TWI282808B - Coloring compound and ink-jet ink - Google Patents
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Description
1282808 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種具有高亮度和優良貯存穩定性之著 色化合物，及一種使用被作爲著色材料之記錄材料。 【先前技術】 隨著技術的進展所致生活型態的變化，著色性物質到 今曰已用來染色諸如纖維、塑膠和皮革等材料，而且也在 多種工業領域中充分利用其記錄或顯示資訊之性質。特別 者’隨著個人電腦在近些年中的快速散佈，以噴墨和光電 照相術爲典型之硬拷貝技術已進展用來記錄從電腦輸出文 字和影像資訊。 噴墨印刷技術在影像品質上已進展到超過銀鹵化物相 片。不過，於某些情況中，隨時間的影像穩定性仍顯不足 。用於噴墨油墨的著色材料爲染料或顏料。雖則前者可得 到高影像解析品質，不過其貯存穩定性較差。而後者雖有 相當好的耐候性，卻有顏色再現範圍狹窄且在影像品質上 比染料油墨較爲差之問題。 著色材料的褪色經認爲係由光、濕氣和環境中的活性 氣體，例如臭氧所誘發，且對於發展具有高耐候的新穎著 色材料有其需求存在。 一種使用紫外光吸收劑、光安定劑、抗氧化劑或類似 者作的油墨中的添加劑之方法已分開作爲改良噴墨型油墨 所具耐候性之手段（參看日本專利申請公開第Η ] 1 - 1 7 0 6 8 6 1282808 (2)
、2002-3 1 7 1 3 5和2 002 -3 4 8 5 1 2號）。有關一種經由改良作 爲記錄媒體的紙張來改良耐候性的方法所用技術也已公開 (參看日本專利申請公開第2002-19273、2002— 212237、 2002 -2 1 9 8 5 7和20 03 -4 8 3 6 9號）。於任何技術中，都可觀 察到耐候性的改良。不過，於某些情況中，其效用不能說 是充分者。也有嘗試改良染料分子本身的耐候性者（參看 ，例如，日本專利申請公開第2000-303009、2002-249677 和2003 -3 4 7 5 8號針對靛染料者，日本專利申請公開第 2002-3 02622號針對洋紅染料，及日本專利申請公開第 2002-285022號針對黃色染料者）。
另一方面，有關光電照相所用顯像劑亦即調色劑（ t ο n e r )，中的著色材料所需的性質，經提及者爲吸收特 性，其可得到寬廣顏色再現範圍，在Ο Η P片上的透光性及 環境穩定性。從作爲著色材料的顏料所製調色劑常因凝聚 的顏料粒子之光散射而有不良的透光性，不過其具有優良 色調隨時間之穩定性。使用染料爲著色材料之調色劑也是 公開者（參看日本專利申請公開第Η3-276161、Η7-209312 和Η 8 - 1 2 3 8 8 5 5虎）。此寺調色劑雖有良好的透光，但在某 些情況中的耐候可能不好。 如上所述者，已有各種提議提出來。不過，具有良好 色彩和亮度以及充足的耐候性之任何著色材料於許多情況 中仍屬未可得者。 【發明內容】 -6 - 1282808 (3) 本發明的一項目的爲提供一種著色化合物，其可用爲 噴墨及光電照相術爲典型的硬拷貝所用著色材料，且用爲 印刷油墨、油漆、書寫油墨、彩色濾光片等的著色，且其 色彩明亮並有優良的耐候性。 本發明另一目的爲提供一種使用上述著色化合物作爲 著色材料之記錄材料，例如油墨或調色劑。 上述諸目的可經由下述本發明而達到。 根據本發明，因而提供一種通式（1 )所表的著色化 合物 A—L】—X— L2— B ( 1 ) 其中A爲著色性部份體，B爲具有防褪色能力的安定化部 份體’ L】和L2都是鍵聯質用以經由其價鍵結而鍵聯A，X 和B且彼此獨立地表任何下列基：一 〇 _、一 c Ο —、 一 OCO—、一 NR] —（其中1^爲選自氫、烷基、芳基和芳 烷基之中的基）、一 NHCO—、一 NH—COO—、 NHCONH— 、一NHCSNH— -SO —
