CN102486614A - 感光性组合物与光致抗蚀剂 - Google Patents
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Abstract
一种感光性组合物与光致抗蚀剂。光致抗蚀剂由感光性组合物经配制而形成。感光性组合物包括粘合剂、光交联单体及光起始剂。粘合剂由粘合组合物经聚合反应而形成。粘合组合物包括乳酸寡聚物。以该粘合剂的固含量为100重量份为基准，该光交联单体为约25～95重量份。以该粘合剂的固含量为100重量份为基准，该光起始剂为约0.5～15重量份。
Description
【技术领域】
本发明涉及感光性组合物及光致抗蚀剂(photoresist)，特别涉及由生物质(biomass)材料形成的感光性组合物及光致抗蚀剂。
【背景技术】
电子产业的平版印刷术(lithography)制程例如印刷电路板制程会使用大量的光致抗蚀剂。一般的光致抗蚀剂主要全由石油化学品例如丙烯酸酯(压克力，acrylate)系列原料所形成。当光致抗蚀剂在光致抗蚀剂程序例如显影、剥膜步骤等后，会成为无法回收使用的废弃物。这种废弃物每年有数千吨的量，且多系以掩埋或焚化等的方式处理。因此，光致抗蚀剂非常耗费石油材料，且对自然环境有不良的影响。
【发明内容】
本发明的目的是提供感光性组合物与光致抗蚀剂。感光性组合物与光致抗蚀剂主要采用具有可生物分解性的生物质材料形成，因此可再生使用，且不会对自然环境造成负荷。
根据本发明的目的，提出一种感光性组合物。该感光性组合物包括粘合剂(binder)、光交联单体及光起始剂。粘合剂由粘合组合物经聚合反应而形成。粘合组合物包括乳酸寡聚物(PLA-HEMA macromonomer)。以该粘合剂的固含量为100重量份为基准，该光交联单体为约25～95重量份。以该粘合剂的固含量为100重量份为基准，该光起始剂为约0.5～15重量份。
根据本发明的目的，也提出一种光致抗蚀剂。该光致抗蚀剂系上述感光性组合物经配制而形成。该光致抗蚀剂可为负型光致抗蚀剂。
【具体实施方式】
本发明的实施例的感光性组合物包括粘合剂、光交联单体及光起始剂。粘合剂由粘合组合物经聚合反应而成。聚合反应例如包括热聚合或溶液聚合法。
在实施方式中，感光性组合物经配制后可形成负型光致抗蚀剂。光致抗蚀剂的耐酸性高、玻璃化转变温度(Tg)高且是可生物分解的。
粘合组合物包括乳酸寡聚物。粘合组合物可进一步包括含羧基的不饱和化合物、不含羧基的不饱和单体或溶剂。
乳酸寡聚物主要以乳酸作为材料而制得，该材料系属于具有再生性质的生物质材料且易取得。在实施方式中，乳酸寡聚物可占粘合剂的固含量约10～90重量百分比。此外，乳酸寡聚物系容易大量生产且成本低。再者，乳酸寡聚物为可分解的材料，对自然环境不会有不良的影响。
含羧基的不饱和化合物包括例如丙烯酸(acrylic acid)、甲基丙烯酸(methyl acrylic acid)、顺-丁烯二酸、反-丁烯二酸或衣康酸(itaconic acid)等等。在实施方式中，含羧基的不饱和化合物可占粘合剂的固含量约5～45重量份。其中具有不饱和双键的衣康酸可经由发酵制程得到，且为具有再生性质的生物质材料。衣康酸的成本非常低。
不含羧基的不饱和单体包括丙烯酸类单体如丙烯酸甲酯(methylacrylate)、甲基丙烯酸甲酯(methyl methacrylate)、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、丙烯酸己酯、甲基丙烯酸己酯等；也可包含其他不饱和单体例如丙烯酰胺(acrylamide)、丙烯腈或苯乙烯等等。在一些实施方式中，不含羧基的不饱和单体可占粘合剂的固含量约0.1～85重量份。然而本发明并不限于此。在其他实施方式中，可不添加不含羧基的不饱和单体。
在一些实施方式中，粘合组合物使用含有羧基的单体，例如丙烯酸或甲基丙烯酸，可使感光性组合物符合碱水显影的需求，且可增加亲水性。不含羧基的不饱和单体可视情况调整使用的种类与量，以调变粘合剂的亲水性与玻璃化转变温度(Tg)。粘合剂的亲水性愈高，可提升感光性组合物整体组成对水的相容性与显影性，但也会使附着力下降；Tg则会影响感光性组合物预烤后的粘性，太低会使感光层(或光致抗蚀剂)湿粘，不利于图像转移(imagetransfer)制程的操作。
