TWI225509B - Polymeric products containing modified carbon products and methods of making and using the same - Google Patents
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Description
1225509 五、發明說明（i) 發明背景 本發明係關 光穩定劑、或 一般而言， 劑、填料、和 及如碳黑之類 被添加強到聚 添加強化劑、 其充分分散於 產物，橡膠母 或如碳黑之類 些傳統的橡膠 及著色劑最終 對於聚合物 聚合物生成之 接添加到聚合 聚合物的話， 發明摘述 本發明之一 外光穩定劑、 產物的著色劑 本發明之另 較如碳黑之類 本發明之又 於聚合物且 強化劑在聚 由聚合物， /或著色劑 的著色劑， 合物中，使 填料、以及 聚合物中， 體聚合物被 的著色劑添 母體聚合物 加入到一聚 製造商而言 同時或當聚 物中，並因 那將是令人 特別是關於填料、著色劑、紫外 合物中的應用。 諸如塑膠所構成之物品含有強化 ，通常，此種強化劑、填料、以 均是利用橡膠母體聚合物之形式 用橡膠母體聚合物乃是因為直接 如碳黑之類的著色劑可能無法使 而後將導致一較所要產物為遜之 用來做為一種將強化劑、填料、 加到一聚合物中的方式，因此這 發揮了 一種將強化劑、填料、以 合物前之中間步驟的功用。 ，如果像碳黑之類的添加劑可在 合物被製成一所要之物品時被直 而避免了所需之傳統之橡膠母體 滿意的。 特色係在提供可直接被添加到聚合物中的紫 強化劑、填料、和/或像諸如碳黑之類之碳 〇 一特色係在提供能於聚合產物中被分散到一 的傳統碳產物為佳之程度的碳產物。 一特色係在提供含有較傳統橡膠母體聚合物
第7頁 1225509 五、發明說明（2) 為高之如碳黑之類之碳產物含量的橡膠母體聚合物。 本發明之附帶特色及優點將於下文說明中作部份之敘 述，且部份將由說明而變得更為明白，或者可藉由本發明 之實作來進行學習。 為了達成這些和其它的優點，且依據本發明之目的，如 已具體化者以及如本文中所廣泛描述的，本發明係關於一 種包含一聚合物與一分散於其中之改質碳產物的聚合產 物，該改質碳產物包含一連接有至少一個有機基團、單體 基團、和/或聚合基團的碳產物。 本發明進一步關於一種聚合產物，它包含一聚合物及一 分散於該聚合物中的改質碳產物，其中該改質碳產物包含 一連接有至少一個具有化學式··-Ar-C02-R或-CnH2nC02-R之 基團的碳 合基團， 此外， 接有至少 物；b)至 子化基團 產物，此處R為一有機基團、單體基團、或一聚 而η最好為一從1到1 2的整數。 本發明亦關於一種改質峻產物，它包含a) —種連 一個直接連接到該碳產物上之有機基團的碳產 少一個連接到該有機基團上的離子性基團、可離 或其混合物；以及c)至少一個具有至少一有機基 或其混合 接於該離 本發明 物的聚合 團、單體基團、或聚合基團的逆離子性基團；或具有至少 一有機基團、單體基團、或聚合基團的逆可離子化基團， 物，其中該逆離子性基團或逆可離子化基團係連 子性和/或可離子化基團上。 還關於含有一聚合物及一種以上之前述改質碳產 產物。
第8頁 1225509 五、發明說明（3) 本發明尚關於前述使用於該聚合產物中的改質碳產物。 本發明進一步關於一種改良碳產物在使用了一種以上之 本發明改質碳產物的聚合產物中之分散性的方法。 此外，本發明亦關於含有一種以上之聚合物以及一種以 上之本發明改質碳產物的橡膠母體聚合物。 應瞭解到的是前述之一般性說明以及下述之詳細說明， 兩者均僅供舉例與解釋之用，並試圖對如所欲申請專利之 本發明提供進一步之闡釋。 發明說明 一般而言，本發明係關於改質碳產物在聚合物中的應 用，因此，本發明係關於一種含有至少一聚合物與至少一 分散於該聚合物中並與該聚合物相容之改質碳產物的聚合 產物。 就本發明之目的而言，一種以上的聚合物可存在於本發 明之聚合產物中，該聚合物可為一熱塑性聚合物或一熱固 性聚合物；進一步而言，該聚合物可為一同聚物、共聚 物、三聚物和/或一含有任何數目之不同重複單元的聚合 物；再進一步而言，存在於本發明之聚合產物中的聚合物 可為任何型式的聚合物，諸如一隨機聚合物、交替聚合 物、接枝聚合物、區間聚合物、星狀聚合物、和/或梳狀 聚合物。使用於本發明之聚合產物中的聚合物也可以是一 種以上的聚攙混物。該聚合物可為一相互貫穿的聚合物網 路（I P N );同時相互貫穿的聚合物網路（S I N );或相互貫穿 的彈性體網路（IEN)。
第9頁 1225509 五、發明說明（4) 聚合物的特定實例包括，但不限於，諸如聚乙烯、聚氯 乙烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚己内醯胺（耐龍）、聚異戊 二烯等等之類的線性高聚合物，其它可代表存在於本發明 聚合產物中之聚合物的一般類型聚合物為聚醯胺、聚碳酸 酯、聚電解質、聚酯、聚醚、（聚羥基）苯、聚醯亞胺、含 有硫的聚合物（諸如聚硫化物、（聚伸苯基）硫、以及聚碾 )、聚烯、聚甲基苯、聚苯乙烯與苯乙烯共聚物（包括 ABS)、縮醛聚合物、丙烯酸聚合物、丙烯腈聚合物及共聚 物、含有鹵素之聚烯（諸如聚氯乙烯、聚氯乙二烯）、氟化 聚合物、離子單體聚合物、含有酮基之聚合物、液態晶體 聚合物、聚醯胺-醯亞胺、含有烯類雙鍵之聚合物（諸如聚 丁二烯、聚二環戊二烯）、聚烯共聚物、聚伸苯基氧化 物、聚尿烷、熱塑性彈性體等等。 較好是，存在於本發明聚合產物中的聚合物為一聚烯或 聚乙稀；更好是，衍生自乙烯、1- 丁烯、丙稀、1-己烯、 卜辛烯、4-甲基-1-戊烯之α-烯類以及有取代基之α -烯 類等的聚合物；乙烯、1- 丁烯、丙烯、1-己烯、1-辛烯、 4-甲基-1-戊烯與有取代基之α -烯類等的共聚物；以及主 要由乙烯、1- 丁烯、丙烯、1-己烯、1-辛烯、4 -甲基-1-戊稀與有取代基之α -烯類等所構成的三聚物。 一般而言，1 9 8 2年版之化學技術百科全書第十八冊， KIRK-0THMER章節，頁32 8到頁88 7中；以及’98現代塑膠百 科全書頁Β-3到Β-210中所記載的聚合物，可被用來做為本 發明之聚合產物中的聚合物，該兩者均以參考文獻之形式
第10頁 1225509 五、發明說明（5) 被全文納入本文中。 本發明之聚合產物中所借用 ^ ^ + Y所使用的聚合物可以許多方法來邊 灯製傷，而这些方法均為熟諳此 的KIRK-0THMER章節以及頊补朔政π 叮.、、、天 啦 製備這些聚合物的方法現代塑膠百科全書提供了可用來 有關於也存在聚合產物巾的改質 質碳產物將在下文被加以探討。 Μ 就本务明之目的而言，一碳產物可為一種能夠與一重氮 鹽，反應以形^上述改質碳產物的碳，該碳可為結晶或# 〒晶型式：其實例包括，但不限於，叾墨、碳黑、玻璃 碳、，活性炭、碳纖維以及活性碳等，上述物質以其細微分 割形式為較佳；此外，利用不同種類之碳的混合物也是可 行的。 此外就本發明之目的而言，碳產物包括一種由一碳相 與3矽物種相所構成的團塊，對於此種團塊及其製法的 說明記載於第W0 9 6/375 47號PCT刊物以及第〇8/446, 1 4 1 唬、08//46，142 號、08/ 5 28, 8 9 5 號、與〇8/75 0, 0 1 7 號美國 專利申請案中，所有這些專利案、刊物、以及專利申請幸 均以參考文獻之形式將其全文納入本文中。 〃、 〜該；產物，就本發明之目的而言，也可為一種由一碳相 金屬物種相所構成的團塊，此處之含金屬物種相可 為"同之金屬，諸如鎂、鈣、鈦、釩 V申、鉻m、鋇、絶、鐵、銷、銘和;;、 及，、此合物，由一碳相與一含金屬物種相所構成之團塊記 第11頁 1225509 五、發明說明（6) 載於1 9 9 7年3月27日建檔之第0 8/ 8 2 8, 785號美國專利申請 案中，該申請案也以參考文獻之形式將其全文納入本文 中 0 此外，就本發明之目的而言，一碳產物包括一經矽塗覆 之碳黑，諸如記載於1996年11月28日出版之第WO 9 6/ 375 47號PCT刊物中者，該刊物亦以參考文獻之形式將 其全文納入本文中。 第一種類型的改質碳產物為一種含有連接至少一個有機 基團、單體基團、或聚合基團之碳產物的改質碳產物，該 有機基團可為一芳香基或一烷基。 該聚合基團可為任何能夠連接到一碳產物上的聚合基 團，該聚合基團可為一聚烯基、一聚苯乙烯基、一聚丙烯 酸酯基、一聚醯胺基、一聚酯基、或其混合物。單體基團 為聚合基團的單體形式。 該有機基團可為一聚烯基、一聚苯乙烯基、一聚丙烯酸 酯基、一聚醯胺基、一聚酯基、或其混合物；該有機基團 尚可為一芳香基或一烷基，其中之一具有一烯基、一苯乙 稀基、一丙烯酸酯基、一醯胺基、一酯基、或其混合物， 其中該芳香基或該類似一 G到C12基之類的烷基，最好直接 連接到該碳產物上。 該聚合基團可包括一芳香基或一類似一 Ci到c12基之類的 烷基，其中之一具有一聚烯基、一聚苯乙烯基、一聚丙烯 酸酯基、一聚醯胺基、一聚酯基、或其混合物。 該有機基團尚可包含一烴基芳香基或烷基環烴基，它最
