TWI224714B - Positive-working radiation sensitive resin compositions - Google Patents

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TWI224714B
TWI224714B TW088121308A TW88121308A TWI224714B TW I224714 B TWI224714 B TW I224714B TW 088121308 A TW088121308 A TW 088121308A TW 88121308 A TW88121308 A TW 88121308A TW I224714 B TWI224714 B TW I224714B
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Kenji Susukida
Masato Nishikawa
Akio Arano
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Clariant Int Ltd
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Description

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^24714 A7 '---------B7___ 五、發明說明（，） 本發明傺關於新穎正型感光性樹脂組成物，尤指適於 饞製造，LCD面板的液晶顯示裝置之顯示面製作， _磁頭等的電路基板製造，含有感光性酚醛樹脂之正型 @光性樹脂組成物。 由於L S I等半導體積體電路，L C D面板的液晶顯示裝置 顯示面之製作，或熱磁頭等電路基板之製造等，在當廣 ^的領域中，偽進行微細元件的形成或撤細加工，故向 來使用照相平販印刷法。在照相平販印刷法中，為形成 Μ ϋ釀型，使用正型或負型感光性樹脂組成物。在此等感 光性樹脂組成物内，正型感光性樹脂組成物以使用含有 驗溶性樹脂和感光劑的_二疊氮基化合物之組成物最為 廣泛。此組成物有例如「酚醛樹脂/醒二叠氮基化合物」 ，特公昭54-23570號公報（美國專利3,666,473號說明書） ，特公昭5 6 -308 50號公報（美國專利4, 115, 128號說明 書），持開昭 55-73045、61-205933和 62-51459號公報等 所載各種文獻。含有此等酚醛樹脂和酲二叠氮基化合物 之組成物，迄今從酚醛樹脂和感光劑兩方面進行研究開 發。由酚醛樹脂觀點言，開發新樹脂自不待言，亦可藉 改善習知樹脂之物性等，獲得具有優良特性的感光性樹 脂組成物。例如特開昭6 0 - 1 4 0 2 3 5號和特開平1 - 1 〇 5 2 4 3 號公報，掲示使酚醛樹脂具有特殊之分子量分佈，而特 開昭60-97347和60-189739號，以及專利第2590342號公 一 3 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1224714 A7 B7_ 五、發明說明（> ) 報，俗掲示使用分別除去低分子量成份之酚醛樹脂，提 供具有優良恃性的感光性樹脂組成物之技術。利用迄今 為止的種種技術開發，使含多數醇二叠氮基化合物的正 塱感光性樹脂組成物實用化，同時由於研究開發，可以 改善感光性樹脂膜厚與解析線寬之寬高比大約到5: 1為 止〇 另方面，半導體元件之積體電路積體程度年年提高， 在半導體元件等製造中，要求以微米以下線寬的圖型加 2。尤其是要求此等超徼細加工之用途中，基於解析力 ，亦要求良好圖型之再現性，再由製造成本方面看，要 求提高製造時的産量（每單位時間的産量）。因此，感光 性樹脂組成物之高感度化，尺寸密度的處理依賴性，成 為重要條件然而，習知感光性樹脂組成物的問題是無 法同時滿足全部的條件。 gg明所蓉解決的課頴 本發明之目的，在於提供同時滿足向來所需全部特性 之感光性樹脂組成物，即提供可以高感度、高解析力， 形成良好圖型，具有大寬高比，且製造時産量優良，尺 寸精密度之處理依賴性小之感光性樹脂組成物。 解iiiom— 本發明人等進行潛心研究，撿討結果，發現使用含有 特定感光性酚醛樹脂和特定溶解抑制劑之正型感光性樹 脂組成物，即可達成上述目的，而完成本發明。 即本發明偽關於一種感光性樹脂組成物，其待徽為， 一 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1224714 A7 B7 五、發明說明（— 含有由（i)低分子量成份分餾處理除去之驗溶性酚醛樹 脂與鄰萘酲二叠氮基化合物之反應生成物，或鹼溶性酚 醛樹脂與鄰萘酲二叠氮基化合物之反應生成物經分餾處 理除去低分子量成份所得分餾處理物構成之感光性酚醛 樹脂，和m)下列通式（1)所示具有酚性羥基的低分子 化合物構成之溶解抑制劑者。
(1) 式中R 1、R 2 C 1〜C 4院基 3、R 4、R ^ Λ R 6、R 7分別早獨為 i〜C4烷氧基、環己基、或式：
