JP2001160491A

JP2001160491A - エレクトロルミネセント装置

Info

Publication number: JP2001160491A
Application number: JP2000301079A
Authority: JP
Inventors: Shiying Zheng; ツェンシイング; Jianmin Shi; シジャンミン; Kevin P Klubek; ピー．クリュベクケビン
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1999-10-01
Filing date: 2000-09-29
Publication date: 2001-06-12
Also published as: KR20010050735A; EP1088875B1; DE60006768D1; EP1088875A3; US6268072B1; EP1088875A2

Abstract

(57)【要約】【課題】ポリマーＥＬ装置に有用なエネルギーバンド
ギャップの広い発光ポリマー材料を提供すること。【解決手段】アノード、カソード、及び前記アノード
と前記カソードとの間に配置されたポリマー発光材料を
含んでなり、前記ポリマー発光材料が下式の９−（４−
アダマンタニル）フェニル−１０−フェニルアントラセ
ン系ポリマーを含むことを特徴とするエレクトロルミネ
セント装置。【化１】〔上式中、Ｒ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、ｍ、ｎ
及びＹの定義については明細書に記載の通り。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、エレクトロルミネ
セント（ＥＬ）装置に、より具体的には、ポリマーＥＬ
装置の発光材料としてフェニルアントラセン系ポリマー
を使用することに関する。

【０００２】

【従来の技術】エレクトロルミネセント装置は、装置を
通る電流に応じて発光する光電子装置である。ＥＬの物
理モデルは電子と正孔の放射再結合である。通常、用語
「発光ダイオード（ＬＥＤ）」は、電流−電圧挙動が非
線形である、すなわちＥＬ装置を通る電流が当該ＥＬ装
置に印加された電圧の極性に依存するようなＥＬ装置を
記述する際に用いられる。ＬＥＤの製作には有機材料と
無機材料の両方が用いられている。無機材料は、ＺｎＳ
／Ｓｎ、Ｇａ／Ｂｓ、Ｇａ／Ａｓのようなものが半導体
レーザー、小面積ディスプレイ、ＬＥＤランプ、等に用
いられている。しかしながら、無機材料には、加工が困
難であり、大面積化に向かず、また青光の効率が低いと
いう欠点がある。

【０００３】ＥＬ装置の発光材料として有機ポリマーや
小さな有機分子を使用すると、無機材料よりも、製造が
容易であり、動作電圧が低く、大面積化やフルカラー表
示が可能であるという利点が得られる。高効率多層型有
機ＬＥＤがTangらによって最初に発見された(Tang, C.
et al., Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-15) 。1990
年に、ポリ（フェニルビニレン）（ＰＰＶ）のような共
役ポリマーがBurroughesらによって初めてＥＬ材料とし
て導入された(Burroughes, J.H. Nature 1990,347, 539
-41) 。その後の進歩は相当なものであり、ポリマーＬ
ＥＤの安定性、効率及び耐久性が改良された(Sheats,
J.R. et al. Science 1996, 273, 884-888; Cacialli,
F. et al. Synth. Met. 1994, 67, 157-60; Berggren,
M. et al.Nature 1994, 372, 444-6; Spreitzer, H. et
al. WO98/27136 (1998); Holmes,A.B. et al. WO94/29
883 (1994); Heinrich B. et al. Adv. Mater. 1998, 1
0(16), 1340)。フルカラーＥＬ表示用途には安定で効率
の高い高輝度青発光材料が望まれるため、エネルギーバ
ンドギャップが広く青光を発するポリマーが重要な材料
となる。このような基本材料があれば、ダウンヒル型エ
ネルギー移動過程により他の色を得ることが可能であ
る。例えば、青色ホストＥＬ材料に少量の緑色又は赤色
発光材料をドーピングすることにより、緑色又は赤色の
ＥＬ発光を得ることができる。共役高分子系ＬＥＤ由来
の青発光についての最初の報告はポリジアルキルフルオ
レン（ＰＦ）についてのものであり（Ohmori, Y. et a
l. Jpn. J. Appl. Phys. Part 2 1991, 20, L1941-L194
3) 、次いでポリ（ｐ−フェニレン）（ＰＰＰ）につい
てのものがある（Grem, G. et al. Adv. Mater. 1992,
4, 36-7)。共役ポリマーの主鎖に非共役スペーサー基を
導入する方法は、共役を破壊し、よってエネルギーバン
ドギャップを拡大して青発光をさせるための有効な方法
である。これらのスペーサー基は、通常、共役の延長を
防止し、当該ポリマーの溶解性及びフィルム形成性に寄
与する。この方法により、青発光性ＰＰＶ(Aguiar, M.
et al. Macromolecules 1995, 28, 4598-602) 、ポリチ
オフェン(Andersson, M.R. et al. Macromolecules 199
5, 28, 7525-9)、ポリ (オキサジアゾール)(Pei, Q. et
al. Adv. Mater. 1995, 7, 559-61) 及びＰＰＰ(Hilbe
rer, A.et al. Macromolecules 1995, 28, 4525-9) が
製造されている。しかしながら、剛直な共役ポリマー主
鎖に柔軟な非共役スペーサー基を導入すると、主鎖の剛
性が低下し、当該ポリマーの微視的分子序列に影響を与
える(Remmers, M. et al.Macromolecules 1996, 29, 74
32-7445) 。また、このような基は、電荷担体の注入及
び移動に対する障壁として作用することもあり、これが
しきい値電圧及び動作電圧を上昇させるおそれがある。
したがって、フルカラー表示用の駆動電圧の低い加工可
能な新規の青色発光性ポリマーを開発することが望まれ
ている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
マーＥＬ装置に有用なエネルギーバンドギャップの広い
発光ポリマー材料を提供することにある。本発明のさら
なる目的は、青発光するエネルギーバンドギャップの広
い発光ポリマーを提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】これらの目的は、アノー
ド、カソード、及び当該アノードと当該カソードとの間
に配置されたポリマー発光材料を含んでなり、当該ポリ
マー発光材料が下式の９−（４−アダマンタニル）フェ
ニル−１０−フェニルアントラセン系ポリマーを含むこ
とを特徴とするエレクトロルミネセント装置において達
成される。

【０００６】

【化５】

【０００７】上式中、置換基Ｒ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ
₄ 及びＲ₅ は、各々独立に、水素、炭素原子数１〜２４
のアルキルもしくはアルコキシ、炭素原子数６〜２８の
アリールもしくは置換アリール、炭素原子数４〜４０の
ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、シアノ基又はニトロ基を表し、比ｎ／（ｍ＋
ｎ）は０〜１の間にあり、ここでｍとｎは整数である
が、ｍは０であることはできず、そしてＹは二価の結合
基を表す。上式中、Ｙは、いずれも上式を満たす各種基
の中の一種又は組合せであることができる。

【０００８】本発明は、良好な溶解性、低い結晶性、良
好な熱安定性をはじめとするいくつかの利点を具備した
ポリマー発光材料を提供する。基本発色団である９−
（４−アダマンタニル）フェニル−１０−フェニルアン
トラセンのエネルギーバンドギャップが広いため、その
ポリマー鎖にエネルギーバンドギャップの狭い発色団を
導入することによって、他の色を発する発光コポリマー
を容易に設計し得ることができる。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明は、式Ｉに示した溶解性及
び熱安定性の良い剛性アダマンタン系スペーサー基を含
有する発光ポリマーを提供する。アダマンタンは、ポリ
マー主鎖に導入され、そしてポリマーの物理特性を改良
することが示されている（Pixton, M.R. et al. Polyme
r 1995, 36, 3165-72; Chern, Y.T. et al. Macromolec
ules 1997, 30, 4646-4651; Hsiao, S.H. et al. Macro
molecules 1998, 31, 7213-7217)。上記式Ｉのポリマー
にアダマンタン系スペーサー基を導入した場合、Ｔ_g 、
熱安定性、鎖の剛性及び溶解性が高くなると共に、結晶
性が低下し且つ固体状態における発光部位の凝集が防止
されることが予想される。上記ポリマーにおける発色団
の一つは、青発光性部位の９，１０−ジフェニルアント
ラセンである。９，１０−ジフェニルアントラセン発色
団のエネルギーバンドギャップは広い。エネルギーバン
ドギャップは、最高被占軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道
（ＬＵＭＯ）との間のエネルギー準位の差である。第二
コモノマー単位Ｙの導入により、１）ポリマーの溶解性を一層改良し、２）電子又は正孔の輸送能を改良し、そして３）ポリマーの発光色を調節する、等の目的を達成する
ことができる。

【００１０】したがって、第二コモノマーＹは、溶解
性、又は電子もしくは正孔の輸送移動性、又はエネルギ
ーバンドギャップの狭い発光部位、を改良するための基
であることができる。分子内エネルギーダウンヒル移動
により緑色又は赤色の発光ポリマーを得ることができ
る。

【００１１】式Ｉに示したポリマーは、９−（４−アダ
マンタニル）フェニル−１０−フェニルアントラセン単
位を含有するホモポリマー又はコポリマーである。比ｎ
／（ｍ＋ｎ）は０〜１の間にあり、ここでｍとｎは整数
であるが、ｍは０であることはできない。当該比は０．
３０未満であることが好ましい。置換基Ｒ、Ｒ₁ 、Ｒ
₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ は、各々独立に、水素、炭素原
子数１〜２４のアルキルもしくはアルコキシ、炭素原子
数６〜２８のアリールもしくは置換アリール、炭素原子
数４〜４０のヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリー
ル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ基又はニトロ基を表す。例
えば、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ は、水素、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、エチルヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、
ヘキサデシル、シクロヘキシル、シクロペンチル、メト
キシ、エトキシ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、エチルヘ
キシルオキシ、メトキシエトキシエチル、メトキシエチ
ルオキシエトキシエチル、フェニル、トリル、ナフチ
ル、キシレン、アントラセン、フェナントレン、フェニ
ルメチレンフェニル、ベンジル、フェノキシ、ピリジル
又はチオフェニルを表すことができる。Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ
₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ は水素、ｔ−ブチル、フェニル、２−
エチルヘキシルオキシ又は４−メトキシフェニルである
ことが好ましい。