在一些实施方式中，粘合剂系通过溶液聚合法(solution polymerization)进行合成。适用的溶剂包括例如二氯甲烷(dichloromethane)、氯仿(chloroform)、四氯甲烷(tetrachloromethane)、丙酮(acetone)、甲乙酮(methylethyl ketone)、乙醇(ethyl alcohol)、丙醇(propyl alcohol)、异丙醇(isopropylalcohol)、丁醇(butyl alcohol)、二乙基酮(diethyl ketone)、丙二醇甲醚(propylglycol monomethylether)或丙二醇甲醚醋酸酯(propyleneglycolmonomethyl ether acetate)等等。在实施方式中，以粘合剂的固含量为100重量份为基准，溶剂可约为40～200重量份。溶剂使用量低于下限，则感光液粘度太高，不易涂布。由于反应温度需配合热聚合起始剂而设定，若反应温度高于所采用溶剂的沸点，则聚合反应要在加压条件下进行，否则溶剂在反应过程会有挥发的问题。常用的聚合温度范围约为50℃～130℃。有时考虑粘合剂的溶解性，可以搭配使用二种以上的溶剂进行聚合。
在一些实施方式中，粘合剂可具有以下重复单元(repeating unit)：
其中R1为H或CH3，R2为C2～C4的烷基，n为2～40的整数，A为H或
其中R3为C1～C8的烷基。
举例来说，在一实施方式中，粘合剂具有以下重复单元：
光交联单体可包括不饱和官能团数目小于5的光交联单体或不饱和官能团数目大于或等于5的光交联单体。在实施方式中，以粘合剂的固含量为100重量份为基准，光交联单体可约为25～95重量份。
不饱和官能团数目小于5的光交联单体有较佳的移动性，在紫外线曝光时增加聚合反应速率，以提升感光度。以粘合剂的固含量为100重量份为基准，不饱和官能团数目小于5的光交联单体可约为10～70重量份。适当的使用量可使感光性组合物不致太过僵硬，而不利于聚合反应的进行。若高于70重量份会造成感光性组成表面湿粘。不饱和官能团数目小于5的光交联单体包括例如三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(trimethylolpropane triacrylate)、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(ethoxylated trimethylolpropane triacrylate)、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(trimethylolpropane trimethacrylate)、乙氧基化三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(ethoxylated trimethylolpropane trimethacrylate)、三丙烯酸季戊四醇酯(pentaerythritol triacrylate)、三甲基丙烯酸季戊四醇酯(pentaerythritol trimethacrylate)、四丙烯酸季戊四醇酯(pentaerythritoltetraacrylate)或四甲基丙烯酸季戊四醇酯(pentaerythritol tetramethacrylate)等等。
不饱和官能团数目大于或等于5的光交联单体可在感光性组合物在紫外线曝光(UV exposure)时提供高含量双键以进行聚合反应。不饱和官能团数目大于或等于5的光交联单体的每一分子中含有的不饱和双键数目愈多，可使交联度愈高，较易抵抗蚀刻液或电镀液的侵蚀。不饱和官能团数目大于或等于5的光交联单体包括例如五丙烯酸二季戊四醇酯(dipentaerythritolpentaacrylate)、六丙烯酸二季戊四醇酯(dipentaerythritol hexaacrylate)或六丙烯酸芳氨基甲酸乙酯(aromatic urethane hexaacrylate)等等。在一些实施方式中，以粘合剂的固含量为100重量份为基准，不饱和官能团数目大于或等于5的光交联单体可约为0.1～40重量份。然而本发明并不限于此。在其他实施方式中，可不添加不饱和官能团数目大于或等于5的光交联单体。适当选择添加量可以避免交联度不足及附着力降低。高于40重量份会造成感光层(或光致抗蚀剂)太过僵硬，不易以剥膜液进行剥膜，妨害图像转移制程的操作。
光起始剂包括例如2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮(benzil dimethyl ketal)、2，4-二乙基噻吨酮(2，4-diethylthioxanthone)、异丙基噻吨酮(isopropylthioxanthone)、2-甲基-1-[4-(甲基-硫代)苯基]-2-吗啉代丙酮-1(2-methyl-1-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholinopropanone-1)或二苯甲酮(benzophenone)、2-甲基丙烯酸二甲胺苯甲酸(2-Dimethylaminoethylbenzoate)、Irgacure 369(Ciba Specialty Chemicals，沐峰产业)、四甲二胺二苯甲酮(Michler’s ketone)等等。