TWI277618B - Phenol-functional organosilicon compounds and method for the preparation thereof - Google Patents
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Description
1277618 A7 B7
發明範疇 本發明係關於含酚基之有機矽化合物，後文稱為盼-官 能基有機矽化合物，及其製備方法。 發明背景 許多紛-官能基有機矽化合物及其合成方法係已知。例 如，美國專利第3,622,609號教示一種合成ι，3-雙-r•(原_經 苯基）丙基-1，1，3,3-四甲基二矽氧烷之方法，其係藉2•烯丙 基齡中之羥基之二甲基甲矽烷基化作用，該反應產物之氣 甲石夕烧基化^^合作用’接著是以氫氧化納進行之開環作用 及之後以硫酸進行之處理來合成。然而，此方法不能提供 含一紛基及一非為酚基的官能基二者之化合物。日本公開 (公開（Kokai)或未審查）專利申請案Hei 2-166123 (166，123/1990)及Hei 2-225524 (225,524/1990)描述一種盼_ 官能基有機矽氧烷之合成方法，其係藉進行siEU官能基有 機石夕氧烧和第三-丁氧基苯乙烯（被第三-丁基團保護之酚 系羥基）間之加成反應，及隨後於強酸之存在下進行之脫 除第三-丁基之作用來合成。然而，此方法不能製成一種 於同一分子内含有酚基及烯基之化合物，且同樣因矽氧烷 鏈容易遭強酸裂解之缺點而有所困擾。其他方面，日本公 開（公開或未審查）專利申請案sh〇 62_2751 16 (275,1 16/1987) 及Sho 61-84022 (84,022/1986)描述酚-官能基矽烷，但此等 化合物係限於酚-官能基三烷基矽烷，且不包括烷氧基甲 石夕烧基-官能基或矽烷醇—官能基等物種。另外，該專利揭 示之合成方法非常複雜且並未提供高產量。 -5- O:\63\63414-920919.DOC\4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1277618 ^ A7 ___ B7 ^^^明説明（2"") "~— ^ 發明人已揭示含烯基及酚基二者之有機矽氧烷以及其合 成方法（日本專利申請案Hei 10-294580 (294,580/1998))。 不幸地，此方法具有該含烯基之有機矽氧烷產物於純化相 會聚合之風險。另外，此方法不能用於合成一種在同一分 子内含有盼基及烧氧基甲石夕烧基或石夕烧醇基團之化合物。 發明概述 特定言之’本發明目的之一在於提供一種於同一分子内 含有盼基以及烷氧基甲矽烷基、烯基或矽烷醇基二者之新 穎紛-官能基有機石夕化合物。本發明之另外目的係提供該 新穎酚-官能基有機矽化合物之製備方法。 本發明係關於具下式之酚-官能基有機矽化合物：
R
Op~γ •Si*-R1-—-
R 其中A係氲’或藉自m·價醇除去^個經基團之作用所產生 之殘基，每一 R各別係不含脂肪族不飽和度之單價烴基， 每一 R1各別係含至少2個碳原子之二價烴基，m及η係自然 數，其中m^n，ρ係0或1，且Υ係具有下列式之酚基： -6- O:\63\63414-9209 l9.DOQ4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1277618 A7 B7 五、發明説明（3 )
其中R3係烷基且q係從〇至4。 本發叼亦有關該酚-官能基有機矽化合物之製備方法， 該方法包括下列步驟： (A)在氫矽化觸媒之存在下，使脂肪族不飽和siH_官能基 有機矽化合物反應，以形成一加成性反應產物，其中該 SiH-官能基有機矽化合物係具下式：
R