【００１２】Ｙは一又は二以上の二価の結合基を表し、
そして置換されていてもいなくてもよいアルキル、アル
コキシ、アリール又はヘテロアリール基を表すことがで
きる。二以上の基が含まれる場合、その複数の基は異な
っていてもよい。アルキル基又はアルコキシ基は１〜２
８個の炭素原子を含有する。置換されていてもいなくて
もよいアリール基は６〜２８個の炭素原子を含有し、そ
の中にはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アン
トラセン基、フルオレン基、フェナントレン基、スピロ
フェニル基、ペリレン基又はピレン基が含まれる。置換
されていてもいなくてもよいヘテロアリール基は４〜４
０個の炭素原子を含有し、その中にはピリジン、チオフ
ェン、ピロール、ビチオフェン、フラン、ベンゾフラ
ン、ベンズイミダゾール、ベンゾキサゾール、キノキサ
リン、フェニルキノリン、ジフェニルオキサジアゾール
又はカルバゾールが含まれる。

【００１３】上記置換基のいずれにも、炭素原子数１〜
２４のアルキルもしくはアルコキシ基、炭素原子数６〜
２８のアリールもしくは置換アリール、炭素原子数４〜
４０のヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール、
Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ基又はニトロ基が含まれる。Ｙ
は下記のグループの一つ又は二つ以上を含むことができ
る。第一グループ：Ｙは、式（II）：−Ｒ−（Ｒは１〜２４
個の炭素原子を含み、さらにＮ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒも
しくはＳｉ原子を含んでもよい）で表されるアルキル基
又はアルコキシ基である。以下、アルキル基又はアルコ
キシ基の具体例を構成する分子構造を示す。

【００１４】

【化６】ポリマー１：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝１２ポリマー２：Ｒ＝Ｐｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝１２ポリマー３：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、ｐ＝１２ポリマー４：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、ｐ
＝１２ポリマー５：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝６

【００１５】

【化７】ポリマー６：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー７：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルポリマー８：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル

【００１６】

【化８】ポリマー９：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝４、ｑ＝３ポリマー10：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、ｐ
＝４、ｑ＝３ポリマー11：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、ｐ
＝４、ｑ＝５

【００１７】

【化９】ポリマー12：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝４、ｑ＝３ポリマー13：Ｒ＝フェニル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシ
ル、ｐ＝４、ｑ＝５ポリマー14：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、ｐ＝４、ｑ＝５

【００１８】

【化１０】ポリマー15：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｘ＝Ｏ、ｐ＝６ポリマー16：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｘ＝Ｏ、ｐ＝４ポリマー17：Ｒ＝２−エチルヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチ
ル、Ｘ＝Ｓ、ｐ＝４

【００１９】

【化１１】ポリマー18：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝６ポリマー19：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、ｐ＝４ポリマー20：Ｒ＝２−エチルヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチ
ル、ｐ＝４

【００２０】

【化１２】ポリマー21：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝１２、Ｘ＝Ｏポリマー22：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ヘキシル、ｐ＝
６、Ｘ＝Ｏポリマー23：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝６、Ｘ＝ＳＯ₂ ポリマー24：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝４、Ｘ＝ＳＯ₂ ポリマー25：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｎ−ヘキシル、
ｐ＝４、Ｘ＝ＳＯ₂ ポリマー26：Ｒ＝４−メトキシフェニル、Ｒ₁ ＝２−エ
チルヘキシルオキシ、ｐ＝４、Ｘ＝ＳＯ₂

【００２１】第二グループ：Ｙは、式 III：−（Ａｒ
₁ ）−Ｘ−（Ａｒ₂ ）−〔Ａｒ₁ 及びＡｒ₂ は炭素原子
数６〜２８の置換もしくは無置換アリール基を表し、そ
してＸは０〜１２個の炭素原子を含む二価の結合基であ
って、Ｎ、Ｓｉ、Ｏ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒもしくはＳ原子を
含むことができる〕で表される結合基Ｘにより結合され
た二つのアリール基である。以下、式 IIIの基の具体例
を構成する分子構造を示す。

【００２２】

【化１３】ポリマー27：Ｒ＝Ｒ₁ ＝Ｈ、Ｒ₂ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、ｐ＝６ポリマー28：Ｒ＝Ｒ₁ ＝Ｈ、Ｒ₂ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、ｐ＝１２ポリマー29：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、ｐ＝
１２

【００２３】

【化１４】ポリマー30：Ｒ＝Ｒ₁ ＝Ｈ、Ｒ₂ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、ｐ＝６ポリマー31：Ｒ＝Ｒ₁ ＝Ｈ、Ｒ₂ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、ｐ＝１２ポリマー32：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、ｐ＝
１２ポリマー33：Ｒ＝フェニル、Ｒ₁ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₂
＝ｔ−ブチル、ｐ＝６

【００２４】

【化１５】ポリマー34：Ｒ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＨ₃ 、Ｒ₂ ＝２
−エチルヘキシルオキシポリマー35：Ｒ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＦ₃ 、Ｒ₂ ＝２
−エチルヘキシルオキシポリマー36：Ｒ＝フェニル、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＦ₃ 、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー37：Ｒ＝Ｈ、Ｘ＝Ｓｉ、Ｒ₁ ＝ＣＨ₃ 、Ｒ₂ ＝
２−エチルヘキシルオキシポリマー38：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｘ＝Ｓｉ、Ｒ₁ ＝ｎ−
ブチル、Ｒ₂ ＝ｔ−ブチル

【００２５】

【化１６】ポリマー39：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＨ₃ 、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー40：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＦ₃ 、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー41：Ｒ＝フェニル、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＦ₃ 、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシ、Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシルポリマー42：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｘ＝Ｓｉ、Ｒ₁ ＝ＣＨ₃ 、
Ｒ₂ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー43：Ｒ＝Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシル、Ｘ＝Ｓｉ、Ｒ₁
＝ｎ−ブチル、Ｒ₂ ＝ｔ−ブチル

【００２６】

【化１７】ポリマー44：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＨ₃ 、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー45：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＦ₃ 、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー46：Ｒ＝フェニル、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₁ ＝ＣＦ₃ 、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシ、Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシルポリマー47：Ｒ＝Ｈ、Ｘ＝Ｃ、Ｒ₃ ＝メトキシ、Ｒ₂ ＝
２−エチルヘキシルオキシ、両方のＲ₁ が一緒に９，９
−フルオレンを形成ポリマー48：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｘ＝Ｓｉ、Ｒ₁ ＝ＣＨ₃ 、
Ｒ₂ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー49：Ｒ＝Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシル、Ｘ＝Ｓｉ、Ｒ₁
＝ｎ−ブチル、Ｒ₂ ＝ｔ−ブチル

【００２７】

【化１８】ポリマー50：Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー51：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝ヘキシルオキシポリマー52：Ｒ＝フェニル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ヘキシルオキシ

【００２８】

【化１９】ポリマー53：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₂ ＝ｎ−ブチル、Ｒ₁ ＝２−エ
チルヘキシルオキシポリマー54：Ｒ＝４−メトキシフェニル、Ｒ₂ ＝ｎ−ブ
チル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルポリマー55：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ₂ ＝２−エ
チルヘキシル

【００２９】

【化２０】ポリマー56：Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー57：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝Ｈ

【００３０】

【化２１】ポリマー58：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー59：Ｒ＝フェニル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー60：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルポリマー61：Ｒ＝４−メトキシフェニル、Ｒ₁ ＝２−エ
チルヘキシルオキシ、Ｒ₂ ＝２−エチルヘキシル

【００３１】

【化２２】ポリマー62：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｘ＝Ｏポリマー63：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｘ＝Ｏポリマー64：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｘ＝Ｓ

【００３２】

【化２３】ポリマー65：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシルポリマー66：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝フェニルポリマー67：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｒ₂ ＝Ｒ₃＝４−メトキシフェニル

【００３３】

【化２４】ポリマー68：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー69：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシポリマー70：Ｒ＝フェニル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ

【００３４】

【化２５】ポリマー71：Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー72：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ

【００３５】第三グループ：Ｙは、式IV：−（Ａｒ）−
〔Ａｒは炭素原子数６〜２８の置換もしくは無置換アリ
ール基を表す〕で表される芳香族炭化水素基である。以
下、式IVの基の具体例を構成する分子構造を示す。

【００３６】

【化２６】ポリマー73：Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、ｐ＝０ポリマー74：Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、ｐ＝１ポリマー75：Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、ｐ＝２ポリマー76：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝１

【００３７】

【化２７】ポリマー77：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシＲ₃ ＝Ｈポリマー78：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝Ｈ、Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシルオキシポリマー79：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ

【００３８】

【化２８】ポリマー80：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシＲ₃ ＝Ｈポリマー81：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝Ｈ、Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシルオキシポリマー82：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ

【００３９】

【化２９】ポリマー83：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシＲ₃ ＝Ｈポリマー84：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝Ｈ、Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシルオキシポリマー85：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ

【００４０】

【化３０】ポリマー86：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシＲ₃ ＝Ｈポリマー87：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝Ｈ、Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシルオキシポリマー88：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ

【００４１】

【化３１】ポリマー89：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、ｐ＝ｑ＝１ポリマー90：Ｒ＝Ｒ₁ ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、ｐ＝ｑ＝１ポリマー91：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝Ｒ₂ ＝ｔ−ブチル、
ｐ＝ｑ＝１ポリマー92：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝Ｒ₂ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、ｐ＝ｑ＝１ポリマー93：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、Ｒ₃ ＝Ｈ、ｐ
＝ｑ＝２ポリマー94：Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、Ｒ₃ ＝Ｈ、ｐ
＝１、ｑ＝２