-SO 一 S02NH — 、一 S — 、一 SS—、和一 CH2 —，但其限制條 件爲1^和l2不同時爲一 CH2 —，且X爲一間隔質部份體且 表任何下列基：有1至1 〇個碳原子的伸烷基，有2至I 0個碳 原子的伸烯基，有2至10個碳原子的伸炔基，有1至10個碳 原子的烷氧伸烷基，有5至7個碳原子的伸環烷基，有6至 1 〇個碳原子的伸芳基及有】至7個醣單位的吡喃糖型醣。 根據本發明，也提供一種噴墨型油墨，其包括上述著 色化合物。 -7- 1282808 (4) 根據本發明，進一步提供一種光電照相術用之 ，其包括上述著色化合物。 【實施方式】 較佳具體實例之說明 於本發明中，如上所述者，A爲一著色性部份 要助成著色能力和亮度，B爲一穩定化部份體且具 色能力’ L!與Li係經由共價鍵結而鍵結A、X和b， 間隔資部份體，且一 L 1 — X — L2 -助成在該著色性 A與穩定化部份體B之間的空間距離。 有關通式（1)中的A，較佳者爲具有三苯基 造或二苯并吡喃構造且具有一鍵結到Li的取代基之 。其特別較佳的例子包括下面通式（2 )和（3 )所 不過不限於彼等。於此等之中，由通式（2 )所表 別較佳者。 調色劑 體且主 有防褪 X爲一 部份體 甲烷搆 發色圖 表者， 者爲特
取代烷基，一經写 取代的芳烷基，R 或未經取代烷基§ 於通式（2 )中， 碳原子的經取代或未經 芳基或一經取代或未經 1至5個碳原子的經取代 冬 1至5個 取代的 素或有 且R5和 1282808 (5) R6彼此獨_LL地爲Μ、歯素、或經取代或未經取代的垸基、 烷氧基、羥基、羧酸根基或磺酸根基。 於R2和R3中有1至5個碳原子的烷基之例子包括甲基、 乙基、異丙基、正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和 戊基。此等烷基可擁有的取代基之例子包括羥基、磺酸根 、殘酸根、氯基、甲氧基和乙氧基。於R2和R3中的芳基之 例子包括苯基和萘基。芳烷基的例子包括苯甲基和苯乙基 。此等芳基或芳烷基可擁有的取代基之例子包括烷基例如 甲基、乙基和丙基、鹵素原子、磺酸根基、和烷氧基例如 甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。氫，有1至5個碳原子 的烷基及具有烷基，烷氧基或磺酸根基作爲取代基的苯基 或萘基皆有較佳的R2和R3基，且更佳者爲有1至5個碳原子 的烷基。於此等之中，特別較佳者爲甲基。 於R4中有1至5個碳原子的烷基之例子包括甲基、乙基 、異丙基、正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基 。此等烷基可擁有的取代基之例子包括與在R2和R3中有1 至5個碳原子的烷基所擁有者相同之基。R4中的烷氧基之 例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。氫，有1至5 個碳原子的烷基、和鹵素皆爲較佳的R4基，更佳者爲氫。 R4的取代位置較佳者爲相對於經取代胺基的間一位。 於R5和R6中的烷基之例子包括甲基、乙基、異丙基、 正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。此等烷基 可擁有的取代基之例子包括與R2和中有1至5個碳原子的 烷基所擁有者相同之基。