其中每一 R各別係不含脂肪族不飽和度之單價烴基，R2係 脂肪族不飽和之單價烴基，R3係烷基，p係〇或1 ,且q係 從0至4 ;及 (B)使該加成性反應產物與醇或水反應，以製成酚-官能 基有機矽化合物，其中該醇係具式A(〇H)n，其中A係氫或 藉自m -價醇除去n個羥基團之作用所產生之殘基，且瓜及 η係自然數，其中m - η。 O:\63\63414-920919.DOCU\tsp _ "7 _ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1277618 A7
= 官能基有機發化合物在同一分子内包含朌 t 、縣或錢醇基二者。結果，含此 ::二ί 合物之可熟化，組合物對玻璃、 有機树月曰(如，樹脂及環氧樹脂)及金屬(如，銅、銘 二鏽鋼)有優異黏著性。本發明之方法係-種製造新穎 酚-S此基有機矽化合物之高產率方法。 本發明之ι官能基有切化合物可^作為可孰化石夕 :組合物中的黏著促進劑。特別地，本發明之盼_官能基 ^夕?合物高度適合作為加成反應·熟化之㈣組合物 的黏耆促進齊’卜本發明之m基有機⑦化合物亦可 使用作為光學匹配油及作為聚合終止劑。 發明之詳細說明 根據本發明之酚-官能基有機矽化合物係具下式：
R A 〇-Si——R1——Ο-——Υ
R 其中Α係氫或藉自m•價醇除去^個羥基團之作用所產生之 殘基1，每一 R各別係不含脂肪族不飽和度之單價烴基，每 一化1各別係含至少2個碳原子之二價烴基，m及η係自然 數，其中m-n，ρ係〇或丨，且γ係具有下列式之酚基： O:\63\63414-920919.D〇a4\tsp 〇 _ 8 - 本紙張尺度適財_家鱗(CNS) M規格(摩挪公爱) 1277618 A7 B7 五、發明説明（5
其中R3係烷基且q係從〇至4。 在本發明之酚-官能基有機矽化合物之式中，下標^及11 通常在從1至5範圍内，且須大於或等於η。 以Α表示之醇衍生殘基之實例包括，但不限於，下列單 價、二價及三價等基團··未取代之烴基、烷氧基伸烷基、 烯氧基伸烷基、苯氧基伸烷基、羥基-官能基烴基、羥基_ 官能基烷氧基伸烷基及羥基-官能基苯氧基伸烷基。下列 係藉自單價醇除去羥基團之作用所產生之殘基之實例··甲 基、乙基、丙基、丁基、己基、烯丙基、丁烯基、己烯基 及氧化丙烯。藉自二價醇除去丨個羥基團之作用所產生之 殘基係以下列為例子：2 -羥乙基、2 -羥丙基、3 _羥丙基、 2-羥丁基、3-羥丁基及3-烯丙氧基羥丙基。藉自二價 醇除去2個羥基團之作用所產生之殘基係以下列為例子/ 乙烯、丙烯、丁烯、己烯及乙烯氧丙烯。藉自三價醇除去 1個羥基團之作用所產生之殘基係以下列為例子·二經丙 基、二羥丁基及二羥己基。藉自三價醇除去2個羥基^之 作用所產生之殘基係由下列各物來例示：羥丙婦、經丁稀 及羥己烯。 工 A基之較佳具體實施態樣如下：氫原子；藉自單價醇除 O:\63\63414-920919.DOC\4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 1277618 A7 _______B7 __ 五、發明説明（6 ) 去經基之作用所產生的殘基中之烷基，如，甲基和乙基及 脂肪族不飽和基，如，烯丙基、丁烯基及己烯基；及藉自 二價醇除去1個羥基團之作用所產生的殘基中之羥基-官能 基烯氧基伸烷基烴基，如，3-烯丙氧基-2-羥丙基。由其 黏著促進性功效之觀點來說，脂肪族不飽和基係特佳者。 以R表示之單價烴基之實例包括，但不限於，烷基， 如，甲基、乙基、丁基、戊基及己基；芳香基，如，苯 基、甲本基及二甲苯基；及芳烧基，如，苯甲基及苯乙 基。以R1表示之二價烴基之實例包括，但不限於，伸烷基 烴基，如，乙烯、丙烯、丁烯及己烯，及亞芳香基，如， 伸苯基。 在以Y表示之酚基中，羥基和烷氧基之鍵結位置不重 要。酚基之實例包括，但不限於，2 -羥苯基、扣經苯基、 4 -經基-3-甲氧本基及3,5 -二甲氧基-4 -經苯基。較佳地，γ 係2 -羥苯基或4 -羥基-3_甲氧苯基，以其可獲得性為判斷 基準。下標q通常係0或1。 在盼基之式中以R3表示之烷基團之實例包括，但不限 於，甲基、乙基、丙基及丁基，以甲基為特別佳。 本發明之盼-官能基有機石夕化合物之實例包括，但不限 於，下列矽烷： -10- O:\63\63414-920919. DOC\4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1277618 A7 B7 五、發明説明
