JP3014321B2 - 化学増幅フォトレジスト組成物 - Google Patents

化学増幅フォトレジスト組成物

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    • Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般に、ポリヒド
ロキシスチレン（ＰＨＳ）をベースとする化学増幅ネガ
ティブ調フォトレジストに関し、より詳細には、ＰＨＳ
をベースとするフォトレジスト中にサブミクロン級のパ
ターンを確実に形成できるようにする組成物および方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体デバイスの製造は、計算機援用設
計（ＣＡＤ）によって生成したパターンをデバイス基板
の表面上に正確に複製することに依存している。複製工
程は一般に、リソグラフィ工程と、それに続く種々のサ
ブトラクティブ（エッチ）・プロセスおよびアディティ
ブ（付着）工程を用いることによって実施される。光リ
ソグラフィによるパターン形成は、デバイス基板上の感
光膜（フォトレジストまたはレジスト）に寸法を縮小し
たパターンの像を投影するものである。放射エネルギー
がフォトレジスト上に投影されてフォトレジスト材料の
露光部分と未露光部分の間に相対的変化（化学的ないし
は物理的）をもたらし、その結果フォトレジスト材料の
その部分を選択的に除去することができ、基板表面上に
所望のフォトレジスト・パターンが残る、他の技術も使
用できる。ネガティブ調フォトレジストとは、フォトレ
ジストの放射線露光部分が基板（例えば、チップ、ウェ
ハ等）上に残り、未露光部分が現像剤によって基板から
除去されるタイプのレジストである。ポジティブ調フォ
トレジストは逆の働きをし、露光部分が現像剤によって
除去され、未露光部分が基板上に残る。
【０００３】ＰＨＳをベースとする化学増幅フォトレジ
ストは、高分子樹脂内に分散させた光酸化合物を放射エ
ネルギーを用いて選択的に活性化することによってパタ
ーン化されるフォトレジストの１種である。それによっ
て光酸化合物は酸を発生し、それが局部的に作用して、
樹脂内に分布する架橋剤で鎖間に架橋を開始するか、あ
るいはＰＨＳポリマーのフェノール性水酸基部分に結合
している酸に不安定な部分を除去することによって、高
分子鎖の架橋を引き起こす。フォトレジスト材料の化学
増幅については、タニ他の米国特許第５２５２４３５
号、スィンタ（Ｓｉｎｔａ）他の米国特許第５２５８２
５７号、タケダ他の米国特許第５３５２５６４号、およ
びサッカレイ（Ｔｈａｃｋｅｒｙ）他の米国特許第５２
１００００号に詳細に記述されており、それらすべてを
参照により本明細書に組み込む。
【０００４】化学増幅ネガティブ調フォトレジストに
は、熱に安定で感光速度が非常に速いなど固有の利点が
ある。これによってステップのスループットを高めるこ
とができ、かつ紫外線（ＵＶ）硬化の必要もなくなる。
【０００５】近年、研究者達はサブミクロン解像度を必
要条件とするリソグラフィ適用例に化学増幅ネガティブ
調フォトレジストを使用する可能性について調査してき
た（例えば、サチデヴ（Ｓａｃｈｄｅｖ）他の米国特許
第５２９６３３２号を参照のこと。これを参照により本
明細書に組み込む）。サッカレイ他は、Ｐｒｏｃ．ＳＰ
ＩＥ２１９５：１５２（１９９４）で、ＰＨＳをベース
とする樹脂で起こる「マイクロブリッジング」と称され
る現象を記述している。マイクロブリッジングとは未露
光域に不溶性残留物が自然に形成されることである。従
って、現像すると、入れ子になったアレイの間に、また
は本来除去されているはずのその他の領域にレジストが
残る可能性がある。高解像度レジスト・パターン間のこ
れら微細なブリッジは、基板上に精密にパターンを形成
する能力に悪影響を及ぼすことになる。マイクロブリッ
ジングはサブミクロン・リソグラフィの適用例において
のみ問題となる（例えば、解像度の必要条件が１〜３μ
ｍ程度の場合はマイクロブリッジングはそれほど問題に
ならないが、解像度の必要条件が０．２〜０．５μｍ程
度となるとマイクロブリッジングが重要な問題とな
る）。
【０００６】ノボラック樹脂をベースとするレジスト処
方はマイクロブリッジを形成しない。しかし、ノボラッ
ク樹脂は高性能化学増幅ネガティブ調レジスト用の実用
的な樹脂とはいえない。ノボラック樹脂は高解像度リソ
グラフィで要求される垂直な断面を生じない。加えて、
