KR101684870B1 - 단분자층 또는 다분자층 형성용 조성물 - Google Patents

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Abstract

[과제] 기판상에 단분자층 또는 다분자층을 형성하기 위한 조성물을 제공한다. [해결수단] 하기 식(1A) 또는 하기 식(1B): [식 중, R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 10의 연결기를 나타내고, Z는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 치환기를 가지고 있을 수도 있는 페닐기를 나타내고, 상기 X는 적어도 1개의 산소원자 또는 황원자를 주쇄에 포함하고 있을 수도 있으며, 상기 Z가 알킬기를 나타내는 경우, 상기 알킬기 중 적어도 1개의 수소원자는 플루오르원자로 치환되어 있을 수도 있다.]로 표시되는 실란 화합물 및 유기용제를 포함하는, 단분자층 또는 다분자층 형성용 조성물이다.

Description

단분자층 또는 다분자층 형성용 조성물{COMPOSITION FOR FORMING MONOLAYER OR MULTILAYER}
본원 발명은, 기판 표면에 도포하여, 단분자층 또는 다분자층을 레지스트 하층에 형성하기 위한 조성물에 관한 것이다. 특히, 단차(요철)를 가지는 표면상에 단분자층 또는 다분자층을 형성하기 위한 조성물에 관한 것이다.
전계 효과 트랜지스터 등의 반도체 소자의 제조에 있어서의 이온주입 공정은, 포토레지스트 패턴을 마스크로 하여, 반도체 기판에, n형 또는 p형의 도전형을 부여하는 불순물 이온을 도입하는 공정이 채용되는 경우가 있다. 대부분의 경우, 그 반도체 기판은, 다결정 실리콘, 알루미늄, 질화티탄 등의 반도체 재료 또는 금속(metal) 재료를 이용하여 게이트 전극 및 게이트 배선이 형성됨으로써, 단차 또는 요철 표면을 갖는다. 그 단차(요철)를 갖는 기판 표면상에 포토레지스트 패턴을 형성하는 경우, 포토레지스트 막이 부분적으로 두껍게 형성되어, 균일한 막두께로 형성하기 어렵다. 이 때문에, 상기 포토레지스트 막에 대한 노광, 현상 및 린스를 거쳐도, 두껍게 형성된 부분이 완전하게 제거되지는 않으며 남기 쉽다. 그 결과, 레지스트 패턴의 하부(bottom) 형상이 헤밍(hemming) 형상이 되기 쉬워, 잔사가 발생하는 것이 문제가 된다.
한편, 반도체 기판의 대표 예인 실리콘 웨이퍼의 표면을 HMDS(헥사메틸디실라잔)로 처리하고, 이 표면을 소수성(발수성)으로 하는 방법이 종래부터 알려져 있다. 실리콘 웨이퍼 표면은, 자연산화막이 형성되어 있으면 친수성을 나타낸다. 그 친수성의 표면에, 포토레지스트 용액을 도포하고, 프리베이크하여 형성되는 포토레지스트 막은, 실리콘 웨이퍼와의 밀착성이 나쁘기 때문이다.
기판 표면의 소수성 및 친수성은, 물의 접촉각을 통해 평가할 수 있다. 특허문헌 1에는, 광 조사 전후로 접촉각을 크게 변화시켜, 광 조사 전에는 발액(撥液) 성능을 갖고, 광 조사되었을 때에 발액 성능을 갖는 기의 해리(解離)에 의해 친수 성능을 갖는 구조를 생성시킨다고 하는 광 분해성 커플링제가 기재되어 있다. 특허문헌 2에는, 패턴 형성 공정을 간결하면서 고신뢰성으로 하기 위해, 광 조사에 의해 선택적으로 표면 물성을 변환할 수 있는 유기 박막을 형성하는 화합물이 기재되어 있다.
일본특허공개 2008-050321호 공보 일본특허공개 2006-070026호 공보
본 발명은, 단차를 갖는 기판 표면상이어도, 하부 형상이 헤밍 형상이 되지 않도록 원하는 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있는, 상기 포토레지스트 패턴을 형성하는 기판의 표면 처리에 사용하여, 상기 기판상에 단분자층 또는 다분자층을 형성하기 위한 신규 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명에 따른 조성물을 이용하여 기판상에 단분자층 또는 다분자층을 형성하고, 그 위에 포토레지스트 패턴을 형성함으로써, 상기 포토레지스트 패턴의 하부 형상을 조정할 수 있다는 것을 발견하였다. 즉, 본 발명의 제1 태양은, 하기 식(1A) 또는 하기 식(1B):
[화학식 1]
Figure 112013036131158-pct00001