在R5和R6中的烷氧基之例子包括 -9- 1282808 (6) 甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。氫，有】至5個碳 的烷基、和鹵素皆爲較佳的、和Re，更佳者爲氫。 於通式（3 )中，R?和Rs彼此獨立地爲氫，有]3 碳原子的經取代或未經取代烷基，一經取代或未經取 基或一經取代或未經取代芳烷基；R9爲氫、鹵素，或 1至5個碳原子的經取代或未經取代烷基或烷氧基，』 和R η彼此獨立地爲氫、鹵素，或一經取代或未經取 基、烷氧基、羥基、羧酸根基或磺酸根基。 在R7和R8中有1至5個碳原子的烷基、芳基和芳院 例子包括與在R2和R3中例舉者相同之基。有關化7和R8 1至5個碳原子的烷基、芳基或芳烷基所擁有的取代基 子可提及者也爲與R2和R3中所例舉者相同之基。氫， 至5個碳原子的烷基，及有烷基、烷氧基或磺酸根基 取代基的苯基或萘基皆爲較佳的117和118基，更佳者爲 基取代基之苯基。 在R9中有1至5個碳原子的烷基之例子包括甲基、 、異丙基、正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和 。此等烷基可擁有的取代基之例子包括對112和r3中有 個碳原子的烷基所擁有者相同之基。在R9中的烷氧基 子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。氫，有 碳原子的烷基，和鹵素都是較佳的R9基，更佳者爲氫 的取代位置較佳者爲相同對於取代胺基的間一位。 於R1G和Rn中的烷基之例子包括甲基、乙基、異 、正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。此 原子 【5個 代芳 一有 1 R]〇 代烷 基之 中有 之例 有1 作爲 有烷 乙基 戊基 1至5 之例 I 5個 〇 R 9 丙基 等烷 -10- 1282808 (7) 基可擁有的取代基之例子包括對R2和R3中有1至5個碳原子 的烷基所擁有者相同之基。在R1G和R! !中的烷氧基之例子 包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。氫，有1至5個碳 原子的烷基、和鹵素都是較佳的R ! 〇和R μ，更佳者爲氫。 於通式（2 )和（3 )中，115和R6，或R1()和Rn較佳者 具有至少一個可與L!形成共價鍵的取代基。再者，R5、R6 、R! ο和Ru較佳全部都是氫且在相對於鍵結到三個苯環的 碳原子爲鄰位之處共價鍵結到L!。 有關B，較佳者爲具有阻胺構造、阻酚構造、二苯甲 酮構造或苯并三唑構造且具有一鍵結到1^2所用取代基之化 合物。其特定較佳例子包括下面通式（4 )至（7 )所表者 ，不過不限於此等。於此等之中，通式（4 )所表者爲特 別較佳。
於通式（4 )中，h 2爲氫，或爲一羥基、烷基、.烯基 、炔基、芳烷基、芳基、醯基、磺醯基、亞磺醯基、院氧 基、芳氧基、醯氧基或氧基，且Ru爲羥基、羧基或胺基 。於此式中，與1^形成共價價之取代基。 _ R12中的烷基之例子包括甲基、乙基、異丙基、正丙 基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。烯基的例子包 括烯丙基和油基。炔基的例子包括乙炔基。芳烷基的例子 -11- (8) 1282808 包括苯甲基和苯乙基。芳基的例子包括苯基和萘基。醯基 的例子包括乙醯基、苯甲醯基和戊醯基。磺醯基的例子括 甲院磺醯基、苯磺醒基和甲苯磺醯等。亞磺醯基的例子包 括甲烷亞磺醯基和苯亞磺醯基。烷氧基的例子包括甲氧基 、乙氧基、丙氣基和丁氧基。