CN114859656A - 一种感光性树脂组合物及其干膜抗蚀层压体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种感光树脂组合物及其干膜抗蚀层压体，属于印刷线路板技术领域。一种感光性树脂组合物，包括碱溶性树脂、光聚合性单体和光引发剂，所述的碱溶性树脂至少包括由乙烯基碳酸酯Ⅰ单体形成的链段，所述的乙烯基碳酸酯Ⅰ为带苯环的乙烯基碳酸酯。本发明采用含有苯环结构的乙烯基碳酸酯Ⅰ调配感光性树脂组合物，除了具有优异的分辨率和附着力外，还由于乙烯基碳酸酯Ⅰ单体形成的链段会分解形成带羟基的结构和CO2，使得在退膜过程中能够与退膜液发生相互作用，有利于固化抗蚀图案的剥离，同时放出的气体会加速剥离过程，使之具有较快的退膜速度，从而提高了生产效率。

Description

一种感光性树脂组合物及其干膜抗蚀层压体
技术领域
本发明涉及一种感光树脂组合物及其干膜抗蚀层压体，属于印刷线路板技术领域。
背景技术
在智能终端设备大规模普及和5G建设快速推进的背景下，印刷电路板(PCB)行业的技术正发生新的变革，就PCB产品而言，高密度化、柔性化、高集成化是未来的发展方向。在制造印刷电路板时，广泛使用在蚀刻或电镀中用作图形转移的抗蚀剂材料的感光树脂组合物以及在支撑膜和保护膜之间的含有该感光树脂组合物的干膜抗蚀层。一般是通过在铜基板上贴合干膜抗蚀层，经过曝光后，通过显影液将干膜抗蚀层中未曝光部分溶解或分散去除，再经过蚀刻或电镀处理以形成图案，最后通过退膜液将固化的抗蚀图案剥离除去。
对于生产如HDI板、IC载板等高密度化和高集成化的PCB产品而言，普遍要求精度为15μm左右，这就要求作为图形转移作用的干膜抗蚀层具有更高的分辨率，并且在铜基板上有极好的附着能力，以确保干膜在显影、电镀或蚀刻等存在高压喷淋、较长时间与腐蚀性化学试剂接触的苛刻工艺之后，依然完好无损地附着于覆铜板基材上。
在干膜抗蚀层中最重要的两个性能是分辨率和附着力，一般现有技术主要通过降低干膜抗蚀层膜厚、降低碱溶性树脂分子量、增加碱溶性树脂中带苯环单体含量、选择多官能度的光聚合性单体等方法可以提高分辨率和附着力。
但是这些方法同时会影响干膜抗蚀层的掩孔性能、柔韧性、抗镀性等性能，影响下游客户端的生产，同时造成公司损失。
可见，对于干膜抗蚀剂的性能而言，必须兼顾高分辨率、在铜基板上有很好的附着能力、具有良好的柔韧性、耐蚀刻性等。
专利文献CN101568883B、CN109324480A通过提高碱溶性树脂中(甲基)丙烯酸苄基酯衍生物和苯乙烯衍生物的含量，提高了感光抗蚀层的疏水性能，从而制得具有良好分辨率和附着力的干膜抗蚀剂。CN102385253B通过使用特定结构的粘合性聚合物，即聚合物中有(甲基)丙烯酸苄基酯和苯乙烯结构，得到优异的分辨率和剥离特性效果的感光性树脂组合物。专利CN110531583A在碱可溶性树脂添加了(甲基)丙烯酸羟乙酯结构明显增强对酸蚀药水和电镀药水的耐性和剥离性能；CN110632825A通过使(甲基)丙烯酸苄基酯中的酰氧基与苯环中间连有一个碳原子，制得柔韧性较好、单体残留率低的碱溶性树脂，用作干膜抗蚀剂有优异的附着力、分辨率和柔韧性。
通过对现有专利进行分析，一般都能得到较好的分辨率和附着力，但在显影速度和退膜速度、退膜碎片方面还是存在着不足。
发明内容
本发明要解决上述问题，从而提供一种感光性树脂组合物。本发明的感光树脂组合物，其中的碱溶性树脂组分含有乙烯基碳酸酯结构，使得感光性树脂组合物除了具有优异的分辨率和附着力外，还有着较快的显影速度和退膜速度，且退膜碎片尺寸较小，大小适中利于去除，有效提高产品良率和生产效率。
本发明解决上述问题的技术方案如下：
一种感光性树脂组合物，包括碱溶性树脂、光聚合性单体和光引发剂，所述的碱溶性树脂含有由乙烯基碳酸酯Ⅰ单体形成的链段，所述的乙烯基碳酸酯Ⅰ单体为带苯环的乙烯基碳酸酯，结构式如下：
Figure BDA0003647482830000021
其中n为0～12。
作为上述技术方案的优选，所述的乙烯基碳酸酯I选自乙烯基碳酸苯酯、乙烯基碳酸苄酯、乙烯基碳酸乙基苯酯、乙烯基碳酸丁基苯酯、乙烯基碳酸十一烷基苯酯中的一种或多种。
作为上述技术方案的优选，所述的碱溶性树脂还含有由(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)苯乙烯单体中的一种或多种形成的链段。
作为上述技术方案的优选，所述的(甲基)丙烯酸烷基酯选自C1～C12的(甲基)丙烯酸烷基酯中的一种或多种；所述的(甲基)苯乙烯选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯的一种或两种。