【００４２】

【化３２】ポリマー95：Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₄ ＝Ｒ₅ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝Ｒ₃ ＝
２−エチルヘキシルオキシポリマー96：Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｒ₅ ＝Ｈ、Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシル
オキシ、Ｒ₁ ＝Ｒ₂ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー97：Ｒ＝Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝Ｒ₂ ＝２
−エチルヘキシル、Ｒ₃ ＝Ｒ₄ ＝Ｒ₅ ＝Ｈ

【００４３】

【化３３】ポリマー98：Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー99：Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー100:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチ
ル

【００４４】

【化３４】ポリマー101:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー102:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー103:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチ
ル

【００４５】

【化３５】ポリマー104:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー105:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー106:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチ
ル

【００４６】

【化３６】ポリマー107:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキシポリマー108:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシポリマー109:Ｒ＝４−ヘキシルフェニル、Ｒ₁ ＝２−エ
チルヘキシルオキシポリマー110:Ｒ＝４−ドデシルフェニル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブ
チル

【００４７】第四グループ：Ｙは、下式（Ｖ）の二重結
合により結合された芳香族炭化水素基である。

【００４８】

【化３７】

【００４９】上式中、Ａｒ₁ 及びＡｒ₂ は炭素原子数６
〜２８の置換もしくは無置換アリール基を表し、Ｒ’及
びＲ”は水素、炭素原子数１〜１２のアルキル基又はＣ
ｌ、Ｂｒ、ＦもしくはＣＮ基を表し、そしてｐは１〜３
の整数である。以下、式Ｖの基の具体例を構成する分子
構造を示す。

【００５０】

【化３８】ポリマー111:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝ＣＮポリマー112:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｒ₂ ＝Ｒ₃＝Ｒ₄ ＝Ｈポリマー113:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチ
ルヘキシルオキシ、Ｒ₃＝Ｈ、Ｒ₄ ＝ＣＮ

【００５１】

【化３９】ポリマー114:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｒ₄ ＝Ｒ₅ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エ
チルヘキシルオキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー115:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｒ₅ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₄ ＝ＣＮポリマー116:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｒ₅ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、Ｒ₄ ＝ＣＮポリマー117:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝ＣＮ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキ
シ、Ｒ₅ ＝ｎ−ヘキシルポリマー118:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝ＣＮ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキ
シ、Ｒ₅ ＝ｎ−ヘキシルオキシ

【００５２】

【化４０】ポリマー119:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｒ₄ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー120:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、Ｒ₄ ＝ＣＮポリマー121:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシ、Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₄ ＝ＣＮ

【００５３】

【化４１】ポリマー122:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｒ₄ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー123:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、Ｒ₄ ＝ＣＮポリマー124:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシ、Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₄ ＝ＣＮポリマー125:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチル、Ｒ
₂ ＝２−エチルヘキシルオキシ、Ｒ₃ ＝Ｒ₄ ＝Ｈ

【００５４】

【化４２】ポリマー126:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝ｑ＝ｒ＝１ポリマー127:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₃ ＝ＣＮ、Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝ｑ＝ｒ
＝１ポリマー128:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝ｑ＝２、ｒ＝
１ポリマー129:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、ｐ＝ｑ＝
２、ｒ＝１ポリマー130:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₃ ＝ＣＮ、Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、ｐ＝
ｑ＝２、ｒ＝１ポリマー131:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₃ ＝ＣＮ、Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシ
ルオキシ、ｐ＝ｑ＝２、ｒ＝１

【００５５】

【化４３】ポリマー132:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝Ｒ₅ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝ｑ＝ｒ
＝１ポリマー133:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₃ ＝ＣＮ、Ｒ₄ ＝Ｒ₅ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝
ｑ＝ｒ＝１ポリマー134:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝Ｒ₅ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝ｒ＝
２、ｑ＝１ポリマー135:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝メトキシ、Ｒ₅ ＝３，７−ジメチ
ルオクチルオキシ、ｐ＝ｒ＝２、ｑ＝１ポリマー136:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝Ｒ₅ ＝ｎ−ヘキシルオキシ、ｐ＝
ｑ＝ｒ＝２

【００５６】第五グループ：Ｙは、式（VI）：−（Ｗ）
−〔Ｗは、炭素原子数４〜４０の置換もしくは無置換ヘ
テロアリール基を表し、且つ少なくとも一つ以上のＮ、
Ｓ又はＯ原子を含む。〕で表されるヘテロ芳香族基であ
る。以下、式VIの基の具体例を構成する分子構造を示
す。

【００５７】

【化４４】ポリマー137:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、ｐ＝１ポリマー138:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝１ポリマー139:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝２ポリマー140:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝ｔ−ブチ
ル、ｐ＝２

【００５８】

【化４５】ポリマー141:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、ｐ＝１ポリマー142:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝１ポリマー143:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁
＝２−エチルヘキシルオキシ、ｐ＝２

【００５９】

【化４６】ポリマー144:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、Ｒ₄ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝１ポリマー145:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₄ ＝ｎ−ブチル、ｐ＝
１ポリマー146:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₄ ＝ｎ−プロピル、
ｐ＝２

【００６０】

【化４７】ポリマー147:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、ｐ＝ｑ＝ｒ＝１ポリマー148:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシ、ｐ＝ｒ＝１、ｑ＝２ポリマー149:Ｒ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、ｐ＝ｑ＝ｒ＝１ポリマー150:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２
−エチルヘキシルオキシｐ＝ｑ＝ｒ＝１

【００６１】

【化４８】ポリマー151:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝ｑ＝１、Ｘ＝Ｏポリマー152:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝ｑ＝１、Ｘ＝Ｓポリマー153:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、ｐ＝ｑ＝１、Ｘ＝Ｎ−ヘキシル−ｎポリマー154:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、ｐ＝ｑ＝２Ｘ＝Ｏポリマー155:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、ｐ＝ｑ＝２Ｘ＝Ｓポリマー156:Ｒ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキ
シルオキシ、ｐ＝ｑ＝２Ｘ＝Ｎ−ヘキシル−ｎ

【００６２】

【化４９】ポリマー157:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー158:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝フェニルポリマー159:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー160:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチ
ルヘキシルオキシ

【００６３】

【化５０】ポリマー161:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘ
キシルオキシポリマー162:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝Ｒ₃ ＝フェニルポリマー163:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₃ ＝４−メトキシフェニルポリマー164:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチ
ルヘキシルオキシ、Ｒ₃＝４−メトキシフェニル

【００６４】

【化５１】ポリマー165:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー166:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー167:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝フェニルポリマー168:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチ
ルヘキシル

【００６５】

【化５２】ポリマー169:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー170:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー171:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝フェニルポリマー172:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチ
ルヘキシル

【００６６】

【化５３】ポリマー173:Ｒ＝Ｒ₂ ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシル
オキシポリマー174:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシルポリマー175:Ｒ＝Ｈ、Ｒ₁ ＝２−エチルヘキシルオキ
シ、Ｒ₂ ＝フェニルポリマー176:Ｒ＝Ｒ₂ ＝ｎ−ヘキシル、Ｒ₁ ＝２−エチ
ルヘキシル

【００６７】式（Ｉ）において、Ｙは、上記分割グルー
プのうちの一つであっても、二以上の組合せであっても
よい。具体的な分子構造体は、上記構造式を任意に組み
合わせたものであってもよい。

【００６８】本発明に用いられる重合法及び得られたポ
リマーの分子量を特に限定する必要はない。ポリマーの
分子量は１０００以上、好ましくは３０００以上であ
る。当該ポリマーの製造は、縮重合法、好ましくはＰｄ
触媒鈴木カップリング法のような交差カップリング反応
法により行うことができる（Miyaura, N. et al. Chem.
Rev. 1995, 95, 2457) 。この反応は、芳香族ボロン酸
(boronic acid)誘導体の芳香族ハロゲン化物とのカップ
リングについて鈴木らが最初に報告したものである（Su
zuki, A. et al. Synthetic Comm. 1981, 11(7), 513)
。それ以降、この反応は各種用途向けポリマーの合成
に広く利用されている（Ranger, M. et al.Macromolecu
les 1997, 30, 7686-7691; Kim, S. et al. Macromolec
ules 1998,31, 964-974; Ng, P.K. Macromol. Rapid Co
mmun. 1997, 18, 1009-1016)。ＥＬ装置用の共役ポリマ
ーを合成するための変法が Inbasekaranらにより報告さ
れている(Inbasekaran, M. et al. 米国特許第 5,777,0
70号) 。本発明により、上記ポリマーを芳香族ジボロン
酸エステルと芳香族二臭化物との鈴木カップリング反応
により合成した。芳香族ジボロン酸エステルは、対応す
る二ハロゲン化物をｎ−ＢｕＬｉとトリメチルボレート
で処理した後、ジアルコールでエステル化することによ
り合成した。ポリマーとモノマーの合成経路を経路１〜
６に示す。

【００６９】図１に、有機ＥＬ装置を構築するために用
いられる基本構造を示す。それは正孔輸送層３０と電子
輸送層４０を含む二層構造である。電子輸送層４０は、
電場発光が発生する発光層でもある。それらが一緒にな
ってＥＬ媒体５０を形成する。アノード２０が正孔輸送
層に隣接し、そしてカソード６０が電子輸送層４０に隣
接する。基板は層１０である。本図は例示目的にすぎ
ず、個々の層厚は実際の厚さに比例したものではない。

【００７０】図２に、ＥＬ装置の別の構成を示す。これ
は変型二層構造である。ＥＬ媒体は正孔輸送層と電子輸
送層との間に発光層を含む。この発光層は電場発光が発
生する層である。このように、層３００は正孔輸送層で
あり、層４００は発光層であり、層５００は電子輸送層
であり、そしてそれらが一緒になってエレクトロルミネ
セント媒体６００を形成する。基板は層１００である。
本図は例示目的にすぎず、個々の層厚は実際の厚さに比
例したものではない。

【００７１】この二層型ＥＬ装置が、高い発光効率と低
い動作電圧を提供する基本構造である。装置性能を高め
るために別のＥＬ装置構造体が実証されている。これら
の別の構造体には、基本の二層構造の他に、（ａ）米国
特許第４，３５６，４２９号に記載の正孔注入層；
（ｂ）米国特許第５，７７６，６２２号に記載のアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属のハロゲン化物によるカソ
ード改質；（ｃ）譲受人共通の米国特許出願第０９／１
９１，７０５号に記載のプラズマ蒸着フルオロカーボン
によるアノード改質；及び（ｄ）米国特許第４，７６
９，２９２号に記載の正孔輸送層と電子輸送層との間に
挿入されたドーピングされた発光層、のような特徴が含
まれる。

【００７２】図３に、ＥＬ装置のさらに別の構成を示
す。それは発光層３０００がアノード２０００とカソー
ド４０００の間に挟まれている単層構造である。発光層
３０００は電荷担体層としても作用する。このように、
単層３０００がエレクトロルミネセント媒体である。基
板は層１０００である。本図は例示目的にすぎず、個々
の層厚は実際の厚さに比例したものではない。

【００７３】本発明の好適なＥＬ装置構造は、アノード
と、カソードと、単層のエレクトロルミネセント媒体と
を含む単層構造である。このエレクトロルミネセント層
は発光層であり、電子及び正孔を輸送することもでき
る。この層の主機能は電場発光のための効率的な発光中
心を提供することである。この層は、上記ポリマーの一
種もしくは二以上のポリマーの配合物、又は一種以上の
蛍光色素（ＦＤ）でドーピングされたポリマーを含むこ
とができる。通常、蛍光色素は、ホストポリマーの数モ
ル％以下の水準で存在させるが、ＥＬ発光を蛍光色素の
ものよりも優勢にさせるには十分である。この方法によ
り、高効率ＥＬ装置を構築することができる。同時に、
発光波長の異なる蛍光色素を使用してＥＬ装置の色を調
節することができる。蛍光色素混合物を使用することに
より、個々の蛍光色素のスペクトルが合体したＥＬ色特
性が得られる。このドーパント計画については米国特許
第４，７６９，２９２号にＥＬ装置についてかなり詳し
く記載されている。ホスト材料中に存在させる場合に発
光色相を調節することができるドーパントとして蛍光色
素を選ぶ際の重要な基準は、エネルギーバンドギャップ
の比較対照である。ホスト材料からドーパント分子へエ
ネルギーを効率よく移動させるのに必要な条件は、ドー
パントのエネルギーバンドギャップがホストポリマーの
それよりも小さいことである。発光層中のドーパントと
して使用するのに好適な蛍光色素として、クマリン類、
スチルベン類、ジスチリルスチルベン類、アントラセン
誘導体類、テトラセン、ペリレン類、ローダミン類及び
アリールアミン類が挙げられが、これらに限定はされな
い。ＥＬ装置の発光層の好適な蛍光色素の分子構造を以
下に列挙する。

【００７４】

【化５４】

【００７５】

【化５５】

【００７６】

【化５６】

【００７７】

【化５７】

【００７８】上記ポリマーは、そのポリマー溶液をスピ
ン塗布又はインクジェット印刷することにより高品質透
明薄膜として付着させることができる。スピン塗布法に
より層３０００を形成させることが好ましく、また一種
類のみのポリマーを単層のエレクトロルミネセント媒体
として付着させることが好ましい。フルオロカーボンで
改質したアノードを形成するのに用いる好適な材料は、
先に引用した米国特許出願第０９／１９１，７０５号に
記載されている。本発明のＥＬ装置のカソードを形成す
るのに用いる好適な材料は、米国特許第５，４２９，８
８４号及び同第５，７７６，６２２号に記載されている
Ｍｇ、Ｌｉ又はこれらの合金である。

【００７９】

【実施例】本発明とその利点を以下の具体的実施例によ
りさらに説明する。モノマーの合成本発明に用いられるモノマーは特に限定される必要はな
い。得られたポリマーが一般式（Ｉ）を満たすポリマー
である限り、いずれのモノマーでも使用することができ
る。典型的なモノマー及びポリマーの合成を経路１〜６
に示す。

【００８０】

【化５８】

【００８１】

【化５９】

【００８２】

【化６０】

【００８３】

【化６１】

【００８４】

【化６２】

【００８５】実施例１：２，６−ジ（２−エチルヘキシ
ルオキシ）アントラキノン（化合物１）の合成２，６−ジヒドロキシアントラキノン（１００．０ｇ、
０．４２モル）と２−エチルヘキシルブロミド（１６
５．０ｇ、０．８６モル）とを１ＬのＤＭＦに溶かし
た。この溶液に無水Ｋ₂ ＣＯ₃ （１２０．０ｇ、０．８
７モル）を添加した。その反応を９０℃で一晩加熱し
た。ＤＭＦの大部分を除去し、５００ｍＬの水を加え
た。反応をエーテルで抽出し（３×４００ｍＬ）、ブラ
インで洗浄し（１×２００ｍＬ）、そしてＭｇＳＯ₄ で
乾燥した。溶剤を除去し、その粗生成物をメタノールか
ら再結晶化したところ、黄色の粉末生成物１２５．２１
ｇ（収率６５％）が得られた。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃ ）δ (ppm)：０．９２−０．９８（ｍ，１２Ｈ，ＣＨ
₃ ）、１．３４−１．５４（ｍ，１６Ｈ）、１．７５−
１．８１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ（ＣＨ₃ ））、４．０２
（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，４Ｈ，ＯＣＨ₂ ）、７．１９
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．７０（ｓ，２
Ｈ）、８．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）；¹³ＣＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：１１．１２、１４．０６、２３．
０４、２３．８８、２９．０８、３０．５１、３９．３
４、７１．３４、１１０．６４、１２０．８４、１２
７．００、１２９．６２、１３５．８８、１６４．２
９、１８２．２７；Ｍ．ｐ．４９−５１℃；ＦＤ−Ｍ
Ｓ：ｍ／ｚ４６４（Ｍ⁺ ）

【００８６】実施例２：２，６−ジ（２−エチルヘキシ
ルオキシ）アントラセン（化合物２）の合成１Ｌの丸底フラスコに２，６−ジ（２−エチルヘキシル
オキシ）アントラキノン１（７５．０ｇ、０．１６モ
ル）と、錫（８０．０ｇ、０．６７モル）と、３７５ｍ
Ｌの酢酸とを加えた。反応を２時間還流させたところ、
その間に反応がスラリー化した。反応を室温にまで冷却
し、その最上層をデカントした。固形分をＣＨ₂ Ｃｌ₂
で洗浄した。有機相を一緒にして水、飽和ＮａＨＣＯ₃
溶液及びブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥した。溶
剤を除去したところ７２．０５ｇの黄色固体が得られ
た。この黄色固体を２００ｍＬのイソプロパノールに溶
かし、そしてＮａＢＨ₄ （６．５０ｇ、０．１７モル）
を３００ｍＬのイソプロパノールに溶かした溶液に滴下
した。反応を一晩加熱還流した。室温にまで冷却した
後、反応を希ＨＣｌ溶液で停止させ、その後水に注ぎ込
んだ。黄色沈殿物を濾過して集め、水及びエタノールで
洗浄し、乾燥させたところ、黄色粉末５５．２１ｇ（２
段階の収率７８％）が得られた。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃ ）δ (ppm)：０．９２−１．６２（ｍ，１４Ｈ，アル
キル）、１．７９−１．８７（ｍ，１Ｈ，アルキル）、
３．９９（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ₂ ）、
７．１４（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．１７
（ｓ，２Ｈ，アントラセンの１及び５）、８．１７
（ｓ，２Ｈ，アントラセンの９及び１０）；¹³ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃ ）：１１．１９、１４．１０、２３．１
０、２４．０７、２９．１８、３０．７２、３９．４
４、７０．４８、１０４．５８、１２０．８５、１２
４．０９，１２８．７１、１２９．０６、１３１．３
０、１５６．２２；Ｍ．ｐ．６０−６２℃；ＦＤ−Ｍ
Ｓ：ｍ／ｚ４３６（Ｍ⁺ ）

【００８７】実施例３：９，１０−ジブロモ−２，６−
ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン（化合物
３）の合成２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン
２（１３．５０ｇ、０．０３１モル）を１５０ｍＬのＤ
ＭＦに添加して０℃に冷却した。この懸濁液に、６０ｍ
ＬのＤＭＦ中のＮＢＳ（１１．６０ｇ、０．０６５モ
ル）を添加した。ＮＢＳの添加により、反応は透明にな
り、暗緑色に変わった。反応を窒素下で室温で攪拌し
た。反応を２００ｍＬの水に注ぎ込み、塩化メチレンで
抽出した（３×３００ｍＬ）。有機相を一緒にして水
（３×１００ｍＬ）及びブライン（１×１００ｍＬ）で
徹底的に洗浄し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥した。溶剤を除去し
た後、暗褐色の残留物をヘキサンで洗浄し、緑がかった
黄色の結晶を集めた。粗結晶をアセトンから再結晶化し
てフレーク状の緑がかった黄色の蛍光性生成物を得た。
濾液を一緒にし、シリカゲルによるクロマトグラフィー
でヘキサンを溶離液として精製した。全体の収量：５．
５ｇ（収率３０％）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ(pp
m)：０．９３−１．７０（ｍ，１４Ｈ，アルキル）、
１．８１−１．８９（ｍ，１Ｈ，アルキル）、３．１２
（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ₂ ）、７．３４
（ｄ，Ｊ＝．２Ｈｚ，２Ｈ）、８．００（ｄ，Ｊ＝９．
２Ｈｚ，２Ｈ）、８．７１（ｓ，２Ｈ，アントラセンの
１及び５）；¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：１１．１２、
１４．１０、２３．０８、２９．１４、３０．５２、３
９．８８、７２．７６、１０７．７４、１１７．０２、
１２５．２７，１２９．５１、１２９．７５、１３０．
１２、１５２．８７；Ｍ．ｐ．１０３−１０５℃；ＦＤ
−ＭＳ：ｍ／ｚ５９０（Ｍ⁺ ）