方氧基的例子包括苯氧基。 醯氧基的例子包括乙醯氧基和苯甲醯氧基。氫，或有1至5 個碳原子的烷基、苯甲基或氧基皆爲較佳的R13基，且於 考慮合成的容易性之下，更佳者爲有1至5個碳原子的烷基 。特別者，甲基係較佳者。 於通式（5 )中，R】4和R ! 5彼此獨立地爲氫，或甲基 或第三丁基。RI6爲羥基、羧基、胺基或磺醯基。於通式 (5 )中，R] 6爲要與L2形成共價鍵之取代基。甲基或第三 丁基爲較佳的R Μ和R ! 5基。 於通式（6 )中，r】7和Ris彼此獨立地爲氫、鹵素、 或一羥基、烷基、烷氧基、羧基、醯基或醯氧基。於通式 (6)中，R17和R18爲要與l2B成共價鍵的取代基。 於R】7和R】8中的烷基之例子包括甲基、乙基、異丙基 、正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。烷氧基 的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧基。醯基的例 子包括乙醯基、苯甲醯基和戊醯基。醯氧基的例子包括乙 醯氧基和苯甲醯氧基。r17和r]8較佳者爲氫、羥基、甲氧 基、乙氧基或殘基。 於通式（7 )中，！^9和r2()彼此獨立地爲氫、鹵素、 或羥基、烷基、羧基、烷氧基、醯基、醯氧基或磺醯基。 -12- 1282808 (9) 於通式（6 )中，R19或R2〇爲與L2B成共價 R!9或R2q中的烷基之例子包括甲基、 正丙基、第二丁基、第三丁基、正丁基和 例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和丁氧 包括乙醯基、苯甲醯基和戊醯基。醯氧基 氧基和苯甲醯氧基。磺醯基的例子包括甲 醯基和甲苯磺醯基。R! 9或R2〇較佳者爲氫 或磺醯基。 L 1和L2彼此獨立地爲任何下列基：-—0C0—、— NR!— (1^爲選自氫、和烷 基之中的基）、一 NHCO—、一 NHCOO — 、一NHCSNH —、一 SO-、S〇2 —、一 SO: 一 SS—和一 CH2 -、但其限制條件爲L】與L —C Η 2 —。於此等之中，較佳者爲一 Q — ' 一 NHC0—、一 S02NH —，更佳者爲一 〇— 1^與L2兩者皆爲一 〇—。 R 1中的烷基之例子包括甲基、乙基、 、第二丁基、第三丁基、正丁基和戊基。 苯基和萘基。芳院基的例子包括苯甲基和 烷基可含下列取代基：羥基、磺酸根基、 '甲氧基或乙氧基等。心中的芳基或芳烷 代基：烷基例如甲基、乙基或丙基、鹵素 院氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁 爲氫，烷基如上述者或苯甲基。 鍵之取代基。 乙基、異丙基、 戊基。烷氧基的 基。醯基的例子 的例子包括乙醯 烷磺醯基、苯磺 、或羥基、羧基 0 — 、一 G 0 一 、 基、芳基與芳烷 、一 NHC0NH - 1 N Η — 、一 S —、 ,2不同時爲 -0C0-、 。特別較佳者爲 異丙基、正丙基 芳基的例子包括 苯乙基。R,中的 殘酸根基、氰基 基也可含下列取 、磺酸根基、或 氧基。RI較佳者 -13- (10) 1282808 X爲有1至10個碳原子的伸烷基，有2至10個碳原子的 伸烯基，有2至1 0個碳原子的伸炔基，有1至1 〇個碳原子的 烷氧伸烷基，有5至7個碳原子的伸環烷基，有6至1 0個碳 原子的伸芳基，及有1至7個醣單位的吡喃糖型醣。 在X中有1至1 〇個碳原子的伸烷基之例子包括線型伸 烷基例如亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸正丁基和伸正戊 基’及分枝型伸烷基例如伸異丙基、伸第二丁基和伸第三 丁基。