TWI259332B - Negative-type photosensitive resin composition containing epoxy compound - Google Patents
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1259332 政、發明說明 【發明所屬之技術領域】 一般而言,本發明係關於負型光敏性樹脂組成物之 領域。特定而5 ’本發明係關於含有環氧化合物之光敏 性樹脂組成物’及使用該樹脂組成物形成抗钱圖案之方 法。 【先前技術】 目前,含有環氧樹脂及酚樹脂之環氧樹脂組成物, 由於材料之可信賴度高,通常被用做半導體裝置(例如lc 及LSI)之密封材料。 為得到較佳物理性質,最近曾提出以含有酚樹脂及 %氧化合物之光敏性樹脂組成物做為晶圓級晶片尺寸封 裝(wafer-leVel-chiP-size package)(WL-Csp)製程中之光 敏抗蝕劑。然而,此型光敏性樹脂組成物在工業通常使 用之顯影劑諸如四甲基銨氫氧化物(此處簡稱TMAH))之 水溶液中具有低溶解性,造成顯影步驟中之困難。因此, 亟主開發可保持環氧樹脂之優良物理性 衝擊性)但並無上述問題之新賴光敏性樹脂(材:抗 【發明内容】 …^發明人等致力於適合做為含有環氧化合物之光敏 性樹月义旨組成物之顯影劑之各種驗性水溶液之研究。結 脂組::有%氧化合物及聚(對-乙烯基酚)之光敏性樹 ^ 可用鹼性水溶液(包括TMAH水溶液)顯影。此 外,本發明A > 人寺亦發現當該光敏性樹脂組成物進一步含 92534 5 1259332
有酚-聯苯撐系樹脂時, 本發明提供一種負型光敏性樹脂組成物,其含有環 虱化合物及做為基本樹脂之聚(對_乙烯基酚),其可藉由 鹼性水溶液(包括水性TMAH溶液)顯影。本發明為一種 7型光敏性樹脂組成物,其含有環氧化合物及做為基本 樹脂之聚(對-乙烯基酚)及酚_聯苯撐系樹脂,其可用鹼性 水溶液(包括水性TMAH溶液)在目前用於形成光敏抗蝕 劑之條件下顯影。 本發明係關於一種負型光敏性樹脂組成物,其含有 環氧化合物及聚(對-乙烯基酚)。在另一具體例中發 明係關於-種負型光敏性樹脂組成物,其含有環氧化: 物及聚(對-乙烯基酚)以及酚-聯苯撐系樹脂。 、在另一具體例中,本發明係關於形成抗蝕圖案之 包括將上述之負型光敏性樹脂組成物塗佈在 、及將在基材上形《之負$光敏性樹脂組成物 光及顯影以形成抗蝕圖案之步驟。 _茶之方 在基材 物薄膜曝
92534 6 1259332 2:例如,聚,性環氧化物可為具有末端環氧基之直鍵 ::物(如水軋伸烷二醇二縮水甘油醚),在主聚合鏈具 .^ 永口物(如聚丁二烯聚環氧化物),或 任來合物之側鏈含右提每i 衣虱基之4合物(如甲基丙烯酸二 2甘油s旨之聚合物或寡聚物)。環氧化物可為每-分子 〇 虱基之純化合物或混合物。 環氧^可為例如具有各種主鏈並攜帶各種取代基 主:f子量單體、寡聚物、或高分子量聚合物。例如, 鍵可為任何類细夕取人,土 、 ♦ 3鏈,而取代基可為能連接至環 氣乙燒單元之基。兮跑 ― 湯工 W取代基之貫例包括(但不限於)鹵素 ’、=基、醚基、磺酸基、矽氧烷基、硝基及磷酸基。 在一具體例中,本發明之環氧化合物為縮水甘油 醚,包括多價酚縮水甘油醚。該多 彳貝®7、、伯水甘油醚(例如 2,概3-環氧基·丙氧齡)丙烧之縮水甘 Γ::量之氯醇或表氣醇反應而製備。在另-具體例 中,本;明之環氧化合物為她型環氧化合物。該雙 西分八2、魏合物可藉由將雙齡A與表氯醇反應而製 備弋:步具體例中’本發明之環氧化合物為由下 列通式(I)表不之化合物:
