TWI270572B - Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers - Google Patents

Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers Download PDF

Info

Publication number
TWI270572B
TWI270572B TW089117219A TW89117219A TWI270572B TW I270572 B TWI270572 B TW I270572B TW 089117219 A TW089117219 A TW 089117219A TW 89117219 A TW89117219 A TW 89117219A TW I270572 B TWI270572 B TW I270572B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
ethylhexyloxy
hexyl
butyl
polymer
tertiary
Prior art date
Application number
TW089117219A
Other languages
English (en)
Inventor
Jianmin Shi
Shi-Ying Zheng
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Application granted granted Critical
Publication of TWI270572B publication Critical patent/TWI270572B/zh

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/32Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids from aromatic diamines and aromatic dicarboxylic acids with both amino and carboxylic groups aromatically bound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/024Polyamines containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02Polythioethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/19Hydroxy compounds containing aromatic rings
    • C08G63/193Hydroxy compounds containing aromatic rings containing two or more aromatic rings
    • C08G63/197Hydroxy compounds containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C08G63/6854Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6856Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/688Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing sulfur
    • C08G63/6884Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing sulfur derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6886Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/04Aromatic polycarbonates
    • C08G64/06Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/20Applications use in electrical or conductive gadgets
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151Copolymers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 !27〇572 A7 B7
本發明係有關電發光(EL)裝置。較特定而言,係於聚合 :EL裝置中使用以萘惹爲主要組份之聚合物作爲發Li ,電發光裝置爲所產生的發射光係透過該裝置回應電流之 光電裝置。對EL而言,其物理模式爲電子和電洞的輕射再 結合。術語,光發射二極體(LED),一般用來描述電流一電 壓行爲非爲線性的EL裝置,意指通過EL裝置的電流取2 於施加於EL裝置上電壓的極性。有機與無機物質均已經被 用來供LEDs成形加工用。無機物質,像是ZnS/Sn,以心 G、a/As已用於半導體雷射,小面積顯示器,led燈等等 。然而,無機物質的缺點包括其操作困難,以及不易獲得 大表面積和有效的藍光。 EL裝置中用來作爲光發射物質的有機聚合物具有凌駕 無機物質之若干優勢,像是製造上較爲簡易,低的操作電 壓,製造大面積與全彩顯示的可能性。共軛聚合物,像是 聚(苯基伸乙烯)(PPV),首先由Burr〇ughes和其他人,於 1990 引介爲 EL 物負(Burroughes,J. H. Nature 1990,34' 5 39-41)。從那時起,對於聚合性LEDs之安定性,效能, 及耐久性已有長足的進展(Sheats,j· R·與其他人以丨⑶“ 1996,273,884-888; Berggren,Μ.與其他人 Nature 1994, 372, 444-6; Holmes, A. B.與其他人 w〇 94/29883 (1994); 以及 Spreitzer·與其他人,Adv. Mater.. 1998,10 (16),1340) 。具有寬能量譜帶間隙而可發射出藍光的聚合物屬於重要 物貝’因爲具尚凴度之安定,可有效發射藍光的物質對於 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱)
--------tr—. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1270572
五、發明說明(2 ) 王彩EL顯示的應用是眾所期望的。使用這些首選物質 可藉由-下傾之能量輸送方法產生其它的顏色。1如,綠 色或紅色0 EL發射可藉添補含有少量綠或紅色發光物質 的藍色EL基質物質而得。 ' 將非共軛分隔基團攙入共軛聚合物骨幹中是一種破壞共 軛的有效方式,如此可增加能量譜帶間隙,以發射出藍光 、:這些分隔基團通常可避免共軛的沿伸,並且對聚合:的 落解度和膜生成性質有所助益。藍光發射pp V (Aguiar,M 和其它人 Macromolecules 1995, 28, 4598·6〇2),聚硫酚 (Andersson,Μ· R.和其他人 Macr〇m〇lecules 1995,28, 7525-9),和 PPP (Hilberer,A 和其他人 Macr〇m〇lecules 1995, 2 8, 4525-9)業已利用此一方式加以製備。然而,此分 隔基團可作爲導致高極限電壓與操作電壓之電荷載體之射 入和泥動上的障礙。因此,研發出具有全彩顯示之低驅動 電壓的可加工新穎藍光發射聚合物乃眾所希冀者。 本發明目的爲製備聚合物EL裝置適用之寬能量譜帶間 隙發光聚合物質。 本發明之另一目的爲製備可發射藍光之寬能量譜帶間隙 發光聚合物。 這些目的於一電光學裝置中達成,該裝置包括一陽極, 一陰極,以及位於該陽極和陰極之間的發光聚合物質,該 聚合性發光物質包括式(I)之以9,10-二- (2-萘基)蔥爲主要 組份的聚合物。 — _- 5 - 本紐尺度適財關家標準(CNS)A4規格(21G χ 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
l27〇572 五 發明說明(3
r2 (i)
其中: 基氧基R::RA I各別爲氫或Μ24個碳原子的炫 到Μ個碳原子的芳基或經取代芳某;抑或 4到40個碳原予的雜兮 土 丁的雉万基或經取代雜芳基;或是F,C1, 或Br ;或是氰基;或是硝基; X爲一連結基團;且 二包Γ:或多個共單體單元,係經取代或未經取代之燒 土 、布土基,或是雜芳基或—共軛基圏。 本發明係製備具有許多優點的發光聚合物質,核 包括良好的溶解度以及較佳的敎安定 p夂”‘ 哥媒-門随,“… 使用該首選寬能 …間隙的發色基,9,10_二_(2_茶基)E,可利 人 鍵中攙入▼能量譜帶間隙的發色基設計和製造發射出^ 顏色的發光共聚物0 ^ 裝=1α橫截面説明可使用根據本發明聚合物之雙層乩 圖2以橫截面説明可使用根據本發明 EL裝置; 、月朱合物之改良雙層 圖3以橫截面説明可使用根據本發明取人 來。物之單層EL -6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) C請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
-------訂--------— 1270572
五、發明說明(4) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 裝置; 圖4説明聚合物26的吸收和光發光光譜以及加工成形自 聚合物26之單層EL裝置的電發光光譜; 圖5説明聚合物28之吸收和光發光光譜以及加工成形自 聚合物28之單層EL裝置的電發光光譜;以及 圖6説明加工成形自聚合物28之單層el裝置之電壓― 電流密度和發光之特性。 本發明係供應包含具有優良溶解度與熱安定性,如式j 所示之9,10-二-(2-萘基)蒽的光發射聚合物。如shi和其他 人於受讓118-八-5,935,721中所揭示,發色基9,10-二-(2-莕 基)蒽業已經證明特別適用於建構有效和安定的EL裝置。 再者,9,10-二-(2-莕基)蒽發色基具有寬廣的能量譜帶間隙 。此能量譜帶間隙爲最高佔據分子軌道(HOMO)與最低佔據 分子軌道(LUMO)間的能階差値。攙入第二共單體單元γ 可對下列若干效果有所益助·· 1) 進一步改善聚合物的溶解度; 2) 改善電子或電洞的移轉能力;以及 3) 调和聚合物的發射顏色。 因此,該第二共單體γ可以是改善溶解度,或是改善電 子或電洞移轉能力,或是具窄能量譜帶間隙之發射部份的 基團。此綠或紅光發射聚合物可透過分子内能量下傾的轉 移而獲得。 式I所示聚合物爲包含9,10-二-(2-莕基)蒽的聚合物,其 中: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1270572 A7 B7 五、發明說明(5 )
Rr,R2,R3和R4個別爲氫,或含1到24個碳原子的燒 基或烷氧基;含6到28個碳原子的芳基或經取代芳基;或 是含4到40個碳的雜芳基或經取代雜芳基;或是F,C1, 或Br ;或是氰基;或是硝基。例如,Ri,R2,R3和R4可 代表氫,甲基,乙基,丙基,異丙基,丁基,異丁基,三 級丁基,戊基,己基,乙基己基,庚基,辛基,壬基,癸 基,十二烷基,十六烷基,環己基,環戊基,甲氧基,乙 氧基,丁氧基,己氧基,乙基己氧基,甲氧基乙氧乙基, 甲氧基乙基氧乙氧乙基,苯基,甲苯基,莕基,二甲苯, 蒽,菲,苯基亞甲基苯基,苄基,苯氧基,吡啶基,硫代 苯基。R〗,R2,R3和R4較佳爲氫,三級丁基,苯基,2-乙基己氧基,或4·甲氧苯基。 X代表一連結基團,並且包括,但不限於,下列群組: 群組I ·· X爲'碳-碳鍵連結基: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
R—CIR 一丨C—*丨 c 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 r 或 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(6 ) 其中R爲氫,或含1到24個碳原子的烷基;含6到28 個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到40個碳的雜芳 基或經取代的雜芳基;或F,C1,或Br ;或是氰基; 群組II ·· X爲·一酸或硫酸連結基·· -ο—;或 —s— 群組III : X爲一酯連結基·· 〇 II ' —c-〇一;或 〇 II 一0—C一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂----------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 群組IV ·· X爲一酸酐連結基: 0 〇 . II II —C—〇—c— 群組V : -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(8 R Ο
I II 'N^C-
0 R 丨丨I '-C-N- 其中R爲氫,或含1到24個碳原子的炼基;含6到28 個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到40個碳的雜芳 基或經取代的雜芳基; 群組IX : X爲一脲連結基: 〇
II
.N—C一N— R R 其中R爲氫,或含i到24個碳原子的烷基;含6到28 個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到40個碳的雜芳 基或經取代的雜芳基; 群組IX : X爲一芳基連結基: —f Ar V- 其中Ar爲含6到2 8個碳原子的芳棊或經取代芳基;或 是含4到40個碳的雜芳基或經取代的雜芳基;n爲1到6 的整數。 -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
1270572
五、發明說明(9 或夕個弟二共單體單元,且係、經取代或未經取 ^ 土:埽基’芳基,雜芳基或其它共輛基團。當包括 —個以上基團日争,其等基圈可爲互異。 燒基包含1到2 8個碳原子; 、二耳代或未^取代的芳基含6_28個碳個子,其包括苯基 ’聯苯m第,菲,螺苯基,二苯幷惠,或基; 、、-取代或未經取代的雜芳基含4_4〇個碳原子,其包括吡 n吩”比咯’聯P塞吩"夫喃,苯幷咬喃,苯幷味峻, 苯并5唑,喳喏啉,苯基喹啉,二苯基哼二唑,或咔唑; 所有上指取代基包括含!到24個碳原子的燒基或燒氧基 ,含6到28個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到 28個碳的雜芳基或經取代的雜芳基;或是f,ci,或bn 或爲一氰基;或爲一硝基。 Y可區隔爲下列群組。 群組I : Y爲式(II)的烷基: ---------訂---------線座 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R— (Π) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R包含1到24個碳原子,亦可包含n,S,F,C1,或 Br,或Si原子。 下列分子結構爲烷基之特定實例 12 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(i〇 )
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 聚合物1 1=2-乙基己基氧,R2 = H,m = 6 聚合物2 Re正-己基,R2 =正-己基氧,m=4 聚合物3 Ri =三級-丁基,R_2 =正-己基氛,m=6
聚合物4 1 = 2-乙基己基氧,R2=H,111=6 聚合物5 Ri =正-己基’ R2 =正-己基氧’ m=4 聚合物6 Ri=三級-丁基,R2 =正-己基氧,πι=6 聚合物7 R产R2=正-己基,m=8 聚合物 8 ,m=12
-13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1270572 A7 B7 五、發明說明(11 ) 聚合物9 R丨=H,R2 = 2-乙基己基氧,p = 4,q = 3 聚合物lORe正-己基,R2 =三級-丁基,卩二4,q: 聚合物1 1 Ri =正-己基,三級-丁基,P = 4,q:
Ri
聚合物12 R】二Η,R2 = 2-乙基己基氧,X二Ο,p = 6 聚合物13Ri =正-己基’ 1^2^2 -乙基己基氧’ X = 0’ p二4 聚合物14 1^=2-乙基己基,R2 =三級-丁基,X二S, p = 4 聚合物151^1 =正-己基氧’ R2=三級-丁基’ X^S’ p 二4 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
0-C- (CH:)p- (CH2)p-C—0- a
fBu CN 聚合物16 R丨,R2二2·乙基己基氧,p: 14- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 χ 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(12) 聚合物17Ri =正-己基,R2 = 2-乙基己基氧,p二4 聚合物18 R产2-乙基己基,R2 =三級-丁基,p = 4 聚合物1 9 1=2 -乙基己基氧,,p = 4
Ri
(CH2)qCH5 -(CH2)p-N-(CH2)p-1 聚合物20尺1 = 2-乙基己基氧,112 = 11,卩=4,9二3 聚合物21 Ri =三級-丁基’ R2 = 2-乙基己基’ p = 4 ’ q二 5 聚合物22 11丨二正-己基,R2 = 2-乙基己基氧,p=4, q = 5
0(CH2)m- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ψ 聚合物23尺1 = 2-乙基己基氧,112:::::^1,111=8 聚合物24 Rp三級-丁基,R2二2-乙基己基,m = 4 聚合物25 Ri =正-己基,R2 = 2-乙基己基氧,m = 2 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7
聚合物 26 RpRfH,m=l l 水合物=三級-丁基,r2 = 2-乙基己基,m: 來 a 物 2 8 R j =三級· 丁基,r2=h,rr^ 1 1 聚合物29 Re正-己基,汉2 = 2_乙基己基氧,m: 聚合物30 R产2-乙基己基氧,R尸η,m=ll 群組II ·· Y爲式(III)透過連結基團z連接的兩個芳基·· (Ar,)~~z—(Ar2) — (III) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中
An和An爲包含6到28個碳原子的取代或未經取代 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 芳基 Z爲包含〇到1 2個碳原子的二價連結基圏 ,Si,Ο,Cl,F,Br,或8原子。 下列分子結構係上述含式III基團的特定實例· 的
’可包含N
— — — — — — — ^--------I Ψ -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公爱) 1270572 A7 B7 五、發明說明(14 )
聚合物31 Ri二2·乙基己基氧,R2 = R3二Η,p二6 聚合物32 R^RfH,R2 = 2-乙基己基氧,ρ=12 聚合物33尺1==正-己基,112 = 1^3::::^,卩=12 聚合物34Ri =三級-丁基’ R2 = R3 =正-己基’ Ρ = 6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ώ .