第12頁 1225509 五、發明說明（7) 好是直接連接到該碳產物上，有機基團的其它實例包括-C13到C1QQ烧基，而更好是一 C2Q到C6Q烧基。 有機基團的更佳實例為具有下列化學式之有機基團（在 一端以上的連字符號代表一與一碟產物或另一基團的連 接）·· -Ar-C02(CmH2m+1)，其中m = 0 到約 20 -Ar-(CnH2n+1)，其中n=l 到約 50 ; -Ar-CpH2pAr-，其中 p=l 到約 10 ; -Ar-CX3，其中X為一鹵素原子； -Ar-0_CXq ’其中X為一鹵素原子 -A r - S 03-; 其中q =約2到約1 0 -Ar- S02 (CqH2q+1 -Ar-S2-Ar-NH2 -Ar-S〇-Ar-; -ArS02H ; 或其混合物。 較佳之有機基團混合物包括下列各項： -A r — S 03_ 及一 A r — ( Cn Η2η+ι) ’ 其中 η 二 1 到約 5 0 ， -Ar-S2-Ar-NH2A-Ar-CpH2pAr-，其中ρ二1 到約 10 ; —Ar-S2-Ar -及一Ar-CpH2pAr—，其中 p = l 到約 10 ;或 至少兩個不同的_Ar-C02(CmH2m+i) ’其中m^O到約20。 上文與下文所述之身為改質碳產物之一部份的各種不同 有機、單體、以及聚合基團可為無取代基或有取代基，且 可為有側鏈或線型。
第13頁 五、發明說明（8) 一種將一有機基團連接到碳產物上的方 重氮鹽類與/碳產物在無外加足以減少兮2涉及至少一種 的情況下所進行的反應，也就是f兒，1虱鹽類之電流 間的反應係在無足以減少重氮鹽類之外；產物之 下進行。…重氮鹽類的混合情況 法中，此種方法可在許多不同的反應條;的方 進行。 …與貝子惰性溶劑系統兩者或漿液中 並加以乾 行處理以 例將於下 法可在許 定之條件 穩定以使 氮鹽麵短 間的反應 些方法可 值範圍介
行反應，不同種類 之方法中，此種方 在任 方 在另-種方法巾，至少_種重氮鹽
子性反應 可被應用 反應條件 在兩種 要的話， 產物分離 碳產物進 具體貫施 這些方 於任何特 鹽類足夠 法可在重 碳產物之 圍下，這 好是，pH 重氮鹽類 法中，可 燥；更且 去除雜質 文中論及 多不同的 ，這些反 其能與碳 暫存活的 發生於， 在酸性、 於從1到9 可在其原 利用本技 ’可利用 。這些方 〇 條件下進 應條件必 產物進行 反應條件 例如 ，一 中性、及 ，反應溫
類與一碳產物在一質 之重氮鹽類的混合物 法也可在許多不同的 位上被生成，如果想 藝中的已知方法將碳 已知技術對所生成之 法的各種不同之特疋 行且一般而言不受限 須要使得特定之重氮 反應，因此，這些方 下進行。重氮鹽類與 寬廣之pH值及溫度範 鹼性pH值下進行’較 度範圍可介於從0 °C
第14頁 1225509 五、發明說明（9) 到 1 0 0 °c 。 、，重氮鹽颂，如本技蟄中所知，可藉由例如一級胺類與亞 硝酸水溶液之反應來加以製造，一重氮鹽類及其製法之概 論見於M〇rri son與Boyd所著之i機化學第五版，頁973至 983 Ullyn與Bacon公司1 987年出版），以及March所著之邊 皇匕-學··反應二第四版（fflley&司1 9 9 2 ; 出版）中。根據本發明，一重氮鹽類為一具有一個以上之 重氮基的有機化合物。 重氮鹽類可在其與碳產物進行反應之前利用本藝已知之 $術來加以製備或在其原位上生成，原位生成也允許使用 重氮鹽類之類的重氮鹽類並冑免了不必要的重氮 凰類之貯運或處理，亞硝酸與重氣 上生成。 、重鼠鹽類兩者均可在其原位 一種重氮鹽類，如本技藝所知一 ^ , t u a叮知，可稭由——級胺類、一 亞硝酸鹽與一酸類的反應來加以甚* ^ 1 /工/人P 1丄☆, , 刀以產生，該亞碗酸鹽類可為 任何金屬亞硝酸鹽類，諸如亞磁辦 ^ ^ ^ 兒沟酸鐘、亞硝酸鈉、亞硝酸 =、或亞石肖酸鋅；或任何有機亞石肖酸鹽類，諸如 亞 硝酸異戊酯或亞硝酸乙酯。該酸類可制 造中有效的有機或無機酸類，酸，并 重見^ ^衣 醆，HC卜以及硫酸H2S04等。1包括石肖酸，辑，鹽 該重=類尚了藉由：級胺類與二氧化氮水溶液之反應 鹽類所需之亞確酸。 Μ。’提供了製造重氮 在過量HC1的存在下製造重氮鹽類較諸其它替代方式而 第15頁 1225509 五、發明說明（ίο) 言是較不受歡迎的，因為HC 1對不銹鋼有腐蝕性；利用 Ν〇2/Η20製造重氮鹽類具有對不銹鋼或其它通用於反應容器 之金屬較不具腐钱性的附加優點，·利用H2 S 04 / N a N 02或 HN03/NaN02所進行之製造也是相當低腐蝕性的。 般而言，自 級胺類 亞硝酸鹽、與一酸類來製 造重氮鹽類，依據胺類之用量需要兩當量的酸，在一原位 法中，則可使用一當量的酸來製造重氮鹽類，當一級胺類 含有一強酸基時，添加一獨立酸可能是不必要的，酸基或 一級胺類基團可供給一或兩個所需之酸當量；，當一級胺 類含有一強酸基時，較好是沒有額外酸或頂多一個當量的 額外酸被添加到本發明之方法中以在原位上產生重氮鹽 類。也可使用一些微過量的額外酸，此種一級胺類的一個 實例為對胺基苯磺酸（磺胺酸）。 諸如0到5 °C之 分離的形式被 氣並於酸性介 有機自由基團 然而，重氮 應，因此，這 分解的重氮鹽 氮鹽類之間的 之有機基團的 下進行，於該 一般而言，重氮鹽類為熱不穩定性，它們典型上是在一 低溫下的溶液中被加以製備，且以不與鹽類 加以應用，加熱某些重氮鹽類溶液可釋放氮 質中生成相對應之醇類或於鹼性介質中生成 鹽類僅需足夠穩定以使其得與碳產物進行反 些方法可利用某些其它被認為不穩定且易於 類來進行，某些分解製程可能與碳產物和重 反應進行競爭，且可能減少連接到碳產物上 總數。進一步而言，反應可能在升高之溫度 溫度下許多重氮鹽類可能易於分解，升高之
第16頁 五、發明說明（11) -- Μ度可旎還有助於增加重氮鹽類在反應介質中的溶 曰進/、在‘程期間的貯運性。然而，由於其它的分 私j升南之溫度可能導致某些重氮鹽類的損失。 、可添加試劑到一碳產物在反應介質，例如，水中的 液中以在原位上生成重氮鹽類，因此，一所使用之碳 懸洋液可能已含有一種以上的試劑以產生重 由添加剩餘的試劑來完成製程。 ^ 生成一重氮鹽類的反應可與常見於有機化合物上的 種不同之官能基相容，因此，只有重氮鹽類對於與一 物之反應的可效性會侷限本發明之方法。 這些方法可在任何允許重氮鹽類與碳產物間之反應 的反應介質中進行，該反應介質可為一溶劑基系統， 劑可為一質子性溶劑、一質子惰性溶劑、或一溶劑之 物。質子性溶劑為類似水或甲醇之類，含有一連接到 原子或氣原子上之氫原子的溶劑，並因此具有足夠之 以生成一氫鍵；質子惰性溶劑為不含一如上文所定義 性氫原子的溶劑，質子惰性溶劑包括，例如，諸如己 四氫呋喃（THF)、乙腈、以及苯甲腈。對於質子性溶齊 質子惰性溶劑之論述見於Μ 〇 r r i s ο η與B 〇 y d所著之有機 第五版，頁2 2 8至231(Allyn與Bacon公司1 987年出版） 這些方法可在一質子性反應介質中進行，也就是說 獨在一質子性溶劑或一含有至少一種質子性溶劑的溶 合物中進行。較佳之質子性介質包括，但不限於水、 水和其它溶劑的水性介質、醇類、以及含有_種醇類 ^度並 [製 懸浮 .產物 並藉 許多 碳產 進行 該溶 混合 一氧 酸性 之酸 烧、 ‘丨j與 單 劑混 含有 的任 1225509 五、發明說明（12) 何介質、或此種介質的混合物。 