率，以提升感光度。以黏合劑之固含量為100重量份為基準，不飽和官能基數目小於5的光交聯單體可約為10~70重量份。適當的使用量可使感光性組成物不致太過僵硬，而不利於聚合反應的進行。若高於70重量份會造成感光性組成表面濕黏。不飽和官能基數目小於5的光交鏈單體包括例如三丙烯酸三甲酯丙烷(trimethylolpropane triacrylate)、乙氧化三丙烯酸三甲酯丙烷(ethoxylated trimethylolpropane triacrylate)、三甲基丙烯酸三甲酯丙烷(trimethylolpropane trimethacrylate)、乙氧化三甲基丙烯酸三甲酯丙烷(ethoxylated trimethylolpropane trimethacrylate)、三丙烯酸羥基異戊三酯(pentaerythritol triacrylate)、三甲基丙烯酸羥基異戊三酯(pentaerythritol trimethacrylate)、四丙烯酸異戊四酯(pentaerythritol tetraacrylate)或四甲基丙烯酸異戊四酯(pentaerythritol tetramethacrylate)等等。
不飽和官能基數目大於或等於5的光交聯單體可於感光性組合物在紫外線曝光(UV exposure)時提供高含量雙鍵以進行聚合反應。不飽和官能基數目大於或等於5的光交鏈單體其每一分子中含有的不飽和雙鍵數目愈多，可使交鏈度愈高，較易抵抗蝕刻液或電鍍液的侵蝕。不飽和官能基數目大於或等於5的光交鏈單體包括例如五丙烯酸羥 基雙異戊五酯(dipentaerythritol pentaacrylate)、六丙烯酸雙異戊六酯(dipentaerythritol hexaacrylate)或六丙烯酸芳氨基甲酸乙酯(aromatic urethane hexaacrylate)等等。於一些實施例中，以黏合劑之固含量為100重量份為基準，不飽和官能基數目大於或等於5的光交鏈單體可約為0.1~40重量份。然而本發明並不限於此。於其他實施例中，可不添加不飽和官能基數目大於或等於5的光交聯單體。適當選擇添加量可以避免交鏈度不足及降低附著力。高於40重量份會造成感光層(或光阻)太過僵硬，不易以剝膜液進行剝膜，妨害影像轉移製程的操作。
光起始劑包括例如2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(benzil dimethyl ketal)、2,4-二乙基硫代兩苯駢(2,4-diethylthioxanthone)、異丙基硫代兩苯駢(isopropylthioxanthone)、2-甲基-1-[4-(甲基-硫代)苯]-2-(1,4-氧氮陸圜)-丙烷-1-on(2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropanone-1)或二苯甲酮(benzophenone)、2-甲基丙烯酸二甲胺苯甲酸(2-Dimethylaminoethyl benzoate)、Irgacure 369(Ciba Specialty Chemicals，沐峰產業)、四甲二胺二苯甲酮(Michler’s ketone)等等。以黏合劑之固含量為100重量份為基準，光起始劑可約為0.5~15重量份。光起始劑宜選擇吸光分解能力強者，可避免因氧氣抑制而降低塗料表面交鏈度之問題。於一些實施例中，感光性組成物可使用光起始劑配合一增感劑以提升到感光度。增感劑包括例如苯甲酸-2-二甲胺乙酯(2-dimethyl aminoethyl benzoate)、對二甲 胺苯甲酸乙酯(ethyl(p-dimethylamino)benzoate)或四甲二胺二苯甲酮(Michler’s ketone)等等。以黏合劑之固含量為100重量份為基準，增感劑可約為0.1~5重量份。然而本發明並不限於此。於其他實施例中，可不添加增感劑。
於其他實施例中，感光性組成物可更包括一可塑劑。可塑劑可為一低分子量高沸點的組成，藉由擴散進入並澎潤樹脂的微結構。可塑劑可軟化感光性組成物促進光硬化反應的進行。可塑劑可包括磷酸鹽(phosphate)例如磷酸三甲苯酯(tricresyl phosphate)、磷酸三苯酯(triphenyl phosphate)、磷酸三丁酯(tributyl phosphate)、三(2-乙基己基)磷酸酯(tris(2-ethylhexyl)phosphate)；聚乙烯二醇(polyethylene glycol)、聚丙烯乙二醇(polypropylene glycol)、三伸乙甘醇(triethylene glycol)、三伸乙甘醇雙醋酸酯(triethylene glycol diacetate)、三伸乙甘醇二丙酸酯(triethylene glycol dipropionate)、三伸乙甘醇雙丙烯酸酯(triethylene glycol diacrylate)、四伸乙甘醇(tetraethylene glycol)、四伸乙甘醇雙醋酸酯(tetraethylene glycol diacetate)、四伸乙甘醇雙庚酯(tetraethylene glycol diheptanoate)、二乙基己二酸酯(diethyl adipate)；苯二甲酸鹽(phthalate)例如鄰苯二甲酸二辛酯(dioctyl phthalate)、雙十一基酞酸酯(diundecyl phthalate)、聯環己烷酞酸酯(dicyclohexyl phthalate)、二苯基酞酸酯(diphenyl phthalate)、丁基苄基酞酸酯(butyl benzyl phthalate)等等。
為使感光組成物達到適當性質，也可以依需求適當地添加消泡劑、平坦劑、色料、滑劑(slipping agent)、附著 促進劑(adhesion promoter)、搖變劑(thixotropic agent)、增感劑(sensitizer)、填充料(filler)等等的添加劑。
為讓本發明之上述目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
乳酸寡聚合體
在三口反應瓶中加入反應物：14.41g L-lactide和3.34g HEMA(2-Hydroxyethyl methacrylate)，觸媒：0.61g辛酸錫(stannous 2-ethylhexanoate)，以及安定劑：0.02g MEHQ(4-Methoxyphenol)。將反應器放入溫度控制在100℃的油浴中並通入空氣。以250rpm速度攪拌反應混合物反應12小時，即可得到乳酸寡聚合體(PLA-HEMA macromonomer)。
黏合劑I