有2至10個碳原子的伸烯基之例子包括伸乙烯基、 伸丙烯基、伸丁烯基和伸異丁烯基。伸炔基的例子包括伸 乙炔基。有5至7個碳原子的伸環烷基之例子包括伸環戊基 和伸環己基。有6至1 0個碳原子的伸芳基之例子包括伸苯 基和伸萘基。於X爲醣的情況中，醣的例子包括選自葡萄 糖、甘露糖、阿洛糖 '醛糖、古羅糖、艾杜糖、木糖、半 乳糖、ί合羅糖、阿洛酮糖、果糖、山梨糖、岩藻糖、和塔 格糖之中的單醣，及包括一或兩個選自此等單醣之中作爲 醣單位之雙醣。醣對L!和L2的鍵結位置較佳者爲於單醣情 況中的在1 一位和4 一位、或1 一位和6 -位，及在雙醣情況 中的1 一位和1 —位、1 一位和4 一位、或1 一位和6 —位。 通式（1 )所表著色化合物的特別較佳組合爲使得① 該著色部份體A爲從通式（2 )所表化合物移除一個氫所 得者，②該穩定化部份體B爲經由從通式（4 )所表化合物 移除一個氫原子所得者，③聯結質L !和L2兩者皆爲一 〇 — ，及④間隔質部份體爲促成在A與B之間有短的空間距離 者。特定言之，此等X較佳者爲具有2至5個碳原子的伸院 -14- (11) 1282808 基、1，2 —伸苯基、1，3 —伸苯基、1，4 —糖基或1，6 — 糖基，特別較佳者爲伸正丁基。當通式（2 )所表化合物 中的R2和R3爲甲基，R4爲氫，R5和R6氫且於相對於鍵結到 三個苯環的碳原子爲鄰一位處共價鍵地鍵結到L!，通式（ 4 )所表化合物中R]3爲甲基，且R13爲與L2形成共價鍵的 取代基之時，此等著色化合物即展現出極爲優異的耐候性
當通式（1 )所表著色化合物爲，例如，A爲通式（2 )孔雀綠衍生物，B爲通式（4 )阻胺衍生物，1^和L2兩者 皆爲- Ο -，且部份體X爲-伸正丁基之化合物，則此等 化合物可用下述三步驟反應予以合成。此合成途徑的一個 例子爲下面所示者。
OH (9)
(8)
+ (10) 鹼 氧化劑
於此合成途徑的第一步驟中所用的、'鹼〃之特定例子 -15- 1282808 (12) 包括氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、第三丁氧 化鉀及1，8 —二氮雜雙環〔5.4.0〕一 7—十一烯（DBU) 。通式（8 )和（9 )化合物的用量較佳者以莫耳比例計算 爲從1 : 1至1 : 5。有關此反應中所用的催化劑，可以使用 四丁基銨鹽、冠醚或甘醇甲醚。 此合成途徑的第二步驟中所用 ''鹼〃的特定例子包括 氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫化鈉、第三丁氧化鉀 、碳酸鉀、碳酸鈉和1，8 -二氮雜雙環〔5.4 · 0〕一 7 —十 一烯（DBU)。通式（10)和（11 )化合物用量較佳者以 莫耳比例計算爲從1 : 1至3 : 1。有關此反應中所用的催化 劑，可以使用四丁基銨鹽、冠醚或甘醇甲基醚。 此合成途徑中的第一步驟和第二步驟之反應通常是在 有機溶劑內實施。特定言之，可以使用脂族烴溶劑例如己 烷、辛烷、異辛烷、癸烷和環己烷；芳族溶劑例如苯、甲 苯、二甲苯和三甲苯；及非質子型溶劑例如四氫呋喃、二 氧雜己烷、乙醚和N，N —二甲基甲醯胺。溶劑的用量爲1 至100質量份，較佳者爲5至50重量份每1重量份的通式（8 )或（1 1 )化合物。 該合成途徑第三步驟中所用的 ''氧化劑〃之特定例子 包括二氧化鉛、二氧化錳、過錳酸鉀、對一氯醌、和2，3 一二氯一 5，6 —二氰基一 1，4一苯醌。 此等反應所得產物係經根據普通有機合成反應所用後 處理方法予以處理後，純化，再用於預期的終端應用中。 