【００８８】実施例４：４−ｔ−ブチル−２−ベンゾイ
ル安息香酸（化合物４）の合成凝縮器を具備した３口丸底フラスコに窒素下、４−ｔ−
ブチル−フタル酸無水物（３６．０ｇ、１７６ミリモ
ル）とｔ−ブチルベンゼンを入れた。反応中に放出され
るＨＣｌを捕捉するための水ガストラップに凝縮器を結
合した。ＡｌＣｌ ₃ （５６．０ｇ、４２０ミリモル）を
少しずつ加えると、その間に混合物が暗褐色に変わっ
た。濃厚混合物では攪拌が困難となった。反応を７０℃
で１時間加熱した後、室温にまで冷却した。そのフラス
コに氷をゆっくりと加え、次いで濃ＨＣｌ溶液を加え
た。フラスコの底に大きな固形塊が付着した。これを水
で数回洗浄し、次いでＣＨ₂ Ｃｌ₂ に溶解し、水で洗浄
し、Ｎａ₂ ＳＯ₄ で乾燥し、濃縮したところ、油状固体
が得られた。ヘキサンを添加して超音波処理した後、濾
過して青白色の固体を集めた。乾燥すると白色固体の生
成物３２．０ｇ（収率５４％）が得られた。 ¹ＨＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃ ）δ (ppm)：１．３３（ｓ，１８Ｈ）、
７．３０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．４３
（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．６３−７．７０
（ｍ，３Ｈ）、８．０８（ｓ，１Ｈ）；¹³ＣＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ₃ ）：３０．９８、３４．９２、１２５．３６、
１２５．４１、１２７．７８，１２７．８４、１２８．
０２、１２９．５１、１２９．６０、１２９．８１、１
３４．５６、１３９．８３、１５２．９４、１５６．８
０、１７０．８０、１９６．８９

【００８９】実施例５：２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチ
ル−アントラキノン（化合物５）の合成丸底フラスコに４−ｔ−ブチル−２−ベンゾイル安息香
酸４（３２．０ｇ、９５ミリモル）を入れ、次いで発煙
硫酸（３０％、２９０ｍＬ）を添加した。反応混合物は
黒色になり、反応温度を１２０℃に上げて３時間攪拌し
た。混合物を氷中に注ぎ込んだ。水性混合物をＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ で抽出（５×）し、Ｎａ₂ ＳＯ₄ で乾燥し、濃縮し
たところ、暗色固体が得られた。この固体を、ＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ を溶離液とするシリカゲルカラムを通過させた。濃
縮後、黄褐色の固体をヘキサンから再結晶化し、黄色結
晶の生成物２１．０ｇ（収率６９％）を得た。 ¹ＨＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ₃ ）δ (ppm)：１．４２（ｓ，１８Ｈ）、
７．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．８１
（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ，１Ｈ）、８．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ）、
８．３１（ｓ，２Ｈ）； ¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：３
１．０１、３５．５８、１２３．８３、１２３．９０、
１２７．１７，１２７．２８、１３１．０８、１３１．
１５、１３１．３４、１３１．４２、１３３．４０、１
３３．４９、１５７．９４、１５８．０５、１８２．７
６、１８３．７８

【００９０】実施例６：２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチ
ル−アントラセン（化合物６）の合成丸底フラスコに
２，６−ジ−ｔ−ブチル−アントラキノン５（１０．０
ｇ、３１３ミリモル）と、錫（１８．０ｇ、１５１ミリ
モル）と、５０ｍＬの氷酢酸とを加えて加熱還流した。
加熱中、アントラキノン５が溶液となり、そして新たな
固形分が析出し始めた。３時間後、ＴＬＣは出発原料５
のすべてが消失したことを示した。室温にまで冷却した
後、混合物を氷中に注ぎ込み、３０分間攪拌した。ＣＨ
₂ Ｃｌ₂ を添加し、そして分離した後、水層をＣＨ₂ Ｃ
ｌ₂ （３×）で抽出した。有機層を一緒にしてＮａ₂ Ｓ
Ｏ₄ で乾燥し、濃縮したところ、粘性のある油状固体が
得られた。これをさらに精製することなく後続の反応に
用いた。その油状固体を１１０ｍＬのイソプロピルアル
コールに溶かし、ＮａＢＨ₄ （１３．０ｇ、３３３ミリ
モル）を少しずつ添加した。反応を一晩還流した。ＴＬ
Ｃは反応の完結を示した。室温にまで冷却した後、反応
をＨＣｌ（６Ｍ）溶液で中和し、その間に溶液から固体
が析出した。さらに水を追加し、減圧濾過により生成物
を集め、これを水で徹底的に洗浄して炉で乾燥したとこ
ろ、８．８０ｇの生成物（収率９７％）が得られた。 ¹
ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ (ppm)：１．４３（ｓ，１８
Ｈ）、７．４８−７．５３（ｍ，２Ｈ）、７．８５−
７．９１（ｍ，２Ｈ）、８．２６−８．３０（ｍ，２
Ｈ）；¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：３０．９８、３４．
８９、１２２．１７、１２２．２５、１２４．５１、１
２４．７０、１２４．９１、１２５．３６、１２５．８
０、１２７．７１、１２７．７７、１３０．０５、１３
０．４５、１３１．５５、１３１．９６、１４７．２
３、１４７．４３

【００９１】実施例７：２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチ
ル−９，１０−ジブロモアントラセン（化合物７）の合
成２，６−ジ−ｔ−ブチル−アントラセン６（４．０ｇ、
１３．８ミリモル）を１５０ｍＬのＣＣｌ₄ に溶かし、
次いで臭素（１．４２ｍＬ、２７．６ミリモル）を滴下
した。室温で一晩攪拌した後、ＴＬＣは反応の完結を示
した。反応混合物を水に注ぎ込み、チオ硫酸ナトリウム
の濃縮溶液を添加した。６０分間攪拌した後、層を分離
させ、水層をＣＨ₂ Ｃｌ₂ （３×）で抽出し、有機層を
一緒にしてＮａ₂ ＳＯ₄ で乾燥し、濃縮したところ、黄
色固体が得られた。この固体をＥｔＯＨから再結晶化し
て高純度生成物６．０２ｇ（収率９７％）を得た。 ¹Ｈ
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ (ppm)：１．４８（ｓ，１８
Ｈ）、７．６９−７．７１（ｍ，２Ｈ）、８．４５−
８．５１（ｍ，２Ｈ）；¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：３
０．８８、３５．２８、１２２．５９、１２２．９３、
１２６．８７、１２８．００、１２９．８８、１３０．
６４、１４９．７７；Ｍ．ｐ．１５０−１５２℃；ＦＤ
−ＭＳ：ｍ／ｚ３６８（Ｍ⁺ ）

【００９２】実施例８：９，９−ビス（４−メトキシフ
ェニル）−９−フルオレン（化合物８）の合成丸底フラスコに、窒素下で、９，９−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−９−フルオレン（５０．０ｇ、１４２
ミリモル）と、炭酸カリウム（４０．０ｇ、０．２９モ
ル）と、ヨードメタン（３５ｍＬ、０．５６２モル）と
を入れた。室温で４８時間攪拌した後、ＴＬＣは反応の
完結を示した。ＤＭＦの大部分を留去し、反応混合物を
水に注ぎ込んだ。白色固体が析出し、そして６０分間攪
拌した後、その白色固体を減圧濾過により集めた。この
物質を、溶離液としてヘキサン：ＣＨ₂ Ｃｌ₂ （３：
１）を用いたシリカゲルカラムで精製したところ、５
０．８ｇの生成物が白色固体として得られた（収率９４
％）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ (ppm)：３．７３
（ｓ，６Ｈ）、６．７４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４
Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，４Ｈ）、７．２
２−７．３８（ｍ，６Ｈ）、７．７４（ｄ，Ｊ＝７．４
Ｈｚ，２Ｈ）；¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：５５．１
８、１１３．５４、１２０．１０、１２６．０１、１２
７．２９、１２７．６４、１２９．１６、１３８．１
２、１３９．９６、１５１．８８、１５８．３０

【００９３】実施例９：２，７−ジブロモ−９，９−ビ
ス−（４−メトキシフェニル）−９−フルオレン（化合
物９）の合成丸底フラスコに、窒素下で、９，９−ビス（４−メトキ
シフェニル）−９−フルオレン８（５．０ｇ、１３．２
ミリモル）と、ＮＢＳ（４．９ｇ、２７．７ミリモル）
と、無水ＤＭＦ（７５ｍＬ）とを入れた。反応を室温で
１５時間攪拌した。ＴＬＣは反応の完結を示した。反応
混合物を水に注ぎ込み、白色固体が析出した。生成物を
濾過し、水で洗浄し、乾燥したところ、６．６ｇ（収率
９４％）が得られた。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ (pp
m)：３．７９（ｓ，６Ｈ）、６．７２（ｄ，Ｊ＝８．７
Ｈｚ，２Ｈ）、７．０７（ｄｄ，Ｊ₁ ＝８．６Ｈｚ，Ｊ
₂＝２．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．２２−７．３７（ｍ，８
Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）；¹³ＣＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：５６．１９、６３．４９、１１
１．５５、１１１．６７、１２０．３４、１２５．８
０、１２７．８０、１２７．９３、１２８．００、１２
８．１０、１３９．１６、１５０．５４、１５４．７
５；ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ５３６（Ｍ⁺ ）

【００９４】実施例１０：５，５’−ジブロモ−２，
２’−ビチオフェン（化合物１０）の合成２，２’−ビチオフェン（１０．０ｇ、０．０６０モ
ル）を７０ｍＬのＤＭＦに溶かし、０℃に冷却した。こ
の溶液に、８０ｍＬのＤＭＦ中のＮＢＳ（２２．５０
ｇ、０．１２６モル）を添加した。ＮＢＳの添加により
大量の白色析出物が生成した。室温で１時間攪拌した
後、ＴＬＣは反応の完結を示した。析出物を濾過して集
め、これを水で洗浄した。粗生成物をトルエンから再結
晶化したところ、フレーク状のオフホワイト色の結晶１
７．０３ｇが得られた（収率８７％）。¹ＨＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ₃ ）δ (ppm)：６．８３（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，
２Ｈ）、６．９４（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ）

【００９５】実施例１１：２，６−ジブロモ−１，５−
ジヘキシルオキシナフタレン（化合物１１）の合成１，５−ジヒドロキシナフタレン（２０．０ｇ、０．１
２５モル）を４００ｍＬの酢酸に溶かし、０℃に冷却し
た。この溶液に臭素（４０．０ｇ、０．２５０モル）を
滴下した。室温で反応を滴下後１時間攪拌し、氷浴中で
冷却した。結晶を濾過して集め、水で洗浄し、そして乾
燥したところ、明灰色固体の２，６−ジブロモ−１，５
−ジヒドロキシナフタレン３６．１ｇ（収率９０％）が
得られた。その生成物（３６．０ｇ、０．１１４モル）
を、３２０ｍＬのメタノール中、ナトリウムメトキシド
（１３．０ｇ、０．２４モル）及びヨードヘキサン（５
０．０ｇ、０．２４モル）と混合した。その混合物を一
晩還流して室温にまで冷却した。暗色固体を集め、水及
びメタノールで洗浄し、そして乾燥した。粗生成物を塩
化メチレンに溶かし、次いで短いパッドのシリカゲルを
通過させて暗色極性不純物を除去した。その後、生成物
をメタノールから再結晶化してフレーク状の白色結晶２
５．５ｇ（収率６０％）を得た。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃ ）δ (ppm)：０．９３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６
Ｈ）、１．３６−１．４１（ｍ，８Ｈ）、１．５５−
１．６０（ｍ，４Ｈ）、１．８８−１．９８（ｍ，４
Ｈ）、４．０６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ）、７．５
８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）、７．７３（ｄ，Ｊ＝
９．０Ｈｚ，２Ｈ）；¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：１
４．０３、２２．６１、２５．６９、３０．２３、３
１．６９、７４．６２、１１３．７３、１１９．３１、
１３０．１１、１３１．１１、１３１．０３、１４８．
０４、１５２．８６；Ｍ．ｐ．４１−４３℃；ＦＤ−Ｍ
Ｓ：ｍ／ｚ４８６（Ｍ⁺ ）

【００９６】実施例１２：１，６−ジヘキシルオキシ−
ナフタレン−２，６−ジカルボキサルデヒド（化合物１
２）の合成乾燥窒素下、２，６−ジブロモ−１，５−ジヘキシルオ
キシナフタレン１１（１３．０ｇ、０．０２７モル）を
１１０ｍＬの無水ＴＨＦに溶かして−７８℃に冷却し
た。この溶液に、ｎＢｕＬｉ溶液（２．５Ｍヘキサン溶
液、３２ｍＬ、０．０８０モル）を、温度を−６０℃よ
り低く維持するためシリンジを介してゆっくりと添加し
た。添加後、溶液を−７８℃で１時間攪拌した。無水Ｄ
ＭＦ（１７ｍＬ、０．２１モル）をシリンジで添加し
た。反応を室温で一晩攪拌した。反応を水で停止させ、
エーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機相をブラ
インで洗浄し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥した。溶剤を除去した
後、粗生成物をヘキサンから再結晶化したところ、明黄
色粉末状の生成物６．７２ｇ（収率６５％）が得られ
た。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ (ppm)：０．９３
（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ₃ ）、１．３７−
１．４２（ｍ，８Ｈ，アルキル）、１．５５−１．６０
（ｍ，４Ｈ，アルキル）、１．９５−２．００（ｍ，４
Ｈ，アルキル）、４．１５（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，４
Ｈ，ＯＣＨ₂ ）、７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２
Ｈ，ナフチル）、７．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２
Ｈ，ナフチル）、１０．６０（ｓ，２Ｈ，ＣＨＯ）；¹³
ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：１４．０１、２２．５９、２
５．６５、３０．２５、３１．６３、７９．５０、１１
９．５３、１２３．６９、１２７．５１、１３３．１
９、１６１．５６、１８９．５１；Ｍ．ｐ．５０−５２
℃；ＦＤ−ＭＳ：ｍ／ｚ３８４（Ｍ⁺ ）

【００９７】実施例１３：２，６−ジ（２−（４−ブロ
モフェニル）エテニル）−１，５−ジヘキシルオキシナ
フタレン（化合物１３）の合成１−ブロモ−４−メチレンジエチルホスフェートベンゼ
ン（１１．５６ｇ、０．０３８モル）（４−ブロモベン
ジルブロミドとトリエチルホスフィットとの反応から合
成したもの）を６０ｍＬの無水ＤＭＳＯに溶かし、その
溶液を０℃に冷却した。この溶液に、カリウムｔ−ブト
キシド（４．６５ｇ、０．０４１モル）を添加した。そ
のオレンジ赤色溶液を窒素下、０℃で３０分間攪拌し
た。その溶液に、２０ｍＬの無水ＴＨＦ中の１，６−ジ
ヘキシルオキシ−ナフタレン−２，６−ジカルボキサル
デヒド１２（７．２０ｇ、０．０１９モル）を滴下し
た。すぐに黄色沈殿物が生成した。反応をＴＬＣで追跡
した。３時間後、反応混合物を２５０ｍＬの氷水に注ぎ
込み、黄色沈殿物を濾過して集め、乾燥させた。粗生成
物をトルエンから３回再結晶化したところ、微細な黄色
針状結晶６．５１ｇ（収率５０％）が得られた。 ¹ＨＮ
ＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ (ppm)：０．９４（ｔ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ，６Ｈ，ＣＨ₃ ）、１．４１（ｍ，８Ｈ，アルキ
ル）、１．６３−１．６８（ｍ，４Ｈ，アルキル）、
１．９２−１．９７（ｍ，４Ｈ，アルキル）、４．００
（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ，ＯＣＨ₂ ）、７．１３
（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ，ビニル）、７．４２
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ，フェニル）、７．５０
（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ，フェニル）、７．６０
（ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２Ｈ，ビニル）、７．７４
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，ナフチル）、７．８８
（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ，ナフチル）；¹³ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃）：１４．０７、２２．７２、２６．１
２、３０．５０、３１．８０、７５．８３、１１８．８
１、１２１．４０、１２３．６２、１２３．９４、１２
６．２１、１２８．０１、１２８．２６、１２９．７
１、１３１．８７、１３６．７５、１５３．４７、１７
６．８８；Ｍ．ｐ．１７０−１７２℃；ＦＤ−ＭＳ：ｍ
／ｚ６８８（Ｍ⁺ ）

【００９８】実施例１４：１，３−ジ（４−ヨードフェ
ニル）アダマンタン（化合物１４）の合成１，３−ジフェニルアダマンタンを以下のように合成し
た。１０５０ｍＬのベンゼンに１−ブロモアダマンタン
（３０．０ｇ、０．１３９モル）とｔ−ＢｕＢｒ（３
８．２０ｇ、０．２７８モル）とを溶かした溶液を加熱
還流した。この還流溶液に乾燥塩化アルミニウム（１．
５０ｇ、０．０１１モル）を添加した。反応を激しく還
流させながら２０分間加熱した。大量のＨＢｒが発生
し、これをＮａＯＨ水溶液で捕捉した。次いで、この反
応を６００ｍＬの氷水に注ぎ込み、さらに６００ｍＬの
エーテルを加えた。その混合物を３０分間攪拌した。不
溶部分（１，３，５−トリフェニルアダマンタン）を濾
別し、そしてエーテル層を乾燥し蒸発させた。固体残留
物をエーテルを用いて粉砕し、残留するトリフェニルア
ダマンタンを生成物の１，３−ジフェニルアダマンタン
から分離した。濾液を蒸発させ、その残留物をメタノー
ルから再結晶化したところ、白色結晶性生成物１０．８
ｇ（収率２７％）が得られた。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃ ）δ (ppm)：１．８０（ｓ，２Ｈ）、１．９７（ｓ，
８Ｈ）、２．０５（ｓ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，２
Ｈ）、７．１６−７．４２（ｍ，１０Ｈ）；Ｍ．ｐ．１
４９−１５１℃ビス（（トリフルオロアセトキシ）ヨー
ド）ベンゼン（２６．２４ｇ、０．０６１モル）と１，
３−ジフェニルアダマンタン（１６．００ｇ、０．０５
５モル）とを１５０ｍＬの無水ＣＨ₂ Ｃｌ₂ に溶かし
た。この溶液に、昇華ヨウ素（１４．０８ｇ、０．０５
５モル）を添加し、その暗紫色溶液を乾燥窒素下、ピン
ク色が消えるまで室温で３時間攪拌した。生成物の大部
分が微細な白色結晶として反応から析出した。これらの
結晶を濾過して集め、少量のＣＨ₂ Ｃｌ₂ で洗浄したと
ころ、２４．０ｇの高純度生成物が得られた。濾液を希
チオ硫酸ナトリウム溶液（２×８０ｍＬ）及び水（１×
８０ｍＬ）で洗浄し、そしてＭｇＳＯ₄ で乾燥した。溶
剤を蒸発させ、その残留物をアセトンで洗浄して濾過し
たところ、２．９０ｇの生成物が得られた（全体の収率
９０％）。 ¹ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ (ppm)：１．７
６（ｓ，２Ｈ）、１．８８（ｓ，８Ｈ）、１．９３
（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，２Ｈ）、７．１０（ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ，芳香族）、７．６（ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ，４Ｈ，芳香族）；¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃ ）：２９．３３、３５．６１、３７．１４、４１．９
６、４８．５２、９１．０４、１２７．１１、１３７．
２１、１５０．０５；Ｍ．ｐ．１００−１０２℃；ＦＤ
−ＭＳ：ｍ／ｚ５４０（Ｍ⁺ ）