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
聚合物35 Ri=2-乙基己基氧,,R4 = CH3 ,X = C 聚合物36Ri=2-乙基己基氧’ ’ RfCFs ,X二 c 聚合物37 Ri=三級-丁基,R2 = 2-乙基己基氧, R4 = CF3,R3 = H,x=c 聚合物38 1^1=正‘己基’ 正-己基氧’ RfH’
r4=cf3,X=C -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 _B7五、發明說明(15 ) 聚合物39 Rf三級-丁基,R2 = 2-乙基己基氧,R3 = H ,R4 = CF3,X = Si 聚合物40 RfH,R尸2-乙基己基氧,R3=H,R4 = CF3 ,X = Si 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ri
o-c-o
聚合物41 Ri = 2-乙基己基氧’ R2 = R3=H ’ R4 = CH3,x=c 聚合物42 Ri=2_乙基己基氧,R2二R3二H,R4二CF3,x=c 聚合物43 Re三級-丁基,R2 = 2-乙基己基氧,R3二H ,R4 = CF3 ’ X = Si 聚合物 44 RfR^R^H,R4 = CH3,X = C 聚合物45 Ri=H,R2二2-乙基己基氧,R3 = H,R4 = CF3 ,X二Si
-18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂—------- 1270572 A7 B7 五、發明說明(16 ) 聚合物46 R〗 = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3=R4 = CH3 聚合物 47 R!=R2=H,R3 = R4 = CH3 聚合物48 RfH,R2 = 2-乙基己基氧,R3 =正丁基 ,r4=ch3
o- c-
C-O- 聚合物49 1 = 2-乙基己基氧,R2=H,R3 = CH3, R4=H ,X=C 聚合物50 三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3 = CH3,r4=h,x=c 聚合物51 Ri =三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3 =正-丁基,R4=H,X=Si 聚合物 52 R^RfRfH,R3 = CF3,X=C 聚合物53 R^H,R2 = 2-乙基己基氧,R3 = CH3,R4 = 正-丁基,X = Si (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) MW, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明( 17 聚合物54R】二2-乙基己基氧,R2 =正-丁基,R3 =苯基 聚合物55 Ri =三級丁基’ 1^2二正-己基氧’ R3 =苯基 聚合物56 Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正·丁基 聚合物57 Ri二正-己基,R2二2_乙基己基氧,R3二苯 基
R]
聚合物58 Re2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正-己基 聚合物59 1^二2-乙基己基氧,R2二Η,R3 =正-己基 聚合物60 111=2-乙基己基氧,112 = 11,尺3 =正-己基 聚合物61Ri =三級-丁基’ R2 = H’ R3 = 2-乙基己基 聚合物62 R^H,R2二正·己基氧,R3 =正-己基 聚合物63 Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3 = 4-甲基氧 苯基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) !· 訂---1 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
20 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(18) 聚合物64 Ri=2-乙基己基氧,R2 = H,X二0 聚合物65 Rf2-乙基己基氧,R2=H,X = S 聚合物66 R】二三級_ 丁基,R2=正·己基氧,X = 〇 聚合物67 Ri = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,X = 0
聚合物68 111二2-乙基己基氧,112 = 11,113 = 114 =正-己 基 聚合物69Ri =正-己基’ R^^H’ R3 = R4 =正己基 聚合物70 Re三級-丁基,R2二正-己基, R3 = = 甲基氧苯基 聚合物71 ReR2 =正-己基氧,R3 = R4 =正-己基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---1 SW. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ri
聚合物72 Ri二2-乙基己基氧,R2 = H 聚合物73 R!=三級-丁基,R2 =正·己基氧 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(19 ) 聚合物74 1^1=1^2 =正-己基 聚合物75 Ri = 2-乙基己基氧,R2 =三級-丁基
Ri
聚合物76 R^2-乙基己基氧,R2 = R3 = H 聚合物77Ri=R2 =正-己基,R3 = H 聚合物78 Ri二三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3 = H 聚合物79 Rf三級-丁基,R2=R3 =正-己基氧
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂—-------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 聚合物80 Ri二2-乙基己基氧,R2二R3二Η 聚合物81 Rf三級-丁基’ R2 =正-己基,R3 =正-己 基氧 聚合物82Ri =三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3=H 聚合物83以1==:2-乙基己基氧’化2 = 1'1’113 =正_己基 氧 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(20) 群組III : Y爲式(IV)的芳族烴: —(Ar-)— (IV) 其中··
Ar爲包含6到28個碳原子的取代或未經取代的芳基。 下列分子結構係上述含式IV基團的特定實例:
聚合物84 Ri = 2-乙基己基氧,R2 = R3 = H,p = 0 聚合物85 正-己基,R3=H,p = 1 聚合物86 Ri =三級-丁基’ R2 =正-己基氧’ R3=H ’ P-2 聚合物87Ri =三級-丁基’ 1^2=1^3 =正_己基氧’ P=1 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) n I· n ϋ ^^J i·— n ϋ
Mm, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(21) 聚合物88 Ri=2-乙基己基氧,R2=H,m = 5 聚合物8 9 正·己基,R2 = H,m=17 聚合物90 R〗=三級-丁基,R2 =正-己基氧,m = 7 聚合物9 1 R!二三級-丁基,R2=R3 =正-己基氧,m=9
聚合物92 R〗二2_乙基己基氧,R2 = R3 = H 聚合物93 R】=R2 =正-己基,R3 = H 聚合物94 R!=三級-丁基,R2 = R3 =正·己基氧 聚合物95 R」二三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3 = H
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) — !訂--------參 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 聚合物96 Rf三級·丁基,正-己基氧, 聚合物97 :^二2-乙基己基,R2 = R4二Η,R3 =正-己基 氧 - 24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(22) 聚合物98 Ri二2-乙基己基氧,R2 = R3 =正-己基氧, R4 二 Η 聚合物99 R产正-己基,R2 = R3=正-己基氧, r3 二 r4=h
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 聚合物1〇〇Ri=三級·丁基’ 正-己基氧’ R3 = R4^H ^ p:=q=l 聚合物= 乙基己基’ R2 = R4 = H’ R3 =正"己 基氧,p = q二1 聚合物102Ri = 2-乙基己基氧’R2 = R3 =正-己基氧’ R4=H , p=q=2 聚合物103 Ri =正-己基’ R2=R3 =正-己基氧’ RfH ,p=q=2 聚合物104 1^1==2-乙基己基氧’ Rf正- 己基H=2 聚合物l〇5Ri =正-己基’ 正-己基氧’ R3=H ^ p=q=2 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 訂—------- 1270572 A7 B7 五、發明說明(23
Ri
聚合物106 三級-丁基,R2=正己基氧, R3 二 R4 二 Η聚合物107 Re2_乙基己基,R2 = R4 = H,R3二正-己基氧,聚合物108 乙基己基氧,R2 = R3 =正-己基氧, r4=h聚合物109 R广正-己基,R2 = R3二正-己基氧, r3=r4=h
N-C- N R.K R3
N-C- ί (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·#· -------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
聚合物110 = 乙基己基氧,R2=R3=H 聚合物111 ReR2 =正-己基,R3 = H 聚合物112R!二三級-丁基,R2 = R3 =正-己基氧 聚合物113 Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3二正-己基 氧 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(24
聚合物114 Ri二2-乙基己基氧,R尸R3 = H
聚合物115 RP2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = H 聚合物116 Re三級-丁基,R2=R3 =正-己基
聚合物1 17 Re2-乙基己基氧,R2 = R3 = H 聚合物118 R! =2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3二Η 聚合物119Ri =二級·丁基’ R2=R3 =正-己基 聚合物120 Re2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正己基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂丨·------ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
one 0~
27 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(25
聚合物121 Ri = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3二Η 聚合物122ReR2 = R3二正-己基 聚合物123 ReR3 = 2-乙基己基氧,R2 = H
sl-c· R3'
C- N_ R3 聚合物124 Rf2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = H 聚合物125ReR尸R3二正-己基 聚合物126 1=1 = 2-乙基己基氧,R2 = H 聚合物^了:^^^-乙基己基氧,!^^!^^^ 群組IV : Y爲透過一雙键連接之式(V)芳族烴 R, -Ar2- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂---------- -Arr Q" 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (V) 其中
An和Ar2爲包含6到28個碳原子的取代或未經取代的 芳基/ . 化’和R”爲氫,或包含1到12個碳原子的烷基,或C1, Br,F,或氰基;和 -28- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 _B7_五、發明說明(26 ) p爲1到3的整數。 下列分子結構係上述含式IV基團的特定實例:
聚合物128 Ri = 2-乙基己基氧, 聚合物129 Rf2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3==R4~R5~H 聚合物130 Ri =三級-丁基’ R2 =正-己基’ ,R4 =正-己基氧 聚合物131 Ri = 2-乙基己基氧’ , r3=cn 聚合物1321^ = 2_乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = CN ,RfR^H (請先閱讀背面之注音3事項再填寫本頁) *·
I ϋ 1 1 1 ϋ ·ϋ 一-口、 I ϋ I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
聚合物133Ri=2 -乙基己基氧’ -29- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(27) 聚合物134 Ri二2-乙基己基氧,R2=正-己基, 聚合物135 R〗二三級-丁基,R2 =正·己基,R3 = R5 = H ,R4 =正-己基氧 聚合物136 Rf2-乙基己基氧,R2 = R4 = R5 = H, r3=cn 聚合物1371=2-乙基己基氧,R尸正-己基,R3 = CN ,R4 = R5二Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .9
訂--- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 聚合物138 R〗 = 2-乙基己基氧,R2 = R3 = R4 = R5二Η 聚合物139 Ri二2-乙基己基氧,R2=正-己基,