該產物可用NMR測量，用HPLC分析的純度檢驗〔偵 - 16- 1282808 (13) 檢波長：2 54奈米（nm );甲醇/乙酸緩衝液 v / v )〕，質譜測定法和紫外一可視光譜測量 本發明著色化合物可用爲著色所用的著色 者者色影像貪訊所用的記錄材料。記錄材料的 括噴墨系統記錄用的材料，此將在後面詳細說 照相系統的顯像劑所用材料，印刷油墨、油漆 ’較佳者爲噴墨系統用的記錄材料和光電照相 材料’更佳者爲噴墨系統中所用的記錄材料。 於液晶顯示板或類似者中所用彩色濾光片之染 本發明者色化合物中，著色性部份體A、間隔 、穩定化部份體B與聯結部份體L】和L2，或各 型都可爲了根據其目的而最優地調整其物理性 的色調、溶解度及黏度等之目的而變化。 後文中要說明使用本發明著色物質之噴墨 式（1 )所表著色化合物可經溶解及/或分散 介或親水性介質中，藉此製備油墨。較佳者爲 介貨。於本發明油墨中，著色化合物的含量_ 1 〇質量份每1 0 0質量份的油墨。於本發明噴墨 也可以將另一種著色物質例如染料或顏料與該 組合使用。當兩種或更多種著色物質組合使用 物質的總含量較佳者係落在上面的範圍之內。 介質，可以使用水、或水與水溶性有機溶劑的 對於水溶性有機溶劑設有特別限制，只要其展 即可，且其例子包括醇類、多羥基醇、多二醇 -85/15( 予以鑑定。 材料，較佳 特定例子包 明，及光電 和書寫油墨 術用的記錄 其亦可應用 色材料。於 i質部份體X 取代基之類 質例如顏色 型油墨。通 在一親油性 使用親水性 交佳爲0.2至 型油墨中， 著色化合物 時，諸著色 有關親水性 混合介質。 現出水溶性 類、二醇醚 -17- (14) 1282808 類、含氮極性溶劑和含硫極溶劑。此等水溶性有機溶劑的 含量從油墨的濕氣保留之維持，著色材料溶解度之改善， 油墨進入記錄紙中的有效穿透，等觀點來看，較佳者係在 以油量總質量爲基準的從1至40質量％，更佳者從3至30質 量％的範圍之內。油墨中的水含量較佳者係在從3 0至0.5 質量％的範圍之內，此係爲了提供油墨良好著色物質（此 爲一著色材料）溶解度，使其具有適合於穩定的油墨注射 之黏度，及不造成噴孔堵塞等目的而定的。 對於本發明所用油墨的pH沒有特別限制，只要其可 滿足著色材料的溶解度即可。不過，在考慮安全性等之下 ，pH較佳者係在從4.0至1 1 .0的範圍之內。 在製備本發明所用油墨之時，可以使用濕氣保留性固 體例如尿素、脲衍生物和三甲醇基丙烷作爲油墨的一成分 以維持油墨的濕氣保留性。濕氣保留性固體，例如尿素、 脲衍生物和三甲醇基丙烷在油墨中的含量通常是在以油墨 總質量爲基準在較佳者從0.1至20.0質量％，更佳者從3.0 至1 〇 . 〇質量％的範圍之內。除了上述諸成分之外，於本發 明所用油墨中可以視需要包含多種添加劑例如界面活性劑 、PH調整劑、防銹劑、防腐劑、防黴劑、抗氧化劑、防 還原劑、蒸發加速劑、鉗合劑及水溶性聚合物，但要在不 損及本發明效用之限制內。本發明油墨特別適合用在具有 液滴係由熱作用噴射出的類型之噴墨記錄系內。不消說， 該油墨也可用在其他噴墨記錄系統中及作爲一般書寫用具 所用油墨。 -18- 1282808 (15) 作爲有導入本發明著色化合物的彩色調色劑所用黏合 劑樹脂者，可以使用所用一般採用的黏合劑。其例子包括 苯乙烯樹脂、丙烯酸系樹脂、苯乙烯/丙烯酸系樹脂與聚 酯樹脂。爲了改良流動性及控制充塡之目的，於調色劑中 可另外加入無機細粉或有機細粉。較佳者爲使用其表面業 經用含烷基偶合劑處理過之細氧化矽粉或細氧化鈦粉。此 等粉較佳者具有1 0至5 0 0奈米的數平均原粒子直徑，且其 在調色劑中的含量較佳者爲0.1至20質量％。 有關模型潤滑劑（p a r t i n g a g e n t )，可以使用至此之 前使用過的所有模型潤滑劑。