一重氮鹽類與一碳產物間之反應可以任何種類的碳產物 來進行，例如以絨毛或丸粒形式，在一設計來減低生產成 本的具體實施例中，反應發生於一形成碳產物丸粒的製程 期間。例如，一本發明之碳黑產物可在一乾筒中利用將一 重氮鹽類之溶液或泥漿喷沫到一 備。該碳產物也可替代性地藉由 位上製造重氮鹽類之試劑的溶劑 將一碳產物製成丸粒的方式來進 為較佳。據此，另一具體實施例 產物的方法，它包括下列步驟： 類的水性泥漿或溶液導入到一製 產物進行反應以將一有機基團連 所生成之具有一連接有機基團的 使用傳統技術乾燥該成丸碳產物 一般而言，這些方法產生了無 某些最終應用中，諸如那些在下 物可能不是我們所想要的，幾種 物而不會產生無用之無機副產物 第一，可於使用前藉由利用本 去無用之無機副產物的方式來純 應用一無機亞硝酸鹽做為去重氮 類無寧產生相對應之醇類的方式 當重氮鹽類由一具有一酸基之胺 進行製 類或在原 存在下， 碳黑上的方式來 在一含有重氮鹽 系統，諸如水的 行製備，以水性溶劑系統 提供了 種製造 將一 $炭產物以及 ;令重氮 碳產物上 製成丸粒 丸機中 接到該 破產物 之產物 機副產 文中將 可能用 或鹽類 技藝中 化重氮 劑，以 來製造 類與水 一成丸碳 一重氮鹽 鹽類與碳 ；以及將 ，然後可 物，諸如鹽類，在 論及者，這些副產 來製造一改質碳產 下： 方法以除 二，可以 的方法如 所熟知之 鹽類；第 與其產生 重氮鹽類 性N09所製 一無機鹽 ;第三， 造時，
第18頁 1225509 五、發明說明（13) 將不會有無機鹽類生成。其它的方法可能已為熟諳此藝者 所熟知。 除了無機副產物之外，一方法可能還會產生有機副產 物，它們可藉由，例如，以有機溶劑萃取的方式來去除， 其它獲取沒有無用之有機副產物之產物的方法可能已為熟 諳此藝者所熟知且包括水洗或藉由逆滲透來除去離子。 一重氮鹽類與一碳產物間之反應生成一具有一連接到該 碳產物上之有機基團的改質碳產物，該重氮鹽類可能含有 被連接到該碳產物上的有機基團。利用其它已為熟諳此藝 者所熟知的方法來製造應用於本發明中之改質碳產物也可 能是可行的。 該有機基團可能為一脂肪族基團、一環狀有機基團、或 一具有一脂肪族部份及一環狀部份的有機化合物，如上文 所論及者，這些方法中所採用的重氮鹽類可衍生自一具有 一個這些基團且能夠即使只是短暫地生成一重氮鹽類的一 級胺類。該有機基團可能為有取代基的或無取代基的，有 側鏈的或無側鏈的。脂肪族基團包括，例如，衍生自烧 類、烯類、醇類、醚類、醛類、酮類、羧酸、以及碳水化 合物；環狀有機基團包括，但不限於，脂環族烴類基團 (例如，環烷基、環烯基）；雜環烴類基團（例如，吡咯啶 基、吡咯啉基、N-六氫吡啶基、嗎福啉基等等）；芳香基 團（例如，苯基、萘基、蒽基等等）；以及雜環芳香基團 (喃σ坐基、吼ϋ坐基、吼σ定基、噻嗯基、噻峻基、咲喃基、 吲哚基等等）。當有取代基之有機基團的位置干涉增加
第19頁 1225509 五、發明說明（14) 時’連接到由重氮鹽類與碳產物間之反應所產生之碳產物 上的有機基團數目可能會減少。 當該有機基團有取代基時，它可能含有任何可與一重氮 鹽類之生成相容的官能基團，官能基團包括，但不限於， R N OR 、COR 、C00R 、〇C〇R 、諸如c〇OLi 、C〇0Na 、COOK 、 C〇〇-NR4+之類的羧酸鹽類、鹵素、CN、NR2、S03H、諸如 S〇3L i、s〇3Na、S03K、S〇3-NR4+、〇S03H、QSOf 鹽類之類的石黃 酸鹽類、NR( COR )、C0NR2、N02、p〇3H2、諸如 p〇3HNa 以及 p〇3Na2之類的瞵酸鹽類、諸如〇p〇3HNa以及〇P〇3Na2之類的磷 酸鹽類、N = NR、NR3+X-、PR3+X-、SkR、SS03H、SS03-鹽類、 S〇2NRR，、s〇2SR、SNRR，、SNQ、S02NQ、C02NQ、S-(1，4-辰 σ疋基）-SR、2-(l，3 -二噻烧基）2-(1，3 -二硫戊烧基）、 SOR 'SOgR。可為相同或不同之R與R’為獨立之氫原子、有 側鏈或無側鏈之q到C2()之有取代基或無取代基、飽和或不 餘和fe類，例如，烧基、稀基、炔基、有取代機或無取代 基之芳香基、有取代機或無取代基之雜環芳香基、有取代 機或撕取代基之烧基芳香基、或有取代機或無取代基之芳 香烧基。該整數k之範圍介於從1到8之間且較好是從2到4 之間’陰離子X ’為一鹵素或一衍生自一無機或有機酸類的 陰離子，Q 為（CH2)w、（CH2)x〇(CH2)z、（CH2)xNR(CH2)z、或 (C1I2 )xS (C H2 )z，其中w為從2到6之整數而x和z為從1到6之整 數。 該有機基團可為一化學式AyAr-的芳香族基團，它相對 應於一化學式為AyArNH2的一级胺類，在此一化學式中，這
第20頁 125509 五 、發明說明（⑸ 些變數 具有下歹彳意、義：Aq 之碩的芳香基團，A 為一諸如一芳香 '菲基、聯笨基、㈡J選自於包括菜；或；；芳！基 基的群屬急一土 1基、苯并噻二地奈基、恩 基 唾基的 一 π群屬；A為一芳禾甘 ，斤u莖二嗖| 、 一 文所述的較佳官能基：團/的取代基；二及a笨并噻 環狀的烴類基團（較;；^，或者A為—線早^自於 或以1以上的這些官<\有1到2〇個碳/、有側鏈的或香基團中-CH基之；數二基來加以取^ :\然取代基 從1刊ς 心数的整數。链如 ^而y為一從1到芳為茵其'整數；tAr為笨基時，；為從；Ar為笨基時，y為/ : 土、非基、或聯笨基時，y為從二丨1 7的整數；當AfΓ為吡啶基時，y為從1到4的整數/ μ的整數；或者當 ’的杜6 —……一的王數。在上述化學式中，„口 2、CH2-C6H4-NH2、 =定實例細秦 另一組可連接到碳產物上的有機基團為 可離子化基團做為-官能基加以取代的有離子性或-子化基團為一種能夠在所應用之介質中2基團，一可離 者，該離子性基團可為一陰離子性A團$ 離子性基團 ^ 「丞團或一陽離子性基團 而遠可離子化基團可生成一因離子或一陽離子。 生成陰離子的可離子化官能基團包括，例如，酸性基團 或酸性基團的鹽類，因此，有機基團便包括衍生自有^酸 的基團。當有機基團含有生成一陰離子的可離子化基團 時，此一有機基團可具有a) —芳香基團以及b)至少一具有 小於11之pKa的酸性基團；或至少一具有小於η之pKa之酸 性基團的鹽類；或至少一具有小於1 1之pKa的酸性基團與
第21頁 1225509 五、發明說明（16) 至少 主 >、一具有小於1 1之pKa之酸性基團之鹽類的混合物。允 性基團之pKa係#曰整體有機基團之pKa，而非單就酸性-文、 基而言。pKa更好是小於1 〇而最好是小於9。有機基取， 香基可直接連接到碳產物上。該芳香基團可進一步的芳 代基或無取代基，例如，以烷基加以取代。該有機其有取 為一苯基或一萘基而該酸性基團為一磺酸基、一亞二，可 基、一瞵酸基、或一羧酸基，這些酸基及其鹽類:酸 於上文中論及。有機基團可為一有取代基或無取=例已 苯基或其鹽類、一有取代基或無取代基的（多碏:的磺 鹽類、-有取代基或無取代基的磺萘基或其鹽類、：,其 有取代基或無取代基的（多磺）萘基或其鹽類。一、二疋一 之磺笨基的實例為羥磺苯基或其鹽類。 有取代基 具有一生成一陰離子之可離子化官能基團 及^相對應之一級胺類）為對磺苯基（對碏胺1有機基 基-3-石頁笨基（2_經基_5_氨基_笨錯酸）、以及胺酉文）、4-經 氨基乙磺酸）。其它具有生成陰離子之可離子/磺乙基（2-的有機基團也可以被使用。 離子化官能基團 如：顯代表了生成陽離子基之 2如，胺類可被質子化而在酸= 基團的實例， 具有一胺類取代基的有機基團可呈:根離子性基 -則也·根離子性基團(，+)與㈣根離子V、其於5的 :如-笨基或-萘基之類的芳：二f機基團可含有一 根基圏’該芳香基團可直接連接到：：根或—季 一 切上。四級化 苐22頁 1225509 五、發明說明（17) 的環胺類，以及甚至四級化的芳香胺類也可被用來做為該 有機基團，因此N -取代紕錠根化合物，諸如N -甲基吡啶， 也可被用於此一項目。有機基團之實例包括，但不限於， (C5H4N)C2H5+、C6H4(NC5H5)+、C6H4C0CH2N(CH3V、 C6H4C0CH2(NC5H5)+、（C5H4f〇CH3+、以及C6H4CH2N(CH3)3+。 