OH ch3 H2C=CH-CH2-〇-Si-(CH2)3 ch3
CH3 - O-甲-{CH2)3
OCH, OH ch3
OH CH3 H3C-〇-Si-(CH2)3 CHi
裝 CH3 H3C-〇-甲-(CH2)3- CH,
CH 3 OH CH3 H〇-Sj-(CH2)3 CH,
Η〇-φ-(〇Η2)3-γ^^ΟΟΗ3 CH3
OH 訂
線 I CH, CH3 H2C=CH-CH2~〇-CH-CH2-〇-Si-(CH2}3
OH
OH
-11 O:\63\63414-920919.DOC\4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 1277618 A7 B7 五、發明説明
CH 3 H2C=CH-CH2 - 0-(ρΗ - CH2-〇f (CH2)3 OH CH3
〇CH3 OH H9闩3 nrH 3 —Si—〇—CH2-CH2-〇-Si-(CH2}3~3 ch3 ch3
HO
、OH
H3CO
HO
CH3 ch3 (。叫厂中-0-CH2_(pH-CH2 - 0-甲-(CH2}3— CH3 oh ch3 Ι^Λ〇η OCH, CH, HO-CH2-CH-CH2-〇-^-(CH2)3-^^^〇CH3 〇H CH3 KA^r
OH ch3 CH2=CH - CH2-O-甲-(CH2)2 ~^ ^— CH, 、^/
OH
CH 3 H3C-〇-Si-{CH2)2—\— CH, ^-7
OH O:\63\63414-920919.DOC\4\tsp -12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐） 1277618 A.7 B7 五、發明説明（9 ) OH CH3 h3c - 〇-曱-(CH2)3 - 0 CH3
^w〇ch3 €Coh ch3
H3C-〇-Si-(CH2)3"O CH3
OH
ch3 H2C=CH~CH2-〇-Si-(CH2)3~〇 CH3 9H3 ^〇CH3 H2C=CH-CH2-〇-Sh(CH2)3-〇^y^^ CH3 本發明之酚-官能基有機矽化合物可藉由例如在氫矽化 觸媒之存在下、進行脂肪族不飽和SiH-官能基有機矽化合 物之分子内或分子間加成反應來合成。特定言之，根據本 發明之酚-官能基有機矽化合物之製備方法包括下列步 驟： (A)於氫矽化觸媒之存在下，使脂肪族不飽和SiH-官能基 有機矽化合物反應，以形成加成性反應產物，其中該SiH-官能基有機矽化合物係具下式： -13- O:\63\634i4-920919.DOC\4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1277618 A7 B7 五、發明説明（1〇 )
R