其特定例子包括烯烴聚合物 例如低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯和乙烯一丙烯共聚 物，微晶纖、巴西棕潤螺（c a r n a u b a w a X ) 、S a s ο 1蠘、和 石蠟。此等模型潤滑劑的添加量較佳者爲調色劑中的1至5 質量％。 可以視需要加入電荷控制劑。從著色能力的觀點來看 ，其較佳爲無色者。其例子包括具有季銨鹽構造者，具有 杯芳烴（calixarene )構造者及柳酸的金屬錯合物。 有關載劑，可以使用僅由磁性材料例如鐵或純粒鐵（ f e r r i t e )粒子所構成的未塗覆載體及經由用樹脂或類似者 塗覆磁性材料粒子的表面所得經樹脂塗覆載體。載體的平 均粒徑就體積平均粒徑而計較佳者爲30至150微米。 對於應用本發明調色劑的影像形成方法沒有特別的限 制。不過，其例子包括一種方法，於其中係在一光敏性元 件上重複地形成一彩色影像，然後實施轉移以形成影像； -19- 1282808 (16) 及一種方法，於其中將形成於一光敏性元件上的一影像依 次地轉移到一中間轉移媒體或類似者以在該中間轉移媒體 上形成彩色影像，然後將該影像轉移到一影像形成性元件 例如紙之上而形成彩色影像。 實施例
後文要以下面的實施例和比較例更詳細地說明本發明 。不過，本發明不受限於此等實施例。
於下面油墨組成物1的諸成分中加入了 3質量份的比較 著色化合物（1 7 )，且將離子交換水加添地加到總共1 〇〇 質量份。攪拌此混合物，溶解與混合，並於壓力下將所得 溶液過濾一孔隙尺寸爲0.20微米的濾器以製備油墨溶液A 5.0質量份 5.0質量份 10.0質量份 0.3質量份
(油墨組成物1 ) 甘油 脲 二乙二醇 Acetylenol (商品名：Kawaken Fine Chemicals Co.，Ltd.的產品） 乙醇 5 · 0質量份
著色化合物：A—L]— X - L2— B -20- 1282808 (17) A : B ：
Ll*~fcH2-V-L2 \ /π n = 4 或 5
(13) · R2l= Li ( n = 4) ^ R22 J R23 = H (14) · R22~Li (11=4) 5 R 21 J R 2 3 ^
(15) R23=Li (11=4) ，R21 ’ R22 H
(16) :R22=L](n=5) 5 R21 ? R23 = H
(17) : R21，R22，R23=H 於油墨溶液A中加入與化合物（1 7 )等莫耳量的阻胺 (8 )以製備油墨溶液B。 對於著色化合物（1 3 )至（1 6 )，以使每一油墨溶液 中的著色物質之莫耳濃度等於油墨溶液A之方式分別製備 油墨溶液C至F。有意地，如上述經由利用JMN - ECA 400 (商品名··爲JEOL Ltd.所製）測量NMR光譜，利用LC 一 2010A (商品名：爲 shimadzu Corporation所製）以 HPLC 進行純度檢驗，利用Microflex (商品名：爲BRUKER DALT〇NICS所製）進行質譜測定及利用U-3310型光譜光 度計（商品名：爲Hitachi Ltd.所製）測量紫外一可視光 譜以鑑定化合物（】3 )至（】6 )。化合物（】3 )的分析結 果爲下述者。 >21 - 1282808 (20) 內有導入穩定化部份體的系統，其防褪色效應都高於僅加 入阻胺的系統。從油墨溶液D與F之間的檢驗結果之比較 也發現烷基鏈長度較短的化合物（1 4 )具有較佳的耐候性 。此點表明在三苯基甲烷構造與阻胺構造之間的空間距離 對耐候性有施發出影響。 