[식 중, R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 10의 연결기를 나타내고, Z는 각각 독립적으로 탄소원자수 1 내지 10의 알킬기 또는 치환기를 가질 수도 있는 페닐기를 나타내고, 상기 X는 적어도 1개의 산소원자 또는 황원자를 주쇄에 포함하고 있을 수도 있으며, 상기 Z가 알킬기를 나타내는 경우, 상기 알킬기 중 적어도 1개의 수소원자는 플루오르원자로 치환되어 있을 수도 있다.]
로 표시되는 실란 화합물 및 유기용제를 포함하는, 단분자층 또는 다분자층 형성용 조성물이다.
상기 단분자층 또는 다분자층 형성용 조성물은 하기 식(2):
[화학식 2]
Figure 112013036131158-pct00002
[식 중, R2는 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, Y는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 치환기를 가질 수도 있는 페닐기를 나타낸다.]
로 표시되는 실란 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
상기 탄소원자수 1 내지 5의 알킬기가 치환기를 갖는 경우, 이 치환기로서 예를 들면 아미노기, 이미다졸릴기, 피리딜기, 메르캅토기, 술포기를 들 수 있다. 여기서, 아미노기 「-NH2」는 그 질소원자 상의 수소원자 중 적어도 1개가 알킬기, 예를 들어, 메틸기로 치환되어 있을 수도 있다. 상기 페닐기가 치환기를 갖는 경우, 이 치환기로서 예를 들어 메틸기를 들 수 있다.
본 발명의 제2 태양은, 본 발명의 제1 태양에 관한 조성물을 이용하여 반도체 기판상에 단분자층 또는 다분자층을 형성하는 공정, 상기 단분자층 또는 다분자층 상에 포토레지스트 막을 형성하는 공정, 상기 단분자층 또는 다분자층과 상기 포토레지스트 막으로 피복된 반도체 기판을 노광하는 공정, 및 상기 노광 후에 상기 포토레지스트 막을 현상하는 공정을 포함하는, 포토레지스트 패턴의 형성 방법이다.
상기 반도체 기판으로는, 표면에 단차가 형성되어 있는 기판을 사용할 수 있다. 이 단차는, 예를 들면, 반도체 소자의 게이트 전극 및 게이트 배선에 기인한다.
본 발명에 따른 조성물은, 기판의 표면상, 특히 단차가 형성되어 있는 기판의 표면상에 단분자층 또는 다분자층을 형성할 수 있다. 이 단분자층 또는 다분자층은, 그 위에 형성되는 포토레지스트 패턴의 하부 형상을 조정할 수 있는데, 예를 들면 헤밍 형상이 되지 않도록 조정할 수 있다.
도 1은, 주사형 전자현미경(SEM)으로 관찰한 실시예 1, 실시예 2 및 비교예의 포토레지스트 패턴의 단면도이다.
본 발명에 따른 조성물은, 상술한 식(1A) 또는 식(1B)로 표시되는 실란 화합물을 포함한다. 실란 화합물이 이들 식으로 표시되는 구조를 가짐으로써, 산과 반응하여, 새롭게 산이 발생한다. 예를 들어, 식(1B)로 표시되는 실란 화합물이 토실기를 갖는 경우, 산과 반응하여 p-톨루엔술폰산이 발생한다. 이 발생한 산에 의해 반응이 더욱 촉진되어, 산이 증식적으로 발생한다. 식(1A) 또는 식(1B)에서, X로 표시되는 탄소원자수 1 내지 10의 연결기로서, 예를 들어, 알킬렌기, 페닐렌기, 시클로헥실렌기를 들 수 있다. 이 연결기가 탄소원자수 3 이상의 알킬렌기인 경우, 그 주쇄는 분지상일 수도 있다. 식(1A) 또는 식(1B)에서, Z가 치환기를 갖는 페닐기를 나타내는 경우, 이 치환기로서 예를 들면 메틸기를 들 수 있다. 또한, Z가 탄소원자수 3 이상의 알킬기를 나타내는 경우, 이 알킬기는 이소프로필기, t-부틸기와 같은 분지상의 알킬기인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은, 식(1A) 또는 식(1B)로 표시되는 실란 화합물에 더하여, 식(2)로 표시되는 실란 화합물을 포함함으로써, 기판상에 형성되는 단분자층 또는 다분자층 표면의 소수성을 제어할 수 있다. 식(2)로 표시되는 실란 화합물은, 1종만을 이용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 이용할 수도 있다. 식(1A) 또는 식(1B)로 표시되는 실란 화합물과 식(2)로 표시되는 실란 화합물의 총합에 대하여, 식(2)로 표시되는 실란 화합물의 비율은, 예를 들어, 1질량% 내지 99질량%, 또는 5질량% 내지 95질량%이고, 또한, 예를 들어, 10질량% 이상 95질량% 미만이다.
본 발명에 따른 조성물은, 상기 실란 화합물 이외에 물 및 유기산을 함유할 수 있다. 물 및 유기산을 포함함으로써, 본 발명에 따른 조성물의 보존안정성을 높임과 동시에, 이 조성물을 기판상에 도포하고, 베이크하여 단분자층 또는 다분자층을 형성할 때에 실란 화합물의 축합반응을 촉진시킬 수 있다. 유기산으로는, 예를 들어, 아세트산, 말레산, 옥살산, 구연산, 사과산, 숙신산과 같은 카르본산을 들 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 계면활성제를 함유할 수 있다. 계면활성제로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르류, 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머류, 솔비탄모노라우레이트, 솔비탄모노팔미테이트, 솔비탄모노스테아레이트, 솔비탄모노올리에이트, 솔비탄트리올리에이트, 솔비탄트리스테아레이트 등의 솔비탄지방산에스테르류, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리올리에이트, 폴리옥시에틸렌솔비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르류 등의 비이온계 계면활성제, EFTOP(등록상표) EF301, EFTOP EF303, EFTOP EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.(구: JEMCO, Inc.제), MEGAFAC(등록상표) F171, MEGAFAC F173, MEGAFAC R30(DIC Corporation제), FLUORAD FC430, FLUORAD FC431(Sumitomo 3M Limited제), ASAHI GUARD(등록상표) AG710, SURFLON(등록상표) S-382, SURFLON SC101, SURFLON SC102, SURFLON SC103, SURFLON SC104, SURFLON SC105, SURFLON SC106(Asahi Glass Co., Ltd.제) 등의 플루오르계 계면활성제, 오가노실록산 폴리머(Organosiloxane polymer) KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.제)를 들 수 있다. 이들 계면활성제의 배합량은, 본 발명에 따른 조성물의 전체 성분 중, 통상 0.2질량% 이하, 바람직하게는 0.1질량% 이하이다. 이들 계면활성제는 1종류를 첨가할 수도 있고, 2종 이상의 조합으로 첨가할 수도 있다.