R3 = R4=:R5 = H 聚合物140 111=:三級-丁基,112 =正-己基,113=1^5=^[ ,R4 =正-己基氧 聚合物141 Ri=2-乙基己基氧,R2 = R4二R5 = H, r3=cn
聚合物142Ri = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = CN
,R4 = R5 = H -30- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 _B7五、發明說明(28 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
聚合物143 1^二2-乙基己基氧,R2=R3二R4二R5 = H 聚合物144 Ri =2-乙基己基氧,R2=正-己基, 聚合物145 Ri =三級-丁基,R2 =正-己基,R3 = R5 = H ’ R4 =正-己基氧 聚合物146 Ri=2-乙基己基氧,R2 = R4 = R5 = H, r3=cn 聚合物147 Ri二2-乙基己基氧,R2二正-己基,R3 = CN ? R4 ~R5 ~ίί
聚合物148 Ri=2·乙基己基氧’ p=q=r二1 聚合物149 R〖 = 2-乙基己基氧,R2=正-己基, -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---1 1270572 A7 B7 五、發明說明(29) R3 二 R4 二尺5二11 聚合物150 三級·丁基,R2 =正-己基,R尸R疒Η ,R4 =正己基氧,p = q = 2,r=l 聚合物151 Ri二2-乙基己基氧,R2 = R4 = R5 = H, R^CN,p = q=r=l 聚合物152R!=2_乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = CN ,R4=R5 = H,ρ = ς=τ=2
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
群組V 聚合物153 1^=2-乙基己基氧,R卢R3=R4 = R5 = H, p二1 聚合物154 Ri=2-乙基己基氧,R2二正-己基, , p = q = r=l 聚合物155 Ri =三級丁基’ 正-己基’ R3=R5=H ,R4 =正-己基氧,p = q = 2,r=l 聚合物156 Ri=2·乙基己基氧,112二114 = 115 = :«, R3 = CN , 1 聚合物157Re2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = CN ? R4:=R5=:H ? pz=q=r:=2 32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明( 30 Y爲式(VI)的雜芳族化合物 —f W4— (VI) 其中: W爲包含4-40個碳原子以及至少一或多個N,S,或Ο 原子的取代或未經取代的雜芳基。 下列分子結構係上述含式VI基團的特定實例:
Ri
聚合物158 Rf2-乙基己基氧,R2=R3 = H,p=l 聚合物159 乙基己基氧,R2= R3 = H,p = 2 聚合物160 R产2-乙基己基氧,R2=H,R3 =正-己基 ,ρ=1 聚合物161 Ri二三級-丁基,R2=正-己基氧,R3 = H,1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I I I I I 1 I I 1 1 議 I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
)c=c- 33 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(31) 聚合物162 1=2-乙基己基氧,R2 = R3 = H,R4=正-己基,P二1 聚合物163 Re三級-丁基,R2=正-己基,R3 = H, R4 = 2-乙基己基,p = 2 聚合物164 Ri=2-乙基己基氧,R2 = H,R3二正-己基 ,R4 = 2-乙基己基,p = 2 聚合物165Ri=2-乙基己基氧’ 正-己基’ R4 = 2-乙基己基’ p = 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
— — — — — — 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 聚合物 1 66 1^=2 -乙基己基氧,R2 = R3 = R4 = H,p = r=0 ,q=l 聚合物167 Ri =三級-丁基’ 正-己基’ = = 乙基己基,p = r= 1,q = 2 聚合物WSReRf〕-乙基己基氧,R2 = R3 = H, 1 聚合物169 RfR2二2-乙基己基氧,R3二R4 = H,p = r=l ^ q = 2 聚合物170 Ri二三級-丁基,R2 = R3 = 2-乙基己基氧, R4 = H,p=r=l,q:2 -34 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(32
N-C- 聚合物171 Re2-乙基己基氧,R2 = H,p二q=l,X = 0 聚合物172 1^ = 2-乙基己基氧,R2 = H,p = q=l,X = S 聚合物173 Ri=2-乙基己基氧,R2 = H,p = q=l,X = 正-己基 聚合物1741^=2-乙基己基氧,R2 =正-己基,p = q = 2,x=o 聚合物175R丨=2-乙基己基氧,R2二正-己基,p = q = 2 ,X = S 聚合物1761=2 -乙基己基氧,R2 =正·己基,p = q = 2 ,X=N-己基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂—------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
聚合物177 Re2-乙基己基氧,R2 = R3 = H 聚合物178 Ri二2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =苯基 -35 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(33) 聚合物179Ri =三級-丁基,R2 = R3 =正-己基 聚合物180 1^二2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正-己基 氧 聚合物181 1^二2·乙基己基氧,R2=正-己基氧, r3=h
聚合物182 Ri=2-乙基己基氧,R2=R3 = H 聚合物183 1^二2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =苯基 聚合物184Ri =三級-丁基,R2 = R3二正-己基 聚合物185 Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3二正-己基 氧 聚合物186 R〗 = 2·乙基己基氧,R2=正-己基氧, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-36- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(34 聚合物187 1^二2·乙基己基氧,R2 = R3 = H 聚合物188 1=2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =苯基 聚合物1 89 Ri =三級-丁基,R2 = R3 =正-己基 聚合物190 Ri二2-乙基己基氧,R2二Η,R3二正-己基
聚合物191 Re2-乙基己基氧,R2 = R3 = H 聚合物192 1=2-乙基己基氧,R2二Η,R3 =苯基 聚合物193 Ri =三級-丁基’ = =正-己基 聚合物194 Re2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正己基
Ri
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 聚合物195 R〗 = 2-乙基己基氧,R2=H,R3=甲基 聚合物196 1^ = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3二苯基 聚合物1 97 R1 =三級-丁基’ = =正-己基 聚合物198 R〗=2-乙基己基氧,R2=H,R3 =正-己基 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(35) 式⑴中’ Y可以是—個以上上述群組之—或其社人 其特定的分子結構可以是任何以上所描緣結構的二 本發明所用所得聚合物的聚合方法及分子 殊的限制。聚合物的分子量爲至少刪,而較佳爲」: 3〇⑽。聚合物可利用縮合聚合方式製備,較佳爲透過交二 偶口的反應,像是Pd-催化的Suzuki偶合反應n 和其他人Chem.Rev. 1 995, 95,2457),或是于鹼存在^,· 透過二_(醯基氯)與二-胺,二-醇或二_酚的結合反應。 此Suzuki偶合反應首先針對芳系氫化硼衍生物與芳族_ 化物的偶合作用爲Suzuki和其他人所報導(Miyaura和其他 人Synthetic C〇_· 1981,n⑺,513)。從那時起,該反應 就已被廣;之用來製備供作各種應用之聚合物(Ranger,M•與 其他人 Macromolecules 1997: 30, 7686-7691; Kim,s 及其 他人 Macromolecules 1998,31,964-974 ;和 Ng. Ρ· K Macromol· Rapid Comnuin. 1997,18,1009-1 0 16)。製備供 EL衣置用之共幸厄來合物的改良方法係經inbasekaran與其 他人所報導(US-A-5,777,070)。根據本發明,上述聚合物係 以芳族一侧故酯與一芳族二溴化物行Suzuki偶合反應製得 。該芳族二硼酸酯由以nBuLi和硼酸三甲酯處理後之對應 二鹵化物,接著與一二醇行酯化反應製得。聚合物與單體 的合成流程説明于流程圖1 - 6中。 圖1説明用來建構有機EL裝置的基本結構。其爲包含 一電洞轉移層30和一電子轉移層40的雙層結構。該電子 轉移層也是電發光源起的發射層。其等一齊形成EL介質 -38- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 繼 I I — I I — * 薩 I Γ请先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 1270572 A7 B7 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 五、發明說明(36 50。陽極鄰近該電洞轉移層,而陰極6〇則是靠近電子轉移 層。基質爲層10。該圖僅供説明用,並且個別的層厚度: 爲依實際厚度之縮尺製圖。 ^ .圖2説明該EL裝置之另一構造。其係一改良雙層結構 。此ELm含位於電洞轉移層及電子轉移層之間的發射 層。該發射層爲電發光源起之層。因此,I 爲電洞轉 移層,層40Ό爲發射層,層5G()爲電子轉移層,並且其等 一齊形成電發光介質600。層200爲陽極且層7〇〇爲陰極 :基質爲層100。該圖僅供説明用,並且個別的層厚^非 爲依實際厚度之縮尺製圖。 ^ 該雙層EL裝置爲提供高發光功效及低操作電壓的基本 結構。另- EL裝置的結構已作説明,可使裝置性能獲:改 善。這些替代結構包括此基本雙層結構以外之特徵外仍包 括像是以下的結構⑷如US_A_4,356,429㈣示的電洞= 入層;⑻如US-A-5,776,622所揭示經鹼或鹼由化物改性的 陰極;與⑷如US-A-4,769,292所揭示插於電洞轉移層和電 子轉移層之間的添補發射層。 ^ 圖3說明EL裝置的又一種替代構造。其係包含一發射 層3 000 (夾於陽極2〇〇〇和陰極4〇〇〇之間)的單層妗構。此 發射層3000亦可充當一電荷載體層。因此,單一層儿⑽ 爲電發光介質。基質爲層1000。該圖僅供說明用,’並且個 别的層厚度非爲依實際厚度之縮尺製,。 本發明之較佳EL裝置結構爲包含一陽極,—陴極,和 單一層之電發光介質的單層結構。此電發光層爲層, 39- 本紙張尺度適用中關家$(CNS)A4規格⑽χ 297公楚) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1— 訂--I I I I l27〇572
五、發明說明(37) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 :、且亦可和II電子與電、洞。該I白勺纟要功能爲提供電發光 、有政I射中〜。该層可包含上述聚合物之一或是兩種或 兩種以上聚合物的摻合物,抑或添補有一或多種螢光染料 (FD)的來合物。孩螢光染料含量的級數通常爲此主體聚合 物的若干莫耳百分比甚或更少,需足以導致EL發射係優於 螢光木料者。利用該方法,可建構出一高效EL裝置。在此 同時,可藉使用不同發射波長的Μ染料調和該EL裝置的 ^色。使纟光染料的混合物,彳產生個別榮光染料之結 合光譜的EL顏色特性。此供虹裝置用之摻雜劑的設計: 於US-A-4,769,292中有相當詳細地描述。選擇纟光染料作 爲田存在於一王體物質中時可改善光發射色調的摻雜劑的 一項重要評準爲其能量譜帶間丨㈣比較。對於由主體至換 雜劑分子之有效能量轉移而言,1要條件爲,掺雜劑的 能量譜帶間隙必需小於主體聚合物者。發射層中用來作爲 摻雜劑的較佳螢光染料包括,但不限於,薰草素,丨,2-二苯乙晞,distrylStibenes,蒽衍生物,四革/perlenes,玫: 紅’和芳基胺。 對於EL裝置中的發射層而言,較佳勞光染料的分子結 構係列示如下:
R
FD 1 R=H FD2 R=C〇2Pr· -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I —Hi a— amme V imm 秦. 1270572 A7 B7 五、發明說明(38)
FD 3 R=H, R,=rt-Bu FD 4 R=R’=t-Bu
s〇3Hv^^s〇3H
s〇3h^\^s〇3H FD5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-41 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(39)
FD 9 R=Me FD10 R=pr-i FD11 R= 2·乙基己基
I R:
FD 12 Ri=R2=Me, Χ=〇 FD 13 R】=R尸己基,Χ=〇 FD 14 R〗=R2=苯基,Χ=〇 FD 15 Ri=R2=Me, X=S FD 16 Ri=R2=e,iL ,X=S FD 17 Ri=R2=苯基,X=S (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂i — 争 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