其中每一 R各別係不含脂肪族不飽和度之單價烴基，R2係 脂肪族不飽和之單價烴基，R3係烷基，p.〇或1，且q係 從0至4 ;及 (B)使加成性反應產物與醇或水反應，以製成酚-官能基 有機矽化合物，其中該醇係具式A(0H)n，其中A係氫，或 藉自m-價醇除去n個羥基團之作用所產生之殘基，且 η係自然數，其中m - η。 前述式中以R2表示之脂肪族不飽和之單價烴基之實例包 括，但不限於，乙烯基、烯丙基、丁烯基及己烯基。基於 成本及可獲得性之考量，烯丙基係較佳的。較佳SiH-官能 基有機矽化合物係2 -烯丙基酚之二甲基甲矽烷基醚及丁香 酚之二甲基甲矽烷基醚。八、11、1^、111、11、1)及〇1係如本 赉明之盼-g能基有機石夕化合物之前述定義及例示。 本方法之氫矽化觸媒可為例如來自周期表之第8族的過 渡金屬之催化性錯合物。以鉑為主之觸媒係該觸媒族中特 別有效的，特定實例係由鉑化合物，如，氣鉑酸及其醇溶 液、鉑之烯烴錯合物及鉑/乙烯基-官能基矽氧烷錯合物。 此等觸媒係以足以對每一百萬重量份SiH_官能基有機矽化 合物與醇或水合併量提供0.001至1〇,〇〇〇或更高，較佳係 O:\63\634I4-920919.DOQ4\tsp
15· 1277618 五、發明説明（11 ) 至100重量份始金屬之量使用。 適於在本方法中使用之醇之實似 _ W ” 包括’但不限於，烯丙 知、甘油α-早烤㈣、甲醇、乙醇、丙醇及乙二醇。在 本方法之步驟（Β)中使用之醇或水係以足量使用，以使醇 或水中的ΟΗ之當量數每當量SiH•官能基有機石夕化合物中 的曱石夕院基苯基越基團之比為至少10，較佳係從10至 50，而最佳係從1.5至10。 由於SiH-官能基有機矽化合物之分子内或分子間加成反 應係放熱反應，為防止突然加熱，本發明方法較佳係藉由 首先混合氫矽化觸媒與溶劑以形成一混合物，然後接著以 逐滴添加SiH-官能基有機矽化合物加至混合物中來進行。 適於此目的之溶劑係以下列為例子：芳香族溶劑，如， 苯、甲苯及二甲苯；脂肪族溶劑，如戊烷、己烷、庚烷、 辛烷及癸烷；醚，如，四氫呋喃、二乙醚及二丁醚；闕， 如，丙酮及甲基乙基酮；酯，如，乙酸乙酯及乙酸丁酯； 及乳化fe，如，四氯化碳、三氣乙烧、二氣甲烧及氣仿。 反應可在室溫下進行，但是從反應速率看來，一般較佳係 在從5 0至200°C下進行反應。在反應過程期間，反應混合 物可以例如藉由氣體色層分析法（GLC)或紅外線分光鏡分 析法（IR)來分析，且當例如siH_官能基有機矽化合物中的 矽鍵結之氫之吸收特徵大致完全消失時，反應可視為完 成。接著’將水或醇加至所產生之加成性反應產物中，因 而發生脫除甲矽烷基反應。雖然脫除甲矽烷基反應可使用 此技藝中已知方法來實行，然藉由鹼觸媒（如，胺等）存在 〇;V63\63414-920919.DOQ4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 裝· 訂 1277618 A7 「 ________ B7 五、發明説明（12 ) 下之加熱作用交換之醇將可製得高產率之所欲有機矽化合 物而/又有副反應的發生（日本專利申請案Hei 1〇_259258 (259,258/1998))。於脫除甲矽烷基反應完成後，本發明之 酚-官能基有機矽化合物可藉由，例如，在減壓下加熱之 蒸餾作用來除去低沸點物質（如，未反應之水或醇）及溶劑 而回收。較佳係藉蒸餾作用來純化所產生之有機矽化合 物。 存在於本發明之酚-官能基有機矽化合物之内的酚基容 易與各種g能基反應。結果，當本發明之有機矽化合物摻 入可熟化矽酮組合物中、且該組合物施用至基材上並予熟 化時，該熟化之石夕酮對基材係緊緊黏著。其可施用於各種 基材，例如，有機樹脂，如，酚醛樹脂、環氧樹脂、聚對 酞酸丁烯酯樹脂及聚碳酸酯樹脂；金屬，如，銅、鋁及不 鏽鋼；玻璃等等。熟化之矽酮亦對熱固性樹脂（如，紛醛 樹脂及環氧樹脂）緊緊黏著。 本發明之酚-官能基有機矽化合物係在同一分子内含有 酚基及烷氧基甲矽烷基、烯基或矽烷醇基二者。結果，含 此等酚-官能基有機矽化合物之可熟化矽酮組合物對玻 璃、有機樹脂（如，酚醛樹脂及環氧樹脂）及金屬（如， 銅、铭及不鏽鋼）有優異黏純。本發明之方法係一種製 造新穎酚-官能基有機矽化合物之高產率方法。 本發明之酚-官能基有機矽化合物可使用作為可孰化矽 _組合物内的黏著促進劑。特定言之，本發明之i官能 基有機石夕化合物高度適合作為加成反應_熟化之石夕綱組合 O:\63\63414-920919.DOC\4\tsp -1 6 - 1277618