具有以一離子基或一可離子化基團加以取代之附著有機 基團的改質碳產物的一個優點，乃是該改質碳產物具有較 相對應之未處理碳產物為高的水中分散性，一改質碳產物 的水中分散性隨連接到碳黑上之具有一可離子化基團的有 機基團之數目，或連接到一給定之有機基團上之可離子化 i團的數目而增力口’因此’增加與改質碳產物相關連之可 有機基團之胺類的改^物， /、尺中刀放f生可错由酸化水性介質來加以提 ^改質碳產物的水中分散性某些 穩定作用，故水性介質的離子強度可小於^取决於曲電何的 σ亥離子強度尚可小於0 · 0 1莫耳濃度。 ' 、耳/辰度， 田此水中刀月文性的改質碳產物被夢備士 可離子化基團可在反應介質中被加以離::’邊離子性或 物溶液或泥漿可被直接使用或於使用吁:化，所生成之產 替代性地藉由應用於傳統碳黑上 =加以稀釋；也可 乾燥，這些技術包括，但不限於:在改質碳產物加以 進行乾燥。然而，過度乾燥可能會至:中與在旋轉窯中 水中分散性的損 1225509 一_ 五、發明說明（18) 失。 除了它們的水中分散性之外，且有以一 子化基團加以取代之有機基團的改 :f子基或一可離 甲基亞碉（DMS〇)、以及甲酿胺之類的=f物可能在諸如二 樹的。在諸如甲醇或乙醇機溶劑中也是 等醚之類的錯合劑會增加具有一人—:颁中，使用諸如上 團之有機基團的碳黑產物的分散=。、*屬鹽類或一酸性基 芳香族硫化物涵蓋另一群有機基團#〃 團的改質碳產物在橡膠組合物中尤 一方香族硫化基 化物可以化學式Ar(CH2)qSk(紅，$用’這些芳香族硫 之，其中紅與ΑΓ，單獨為有取代|或\取(表 團或伸雜環芳香基團；Ar"為一芳美之伸芳香基 為1到8而r為G到4。有取代基之芳香芳香基團3 之烷基芳香基團；伸芳香基團可 括有取代基 苯基，或笨并伸曝哇基；芳香基團可以臭特別是對伸 坐基；^所定義之硫原子的存 '、J當： 好疋"於從2到4。改質碳產物可呈 ，、犯圍車乂 都〜咖-的附著芳香族硫化物有=… 為一從1到8的整畫卜且較好是此-的範圍機八基團’此處k 芳香族硫化物基團可為雙—對圍"於從2到4。 都…，這些芳丄=基^ 能係以傳統方式自其相對應之—級胺類團的重氮鹽類可 M_A]l_VAr，，或4 Α 衝勺 括一石爪—-4, i-伸笨基、四硫二 =觜。該基團已 J 1狎本基、笨基二硫伸 1225509 五、發明說明（19) 苯基、二硫二-4，1-(3 -氯伸苯基）、 -(4-C6H4)-S-S-(2-C7H4NS) —(4-C6H4)-S-S-(4-C6H4)-0H > -6-(2-C7H3NS)-SH、-(4-C6H4)-CH2CH2-S-S-CH2CH2-(4-C6H4)· ^ - ( 4 - C6 H4) - C H2 CH2 ~ S - S - S - C H2 C H2 ~ ( 4 - C6 H4) - λ —(2-C6H4)-S-S-(2-C6H4)_、-(3-C6H4)-S-S-(3-C6H4)-、 -6-(C6H3N2S)、-6-(2-C7H3NS)-S-NRR，，此處RR，為 -CH2CH2OCH2CH2-、-(4-C6H4)-S-S-S-S- (4-C6H4)-、 -（4-C6H4)-CH = CH2、-(4-C6H4)-S-S03H、-(4-C6H4)-S02NH -(4-C6H4)-S-S-(4-C6H4)-NHS02-(4-C6H4)-、-6-(2-C7H3NS)-S -S - 2 - ( 6 - C7 H3 N S) - n - ( 4 - C6 H4) - S - C H2 ~ ( 4 - C6 H4) - λ -(4-C6H4) -S02-S-(4-C6H4)-、-（4-C6H4)-CH2-S-CH2-(4-C6H4)-、 -(3 - C6 H4) - C H2 - S - C H2 - ( 3 - C6 H4) - " - ( 4 - C6 H4) - C H2-S-S-CH2-(4-C6H4)-、-(3-C6H4)-CH2-S-S-CH2-(3-C6H4)-、 -(4-C6H4)-S-NRR，，此處RR，為-(：112(：}120(：112(：112-、-(4-(：6114)-S02NH-CH2CH2-S-S-CH2CH2-NHS〇2-(4-C6H4)-、 -(4-C6H4)-2-(l，3 -二嗟烧基）、以及-（4-C6H4)-S-(l，4 -辰 嗪基）-S-(4-C6H4)-。 另一組可連接到碳產物上的有機基團為具有一諸如 (c6h4)-nh2、（c6h4)-ch2-(c6h4)-nh2、（c6h4)-s〇2-(c6h4)-nh2 之類之氨基苯基的有機基團。有機基團還包括芳香族硫化 物，以化學式Ai-Sn-Ar’或Ai-Sn-Ar"表之，其中Ar及Ar’單 獨為伸芳香基團，Arn為一芳香基而η為1到8。將此種有機 基團連接到碳產物上的方法在序號為第0 8 / 3 5 6，6 6 0號、第 0 8 / 5 7 2，5 2 5號、以及第0 8 / 3 5 6，4 5 9號美國專利申請案中曾
第25頁 1225509 五、發明說明（20) 被論及，這些發明全部以參考文獻之形式被納入本文中。 可與一聚合物一起做為聚合產物之一部份之改質碳產物 的第二種類型，為一連接有一個具有化學式·· -Ar-C02-R 之基團的碳產物，此處R為一有機基團、單體基團、或一 聚合基團，上文所述之與改質碳產物之第一種類型有關的 有機基團、單體基團、與聚合基團可與此具體實施例有關 者相同。 12的整數 這些改 首先以一 4匕，京尤it匕 可產生附 脂肪醇類 化，如下 單體、或 另一化學式為-CnH2nC02-R，此處η較好為一從1到 。R基團的特定實例為C2Q到C5Q烷基。 質碳產物可利用一碳產物來進行製備，該碳產物 類似4 -氨基苯曱酸之重氮鹽的重氮鹽類加以官能 一最初處理而言，一酸當量被用來使得處理結果 著羧酸基團，然後以一含R之基團，例如，長鏈 ，並利用對曱苯磺酸做為催化劑將該酸基團酯 圖所示，在此化學式中之R為至少一種的有機、 聚合基團。
CO.H 2 ROB：
CO#、 羧酸化碳產物 改質碳產物的第三種類型為a) —種連接有至少一個直接 連接到該碳產物上之有機基團的碳產物，b)至少一個連接 到該有機基團上的離子性基團、可離子化基團或其混合
苐26頁 1225509 -- . 五、發明說明（21) !ί二以及c)至少一個具有至少-有機基團、單-其圍 永合基團的逆離子性基團，或一個具 、早版基團、或 ::基團、或聚合基團的逆可離子；基團、 其中該逆離子性基團，或逆可離子化基團係物， 性基團和/或可離子化基團上。 接於4離子 就本具體實施例而言，該有機基團及聚 具體實施例中所提及者相同。該單體基團將J 與上述 之聚合基團的單體形式，譬如，單體基 為上文所述 不限於，一烯Λ、贫”岳A 團之貫例包括，但 其 —㈣^基、一醒胺 基、一 s曰基、或其混合物。 知 者相同， 或一陽離 佳實例包 離子性基團或可離子化基團之實例與上文所 離子性基團或可離子化基團可為一陰離子性基團 子性基團，逆離子性基團或逆可離子化基團2 括氮基基團與磷基基團。 九 一 c!到。20 麻仁油酿 實例包括 該碳產物 一戊二酸二2 -十四酯）或一六-癸基基團。 這些改質碳產物可利用一碳產物來進行製備， 瓦先以至少一種諸如磺酸鈉基團之類的官能基， 如w文所述之磺胺酸的重氮鹽類來加以官能化， 造成了碳產物的化學破散，在此階段可利用粒徑 3 2 5網目篩餘來測量破散作用的程度。 卫 接下來，以一如烷基銨鹽之類的鹽類處理附著 一有機基團的其它實例包括Ci到^烷基，較好為 烧基；有機基團的其它實例包括一油醯基、—亞 基、一蘇子油醯基或其混合物；有機基團的其它 如使用 此種方法 分析法與 吕能基的 第27頁
I 1225509 五、發明說明（22) 水性分散液，諸如續酸化碳產物。舉例而言，烧基敍鹽可 為--級、二級、三級、或四級銨根鹽類，以諸如銨鹽之 類的鹽類對分散碳產物所進行之處理，導致了鈉離子對銨 根離子的交換，當銨根鹽類的烷基係大烷基時，碳產物的 絮凝作用於焉發生。以此種方式處理之碳產物乃是相當疏 水的且會漂浮到水面上，此種方法頗具吸引力，因為碳產 物的最初分散作用使得碳產物的每一顆粒均得以獲致疏水 性基團的良好處理。此一較佳之反應顯示如下圖，在此化 學式中之R為至少一種的有機、單體、或聚合基團，記載 於1 9 9 6年6月14日建檔之第0 8/ 6 6 3, 6 94號美國專利申請案 中之方法也可被使用，且以參考文獻之形式全文納入本文 中 〇