以粘合剂的固含量为100重量份为基准，光起始剂可约为0.5～15重量份。光起始剂宜选择吸光分解能力强者，可避免因氧气抑制而降低涂料表面交联度的问题。在一些实施方式中，感光性组合物可使用光起始剂配合感光剂((sensitizer))以提升到感光度。感光剂包括例如苯甲酸-2-二甲胺乙酯(2-dimethyl aminoethyl benzoate)、对二甲胺苯甲酸乙酯(ethyl(p-dimethylamino)benzoate)或四甲二胺二苯甲酮(Michler’s ketone)等等。以粘合剂的固含量为100重量份为基准，感光剂可约为0.1～5重量份。然而本发明并不限于此。在其他实施方式中，可不添加感光剂。
在其他实施方式中，感光性组合物可进一步包括可塑剂。可塑剂可为低分子量高沸点的组成，通过扩散进入并膨润树脂的微结构。可塑剂可软化感光性组合物促进光硬化反应的进行。可塑剂可包括磷酸酯(phosphate)例如磷酸三甲苯酯(tricresyl phosphate)、磷酸三苯酯(triphenyl phosphate)、磷酸三丁酯(tributyl phosphate)、三(2-乙基己基)磷酸酯(tris(2-ethylhexyl)phosphate)；聚乙二醇(polyethylene glycol)、聚丙二醇(polypropylene glycol)、三甘醇(triethylene glycol)、三甘醇双醋酸酯(triethylene glycol diacetate)、三甘醇二丙酸酯(triethylene glycol dipropionate)、三甘醇双丙烯酸酯(triethylene glycoldiacrylate)、四甘醇(tetraethylene glycol)、四甘醇双醋酸酯(tetraethylene glycoldiacetate)、四甘醇双庚酯(tetraethylene glycol diheptanoate)、己二酸二乙酯(diethyl adipate)；苯二甲酸酯(phthalate)例如邻苯二甲酸二辛酯(dioctylphthalate)、双十一基酞酸酯(diundecyl phthalate)、二环己基酞酸酯(dicyclohexyl phthalate)、二苯基酞酸酯(diphenyl phthalate)、丁基苄基酞酸酯(butyl benzyl phthalate)等等。
为使感光组合物达到适当性质，也可以依需求适当地添加消泡剂、平坦剂、色料、滑剂(slipping agent)、附着促进剂(adhesion promoter)、触变剂(thixotropic agent)、感光剂、填充料(filler)等等的添加剂。消泡剂或平坦剂包括例如Modaflow 2100。
为让本发明的上述目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举较佳实施例，作详细说明如下：
乳酸寡聚物
在三口反应瓶中加入下述反应物：14.41g L-丙交酯(L-lactide)和3.34g甲基丙烯酸2-羟基乙酯(HEMA，2-Hydroxyethyl methacrylate)，催化剂：0.61g辛酸锡(stannous 2-ethylhexanoate)，以及稳定剂：0.02g 4-甲氧基苯酚(MEHQ，4-Methoxyphenol)。将反应器放入温度控制在100℃的油浴中并通入空气。以250rpm速度搅拌反应混合物反应12小时，即可得到乳酸寡聚物(PLA-HEMA macromonomer)。
粘合剂I
在四口反应瓶中加入24.4g丙二醇甲醚醋酸酯溶剂，升高温度至90℃并使四口反应瓶内充满氮气。将包含109.4g乳酸寡聚物、18.2g衣康酸、14.4g丙烯酸、22.7g甲基丙烯酸甲酯、107.9g丙二醇甲醚醋酸酯和0.67gN，N’-偶氮二异丁腈(N，N’-azobisisobutyronitrile)的澄清的混合溶液加入四口反应瓶中，持续反应7小时，即可得到固含量55％，Tg＝51℃的粘合剂I，其重均分子量为20,000，且结构如下：
粘合剂II
粘合剂II合成的方法与粘合剂I相似，其中将丙二醇甲醚醋酸酯溶剂改成27.6g二乙基酮，且澄清的混合溶液包含101.7g乳酸寡聚物、32.0g甲基丙烯酸、16.1g苯乙烯、120.0g二乙基酮和0.26g N，N’-偶氮二异丁腈。得到的粘合剂II的固含量为约50％，Tg约57℃，重均分子量约为32,000。
粘合剂III
粘合剂III合成的方法与粘合剂I相似，其中将丙二醇甲醚醋酸酯的重量改成17.1g，且澄清的混合溶液系包含83.1g乳酸寡聚物、14.8g衣康酸、36.0g甲基丙烯酸、15.8g苯乙烯、79.9g丙二醇甲醚醋酸酯和0.011g N，N’-偶氮二异丁腈。得到的粘合剂III的固含量约60％，Tg约77℃，重均分子量约为49,500。