物内的黏著促進劑。本發明之酚_官能基有機矽化合物亦 可用以作為光學匹配油及作為聚合終止劑。 實例 下列實例提出以進一步例示本發明之酚-官能基有機矽 化合物及方法，其描述於申請專利範圍内。 參考實例1 將1〇·〇克（75.0毫莫耳）113,3-四甲基二矽氨烷及16 4克 (99.9亳莫耳）丁香盼導入一備有溫度計、冷凝器及加料漏 斗之100-毫升三頸燒瓶内。内容物在80它下攪動1小時， 該時，丁香酚之GLC信號消失。接著，使用吸氣器自：應 混合物餾出低沸點物質，以提供19.9克無色且透明液體。 藉核磁共振分析（NMR)及IR的該液體之分析確定其係^下 式之烯丙基-及SiH-官能基矽烷：
ch3 該矽烷藉GLC分析之純度為98%。 參考實例2 將10.0克（75.0¾莫耳）l，i，3,3 -四甲基二發氨烧及$ 4克 (62.6毫莫耳）2-烯丙酚導入一備有溫度計、冷凝器及加料 漏斗之100-毫升三頸燒瓶内。内容物在8 〇它下授動i小 時，該時，2 -烯丙酚之GLC信號消失。接著，使用吸氣器 -17- O:\63\63414-920919.DOQ4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1277618 A7 B7 ο
H2 =c CH=H3IHη, 2C9S-C HI 五、發明説明（14 ) 自反應混合物餾出低沸點物質，以提供11·8克無色且透明 液體。藉NMR及IR的該液體之分析確定其係具下式之婦 丙基-及SiH-官能基矽烷：
該矽烷藉GLC分析之純度為98%。 實例1 於一備有回流冷凝器、溫度計、加料漏斗及攪動槳之 300-毫升四頸燒瓶中，導入1〇〇克甲苯及50微升自氣鉑酸 和1,3-二乙烯基四甲基二矽氧烷製成之鉑/乙烯基矽氧烷錯 合物的甲苯溶液（鉑金屬濃度=2重量0/〇)。内容物加熱至 9 0 C ’然後接著逐滴添加113.80克（0.4774莫耳）依參考實 例1所述方式合成之矽烷。於該矽烷加入作用完成後，反 應在100°C下攪動另外3小時，於此時，因為反應溶液藉 I R之分析顯示SiH信號幾乎完全消失，所以反應視為完 成。反應溶液接著轉移至一備有回流冷凝器、溫度計及擾 動裝之500-亳升四頸燒瓶内，然後對其加入ι〇1克烯丙 醇、40克四氫唉喃及20亳升二乙胺，並在90 °C下攪動14 小牯。攪動結束後，藉減壓下加熱作用自反應溶液餾出低 沸點物質以給予116·5〇克反應產物。該反應產物藉1^1^尺及 IR之分析確定其係具下式之酚-官能基丙烯氧矽烷： O:\63\63414-920919.DOQ4\tsp .18 -
1277618 A7 B7 五、發明説明（ 15 OCH, ?H3 八 H2C=CH-CH2-〇-Si-(CH2)3-rp^^
OH CH3 該石夕烧藉GLC分析之純度為93.4%。 實例2 於一備有回流冷凝器、溫度計、加料漏斗及攪動槳之 300-毫升四頸燒瓶中，導入1〇〇克甲苯及3 5微升自氣鉑酸 和丨，3-二乙稀基四甲基二石夕氧烧製成之鉑/乙烯基石夕氧烧錯 合物的甲苯溶液（鉑金屬濃度=2重量〇/〇)。内容物加熱至 9〇°C ’然後逐滴添加4〇〇〇克（179 9毫莫耳）依參考實例1所 述方式合成之矽烷。於該矽烷加入作用完成後，反應在 100 C下攪動另外5小時，於此時，因為反應溶液藉I R之 分析顯示SiH信號幾乎完全消失，所以反應視為完成。此 時，甲苯溶液稱重為12〇 〇1克。該甲苯溶液藉之分析顯 不其係藉參考實例i中的矽烷之分子間矽氫化聚合作用所 形成之反應產物之甲苯溶液，其中該反應產物係具下式：