CN
FD 1$ R=苯基 -42- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(4Q) 上述聚合物可藉旋轉塗覆或油墨注射印染該聚合物溶液 的方式沉積爲高品質的透明薄膜。此旋轉塗覆技術較佳爲 用來形成層3 0 0 0,而以只有一種聚合物沉積爲單層的電發 先介質屬較佳者。 用以形成本發明 EL裝置之陰極所較佳物質爲如 US-A-5,429,8 84 和 US-A-5,776,622 所揭示的 Mg,Li 或此 等物質的合金。 實例 本發明及其優點進一步以下列特定實例説明: 單體之合成 用於本發明之單體無需受到特殊的限制。任何單體均可 被使用,只要所形成的聚合物爲滿足通式(I)之聚合物。典 型的單體及聚合物的合成方法説明於流程圖1 -6中。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
流程圖1 -43- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(41) % tBu
HO,C 54%
Sn/AcOH 2.NaBH4/異丙醇 97%
Br2/CCl4 97% tBu tBu 30%^煙硫酸 69%
流程圖2
Br
Br〆 ,OMe + M I,丁 HF l ^ g BrCH2CH2Bf MgB〆 OMe 0〇0
Br !#裝丨!訂_______豢 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
OMe NHC1 ‘苯基醚-聯苯共熔體 86% 流》程蹰3 -44 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) [(C6H5)3P]2PdCi2 丁 HF 82%
OH 1270572 A7 B7 五、發明說明(42 ) 2,
65%
Sn/AcOH
NaBHV 異丙
30% 12 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 78% 流程圖4
C10C-R—COCI HOOC— R —COOH + s〇Ch 流程圖5
CIOC- R-COCI + HO- R'-OH base 聚合物 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Na]C〇3 -〇 〇一\ / Pci(PPh3)4 _ ., :B_R「B + Br- R2- Br —^ 聚合物 流程圖6 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 1270572 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(43 ) 實例1 : 1,3-二(2-(6-溴萘基氧))-2_丙醇(化合物1}的合成 將6-溴-2-羥基-莕(66·7克,〇·299莫耳)和Na〇H (7·4克 ,0.185莫耳)懸浮於500毫升二噁烷中,並加熱半小時直 到反應變爲均勻爲止。逐滴添加表氯醇(丨丨.5克,〇.丨24莫 耳),並於迴流下加熱此反應20小時。將此棕色反應混合 物傾入1升的水中’並將此灰色沉殿物加以過滤,用水和 甲醇清洗,並於眞空下乾燥。自丙酮中再結晶此粗產物, 得 41.3 克的純產物(產率爲 67%)。]h NMR (CDC13) δ (ppm) :4.28-4.35 (m,5H),4.50-4.55 (m,1H),7·15 (d,J = 2.2 Hz, 2H),7.18 (dd,h = 8.9 Hz,J2 = 2.4 Hz,2H),7.48 (dd,h = 8.7 Hz,J〕-1.8 Hz,2H),7.56 (d,J = 8.8 Hz,2H),7.64 (d,J = 8.9 Hz,2H),7.91 (d,J=l.l Hz,2H) ; 13C NMR (CDC 13) : 66.07, 67.87, 105.32, 115.04, 118.36, 126.84, 127.04, 127.70, 127.76,128.24,131.32,1 55.40;熔點 148-150°C ; FD-MS :m/z 500(M + ) 〇 實例2 : 1,3-二(2-(6-溴萘基氧))-2-十二基氧-丙烷(化合物 2)的合成 將1,3·二(2-(6·溴莕基氧))-2-丙醇化合物1 (30.0克’ 0.060 莫耳),NaOH (7.2 克,0.18 莫耳),NaHS04 (20.4 克 ,0.060莫耳),1-溴十二烷(44.9克,0.18莫耳),30毫升 的水,和160毫升的THF加入500毫升的圓底燒瓶中。迴 流下加熱該反應2天。冷卻至室溫後.,添加250毫升的水 ,並用醚(6x200毫升)萃取反應。結合的有機相以MgS〇4 乾燥之,並濃縮。使用CH2C12/己烷(15/85)作爲溶析液,於 -46- _ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) --------------------訂---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1270572 A7 B7 五、發明說明(44) 石夕膠上行管柱層析純化粗產物,得25 ·2克純的白色粉狀產 物(產率爲63%)。1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0·87(t,J二6·9 Ηζ,3Η),1.25-1.39 (m,18Η),1.60 - 1.70 (m,2Η),3.73 (t5 J = 6.6 Hz,2H),4.13-4.18 (m,1H),4.26 -4.37 (m5 4H),7.16 (d,J = 2.2 Hz,2H),7.19 (dd,Jl = 8.9 Hz,J2二 1.8 Hz,2H), 7.48 (dd, J,-8.8 Hz, J2-1.8 Hz, 2H), 7.57 (d5 J = 8.8 Hz? 2H)5 7.63 (d? J = 8.9 Hz? 2H)? 7.91 (d? J=1.4 Hz? 2H) ; 13C NMR (CDC13) : 14.10,22.67,26.G5,29.33,29.44,29.61, 29.65,30.03,31.90,67.76,71.16,76.40,106.95,117.22, 119.85,128.35,128.51,129.64,130.13,132.94,156.92。熔 點 99-101°C ; FD-MS : m/z 668 (M + )。 實例3 :二硼酸雙-2,2-二甲基三亞甲基酯(化合物3)的合成 步驟1 :二硼酸的合成:將雙溴化物2 (12.〇克,〇.〇18 莫耳)溶解於150毫升無水THF中,並冷卻至_78°C。將 nBuLi溶液(3 3 · 8毫升,己燒中,1 · 6Μ,〇. 〇 5 4莫耳)緩慢加 入此溶液中,以使溫度保持低於-60°C。-78Ό下攪拌該混 合物1小時,並緩慢地添加硼酸三甲酯(8.1毫升,0.072莫 耳)。將該反應混合物緩慢地溫熱至室溫,並於室溫下隔夜 攪拌該混合物。反應用稀的H C1溶液·驟冷,並於氮氣中攪 拌1小時。然後用醚萃取該反應混合物五次,並用MgS〇4 乾燥之。蒸發溶劑,並利用該未經純化之粗產物供二硼酸 酯製備用。 . 步驟2 ··二硼酸雙-2,2_二甲基三亞甲基酯的合成。將粗 的二硼和2,2-·一甲基丙燒-1,3-> —醇(新戊基二醇)(3 8克 -47- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂---II 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1270572 A7 B7 五、發明說明(45) ,0.037莫耳)溶解於甲苯中,並使用迪安_斯達克(Dean_ Stark)閘劇烈迴流下加熱。反應完全後,蒸發甲苯,並自己 :k中再結晶粗產物,得7.7克灰白色針狀晶體(產率爲57%) 。4 NMR (CDC13) δ (ppm): 0.85 (t,9 Hz,3H),1 〇2 (s, 12H),1.24-1.34 (m,18H),1.58- 1.65 (m,2H), 3.71 (t,卜6.6
Hz,2H),3.79 (s,8H),4.11-4.16 (m,1H),4 24-4 36 (m, 4H),7.17 (s,2H),7.14 (d,Ι:8·5 Hz,2H),7.67 (dd,J = 8.2 Hz,2H),7.75 (d,J:8.8 Hz,2H),7.8 (d,J = 8.3 Hz,2H), 7.91 (s,2H); 13C NMR (CDC13): 14.11,21.93, 22.68, 26.07, 29 · 3 5,29 ·4 7,29 _ 63,29 _ 66,3 0.06,3 1 ·925 67 83 7 1 1 5 72.37,76.47,106.77,118.61,125.77,128.62,130.26, 130.66,134.80,136.13,1 57.38。溶點 59-6rc ; FD_MS ·· m/z 726 (M + )。 貪例4 : 4 -三級-丁基-2 -苯甲醢基苯甲酸(化合物4)的合成 將4-三級-丁基-酞酸酐(36_0克,176毫莫耳)和三級-丁 基苯於氮氣中放入配備有一冷凝器的三頸圓底燒瓶中。反 應期間將冷凝器接上可釋出HC1的水-氣體閘。分幾部份添 加AICI3 (5 6.0克,420毫莫耳),期間混合物會變爲深棕色 。於此黏稠混合物中攪拌顯地相形困難。反應於70°C下加 熱1小時,然後將其冷卻至室溫。慢慢地將冰加入此燒瓶 中,接著再添加濃的HC1溶液。大塊的固体會將此燒瓶的 底部覆蓋住。此時以水作多次的清洗,爾後溶解於CH2C12 之中,用水清洗,並用Na2S04乾燥並濃縮之,得一油狀固 體。添加己烷,並且經超音波處理後,經由過濾收集藍- _ -48- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
ϋ I I ϋ ϋ I 一一0J 争 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1270572 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(46 白色的固體。乾燥後得3 2.0克的白色固體產物(產率爲 54%)。A NMR (CDC13) δ (ppm” 1.33 (s,ι8Η),7·3〇 (d, 卜8.0 Hz,1H),7.43 (d5 J = 8.3 Hz, 2H),7.63-7.70 (m,3H), 8.08 (s,1H) ; 13C NMR (CDC 13) : 30.98,34.92,125.36, 125.41,127.78,127.84,128.02,129.51,129.60,129.81, 134.56, 139.83, 152.94, 156.80, 170.80, 196.89。 實例5 : 2,6/2,7-二-三級-丁基-慈g昆(化合物5)的合成 將4-三級-2_苯甲醯基苯甲酸4 (32.0克,95毫莫耳)放入 一圓底燒瓶中,然後添加發煙硫酸(30%,290毫升)。反應 混合物轉爲黑色,並增加反應溫度至120°C,持續攪拌3 小時。將混合物傾入冰塊中。以CHzCl2 (5次)萃取此含水 混合物,用NazSO4乾燥並濃縮之,得一深色固體。固體通 過以CH^Cl2作爲溶析液之石夕膠管柱。濃縮後,自己燒中再 結晶該黃-标色固體’得2 1.0克(6 9 %的產率)黃色結晶產物 。4 NMR (CDC13) δ (ppm) : 1.42 (s,18H),7.80 (d,J=8.2 Hz,1H),7.81 (d,J = 8.2 Hz),8.20 (d,J = 8.2 Hz,1H),8·22 (d, J = 8.2 Hz,1H),8·31 (s,2H) ·’ 13C NMR (CDC13) : 31.01, 35.58,123.83,123.90,127.17,127.28,131.08,131.15, 131.34,131.42,133.40,133.49,157.94,158.05,182.76, 183.28, 183.78。 實例6 ·· 2,6/2,7-二-三級-丁基-蒽(化合物6)的合成 將2,6-二-三級-丁基-蒽醌5 (10.0克,313毫莫耳),錫 (18.0克,151毫莫耳),和50毫升的冰醋酸加入一圓底燒 瓶中,並加熱迴流。加熱期間,將蒽醌5注入溶液中,此 -49- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) " . --------^ i I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1270572 五、發明說明(47 ) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 A7 B7 時開始沉殿出新生成的固體。3小時後,丁㈣示所有的 ^物5均消失不見。冷卻至室溫後,將混合物傾入冰水 中,並攪拌30分鐘。添加CH2Cl2,分離後以cH2ci2(3次 )卒取水層。結合的有機層以Na2SQ4乾燥並濃縮之,得一 黏稠性油狀固骨重。其未作進—步純化而用於後續反應中。 將此油狀固體溶解於11〇毫升異丙醇中,並將ν·4 ( 克3 3 3毛莫耳)分成幾邵份加入其中。隔夜迴流此反 ,、。、TLC頭反應已達完全。冷卻至室溫後,反應用hci 办液(6M)中和,其間有固體自溶液中沉殿出來。添加額外 的水,並以眞空過滤法收集產物,用水作徹底地清洗,並 置入烘相中乾燥,得8.8克的產物(產率爲97%)。丨H (CDC13) δ (ppm) : 1.43 (s, 18H), 7.48-7.53 (m, 2H), 7.85-7.91 (m, 2H), 8.26-8.30 (m, 2H) ; ,3C NMR (CDC13): 30.98, 34.89, 122.17, 122.25, 124.5 1, 124.70, 124.91, 125.36, 125.80, 127.71, 127.77, 130.05, 130.45, 131.55 13 1.96, 147.23, 147.43。 ’ · ’ 貫例7:2,6/2,7-二-三、級-丁基_9,10-二溴蒽(化合物7 成 將j,6_二-三級-丁基-1醌6 (4·0克,13.8亳莫耳)溶解於 150亳升ecu中,爾後並逐滴添加溴(142毫升;2入6毫莫 耳)。室溫下隔夜攪拌後,TLC顯示反應已達完全。將反應 混合物傾入水中,並添加硫代硫酸鈉的濃溶液。攪掉6〇分 鐘後,分離出層相,以(3次)萃取水層,結合的^ 機層以NajO4乾燥並濃縮之,得一黃色固體。此固體自 50- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格⑵g X挪公爱〉
1270572 A7 B7 五、發明說明(48 )