(式中,η二0-2,而以 πθ-l為較佳 之實例如美國專利第3,〇18 262 本發明使用之環氧化合物為Μ 其他環氧化合物 所記載。一般而言, (I) 以η = 〇為更佳)。 92534 7 1259332 販售者。商業上販售之環氧化物例如包括(但不限於)·· 表氯醇、縮水甘油、甲基丙浠酸縮水甘油酯、對-第三丁 基酉分I®水甘油鍵(例如Epi-Rez 5014(Celanese公司))、雙 酚 A 縮水甘油醚(例如 Epon 828、Epon 1004、Ep〇n 1〇1〇 (殼牌化學公司)及DER-331、DER-332及DER-334(陶氏 化學公司))、乙炸基環己細二氧化物(例如Erl-4206(聯 石反公司))、3,4-環氧基-6-甲基-環己稀羧酸(3,4-環氧基_6_ 甲基-環己甲基)酯(例如ERL-4201(聯碳公司))、己二酸 雙(3,4-環氧基-6-甲基環己甲基)酯(例如ERL-4289(聯 碳公司))、雙(2,3-環氧基環戊基)醚(例如ERL_〇4〇〇(聯碳 公司))、經聚丙二醇改質之脂肪族環氧化物(例如erl_ 4050及ERL_4269(聯碳公司))、二戊稀二氧化物_口 ERL_4269(聯碳公司))、演化雙酚型環氧樹脂(例如 DER-58〇(陶氏化學公司))、i ,心丁二醇二縮水甘油喊/酚 甲越之_樹脂(novolac)(例如__43ι及職_438(陶 氏化學公司”、及間苯二驗二縮水甘油喊(例如 Kop〇xite(Koppers 公司))。 本發明之負型光敏性樹脂組成物含有聚(對 盼)。本發明中所使用之聚(對-乙稀基紛)為-種以對-乙 烯基酚做為聚合單元夕取八‘ ^ 美 、,> 來口物。该聚合物只要不含環氧 …對亚二寸:限制。該聚合物 ;5重二:上做為㈣^ 另一二η Φ之對-乙嶋做為聚合單元為較佳。在 中,該聚合物含有9〇重量%或以上之對_ 92534 8 1259332 乙卸基酉分做為聚八留- , 〇早兀。在另一具體例中,該聚合物只 含有對-乙烯基酚做為取人抑__ 马XK a早凡而為對-乙烯基g分之均聚 物。該聚(對-乙嫌I %八 土®7)之重量平均分子量通常在2000 至4〇,_之範圍内,更典型為5000至35,000。 本1月之XK (對-乙烯基酚)聚合物可以含有對_乙烯 基酚以外之化合物做為聚合單元。只要所使用之化合物 :影響本發明之目的,可以使用任何能與對-乙烯基酚共 ^ δ物^可共聚之化合物的實例包括(但不限於) 丙烯酸或甲基丙烯酸酯類,例如丙烯酸甲酯、甲基丙烯 酉义甲S曰丙烯酸羥乙酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、 甲基丙烯ί文2-乙氧基乙酯、丙烯酸第三丁酯、丨,5_戊二 醇之二丙烯酸酯、丙烯酸Ν,Ν-二乙基胺乙酯、乙二醇之 一丙浠IS曰、1,3 -丙二醇之二丙烯酸酯、十亞甲基二醇 之二丙烯酸酯、十亞甲基二醇之二甲基丙烯酸酯、 %己二醇之二丙烯酸酯、2,2_二羥甲基丙烷之二丙烯酸 酉曰、甘油之二丙烯酸酯、三丙二醇之二丙烯酸酯、甘油 之二丙烯酸酯、2,2-二(對羥苯基)丙烷之二甲基丙烯酸 酉曰、二乙二醇之二丙烯酸酯、聚氧乙基_2,2•二(對-羥苯 基)丙烷二甲基丙浠酸酯、三乙二醇之二甲基丙烯酸酯、 聚氧丙基三羥甲基丙烷之三丙烯酸酯、乙二醇之二甲基 丙烯酸醋、丁二醇之一甲基丙稀酸醋、1,3_丙二醇之二 甲基丙烯酸酯、丁二醇之二甲基丙烯酸酯、丨,3_丙二醇 之二甲基丙烯酸酯、1,2,4-丁二醇之三甲基丙烯酸酯、 2,2,4-二甲基-1,3-戊二醇之二甲基丙烯酸酯、季戊四醇 92534 9 1259332 之三曱基丙烯酸酯、1-苯基乙烯之1,2_二甲基丙烯酸 酯、季戊四醇之四曱基丙烯酸酯、三羥曱基丙烷之二曱 基丙烯酸酯、1,5-戊二醇之二甲基丙烯酸酯、丨,4_苯二醇 之二曱基丙烯酸酯,苯乙烯衍生物例如笨乙烯、曱基 苯乙烯、乙烯基甲苯,乙烯基酯類例如丙烯酸乙烯酯、 曱基丙烯酸乙烯酯,乙烯基酚類例如鄰—乙稀基紛及間_ 乙稀基紛等。然而本發明並不以此等實例為限。 該聚(對-乙烯基酚)可藉由已知之方法製備。亦可使 用商業上販售之產品,例如Marcalinker M S4P(丸蓋石 油公司)。 在一實施例中,本發明之負型光敏性樹脂組成物亦 含有酚-聯苯撐系樹脂。該酚-聯苯撐系樹脂為一種含有 酚及聯苯撐做為聚合單元之聚合物。除酚及聯苯撐重覆 單元外,該聚合物亦可含有伸烷基重覆單元,例如(但不 限於)亞甲基及伸乙基。酚及聯苯撐重覆單元亦可攜帶取 代基,例如(但不限於)烷基及烷氧基,只要該取代基不 影響本發明之目的。該酚-聯苯撐系樹脂不含環氧基。該 酚-聯苯撐系樹脂可藉由已知之方法製備。亦可使用商業 上販售之產品,例如酚樹脂MEH-785 1 (明和化成公司) 亦可使用。該酚-聯苯撐系樹脂之數目平均分子量通常為 350至1200之範圍,而以37〇至1〇〇〇為更佳。 °亥酝-聯苯撐系樹脂之實例為包括下列通式(H)表示 之重覆單元之聚合體·· 92534 10 1259332
更佳)。 當本發明之負型光敏性樹脂組成物含有酚_聯苯撐 系樹脂,該酚-聯笨撐系樹脂之含量,通常為聚(對-乙烯 基酚)及酚-聯苯撐系樹脂之總重之5至45重量%,而以 1 0至4 0重量%為更佳。 除聚(對-乙烯基酚)及酚-聯苯撐系樹脂之外,本發明 之負型光敏性樹脂組成物亦可含有不攜帶環氧基之樹脂 黏合劑。 、該樹脂黏合劑可為具有與本發明之負型光敏性樹脂 組成物之一種或以上成分能產生光交聯反應之化合物。 該樹脂黏合劑之例?包括(但*限於)在分子中攜帶一個 或乂上反應f生氫原子之化合物,例如紛/越縮合聚合物 (如已知之酚醛樹脂(N〇v〇lac)),烯基酚均聚物或共聚 物,部分氫化之㈣樹脂,及N•經苯基順丁浠醯亞胺均 聚物或共聚物。然而,本發明並不以此等例子為限。 —在本《明之負型光敏性樹脂組成物中,其他樹脂黏 5劑之含量通常為聚(對乙稀基齡),_聯苯撐系樹脂及 ^他樹脂黏合劑之總重之5〇重量%或以下,而以25重 或以下為更佳。其中,本發明之負型光敏性樹脂組 成物以不含其他樹脂黏合劑為較佳。 92534