본 발명에 따른 조성물은, 상기 각 성분을 적당한 유기용제에 용해시킴으로써 조제할 수 있으며, 균일한 용액 상태로 이용된다. 이러한 유기용제로서, 예를 들어, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 2-하이드록시프로피온산에틸, 2-하이드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 하이드록시아세트산에틸, 2-하이드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 유산에틸, 유산부틸, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈을 들 수 있다. 이들 유기용제는 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서 유기용제를 제외한(물 및 유기산을 포함하는 경우에는 이것들도 제외한) 고형분의 비율은, 예를 들어, 0.001질량% 내지 10질량%, 바람직하게는 0.1질량% 내지 5질량%이다.
이하, 본 발명에 따른 조성물의 사용에 대해 설명한다. 반도체 기판(예를 들어, 게이트 전극이 형성되어 있는 실리콘 웨이퍼, 상기 실리콘 웨이퍼는 산화규소막, 질화규소막 또는 산화질화규소막으로 피복되어 있을 수도 있음) 상에, 스피너, 코터 등의 적당한 도포 방법에 의해 본 발명에 따른 조성물을 도포하고, 그 후, 핫플레이트 등의 가열 수단을 이용하여 베이크한다. 베이크 조건으로는, 베이크 온도 80℃ 내지 180℃, 베이크 시간 0.3분 내지 10분간 이내에서 적당히 선택된다. 반도체 기판에 더하여, 질화규소 기판, 석영 기판, 유리 기판(무알칼리 유리, 저알칼리 유리, 결정화 유리를 포함함), ITO 막이 형성된 유리 기판을 이용할 수도 있다.
그 후, 반도체 기판상에 잔류하는 과잉의 실란 화합물을 용제로 제거하고, 건조시킴으로써, 단분자층 또는 다분자층이 형성된다. 본 발명에 따른 조성물을 이용하여 형성되는 층은 매우 얇으므로, 그 두께를 측정하기 어렵다. 또한 상기 층이 단분자층, 다분자층 중 어느 것인지를 특정하는 것도 어렵다.
상기 과정을 거쳐 반도체 기판상에 형성된 단분자층 또는 다분자층 상에, 포토레지스트 막을 형성한다. 포토레지스트 막의 형성은 일반적인 방법, 예를 들어, 포토레지스트 용액의 도포 및 베이크에 의해 행할 수 있다.
포토레지스트 용액으로는, 노광 광에 감광되는 것이라면 특별히 한정되지 않는다. 노볼락 수지와 1,2-나프토퀴논디아지드술폰산에스테르를 포함하는 포지티브형 포토레지스트, 수산기를 포함하는 폴리머와, 아미노 플라스트(aminoplast) 가교제와, 광산 발생제를 포함하는 계에서 산에 의해 가교되어 알칼리 용해속도를 느리게하는 네가티브형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 알칼리 용해속도를 상승시키는 기를 갖는 바인더와 광산 발생제를 포함하는 화학증폭형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 포토레지스트의 알칼리 용해속도를 상승시키는 저분자 화합물과 알칼리 가용성 바인더와 광산 발생제를 포함하는 화학증폭형 포토레지스트, 산에 의해 분해되어 알칼리 용해속도를 상승시키는 기를 갖는 바인더와 산에 의해 분해되어 포토레지스트의 알칼리 용해속도를 상승시키는 저분자 화합물과 광산 발생제를 포함하는 화학증폭형 포토레지스트 등이 있다. 전자선 또는 EUV(극단자외선)에 감응(感應)하는 레지스트를 이용할 수도 있다.
포토레지스트 패턴을 형성할 때, 노광은 소정 패턴을 형성한 포토마스크(레티클(reticle))를 통해 행해진다. 노광에는, KrF 엑시머 레이저, ArF 엑시머 레이저, EUV, 전자선 등을 사용할 수 있다. 노광 후, 필요에 따라 노광 후 가열(Post Exposure Bake)이 행해진다. 노광 후 가열의 조건으로는, 가열온도 80℃ 내지 150℃, 가열시간 0.3분 내지 60분간 이내에서 적당히 선택된다. 포토레지스트 막이 형성된 반도체 기판에 대하여, 포토마스크를 통해 노광을 행하고, 그 후 알칼리성 현상액에 의해 현상된다.
알칼리성 현상액으로는, 수산화칼륨, 수산화나트륨 등의 알칼리 금속 수산화물의 수용액, 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 콜린 등의 수산화4급 암모늄의 수용액, 에탄올아민, 프로필아민, 에틸렌디아민 등의 아민 수용액 등의 알칼리성 수용액을 예로 들 수 있다. 또한, 이들 현상액에 계면활성제 등을 추가로 첨가할 수도 있다.
현상 조건으로는, 현상온도 5℃ 내지 50℃, 현상시간 10초 내지 300초 이내에서 적당히 선택된다. 본 발명의 레지스트 하층막 형성조성물로부터 형성되는 레지스트 하층막은, 포토레지스트의 현상에 범용되고 있는 2.38질량%의 수산화테트라메틸암모늄 수용액을 이용하여, 실온에서 용이하게 현상할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 조성물의 구체예를 설명하나, 이로써 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
실시예
[화학식 3]
Figure 112013036131158-pct00003