CH 13.04克該加成性反應產物之甲苯溶液接著係轉移至—備 有回流冷凝器及溫度計之跡毫升三頸燒瓶内，然 加入10.00克甘油α單烯丙醚、1〇克四氫呋喃及毫 乙胺’並在80至90t下擾動9小時1動結束後，藉減； -19· O:\63\63414-920919.DOQ4\tsp 本紙張尺度適用t _家鮮(CNS) A4«^1QX297公董） 1277618 A7 B7 五、發明説明（16 ) 下加熱作用自反應溶液餾出低沸點物質以給予4.587克反應 產物。該反應產物藉NMR及IR之分析確定其係具下式之 盼-官能基矽烷： och3 -〇-〇h CH3 H2C=CH-CH2~0-CH2-CH~CH2-0-SK(CH2)3 OH CH3 該石夕燒藉GLC分析之純度為80%。其餘20%係原料甘油α 早細丙峻。 實例3 於一備有回流冷凝器、溫度計、加料漏斗及攪動槳之 300-亳升四頸燒瓶中，導入1〇〇克甲苯及35微升自氯鉑酸 和1，3-二乙烯基四甲基二矽氧烷製成之鉑/乙烯基矽氧烷錯 口物的甲苯溶液（鉑金屬濃度=2重量％)。内容物加熱至 90°C，然後逐滴添加4〇.00克（179.9毫莫耳）依參考實例“斤 述方式合成之矽烷。於矽烷加入作用完成後，反應在1〇〇 C下攪動另外5小時，該時，因為反應溶液藉IRi分析顯 示SiH信號幾乎完全消失，所以反應視為完成。此時，甲 苯溶液稱重為120·01克。該甲苯溶液藉IR之分析顯示其係 藉參考實例1中的矽烷之分子間矽氫化聚合作用所形成之 反應產物之甲苯溶液，其中該反應產物係具下式：
1277618 A7 B7 五、發明説明（17 ) 10· 11克該加成性反應產物之曱苯溶液接著轉移至一備有 回流冷减器之50-毫升梨形燒瓶内，然後對其加入1 〇·丨2克 甲醇、5.00克四氫呋喃及1〇亳升二乙胺，並在1〇8。〇之油 浴溫度下加熱之同時攪動8小時。於攪動結束後，藉減壓 下加熱作用自反應溶液餾出低沸點物質以給予2.9471克反 應產物。該反應產物藉NMR及IR之分析確定其係具下式 之酚-官能基甲氧基矽烷：
该碎烧措GLC分析之純度為94.9%。 實例4 於一備有回流冷凝器、溫度計、加料漏斗及攪動槳之 300-毫升四頸燒瓶中，導入係100克甲苯及35微升自氯鉑 酸和1，3-二乙烯基四甲基二矽氧烷製成之鉑/乙烯基矽氧烷 錯合物的甲苯溶液（鉑金屬濃度=2重量％)。内容物加熱至 90°C，並接著逐滴添加40.00克（179.9毫莫耳）依參考實例i 所述方式合成之矽烷。於矽烷加入作用完成後，反應在 100 °C下攪動另外5小時，該時，因為反應溶液的藉I r之 分析顯示SiH信號幾乎完全消失，所以反應被認為完成。 此時，甲苯溶液稱重為12〇·〇ι克。該甲苯溶液ir之分析顯 示其係藉參考實例1中的矽烷之分子間矽氫化聚合作用所 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1277618 A7 B7 五、發明説明（18 ) 形成之反應產物之甲苯溶液，其中該反應產物係具下式：
10· 10克該加成性反應產物之甲苯溶液接著轉移至一備有 回流冷凝器之100-毫升梨形燒瓶内，然後對其加入20克 水、10克四氫呋喃及1.0亳升二乙胺，並在l〇8^之油浴溫 度下加熱之同時攪動8小時。於攪動結束後，分離各層並 以水沖洗回收之有機層、以乙酸中和、再度以水沖洗及在 硫酸鈉之上乾燥。於過濾以分離乾燥劑後，在室溫及減壓 下，自反應溶液餾出低沸點物質，以提供2.46克反應產 物。該反應產物的NMR及IR之分析確定其係具下式之紛_ 官能基矽烷醇：
CH3 H〇-Sh(CH2)3 CH3 該矽烷醇藉GLC分析之純度為88%。 實例5 於一備有回流冷凝器、溫度計、加料漏斗及授動藥之 300-亳升四頸燒瓶中，導入50克甲苯及30微升自氣鉑酸和 1，3 - 一乙細基四甲基二碎氧烧製成之始/乙婦基發氧院錯合 物的甲苯溶液（鉑金屬濃度=2重量％)。内容物加熱至9〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1277618.