EtOH中再結晶而出得6.0克的純產物(產率爲97%)。4 NMR (CDC13) δ (ppm) : 1.48 (s,18H),7.69-7.71 (m,2H), 8.45-8.51 (m,4H); 13C NMR (CDC 13):30.88, 35.28, 122.59, 122.93, 126.87, 128.00, 128.08, 129.88, 130.64, 149.77;溶 點 150-152°C ; FD-MS : m/z 368 (M+)。 實例8 :二-(2-(6_甲氧基莕基)蒽(化合物8)的合成 將 Magnesium turnings (5.55 克,231 毫莫耳),30 毫升 的THF,和兩結晶的碘於氮氣下置入一圓底燒瓶中。加熱 燒瓶至50°C,並利用二溴乙烷以協助引發格任亞(Grignard) 反應。歷時90分鐘逐滴添加溶於400毫升THF之2-漠-6-甲氧基萘(50.0克,21 1毫莫耳),期間持續加熱以作溫和地 迴流。添加之後,讓反應混合物再迴流2小時。
將9,10-二溴蒽(23.63克,70.3毫莫耳),3〇〇毫升的THF 和一催化量之二氣雙(三苯基膦)化鈀(π)通於氮氣下置入 一圓底燒瓶中。然後透過一雙頭針狀轉移器趁仍舊溫熱之 際添加上述製備好的格任亞試劑。添加完畢後,隔夜迴流 該反應混合物。冷卻至室溫後,此沉澱固體以眞空過滤法 收集,並用醚,THF,和水清洗。將此收集所得固體放入 一燒杯中,並添加HC1 (6M),接著添加乙醇。攪拌該混合 物60分鐘,並利用此眞空過濾法再度收集此固體。清洗產 物直到洗滌液爲中性爲止。乾燥後,於CH2C12中溫和迴流 該固體6 0分鐘。此純產物經過滤,乾燥,得8 5 · 2克固體( 產率爲 82%)(AA 8790-34)。4 NMR (CDC13) δ (ppm): 3.97 (s,6H),7·29 (dd,^ = 8.9 Hz, J2 = 2.4 Hz,2H),7·40 (d,J = 6.9 -51 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) n 1 ϋ -ϋ 1 1 一:口、 ϋ ϋ I ϋ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1270572 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明(49 )
Hz 2H),7.41 (d,J = 6.9 Hz,2H),7.53 (d,J = 2.2 Hz,2H), 7.57 (d,J = 8.0 Hz,2H),7.64 (d5 J = 6.8 Hz,2H),7.65 (d, J = 6.8 Hz,2H),7.94 (d,J=9 Hz,2H),7.97 (s,2H),8.10 (d, J = 8.4 Hz,2H) ; FD-MS : m/z 490 (M+)。 實例9 :二-(2-(6-羥萘基)蒽(化合物9)的合成 將起始物(3 5.0克,71.4毫莫耳),吡啶氫氯化物(72.0克 ,682毫莫耳),和1〇5毫升的苯基醚_聯苯共熔體於氮氣中 放入配備有一冷凝器的圓底燒瓶中。迴流此反應2天,然 後將其慢慢地冷卻。添加己烷,以防止混合物固化,並搅 拌該混合物30分鐘。以眞空過濾方式收集固體。將固體產 物加入一含乙醇的錐形瓶中,並於7(rc下加熱2小時。冷 卻後,以過濾法收集此固體,並置於一烘箱中乾燥,得28·5 克的純產物(產率爲86%)。聚合作用前先行昇華該產物。 元素分析:對C34H2202而言,計算値:c 88.30%,H,4.80% ;實測値:C 88.02%,Η 4.91%。 實例10 : 2,6-二(2-乙基己基氧)蒽醌(化合物1〇)的合成 將2,6-二羥基蒽醌(100·0克,〇.42莫耳)和乙基己基溴 (165.0克,〇.86莫耳)溶解於1升DMF中。將無水k2C03 (120.0克’〇·87莫耳)加入此溶液中。9(TC下隔夜加熱此反 應。移除大部份的DMF,並添加500毫升的水。反應用醚 (3x400亳升)萃取,用鹽水(lx2〇〇毫升)清洗,並用MgS〇4 予以乾燥。移除溶劑,並自甲醇中再結晶此粗產物,得125·2 克黃色粉狀產物(產率爲65%)。A NMR (CDCl3) 5 (ppm) :0.92-0.98 (m,12H,CH3),1.34-1.54 (m,16H), _ -52- 麥紙張尺度週用甲國國家標準(CNS)A4規格(21〇 x 297公釐) ------------------訂-------! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1270572 A7 ------—_B7___ 五、發明說明(5〇)
(m,2H,Cii(CH3)),4·〇2 (d5 J = 5 5 Hz,4H,〇Ch2),7 19 (d, J 8·4 Hz,2H),7.70 (s,2H),8.19 (d,卜8.5 Hz, 2H) ; 13C NMR (CDCI3): 11.12? 14<〇05 23 〇45 23 g8? 29 〇8? 3〇 5i? 39.34, 71.34, 1 10.64, 120.84, 127.00, 129.62, 135.88, 1^64.29, 182.27 〇 49-51°C ; PD-MS : m/z 464 (M + ) 〇 貫例11 · 2,6 一(2-乙基己基氧)惹(化合物11)的合成 將錫(80.0克,0.67莫耳),2,6二(2_乙基己基氧)葱酿1〇 (75.0克’ 0.16莫耳)’和375毫升的乙酸加入i升圓底燒 瓶中。迴流此反應2小時,期間反應會變成-漿液。將反 應冷部至1:溫,並傾析上層。固體用CH2C12清洗。結合的 有機相用纟,飽和的NaHCQ3⑧液,和鹽水清洗,並用 MgS04予以乾燥。移除溶劑,肖72 ()克黃色固體。將此黃 色固體溶於200耄升異丙醇中,並逐滴添加至溶於3〇〇毫 升異丙醇中之NaBl (6.5克,〇_17莫耳)溶液中。隔夜迴 流加熱孩反應。冷卻至室溫後,反應用稀的HC1溶液驟冷 ,然後傾入水中。黃色沉澱物以過濾方式收集,用水和乙 醇清洗,並予以乾燥,得55.2克爲黃色粉末之純產物(兩步 驟產率爲 78%)。NMR (CDC13) δ (ppm) : 0.92-1.62 (m 14H,烷基),1.79-1.87 (m5 1H,烷基),3.99 (d,J = 5.7 Hz 2H,OCH2),7.14 (d,J二9·4 Hz,2H),7.17 (s,2H5 E 的!和 5),8.17 (s 2H,1 的 9 和 10) ·,13C NMR (CDC13) : l I l9 14.10,23.10,24.07,29.18,30.72,39.44,70.48, 1〇4·58 120.85, 124.09, 128.71,129.06, 13 1.30, 156.22。熔點 6(K62 °C ; FD-MS : m/z 436 (M+) 〇 53 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) -------------------訂---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1270572 A7 B7 51 五、發明說明( 實例12:9,1〇-二溴-2,6_二(2_乙基己基氧)蒽(化合物12)的 合成
將2,6-二(2_乙基己基氧)蒽11 (13.50克,0.031莫耳)加 入150毫升DMF中,並冷卻至〇。(:。將溶於6〇毫升DMF 中的NBS (1 1.60克,0.065莫耳)加入該懸浮液中。一經添 加NB S ’反應即變爲清澈透明,並轉變成深綠色。氮氣中 ’室溫下隔夜攪拌該反應。將此反應傾入200毫升的水中 ’並用二氯甲烷(3 x300毫升)萃取。結合的有機相用水 (3x100毫升)和鹽水(lxl⑻毫升)作徹底地清洗,並用 MgSCU予以乾燥。溶劑移除後,用己烷清洗該深棕色殘餘 物’收集得略帶綠色的黃色晶體。自丙酮中再結晶此粗結 晶’得薄片狀略帶綠色的黃色螢光產物。結合濾液,並使 用己燒作爲溶析液,於矽膠上層析純化。總產値:5 5克( 產率爲 30%)。4 NMR (CDC13) δ (ppm): 0.93-1.70 (m,14H, 烷基),1.81-1.89 (m,1H,烷基),3·12 (d,J = 5.4 Hz,2H, OCH2),7.34 (d,J = 9.2 Hz,2H),8.00 (d,J = 9.2 Hz,2H), 8.71 (s,2H,蒽的 1 和 5) ; 13C NMR (CDC13) : 1 1.12, 14.10, 23.08,23.93,29.15,30.52,39.88,72.76,107.74,117.02, 125.27,129.51,129.75,130.12,152.87。熔點 103-105°C ; FD-MS : m/z 590 (M + ) 〇 聚合物的合成 實例13 :聚合物26的合成方法 將二硼酸2,2-二甲基三亞甲基酯3(1.50克,2.0毫莫耳) ,9,10-二溴蒽(〇.68克,2.0毫莫耳),和八1丨9仙1© 336 (0.1 1 -54- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) --------------------訂—------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1270572 A7 B7 五、發明說明(52) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 克,0.25毫莫耳)溶於8·6毫升甲苯中。將2 M的Na2C〇3 K岭液(3.3毛升’ 6.6笔莫耳)加入此溶液中。通入無水氮 使反應混合物起泡1 5分鐘,並添加觸媒肆(三苯基膦)化鈀 (71愛克,3莫耳%)。劇烈迴流下加熱該反應24小時,並 添加少量的苯基硼酸以封閉終端的溴基團。加熱反應13小 時,並將溴基苯加入此終端封閉的硼酸酯基圏中。反應再 加熱6小時,然後傾入2〇〇毫升甲醇中。沉殿出的聚合物 用甲醇,稀的HCi溶液清洗,並予以乾燥,得淡黃色粉狀 聚合物。然後用Sohxlet裝置,以丙_隔夜萃取聚合物以移 除低聚物和殘餘的觸媒。將聚合物自THF中再沉殿於甲醇 :來回三次’ # 1.00克的最終聚合物(產率爲71%)。 實例14 :聚合物28的合成方法 遵循製備聚合⑯26所利用的製程。將二㈣2,2_二甲基 三亞甲基酯3 (1_50克,2_0毫莫耳),9,1〇_二漠_2,6/2,7_二 (三級-丁基m7(〇_91克,2.0毫莫耳卜和一福⑧州 (0·11克,0.25耄莫耳)溶於8·6毫升甲苯中。將2 M的 Na2C〇3水溶液(3.3毫升,6.6毫莫耳)和產巴觸媒⑺毫克,3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 莫耳%)加入此溶液中。聚合作用並經純化後,獲得ι ΐ5克 灰白色聚合物。 貫例1 5 :聚合物3 0的合成方法 遵循製備聚合物26所利用的製程。將二硼酸2,2_二甲基 三亞甲基酯3 (1.50克,2.〇毫莫耳),9,1〇_二溴_2,6_二(2_ 乙基己基氧)慈克,2.0毫莫耳),和Anquat@336 (〇·11克’ 0.25耄莫耳)溶於8.6毫升甲苯中。將2 M的 -55- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(53
NaAO3水落液(3.3毫升,6.6毫莫耳)和鈀觸媒(71毫克,3 莫耳%)加入此溶液中。聚合作用並經純化後,得略帶綠色 的黃色固態聚合物。 實例16 ··聚合物47的合成方法 將二-萘烷醇9 (〇·72克,16毫莫耳)溶解於12毫升無水 吡哫中,並將混合物於冰浴中冷卻至〇τ,以及攪拌3〇分 鐘。添加固態之3-(4_羧基苯基)_2,3_二氫_u,3_三甲基_m_ 茚-5-羧酸的二醯基氯(0.56克,16毫莫耳),並於室溫下攪 拌反應3小時,制反應變地十分黏稠,並且形成凝膠狀 的固體。將反應傾入100毫升,1〇%的Ηα水溶液中,並 過濾沉澱的聚合物,用水和甲醇清洗。該聚合物再溶解於 70 · 30 (體積/體積)二氣甲烷和六氟異丙醇出Fip)的混合溶 ^,並沉殿於乙醇中。收集並乾燥此灰白色聚合物,產 里爲 1.00 克(86%)。 實例17 :聚合物8的合成方法 遵循製備聚合物47所利用的製程。令二_萘烷醇9(ι.ΐ5 克2.5笔莫耳)與落於丨6耄升無水吡啶中的十二烷二醇二 氣化物(0.66克’ 2.5 *莫耳)反應,得克灰白色固態聚 合物(產率爲92%)。 實例18 ··聚合物89的合成方法 遵循製備聚合物47所利用的製程。令二_萘烷醇9 (〇99 克’ 2·1毫莫耳)與溶於16毫升無水?比喊中的5_(十八基氧) 異酞醯基二氣化物(1_02克,21毫莫耳)反應,得16克灰 白色固態聚合物(產率爲87%)。 一- —____-56- 本紙張W週用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 χ 297公釐) -----— — — — — — --------^---1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 争 1270572 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(54 ) 實例19 :聚合物52合成方法 將二,萘烷醇9 (〇 μ古 ! , _
• 克’丨·4氅莫耳)溶解於12毫升血水 NMP中,並添加三乙胺 毛开…K …〇·32克,3.2毫莫耳)。混合物冷卻 傳η、,/羊3〇分鐘。添加固態之4,4_(六氟異亞丙基) 雙匕甲醱氧克,“毫莫耳)。反應變地十分黏稠, 並万、至/皿下隔伙攪拌。將混合物傾入】5〇毫升水中。沉澱 聚合物加以過滤’並再溶解於3/7刪ρ/二氣曱燒中,並沉 澱於甲醉中。再經兩次沉澱以後,收集並乾燥此灰白色固 體聚合物,產量爲L00克(88%)。 實例20 :聚合物44的合成方法 遵循製備聚合物52所利用的製程。令二-萘烷醇9 (1.00 克,2.2毫莫耳)與溶於20毫升無水ΝΜΡ中的雙酚a雙( 氯甲酸酯)(0.78克,2·2毫莫耳)於三乙胺(〇 48克,〇 47毫又莫 耳)存在下反應,得1.3克灰白色固態聚合物(產率爲9〇%)。 EL裝置之建構和性能 實例2 1 滿足本發明需求之EL裝置係以如下方式裝配。有機的 EL介質具有單層聚合物薄膜。 U)將塗覆有銦-錫氧化物(IT〇)的玻璃基質置於一商用清潔 劑中作連續的超音波震盪處理,以去離子水漂洗,於甲 笨蒸氣中行脱脂操作,並曝置於紫外光與臭氧中歷時數 分鐘。 (b)透過2微米PTFE過濾器過濾一聚合物溶液(3〇毫克溶 於30毫升甲苯中)。然後于一經控制旋轉速度下,將此 —-------訂— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1270572 A7 五、發明說明(55, 聚合物溶液旋轉塗覆於IT〇 則,。埃之間。 上“物膜的厚度介於 ⑷=物膜上方處沉積有厚度爲2000埃,由原子比爲 1 υ · 1 < Mg和Ag所組成的陰極層。 :上程:即可完成EL裝置的沉積作用。之後將此裝置 二…式封裝於一無水手套箱内以就周園環境提供保護 作用。 自EL裝置輸出之藍光在、約1〇 V下爲約50cd/m2。 表1概述依本發明所製得聚合物的特性。聚合物具有合 理的分子量以及顯示其具有高的起始熱分解溫度Td。紫二 線及光發光(PL)光譜係#自聚合物的稀溶液及固態薄膜, 而EL光譜則係得自IT〇/聚合物/Mg ·· Ag EL裝置。el裝 置的建構说明於實例21。圖4和5分別顯示聚合物26與 28的UV,PL及El光譜。聚合物28之此裝置的電壓一電 流特性不於圖6中。 訂---1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) AVI. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -58- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(56 ) 表1.根據實例之聚合物的特性 聚合物 Mw Td(°C) Tg(°C) υν(λ極M奈米) PL(X極大値奈米) ΕΙ^(λ極大値奈米) 26 9,680^ 353 86 379 441 468 28 10,000α 412 112 379 449 468 30 17?600α 390 46 416 464^ _— 8 10,8006 400 98 378 449 44 9,270^ 425 137 378 448 — 47 27,4006 428 N0C 378 448 52 23,900^ 500 232 378 448 — 89 52,8006 415 135 379 448 α重量平均分子量,以聚苯乙晞爲標準,THF中行尺寸排阻 層析測定者。6重量平均分子量,以聚苯乙晞爲標準,於含 0.01 Μ四丁基乙酸銨之20/80二氣乙酸/二氯甲烷中,行尺 寸排阻層析測定者。"未作觀察。〃於400奈米下激發,其 它的聚合物膜則于370奈米下激發;UV及PL均于稀的甲 苯溶液中測量。 本發明之其它特徵包括如下。 電發光裝置,其中Υ爲具有以連結基Ζ所連接之下列結 構的芳基 —(Ari)一Ζ一(Ar2)— 其中: __- RQ -_ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----訂| 1270572 A7 五 發明說明(57 )