(합성예 1)
자석 교반기를 구비한 300㎖의 4구 플라스크에, 4-펜텐-2-올 18.00g 및 피리딘 108.00g을 투입하고, 실온에서 교반하였다. 다음에, p-톨루엔술포닐클로라이드(TsCl) 37.90g을 첨가하고, 실온에서 15시간 교반하였다. 「Ts」는, 토실기(파라톨루엔술포닐기)를 나타낸다. 반응 종료 후, 반응액을 아세트산에틸 200g으로 희석하고, 유기상(organic phase)을 순수 100g으로 3회, 포화식염수 100g으로 1회 세정하였다. 그리고, 황산나트륨 18.00g을 유기상에 첨가하여, 건조시켰다. 그 후, 황산나트륨을 여과하여 제거하고, 여액을 농축건조하여, 상기 화합물 1을 41.73g 얻었다(수율 88%).
[화학식 4]
Figure 112013036131158-pct00004

(합성예 2)
자석 교반기를 갖춘 100㎖의 4구 플라스크에, 상기 합성예 1에서 얻은 화합물 1을 5.00g 및 톨루엔 30.00g을 투입하고, 실온에서 교반하였다. 다음에, Karstedt 촉매(백금(0)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.1M 자일렌 용액) 2080μL를 첨가한 후, 트리에톡시실란〔(EtO)3SiH〕 12.5㎖를 적하하고, 40℃에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액에 특성 백로(白鷺;SHIRASAGI) 활성탄(Japan EnviroChemicals, Ltd.제) 0.25g을 첨가하여, 40℃에서 1시간 교반하였다. 그 후, 활성탄을 여과하여 제거하고, 여액을 농축건조하여, 상술한 식(1B)로 표시되는 실란 화합물에 해당하는 상기 화합물 2를 8.41g 얻었다(수율 100%).
[화학식 5]
Figure 112013036131158-pct00005