續酸化碳產物 存在於聚合產物中之改質碳產物的量（此處之聚合產物 並非一橡膠母體聚合物）可為傳統上對於諸如碳黑之類之 改質碳產物的用量，例如，以聚合產物之重量為基礎，有 從約0. 0 1 %重量分率到約5 0 %重量分率，較好是約0 . 0 1 %重 量分率到約2 0 %重量分率，而最好是約0 . 0 1 %重量分率到約 5. 0%重量分率的改質碳產物可存在。
第28頁 1225509
本發 此一具 物，正 該改質 擇性成 產物被 在的量 體聚合 有較高 此本發 礎，可 碳產物 質碳產 明之改 體實施 如傳統 碳產物 份的標 用來製 可為傳 物中的 之碳產 明之橡 含有從 ’而較 物。 合物，在 體聚合 。據此， 及其它選 之改質碳 碳產物存 在橡膠母 產物，具 的，且因 置為基 上的改質 分率的改 貪碳產物可被用來做為橡膠母體聚 例中’改質碳產物被製成一橡膠母 之橡膠母體聚合物所被製成者一般 可被添加以可能含有蠟和聚合物二 準橡膠母體聚合物成份。當本發明 造橡膠母體聚合物時，通常，^質 統上諸如碳黑之類之未改質碳產^ 用量。然而，利用本發明之改質碳 物負荷的橡膠母體聚合物乃是可^ 膠母體聚合物以橡膠母體聚合物重 約1 0 %重量分率到約9 5 %重量分率以 好是從約5 0 %重量分率到約9 〇 0/。重量 可利用任何允許導入強化劑、填料、或類似碳黑之類的 著色劑等裝置將本發明之改質碳產物添加或分散於聚合物 中以製造聚合產物，其實例包括將改質碳產物以漏斗進料 到一諸如一單一螺旋或複式螺旋擠出成型器之類的擠出成 型為或一喷射鑄模中。其匕將改質碳產物導入到聚合物中 的裝置包括類似内部混合器之類的混合器，諸如一 Banbury 以及Brabender 混合器，其它的導入，以及較好是 將改質碳產物分散於聚合物中的裝置包括，但不限於，長 連續混合器、連續化合揞出成型器（例如Buss混鍊成型 機）、翻攪攙混器、製丸機等等。 本發明之聚合產物’類似任何傳統的聚合物，可被製造
第29頁 1225509 五 、發明說明（24) 並成形為任何所想要的物品或形狀。 =一：而言，本發明之聚合產物包括聚合塗料及聚合發 /包歧，有關於聚合塗料，典型而言^ LV ^ , 水性或非水性溶劑將 以典型上關於傳統聚合塗料中所見旦 發泡體，典型而言—發泡劑將以傳^子在；有關於聚合 體中所見之量存在。 “上關於傳統聚合發泡 的聚ΐ產物可包括附加之典型上可見於聚合物中 如抗氧化劑、·定劑(例如光/紫外光以及 菌劑、火談阻滯劑、加玉改良劑、抗改靜良//潤滑劑、殺 劑、著色劑、抗微生物劑、抗黏著劑有:1巧起;匕發’包) 子立日冗劑、偶合劑、相容化劑、加工 ^ ^ f生添加Μ、黏度抑制劑、反應添加劑、 ^ 霖亦丨丨、机# ^ 、含 、哉、准、防務劑、抗 務J 权囷劑、導電度劑、交聯劑、褪朵 八am -τ 結_、+ > Γ 熔融促進劑、殺霉劑、殺 H成h训、有機螯合劑、表面處理劑等等，或其它如 Jesse Edenbaum所著之「塑膠添加劑與改質劑手冊/」、 ( 1 9 9 2年版），頁193到頁1〇86中所記載之物、質該書以參 考文獻之形式被納入本文中。 發明將藉由下列實例而得到進一步之澄清，這些實例 係試圖成為本發明的純粹範例。 除另有說明外，在所有實例中所使用之碳黑均具有一 9 〇 平方公尺/克之表面積（CTAB)以及一98立方公分/100克之 DBPA ’在此一個案中ELFTEp τρ係得自於Cabot公司。
第30頁 A225509 五、發明說明（25) 實合jj 7利用:上方攪拌器將碳黑（ 22 5克）在2公升之室溫去離子 水中泡製成泥漿，將4 -氨基苯甲酸乙酯（4· 5克）溶解於2. 7 f ^37%鹽酸中，添加去離子水（1〇〇毫升）以溶解所生成之 鹽1 ’然後將此一溶液添加到經攪拌之碳黑泥漿中，將亞 &肖&納（1 · 7克）溶解於5 0毫升的去離子水中並將其添加到 ^，掉之碳黑泥漿中，經數小時之混合後，停止混合。隨 著靜置進行’混合物分離成包括一無色水層，與被其所隔 上層與奴黑下層等三層，將混合物過濾、並利用真空過 遽將改質碳產物收集在一 Behner漏斗上，在以2公升去離 子水對產物進行水洗後，令其在7 〇它之溫度下乾燥至一悮 〇 在批-人針孔製丸機中於7 〇 °C之溫度下以績胺酸（3 1 〇 克對絨毛碳黑（5公斤）進行處理，將碳黑與磺胺酸裝填於 么A丸機甲並將馬達轉速设定至約每分鐘2 〇 〇轉，將製丸 =加熱到7 〇 c，將亞硝酸鈉（1 2 5克）溶解於1公升之水中， 、、二由，加壓傳送系統將該亞硝酸鈉溶液添加到製丸機中； 以同樣的方式，將3公升水加入，在所有水皆已加入後， 對該批次攪拌3分鐘，然後收集磺酸化碳黑之濕丸粒，這 ，^粒被發現含有42%重量分率的水份，這些濕丸粒未加 釔燥便被使用於如下列實例2A至2D的離子交換反應中 ^ ° 將濕磺酸化碳黑（387克）添加到2公升之室溫去離子水中 1225509 五、發明說明（26) 並加以攪拌，將溴化十六烷基三甲基銨（2 9. 5克）溶解於 5 0 0毫升之去離子水中，將所形成之溶液添加到經攪拌之 碳黑泥漿中，經數小時之混合後停止攪拌，混合物緩缓分 離為三層，上層由黑色泡沫所構成，中間層為澄清而下層 由沉殿之碳黑所構成，將改質碳產物收集在一Bchner漏斗 上’以2公升去離子水對其進行水洗，並令其在7 〇之溫 度下乾燥至一怪重。
實例2B 於室溫下將Armeen SD(21.4克，得自於Akzo-Nobel公 司）添加到1 · 7公升的1 0 %醋酸中，一旦胺類完全溶解後， 以一上方攪拌器將387克的濕磺酸化碳黑攪入，混合作用 持續1 6小時，如同對與溴化十六烷基三甲基銨之反應所觀 祭到的’混合物分離為三層，將改質碳黑產物收集在一
Bchner漏斗上，以2公升之5 〇/5〇乙醇與水的混合物並繼之 以2公升的去離子水對其進行水洗，令改質碳黑在了 〇它之 溫度下乾燥至一恆重，接著利用油醯基胺和六癸胺再進行 此一程序。 、
實例2 C 將大丑烧基胺（28· 6克’得自WUco公司的Ado gen 172 D)添加到6 · 4 9克之以1 5 0毫升去離子水及5 〇毫升乙醇加以 稀釋的醋酸中，一旦胺類溶解後，將其伴隨攪拌添加到 1 y 2克之刀政於2公升室溫去離子水中的濕磺酸化碳黑中， 、’二k4 j、日守彳交，停止攪拌而混合物分離為三層，利用一 Bchner漏斗將所有混合物過濾以分離改質碳黑產物，然後
1225509 五、發明說明（27) 以3公升去離子水對其進行水洗，令改質碳黑在7〇艺之溫 度下進行隔夜乾燥至一恆重。 ^Μ2ϋ 合f8〇〇毫升去離子水與50克碳黑裝填於公升燒杯中， 到^ j攪拌時，溫度升高至7 0 C，將磺胺酸（1 · 5 6克）添加 溶液二中，接下來，將一 3宅升水中的亞硝酸鈉（0 · 6 2克） 行隔!：加到經攪拌之泥漿中，令混合物於70 t：之溫度下進 箱中，攪拌，將所形成之經處理碳黑懸浮液置於一真空烤 水，=令其於70 °C之溫度下乾燥數日以蒸發大部份的份 於、產物含有約4〇%重量分率的水份。 濕石炭愛1公升燒杯中，將由此所製備的磺酸化碳黑（5 0克之 拌5 現合到6 5〇毫升的室溫去離子水中，利用一磁性攪 D (/、—搜拌棒完成混合工作，將苯甲酸（0 · 6 6克）與胺類 中， 1克’得自於Hercules公司）溶解於150毫升的甲苯 石炭零、—兩種物種均溶解後，將混合物直接添加到績酸化 拌，、^分散液中，令所形成之混合物進行劇烈之隔夜攪 的方藉由在一真空烤箱中於70 °C之溫度下蒸發水份及甲苯 8 5 (#式將改質碳黑產物分離，此種方法在利用F or a 1 實例3知自於H e r c u 1 e s公司）取代胺類D時也可被採用。 利用〜 水中、、:上方攪拌器將碳黑（2 0 0克）在2公升之室溫去離子 之以/包製成泥漿，將4-氨基苯磺酸（4· 94克）溶解於3· 24克 搜掉5〇〜毫升去離子水稀釋的70%亞硝酸中，經過20分鐘的 仗 4 -氨基笨甲酸被溶解並將該溶液添加到峡黑泥