在一四口反應瓶中加入24.4g丙二醇甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethyl ether acetate)溶劑，升高溫度至90℃並使四口反應瓶內充滿氮氣。將一澄清的混合溶液，包含109.4g乳酸寡聚合體、18.2g衣康酸、14.4g丙烯酸(acrylic acid)、22.7g甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate)、107.9g丙二醇甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethyl ether acetate)和0.67g N,N’-azobisisobutyronitrile，加入四口反應瓶中，持續反應7小時，即可得到固含量55%，Tg=51℃的黏合劑I，其重量平均分子量為20,000，且結構如下：
黏合劑II
黏合劑II合成的方法與黏合劑I相似，其中係將丙二醇甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethyl ether acetate)溶劑改成27.6g二乙基酮(diethyl ketone)，且澄清的混合溶液係包含101.7g乳酸寡聚合體、32.0g甲基丙烯酸(methacrylic acid)、16.1g苯乙烯(styrene)、120.0g二乙基酮(diethyl ketone)和0.26g N,N’-azobisisobutyronitrile。得到的黏合劑II其固含量約50%，Tg約57℃，重量平均分子量約為32,000。
黏合劑III
黏合劑III合成的方法與黏合劑I相似，其中係將丙二醇甲醚醋酸酯的重量改成17.1g，且澄清的混合溶液係包含83.1g乳酸寡聚合體、14.8g衣康酸、36.0g甲基丙烯 酸(methacrylic acid)、15.8g苯乙烯(styrene)、79.9g丙二醇甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethyl ether acetate)和0.011g N,N’-azobisisobutyronitrile。得到的黏合劑III其固含量約60%，Tg約77℃，重量平均分子量約為49,500。
黏合劑IV
黏合劑IV合成的方法與黏合劑I相似，其中係將丙二醇甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethyl ether acetate)溶劑改成13.3g二乙基酮(diethyl ketone)，且澄清的混合溶液係包含80.3g乳酸寡聚合體、37.9g甲基丙烯酸(methacrylic acid)、31.3g甲基丙烯酸丁酯(butyl methacrylate)、64.4g二乙基酮(diethyl ketone)和0.016g N,N’-azobisisobutyronitrile。得到的黏合劑IV其固含量約65%，Tg約55℃，重量平均分子量約為41,000。
黏合劑V
黏合劑V合成的方法與黏合劑I相似，其中係將丙二醇甲醚醋酸酯改成11.4g二乙基酮(diethyl ketone)，且澄清的混合溶液係包含39.4g甲基丙烯酸(methacrylic acid)、110.6g甲基丙烯酸丁酯(butyl methacrylate)、64.6g二乙基酮(diethyl ketone)和0.016g N,N’-azobisisobutyronitrile。得到的黏合劑V其固含量約 65%，Tg約56℃，重量平均分子量約為40,000。
實施例1
配製一感光性組成物，包含下列成分：
將上列感光性組成物混合並攪拌均勻。然後以簾幕式塗佈法將感光性組成物印刷於聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)基材上，並放入烘箱以100℃進行乾燥2分鐘。待感光性薄膜冷卻後，使用壓合機將其壓黏在銅箔基板上。其中壓合機的溫度係保持在100℃至120℃。然後，於PET基材上覆蓋底片並以紫外線曝光機對感光性薄膜進行曝光。曝光能量為80mJ/cm2。接著以1.0%碳酸鈉水溶液(Na2CO3(aq))進行顯影，露出欲蝕刻的銅箔部分。然後，以氯化銅水溶液(CuCl2(aq))蝕刻基板，並以1%氫氧化鈉水溶液(NaOH(aq))剝除光阻。
實施例2
配製一感光性組成物，包含下列成分：
以相似於實施例1的方法，利用感光性組成物形成感光性薄膜，並對感光性薄膜進行光阻程序。
實施例3
配製一感光性組成物，包含下列成分：
以相似於實施例1的方法，利用感光性組成物形成感光性薄膜，並對感光性薄膜進行光阻程序。
實施例4
配製一感光性組成物，包含下列成分：
以相似於實施例1的方法，利用感光性組成物形成感光性薄膜，並對感光性薄膜進行光阻程序。
比較例
配製一感光性組成物，包含下列成分：
以相似於實施例1的方法，利用感光性組成物形成感光性薄膜，並對感光性薄膜進行光阻程序。
測試結果
表1為實施例1至實施例4與比較例之光阻層的測試 結果。從表1的結果可發現，由本發明實施例之光阻層的感光性、高耐顯影性、高解析度、高附著性、高耐蝕性與快速剝膜特性都與不含生質材料之比較例的光阻層相當。
雖然本發明已以較佳實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟悉此項技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可做些許更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (20)

  1. 一種感光性組成物，包括：一黏合劑(binder)，係由一黏合組成物經聚合反應而形成，該黏合組成物包括一乳酸寡聚合體，該黏合劑具有以下重複單位(repeating unit)： R1為H或CH3，R2為C2~C4之伸烷基，n為2~40之整數，A為H；一光交聯單體，以該黏合劑之固含量為100重量份為基準，該光交聯單體係約25~95重量份；及一光起始劑，以該黏合劑之固含量為100重量份為基準，該光起始劑係約0.5~15重量份。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物，其中該光交聯單體包括五丙烯酸羥基雙異戊五酯(dipentaerythritol pentaacrylate)、六丙烯酸雙異戊六酯(dipentaerythritol hexaacrylate)、六丙烯酸芳氨基甲酸乙酯(aromatic urethane hexaacrylate)、三丙烯酸三甲酯丙烷(trimethylolpropane triacrylate)、乙氧化三丙烯酸三甲酯丙烷(ethoxylated trimethylolpropane triacrylate)、三甲基丙烯酸三甲酯丙烷(trimethylolpropane trimethacrylate)、乙氧化三甲基丙烯酸三甲酯丙烷(ethoxylated trimethylolpropane trimethacrylate)、三丙烯酸羥基異戊三酯(pentaerythritol triacrylate)、三甲基丙烯酸羥基異戊三酯(pentaerythritol trimethacrylate)、四丙烯酸異戊四酯(pentaerythritol tetraacrylate)或四甲基丙烯酸異戊四酯(pentaerythritol tetramethacrylate)。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物，其中該光起始劑包括2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(benzil dimethyl ketal)、2,4-二乙基硫代兩苯駢(2,4-diethylthioxanthone)、異丙基硫代兩苯駢(isopropylthioxanthone)、2-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-嗎啉基基-1-丙酮(2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropanone-1)或二苯甲酮(benzophenone)。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之感光性組成物，更包括一增感劑，該增感劑包括苯甲酸-2-二甲胺乙酯(2-dimethyl aminoethyl benzoate)、對二甲胺苯甲酸乙酯(ethyl(p-dimethylamino)benzoate)或四甲二胺二苯甲酮(Michler’s ketone)，且以該黏合劑之固含量為100重量份為基準，該增感劑係約0.1~5重量份。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物，其中該乳酸寡聚合體係佔該黏合劑之固含量約10~90重量百分比。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物，其中該黏合組成物更包括一含羧基之不飽和化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之感光性組成物，其中該含羧基之不飽和化合物包括丙烯酸(acrylic acid)、甲基 丙烯酸(methyl acrylic acid)、順-丁烯二酸、反-丁烯二酸或衣康酸。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之感光性組成物，其中該含羧基之不飽和化合物係佔該黏合劑之固含量約5~45重量份。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物，其中該黏合組成物更包括一不含羧基的不飽和單體。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之不含羧基的不飽和單體，包含壓克力系列單體、丙烯醯胺(acrylamide)、丙烯氰或苯乙烯。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之不含羧基的不飽和單體，其中該壓克力系列單體包括丙烯酸甲酯(methyl acrylate)、甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate)、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸異丙酯、甲基丙烯酸異丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸異丁酯、甲基丙烯酸異丁酯、丙烯酸己酯或甲基丙烯酸己酯。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之感光性組成物，其中以該黏合劑之固含量為100重量份為基準，該不含羧基的不飽和單體係約0.1~85重量份。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物，其中該黏合組成物更包括一溶劑。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之感光性組成物，其中該溶劑包括二氯甲烷(dichloromethane)、氯仿(chloroform)、四氯甲烷(tetrachloromethane)、丙酮 (acetone)、丁酮(methyl ethyl ketone)、乙醇(ethyl alcohol)、丙醇(propyl alcohol)、異丙醇(isopropyl alcohol)、丁醇(butyl alcohol)、二乙基酮(diethyl ketone)、丙二醇甲醚(propylglycol monomethylether)或丙二醇甲醚醋酸酯(propyleneglycol monomethyl ether acetate)。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之感光性組成物，其中以該黏合劑之固含量為100重量份為基準，該溶劑係約40~200重量份。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物，其中該黏合組成物更包括一溶劑與一壓克力系列單體。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之感光性組成物，其中該黏合組成物更包括一含羧基之不飽和化合物。
  18. 如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物，其中該黏合劑具有以下重複單位(repeating unit)：
  19. 一種光阻，其中該光阻係由如申請專利範圍第1項所述之感光性組成物經配製而形成。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之光阻，其中該光阻係負型光阻。
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