[화학식 6]
Figure 112013036131158-pct00006

(합성예 3)
자석 교반기를 구비한 200㎖의 4구 플라스크에, 4-펜텐-1-올 10.00g, 트리에틸아민(Et3N) 11.75g, 피리딘 10.00g 및 테트라하이드로퓨란(이하, 본 명세서에서는 THF라고 약칭함) 60.00g을 투입하고, 실온에서 교반하였다. 다음에, 메탄술포닐클로라이드(MsCl) 12.63g을 첨가하고, 실온에서 18시간 교반하였다. 「Ms」는, 메실기(메탄술포닐기)를 나타낸다. 반응 종료 후, 반응액을 아세트산에틸 150g으로 희석하고, 석출한 염을 여과하여 제거하였다. 다음에, 여액을 순수 70g으로 2회 세정하고, 유기상을 농축건조하여, 조질의 물질을 얻었다. 이것을, 실리카겔 컬럼(전개용매: 아세트산에틸)으로 정제하여, 상기 화합물 3을 16.99g 얻었다(수율 94%).
[화학식 7]
Figure 112013036131158-pct00007

(합성예 4)
자석 교반기를 구비한 200㎖의 4구 플라스크에, 상기 합성예 3에서 얻은 화합물 3을 10.00g 및 톨루엔 60.00g을 투입하고, 실온에서 교반하였다. 다음에, Karstedt 촉매(백금(0)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.1M 자일렌 용액) 1220μL를 첨가한 후, 트리메톡시실란〔(MeO)3SiH〕 8.5㎖를 적하하고, 실온에서 18시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액에 특성 백로(SHIRASAGI) 활성탄(Japan EnviroChemicals, Ltd.제) 0.5g을 첨가하여, 40℃에서 30분 교반하였다. 그 후, 활성탄을 여과하여 제거하고, 여액을 농축건조하여, 상술한 식(1B)로 표시되는 실란 화합물에 해당하는 상기 화합물 4를 17.44g 얻었다(수율 76%).
[화학식 8]
Figure 112013036131158-pct00008

[화학식 9]
Figure 112013036131158-pct00009

(합성예 5)
자석 교반기를 구비한 200㎖의 4구 플라스크에, 에틸렌글리콜모노알릴에테르 12.34g, 트리에틸아민 12.23g, 피리딘 12.34g 및 THF 74.00g을 투입하고, 실온에서 교반하였다. 다음에, 메탄술포닐클로라이드 12.63g을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 아세트산에틸 150g으로 희석하고, 석출한 염을 여과하여 제거하였다. 다음에, 여액을 순수 100g으로 2회 세정하고, 유기상을 농축건조하여, 조질의 물질을 얻었다. 이것을, 실리카겔 컬럼(전개용매: 아세트산에틸)으로 정제하여, 상기 화합물 5를 19.55g 얻었다(수율 95%).
[화학식 10]
Figure 112013036131158-pct00010

(합성예 6)
자석 교반기를 갖춘 100㎖의 4구 플라스크에, 상기 합성예 5에서 얻은 화합물 5를 3.00g 및 톨루엔 18.00g을 투입하고, 실온에서 교반하였다. 다음에, Karstedt 촉매(백금(0)-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체 0.1M 자일렌 용액) 333μL를 첨가한 후, 트리에톡시실란 3.3㎖를 적하하여, 실온에서 16시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액에 특성 백로(SHIRASAGI) 활성탄(Japan EnviroChemicals, Ltd.제) 0.15g을 첨가하고, 40℃에서 30분 교반하였다. 그 후, 활성탄을 여과하여 제거하고, 여액을 농축건조하여, 조질의 물질을 얻었다. 이것을, 감압증류로, 외온(外溫) 155 ~ 172℃/압력 0.5 ~ 0.6torr의 조건으로 유출시켜, 상술한 식(1B)로 표시되는 실란 화합물에 해당하는 화합물 6을 3.99g 얻었다(수율 70%).
[화학식 11]
Figure 112013036131158-pct00011

[화학식 12]
Figure 112013036131158-pct00012

(합성예 7)
자석 교반기를 갖춘 500㎖의 4구 플라스크에, 트리에틸아민 34.13g 및 에탄올(EtOH) 200g을 투입하고, 0℃에서 교반하였다. 다음에, 빙욕(氷浴; ice bath) 하에서, 2-클로로에탄술포닐클로라이드 25.28g을 1,2-디클로로에탄 75g으로 희석한 용액을 적하하고, 0 ~ 10℃에서 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 아세트산에틸 500g으로 희석하고, 유기상을 순수 200g으로 2회, 포화식염수 200g으로 1회 세정하였다. 유기상에, 트리에틸아민 2방울과 BHT(2,6-디-tert-부틸-p-크레졸)를 소량 첨가한 후, 농축건조하여, 상기 화합물 7을 16.79g 얻었다(수율 80%).
[화학식 13]
Figure 112013036131158-pct00013

(합성예 8)
자석 교반기를 구비한 200㎖의 4구 플라스크에, 상기 합성예 7에서 얻은 화합물 7을 8.00g, 트리에틸아민 0.060g 및 디클로로메탄(DCM) 40.00g을 투입하고, 실온에서 교반하였다. 다음에, 빙욕 하에서, 메르캅토프로필트리에톡시실란 11.91g을 디클로로메탄 24.00g으로 희석한 용액을 적하하고, 실온에서 24시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 농축건조하여, 상술한 식(1A)로 표시되는 실란 화합물에 해당하는 화합물 8을 15.91g 얻었다(수율 100%).
[화학식 14]
Figure 112013036131158-pct00014

(실시예 1 내지 실시예 8)
하기 표 1에 나타낸, 실란 화합물, 물, 아세트산 및 PGME(프로필렌글리콜모노메틸에테르)를 이용하여, 용액을 제작하였다. 그 후, 구멍직경 0.03㎛의 폴리에틸렌제 마이크로 필터를 이용해 여과하여, 단분자층 또는 다분자층 형성용 조성물을 조제하였다. 표 1에서, 「PhTMS」는 페닐트리메톡시실란(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제)을 나타내고, 「pTTMS」는 트리메톡시(p-톨릴)실란(Gelest, Inc.제)을 나타내고, 「ImTES」는 N-(3-트리에톡시실릴프로필)-4,5-디하이드로이미다졸(Gelest, Inc.제)을 나타낸다.
Figure 112013036131158-pct00015
〔패터닝 시험〕
실시예 1 내지 8에서 조제한 각 조성물을, 실리콘 웨이퍼상에 스핀코터를 이용하여 도포하고, 핫플레이트 상에서 100℃에서 1분간 베이크하였다. 그 후, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 70질량% 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 30질량%로 이루어진 OK73 시너(Thinner)(Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.제)에 1분간 침지시키고, 스핀 드라이 후, 100℃에서 30초간 건조시켜, 실리콘 웨이퍼상에 단분자층 또는 다분자층을 형성하였다. 이 층상에, 시판 중인 포토레지스트 용액(JSR Corporation제, 상품명: V146G)을 스피너로 회전수 950rpm으로 도포하고, 핫플레이트 상 110℃에서 1분간 가열하여 포토레지스트 막(막두께 0.375㎛)을 형성하였다. 이어서, Nikon Corporation제 NSR-S205C, KrF 스캐너(파장 248㎚, NA: 0.75, ANNULAR)를 이용하여, 현상 후에 포토레지스트 패턴의 라인폭 및 그 라인간 폭이 0.16㎛가 되도록 설정된 마스크를 통해, 노광을 행하였다. 그 후, 핫플레이트 상 110℃에서 1분간 노광 후 가열을 행하였다. 냉각 후, 현상액으로서 0.26 규정의 테트라메틸암모늄하이드록시드 수용액을 이용하여 현상하였다.
현상 후, 얻어진 각 포토레지스트 패턴의 단면을 주사형 전자현미경(SEM)으로 관찰하였다. 실시예 1 및 실시예 2에서 조제한 조성물을 이용한 결과를 각각 도 1에 나타낸다. 실시예 1에서 조제한 조성물을 이용한 경우, 얻어진 포토레지스트 패턴의 형상은 스트레이트 형상인 것이 관찰되었다. 실시예 2에서 조제한 조성물을 이용한 경우, 얻어진 포토레지스트 패턴의 형상은, 언더컷 형상을 가지고 있는 것이 관찰되었다.
한편, 비교예로서, 헥사메틸디실라잔(HMDS)에 의해 실리콘 웨이퍼의 표면을 처리하고, 이 표면상에 상기와 동일한 방법으로 포토레지스트 패턴을 형성하였다. 그 결과, 얻어진 포토레지스트 패턴의 형상은 스트레이트 형상이었다. 즉, 본 발명에 따른 조성물을 이용하여 실리콘 웨이퍼 상에 단분자층 또는 다분자층을 형성함으로써, 이 층상에 형성되는 포토레지스트 패턴의 하부 형상을 변화시킬 수 있었다. 포토레지스트 막 중에 포함되는 광산 발생제로부터 발생한 산이, 산 증식효과를 갖는 상기 단분자층 또는 다분자층과 반응함으로써, 술폰산 등의 산이 증식되므로, 그 산의 작용에 의해 포토레지스트 패턴의 하부 형상을 변화시킬 수 있었던 것으로 볼 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 식(1B):
    Figure 112016075497755-pct00019

    [식 중, R1은 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X는 탄소원자수 1 내지 10의 연결기를 나타내고, Z는 메틸기 또는 치환기로 메틸기를 함유하는 페닐기를 나타내고, 상기 X는 적어도 1개의 산소원자 또는 황원자를 주쇄에 포함하고 있을 수도 있으며, 상기 Z가 메틸기를 나타내는 경우, 상기 메틸기 중 적어도 1개의 수소원자는 플루오르원자로 치환되어 있을 수도 있다.]로 표시되는 실란 화합물,
    하기 식(2):
    Figure 112016075497755-pct00020

    [식 중, R2는 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, Y는 치환기를 가질 수도 있는 탄소원자수 1 내지 5의 알킬기 또는 치환기를 가질 수도 있는 페닐기를 나타낸다.]로 표시되는 실란 화합물 및 유기용제를 포함하는, 단분자층 또는 다분자층 형성용 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    물 및 유기산을 추가로 포함하는 단분자층 또는 다분자층 형성용 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 기재된 조성물을 이용하여 반도체 기판상에 단분자층 또는 다분자층을 형성하는 공정, 상기 단분자층 또는 다분자층 상에 포토레지스트 막을 형성하는 공정, 상기 단분자층 또는 다분자층과 상기 포토레지스트 막으로 피복된 반도체 기판을 노광하는 공정, 및 상기 노광 후에 상기 포토레지스트 막을 현상하는 공정을 포함하는, 포토레지스트 패턴의 형성 방법.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 단분자층 또는 다분자층을 형성하는 공정에서 사용하는 반도체 기판은 표면에 단차가 형성되어 있는, 포토레지스트 패턴의 형성 방법.
  5. 삭제
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