粘合剂IV
粘合剂IV合成的方法与粘合剂I相似，其中将丙二醇甲醚醋酸酯溶剂改成13.3g二乙基酮，且澄清的混合溶液系包含80.3g乳酸寡聚物、37.9g甲基丙烯酸、31.3g甲基丙烯酸丁酯、64.4g二乙基酮和0.016g N，N’-偶氮二异丁腈。得到的粘合剂IV的固含量为约65％，Tg为约55℃，重均分子量约为41,000。
粘合剂V
粘合剂V合成的方法与粘合剂I相似，其中将丙二醇甲醚醋酸酯改成11.4g二乙基酮，且澄清的混合溶液系包含39.4g甲基丙烯酸、110.6g甲基丙烯酸丁酯、64.6g二乙基酮和0.016g N，N’-偶氮二异丁腈。得到的粘合剂V的固含量为约65％，Tg为约56℃，重均分子量约为40,000。
实施例1
配制感光性组合物，包含下列成分：
| 粘合剂I | 181.8 |
| 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 | 15.0 |
| 六丙烯酸二季戊四醇酯 | 30.0 |
| 2-甲基丙烯酸二甲胺苯甲酸 | 0.5 |
| Irgacure 369(Ciba Specialty Chemicals，沐峰产业) | 2.0 |
| 氢醌(Hydroquinone) | 0.5 |
| Blue 603(公隆公司) | 1.0 |
| Modaflow 2100 | 1.0 |
| 消泡剂(Defoamer)DC-1000(Deuchem Trading Co.，德谦公司) | 2.0 |
| 二乙基酮 | 60.0 |
将上列感光性组合物混合并搅拌均匀。然后以帘幕式涂布法将感光性组合物印刷于聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基材上，并放入烘箱以100℃进行干燥2分钟。待感光性薄膜冷却后，使用压合机将其压粘在铜箔基板上。其中压合机的温度保持在100℃至120℃。然后，在PET基材上覆盖底片并以紫外线曝光机对感光性薄膜进行曝光。曝光能量为80mJ/cm2。接着以1.0％碳酸钠水溶液(Na2CO3(aq))进行显影，露出欲蚀刻的铜箔部分。然后，以氯化铜水溶液(CuCl2(aq))蚀刻基板，并以1％氢氧化钠水溶液(NaOH(aq))剥除光致抗蚀剂。
实施例2
配制感光性组合物，包含下列成分：
| 粘合剂II | 200.0 |
| 乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 | 20.0 |
| 五丙烯酸二季戊四醇酯 | 20.0 |
| 二苯甲酮 | 3.0 |
| 四甲二胺二苯甲酮 | 0.5 |
| 氢醌 | 1.0 |
| 孔雀绿草酸盐(Malachite green oxalate) | 1.0 |
| Modaflow 2100 | 1.0 |
| 消泡剂DC-1000(Deuchem Trading Co.，德谦公司) | 2.0 |
| 二乙基酮 | 50.0 |
以相似于实施例1的方法，利用感光性组合物形成感光性薄膜，并对感光性薄膜进行光致抗蚀剂程序。
实施例3
配制感光性组合物，包含下列成分：
以相似于实施例1的方法，利用感光性组合物形成感光性薄膜，并对感光性薄膜进行光致抗蚀剂程序。
实施例4
配制感光性组合物，包含下列成分：
| 粘合剂IV | 153.8 |
| 五丙烯酸二季戊四醇酯 | 35.0 |
| 三羟甲基丙烷三丙烯酸酯 | 10.0 |
| 二苯甲酮 | 2.0 |
| 四甲二胺二苯甲酮 | 0.5 |
| 氢醌 | 0.5 |
| Blue 603(公隆公司) | 1.0 |
| Modaflow 2100 | 1.0 |
| 消泡剂DC-1000(Deuchem Trading Co.，德谦公司) | 2.0 |
| 二乙基酮 | 80.0 |
以相似于实施例1的方法，利用感光性组合物形成感光性薄膜，并对感光性薄膜进行光致抗蚀剂程序。
比较例
配制感光性组合物，包含下列成分：
以相似于实施例1的方法，利用感光性组合物形成感光性薄膜，并对感光性薄膜进行光致抗蚀剂程序。
测试结果
表1为实施例1至实施例4与比较例的光致抗蚀剂层的测试结果。从表1的结果可发现，由本发明实施例的光致抗蚀剂层的感光性、高耐显影性、高解析度、高附着性、高耐蚀性与快速剥膜特性都与不含生物质材料的比较例的光致抗蚀剂层相当。
表1光致抗蚀剂测试结果
| 实施例 | 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 比较例 |
| 感光性(格数) | 5 | 6 | 5 | 5 | 6 |
| 分辨率(μm) | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