II 1259332 當其他樹脂黏合劑為不含酚—聯苯撐系樹脂之酚醛 樹脂時,本發明之負型光敏性樹脂組成物中酚醛樹脂之 含量通常為環氧化合物、聚(對-乙烯基酚)、酚-聯苯撐系 才对脂及其他樹脂黏合劑之總重之1 〇重量%或以下,而以 5重里%或以下為更佳。在一具體例中,本發明之負型 光敏性樹脂組成物不含紛酸樹脂。 在本發明之負型光敏性樹脂組成物中,環氧化合物 與聚(對-乙烯基酚)、酚-聯苯撐系樹脂及/或其他樹脂黏 a背]之總重之重量比,亦即[環氧化合物之重量]/ [聚(對-乙烯基酚)、酚-聯笨撐系樹脂及/或其他樹脂黏合劑之總 重]通^在Ο.5· 1至2· 1之範圍内,而以〇7: ^至π 1為更佳。 在本發明之負型光敏性樹脂組成物中含有光-酸產 生劑’其可在活性放射光束照射下產生酸。任何通常使 用之光-酸產生劑均可適用本目㈣一具體例中,該光 -酸產生劑為-鑌鹽。其中,該光_酸產生劑以攜帶弱親 核性陽離子之鑷趟為杳 _ ^ ^ 風為鈥彳土。该%離子可為二價至七價之 金屬元素或非今属^主, 、 屬凡素’例如Sb、Sn、Fe、Bi、ai、以、
In、Ti、Zr、Sc、Γι ^ 、Cr、Hf 及 Cu,以及 B、p 及 & 鹵素錯合物。鏽y f 翊鹽之例子包括(但不限於)二 二 鑌鹽,第Va族、筮Vk 土 氮 元辛之" 族、第1“矣、第1b族及第I族 兀素之鎬鹽,例‘占主六 δ素麵鹽(包括芳香族鎭鹽及诚氧銪 鹽)、四級銨鹽、鐘_ ,、虱4羽 x _ 钟鹽、芳香族銃鹽及硒鑌越。β 光-酸產生劑或鏆鹽 羽i 或 错由任何已知之方法製備。亦可使 92534 12 1259332 用商業上販售之製品’例如^酸三烯丙基疏鹽。當 光-s文產生劑為鎭鹽時,以使用從碘甲苯磺酸芳酯 (aryliodoso tosylate)及芳基酮形成之鹽為較佳。此種鹽 可根據美國專利第4,683,3 17號記載之方法製備。 光-酸產生劑亦可為非離子性有機化合物。其中較佳 之非離子性有機化合物為ώ化非離子性有機化合物,例 如1,1-雙(對-氯苯基)-2,2,2-三氯乙烷⑴町)、u-雙(對_ 甲氧苯基^又二-三氯乙烷⑺品名:^如^心幻、 1,2,5,6,9,1〇-六漠環十二烧、11〇_二漠癸烷、i山雙⑼_ 氯苯基)-2,2-二氯乙烷、4,4,-二氯·2-(三氯甲基)二笑 醇、1,1-雙(氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇(商品名:尺61讣抓匀, 六氯二甲基砜、2-氯-6-(三氣甲基)吡啶、〇,〇_二乙美 〇 - (3,5,6 -二氯-2 - ^比咬基)之硫代碟酸|旨(商品名·
Dursban)、六氣環己烷、^,丨-雙(對-氯苯 基)_2,2,2-三氯乙基乙醯胺、參(2,3-二溴丙基)異氛服酸 S曰2,2-雙(對-氯笨基)_1,1 -二氯乙稀,以及此等化合物 之異構物及類似物。然而其中以參(2,3-二溴丙基)異氰脲 酸酯為較佳。適合本發明目的之光-酸產生劑亦記載於歐 洲專利第0232972號中。 本發明之負型光敏性樹脂組成物必須含有適當量之 光-酸產生劑,其量足以讓樹脂組成物所形成之塗佈膜在 活性放射光束下曝光後,或曝光及曝光後之烘烤處理後 顯影。 除上述成分外,本發明之負型光敏性樹脂組成物亦 92534 13 1259332 。任何通常使用之交聯
及1125(笨并脈胺樹脂之商品名)、Cymei丨17〇、丨171及 1172(甘脲树脂之商品名)及Beetie 6〇、及尿素樹 可根據需要含有適當量之交聯劑 劑均可適合於此目的。交聯劑之 脂之商品名)為較佳。其他類似胺系交聯劑亦可從不同供 應商購得。 在上述胺系交聯劑中,以三聚氰胺樹脂特別適合, 其中又以二聚氰胺-甲醛樹脂為更佳。三聚氰胺-甲醛樹 脂為二聚氰胺及曱醛反應之產物。此樹脂材料通常為 醚’例如三羥烷基三聚氰胺或六羥烷基三聚氰胺。其烷 基中可含有1至8個或以上之碳原子。然而,通常為甲 基。Ik著反應條件及所使用甲酸之濃度,此甲基醚分子 可彼此反應形成複雜之單元。 本發明之負型光敏性樹脂組成物可含有光敏劑。光 敏劑係以足夠量添加,以增加在所需波長範圍内之敏感 性。光敏劑之例子包括(但不限於)2-乙基-9,1〇-二曱氧基 蒽、9,10-二氣蒽、9,10-苯基蒽、1-氯蒽、2_曱基蒽、9· 甲基恩、2-第三丁基蒽、蒽、ι,2-笨并蒽、i,2,3,4-二苯 14 92534 1259332 并蒽、1,2,5,6-二苯并蒽、1,2,7,8·二笨并蒽及9 1〇_二甲 氧基二甲基蒽。然而,以使用2-乙基-9,10-二甲氧美贫、 N-曱基吩噻井、及異丙基硫蒽酮為較佳。 本發明之負型光敏性樹脂組成物亦可含有其他添加 劑’包括(但不含於)染料、填充劑、濕潤劑、阻燃劑、 均化劑(leveling agent)及矽烷偶合劑。當本發明之樹脂 組成物使用在矽基材上,通常使用矽烷偶合劑以改善與 矽基材之親和性。 本發明之負型光敏性樹脂組成物所用添加劑之濃 度,可由熟習此技藝者視添加劑之性質、該樹脂組成物 之應用及該基材之類型而輕易決定。對於此等添加劑之 濃度並無特殊之限制。 本發明之負型光敏性樹脂組成物亦可含有能溶解上 述成分之適當溶劑。溶劑並無特殊限制,只要該溶劑能 溶解存在於本發明之負型光敏性樹脂組成物之成分,任 何通常使用之溶劑均可適用。該溶劑可為例如一種或多 種二醇醚類(選自乙二醇單曱醚、丙二醇單甲醚及二丙二 醇單曱⑷,S旨類(例如f基溶纖劑乙酸_、乙基溶纖劑 乙酸酯、 丙二醇單甲之乙酸 乙酸1-曱氧基-2-丙酯 酯)’醇類(例如正丙醇 出之浴劑只做為例子, 丙一醇單曱醚之乙酸酯、碳酸丙烯酯及7 _丁内 )及其混合物等。然而,此處所列 並不應被認為對本發明設限。 本务明之負型光敏性樹脂組成物可籍由將上述成分 溶於溶劑中而製備。該等成分之濃度可由熟習此技藝老 15 92534 1259332 視成分之性質、該樹脂組成物之應用及該基材之類型而 輕易決定。通常,本發明之負型光敏性樹脂組成物之固 體成分之總濃度,在總重量之約1 〇至70重量%或以上 之範圍内。當此樹脂組成物被用於流動塗佈時,其固體 成分之總濃度通常在約40至5 0重量%或以上之範圍 内0 在本發明之一具體例中,本發明之負型光敏性樹脂 組成物係用於形成抗蝕圖案。本發明之負型光敏性樹脂 組成物之膜係被塗佈在基材上。繼而,將該塗佈膜曝光 及顯衫’以形成抗钱圖案。 本發明之此種組成物可藉由任何通常之方法(例如 網2印刷、流動塗佈、滾輪塗佈、間隙塗佈、旋轉塗佈、 靜悲育霧、噴霧塗佈、浸潰塗佈及乾膜積層)塗佈在基材 上。然而,本發明並不以此等方法為限。本發明之組成 物之黏度可藉由添加溶劑以降低黏度,或添加增稠劑或 填充劑以提高黏度’以調整至適當範圍。本發明之組成 物在基材上形成塗佈膜之厚度可根據需要而加以調整。 塗佈膜之厚度並無特別限制。 本發明所使用之其#、,^ & 土材亚無if寸別限制,只要該基材適
合供形成抗蝕層用。兮A 所制 D亥基材可為任何形狀且可由任何材 貝衣戍。基材之例+白扛 变^ 括(但不限於)樹脂、陶瓷或金屬 寻。树月日基材可為例如 P刷电路板或半導體封裝件等。 陶瓦基材可為例如半導 ^ a封衣件寺。金屬基材可為例如 銅。玻璃基材可Λ 為例如絲員示器裝置(例如LCD及 92534 16 1259332 FPD)。基材可由絕緣材料及導電材料組合而製造。例如 在樹脂板上形成導電金屬圖案,或將不同導電材料组 合,例如將銅濺射膜塗佈在矽晶圓上。 塗佈在基材上之後,本發明之組成物藉由除去溶劑 乾燥以形成塗佈膜。如果需要,可進行溫和供烤處理, 精加熱以使存在於組合物之溶劑蒸發。在溫和烘乾處理 中必須使用適當之加熱溫度及時間。 一在曝光步驟中,將本發明組成物形成之塗佈膜用光 化輻射線光束照射。使用之曝光光源並無特別限制。從 水銀燈而來之436nm、405nm、365nm、及254nm光束 或從準分子雷射而來之157nm、193nm、222nm、及 光束,可適合於此目的。該光束可為單色光或多色光。 再者,相轉移法亦可使用於此曝光步驟中。當本塗佈組 成物膜在圖案化之光化輻射線光束下照射時,其圖案可 轉移至組成物膜上。 繼而,可藉由任何通常方法,在適當條件下進行曝光 後烘烤(PEB)。舉例而言,PEB處理可用熱板在川至14〇 °C進行15秒至10分鐘。除熱板之外,亦可使用對流烘箱。 在此種h況’處理時間可比使用熱板之處理時間長。 在顯影步驟中,將塗佈在基材上之負型光敏樹脂塗 佈、、且成物與顯影溶液接觸。該顯影溶液可為具有適當濃 度之¥用頒景〉溶液。然而以使用驗性顯影溶液為較佳。 鹼性顯影溶液之例子包括(但不限於)無機鹼(例如氫氧 化鉀、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸鉀、矽酸鈉、偏矽酸鈉), 92534 1259332 一級胺(例如乙胺及正丙胺),二級胺(例如二乙胺及二正 丙胺),三級胺(例如三乙胺及三甲胺)及四級銨鹽(例如, 四甲基銨氫氧化物(TMAH)及三甲基羥乙基銨氫氧化物) 之水性溶液。其中以使用TMAH之水溶液,濃度丨至i 〇 重量%為較佳,而以2至5重量%為更佳。本發明之負 型光敏性樹脂組成物具有可用TMAH水溶液(一種通常 之光敏抗姓層之顯影溶液)顯影之優點。如果需要,該顯 影溶液亦可含有醇或界面活性劑等。再者,為除去存在 之灰塵,顯影溶液可經過過濾器過濾。 本舍明之負型光敏性樹脂組成物不僅可用於 CSP及超LSI之製備,亦可用於ICs之製造。本發明之 樹脂組成物亦可用於印刷電路板之光罩、印刷板及光抗 蝕層,銲料抗蝕層、液晶顯示器之濾光器之製造,以及 洋雕影像之形成,甚至直接使用於光硬化油墨、油漆及 接者劑。尤其,本發明之負型光敏性樹脂組成物在 WL-CSP及半導體電路之製造中非常有用。 以下,以實施例更詳細地說明本發明。不過此等實 加例不應視為本發明範圍之限制。 實施例 在貝%例及比較例中,樹脂圖案係經由以下步驟丄 至5形成。 步驟1 :實施例及比較例中製備之本發明之負型光 敏性樹脂組成物係使用旋轉塗佈機塗佈在矽晶圓上,以 形成乾燥後厚度為11μΐΏ之塗佈膜。 92534 18 1259332 , ' 將本發明之負型光敏性樹脂組成物所塗佈 之基材在9G°C之對流烘箱中加熱30分鐘。 、:驟3 :將基材用印有鉻圖案之石英罩幕遮蓋,並 Λ用问壓水銀燈(i、g及h線)產生之UV光照射,其中 總曝光量為1000mJ(i線)。 '、 步驟4:將曝光之基材在7(rc之對流供箱中加熱3〇 分鐘做為曝光後烘烤。 v秫5 · _衫係將基材於23。。浸潰於d $重量%之 AH水/合液中2.5分鐘。樹脂圖案之形成藉由目視檢 查確認。 1_施例1至6 一在貝施例1至6中,根據表1所列之組成製備負型 光敏性樹脂組成物。樹脂圖案係經由上述步驟丨^形 成。將所得結果示於表1中。 例1至9 在比較例1至9中,根據表2所列之組成製備負型 光敏性樹脂組成物。樹脂圖案係經由上述步驟丨巧形 成。將得到之結果示於表2中。 在表1及2中,於’’TMAH顯影效能,,一項中所用之 符號具有以下意義: 〇」-光敏性樹脂組成物膜完全顯影 「△」=只有表面層之光敏性樹脂組成物膜顯影, 仍可觀察到殘餘膜 「X」=光敏性樹脂組成物膜未顯影 92534 19 Ϊ259332 列於表中之成分如下: 聚(對-乙烯基酚)(Marcalinker M S4P,丸善石油公司), 酚醛樹脂1(重量平均分子量30000), 酚醛樹脂2(重量平均分子量4000), 酉分-聯苯撐系樹脂(軟化點:79。〇,OH eq : 207g/eq)(紛樹 脂MEH-785 1M,明和化成公司), 環氧樹脂:雙酚A型環氧樹脂(Epikote 828,日本環氧 樹脂公司), 交聯劑:六甲氧基曱基化三聚氰胺(三井高科技公司) 光-酸產生劑:六氟磷酸三烯丙基銕鹽, 光敏劑· 2 -乙基-9,1〇_二甲氧基菜 矽烷偶合劑· 7 -縮水甘油氧基丙基三甲基矽烷(東麗-陶 氏化學矽烷公司),及 PMA:乙酸1-曱氧基·2_丙酷 表1 成分 施例2 實施例3 實施例4 實施例5 實生^[立 聚(對-乙烯基酚)(g) ~1α^ 21 18 15 12 6 酚-聯苯撐系樹脂(g) — ----^ - 6 __________ 9 12 18 ----- 環氧樹脂(g) ^_ 26 25 23 22 19 ---- 交聯劑(g) ~" 4---~~ ___4 4 4 3 3 光-酸產生劑(g) ~ ----__ —4 4 4 4 光敏劑(g) ~~〇Α ^ —0.4 0.4 0.4 0.4 矽烷偶合劑(g) '-----1 1 -------- 1 1 1 1 —PMA(g) 39 ------— 39 39~ 39 39 —----- TMAH顯影效能 L3: 〇 〇 Δ Δ ----- - 20 92534 1259332 表2
比較例1 比較例2 比較例3 比較例4 比較例5 酚醛樹脂1(重量平均 量 30000)(g) 24 18 12 6 - 酚醛樹脂2(重量平均 分子量4000)(g) - - - - - 酚-聯苯撐系樹脂(g) - 6 12 18 24 工衣氧樹脂(g) 27 25 22 19 16 交聯劑(g) 4 4 3 3 2 立-酸產生劑(g) 4 4 4 4 4 光敏劑(g) 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 矽烷偶合劑(g) 1 1 1 1 1 PMA(g) 39 39 39 39 39 TMAH顯影效能 X X X X X 表2 (續) 成分 比較例6 比較例7 封脂ι(重ί平马~ 分子量30000)(g) - - 酚醛樹脂2(重量平均 分子量4000)(g) --—一_ 24 18 酚-聯苯撐系樹脂(g) - 6 環氧樹脂(g) 27 25 交聯劑(g) 4 4 光-酸產生劑(g) 4 4 光敏劑(g) 0.4 0.4 矽烷偶合劑(g) _ ~~---- 1 -*----- PMA(g) ~ _39^ 39~- TMAH顯影效能 X ----— 比車父例8 比較例 12 6 0.4 39 士在例及 或2,而不含盼-聯笨擇系樹脂時,不
水溶液使樹脂薄膜顯影。然*,在^精由使用™AH 之 組成物含有聚(對-乙稀基曙,表面層可二識 當使用ΤΜΑΗ水溶液或與ΤΜΑΗ水溶液夏^。因此’ 能之其他試劑時,聚基 ^相同顯影效 3 ^ %氧化合物 92534 21 1259332 負型光敏性樹脂組成物之較佳基本樹脂。 再者,在貫施例1中當樹脂組成物不含酚-聯苯撐系 樹脂時,只有表面層顯影。比較例5中得到之結果顯示, 當樹脂組成物含有酚-聯笨撐系樹脂而不含聚(對_乙烯 基酚)時,該樹脂膜無法藉由TMAH水溶液顯影。如比 較例8及9中所示’當樹脂組成物含㈣·聯苯撐系樹脂 及齡亀時’只有當齡駿樹脂之量減少,且㈣樹脂 之分子量降低時’樹脂膜之表面層才會被顯影。在其他 情況(比較例2至4及7)中,樹脂膜完全不被顯影。 然而,當樹脂組成物含有聚(對_乙烯基酚)及 ,糸樹脂’如實施例2至4所示,可達到樹脂膜之完全 顯影。此等結果顯#,當樹脂組成物含有聚(對-乙烯基 W及I聯苯㈣樹脂時’含有環氧化合物之負型光敏 性柄脂組成物可蘇rU ΤΓΛ/ί A U ϊ j稭由ΤΜΑΗ水溶液顯影。尤其,如實施 例5及6中所示,當紛-聯苯撐系樹脂在樹脂組成物中之 含量低於聚(對-乙稀基酉分)時,可得到更佳之ΤΜΑΗ顯影 效果0 女以上所述,本發明之含有環氧化合物之負型光敏 输旨組成物使用聚(對-乙烯基,分)做為基本樹脂,相較 見7 1使用酚醛樹脂做為基本樹脂之樹脂組成物, ^子ΤΜΑΗ頒影效果。當樹脂組成物合併使用聚(對 ;二基酚)及酚’。苯撐系樹脂做為基本樹脂時,該含有 "口物之負型光敏性樹脂組成物之TMAH顯應效能 可進一步改善。 92534 22
Claims (1)
- 第9 3 1 Ο 1 9 3 3號專利申請案 申請專利範圍修正本 (94年12月5曰) 種負型光敏性樹脂組成物,其包括· 環氧化合物; 聚(對-乙烯基酚); 酉分-聯苯撑系樹脂;以及 光-酸產生劑; -乙烯基酚)及酚-聯 至2 ·· 1之範圍内; 其中3衣氧化合物之重量盘聚(對 笨撐系樹脂之總重之比率在〇·5 : i 且 該酚·聯苯撐系樹脂之含量為聚(對 -聯笨撐系樹脂之總重之5至45重量% 一種形成抗蝕圖案之方法, 項之負型光敏性樹脂組成物 組成物曝光及將曝光之组成 步驟。 -乙細基g分)及@分 其包括將申請專利範圍第1 塗佈在基材上,並將該樹脂 物顯影以形成抗蝕圖案之 92534修正本
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