A7 BY 五 發明説明（19 C，並接著逐滴添加50.3克（262毫莫耳）依參考實例2所述 方式合成之石夕烷。於矽烷加入作用完成後，反應在l〇〇t： 下攪動另外5小時，該時，因為反應溶液藉〗R之分析顯示 SiH信號幾乎完全消失，所以反應視為完成。在65。〇/3毫 米果柱下的条館作用，以提供44·8克餾份。該餾份藉Nmr 及IR之分析顯示該反應產物係藉參考實例2中的矽烷之分
子内石夕氫化反應所形成之有機矽化合物，其中該有機矽化 合物係具下式：
裝. 4.26克該有機矽化合物係導一入備有回流冷凝器之5〇_毫 升梨形燒瓶内，之後加入的係攪動棒、1115克烯丙醇及 1.00克一乙胺，然後接著在112它之油浴溫度下加熱7小時 之同時攪動。攪動結束後，該反應溶液轉移至一分液漏斗 中。水及己烷加入，中和作用係藉乙酸之加入來進行，並 進行水洗作用。之後係在硫酸鈉之上的乾燥作用及過濾以 除去乾燥劑之作用。接著，藉減壓下加熱作用而自反應溶 液餾出低沸點物質之蒸館作用，以提供1 664克反應產物。 該反應產物藉NMR&IR之分析確定其係具下式之酚-官能 基丙稀氧石夕烧： -23- 訂
O:\63\63414-920919.DOC\4\tsp 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公复) 1277618 A7 B7 五、發明説明（20 ) ch3 H2C=CH-CH2-〇-Si-(CH2)3 CH3 該石夕炫藉G L C分析之純度為6 7 %。其餘係前述之原料有機 石夕化合物。 實例6 可熟化有機聚矽氧烷組合物係藉混合下列各物來製備： 31.59克（矽鍵結之氫含量=4.2毫莫耳，乙烯基含量=19毫 莫耳）具有下列平均式之乙烯基二甲基矽氧基-末端嵌段之 二甲基矽氧烷-曱基氫矽氧烷基共聚物：
ch3 ch3I I CH2=CH-SiO-(SiO)44L5 CH3 ch3 3 \)/ H 〇c — s c
-S
H c
3-c3 H .JLH 2 Η C II Η 4.01克六甲基二矽氨烷·處理過發煙矽石（來自尼朋艾洛 夕爾（Nippon Aerosil)之艾洛夕爾（Aer〇sil) 2〇〇Βχ)、5 5毫克 苯基丁炔醇、0.121克（乙烯基含量=〇 3毫莫耳）3 '缩水甘油 氧丙基二甲氧石夕烧和矽烷醇-末端嵌段之二甲基矽氧烷-甲 基乙烯基矽氧烷共聚物之反應產物、4.42克（乙烯基含量 = 15.8¾莫耳）具下式之實例丨中酚·官能基有機矽化合物： O:\63\63414-920919.D〇C\4\tsp
1277618 A7 B7 五、發明説明（21
Ml克三甲基甲矽烷氧基-末端嵌段之甲基氫聚矽氧烷 (矽-鍵結之氫含量=17.5毫莫耳）及能提供1.7 ppm鉑金屬 (參考整個組合物）之足量氣鉑酸/1,3-二乙烯基四甲基二矽 氧烷錯合物。三甲基甲矽烷氧基-末端嵌段之甲基氫聚石夕 氧烷中的Si-鍵結之氫對酚-官能基有機矽化合物中的脂族 不飽和鍵的在此組合物中之莫耳比係1.2。所產生之可熟化 有機聚矽氧烷組合物塗覆在矽晶片（1 0毫米X 1 〇毫米x 1亳 米）上，以便於形成一圓盤，並藉在180°C烤爐内停留30分 鐘而熟化。接著施用可熟化環氧樹脂組合物以外塗覆熟化 之矽酮並藉在1 80°C烤爐内停留1小時而熟化其本身。該可 熟化環氧樹脂組合物包含5 0份來自托托卡赛股份有限公司 (Toto Kasei Kabushiki Kaisha)之衣珀拖（Epotote) YDF8170、 20份來自旭化成股份有限公司（Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha)之儂瓦咯（Novacure) HX-3721 及 30 份來自 歐5午辛;^卡嗔庫股份有限公司（Quchi shinko Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha)之諾克雷克（Noclac) NS5。當所產生之熟 化產物以超音波裂隙偵測器檢查時，在由環氧樹脂、熟化 之石夕_及石夕晶片所形成之個別介面處沒有觀察到脫附或離 層#作用’在二種物質接觸之介面處也沒有，所以熟化之 矽酮因此確定係緊緊黏合。 O:\63\634l4-9209l9.DOCM\tsp Γ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇 X 297公釐) 1277618 A7
比較實例1 可熟化有機聚石夕氧烧組合物係如實例… 此例中忽略酚-官能基有機矽。根據實例丨之方去備，然於 物：經熟化，環氧樹脂置於所產生之熟化產物上 黏著測試。然而，於本實例中，於環氧樹脂/熟化之矽_ 介面處觀察到離層作用（delarninati〇n)，表示熟化之矽 酮對環氧樹脂的不令人滿意黏著性。 -26- O:\63\63414-920919.DOC\4\tsp 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
Claims (1)
- 3 %序叫則 DS補无 127名^9各6〇9〇號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(95年3月） 公告 六、申請專利範_ 1. 一種具下式之酚-官能基有機矽化合物： R A 0——Si—RL__〇_y R 其中A係脂肪族不飽和基團或羥基·官能基烯氧基伸烷 基，母一 R各別係不含脂肪族不飽和度之單價烴基，每 一 R1各別係含至少2個碳原子之二價烴基，n係自然數， p係0或1，且Y係具有下列式之g分基：其中R係烧基且q係〇或1。 2. 根據申請專利範圍第1項之酚—官能基有機矽化合物，其 中A係脂肪族不飽和基團。 3. 根據申請專利範圍第丨項之酚-官能基有機矽化合物，其 中R3係甲基。 、 4. 根據申請專利範圍第丨項之酚-官能基有機矽化合物，其 中η係從1至5。 63414-950307.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 1277618 A8 B8 C85· 一種製備具下式之酚_官能基有機矽化合物 之方法： A R -R--R 其中A係氫或藉自m'價醇除去11個羥基團之作用所產生 之殘基，每一 R各別係不含脂肪族不飽和度之單價烴 基，每-R1各別係含至少2個碳原子之：價烴基，瓜及η 係整數，其中m=l-5，㈣·5Χιη^η，ρ係Mi，且γ係具 有下列式之盼基： 〃裝 訂其中R3係烷基且q係〇或1， 該方法包括下列步驟： (=)於-氫⑦化觸媒存在下，使脂肪族不飽和則_官截 機：化合物反應，以形成-加成性反應產物，其亏 该SiH-官能基有機矽化合物係具下式·· 63414-950307.DOC1277618 A8 B8 C8其t每—R各別係不含脂肪族不飽和度之單價烴基，r2 係月日肪&不飽和之單僧你 早1貝垃基，R3係烷基，P係0或1之整 數，且q係0或1 ;及 ^ ⑻使該加成性反應產物與醇或水反應，以製成紛-官 能=機石夕化合物，其中該醇係具式A(〇H)n，其中八係 鼠或猎自m_價醇除去n_基團之作用所產生之殘基， 且m及η係整數，其中m=1_5，n=i_5^h。 6. 根據申請專利範圍第5項之方法，其中在醇之式子中之 A係氣、烧基、脂肪族不飽和基團或經基·官能基烯氧基 伸烷基烴基。 7. 根據申請專利範圍第6項之方法，其中在醇之式内的A 係脂肪族不飽和基團。 8. 根據申請專利範圍第5項之方法，其中汉3係曱基。 至 9. 根據申請專利範圍第5項之方法，其中各係從ι 機 甲 K).根據申請專利範圍第5項之方法，其中紐_官能基有 石夕化合物係烯丙醇之二甲基甲石夕烷基崎或丁香酉分之二 基曱矽烷基醚。 63414-950307.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(^χ 297公楚f 1277618 A8 B811·根據申請專利範圍笫j 化合物。. 1之方法，其中氫矽化觸媒係鉑 12·根據申請專利範圍士 詈## π ^ 弟5員之方法，其中醇或水係使用之 八舲 二土之虽I數對SiH-官能基有機矽化 合物中的甲矽烷基醚基旦 , 振媸由社由 土團之§夏數之比係從1.0至50.0 〇 13. 根據申凊專利範圍第 — 員之方法，其中水係使用之量係 使水中的煙基之當蕃倉 田a卜# 田里數對SlH-官能基有機矽化合物中的甲石夕烷基醚基團之當詈童 田里數之比係從1.0至5.0。 14. 根據申請專利範圍第 , A、、0人知 罘y貝之方法，其中步驟（A)係藉由首 裝 虱矽化觸媒與溶劑以形成一混合物，然後以逐滴 、將SiH g此基有機矽化合物鍰慢加至混合物内來進 行0 15·根據申请專利範圍第5項之古土 ^ , 吗*)項之方法，其中步驟（A)係在從5 〇 訂 至200°c之溫度下進行。 16·根據申請專利範圍第$馆 + 粑固弟5項之方法，進一步包括藉蒸餾作 用純化酚-官能基有機矽化合物之步驟。63414-950307.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS^A4規格(21〇 X 297公楚)
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