根據本發明，如上所述者（1 )提供具有對光、溫度 和臭氧氣體具有充分耐候性之高亮度著色化合物，（2 ) 提供其顏色調有優良環境穩定性的各種記錄材料，例如用 於噴墨型油墨所用著色劑，光電照相術所用顯像劑、印刷 油墨、油漆、書寫油墨和彩色濾光片、及特別者（3 )經 使用本發明著色化合物提供噴墨型油墨，使用此種油墨可 以記錄出具有對光和環境中的活性氣體，特別是臭氧氣體 的高耐候性之影像資訊。 【圖式簡單說明】 圖1所示爲本發明著色化合物（1 3 )之1 Η — N H R光譜 〇 圖2所示爲顯示出在耐光性和耐臭氧性檢驗之後影像 密度殘留率之條圖。 -24-
Claims (1)
1282808 年月曰修(更)正本 拾、申請專利範圍 第93 1 1 3780號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國95年1月20日修正 1 · 一種通式（1 )所示著色化合物， A — L 1 一 X 一 L 2 — B (1) 其中A爲具有二苯基甲烷構造或二苯并吡喃構造之通式 (2 )或（3 )所表示著色性部份體： h 5 r7
其中R2和R3彼此獨立地爲氫，一有丨至5個碳原子的經取 代或未經取代烷基，一有經取代或未經取代的芳基或經取代 或未經取代的方烷基；R4爲氫、鹵素，或有1至5個碳原 子的經取代或未經取代烷基或烷氧基；Rs和&彼此獨立地 爲氫、鹵素、或經取代或未經取代的烷基、烷氧基、羥基、 羧酸根基或磺酸根基；R7和r8彼此獨立地爲氫，有】至5 個碳原子的經取代或未經取代烷基，經取代或未經取代芳基 或經取代或未經取代芳烷基；R9爲氫、鹵素，或有〗至5 個碳原子的經取代或未經取代烷基或烷氧基；且和 彼此獨立地爲氫、鹵素，或經取代或未經取代烷基、烷氧基 、羥基、羧酸根基或磺酸根基，B爲具有防褪色能力的安定 1282808 化部份體，1和L2都是鍵聯質用以經由其價鍵結而鍵聯A ，X和B且彼此獨立地表任何下列基：一 0 -、一 CO -、 —0C0—、一 NR!—(其中1^爲選自氫、烷基、芳基和芳烷 基之中的基）、一NHC0—、一 NH— C00— 、一 NHC0NH — 、一NHCSNH—、一 S〇一、一 S〇2-、一S〇2NH—、一 S—、 —SS—、和一 CH2—，但其限制條件爲L!和L2不同時爲 一 CH2 —，且X爲一間隔質部份體且表任何下列基：有1至 10個碳原子的伸烷基，有2至10個碳原子的伸烯基，有2 至1 〇個碳原子的伸炔基，有1至1 〇個碳原子的烷氧伸烷基 ，有5至7個碳原子的伸環烷基，有6至10個碳原子的伸 芳基及有1至7個醣單位的吡喃糖型醣。 2 ·根據申請專利範圍第1項之著色化合物，其中該安 定化部份體B具有一阻胺構造、阻酚構造、二苯甲酮構造 或苯并三唑構造。 3.根據申請專利範圍第2項之著色化合物，其中該有 阻胺構造、阻酚構造、二苯甲酮構造或苯并三唑構造的化 合物係通式（4 ) ，（ 5 ) ，（ 6 )，或（7 )所表化合物：
其中R12爲氫，或羥基、烷基、烯基、炔基、芳烷基 、芳基、醯基、磺醯基、亞磺醯基、烷氧基、芳氧基、醯 氧基或氧基，· R】3爲羥基、羧基或胺基；R ! 4和R】5彼此獨 -2 - 1282808 立地爲氫或甲基或第三丁基；r16爲羥基、羧基、胺基或 磺醯基；R! 7和R! 8彼此獨立地爲氫、鹵素、或羥基、烷基 、院氧基、殘基、釀基或釀氧基；且Rl9和R20彼此獨1L地 爲氫、鹵素、或羥基、烷基、羧基、烷氧基、醯基、醯氧 基或磺醯基。 4. 一種噴墨型油墨，其包括根據申請專利範圍第1至 3項中任一項所述著色化合物。
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