【００９９】実施例１５：アダマンタン−１，３−ジフ
ェニル−２，２−ジメチルトリメチレンジボロネート
（化合物１５）の合成１，３−ジ（４−ヨードフェニル）アダマンタン（化合
物１４）（２７．０ｇ、０．０５０モル）を２００ｍＬ
の無水ＴＨＦに溶かし、その溶液を−７８℃に冷却し
た。この溶液に、ｎ−ＢｕＬｉ溶液（２．５Ｍヘキサン
溶液６０ｍＬ、０．１５０モル）を温度が−６０℃未満
に維持されるようにゆっくりと添加した。その混合物を
−７８℃で１時間攪拌し、そしてトリメチルボレート
（２２ｍＬ、０．２００モル）をゆっくりと添加した。
反応混合物を室温になるまでゆっくりと温めて、室温で
一晩攪拌した。反応を希ＨＣｌ溶液で停止させ、窒素
下、１時間攪拌した。次いで、反応混合物をエーテルで
５回抽出し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥した。溶剤を蒸発させ、
その粗生成物を精製することなくジボロネートの合成に
使用した。上記粗生成物のジボロン酸と２，２−ジメチ
ルプロパン−１，３−ジオール（ネオペンチルグリコー
ル）（１０．４ｇ、０．１モル）を３００ｍＬのトルエ
ンに溶かし、Dean-Starkトラップを付けて激しく還流さ
せながら一晩加熱した。反応完結後、トルエンを蒸発さ
せ、その粗生成物をトルエンから再結晶化させたとこ
ろ、７．１０ｇの生成物が白色固体として得られた。 ¹
ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ (ppm)：１．００（ｓ，１２
Ｈ，ＣＨ₃ ）、１．７８（ｓ，２Ｈ）、１．９６（ｓ，
８Ｈ）、２．０５（ｓ，２Ｈ）、２．３０（ｓ，２
Ｈ）、３．７４（ｓ，４Ｈ，ＣＨ₂ ）、７．３７（ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ，４Ｈ，芳香族）、７．７５（ｄ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，４Ｈ，芳香族）；¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ
₃ ）：２１．９１、２９．６０、３１．８７、３５．９
７、３７．４６、４２．２３、４８．５９、７２．２
８、１２４．１７、１２８．１６、１３３．８７、１５
３．２１；Ｍ．ｐ．２４９−２５１℃；ＦＤ−ＭＳ：ｍ
／ｚ５１２（Ｍ⁺ ）

【０１００】ポリマーの合成実施例１６：ポリマー９２の合成アダマンタン−１，３−ジフェニル−２，２−ジメチル
トリメチレンジボロネート１５（０．６８ｇ、１．３ミ
リモル）と、９，１０−ジブロモ−２，６−ジ（２−エ
チルヘキシルオキシ）アントラセン３（０．７９ｇ、
１．３ミリモル）と、 Aliquat（登録商標）336 （０．
１０ｇ、０．２５ミリモル）を６．５ｍＬのトルエンに
溶かした。この溶液に、２ＭのＮａ₂ ＣＯ₃ 水溶液
（２．２ｍＬ、４．４ミリモル）を加えた。この反応混
合物に乾燥窒素を１５分間バブリングさせ、そして触媒
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４
６ｍｇ、３モル％）を添加した。反応を激しく還流しな
がら２４時間加熱し、ブロモ基を末端封鎖するために少
量のフェニルボロン酸を添加した。反応を１３時間加熱
し、ブロモベンゼンを添加してボロネート基を末端封鎖
した。反応をさらに６時間加熱した後、２００ｍＬのメ
タノールに注ぎ込んだ。析出したポリマーをメタノー
ル、希ＨＣｌ溶液で洗浄し、そして乾燥したところ、オ
フホワイトのポリマー０．９５ｇ（収率９５％）が得ら
れた。次いで、このポリマーをアセトンで一晩かけてソ
ックスレー抽出してオリゴマーと残留触媒を除去した。
ポリマーをクロロホルムからメタノールへ３回再沈殿さ
せて、黄色固体の最終ポリマー０．８６ｇを得た。

【０１０１】実施例１７：ポリマー４７の合成ポリマー９２の合成に用いた手順に従った。アダマンタ
ン−１，３−ジフェニル−２，２−ジメチルトリメチレ
ンジボロネート１５（１．００ｇ、１．９５ミリモル）
と、９，１０−ジブロモ−２，６−ジ（２−エチルヘキ
シルオキシ）アントラセン３（０．８１ｇ、１．３７ミ
リモル）と、９，９−ジ（３−ブロモ−４−メトキシフ
ェニル）フルオレン９（０．３１ｇ、０．５８ミリモ
ル）と、 Aliquat（登録商標）336 （０．１０ｇ、０．
２５ミリモル）を９．５ｍＬのトルエンに溶かした。こ
の溶液に、２ＭのＮａ₂ ＣＯ₃ 水溶液（３．２ｍＬ、
６．４ミリモル）と触媒テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（７０ｍｇ、３モル％）を添加し
た。重合及び精製後、０．９９ｇの黄色ポリマーが得ら
れた。

【０１０２】実施例１８：ポリマー１２９の合成ポリマー９２の合成に用いた手順に従った。アダマンタ
ン−１，３−ジフェニル−２，２−ジメチルトリメチレ
ンジボロネート１５（１．００ｇ、１．９５ミリモル）
と、９，１０−ジブロモ−２，６−ジ（２−エチルヘキ
シルオキシ）アントラセン３（０．８１ｇ、１．３７ミ
リモル）と、２，６−ジ（２−（４−ブロモフェニル）
エテニル）−１，５−ジヘキシルオキシナフタレン（化
合物１３）（０．４０ｇ、０．５８ミリモル）と、 Ali
quat（登録商標）336 （０．１０ｇ、０．２５ミリモ
ル）を９．５ｍＬのトルエンに溶かした。この溶液に、
２ＭのＮａ₂ ＣＯ₃ 水溶液（３．２ｍＬ、６．４ミリモ
ル）と触媒テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（７０ｍｇ、３モル％）を添加した。重合及び精
製後、１．１８ｇの黄色ポリマーが得られた。

【０１０３】実施例１９：ポリマー７４の合成ポリマー９２の合成に用いた手順に従った。アダマンタ
ン−１，３−ジフェニル−２，２−ジメチルトリメチレ
ンジボロネート１５（０．９０ｇ、１．７６ミリモル）
と、９，１０−ジブロモ−２，６−ジ（２−エチルヘキ
シルオキシ）アントラセン３（０．８３ｇ、１．４０ミ
リモル）と、１，４−ジブロモベンゼン（０．０８ｇ、
０．３４ミリモル）と、 Aliquat（登録商標）336
（０．０９ｇ、０．２２ミリモル）を７．６ｍＬのトル
エンに溶かした。この溶液に、２ＭのＮａ₂ ＣＯ₃ 水溶
液（２．９ｍＬ、５．８ミリモル）と触媒テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６０ｍｇ、３
モル％）を添加した。重合及び精製後、０．８１ｇの黄
色ポリマーが得られた。

【０１０４】実施例２０：ポリマー１４８の合成ポリマー９２の合成に用いた手順に従った。アダマンタ
ン−１，３−ジフェニル−２，２−ジメチルトリメチレ
ンジボロネート１５（０．９０ｇ、１．７６ミリモル）
と、９，１０−ジブロモ−２，６−ジ（２−エチルヘキ
シルオキシ）アントラセン３（０．８３ｇ、１．４０ミ
リモル）と、５，５’−ジブロモ−２，２’−ビチオフ
ェン１０（０．１１ｇ、０．３４ミリモル）と、 Aliqu
at（登録商標）336 （０．０９ｇ、０．２２ミリモル）
を７．６ｍＬのトルエンに溶かした。この溶液に、２Ｍ
のＮａ₂ ＣＯ₃ 水溶液（２．９ｍＬ、５．８ミリモル）
と触媒テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（６０ｍｇ、３モル％）を添加した。重合及び精製
後、０．８５ｇの黄色ポリマーが得られた。

【０１０５】実施例２１：ポリマー１４７の合成ポリマー９２の合成に用いた手順に従った。アダマンタ
ン−１，３−ジフェニル−２，２−ジメチルトリメチレ
ンジボロネート１５（０．９０ｇ、１．７６ミリモル）
と、９，１０−ジブロモ−２，６−ジ（２−エチルヘキ
シルオキシ）アントラセン３（０．８３ｇ、１．４０ミ
リモル）と、２，５−ジブロモチオフェン１０（０．０
９０ｇ、０．３４ミリモル）と、 Aliquat（登録商標）
336 （０．０９ｇ、０．２２ミリモル）を７．６ｍＬの
トルエンに溶かした。この溶液に、２ＭのＮａ₂ ＣＯ₃
水溶液（２．９ｍＬ、５．８ミリモル）と触媒テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６０ｍｇ、
３モル％）を添加した。重合及び精製後、０．８６ｇの
黄色ポリマーが得られた。

【０１０６】実施例２２：ポリマー９１の合成ポリマー９２の合成に用いた手順に従った。アダマンタ
ン−１，３−ジフェニル−２，２−ジメチルトリメチレ
ンジボロネート１５（０．９０ｇ、１．７６ミリモル）
と、９，１０−ジブロモ−２，６／８−ジ−ｔ−ブチル
アントラセン７（０．７９ｇ、１．７６ミリモル）とを
７．６ｍＬのトルエンに溶かした。この溶液に、２Ｍの
Ｎａ₂ ＣＯ₃ 水溶液（２．９ｍＬ、５．８ミリモル）と
触媒テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（６０ｍｇ、３モル％）を添加した。重合及び精製後、
０．６４ｇのオフホワイト色のポリマーが得られた。

【０１０７】実施例２３：ポリマー９０の合成ポリマー９２の合成に用いた手順に従った。アダマンタ
ン−１，３−ジフェニル−２，２−ジメチルトリメチレ
ンジボロネート１５（０．９０ｇ、１．７６ミリモル）
と、９，１０−ジブロモアントラセン（０．５９ｇ、
１．７６ミリモル）とを７．６ｍＬのトルエンに溶かし
た。この溶液に、２ＭのＮａ₂ ＣＯ₃ 水溶液（２．９ｍ
Ｌ、５．８ミリモル）と触媒テトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（６０ｍｇ、３モル％）を添加
した。重合及び精製後、０．８０ｇのオフホワイト色の
ポリマーが得られた。

【０１０８】ＥＬ装置の製作及び性能実施例２４本発明の要件を満たすＥＬ装置を以下のようにして構築
した。有機ＥＬ媒体は単層のポリマー薄膜を有する。（ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、市販の洗剤で超音波処理し、次いで脱イオン水
でリンスし、続いてトルエン蒸気で脱脂処理し、その後
紫外線とオゾンに数分間晒した。（ｂ）ポリマーのトルエン溶液（３０ｍＬのトルエンに
３０ｍｇ含む）を２μｍのテフロン（商標）フィルター
で濾過した。次いで、そのポリマー溶液をＩＴＯ上に回
転速度を制御しながらスピン塗布した。ポリマー薄膜の
厚さは５００〜７００Åの間にあった。（ｃ）ポリマー薄膜の上に、ＭｇとＡｇを１０：１の原
子比で含む厚さ２０００Åのカソード層を付着させた。

【０１０９】上記の手順でＥＬ装置の付着を完了した。
その後、周囲環境から保護するため、装置を乾燥グロー
ブボックスの中で気密包装した。ＥＬ装置の青色光は、
約１０Ｖにおいて約５０ｃｄ／ｍ² の出力を示した。表
１に、本発明で合成したポリマーの特性をまとめた。ポ
リマーは妥当な分子量を有し、また高いＴ_g 及びＴ_d を
示した。ポリマーの希薄溶液及び固体薄膜からＵＶスペ
クトル及びフォトルミネセンス（ＰＬ）スペクトルが得
られ、またＩＴＯ／ポリマー／Ｍｇ：Ａｇ系ＥＬ装置か
らＥＬスペクトルが得られた。ＥＬ装置の製作は実施例
２４で説明した。図４及び図５は、それぞれポリマー１
２９及び９１のＵＶ、ＰＬ及びＥＬの各スペクトルを示
したものである。図６は、ポリマー１２９によるＥＬ装
置の電圧−電流特性を示したものである。

【０１１０】

【表１】

【０１１１】注釈：ａ＝ＴＨＦ中ポリスチレン標品を用
いたサイズ排除クロマトグラフィーで測定した重量平均
分子量；ｂ＝４００ｎｍで励起；ｃ＝観測不可；ｄ＝３
７５ｎｍで励起；ＵＶとＰＬはどちらも希トルエン溶液
中で測定した。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明によるポリマーを使用できる二層型ＥＬ
装置の断面図である。

【図２】本発明によるポリマーを使用できる変型二層型
ＥＬ装置の断面図である。

【図３】本発明によるポリマーを使用できる単層型ＥＬ
装置の断面図である。

【図４】ポリマー１２９の吸収及びフォトルミネセンス
スペクトル並びにポリマー１２９で製作した単層型ＥＬ
装置のエレクトロルミネセンススペクトルを示すグラフ
である。

【図５】ポリマー９１の吸収及びフォトルミネセンスス
ペクトル並びにポリマー９１で製作した単層型ＥＬ装置
のエレクトロルミネセンススペクトルを示すグラフであ
る。

【図６】ポリマー１２９で製作した単層型ＥＬ装置の電
圧−電流密度及び発光特性を示すグラフである。

【符号の説明】

１０、１００、１０００…基板２０、２００、２０００…アノード３０、３００…正孔輸送層４０、５００…電子輸送層５０、６００…ＥＬ媒体６０、７００、４０００…カソード３０００…発光層

フロントページの続き (72)発明者ケビンピー．クリュベクアメリカ合衆国，ニューヨーク 14580, ウェブスター，ルソードライブ 1175

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アノード、カソード、及び前記アノード
と前記カソードとの間に配置されたポリマー発光材料を
含んでなり、前記ポリマー発光材料が下式の９−（４−
アダマンタニル）フェニル−１０−フェニルアントラセ
ン系ポリマーを含むことを特徴とするエレクトロルミネ
セント装置。【化１】〔上式中、置換基Ｒ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキルもしくはア
ルコキシ、炭素原子数６〜２８のアリールもしくは置換
アリール、炭素原子数４〜４０のヘテロアリールもしく
は置換ヘテロアリール、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ基又は
ニトロ基を表し、比ｎ／（ｍ＋ｎ）は０〜１の間にあり、ここでｍとｎは
整数であるが、ｍは０であることはできず、そしてＹは
二価の結合基を表す。〕
【請求項２】前記比ｎ／（ｍ＋ｎ）が０．３０未満で
ある、請求項１に記載のエレクトロルミネセント装置。
【請求項３】前記Ｙがアルキル基、アリール基又はヘ
テロアリール基である、請求項１に記載のエレクトロル
ミネセント装置。
【請求項４】前記Ｙが、式−Ｒ−（Ｒは１〜２４個の
炭素原子又はＮ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＳｉ原子
を含む）で表されるアルキル基又はアルコキシ基を含
む、請求項１に記載のエレクトロルミネセント装置。
【請求項５】前記Ｙが、式−（Ａｒ₁ ）−Ｘ−（Ａｒ
₂ ）−〔Ａｒ₁ 及びＡｒ₂ は炭素原子数６〜２８の置換
もしくは無置換芳香族基を表し、そしてＸは０〜１２個
の炭素原子又はＮ、Ｓｉ、Ｏ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒもしくは
Ｓ原子を含む二価の結合基を表す〕で表される結合基Ｘ
により結合された二つのアリール基を含む、請求項１に
記載のエレクトロルミネセント装置。
【請求項６】前記Ｙが、式−（Ａｒ）−〔Ａｒは炭素
原子数６〜２８の置換もしくは無置換アリール基を表
す〕で表される芳香族炭化水素基を含む、請求項１に記
載のエレクトロルミネセント装置。
【請求項７】前記Ｙが、下式の二重結合により結合さ
れた芳香族炭化水素基を含む、請求項１に記載のエレク
トロルミネセント装置。【化２】（上式中、Ａｒ₁ 及びＡｒ₂ は炭素原子数６〜２８の置
換もしくは無置換アリール基を表し、Ｒ’及びＲ”は水
素、炭素原子数１〜１２のアルキル基又はＣｌ、Ｂｒ、
ＦもしくはＣＮ基を表し、そしてｐは１〜３の整数であ
る。）
【請求項８】前記Ｙが、式−（Ｗ）−〔Ｗは、炭素原
子数４〜４０の置換もしくは無置換ヘテロアリール基を
表し、且つ少なくとも一つのＮ、Ｓ又はＯ原子を含
む。〕で表されるヘテロ芳香族基を含む、請求項１に記
載のエレクトロルミネセント装置。
【請求項９】アノード、カソード、及び前記アノード
と前記カソードとの間に配置されたポリマー発光材料を
含んでなり、前記ポリマー発光材料が下式の９−（４−
アダマンタニル）フェニル−１０−フェニルアントラセ
ン系ポリマーを含むことを特徴とするエレクトロルミネ
セント装置。【化３】〔上式中、置換基Ｒ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 及びＲ₅ は、各々独
立に、水素、炭素原子数１〜２４のアルキルもしくはア
ルコキシ、炭素原子数６〜２８のアリールもしくは置換
アリール、炭素原子数４〜４０のヘテロアリールもしく
は置換ヘテロアリール、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、シアノ基又は
ニトロ基を表し、比ｎ／（ｍ＋ｎ）は０〜１の間にあり、ここでｍとｎは
整数であるが、ｍは０であることはできず、そしてＹは
下記の二価基の二以上を表す。第一グループ：Ｙが、式−Ｒ−（Ｒは１〜２４個の炭素
原子又はＮ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＳｉ原子を含
む）で表されるアルキル基又はアルコキシ基であるも
の；第二グループ：Ｙが、式−（Ａｒ₁ ）−Ｘ−（Ａｒ₂ ）
−〔Ａｒ₁ 及びＡｒ₂は炭素原子数６〜２８の置換もし
くは無置換芳香族基を表し、そしてＸは０〜１２個の炭
素原子又はＮ、Ｓｉ、Ｏ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒもしくはＳ原
子を含む二価の結合基を表す〕で表される結合基Ｘによ
り結合された二つのアリール基であるもの；第三グループ：Ｙが、式−（Ａｒ）−〔Ａｒは炭素原子
数６〜２８の置換もしくは無置換アリール基を表す〕で
表される芳香族炭化水素基であるもの；第四グループ：Ｙが、下式の二重結合により結合された
芳香族炭化水素基であるもの：【化４】（上式中、Ａｒ₁ 及びＡｒ₂ は炭素原子数６〜２８の置
換もしくは無置換アリール基を表し、Ｒ’及びＲ”は水
素、炭素原子数１〜１２のアルキル基又はＣｌ、Ｂｒ、
ＦもしくはＣＮ基を表し、そしてｐは１〜３の整数であ
る。）；第五グループ：Ｙが、式−（Ｗ）−〔Ｗは、炭素原子数
４〜４０の置換もしくは無置換ヘテロアリール基を表
し、且つ少なくとも一つのＮ、Ｓ又はＯ原子を含む。〕
で表されるヘテロ芳香族基であるもの。〕