本发明上述技术方案中，C1～C12是指主链烷基酯所具有的中心碳原子数。
作为上述技术方案的优选，所述的碱溶性树脂包含由以下质量份的单体形成的链段：
Figure BDA0003647482830000022
重均分子量在20000～80000，酸值在130～228mgKOH/g，多分散指数1～3。
本发明上述技术方案中，多分散指数为重均分子量/数均分子量。
本发明上述技术方案中，从显影性和耐溶剂性考虑，进一步优选重均分子量在30000～60000，酸值在130～190mgKOH/g的碱溶性树脂。
作为上述技术方案的优选，所述碱溶性树脂的多分散指数在1.1～2.5。
本发明上述技术方案中，从分辨率和附着性考虑，进一步优选多分散指数在1.1～2.5的碱溶性树脂。
所述的碱溶性树脂还包括由乙烯基酯Ⅱ和/或乙烯基氨基甲酸酯Ⅲ单体形成的链段，所述的乙烯基酯Ⅱ的结构式如下：
Figure BDA0003647482830000023
其中，R1表示碳原子数在6～20的具有碳环的碳链，所述碳环饱和或不饱和，所述的碳链饱和；
所述的乙烯基氨基甲酸酯Ⅲ的结构式如下：
Figure BDA0003647482830000031
其中，R2表示氢或者甲基；R3表示碳原子数在6～20的带碳环的碳链，所述碳环饱和或不饱和，所述碳链饱和。
作为上述技术方案的优选，所述感光树脂组合物包括所述碱溶性树脂45～65质量份、光聚合性单体30～50质量份、光引发剂0.1～10质量份。
本发明上述技术方案中，从成膜性、光敏性、分辨率考虑，将碱溶性树脂的质量份控制在45～65份，当低于45份时，成膜性差、成卷时易溢胶；当高于65份时，光敏性较差、分辨率低。
本发明上述技术方案中，从成膜性、光敏性、分辨率考虑，将光聚合单体质量份控制在30～50份，当低于30份时，可能有差的光敏性差、低的分辨率；高于50份时，成膜性较差，会出现溢胶、储存期限短等问题。
本发明上述技术方案中，从光敏性和分辨率考虑，将光引发剂控制在0.1～10质量份，当光引发剂质量份在0.1～10时，具有较佳的光敏性和分辨率。
作为上述技术方案的优选，所述的光聚合性单体选自季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化(丙氧化)三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧化(丙氧化)双酚A二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(丙二醇)二(甲基)丙烯酸酯、乙氧化(丙氧化)新戊二醇二丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、壬基苯酚丙烯酸酯、乙氧化(丙氧化)壬基苯酚丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯中的一种或几种。
作为上述技术方案的优选，所述的光引发剂选自2,4,5-三芳基咪唑二聚体或其衍生物、N,N’-四甲基-4,4’-二氨基二苯甲酮、9-苯基吖啶、N-苯基甘氨酸、香豆素系化合物、硫杂蒽酮系类化合物、蒽醌或其衍生物中的一种或几种。
作为上述技术方案的优选，还包括0.5～5质量份的添加助剂，所述的添加助剂包括染料、发色剂、成色热稳定剂、增塑剂、消泡剂、填料、附着力促进剂、流平剂、剥离促进剂、抗氧化剂、热交联剂。
作为上述技术方案的优选，所述的染料为孔雀石绿，所述的发色剂为隐色结晶紫，所述的增塑剂为对甲苯磺酰胺。
本发明的另一个目的是提供一种干膜抗蚀层压体。
一种干膜抗蚀层压体，包括支撑层和感光层，所述的感光层由上述的感光树脂组合物形成。
本发明上述技术方案中，所述的支撑层包括PET、PE等。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
1、本发明采用含有苯环结构的乙烯基碳酸酯Ⅰ调配感光性树脂组合物，除了具有优异的分辨率和附着力外，还由于乙烯基碳酸酯链段会分解形成带羟基的结构和CO2，使得在退膜过程中能够与退膜液发生相互作用，有利于固化抗蚀图案的剥离，同时放出的气体会加速剥离过程，使之具有较快的退膜速度，从而提高了生产效率；
2、本发明选择乙烯基碳酸酯单体Ⅰ作为碱溶性树脂合成的单体，除了具有优异的分辨率和附着力外，试验表明显影速度快、退膜速度快，且退膜碎片尺寸大小适中，有利于去除，可有效提高产品良率和生产效率；
3、树脂中使用的乙烯基碳酸酯Ⅰ、乙烯基酯Ⅱ和乙烯基氨基甲酸酯Ⅲ，相对(甲基)丙烯酸酯单体具有更低的生物毒性，是更为优良的单体选择。在乙烯基碳酸酯Ⅰ基础上添加乙烯基酯Ⅱ可增加柔韧性，添加乙烯基氨基甲酸酯Ⅲ可增加韧性和附着力。
具体实施方式
为了进一步说明本发明的技术效果，下面对本发明的实施例进行详细说明。
本具体实施方式仅仅是对本发明的解释，并不是对本发明的限制，本领域技术人员在阅读了本说明书之后所做的任何改变，只要在权利要求书的范围内，都将受到专利法的保护。
1、碱溶性树脂A：采用溶液聚合制备，溶剂为丙酮
Figure BDA0003647482830000041
Figure BDA0003647482830000051
2、光聚合性单体B
B1：(8)乙氧化壬基苯酚丙烯酸酯；
B2：(10)乙氧化双酚A二丙烯酸酯；
B3：(3)乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯；
B4：聚乙二醇(400)二甲基丙烯酸酯；
3、光引发剂C
C1：2,2’,4-三(2-氯苯基)-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4’,5’-二苯基-1,1’-二咪唑；
C2：N-苯基甘氨酸；
4、添加助剂D
D1：孔雀石绿；
D2：隐色结晶紫；
D3：三溴甲基苯基砜；
D4：对甲苯磺酰胺；
按照下表干膜抗蚀剂各组分重量份，按比例混合，加入一定量丁酮或丙酮，然后充分搅拌至完全溶解，配成固含量为42％的抗蚀溶液。利用涂布机将其均匀涂布在厚度15um的PET支撑膜表面，放在90℃烘箱中烘8min，形成厚度为25um的干膜抗蚀剂层，在黄光灯下呈现蓝绿色。然后，在其表面贴合厚度为18um的聚乙烯薄膜保护层，便得到了3层结构的感光干膜。
5、干膜抗蚀剂的重量份
Figure BDA0003647482830000061
以下说明实施例和对比例的样品制作方法(包括贴膜、曝光、显影、退膜)、样品评价方法以及评价结果。
【贴膜】
将覆铜板经打磨机对其铜表面进行抛光处理，水洗，擦干，得到光亮新鲜的铜表面。设置贴膜机压辊温度为110℃，输送速度为1.5m/min，标准压力下热贴合。
【曝光】
贴膜后样品静置15min以上，使用奥宝Orbotech曝光机，型号：Paragon-8000M，波长355nm的激光直接成像(LDI)曝光机进行曝光，使用stouffer 41阶曝光尺进行光敏性测试，曝光格数控制在14～20格，曝光能量为8～20m J/cm2。
【显影】
曝光后样品静置15min以上，显影温度30℃，压力1.2Kg/cm2，显影液为1％wt的碳酸钠水溶液，显影时间为最小显影时间的1.5～2.0倍，显影后水洗、烘干。
【退膜】
退膜液为NaOH，浓度3.0wt％，温度50℃，显影压力1.2Kg/cm2，退膜时间为最小退膜时间的1.5～2.0倍，退膜后水洗、烘干。
【分辨率的评价】
利用具有曝光部分和未曝光部分的宽度为n:n(n为10～100μm)的布线图案的掩模进行曝光，用最小显影时间的1.5倍显影后，将正常形成了固化抗蚀剂线的最小掩模宽度作为分辨率的值，利用放大镜进行观察。
【附着力的评价】
通过热压贴膜在铜板上层叠感光干膜抗蚀剂，利用具有曝光部分和未曝光部分的宽度为n:400(n为10～100μm)的布线图案的掩模进行曝光，用最小显影时间的1.5倍显影后，将正常形成了固化抗蚀剂线的最小掩模宽度作为附着力的值，利用放大镜进行观察。
【最小显影时间】
贴膜后静置15min以上，显影温度30℃，压力1.2Kg/cm2，显影液为1％wt的碳酸钠水溶液，将未曝光部分的抗蚀剂层完全溶解需要的最少时间作为最小显影时间。
【退膜速度评价】
取贴膜、曝光、显影后的基板1块，裁剪成4*5cm的正方形，放入盛有100mL退膜液(浓度3wt％，温度50℃)的烧杯中，磁力搅拌1min后，记录干膜完全脱落时的时间。通过测试退膜时间来评价退膜速度，退膜时间越短，退膜速度越快。
【退膜碎片尺寸评价】
取贴膜、曝光、显影后的基板1块，裁剪成4*5cm的正方形，放入盛有100mL退膜液(浓度3wt％，温度50℃)的烧杯中，磁力搅拌1min后，观察退膜碎片尺寸大小。好：碎片大小5～15mm；一般：碎片大小20～30mm；差：碎片大小30mm以上或5mm以下。
Figure BDA0003647482830000071
通过实施例1～12与对比例1～2的比较，可以发现：实施例1～12均得到了分辨率和附着力优异、显影速度和退膜速度快速的感光性树脂组合物；在退膜碎片尺寸方面，实施例1～5、7～9、12的退膜碎片尺寸好，实施例6和实施例10～11的退膜碎片尺寸一般；而对比例1在显影、退膜和退膜碎片方面均表现较差，对比例2一般。由此可见，本发明选择乙烯基碳酸酯单体Ⅰ作为碱溶性树脂合成的单体，使得所制得的感光性树脂组合物具有优异的分辨率、附着力，在显影和退膜方面表现较佳。

Claims (10)

1.一种感光性树脂组合物，其特征在于：包括碱溶性树脂、光聚合性单体和光引发剂，所述的碱溶性树脂含有由乙烯基碳酸酯Ⅰ单体形成的链段，所述的乙烯基碳酸酯Ⅰ单体为带苯环的乙烯基碳酸酯，结构式如下：
Figure FDA0003647482820000011
其中n为0～12。
2.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于：所述的乙烯基碳酸酯I选自乙烯基碳酸苯酯、乙烯基碳酸苄酯、乙烯基碳酸乙基苯酯、乙烯基碳酸丁基苯酯、乙烯基碳酸十一烷基苯酯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于：所述的碱溶性树脂还含有由(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)苯乙烯单体中的一种或多种形成的链段。
4.根据权利要求3所述的一种感光树脂组合物，其特征在于：所述的(甲基)丙烯酸烷基酯选自C1～C12的(甲基)丙烯酸烷基酯中的一种或多种；所述的(甲基)苯乙烯选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯的一种或两种。
5.根据权利要求3所述的一种感光树脂组合物，其特征在于：所述的碱溶性树脂包含由以下质量份的单体形成的链段：
Figure FDA0003647482820000012
重均分子量在20000～80000，酸值在130～228mgKOH/g，多分散指数1-3。
6.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于：所述的碱溶性树脂还包括由乙烯基酯Ⅱ和/或乙烯基氨基甲酸酯Ⅲ单体形成的链段，所述的乙烯基酯Ⅱ的结构式如下：
Figure FDA0003647482820000013
其中，R1表示碳原子数在6～20的具有碳环的碳链，所述碳环饱和或不饱和，所述的碳链饱和；
所述的乙烯基氨基甲酸酯Ⅲ的结构式如下：
Figure FDA0003647482820000014
其中，R3表示碳原子数在6～20的带碳环的碳链，所述碳环饱和或不饱和，所述碳链饱和；R2表示氢或者甲基。
7.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于：所述感光树脂组合物包括碱溶性树脂45～65重量份、光聚合性单体30～50重量份、光引发剂0.1～10重量份。
8.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于：所述的光聚合性单体选自季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二缩三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧化(丙氧化)三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、己二醇二丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧化(丙氧化)双酚A二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(丙二醇)二(甲基)丙烯酸酯、乙氧化(丙氧化)新戊二醇二丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、壬基苯酚丙烯酸酯、乙氧化(丙氧化)壬基苯酚丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯中的一种或几种。
9.根据权利要求1所述的一种感光树脂组合物，其特征在于：所述的光引发剂选自2,4,5-三芳基咪唑二聚体或其衍生物、N,N’-四甲基-4,4’-二氨基二苯甲酮、9-苯基吖啶、N-苯基甘氨酸、香豆素系化合物、硫杂蒽酮系类化合物、蒽醌或其衍生物中的一种或几种。
10.一种干膜抗蚀层压体，包括支撑层和感光层，其特征在于：所述的感光层由权利要求1～9任一项所述的感光树脂组合物形成，所述支撑层为PET层、PP层中的一种或多种。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN115368609A (zh) * 2022-08-09 2022-11-22 浙江铭天电子新材料有限公司 一种覆铜板光刻用uv固化pcb干膜的制备方法

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