Ari和Aq爲包括6到28個碳原子的取代或未經取代的 芳基, Z爲含0到1 2個碳原子的二價連結基。
電發光裝置,其中Z包含N,Si,0,Cl,F,Br,*S 原子。 電發光裝置,其中Y爲芳基烴: 4 Ar 其中:
Ar爲含6到2 8個碳原子的取代或未經取代的芳基。 一種電發光裝覃,包含一陽極,一陰極,以及位於該陽 極與該陰極之間的發光聚合物質,該聚合性發光物質包括 如下化學式之以9八〇_二-(2-萘基)蒽爲主要組份的聚合物: 11!! ^^^^ !1 -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
争 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 其中: R,Ri,R2,R3和R4各別爲氫,或爲1到24個碳原子 的燒基或烷氧基;6到28個碳原子的,芳基或經取代芳基; 抑或4到40個碳的雜芳基或經取代雜芳基;或是f,C1, 或Br ;或是氰基;或是硝基。 -60 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21G χ 297公麓)一 1270572 A7 _B7_ 五、發明說明(58) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) X包括一或多個碳-碳連結基’醚或硫醚’或是S旨酸’ 碳酸鹽,磺醯基,或亞硫醯基,胺,醯胺,或脲;並且 Y包括一或多個共單體單元,其等係一經取代或未經取 代的烷基,芳基,雜芳基,或一共軛基團。 此電發光裝置,其中該碳-碳連結基包括: R —
RICIR -L〇- ' a ;或 —CSC— 其中R爲氫,或含1到24個碳原子的烷基;含6到28 個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到40個碳的雜芳 基或經取代的雜芳基;或F,C1,或Br ;或是氰基。 此電發光裝置,其中酯連結基包括: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇
II —c-0—;或 〇
II --〇—c— -61 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A7 B7 五、發明說明(59) 此電發光裝置,其中該酸酐連結基包括 〇 0 II II C—0—C— 此電發光裝置,其中碳酸鹽連結基包括 0 II Ό—C一 0- 此電發光裝置,其中磺醯基或亞硫醯基連結基包括 〇 II —. ;或 〇 II S— II 〇 此電發光裝置,其中胺連結基包括
-L (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R爲氫,或含1到24個碳原子的虎基;含6到28 個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到40個碳的雜芳 基或經V代的雜芳基。 . 此電發光裝置,其中酿胺連結基包括: -62 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1270572
其中R爲氫,或含i到24個碳原子的烷基;含6到28 個铵原子的万基或經取代芳基;或是含4到4〇個碳的雜芳 基或經取代的雜芳基。 此電發光裝置,其中脲連結基包括: 〇 —N—C—N—
二 R R 其中R爲氫,或含1到24個碳原子的烷基;含6到28 個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到4 0個碳的雜芳 基或經取代的雜芳基。 此電發光裝置,其中芳基連結基包括·· —t Ar 其中Ar爲含6到28個碳原子的芳基或經取代芳基;戈 是含4到40個碳的雜芳基或經取代的雜芳基;η爲丨到6 的整數。 63- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ---------------------訂—------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1270572 A7 B7 五、發明說明(61) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 元件一 覽表 10 基質 30 電洞轉移層 40 電子轉移層 50 電發光介質 60 陰極 100 基質 200 陽極 300 電洞轉移層 400 發射層 500 電子轉移層 600 電發光介質 700 陰極 1000 基質 2000 陽極 3000 發射層 4000 陰極 -64- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)

Claims (1)

  1. A8 B8 08 D8
    I270W@9117219號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(95年3月) 六、申請專利範丨固~ — /L· ^ ·’】 1Γ! / 一種電發光裝置,包含一陽極,一陰極,以及位於該陽 極與該陰極之間的發光聚合物質,該聚合性發光物質包 括如下化學式之以9,1〇_二-(2-莕基)蒽為主要組份的聚 合物:
    其中: Ri ’ R2 ’ R3和R4各別為氫,或為1到24個破原子的 燒基或燒氧基;6到28個碳原子的芳基或經取代芳基; 抑或4到40個碳的雜芳基或經取代雜芳基;或是f,C1 ,或Br ;或是氰基;或是硝基; X為一連結基團其係選自由下列所組成之群: (1) 一碳碳鍵連結基團,其包括:
    其中R為氫,或含1到24個碳原子的烷基;含6到 66008-950322.DOC . i . 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 28個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到40個碳 的雜芳基或經取代的雜芳基;或F,C1,或Br ;或是氰 基; (2)—酯連結基團,其包括:
    (3) —酸酐連結基團,其包括: —c—〇—C—; (4)一碳酸酯連結基團,其包括: 〇—c—0—; (5) —續醯基或亞續醯基連結基團,其包括: (6)—胺連結基團,其包括: 66008-950322.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    其中R為氫,或含1到24個碳原子的烷基;含6到 28個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到40個碳 的雜芳基或經取代的雜芳基; (7) —醯胺連結基團,其包括: "q U ——N—C——,或——C—N— 其中R為氫,或含1到24個碳原子的烷基;含6到 28個碳原子的芳基或經取代芳基;或是含4到40個碳 的雜芳基或經取代的雜芳基; (8) —脲連結基團,其包括: ? ——N—C—N—- I I R R 其中R為氫,或含1到24個碳原子的烷基;含6到 28個碳原子的芳基或經取代芳'基;或是含4到40個碳 的雜芳基或經取代的雜芳基; (9) 一芳基連結基團,其包括: -tAr-fr 其中Αι·為含6到28個碳原子的芳基或經取代芳基; 或是含4到4 0個碳的雜芳基或經取代的雜芳基;s為1 66008-950322.DOC - 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1270572 、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 到6的整數。 n係大於1 ;且 係一個或多個選自由式(II)之烷基,式(III)之透過連 …基團Ζ連接的兩個芳基及式(IV)之芳族烴所組成之 之共單體單元: ^ -R - -(Ar 1)-Z-(Ar2)- -(Ar). 其中: (II) (III) (IV) 尺包s 1到24個碳原子;Arju Ar2為包含6到28個碳原子 的取代或未經取代的芳基; Z為包含〇到12個碳原子的二價連結基團;及 Ar為包含6到28個碳原子的取代或未經取代的芳基。 2.根據申請專利範圍第1項之電發光裝置,其中當γ為烷 基’其包括1到24個碳原子。 3·根據申請專利範圍第2項之電發光裝置,其進一步包括 N,S,F,ci ’ Br 或 Si 原子。 4·根據申請專利範圍第丨項之電發光裝置,其中γ為具有 下列結構的烷基:
    66008-950322.DOC -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 1=2-乙基己基氧,R2 = H,m = 6 Rf正-己基,R2 =正-己基氧,m = 4 Ri =三級-丁基’ R2 =正-己基氧,m = 6 ;
    Ri=2 -乙基己基氧,R^^H,m = 6 Ri =正-己基’ R2 =正-己基氧,m = 4 Ri =三級-丁基’ R2 =正-己基氧,m = 6 ^=1^2 =正-己基,m = 8 Ri = R2 = H j m= 12 ;
    Ri=H,R2 = 2-乙基己基氧,p = 4,q = 3 Ri =正-己基 ’ R2 =二級-丁基 ’ p = 4 ’ q = 3 Ri =正-己基’ R2 =三級·丁基,p = 4,; 66008-950322.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 έ88 C8 D8 々、申請專利範圍 Ο
    Ri = H’ R2 = 2-乙基己基氧,X = 0,p = 6 Ri =正-己基’ R2 = 2-乙基己基氧’ X = 0,p = 4 R1= 2 -乙基己基 ’ R 2=二級-丁基 ’ X = S ’ p = 4 Ri =正·己基氧’ R2 =三級-丁基,X = S,p = 4 ;
    RfH,R2 = 2-乙基己基氧,p = 6 Ri =正-己基’ R2 = 2-乙基己基氧,p = 4 Ri = 2-乙基己基’ R2 =三級·丁基,p = 4 R1= 2 -乙基己基乳 ’ = ’ p = 4 ; 66008-950322.DOC -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H,p = 4,q = 3 R1=二級-丁基 ’ R 2= 2 -乙基己基 ’ p = 4 ’ q = 5 Ri =正-己基’ 1^2 = 2-乙基己基氧,p = 4,q==5 ;
    R1= 2 -乙基己基氧’ R 2=Η ’ m = 8 Ri =三級-丁基’ R2 = 2-乙基己基,m = 4 Ri =正-己基’ R2 = 2-乙基己基氧,111 = 2:或
    -- 〇 (CH:)mCH3 η Ri=R2 = H ? m= 11 R1=二級-丁基’ R 2= 2 -乙基己基’ m = 7 66008-950322.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8
    六、申請專利範園 ,R2=H,m= 11 R1 =三級-丁基, Ri =正·己基,p 正-己基,ΡθΟ 7甘1分一 一【
    如下化學式之以9,10-二-(2-萘基)蒽為主要組份的聚 合物:
    Rl=2-乙基己基氧,R2=R3=H,P=6 Rl = R3 = H ’ 乙基己基氧,P=12 Ri =正-己基,R2==r3 = h,p=l2 Rl =三級-丁基,R2=R3 =正-己基,P = 6 ; η係大於1 ;
    Ri = 2-乙基己基氧,r2 = r3=h,R4 — CH3 ’ X=C 66008-950322.DOC -8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 8 8 8 8 A B c D 1270572 々、申請專利範圍 Re2-乙基己基氧,R2 = R3 = H,R4 = CF3,X = C Ri =三級-丁基,R2 = 2·乙基己基氧,R4 = CF3,R3=H ,x=c 尺1 =正_己基,R2 =正-己基氧,= h,R4 = CF3,x = c Rf三級-丁基,R2 = 2-乙基己基氧,R3=H,R4 = CF3 ,X = Si Ri=H,R2 = 2-乙基己基氧,R3 = H,R4 = CF3,X = Si , n係大於1 ; Ri
    1^ = 2-乙基己基氧,R2=R3=H,R4 = CH3,X = C Ri = 2-乙基己基氧 ’ R4 = CF3,X = C Re三級·丁基,R2 = 2·乙基己基氧,R3=H,R4 = CF3 ,X = Si r1-r2=r3=h ^ r4=ch3 » x=c Ri = H,R2 = 2-乙基己基氧,R3 = H,R4 = CF3,X = Si n係大於1 ; 66008-950322.DOC -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 297公釐) 8 8 8 8 A B c D 1270572 六、申請專利範圍 R,
    R1 = 2 -乙基己基乳 ’ R 2=Η ’ R 3=R 4 = C Η 3 Ri=R2 = H » R3 = R4 = CH3 RfH,R2 = 2-乙基己基氧,R3 =正-丁基,R4 = CH3 ; n係大於1 ; R.