| 附着性(μm) | 80 | 80 | 80 | 80 | 80 |
| 残渣 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
| 剥膜时间(秒) | 27 | 32 | 25 | 34 | 26 |
| 蚀刻抗性 | 合格 | 合格 | 合格 | 合格 | 合格 |
虽然本发明已以多个优选实施例披露如上，然其并非用以限定本发明，任何本发明所属技术领域中的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，应可作任意更改与润饰。因此，本发明的保护范围应以所附权利要求书限定的范围为准。
Claims (21)
1.一种感光性组合物，包括：
粘合剂，由粘合组合物经聚合反应而形成，该粘合组合物包括乳酸寡聚物；
光交联单体，以该粘合剂的固含量为100重量份为基准，该光交联单体为约25～95重量份；及
光起始剂，以该粘合剂的固含量为100重量份为基准，该光起始剂为约0.5～15重量份。
2.如权利要求1所述的感光性组合物，其中该光交联单体包括五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸芳氨基甲酸乙酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、乙氧基化三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三丙烯酸季戊四醇酯、三甲基丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯或四甲基丙烯酸季戊四醇酯。
3.如权利要求1所述的感光性组合物，其中该光起始剂包括2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2，4-二乙基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2-甲基-1-[4-(甲基-硫代)苯基]-2-吗啉代丙酮-1或二苯甲酮。
4.如权利要求3所述的感光性组合物，进一步包括感光剂，该感光剂包括苯甲酸-2-二甲胺乙酯、对二甲胺苯甲酸乙酯或四甲二胺二苯甲酮，且以该粘合剂的固含量为100重量份为基准，该感光剂为约0.1～5重量份。
5.如权利要求1所述的感光性组合物，其中该乳酸寡聚物占该粘合剂的固含量约10～90重量百分比。
6.如权利要求1所述的感光性组合物，其中该粘合组合物进一步包括含羧基的不饱和化合物。
7.如权利要求6所述的感光性组合物，其中该含羧基的不饱和化合物包括丙烯酸、甲基丙烯酸、顺-丁烯二酸、反-丁烯二酸或衣康酸。
8.如权利要求6所述的感光性组合物，其中该含羧基的不饱和化合物占该粘合剂的固含量约5～45重量份。
9.如权利要求1所述的感光性组合物，其中该粘合组合物进一步包括不含羧基的不饱和单体。
10.如权利要求9所述的不含羧基的不饱和单体，包含丙烯酸类单体、丙烯酰胺、丙烯腈或苯乙烯。
11.如权利要求10所述的不含羧基的不饱和单体，其中该丙烯酸类单体包括丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、丙烯酸己酯或甲基丙烯酸己酯。
12.如权利要求9所述的感光性组合物，其中该不含羧基的不饱和单体占该粘合剂的固含量约0.1～85重量份。
13.如权利要求1所述的感光性组合物，其中该粘合组合物进一步包括溶剂。
14.如权利要求13所述的感光性组合物，其中该溶剂包括二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、丙酮、甲乙酮、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、二乙基酮、丙二醇甲醚或丙二醇甲醚醋酸酯。
15.如权利要求13所述的感光性组合物，其中以该粘合剂的固含量为100重量份为基准，该溶剂为约40～200重量份。
16.如权利要求1所述的感光性组合物，其中该粘合组合物进一步包括溶剂与丙烯酸类单体。
17.如权利要求16所述的感光性组合物，其中该粘合组合物进一步包括含羧基的不饱和化合物。
18.如权利要求1所述的感光性组合物，其中该粘合剂具有以下重复单元：
其中R1为H或CH3，R2为C2～C4的烷基，n为2～40的整数，A为H或
其中R3为C1～C8的烷基。
19.如权利要求18所述的感光性组合物，其中该粘合剂具有以下重复单元：
20.一种光致抗蚀剂，其中该光致抗蚀剂由如权利要求1所述的感光性组合物经配制而形成。
21.如权利要求20所述的光致抗蚀剂，其中该光致抗蚀剂系负型光致抗蚀剂。
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