第33頁 1225509 五、發明說明（28) 水中’將亞硝酸鈉（2.42克）溶解於50毫升的去離子水中， 將所形成之溶液緩缓添加到碳黑泥漿中，有氣體被釋出且 /尼浆變得黏度較低，經過4小時混合後’停止上方授拌， 將改貝叾反黑產物分離在一 B c ^ n e Γ漏斗上，以2公升去離子 水對其進行水洗並於7 〇之溫度下乾燥至一恆重。
接下來’將附著有羧酸基團的改質碳黑產物（5 0克）置於 一1公升三頸圓底燒瓶中，將甲苯（2 0 0毫升）添加到該燒瓶 中並將该燒瓶裝接一Dean — stark U型管，將甲苯裝入該U 型管，為乾燥改質碳產物中的任何殘留水份，利用一加熱 罩將曱苯-改質碳黑泥漿將熱至迴流，經過4小時後，已有 〇·3毫升的水被收集在u型管中，令泥漿於氮氣下冷卻至室 溫’將得自於petrol i te公司的一種長鏈烷基醇類（平均為 C30)，Uniline 425 ( 4.1 4 克），以及一對甲苯磺酸（1.71 克） 添加到該燒瓶中，在將泥漿於迴流中加熱3小時後已有數 滴水被收集於U型管中，令泥漿於氮氣下冷卻至室溫。 將改質碳黑產物收集在一Bchner漏斗上，使用額外的 3 0 0毫升甲苯以完成將改質碳黑從燒瓶傳送到Behner漏斗 的工作，在過濾器上以8 0 0毫升之一 5 0 / 5 0乙醇與水的混合 物並繼之以2公升的水對改質碳黑進行水洗，令改質碳黑 在於70 °C之溫度下乾燥至一恆重之前先在空氣中乾燥4小 時。 實例4 從在一實驗室規模之批次製丸機中製成丸粒之碳黑以及 從自泥漿中乾燥所得之碳黑來製備控制組樣品，第二道處
第34頁 1225509 五、發明說明（29) 理模擬化學處理法，但不使用任何反應性物種，利闬一 1. 6公升Banbury外部攪拌器以及一四分鐘混合週期令這些 碳黑在2. 5%重量分率之碳黑負荷下於高密度聚乙烯中進行 化合，兩組數據均顯示未經化學處理所獲致之不良分散 性，在HDPE中化合成丸碳黑的結果顯示於表1中，而在 HDPE中化合自乾燥泥漿所得碳黑的結果顯示於表2中，總 體之平均分散性評比對成丸碳黑而言為1 · 7 8 %的未分散區 域，而對泥漿乾燥碳黑而言為1 · 7 1 %的未分散區域。
表1 :直接添加控制組，加工製丸機 樣品編5虎 平均未分散區域％ 1 1.42 2 1.56 3 1.90 4 1.94 5 2.04 6 2.26 7 1.54 8 1.60
總體平均. 78 表1中之樣品2為由商品取得之成丸ELFTEX®碳黑產物。
第35頁 1225509 五、發明說明（30) 泥漿乾燥所得之碳黑 表2 :直接添加控制組 才篆品、編5虎 平均未分散區域％ 1 1.34 2 1.36 3 1.44 4 1.92 5 1.95 6 2.26 1.71 總體平均 實例5 利用一 期，令得 負荷下於 充化合物 藉由最初 而後並於 備的化合 1. 6公升Banbury外部攪拌器以及一四分鐘混合週 自於實例1至3的改質碳黑在2. 5%重量分率之碳黑 高密度聚乙烯（HDPE)中進行化合，就改質碳黑填 與以相同方法與未改質碳黑化合之化合物，以及 在4 0%負荷下於HDPE中對碳黑進行橡膠母體化， 一第二加工步驟中將碳黑稀釋到2. 5%之方式所製 物進行比較，後者之化合物代表了塑膠著色工藝 之現況。 一K〇ntr〇n塑膠分散率試驗被用來分辨一化學處理是否 增進了碳黑在塑膠中的分散性，Kontron塑膠分散率試驗
第36頁 1225509 五、發明說明（31) 測量了存在於—右 如2· 5%重量分率）/又，約放大10(3倍之含有一低含量（例 散碳團塊的尺寸黑之聚合薄膜數位顯微相片中之未分 之聚合化合物类頻率，該薄膜係藉由將小片經碳黑染色 將其熔融的方^破璃夾片之間，並於加熱及加壓條件下 並測量所有 ^斤製得，利用一自動影像分析程式來辨識 比，也就是被於5微米的碳黑團塊，未分散區域百分 的量測反應，覆盍之區域的百分比，乃是用來評比 散作用，結田郝ζ零的未分散區域百分比將是一完美的分 K〇ntr〇na導了十個影像的平均未分散區域百分比。 「碳黑之^/別刀散率試驗係根據ASTM D 2 663，方法B， 的試方法―、在橡膠中之分散性」，對於顯 率，塑膠獏的严痒改良以允許其測量碳黑在塑膠中的分散 倍，而塑膠中Ϊ ^顯微薄片切片段厚度的10 十分之~，处！ 二厌…、3 1約為橡膠中典型碳黑含量的 所見到的石户=八旦ί兩個試驗而言，在一光亮顯微相片中 一有刻度‘:二f疋差不多的。在ASTM試驗中，係藉由將 識並剩量4園反手動插入顯微鏡之光通路中的方式來辨 被團“=團塊，一操作員計算所有至少-半以上面積 率，總和除以# s / A人真滿方格的總和被換舁成分散 (%)，此一/、反…在化5物中之體積百分比的百分率 化。 一方法在^^1^011塑膠分散率試驗中被加以自動 如表3到5中所示之改質碳產物增進了分散性質，以 述之相同方法對這些改質碳產物進行測試，表3 第37頁 1225509 五、發明說明（32) 中之樣品1、2 4到9 、1 1和1 2係传用 丹爽埋劑篁卩母見碳黑中之毫莫耳如表3中所述之處理 式來進行製備，樣品3和1〇則係），以如實中之方 將亞硝酸鈉（2· 8克）添加到5〇古t下方式進行 掉’隨著亞石肖酸納之添加 辟絲丄、· 濃硬酸中並Γ 咼到7 0 C，然後將溶液冷卻，在2灸為橙色 下於3 0到35 t之溫度下，緩 如表3中所、，、溫度升 克）或三氟甲基苯胺（在三氟甲Λ 劑量 士 仕刀鐘期間），收L Τ乳基笨胺（7· 2 牯。 將溶液攪拌兩小 利用一上方攪拌器將碳黑（225 水中泡製成泥漿，然後將上述製傷在2公升之室溫去離子 泥聚中’持績授掉數小時，當授掉a重氮鹽類溶液添加到 層，係由一碳黑小泡泡層、一澄、、之止時，溶液分離為三 構成之頂層、中層、和底層。碳琴欠層以及另一碳黑層所 由經由一 B c h n e r漏斗對整體混合物主體係含於底層中，藉 碳黑產物分離，在過濾器上以2公進行過渡之方式將改質 行水洗，經過水洗之後，令改質π水對改質碳黑產物進 隔夜乾燥至一恆重。 、:、產物於7 0 C之溫度下 以攪 第38頁 1225509 、發明說明 (33) 表3 樣品編號 處理 處理劑量 (毫莫耳/克） 平均未分散區域 (%) 1 4-氨基苯甲酸乙酯 0.03 0.80 2 4-氨基苯甲酸乙酯 0.12 0.41 3 三氟甲基苯胺 0.36 0.62 4 十二烷基苯胺 0.12 0.96 5 十二烷基苯胺 0.18 0.74 6 十二烷基苯胺 0.18 0.80 7 十二烷基苯胺 0.36 0.89 8 4-第三丁基苯胺 0.18 0.75 9 4-第三丁基苯胺 0.36 0.77 10 三氟曱氧基苯胺 0.18 0.79 11 4-乙基苯胺 0.12 0.88 12 4-乙基苯胺 0.36 0.96
表4中之樣品係採用如實例2中所舉例之相同程序作初級 處理，並利用如表4中所述之特殊第二道處理與第二道處
第39頁 1225509 五、發明說明（34) 理劑量來進行製備，表4中所述之第二道處理係根據實例 2 A、B、C、或D中所舉例之如表4中所示的程序。 表5中之樣品係以如上述實例3中相同之方法來進行製 備。 表4 樣>品 編號 第一道處理 苐二道處理 第二道程序 (實例） 平均未分散區域(％) 1 磺胺酸，鈉鹽 大五烧基胺 2B 0.36 & 0.36 0.21 2 磺胺酸，鈉鹽 大旦烧基胺 2B 0.36 & 0.36 0.74 3 磺胺酸，鈉鹽 大豆烧基胺 2B 0.36 & 0.36 0.76 4 磺胺酸，鈉鹽 油酿基胺 2B 0.36 & 0.36 0.25 5 磺胺酸，鈉鹽 油醯基胺 2B 0.36 & 0.36 0.82 6 磺胺酸，鈉鹽 Adogen 172D 2C 0.18&0.18 0.38 7 磺胺酸，鈉鹽 Foral 85 2D 0.18&0.18 0.42 8 石黃胺酸，納鹽 CTAB 2A 0.18&0.18 0.46 9 磺胺酸，鈉鹽 胺類D 2D 036 & 0.36 0.69 10 續胺酸，鈉鹽 六癸胺 2B 0.18&0.18 0.70 11 磺胺酸，鈉鹽 胺基戊二酸(或麩酸） 二(十四酯)對曱苯磺酸 2B 0.36 & 0.36 0.69 12 磺胺酸，鈉鹽 胺基戊二酸(或麩酸） 二(十四酯)對甲苯石黃酸 2D 0.36 & 0.36 0.90 13 石黃胺酸，納鹽 胺類D 2B 0.18&0.18 0.69 14 績胺酸，納鹽 六癸胺 0.36 & 0.36 0.70
第40頁 1225509 五、發明說明（35) 表 平均未分散區域 (%) 0.18 & 0.18笔莫耳/克 0.18 & 0.18毫莫耳/克 樣品 第一道處理 第二道處理 編號 1 4-氨基苯 f 酸 Uniline425 2 4-氨基苯甲酸 Uniline 700
Fora 1 85與胺類D為得自於Hercules公司的帖稀衍生 物，Adogen 172D為一得自於Witc〇公司的大豆烷基丁胺， Uniline 425及700為得自於petr〇lite公司的長鏈一 類，分別具有q和c5()的平均碳鏈長，如上表中/ 者，使用本發明之改質碳產物可減少平均未：：：】到 可應用於本方法中以製造一種以上之改質之 應性基團實例記述於下表中。 的之反 1225509 五、發明說明（36)
名稱 結構式 4-氨基笨甲酸乙酯 4-十二烷基苯胺 4-第三丁基苯胺 o^、 4_乙基+胺 i 苯胺 4/Γ-乙撐二笨胺 , · 4-三氟曱基笨胺 第42頁 1225509 五、發明說明（37) 名稱 ' 1 結構 4-二氣甲氧基表胺 if^V〇"CF; 石夤胺酸 1 4-氨基苯甲酸 0 〇λ〇η . 1 ί (4-氨基苯基)乙歸基硬 印’ 0 0" i 4 -氨基木巷二硫 靖胺酸及4-十二坑^胺 • . ί ί ί ! ； 4-氨基苯基二硫及4.4’-乙撐二笨胺1 ; ! : 4-氨基笨曱酸乙酯及4-氨基笨甲酸 ί . 丨 1 ' 1 ； j : 1 ：
第43頁 1225509 五、發明說明（38) 名稱 結構式 六癸胺 溴化六癸基三甲基銨 油醯基胺 二甲基油醯基胺 大豆烷基胺 (Armeen⑧ SD, Adogen⑧ 715D) 油醢基胺、ϋ麻仁油酿基胺、與蘇子油醢基胺 之季銨鹽類的混合物 氯化三甲基大豆烷基銨 (Arquad S-50) Akzo Mobel 油,酷基胺、亞麻仁油醢基胺、與蘇子油酿基胺 之混合物 氫化動物脂胺 cl8, c16, c14正烷基一級胺類之混合物 胺基戊二酸二(十四醋） JNJtX, Η^〇Υ^Υ〇Ά 〇 〇 平均疲鏈長 Uniline 350 (烷基醇） C26 Unilme 425 (烷基醇） C30 Uniline 550 (烷基醇） C40 Umline 700 (烷基醇） C50
第44頁 1225509 五、發明說明（39) 本發明之改質碳產物可提供更經濟 (諸如減少製程步驟或製程所需用量） 產物的特性，本發明之改質碳產物的 聚合產物中有改良之分散率，或使獲 合物和使用較少步驟或較少製程用量 配的分散程度成為可能，就聚合產物 發明之改質碳產物可改良諸如硬度、 不褪色度、抗磨耗度等等。 對於熟諳此藝者而言，經由思考本 書與實作範例，將使本發明之其它具 見，專利說明書與實例乃試圖僅被認 而本發明之實際範圍與精神係由下述 的聚合產物製備法 ，和/或可增進聚合 改良分散性可使其在 致一可與利用現有組 之方法所獲得者相匹 特性的角度而言，本 反彈度、抗壓密度、 文所批露之專利說明 體實施例變得顯而易 定為舉例說明之用， 申請專利範圍所示。
第45頁
Claims (1)
1225509 案號 8712(^31
t、申請專利範圍 I❶ 1 . 一種聚合產i I 碳黑，該改質碳黑包 基團之碳，b )連接至 離子化基團，或其混 團之逆離子性基團， 基團，或其混合物， 子化基團係連接至該 該離子性基圑或可離 鹽類、季銨鹽、續酿 中R為(^-C2〇烧基或芳 團為一以氮為主之基 該碳之有機基團係稀 團、酿胺基團、i旨基 至該碳黑之芳族基團 2 . —種改良一碳黑 括將一含有自50重量 聚合物中，其中該改 少一個與該聚合物相 烯烴基團、聚苯乙烯 混合物。 包含一聚合物及一分散於其中之改質 含a ) —其上已直接連接至少一個有機 該有機基團之至少一離子性基團，可 合物，及c)至少一具有至少一有機基 或具有至少一有機基團之逆可離子化 其中該至少一逆離子性基團或逆可離 離子性基團或可離子化基團或兩者； 子化基團為羧酸或其鹽類、磺酸或其 胺或其鹽類、SC^NHCOR或其鹽類、其 基；該逆離子性基團或逆可離子化基 團或一以磷為主之基團；且該連接至 烴基團、苯乙稀基團、丙稀酸酯基 團、或其混合物，或係含一直接連接 或Ci-C12烧基或芳烧基或烧芳基。 在一聚合產物中之分散性之方法，包 %至9 5重量％改質碳黑之母料分散於一 質碳黑包含一碳黑，該碳黑已連接至 容之聚合基團，其中該聚合基團為聚 基團、聚醯胺基團、聚酯基團、或其 3 . —種增進一碟黑在一聚合產物中之分散性之方法，包 括將一含有自50重量 聚合物中，其中該改 基團，該基團具式： %至9 5重量％改質碳黑之母料分散於一 質碳黑包含一碳黑，該碳黑已連接一 - Ar-C〇2-R，或-（-CnH2n-）-C02-R，其
O:\56\56399-930629.ptc 第47頁 1225509 _案號87120831_年C 月 日 修正_ 六、申請專利範圍 中R為一聚合基團，其中該聚合基團為聚烯烴基團、聚苯 > 乙烯基團、聚丙烯酸酯基團、聚醯胺基團、聚酯基團、或 v 其混合物。 4 . 一種增進一碳黑在一聚合產物中之分散性之方法，包 括將改質碳黑分散於一聚合物中，其中該改質碳黑係與該 聚合物相容，且該改質碳黑包含a) —其上已直接連接至少 一個有機基團之碳，b)連接至該有機基團之至少一離子性 基團，可離子化基團，或其混合物，及c )至少一具有至少 一有機基團之逆離子性基團，或具有至少一有機基團之逆 可離子化基團，或其混合物，其中該至少一逆離子性基團 _ 或逆可離子化基團係連接至該離子性基團或可離子化基團 _ 或兩者，且該連接至該碳之有機基團係烯烴基團、苯乙烯 基團、丙稀酸S旨基團、醯胺基團、酯基團、或其混合物， 或係含一直接連接至該碳黑之芳族基團或C i - C i 2烧基。 5. —種聚合產物，包含一聚合物及一分散於其中之改質 碳黑，其中該改質碳黑包含一已連接至少一聚合基團之碳 黑，其中該聚合基團為聚烯烴基團、聚苯乙烯基團、聚丙 烯酸酯基團、聚醯胺基團、聚酯基團、或其混合物，其中 該聚合產物為含有自50重量％至9 5重量％改質碳黑之母料， 以該母料之重量為基準。 6. —種聚合產物，包含一聚合物及一分散於其中之改質 碳黑，其中該改質碳黑包含一碳黑，該碳黑已連接一基 團’該基團具式：-Ar-C02 - R，或-（_CnH2n-)-C〇2_R ’ 其中 R為一聚合基團，其中該聚合基團為聚烯烴基團、聚苯乙
O:\56\56399-930629.ptc 第48頁 1225509 _案號 87120831 行年么月 曰 修正_ 六、申請專利範圍 烯基團、聚丙烯酸酯基團、聚醯胺基團、聚酯基團、或其 ‘ 混合物，其中該聚合產物為含有自5 0重量％至9 5重量％改質 、 碳黑之母料，以該母料之重量為基準。 7 .根據申請專利範圍第5項之聚合產物，其中該聚合產 物為母料之形式。 8 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該離子性 基團或可離子化基團為磺酸基，且該逆離子性基團或逆可 離子化基團為以氮或磷為主之基團。 9 ·根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該有機基 團q -C5Q烧基。 1 0.根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該有機基 _ 團c「c20烷基。 1 1 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該有機基 團為油驢基。 1 2 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該有機基 團為油酷基，亞麻仁油醯基，蘇子油龜基，或其混合物。 1 3.根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該有機基 團為戊二酸二2-(十四酯）或六-癸基。 1 4.根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該碳黑為 母料。 1 5 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該離子性 或可離子化基團為陰離子性基團且該逆離子性或逆可離子 化基團為陽離子性基團。 1 6 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該離子性