    OO- Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3 = CH3,R4 = H,X = C R产三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3 = CH3,R4=H, x=c Re三級-丁基,R2 =正己基氧,R3 =正-丁基,R4 = H ,X=Si R1= R 2=R 4= Η ’ R 3= C F 3,X = C RfH ’ 1^2 = 2-乙基己基氧’ R3 = CH3 ’ R4 =正-己基, X = Si ; n係大於1 ; -10- 66008-950322.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 1270572 - C8 D8 々、申請專利範圍 Ri
    Rl=2 -乙基己基氧’ R2 =正-丁基,R3 =苯基 R〗=三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3 =苯基 Ri = 2-乙基己基氧’ R2 = H’ R3 =正-丁基 Re正-己基,R2 = 2-乙基己基氧,R3 =苯基; η係大於1 ;
    1 = 2-乙基己基氧,R2=H,R3 =正-己基 1^ = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正-己基 Ri = 2-乙基己基氧’ R2 = H’ R3 =正-己基 Ri =三級-丁基,R2 = H,R3 = 2-乙基己基 R^H,R2 =正·己基氧,R3 =正-己基 Re2-乙基己基氧,R2=H,R3 = 4-甲基氧苯基; η係大於1 ; 66008-950322.DOC - 11 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 1270572 - C8 D8 六、申請專利範圍 R.
    Rf2-乙基己基氧,R2=H,X = 0 Re2-乙基己基氧,R2=H,X = S Rf三級-丁基,R2 =正-己基氧,X = 〇 Ri = 2-乙基己基氧,R2 =正·己基,X=0 ; η係大於1 ;
    Ri = 2-乙基己基氧’ R2 = H’ R3 = R4 =正,己基 Ri =正-己基,R2 = H,R3=R4 =正-己基 Rl =二級-丁基’ R2 =正-己基’ R3=R4 = 4•甲基氧苯基 ReRf正-己基氧,R3=R4 =正-己基; η係大於1 ; 66008-950322.DOC - 12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1270572 έ88 C8 D8 六、申請專利範圍
    Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H Rf三級-丁基,R2 =正-己基氧 Ri = R2 =正-己基 Ri = 2-乙基己基氧,R2 =三級-丁基; η係大於1 ;
    Ri = 2-乙基己基氧,R2=R3 = H Ri=R2 =正-己基,R3 = H 1 =三級-丁基,r2=正-己基氧,r3=h Ri =三級-丁基,R2 = R3 =正-己基氧; η係大於1 ;或 66008-950322.DOC - 13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1270572 - C8 D8 六、申請專利範圍
    Rf〗·乙基己基氧,R2=R3 = H Ri =三級-丁基,R2 =正-己基,R3 =正-己基氧 R1=二級-丁基’ R 2=正-己基氧’ R 3= Η 1 = 2-乙基己基氧,R2=H,R3 =正·己基氧; η係大於1。 6· —種電發光裝置,包含一陽極,一陰極,以及位於該陽 極與該陰極之間的發光聚合物質,該聚合性發光物質包 括如下化學式之以9,10-二-(2-莕基)蒽為主要組份的聚 合物:
    1^ = 2-乙基己基氧,R2 = R3 = H,ρ = 0 正-己基,R2 = H,ρ=1 Ri =三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3 = H,p = 2 Ri =三級-丁基’ =正-己基氧,p=l ; 66008-950322.DOC - 14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 η係大於
    Ri=2 -乙基己基氧,R2=H,m = 5 Ri =正-己基,R2=H,m=17 Ri =三級丁基’ R2 =正-己基氧,111 = 7 Ri =二級-丁基’ R2=R3 =正-己基氧,m=9 η係大於1 ;
    R1= 2 -乙基己基氧’ R 2= R 3=Η R1= R 2 =正-己基,R 3=Η Ri =三級-丁基,R2=R3 =正-己基氧 Ri =三級-丁基,尺2 =正_己基氧,R3=H η係大於1 ; 66008-950322.DOC - 15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    R 1 =二級丁基 ’ R 2 =正-己基氧 ’ R 3 = R 4 = H Rl=2-乙基己基’ R2 = R4 = H’ R3 =正-己基氧 Rl = 2-乙基己基氧’ R2 = R3 =正-己基氧,R4 = H R 1 =正-己基’ R 2 = R 3 =正-己基氧,R 3 = R 4 = Η η係大於1 ;
    Rf三級-丁基,尺2 =正-己基氧,R3=R4 = H,p = q= 1 Ri = 2-乙基己基,,R3 =正-己基氧,p = q=l Ri = 2·乙基己基氧’ R2=R3 =正-己基氧,R4 = H,p = q=2 Ri =正-己基,= =正-己基氧,R4=H,p = q = 2 R1二2 -乙基己基乳’ R 2 = R 3= Η ’ R 4=正-己基,p = q = 2 Rl =正-己基,R2 = R4=正-己基氧,R3 = H,ρ=^ = 2 η係大於1 ; -16- 66008-950322.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X 297公釐) 8 8 8 8 A B c D 1270572 六、申請專利範圍
    Rf三級-丁基,R2 =正-己基氧,R3 = R4 = H 1^ = 2-乙基己基,R2=R4 = H,R3 =正·己基氧, Rl=2-乙基己基氧’ =正-己基氧,R4 = H R 1 =正-己基’ R2= R3 =正-己基氧’ R3=R4 = H η係大於1 ;
    1 = 2-乙基己基氧,R2 = R3=H 正·己基,R3 = H Rf三級-丁基’ R2 = R3 =正-己基氧 1^ = 2-乙基己基氧,R2=H,R3 =正·己基氧 η係大於1 ; 66008-950322.DOC - 17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍
    1 = 2-乙基己基氧,R2=R3 = H 1 = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3=H Rf二級-丁基’化2 =以3 =正-己基 η係大於1 ;
    R1= 2 -乙基己基氧’ R 2=R 3=Η 1 = 2-乙基己基氧,112 =正_己基,R3 = H Rl =三級-丁基’ = 正-己基 1^ = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正-己基 η係大於1 ; 66008-950322.DOC - 18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 8 8 8 8 A B c D 1270572 六、申請專利範圍
    R, = H Ri = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基 ReRfRf正-己基 R1= R 3= 2 -乙基己基氧,R 2 = Η η係大於1 ;
    Ri = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基’ R3 = H R1 = R 2=R 3 =正-己基 RfRsd-乙基己基氧,R2 = H Ri = 2-乙基己基氧’ R2 = R3 = H η係大於1。 7. —種電發光裝置,包含一陽極,一陰極,以及位於該陽 極與該陰極之間的發光聚合物質,該聚合性發光物質包 括如下化學式之以9,10-二-(2-萘基)蒽為主要組份的聚 合物: 19 66008-950322.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1270572
    申請專利範
    R1,,尺和 燒基气产卜 *各別為氯,或為1到24個叙原」 抑或4到^基,^到28個碳原子的芳基或經取代芳』 ,戋Bf . 4〇個%的雜芳基或經取代雜芳基;或是F x“、或是氰基;或是硝基; “二睛專利範圍第1項所定義; 11係大於1 ;且 γ包括下列化學式 R1 -Ar, 其中: An和ΑΓ2為6到28個碳原子的取代或未經取代的芳 基, R’和R”為氫,或含!到12個硬原子的燒基,或是α ,Br ’或F,或一氰基;且 P為1到3的整數。 8· 一種電發光裝置,包含一陽極,一 σ 陰極,以及位於該陽 極與該陰極之間的發光聚合物質,弩取 男邊聚合性發光物質包 -20 66008-950322. D〇C 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公复厂 · ----- 1270572 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 括如下化學式之以9,10-二-(2-莕基)蒽為主要組份的聚 合物:
    Ri = 2-乙基己基氧,R2=R3= R4=R5=Η 1^ = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3=R4=R5=H . Rl =二級-丁基,R2 =正-己基 ’ R3=R5=H’ 正-己 基氧 1^ = 2-乙基己基氧,R2 = R4 = R5 = H,R3 = CN R产2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = CN,R4 = R5=H
    1^ = 2-乙基己基氧,R2 = R3=R4 = R5 = H R1= 2 -乙基己基氧’ R 2=正己基’ R 3= R 4= R 5= Η R 1 =二級·丁基 ’ R2 =正-己基 ’ R3 = R5 = H ’ R4 =正-己 66008-950322.DOC -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 基氧 R^2-乙基己基氧,R2=R4=R5 = H,R3 = CN 1^=2-乙基己基氧,R2 =正·己基,R3 = CN,R4=R5=H η係大於1 ;
    Rl=2-乙基己基氧 ’ R2 = R3=R4 = R5 = H R1= 2 -乙基己基氧’ R 2=正-己基’ R 3= R 4=R 5= Η Rf三級-丁基,正-己基,R3 = R5 = H,R4 =正-己 基氧 Ri = 2-乙基己基氧 ’ R3 = CN 11) = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = CN,R4 = R5=H 9 η係大於1 ;
    66008-950322.DOC -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 1 = 2-乙基己基氧,R2=R3 = R4=R5=H 1^ = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = R4=R5 = H R 1 =二級-丁基 ’ R2 =正-己基 ’ R3 = R5 = H ’ R4 =正己 基氧 R1 = 2 -乙基己基氧 ’ R 2 = R 4 = R 5 = Η ’ R 3 = C N Ri = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3fCN,R4 = R5=H η係大於1 ;
    Ri = 2-乙基己基氧,R2 = R3 = R4 = R5 = H,p = q = r=l R 1 = 2 ·乙基己基乳’ R 2 =正-己基’ R 3 = R 4 = R 5 = Η ’ p=q=r=1 R 1 =二級-丁基 ’ R2 =正己基 ’ R3 = R5 = H ’ R4 =正-己 基氧,p = q=2,r= 1 Ri = 2-乙基己基氧,,R3 = CN,p = q = r=l R1= 2 -乙基己基氧’ R 2=正-己基’ R 3= C N ’ R 4= R 5= Η ,p=q=r=2 ; n係大於1 ;或 66008-950322.DOC -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍
    Ri = 2-乙基己基氧,,p = q = r=l R 1 = 2 -乙基己基氧’ R 2 =正-己基’ R 3 = R 4 = R 5 = Η ’ 1 Rl =二級-丁基 ’ R2 =正-己基 ’ R3 = R5=H’ R4 =正-己 基氧,p = q = 2,r= 1 Ri = 2-乙基己基氧,,R3 = CN,p = q = r=l 1^ = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基,R3 = CN,R4 = R5=H 5 p=q=r=2 ; n係大於1。 9. 一種電發光裝置,包含一陽極,一陰極,以及位於該陽 極與該陰極之間的發光聚合物質,該聚合性發光物質包 括如下化學式之以9,10-二-(2-萘基)蒽為主要組份的聚 合物:
    66008-950322.DOC 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 、申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 其中: Rl ’ R2 ’ Rs和R4各別為氫,或為1到24個碳原子的 虼基或烷氧基;6到28個碳原子的芳基或經取代芳基; P或4到40個蚊的雜芳基或經取代雜芳基;或是F⑴ ,或Br ;或是氰基;或是硝基; X如申請專利範圍第丨項所定義; η係大於1 ;且 Υ包括具有4到40個碳原子的取代或未經取代的雜芳 广以及至少一或—個以上的N,s,或〇原子。 扛:I先裝置,包含—陽極,—陰極,以及位於該陽 極與該陰極之間的發光聚八物皙 该聚合性發光物質包 口下化子式之以9,10 -二- (2-:¾:夷)茵a、 合物· V τ、基)心為王要組份的聚
    Ri - 2 -乙基己基氧,r2 = r3;==:h,ρ= 1 Ri —2-乙基己基氧,r2== r3==h,ρ = 2 Rf2-乙基己基氧,ι=Η,正-己基,ρ =三級-丁基,R尸正己基氧,R_H,产 η係大於1 ; 66008-950322.DOC . 25 -
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍
    Ri = 2-乙基己基氧’ R2=R3 = H,Rf正-己基,ρ=1 三級-丁基,R2 =正-己基,R3 = H,R4 = 2-乙基己 基,p = 2 Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正·己基,R4 = 2-乙基 己基,p=2 Ri = 2-乙基己基氧’ R2=R3 =正-己基’ = 乙基己 基,p=3 ; η係大於1 ; R,
    Rl =二級-丁基’ R2 =正-己基’ R3 = R4 = 2-乙基己基, p=r=l , q=2 ^ = = 乙基己基氧,R2=R3 = H,p = r=q=l ^ = 1^2 = 2-乙基己基氧,R3=R4 = H,卩=^=1,q = 2 Ri =三級-丁基 ’ = = 乙基己基氧,RfH,p^i^l 66008-950322.DOC -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 ,q = 2 ; η係大於1 ;
    R1= 2-乙基己基氧t ’ R2 = H ’ p = q=l ’ Χ = 0 Ri = 2-乙基己基氧,R2 = H,p = q=l,X = S Ri=2 -乙基己基氧,R2=H,p = q= 1,X =正-己基 = 乙基己基氧,R2 =正-己基,p=q = 2,X = 0 R1= 2 -乙基己基乳’ R 2=正-己基’ p = q=2 ’ X = S Ri = 2-乙基己基氧’ 正-己基’ p = q=2’ Χ=Ν-己基 η係大於1 ;
    R产2-乙基己基氧,R2 = R3=H R1= 2 -乙基己基氧’ Rz^H’ R3 =苯基 Rf三級-丁基’ R2 = R3 =正-己基 66008-950322.DOC -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1270572 - C8 D8 六、申請專利範圍 Ri = 2-乙基己基氧^ ’ R2 = H ’ R3 =正-己基氧 = 乙基己基氧’ R2 =正-己基氧’ R3 = H; η係大於1 ;