ノボラック樹脂は現在工業標準の現像剤となっている
２．３８重量％水酸化トリメチルアンモニウム（ＴＭＡ
Ｈ）中での溶解速度が遅すぎる。さらに、ノボラック樹
脂の熱安定性はＰＨＳより著しく低い（例えば、ＰＨＳ
の２００℃に対し、ノボラック樹脂は１３０℃）。
【０００７】サッカレイ他は、Ｐｒｏｃ．ＳＰＩＥ２１
９５：１５２（１９９４）で、低分子量（例えば、３８
００未満）のＰＨＳと１．２重量％ＴＭＡＨ現像液を用
いることによってマイクロブリッジングの問題を軽減す
ることできるが、解消することはできないと記述してい
る。しかし、サッカレイ他の手法は工業的適用例にはあ
まり適していない。具体的にいうと、その手法では広範
囲の分子量を有するＰＨＳを使用することができず、従
って、フォトレジスト組成物の製造に大きな制限が課さ
れる。加えて、１．２％ＴＭＡＨは工業標準の水性現像
剤である２．３８％ＴＭＡＨより５０％薄い液であり、
そのため追加の処方および処理要件が製造業者に課せら
れることになる。さらに、低濃度のＴＭＡＨを使用する
と現像に要する時間が増し、現像にスプレイ操作を使用
する場合には必要な現像剤の総量が増加する可能性もあ
る。この２つの影響によってパターン付き基板の生産コ
ストが増大することになる。その上、サッカレイ他の方
法は完全に効果的ではなく、工業ライン手順によって幅
０．３５μｍ未満の線を形成することはできなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の一目的は、マ
イクロブリッジを形成することなく信頼性のあるサブミ
クロン級のパターン形成が可能な、改良された、ＰＨＳ
ベースの化学増幅ネガティブ調フォトレジストを提供す
ることにある。
【０００９】本発明の他の目的は、サブミクロン・リソ
グラフィの適用例でＰＨＳフォトレジストを使用する、
大規模集積回路の製造要件と整合する組成物を提供する
ことにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、少なく
とも１０％の、ＰＨＳとポリメタクリル酸メチル（ＰＭ
ＭＡ）などのアクリル・ポリマーとのコポリマーを、Ｐ
ＨＳと組み合わせて使用することにより、ＰＨＳをベー
スとする化学増幅フォトレジストにおけるマイクロブリ
ッジ形成の問題が解消される。混合物（例えば、ＰＨ
Ｓ、および、ＰＨＳとＰＭＭＡとのコポリマー）中のポ
リマーの分子量は広い範囲（２，０００〜５０，００
０）とすることができ、この樹脂系は工業標準の現像液
２．３８％ＴＭＡＨで現像できる。これらのフォトレジ
ストはサブミクロン・リソグラフィ適用例で確実に使用
できる。
【００１１】
【発明の実施の形態】ＰＨＳをベースとするネガティブ
調レジストにおけるサブミクロン・サイズの像の形成で
は、２．３８％ＴＭＡＨ現像液でマイクロブリッジング
が生じることが判明している。このことに鑑みて、樹脂
の反応性を調節することにより、ＰＨＳをベースとする
化学増幅ネガティブ調フォトレジストにおけるマイクロ
ブリッジングを最小限に抑えることができると判断され
た。これは、ＰＨＳとＰＭＭＡなどのアクリル・ポリマ
ーとのコポリマーをＰＨＳと混合することによって達成
される。フーリエ変換赤外分光法（ＦＴＩＲ）を用いる
と、コポリマー中のメタクリレート単位とヒドロキシス
チレン単位の間に顕著な水素結合があることが観察され
た。このことはスペクトル中のカルボニルの伸縮ピーク
によって証明される。このフェノール部分の水素結合に
よって、架橋に使用できる部位が減少する。架橋に使用
できる部位の数を減らすことによって、架橋発生のしき
い値を高くすることができ、そのため樹脂のマイクロブ
リッジの形成しやすさが低下する。
【００１２】熱安定性が高く、しかも高解像力を有し、
２．３８％ＴＭＡＨ現像液に適合するネガティブ調フォ
トレジストを処方するには、ＰＨＳとアクリル・ポリマ
ーとのコポリマーが、ＰＨＳとの高分子混合物の少なく
とも１０重量％を占めなければならないことが実験によ
って明らかになっている。混合物中のコポリマーの濃度
がより高い（例えば、２０〜６０％）ことが好ましい。
コポリマーの濃度が１０％未満の場合は、水素結合によ
ってブロックされる架橋部位が減少するため、マイクロ
ブリッジングの問題が発生する。
【００１３】コポリマーの骨格内で、ＰＨＳは１０〜９
０重量％を占め、アクリル・ポリマーは９０〜１０重量
％を占めなければならない。このような比にすると、水
素結合の量が確実に最適になる。
【００１４】コポリマー中で使用できるアクリル・ポリ
マーは広い範囲にわたり、Ｒ1およびＲ2が水素、ハロゲ
ン、またはアルキル基（例えば、Ｃ1〜12のアルキル
基）であるビニル・サブユニットＣＨ2＝ＣＲ1Ｃ（Ｏ）
ＯＲ2から形成される全てのポリマーが含まれる。コポ
リマーがＰＨＳおよびＰＭＭＡを含むとき、最良の結果
が得られた。コポリマーの一部を構成し得る他の適当な
アクリル・ポリマーの例には、ポリアクリレート、ポリ
アクリル酸メチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリ
ル酸プロピル、ポリアクリル酸イソプロピル、ポリアク
リル酸ｎ−ブチル、ポリアクリル酸ｓｅｃ−ブチル、ポ
リアクリル酸イソブチル、ポリアクリル酸ｔｅｒｔ−ブ
チル、ポリアクリル酸ヘキシル、ポリアクリル酸ヘプチ
ル、ポリアクリル酸２−ヘプチル、ポリアクリル酸２−
エチルヘキシル、ポリアクリル酸２−エチルブチル、ポ
リアクリル酸ドデシル、ポリアクリル酸メチルエチル、
ポリアクリル酸エチルメチル、ポリアクリル酸プロピル
メチル等が含まれる。以下に論じる実験は、ＰＨＳとＰ
ＨＳ：ＰＭＭＡコポリマーとの組合せを用いて実施した
ものであるが、他のＰＨＳ：アクリル・ポリマーのコポ
リマーの組合せも本発明の実施の範囲内において同様に
使用できることを理解されたい。
【００１５】サブミクロン級のパターン形成は、広い範
囲の分子量のポリマーを使用するとき、ＰＨＳとＰＨ
Ｓ：ＰＭＭＡコポリマーとの混合物を用いて確実に達成
できることが実験によって明らかになっている。本発明
の実施の範囲内で、ＰＨＳとＰＨＳ：ＰＭＭＡコポリマ
ーは共に分子量の範囲が２，０００〜５０，０００であ
る。従って、本発明ではポリマー成分の分子量に制限は
ない。
【００１６】ＰＨＳとＰＨＳ：アクリル・ポリマーのコ
ポリマー（例えば、ＰＨＳ：ＰＭＭＡ）の混合物は、溶
剤、光酸開始剤、および架橋剤を含むフォトレジスト組
成物中で使用される。これらの各成分は当技術分野では
公知のものであり、その選択および使用法は本発明の実
施の範囲内でかなり幅がある。本発明の実施の範囲内で
使用できるこれらの各追加成分の例は、参照によって本
明細書に組み込まれている特許明細書に出ている。
【００１７】２−メトキシエチルエーテル（ジグリ
ム）、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などグリコ
ールエーテルおよびグリコールエーテルアセテート溶
剤、ならびにその他の高沸点エーテルおよびエーテルア
セテート溶剤は本発明の実施の範囲内で好ましいものと
期待され、それらの極性はポリマー混合物を可溶性にす
る助けとなる。アニソールやメトキシプロパノールなど
の助溶剤も溶剤と組み合わせて使用することができる。
ＰＧＭＥＡをアニソールと組み合わせて用いたとき、最
良の結果が得られている。
【００１８】溶剤が好ましくはフォトレジスト組成物の
大部分（例えば、６０〜９３重量％）を占め、残りがＰ
ＨＳとＰＨＳ：アクリル・コポリマーとのポリマー混合
物、酸生成化合物、架橋剤、ならびに望ましいと考えら
れるその他の添加剤（例えば、安定剤、染料、接着増進
剤、溶解度調節剤、その他の樹脂、および耐薬品性、可
撓性、耐エッチング性、電気的特性、被覆特性、露光速
度、現像特性、解像度特性を増進する物質等）で構成す
ることが好ましい。しかし、本発明の実施の範囲内で溶
剤の量はかなり（例えば、１〜９９重量％）変動し得る
ことは理解されねばならない。溶剤がフォトレジスト組
成物の６０〜９３重量％を占め、ＰＨＳとＰＨＳ：アク
リル・コポリマーとのポリマー混合物（例えば、ＰＨＳ
とＰＨＳ：ＰＭＭＡ）がフォトレジスト組成物の固形分
の１８〜５５重量％を占めるとき、良好な結果が達成さ
れている。
【００１９】本発明の実施に使用されるフォトレジスト
組成物中で使用される酸生成化合物すなわち「光酸化合
物」は、ニトロベンジル化合物類、オニウム塩類、スル
ホン酸化合物類、炭酸化合物類など、光エネルギーに当
たると酸を発生できる種々の化合物のいずれでもよい。
トリフェニルスルホニウムトリフレートやｎ−スルホニ
ルオキシイミド類を用いると、特に良好な結果が達成で
きる。光酸生成剤の例については、参照によって本明細
書に組み込まれている特許、特にスィンタ他の米国特許
第５２５８２５７号で詳細に論じられている。光酸生成
剤としてはフォトレジストのパターン形成に用いられる
放射線に反応するものが選択される。光酸生成剤は現在
可視光線からＸ線までの種々異なる波長用のものが入手
でき、従って、フォトレジストの結像は短波長紫外線
（ｄｅｅｐＵＶ）、電子線、レーザ、または有用と考え
られるその他のどんな活性化放射線を用いても実行でき
る。光酸生成剤はフォトレジスト組成物の０．０１〜１
０重量％を占めることが好ましく、フォトレジスト組成
物の２重量％未満が最も好ましい。
【００２０】架橋剤は、酸生成化合物を光開始放射線に
当てたときに生ずる酸によって選択的に活性化される。
架橋剤は、縮合反応によって、フォトレジスト中の隣接
する高分子鎖のフェノール性水酸基部分と反応して、放
射線パターンのネガティブ調像を形成する、架橋し硬化
した生成物を生成する。本発明を実施する際に使用され
る架橋剤は、アセトキシル化ｐ−クレゾール、ジアセト
キシクレゾール、アセトキシル化グリコールウリルを含
む種々の化合物のいずれでもよい。適当な架橋剤につい
ては、参照により本明細書に組み込んだサチデヴ他の米
国特許第５２９６３３２号に論じられている。２，６−
ジアセトキシル−ｐ−クレゾールを用いたとき、特に良
好な結果が得られている。
【００２１】以上、本発明を一つの好ましい実施例に関
して述べたが、本発明は添付の特許請求の範囲の精神お
よび範囲内で修正を加えて実施することができることを
当業者なら明確に理解するであろう。
【００２２】
【００２３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０３Ａ 7/32 7/32 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 ジュディー・ドーン アメリカ合衆国12590 ニューヨーク州 ウォッピンガー・フォールズ シャーウ ッド・フォレスト ５エフ (72)発明者 ジェームズ・トマス・ファヒー アメリカ合衆国01752 マサチュセッツ 州マールバラ ボストン・ポスト・ロー ド・イースト 259 アパートメント 11 (72)発明者 リオ・リーネハン アメリカ合衆国12586 ニューヨーク州 ウォールデン ウィンディング・ブルッ ク・ドライブ 46 (72)発明者 ウィリアム・ジョン・ミラー アメリカ合衆国05489 バーモント州ア ンダーヒルアール・アール１ ボックス 1600（サンド・ヒル・ロード) (72)発明者 ウェイン・モロー アメリカ合衆国12590 ニューヨーク州 ウォッピンガー・フォールズ リディ ア・ドライブ 10 (72)発明者 エリック・アルバート・プットリッツ アメリカ合衆国05446 バーモント州コ ルチェスター オーバーレーク・ドライ ブ ３ (72)発明者 ランドルフ・スミス アメリカ合衆国12550 ニューヨーク州 ニューバーグ カーター・ストリート 80 (72)発明者 ギャリー・スピニッロ アメリカ合衆国12590 ニューヨーク州 ウォッピンガー・フォールズ バリー・ ロード 23 (56)参考文献 特開 平４−136858（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−136859（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−238196（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/038 G03F 7/004 H01L 21/027 C08F 12/22 C08L 25/18 C08L 33/04 G03F 7/32

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】少なくとも１０重量％のポリヒドロキシス
    チレンとアクリル・ポリマーとのコポリマーと、９０重
    量％までのポリヒドロキシスチレンとを有するポリマー
    混合物と、 放射線露光により酸を生ずる酸生成化合物と、 前記酸生成化合物から形成された前記酸によって活性化
    可能な架橋剤とを含む放射線感受性の化学増幅されたネ
    ガティブ調フォトレジスト組成物。
  2. 【請求項２】前記架橋剤は、前記ポリマー混合物中のポ
    リマーのフェノール性水酸基部分と縮合するものが選択
    されることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】前記架橋剤は、アセトキシル化クレゾール
    類、ジアセトキシクレゾール類、およびアセトキシル化
    グリコールウリル類から成る群より選択されることを特
    徴とする、請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】前記架橋剤は、２，６−ジアセトキシ−ｐ
    −クレゾールであることを特徴とする、請求項３に記載
    の組成物。
  5. 【請求項５】前記酸生成化合物は、紫外分光放射線によ
    って活性化可能であることを特徴とする、請求項１に記
    載の組成物。
  6. 【請求項６】前記酸生成化合物は、オニウム塩類、スル
    ホン酸エステル類、およびｎ−スルホニルオキシイミド
    から成る群から選択されることを特徴とする、請求項１
    に記載の組成物。
  7. 【請求項７】ポリヒドロキシスチレンとアクリル・ポリ
    マーとの前記コポリマーが、１０〜９０重量％のポリヒ
    ドロキシスチレンと９０〜１０重量％のポリメタクリル
    酸メチルから成ることを特徴とする、請求項１に記載の
    組成物。
  8. 【請求項８】前記ポリヒドロキシスチレン、ならびにポ
    リヒドロキシスチレンとアクリル・ポリマーとの前記コ
    ポリマーが、それぞれ２，０００〜５０，０００の範囲
    の分子量を有することを特徴とする、請求項１に記載の
    組成物。
  9. 【請求項９】前記組成物は、さらに溶媒を含み、 前記ポリマー混合物、前記酸生成化合物、および前記架
    橋剤が前記溶媒中に溶解または分散しており、前記ポリ
    マー混合物が、基板上に膜を形成するのに十分な量で前
    記溶媒中に存在し、前記酸生成化合物が、前記架橋剤を
    活性化するのに十分な量で前記溶媒中に存在し、前記架
    橋剤が、前記ポリマー混合物中のポリマーを架橋するの
    に十分な量で前記溶媒中に存在することを特徴とする、
    請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】前記溶媒は、グリコールエーテル類とグ
    リコールエーテルアセテート類から成る群から選択され
    た少なくとも１つの成分を含むことを特徴とする、請求
    項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】前記溶媒は、プロピレングリコールモノ
    メチルエーテルアセテートを含むことを特徴とする、請
    求項９に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】前記組成物は、前記ポリマー混合物を５
    〜３０重量％、前記酸生成化合物を１〜５重量％、前記
    架橋剤を１〜５重量％、前記溶媒を９３〜６０重量％含
    むことを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】ポリヒドロキシスチレンとアクリル・ポ
    リマーとの前記コポリマー中の前記アクリル・ポリマー
    がポリメタクリル酸メチルであることを特徴とする、請
    求項１に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】ポリヒドロキシスチレンをベースとする
    化学増幅フォトレジスト組成物を用いた像形成方法であ
    って、 前記フォトレジスト組成物を準備する段階と、 前記フォトレジスト組成物を基板上に付着させる段階
    と、 前記フォトレジスト組成物をパターニングする段階とを
    含み、前記フォトレジスト組成物は、少なくとも１０重
    量％のポリヒドロキシスチレンとアクリル・ポリマーと
    のコポリマーと、９０重量％までのポリヒドロキシスチ
    レンとの混合物を含むことで、前記パターニング段階に
    おけるマイクロブリッジの形成が妨げられることを特徴
    とする方法。
  15. 【請求項１５】前記パターニング段階は、２重量％を上
    回る水酸化トリメチルアンモニウムである水性アルカリ
    性現像剤で前記混合物を現像する段階を含むことを特徴
    とする、請求項１４に記載の方法。
JP8120452A 1995-06-05 1996-05-15 化学増幅フォトレジスト組成物 Expired - Fee Related JP3014321B2 (ja)

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