O:\56\56399-930629.ptc 第49頁 1225509 _案號 87120831 年/月 日__ 六、申請專利範圍 或可離子化基團為陽離子性基團且該逆離子性或逆可離子 ’ 化基團為陰離子性基團。 v 1 7 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該逆離子 性或逆可離子化基團為羧酸或其鹽類，磺酸或其鹽類，季 銨鹽，磺醯胺或其鹽類，S02NHC0R或其鹽類，其中R為(^ -C 2 〇院基或芳基。 1 8 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該離子性 或可離子化基團為以氮為主基團或以磷為主基團。 1 9 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該聚合產 物為含有自5 0重量％至9 5重量％改質碳黑之母料，以該母料 | 之重量為基準。 _ 2 0 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該聚合產 物為含有自5 0重量％至9 0重量％改質碳黑之母料，以該母料 之重量為基準。 2 1 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該有機基 團為單體基團。 2 2 .根據申請專利範圍第1項之聚合產物，其中該有機基 團為聚合基團。 2 3 . —種改質碳黑，包含a ) —種其上已直接連接至少一 個有機基團的碳，b)至少一個連接到該有機基團上的離子 性基團、可離子化基團或其混合物，以及c )至少一個具有 至少一有機基團、單體基團、或聚合基團的逆離子性基 團，或具有至少一有機基團、單體基團、或聚合基團的逆 可離子化基團，或其混合物，此處該逆離子性基團或逆可
O:\56\56399-930629.ptc 第50頁 1225509 _案號 87120831_[3 年/月 曰_iMz_ 六、申請專利範圍 離子化基團係連接於該離子性和/或可離子化基團上。 > 2 4 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該單體 胃 基團為一烯基、一苯乙烯基、一丙烯酸酯基、一醯胺基、 一酯基、或其混合物。 2 5 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該聚合 基團為一聚烯基、一聚苯乙烯基、一聚丙烯酸酯基、一聚 醯胺基、一聚酯基、或其混合物。 2 6 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該連接 到該碳黑上的有機基團包含一直接連接到該碳黑上的C13到 C丨Q〇烧基。 隱 2 7 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該連接 P 到該碳黑上的有機基團包含一直接連接到該碳黑上的芳香 基團。 2 8 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該連接 到該碳上的有機基團包含一直接連接到該碳上的芳香烧基 團或一烧基芳香基圑。 2 9 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該離子 性基團或可離子化基團為一羧酸或其鹽類、一磺酸或其鹽 類、一季銨鹽類、一績醢胺或其鹽類、S 〇 2 N H C 0 R或其鹽 類，其中R為一q到(：2{)烷基或一芳香基或其混合物。 3 0 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該逆離 <_ 子性基團或逆可離子化基團為一氮基基團或一磷基基團。 3 1 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該離子 性或可離子化基團為一續酸基而該逆離子性或逆可離子化
O:\56\56399-930629.ptc 第51頁 1225509 _案號 87120831_Θ年/月 日_魅_ 六、申請專利範圍 基團為一氮或磷基基團。 ’ 3 2 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該逆離 . 子性基團或逆可離子化基團之有機基團為一q到(：50烷基。 3 3 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該逆離 子性基團或逆可離子化基團之有機基團為一h到(：20烷基。 3 4 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該有機 基團為一油驢基。 3 5 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該有機 基團為一油酿基、一亞麻仁油酿基、一蘇子油驗基或其混 合物。 3 6 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該有機 _ 基團為一戊二酸二2-(十四§旨）或六-癸基。 37. —種聚合產物，包含一聚合物及一分散於其中之申 請專利範圍第2 3項的改質碳黑。 3 8 .根據申請專利範圍第3 7項之聚合產物，其中該聚合 產物為一橡膠母體聚合物。 3 9 . —種聚合產物，包含一聚合物及一種根據申請專利 範圍第2 4項至第3 6項的改質碳黑。 4 0 . —種聚合產物，包含一聚合物及一種根據申請專利 範圍第3 5項的改質碳黑。 4 1 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該離子 性或可離子化基團為一陰離子性基團而該逆離子性或逆可 離子化基團為一陽子性基團。 4 2 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該離子
O:\56\56399-930629.ptc 第52頁 1225509 _案號87120831_年/月 日 修正_ 六、申請專利範圍 性基團或可離子化基團為一陽離子性基團而該逆離子性或 “ 逆可離子化基團為一陰離子性基團。 _ 4 3 .根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該逆離 子性基團或逆可離子化基團為一羧酸或其鹽類、一磺酸或 其鹽類、一季銨鹽類、一磺醯胺或其鹽類、S02NHC0R或其 鹽類，其中R為一 q到C2()烷基或一芳香基或其混合物。 4 4.根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑，其中該離子 性或可離子化基團為一氮基基團或一磷基基團。 4 5 . —種增進一碳黑在一聚合產物中之分散性的方法， 包含將一根據申請專利範圍第2 3項之改質碳黑分散於一聚 _ 合物中，其中該改質碳黑與該聚合物相容。 4 6 .根據申請專利範圍第2 3項至第3 6項中之任何一項的 改質碳黑，其中該碳黑為一種包含一碳相與一含石夕物種相 的團塊。 4 7 .根據申請專利範圍第2 3項至第3 6項中之任何一項的 改質碳黑，其中該碳黑為一種包含一竣相與一含金屬物種 相的團塊、或該碳黑為一經矽塗覆之碳黑。 4 8 . —種聚合產物，包含一聚合物以及一根據申請專利 範圍第4 6項的改質碳黑。 4 9 . 一種聚合產物，包含一聚合物以及一根據申請專利 範圍第4 7項的改質碳黑。 _
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