    1 = 2-乙基己基氧,R2=R3=H 1^ = 2-乙基己基氧,R2=H,R3 =苯基 Rl^1三級-丁基’ R2 = R3 =正-己基 1 = 2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =正-己基氧 1 = 2-乙基己基氧,R2 =正-己基氧,R3 = H ; η係大於1 ;
    Re2-乙基己基氧,R2 = R3 = H 1==2-乙基己基氧,R2=H,R3 =苯基 Rf三級丁基’ = =正-己基 Ri = 2_乙基己基氧’ R2 = H’ R3 =正-己基; 66008-950322.DOC -28- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 8 8 8 8 A BCD 1270572 々、申請專利範圍 η係大於1 ;
    Ri = 2-乙基己基氧’ R2 = R3 = H R〗=2-乙基己基氧,R2 = H,R3 =苯基 Rl =三級-丁基’ R2 = R3 =正·己基 1 = 2·乙基己基氧,R2=H,R3 =正-己基; η係大於1 ;或 Ri
    R1 = 2-乙基己基氧’ Rz^H’ R3 =甲基 1 = 2-乙基己基氧,R2=H,R3 =苯基 Rl =二級-丁基’ R2 = R3 =正己基 1^ = 2-乙基己基氧,R2=H,R3 =正-己基; η係大於1。 66008-950322.DOC -29- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 χ 297公釐)
TW089117219A 1999-10-20 2000-08-25 Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers TWI270572B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US09/421,980 US6361887B1 (en) 1999-10-20 1999-10-20 Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TWI270572B true TWI270572B (en) 2007-01-11

Family

ID=23672877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW089117219A TWI270572B (en) 1999-10-20 2000-08-25 Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6361887B1 (zh)
EP (1) EP1094101B1 (zh)
JP (1) JP2001181619A (zh)
KR (1) KR100660672B1 (zh)
DE (1) DE60025434T2 (zh)
TW (1) TWI270572B (zh)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG100772A1 (en) * 2000-12-06 2003-12-26 Sumitomo Chemical Co Polymeric fluorescent substance and polymer light-emiting device using the same
US6638644B2 (en) * 2001-08-28 2003-10-28 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having diarylanthracene polymers
KR100482276B1 (ko) * 2002-08-12 2005-04-13 한국과학기술연구원 피롤계 화합물, 그 중합체 및 이들을 이용한 el 소자
US6828044B2 (en) * 2002-10-25 2004-12-07 Eastman Kodak Company Dopant in an electroluminescent device
WO2004083278A1 (ja) * 2003-03-17 2004-09-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香環系重合体及び低誘電材料
US6852429B1 (en) 2003-08-06 2005-02-08 Canon Kabushiki Kaisha Organic electroluminescent device based on pyrene derivatives
US6899963B1 (en) * 2004-02-25 2005-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having pendant naphthylanthracene-based polymers
US7267892B2 (en) * 2004-02-25 2007-09-11 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices having pendant naphthylanthracene-based polymers
US7326371B2 (en) * 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
US7234498B2 (en) * 2004-04-06 2007-06-26 The Goodyear Tire & Rubber Company Self-luminescent pneumatic tire
US20060019116A1 (en) * 2004-07-22 2006-01-26 Eastman Kodak Company White electroluminescent device with anthracene derivative host
JP2006059878A (ja) * 2004-08-17 2006-03-02 Tdk Corp 有機el素子及びその製造方法、並びに有機elディスプレイ
DE102004043497A1 (de) * 2004-09-06 2006-03-09 Basf Ag Synthese von Polynaphthalinen und ihre Verwendung
US20060105199A1 (en) * 2004-11-18 2006-05-18 3M Innovative Properties Company Electroluminescent devices containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds
US7315042B2 (en) 2004-11-18 2008-01-01 3M Innovative Properties Company Semiconductors containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds
US8293380B2 (en) 2004-12-27 2012-10-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light emitting device using the same
JP4904805B2 (ja) * 2004-12-27 2012-03-28 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
US20060204783A1 (en) * 2005-03-10 2006-09-14 Conley Scott R Organic electroluminescent device
JP2007091715A (ja) * 2005-08-29 2007-04-12 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アントラセン誘導体及びそれを用いた正孔輸送材料、発光素子、発光装置、電子機器
US7808177B2 (en) * 2006-01-16 2010-10-05 Samsung Electronics Co., Ltd. Display device and method of manufacturing
JP5358962B2 (ja) * 2007-02-06 2013-12-04 住友化学株式会社 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子
US20090004485A1 (en) * 2007-06-27 2009-01-01 Shiying Zheng 6-member ring structure used in electroluminescent devices
KR100885519B1 (ko) * 2007-09-21 2009-02-26 제일모직주식회사 고분자 중합체, 및 이를 포함하는 유기광전소자
GB2484537A (en) * 2010-10-15 2012-04-18 Cambridge Display Tech Ltd Light-emitting composition
JP5875852B2 (ja) * 2010-12-21 2016-03-02 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた有機el素子
WO2012133256A1 (ja) * 2011-03-25 2012-10-04 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
CN103450883B (zh) 2012-05-30 2016-03-02 京东方科技集团股份有限公司 有机电子材料
JP6046389B2 (ja) * 2012-06-20 2016-12-14 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6335705B2 (ja) * 2014-07-28 2018-05-30 出光興産株式会社 ポリカーボネート樹脂、塗工液、成形体、および積層体
JP6498026B2 (ja) * 2015-05-11 2019-04-10 国立大学法人 筑波大学 発光材料、発光素子
WO2019176971A1 (ja) * 2018-03-13 2019-09-19 国立大学法人九州大学 電荷輸送材料、化合物および有機発光素子
KR102601116B1 (ko) * 2018-09-11 2023-11-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN114105815B (zh) * 2020-08-26 2023-11-21 河北华清光电材料有限公司 一种具有对称结构的有机化合物及其应用、一种有机电致发光器件

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5429884A (en) 1992-01-17 1995-07-04 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescent element
AU6729194A (en) 1993-06-10 1995-01-03 Cambridge Display Technology Limited Polymers for optical devices
EP0681019B1 (en) * 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracene derivative and organic EL element
US5770070A (en) 1994-10-03 1998-06-23 Genomyx Corporation Radioactive waste disposal cartridge
US5776622A (en) 1996-07-29 1998-07-07 Eastman Kodak Company Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device
US5935721A (en) 1998-03-20 1999-08-10 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent

Also Published As

Publication number Publication date
US6361887B1 (en) 2002-03-26
DE60025434T2 (de) 2006-08-31
KR100660672B1 (ko) 2007-02-28
EP1094101A3 (en) 2004-03-31
EP1094101B1 (en) 2006-01-11
KR20010040134A (ko) 2001-05-15
DE60025434D1 (de) 2006-04-06
EP1094101A2 (en) 2001-04-25
JP2001181619A (ja) 2001-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI270572B (en) Electroluminescent devices having naphthylanthracene-based polymers
TWI288761B (en) Polymeric fluorescent substance, production method thereof, and polymer light-emitting device using the same
KR101267854B1 (ko) 카르도 구조를 갖는 π-공역 화합물, 그 제조방법 및 용도
TWI280973B (en) Polymer compound and polymer light-emitting device using the same
JP4824558B2 (ja) ジヒドロフェナントレン単位を含む共役ポリマーとその使用
JP4065521B2 (ja) 光電子デバイス用のジュウテリウム化された有機半導体化合物
JP5662403B2 (ja) 電界発光デバイス
US7125952B2 (en) (Partially) conjugated polymer process for its preparation and use in electroluminescent devices
JPH10509996A (ja) ヘテロスピロ化合物およびそれらのエレクトロルミネセンス物質としての使用
JP2001160491A (ja) エレクトロルミネセント装置
TW201213308A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20020019237A (ko) 플로렌계 중합체 및 이를 이용한 전기발광 소자
JPH11246660A (ja) 電荷移動重合体およびそのエレクトロルミネッセンス装置
JP5011743B2 (ja) カルド構造を有するπ共役化合物並びにその製造方法及び用途
US6344286B1 (en) Diacetylene-based polymer containing light emitting group and electroluminescent device using the same
JP4327443B2 (ja) フェナントロリン誘導体およびその用途
TWI327590B (en) Polymers, phosphorescent organic semiconductingemitting material based on peraryl-borane, manufacturing and use thereof
CN107257787A (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光元件
Dautel et al. Confined photoactive substructures on a chiral scaffold: the design of an electroluminescent polyimide as material for PLED
JP2015059109A (ja) フルベン誘導体及びフルベン誘導体の製造方法
TW560225B (en) Electroluminescent devices having diarylanthracene ladder polymers in emissive layers
TW201226415A (en) Amine-containing phosphine compound
Wang et al. Synthesis and characterization of a partial-conjugated hyperbranched poly (p-phenylene vinylene)(HPPV)
US6885038B2 (en) Light-emitting polymers and polymer light-emitting diodes
JP3403188B2 (ja) 重合方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees