TWI237042B - Polymers and oligomers, their synthesis, and electronic devices incorporating same - Google Patents

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TWI237042B
TWI237042B TW091104705A TW91104705A TWI237042B TW I237042 B TWI237042 B TW I237042B TW 091104705 A TW091104705 A TW 091104705A TW 91104705 A TW91104705 A TW 91104705A TW I237042 B TWI237042 B TW I237042B
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alkoxy
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Daike Wang
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Univ Ohio State
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1237042 A7 B7 五、發明説明（i ) 本專利申請案是函送於2001年3月1 4日在美國臨時申請 案系列號碼60/275,762號及函送於2001年3月1 3日在美國臨時 申請案系列號碼60/275,443號。 技術領域 本發明是關於聚合物及寡聚物及其合成以及含彼之電子 裝置。 發明背景 本發明是關於有用於電子裝置製造的聚合組合物，本發 明的課題是;製造能夠在廣泛不同電子裝置具有功能的穩定 組合物。 除了上述之外，本發明之新穎特色及優點將會是從下列 之描述或從本發明之實例而對於那些熟知本項技藝者而言 是顯而易見的。 發明概述 本發明包括物質的組合物，該物質包括聚合物、寡聚物 及它們的構成單體單元，本發明亦包括從這些物質製造組 合物及裝置的方法。 聚合物1 本發明包括一種物質的組合物’該物質包含一般結構之 聚合物：
-4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（2 其中 R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； ’ 其中鍵A及B可以個別是鄰、間或對位於P比咬的氮原子； 其中鍵C及D可以互相是鄰、間或對位；及 其中鍵Ε及F可以互相是鄰、間或對位； 其中 Υ可以是選自-(CH2)X-、-(CH2)xO-、-0(CH2)x-及一 〇(CH2)x〇-所 組成之群的部份，其中χ是從1至1 5的整數； 及η是大於1的整數。 較佳的R2取代基是甲氧基，最佳的是至少兩個R2取代 基是甲氧基。較佳的R3取代基是甲氧基，最佳的是至少兩 個R3取代基是甲氧基。 較佳的是乙婦基鍵A及B是接在吡啶的氮原子之鄰位， 亦較佳的是鍵C及D是互相對位的，且E及F是互相對位 的。 亦較佳的是X是1至6的整數。 聚合物9. 本發明包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構之 -5- 1237042 A7 B7 五、發明説明（3 )
聚合物： 丫
C/R2/D A/R1/B E/R3/F R4 其中 R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R4取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以個別是鄰、間或對位於吡啶的氮原子； 其中鍵C及D可以互相是鄰、間或對位； 其中键E及F可以互相是鄰、間或對位； 其中鍵G及Η可以互相是鄰、間或對位； 其中 Υ可以是選自 _(CH2)X-、-(CH2)xO-、-0(CH2)x-及-〇(〇«2)办所 组成之群的部份，其中X是從1至1 5的整數； 其中 Z可以是選自-(Ch2)x-、-(ch2)xo-、-o(ch2)x及-0(ch2)x0, 組成之群的部份，其中X是從1至1 5的整數；及 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042
η是大於1的整數。 較佳的Rl、R2、R3及R4取代基是甲氧基，最佳的是至 少兩個Rl、R2、R3及R4取代基是甲氧基。 較佳的是乙烯基鍵Α及Β是接在吡啶的氮原子之鄰位， 亦較佳的是鍵C及D是互相對位的，且E及ρ是互相對位 的。 亦較佳的是X是1至6的整數。 寡聚物1、2、3及4 本發明包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構之 寡聚物：
其中 R1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氳、烷基、烷氧基及芳基所組成的 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 群中； 1237042 A.7 B7 R4取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R5取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以個別是鄰、間或對位； 其中键C可以是鄰、間或對位於酿的氮原子，如虛線所顯 TF的，及 其中鍵D可以是鄰、間或對位於g昆的氮原子，如虛線所顯 示的。 較佳的Rl、R2、R3、R4及R5取代基是甲氧基，最佳 的是至少兩個Rl、R2、R3、R4及R5取代基是甲氧基。 較佳的是乙婦基鍵A及B是互相對位的。
塞聚物5、6、7乃R 本發明包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構之 寡聚物：
裝 訂
其中 R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 -8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1237042
群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以個別是鄰、間或對位； 其中鍵C可以是鄰、間或對位於吡啶的氮原子，如虛線所 顯示的；及 其中鍵D可以是鄰、間或對位於吡啶的氮原子，如虛線所 顯示的。 較佳的Rl、R2及R3取代基是甲氧基，最佳的是至少兩 個Rl、R2及R3取代基是甲氧基。 車父佳的疋乙婦基键A及B是互相對位的。 寡聚物9及1 0 本發明亦包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構 之寡聚物：
其中 R1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 -9· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1237042 A7 , __ B7 五、發明説明（7 ) " " 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R4取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R 5取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以個別是鄰、間或對位； 鍵C及D可以接在環R2/R3及R4/R5的任何位置，雖然 較佳的是如上所示的連接。 較佳的R 1取代基是甲氧基，最佳的是至少兩個R 1取代 基是甲氧基。 塞聚物1 1、1 2及1 3 本發明亦包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構 之寡聚物：
其中 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 1237042 A7 B7 五、發明説明（8 ) R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R 3取代基係個別選自由氫、虎基、燒氧基及芳基所組成的 群中；及 其中键A及B可以個別是鄰、間或對位於ρ比淀的氮原子。 較佳的Rl、R2及R3取代基是甲氧基，最佳的是至少兩 個Rl、R2kR3取代基是甲氧基，三個R2及R3取代基亦 較佳的是甲氧基。 聚合物6、7、8&9 本發明包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構之 聚合物：
其中 R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、燒氧基及芳基所組成的 群中； -11- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) '- 1237042 A7 B7 五、發明説明（9 R3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以互相是鄰、間或對位的； 其中键C及D可以互相是鄰、間或對位； 其中键E及F可以互相是鄰、間或對位； 其中 Y可以是選自-(CH2)X-、-(CH2)xO-、-o(ch2)x•及-o(ch2)xo-所 組成之群的部份，其中X是從1至1 5的整數；及 η是大於1的整數。 較佳的R i、R2及R3取代基是甲氧基，最佳的是至少兩 個Rl、R2及R3取代基是甲氧基。 本發明包括一些由上述之寡聚物所衍生的塊狀共聚物之 組合物。 寡聚物1、2、3&4之塊狀聚合物（僅Y) 本發明亦包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構 之塊狀聚合物：
-12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042
其中 ΪΠ取代基係個別選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R4取代基係個別選自由氫、燒基、職基及芳基所組成的 群中； ； R5取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵Α及Β可以互相是鄰、間或對位的； 其中键C是鄰、間或對位於醌的氮原子； 其中鍵D是鄰、間或對位於醌的氮原子；及 其中Y可以是接於環R2及R3上的任何點，且選自_(CH2)_ 、-(CHAO-、_0(CH2)x·及-〇(CH2)xO·所組成之群的部份，其中χ 是從1至1 5的整數；及 η是大於1的整數。 如上所述’這些塊狀聚合物會具有如同其由寡聚物所衍 生的結構及取代基。 篡聚物1、2、3&—4之塊狀聚合物（Υ、卫&Ζ) 本發明亦包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構 之塊狀聚合物： -13-
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐） 1237042
R 1取代基係個別選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組 群中； ； R2取代基係個別選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氫、燒基、絲基及芳基所組成的 群中； R4取代基係個別選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組成的 群中； R5取代基係個別選自由氫、淀基、燒氧基及芳基所組成的 群中； R6取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以互相是鄰、間或對位的； 其中鍵C是鄰、間或對位於醌的氮原子；及 其中鍵D是鄰、間或對位於g昆的氮原子； 其中Y可以是接於環R6之任何點，且選自<CH2)x·、 •(CHAO-、-〇(CH2)x-及-0(CH2)x0-所組成之群的部份，其中χ是 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1237042 A7 ____B7 五、發明説明（12 ) 從1至1 5的整數； 其中Z可以是橋接於環R2、R3及R6之任何兩點，且選自 -(CH2)X-、-(Chao-、-o(cH2)x-及-〇(〇^〇_所組成之群的部份， 其中X是從1至15的整數；及 η是大於1的整數。 如上所述’這些塊狀聚合物會具有如同其由寡聚物所衍 生的結構及取代基。 寡聚物5、_ 6 j 7 & 8之塊狀聚合物（僅Υ ) 本發明亦包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構 之塊狀聚合物：
其中 R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵Α及Β可以個別互相是鄰、間或對位的； -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇Χ297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（13 ) 其中鍵C是鄰、間或對位於p比淀的氮原子； 其中鍵D是鄰、間或對位於吡啶的氮原子； 其中Y可以是接於環R 2上的任何點，且選自_(CH2；)x-、 -(CH2)xO-、-〇(CH2)x-及-0(CH2)x0-所組成之群的部份，其中χ是 從1至1 5的整數； 及 η是大於1的整數。 如上所述，這些塊狀聚合物會具有如同其由寡聚物所衍 生的結構及、又代基。 窠聚物5、6、7&8之塊狀聚合物（Υ、R&Z、 本發明亦包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構 之塊狀聚合物：
其中 R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公羡） 1237042 A7 B7 五、發明説明（14 ) 群中； R4取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以互相是鄰、間或對位的； 其中鍵C是鄰、間或對位於吡啶的氮原子； 其中键D是鄰、間或對位於吡啶的氮原子； 其中Y可以是接於環R4之任何點，且選自-(CH2)x-、-(CH2)xO-、-0(CH2)x-及-o(ch2)xo-所組成之群的部份，其中X是從1至 1 5的整數Γ 其中Z可以是橋接於環R2及R4之任何兩點，且選自 -(CH2)X·、-(CH2)xO-、-o(ch2)x-及-o(ch2)xo-所組成之群的部份， 其中X是從1至1 5的整數；及 η是大於1的整數。 如上所述，這些塊狀聚合物會具有如同其由寡聚物所衍 生的結構及取代基。 寡聚物9 & 1 0之塊狀聚合物（僅Υ) 本發明亦包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構 之塊狀聚合物：
R3/R2 C A R1 巳 D R4/R5 -17- \ /?r if 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 1237042 A7
其中 R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R 3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R4取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； R5取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以個別互相是鄰、間或對位的； 其中Y可以是接於環R2或R3上的任何點，且選自-(CH2)X-、 -(CHAO-、-0(CH2)x_及-〇(CH2)xO-所組成之群的部份，其中x是 從1至15的整數； 及 η是大於1的整數。 如上所述，這些塊狀聚合物會具有如同其由寡聚物所衍 生的結構及取代基。 S?是物9&10之塊狀聚合物（Υ、R&Z) 本發明亦包括一種物質的組合物，該物質包含一般結構 之塊狀聚合物： -18- 本紙張尺度適甩中國國家標準(CNS) Α4規格(210X 297公釐) 1237042
五、發明説明（16 )
R1取代基係個別搜& > 、自由氧、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中， 耳代土係個別選自由氫、燒基、燒氧基 群中； 3 ΐ代基係個別選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組成的 群中； R4取代基係個别選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組成的 群中； R5取代基係個別選自由氫、燒基、燒氧基及芳基所組成的 群中； R6取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所組成的 群中； 其中鍵A及B可以互相是鄰、間或對位的； 其中Y可以是接於環R 6之任何點，且選自_(CH2)x_、 -(CHAO-、-〇(CH2)x-及-〇(CH2)X〇所組成之群的部份，其中X是 從1至1 5的整數； 其中Z可以是橋接於環R2或R3及R6之任何兩點，且選自 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（17 ) -(CH2)X-、-(CH2)xO-、-o(ch2)x-及-o(ch2)xo-所組成之群的部份， 其中X是從1至1 5的整數；及 η是大於1的整數。 如上所述，這些塊狀聚合物會具有如同其由寡聚物所衍 生的結構及取代基。 本發明之組合物可以用來製造廣泛不同的電子裝置如那 些根據已知的製程製造的，這些裝置包括聚合物發光裝 置，這些聚合物發光裝置包括單及多色裝置、變色裝置、 紅外線放射;裝置；所謂的SCALE裝置包括雙色極多色SCALE 裝置。可以使用的本發明之組合物的其他裝置包括電位裝 置及含聚合物之電晶體。揭示於這些裝置的實例之美國專 利第 6,004,681 ; 5,955,834 ; 5,858,561 ; 5,663,573 號及數個共申請 專利申請案系列號碼 09/041,337 ; 08/902，145 ; 08/901，888 及 60/187,278號，所有這些專利及專利申請案在此以引用之方 式併入本文中。 本發明之組合物可以是雙極性的，如此它們可以用於層 狀聚合元件，且根據已知的排列可形成作為電子或電洞-可傳達之材料的一部份及/或發光層，該組合物亦可使用 作為上述之裝置中掺合物的成份。 較佳具體實施例之詳細敘述 根據本發明前述之概述，下列代表本發明之闡述性實 例，且包括最好的模式。在此所描述的具體實施例並非試 圖耗盡或限制本發明於所揭示的精確變化，它們的選擇及 描述以解釋本發明之組合物及方法與組合物的應用，如此 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範f 可使得其他熟知本項技藝者能夠練習本發明。 下列揭示用於製造單體之步騾，從這些單體而可以生產 聚合物1 & 2 (分別描述於實例1 & 2)。 單體合成 海，愛普思坦（Epstein)博士， 以下是合成聚合物1及聚合物2之單體合成架構： 在聚合物1的單體（1):
R> PO(〇Et)2 ，單體（1) 裝 玎
(類似的合成方法可見於 Macromolecule，26，1188-1190，1993) 在聚合物1的單體（1):
h3co och3
CHO
OH Br(CH2)6：V 〇CH3 H3C〇 單體（2) -21- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（19 ) (類似的合成方法可見於 Macromolecule，26，1188-1190J993) 單體（1) + 單體（2) -►聚合物1 實例1 -聚合物1 : 1 5 0毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之一個具體實施例的聚合物。
⑴ (2) 在於150毫升之THF中的502毫克（1.12毫莫耳）的二醛（2)及890 毫克（U2毫莫耳）之1，4 -吡啶叉雙（三苯基鳞）（1)的攪拌溶 液中逐滴加入1 0毫升KotBu的溶液（2 Μ於THF)(過量），在加 入之後將混合物回流2小時，移除THF，且將固體產物溶於 CHC13，然後從MeOH沈澱。所得之沈澱以吸力過濾收集， 進一步的純化是以梭克類（Soxhlet)萃取用甲醇萃取1 2小時 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（2〇 ) 而生產如微黃固體的聚合物1，將固體產物在真空烘箱5 0 °C乾燥2天（9 2 %產率）。得到下列的NMR資料：1!!-NMR(CDC13) : 1.4(m，4H)、1.6(t，4H)、3.7(s，12H)、3.9(t，4H)，6.7(s，4H)、 7.0(t，lH)、7.1(d，4H)、7.5(d，2H)。 實例2-聚合物2 : 3 60毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
在於150毫升之THF中的1.2克（2.28毫莫耳）的二醛（3)及1.8克 (2.28毫莫耳）之1，4 -吡啶叉雙（三苯基銹）（1)的攪拌溶液中 逐滴加入1 0毫升KOtBu的溶液（2 Μ於THF)(過量），在加入 之後將混合物回流2小時，移除THF，且將固體產物溶於 -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7
BY 五、發明説明（21 ) CHC13，然後從MeOH沈澱。所得之沈澱以吸力過濾收集， 進一步的純化是以梭克類（Soxhlet)萃取用甲醇萃取1 2小時 而生產如微黃固體的聚合物2，將固體產物在真空烘箱5 0 °C乾燥2天（9 0 %產率）。得到下列的NMR資料：1!!-NMR(CDC13) : 3.7(d，18H)、5.0(s，4H)、6.7(s，4H)、6.8(s，2H)，7.0(t，lH)、 7.1(d，4H)、7.5(d，2H)。 實例3 -寡聚物1 : 1 1 6毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具'體實施例的聚合物。
(8) (9) 在於50毫升之乙醇中的0.91克（5.80毫莫耳）的4 -奎林羰基醛 (8)及2.0克（2.63毫莫耳）之[2,5-二甲氧基-1，4-苯撐二甲 基]-雙（三苯基銹化氯）](9)的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫升 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（22 )
EtONa的溶液（2 Μ於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪 掉2小時，移除乙醇，且將固體產物以己烷及水加以洗 滌，以乙基醋酸酯溶解產物，接著以閃管柱層析術（Si02, 己烷··乙基醋酸酯=1 : 1)而得到如橘色固體的所欲產物， 然後將固體產物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到橘色 的晶體（5 5 %產率）。得到下列的NMR資料：^-NMRCCDCU): 4.0(s96H) ^ 7.2(d54H) > 7.7(m56H) ^ 7.9(d?2H) ^ 8.1(d?2H) ^ 8.2(d?2H) ^ 8.9(d，2H)。 實例4-窠聚;物2 : 60亳克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
-25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（23 ) 在於500毫升之乙醇中的0.32克（2.04毫莫耳）的4-奎林羰基醛 (8)及0.85克（1·21毫莫耳）之1,4-苯撐二甲基-雙（三苯基銹化 氯）](1〇)的攪拌溶液中逐滴加入1 〇毫升EtONa的溶液（2Μ 於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪拌2小時，移除乙 醇，且將固體產物以己烷及水加以洗滌，以乙基醋酸酯溶 解產物，接著以閃管柱層析術（Si02,己烷：乙基醋酸酯 =1 : 1)而得到如黃色固體的所欲產物，然後將固體產物從 己燒及乙基酷酸酉旨中再結晶而得到微黃色的晶體（產率 = 5 9%)。轉到下歹J 的 NMR資料·· ^-NMRCCDCU) : 7.2(d,2H)、 7.4(d，2H)、7.7(m，8H)，7.9(d，2H)、8.1(d，2H)、8.2(d，2H)、8.9(d，2H)。 實例5 -窠聚物3 : 3 0亳克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（24 在於150毫升之乙醇中的1.0克（6.37毫莫耳）的2-奎林羰基醛 (1 1)及2.2克（2.90毫莫耳）之[2,5-二甲氧基-1，4-苯撐二甲 基]-雙（三苯基鱗化氯）](9)的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫升 EtONa的溶液（2 Μ於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪 拌2小時，移除乙醇，且將固體產物以己烷及水加以洗 滌，以乙基醋酸酯溶解產物，接著以閃管柱層析術（Si02, 己烷：乙基醋酸酯=1 : 1)而得到如橘黃色固體的所欲產 物，然後將固體產物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到 橘黃色的真體（產率=49%)。得到下列的NMR資料：1!!-NMR(CDC13) : 4.0(s，6H)、7.3(d，4H)、7.5(m，4H)、8.0(m，6H)， 8.1(m，4H)。 實例6 -寡聚物4 : 1 0 0毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
(11) +
ClPPh3CH2 普 (10) CH2PPh3Cl -27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（25 ) 在於100毫升之乙醇中的3.2克（20.38毫莫耳）的2-奎林羰基醛 (1 1)及8.5克（12.14毫莫耳）之1，4-苯撐二甲基·雙（三苯基銹 化氯）](1 0 )的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫升EtONa的溶液 (2 Μ於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪拌2小時，移 除乙醇，且將固體產物以己烷及水加以洗滌，以乙基醋酸 酯溶解產物，接著以閃管柱層析術（Si02,己烷：乙基醋酸 酯=1 : 1)而得到如微黃色固體的所欲產物，然後將固體產 物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到微黃色的晶體 (4 8%產率’）。得到下列的NMR資料：^-NMRCCDCW : 7.1(d，2H)、7.3(d，2H)、7.4(m，4H)，7.7(m，8H)、8.0(m，4H)。 實例7 -窠聚物5 : 1 0毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
och3
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（26 在於50毫升之乙醇中的〇.16克（1.32毫莫耳）的6_甲基_2_吡 淀羰基酸（12)及0.5克（0.66毫莫耳）之[2,5_二甲氧基·n 苯撐二甲基]-雙（三苯基銹化氯）](9)的攪拌溶液中逐滴加 入10毫升EtONa的溶液（2M於乙醇）（過量），在加入之後將
以洗滌’以乙基醋酸醋溶解產物，接著以閃管柱層析術 (Si02,己烷：乙基醋酸酯=1:1)而得到如綠色固體的所欲產 物，然後將固體產物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到 綠色的晶叙（產率=57%)。得到下列的nmr資料：lH_ NMR(CDC13) ： 2.5(s?6H) ^ 3.8(s?6H) ^ 6.9(d?2H) ^ 7.1(d54H) ^ 7.4(t52H) > 7.5(s，2H)、7.7(d，2H)。 實例8 - S聚物6 : 2 0臺支 該實例顯示合成架構’經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
CH2PPh3Cl 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) " ----- 1237042 A7 B7 五、發明説明（27 在於50毫升之乙醇中的〇·ΐ7克（ι·4〇毫莫耳）的6 -甲基·2 -吡 淀羧基酸（1 2)及0.5克（0.71毫莫耳）之1,4 -苯撐二甲基_雙 (三苯基銹化氯）](1 〇)的攪拌溶液中逐滴加入丨〇毫升Et〇Na 的溶液（2M於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪拌過 夜’移除乙醇’且將固體產物以己燒及水加以洗滌，以氯 仿溶解產物，接著以閃管柱層析術（Si〇2,己烷：乙基醋酸 酯=1 : 1)而得到如微黃色固體的所欲產物，然後將固體產 物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到微黃色的晶體（產 率=5 2 %)。得到下列的 NMR資料：b-NMR^CDCls) : 2.5(s，6H)、 6.7(d，4H)、7.1(d，4H)、7.4(t，2H)、7.5(d，2H)、7.7(d，2H)。 實例9-窠聚物7 : 40亳支 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
ClPPh3CH2
CH2PPh3Cl 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1237042
五、發明説明（28 在於5〇耄升之乙醇中的〇·38克（3.55毫莫耳）的4-吡啶羰基醛 (1 3)及1.0克（丨43毫莫耳）之丨，仁苯撐二甲基-雙（三苯基鳞 化氯）](ιο)的攪拌溶液中逐滴加入1〇毫升Et〇Na的溶液 (2M於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪拌3小時，移 除乙醇，且將固體產物以己烷及水加以洗滌，以氯仿溶解 產物’接著以閃管柱層析術（si〇2，己烷：乙基醋酸酯=丨：i) 而得到如微黃色固體的所欲產物，然後將固體產物從己烷 及乙基醋酸酯中再結晶而得到微黃色的晶體（產率 一43 %)。得到下列的 NMR資料：iH-NMR^CDCb) : 7.0(d，4H)、 7.3(d，4H)、7.5(d，4H)、8.4(d，4H)。 t例1 0 _寡聚物8 : 3 〇荟古 Μ實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS) Α4規格(210 X 297公董) 1237042 A7 B7 五、發明説明（29
OCH3 CH2PPh3Cl (13) (9)
裝 在於50毫升之乙醇中的0.38克（3.55毫莫耳）的4-吡啶羰基醛 (13)及1.0克（1.32毫莫耳）之[2,5-二甲氧基·1，4_苯撐二甲 基]_雙（三苯基鳞化氯）](9 )的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫升 EtONa的溶液（2 Μ於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪 拌3小時，移除乙醇，且將固體產物以己烷及水加以洗 滌，以氯仿溶解產物，接著以閃管柱層析術（Si02,己烷： 乙基醋酸酯=1 : 1)而得到如橘色固體的所欲產物，然後將 固體產物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到橘色的晶體 (產率=4 6 %)。得到下列的NMR資料：iH-NMRCCDCU): 3.8(s，6H)、7.0(d，4H)、7.3(d，4H)、7.5(s，2H)、8.5(d，4H)。
實例1 1 -篡聚物9 : 3 2 0毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
-32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（30
CHO (14) +
在於50毫升之乙醇中的0.24克（0.15毫莫耳）的2_奈基醛（14) 及0.5克（0.071毫莫耳）之[2,5-二甲氧基-1，4-苯撐二甲基]-雙（三苯基鱗化氯）](9 )的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫升EtONa 的溶液（2 Μ於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪摔3小 時，移除乙醇，且將固體產物以己烷及水加以洗滌，以氯 仿溶解產物，接著以閃管柱層析術（Si02,己烷：乙基醋酸 酯=1 : 1)而得到如綠色固體的所欲產物，然後將固體產物 從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到綠色的晶體（產率 = 5 9%)。得到下歹U 的 NMR資料：iH-NMRCCDCU) : 3.8(s，6H)、 6.7(s，2H)、7.1(d，4H)、7.3(m，4H)、7.6(m，8H)。 實例12-宸聚物1 0 : 400亳克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
-33- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（31
A
CHO (14) +
ClPPh3CH2 普 CH2PPh3Cl (10) 在於50毫升之乙醇中的0.24克（0.15毫莫耳）的2-奈基醛（14) 及0.5克（0.071毫莫耳）之[2,5-二甲氧基-1，4-苯撐二甲基]-雙（三苯基鱗化氯）](9 )的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫升EtONa 的溶液（2 Μ於乙醇）（過量），在加入之後將混合物攪摔3小 時，移除乙醇，且將固體產物以己烷及水加以洗滌，以氯 仿溶解產物，接著以閃管柱層析術（Si02,己烷：乙基醋酸 酯=1 : 1)而得到如微黃色固體的所欲產物，然後將固體產 物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到微黃色的晶體（產 率=5 0 %) 〇 得到下列的 NMR資料：々-NMRCCDCU) : 3.8(s，6H)、 6.7(s,2H)、7.1(d，4H)、7.3(m，4H)、7.6(m，8H)。 實例1 3 -聚合物6 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。 —〇
ch3o 0CH 3 -34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 1237042 A7 B7 五、發明説明（32
A
(9) 、 (2) 在於100毫升之CHCl3/EtOH(l:3)中的600毫克（1.34毫莫耳）的二 醛（2 )及1.02克（1.34毫莫耳）之[2,5 -二甲氧基-1,4 -苯撐二甲 基]-雙（三苯基鳞化氯）](9 )的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫升 EtONa的溶液（2 Μ於乙醇）（過量），在加入之後將混合物回 流過夜，移除溶劑，且以稀HC1洗滌固體產物，然後溶解於 CHC13，然後從乙醇沈澱。所得之沈澱以吸力過濾收集，進 一步的純化是以梭克類（Soxhlet)萃取用甲醇萃取2 4小時而 生產如綠色固體的聚合物6，將固體產物在真空烘箱5 0 °C 乾燥2天（8 8 %產率）。得到下列的NMR資料：1!!-NMR(CDC13) : 1.4(m，4H)、1.6(m，4H)、3.7(s，12H)、3_9(t，4H)、 4.1(s，6H)、6.7(s，4H)，7.1(d，4H)、7.5(d，2H)。 實例1 4 -聚合物7 : 6 0毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。 -35- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 1237042 A7 B7 五、發明説明（33 )
(9) (15) 在於100毫升之CHCVEtOHClJ)中的1.0毫克（2.59毫莫耳）的二 醛（15)及1.97克（2.59毫莫耳）之[2,5-二甲氧基_1，4-苯撐二 甲基]-雙（三苯基銹化氯）](9)的攪掉溶液中逐滴加入1 0毫 升EtONa的溶液（2M於乙醇）（過量），在加入之後將混合物 回流過夜，移除溶劑，且以稀H C 1洗滌固體產物，然後溶 解於CHC13，然後從乙醇沈澱。所得之沈澱以吸力過濾收 集，進一步的純化是以梭克類（Soxhlet)萃取用甲醇萃取24 小時而生產如綠色固體的聚合物7，將固體產物在真空烘 箱5 0 °C乾燥2天（9 0 %產率）。得到下列的NMR資料：1!!-NMR(CDC13) : L4(m，4H)、1.6(m，4H)、3.7(s，6H)、3.9(t，4H)、4_l(s，6H)、 6.7(s，2H)、7.1(d，4H)、7.5(m，6H)。 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（34 ) 實例1 5 -聚合物8 : 7 0毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
'CH3〇 (9) ⑽ 在於100毫升之CHCl3/EtOH(l:3)中的1_0克（3.07毫莫耳）的二醛 (16)及2.33克（3.07毫莫耳）之[2，5-二甲氧基_1,4-苯撐二甲 基]-雙（三苯基鱗化氯）](9)的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫升 EtONa的溶液（2 Μ於乙醇）（過量），在加入之後將混合物回 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（35 流過夜，移除溶劑，且以稀HC1洗滌固體產物，然後溶解 於CHC13，然後從乙醇沈澱。所得之沈澱以吸力過濾收集， 進一步的純化是以梭克類（Soxhlet)萃取用甲醇萃取2 4小時 而生產如綠色固體的聚合物6，將固體產物在真空烘箱5 0 °C乾燥2天（9 0 %產率）。得到下列的NMR資料：也 NMR(CDC13) ·· 1.4(m，4H)、1.6(m，4H)、3.7(s，6H)、3.9(t，4Ii)、4.1(s，6Pi)、 6.7(s，2H)，7.1(d，4H)、7.5(m，8H)。 實例16-聚合物9 : 110亳克 該實例顯;示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的聚合物。
CH0 (2)
ClPPh3CH2 普 CH2PPh3Cl + 〇HC (10) -38- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（36 ) 在於100毫升之CHCl3/EtOH(l:3)中的2.0克（4·48毫莫耳）的二醛 (2)及3.14克（4.48毫莫耳）之1,4-苯撐二甲基-雙（三苯基鱗化 氯）](10)的攪拌溶液中逐滴加入10毫升EtONa的溶液（2M 於乙醇）（過量），在加入之後將混合物回流過夜，移除溶 劑，且以稀HC1洗滌固體產物，然後溶解於CHC13，然後從 乙醇沈澱。所得之沈澱以吸力過濾收集，進一步的純化是 以梭克類（Soxhlet)萃取用甲醇萃取2 4小時而生產如綠色固 體的聚合物9，將固體產物在真空烘箱5 0 °C乾燥2天（8 8 % 產率）。得;到下列的 NMR 資料：iH-NMRCCDCU) : 1.4(m，4H)、 1.6(m，4H)、3.7(s，12H)、3.9(t，4H)、6.7(s，4H)，7.1(d，4H)、7.5(d，4H)。 實例17-宸聚物1 1 : 300亳克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的寡聚物。
〇 II (OEt)2PCH2
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（37 ) 在於5 0毫升之THF中的1.2克（10毫莫耳）的對茴香醛（18)及 1.32克（4.0毫莫耳）之單體（1 7)的攪拌溶液中逐滴加入1 0毫 升KOtBu的溶液（2 Μ於THF)(過量），在加入之後將混合物攪 拌1小時，移除THF，且將固體產物以己烷及水加以洗滌。 將產物溶解於氯仿，接著以閃管柱層析術（Si02,己烷：乙 基醋酸酯=1 : 1 )而得到如微黃色固體的所欲產物，然後將 固體產物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到無色的晶體 (產率=45b/〇)。得到下列的NMR資料：iH-NMRCCDCb): 3.7(s，6H)、6.8(d，4H)、7.0(d，4H)、7.1(d，4H)、7.5(m，3H)。 實例18_寡聚物12 : 100毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的寡聚物。 ch3o och3
(17) (19) -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（38 ) 在於50毫升之THF中的1.0克（9.64毫莫耳）的2,3-二甲氧基苯 甲醛（1 9)及1.38克（4.19毫莫耳）之單體（1 7)的攪拌溶液中逐 滴加入1 0毫升KOtBu的溶液（2 Μ於THF)(過量），在加入之 後將混合物攪拌1小時，移除THF，且將固體產物以己烷及 水加以洗滌。將產物溶解於氯仿，接著以閃管柱層析術 (Si02,己烷··乙基醋酸酯=1 : 1 )而得到如白色固體的所欲產 物，然後缽固體產物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得到 無色的晶體（產率=56%)。得到下列的NMR資料：也 NMR(CDC13) : 3.8(d，12H)、6.7(d，2H)、6.9(t，2H)、7.1(d，4H)、 7.2(d，4H)、7.5(t，lH)、7.9(d，2H)。 實例19-宸聚物13 : 100毫克 該實例顯示合成架構，經由此架構可以製造根據本發明 之另一個具體實施例的寡聚物。
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1237042 A7 B7 五、發明説明（39 (OEt)2PCH2
〇 II + CH2P(OEt)2
OCH3 (17) (20) 在於50毫升之THF中的0.17克（0.87毫莫耳）的2,3，4 -三甲氧 基苯甲醛（20)及0.12克（0.35毫莫耳）之單體（17)的攪拌溶液 中逐滴加入1 0毫升KOtBu的溶液（2 Μ於THF)(過量），在加 入之後將混合物攪拌1小時，移除THF，且將固體產物以己 燒及水加以洗滌。將產物溶解於氯仿，接著以閃管柱層析 術（Si02,己烷：乙基醋酸酯==1 : 1)而得到如白色固體的所欲 產物，然後將固體產物從己烷及乙基醋酸酯中再結晶而得 到微黃色的晶體（產率= 53%)。得到下列的NMR資料：4-NMR(CDC13) : 3.8(d，18H)、6.7(s，4H)、7.0(d，2H)、7.2(d，2H)、 7.5(m，3H)。 如本發明之較佳具體實施例已經顯示及描述的，那些熟 知本項技藝者將會理解可以做許多的變化及修飾以執行所 述之本發明，且仍在所申請之發明的範曰壽之内。因此，如 上所指出的許多元素可以用不同的元素加以改變或取代， 如此將提供相同的結果，且符合所申請之發明的精神。因 此，試圖僅以所指出的專利申請範圍限制本發明。 -42- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)

Claims (1)

  1. 8 8 8 8 A B c D
    ^ 一 1237042 f命1104705號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(94年2月) 六、申請專利範園Γ
    1. 一種組合物，其包含一般結構之聚合物：
    其中 R 1取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所 組成的群中； R2取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所 組成的群中； R3取代基係個別選自由氫、烷基、烷氧基及芳基所 組成的群中； 其中鍵A及B可以個別是鄰、間或對位於吡啶的氮原 子； 其中键C及D可以互相是鄰、間或對位；及 其中键E及F可以互相是鄰、間或對位； 其中 Y可以是選自-(CH2)X-、-(CH2)xO-、-0(CH2)x-及 -0(CH2)x0-所組成之群的部份，其中x是從1至1 5的整 數； 及 η是大於1的整數。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐）. 1237042
    2·根據令請專利範圍第丨項之組合物 代基是甲氧基。 其中至少一個R 2取 .根據申請專利範圍第1項之組合物， 代基是甲氧基。 其中至少兩個r 2取 4·根據申請專利範圍第丨項之組合物 代基是甲氧基。 其中至少一個R3取 根據申請專利範圍第1項之組合物， 代基是甲氧基。 其中至少兩個R3取 6·根據申請專利範圍第丨項之組合物 鄰位於吡啶的氮原子。 7.根據申請專利範圍第1項之組合物 鄰位於吡啶的氮原子。 其中乙烯基鍵A是 其中乙烯基鍵B是 •根據中請專利範圍第！項之組合物，其中乙缔基键人是 對位於吡啶的氮原子。 9.根據申請專利範圍第丨項之組合物’其中乙缔基键B是 對位於吡啶的氮原子。 10·根據申請專利範圍第1項之組合物，其中η是i至6。 -2 - 本、紙張尺度適用中圃面含描、:住Λ 4 士日，Am、/ 政、
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