C 〜C 4烷氧基、 或環己基，m和η 分別為0、 1或2，a、b、c、d、e、f、 -— — ΙΓΙ — — — — — — — — — — — — — 打口*· ·11111111 I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 g、h為 0 或 1〜5之整數，惟 a + b$5, c + dS5, e + fS5, g + hS5, i 為 0，1 或 2。 玆更詳細說明本發明如下。 製造本發明感光性酚醛樹脂所用原料，低分子量成份 經分餾處理除去的鹼溶性酚醛樹脂，傺由酚類至少一種 -5 一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1224714 A7 B7 五、發明說明（4 與甲醛水等醛類聚縮合所得酚醛型之酚樹脂，經分餾處 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 對酚4-5-、酚3,4-基對酚5 三基類 醛合如縮方溶法 、苯3,4’酚基、、乙、二，苯甲酚 乙混例聚理在潮 酚甲2,3,基氣酚酚三酚苯類連羥萦 、種可此處如分 甲二 ，、丁 甲基基5-氯間酚等二等 醛多，由餾例液 鄰5-類酚級3-氯乙3,間基二酚，6~酚 甲或合。分有 ， 如2,酚基三、甲3-2,、甲苯三2,萘 對獨縮行之法液 例、苯甲3-酚二 、、酚2-間苯，P 、單聚進份方之 有酚甲三、基5-酚酚氯、等連類 醛可之法成理餾 ，苯二5-酚氣 2，基基鄰酚酚基酚|&楊此類方量處分 類甲等4,基甲、乙乙，二二甲聯 水凡醛知子餾脂 。酣二酣2丁2酣2二類苯苯5等 I 有。等么分分樹 成用5~苯、级，基 ，5-酚間間 。，等水或低 cii 製所3,甲酚三酚氧類 3’基，基類 E、，用外醛醛知去法酚-而脂，二基2-*基甲酚、乙酚甲酚、類混之乙甲習除方將 6 份樹類4-甲 ，丁二基酣等氮5-二 D 酚種水氯與照中意中· 成醛酚3,三酚级3-氧基酚等、苯 C、甲多醛、種按脂任劑 量酚甲 、5-基三2,甲乙基酚酚鄰、化或甲醛一 ，樹之溶 子性等酚3,甲等、等二乙氯二等 B 基獨在苯少媒醛知種 分溶I»苯 2 三酣酣酣3 三二苯I&A 甲單類基至觸酣已二 低鹼甲甲、等基基基2,5-3-間二酚羥可酚羥類為得用的 去此間二酚酚 丁氣氣 、4,2,基苯聯等此，、酚酸所採同 除造 、3-基基级甲甲鼢3,、甲鄰，酚凡外醛等草應可不 ，製酚 2，甲甲三4-二基 、酚卜基類甲。另苯此用反 ，性 理 甲 '三三4-、5-乙酚氯、甲酚對等 、 使合法解 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1224714 1224714 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明說明（f ) 或利用離心分離除去低分子成份之方法等。又，除去酚 醛樹脂之低分子成份，可在鹼溶性酚醛樹脂和鄰萘_二 «氮基反應後進行，亦可反應前實施，並無因分餾處理 時加熱致使感光劑失活之虞，故有優良的安全性。又， 反應物的分餾處理，可藉酚醛樹脂分餾處理之同樣方法 為之。 本發明中除去低分子量成份之鹼溶性酚醛樹脂，是以 下列「酚醛樹脂之溶解速度測定法」測定，對2，3 8重量％ 四甲基氫氣化銨水溶液之酚醛樹脂溶解速度必須為1 〇〜 18〇f/sec，以20〜15〇i/sec為佳。溶解速度在l〇X/sec 以下時，會造成感度低、有溶解殘渣，得不到充分的解 析性，溶解速度大於1 8 / s e c時，顯像後大為減膜， 難獲良好圖型。 酚菸樹脂夕溶解涑庶測宙法 取酚醛樹脂2 0克溶於8 0克乳酸乙酯/乙酸正丁酯（8 5 / 1 5 )混合溶劑後。以0 . 5 y m鐵弗龍（註冊商標）濾材過濾， 所得樹脂溶液以利梭恃克日本公司製旋塗器（L ARC ULTIMA -1000)於HMDS處理過的4时矽晶圓，在100 °C熱板烤90秒 後，塗佈得約1 μ m之樹脂膜（，於1 ο ο υ熱板上烤9 0秒後， 以大日本史古利公司製膜厚測定裝置（拉目塔司正確測 量膜厚。，其次，所得矽晶圓浸泡於保持2 3 υ的克拉阿特 曰本公司製鹼顯像液（AZ 3 0 0 MIF特貝羅巴，2.38重量％四 甲基氬氣化銨水溶液），測定晶圓上樹脂膜完全溶解的 時間，由膜壓和溶解時間算出酚醛樹脂之溶解速度。 -7 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
0 ϋ ϋ ϋ 11 ϋ···-、· I I ϋ I I I l_i n ·ϋ ϋ ϋ ϋ I ϋ ϋ ·ϋ ϋ ~ n n ϋ .^f· I ϋ ϋ 1.·— I 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1224714 A7 B7 五、發明說明（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 萘物均β萘 樹性光叠合 為單 4 僳物法化應 5 % 鄰成者一一卜“醒光威一一混樹合有»-，合方基反-2i$3耳 之組性醍Ι,Μ 酚感的酲脂醛混， 應化何氮之 3 莫 料脂光萘 、£>[性上上萘樹酚再物|«^0反酯任«脂以$25 lsΒ物 代 原樹臧2 酯 U 光以以鄰醛與後合Ι1ΙΜ 之酸之二樹，收在 用性其1，酸U感種種別酚物應化1-Ρ 物磺知酲醛言«而 所光持如磺1明二二個性化反基合基習萘酚子 ' , 脂感保例5-1--發為為與光氮脂氮 1 化氮，鄰性原 法 樹知可有i-f 本可脂可!£«樹«Diel基«液以溶氫L析 β習後物T1I5%c亦樹脂上二醛二豸_氮二溶，鹼之 解 I»做應合Β€ϊ用，醛樹以醌酚_®-«ιι酚胺脂的基 ％ 之 性用反化eb%混脂酚醛種藥與萊Μ-5二萘機樹份羥 的 光可脂基1上樹性酚二鄰獨鄰11基醇鄰有醛成脂»1標 - 感知樹氮 以醛光，將的單之-¾氮萘與加酚量樹 5 得 8 明已醛»f ㈣種酚感時後合別用-5昼鄰脂滴性子醛-1獲 - 發，酚二,2lr二性。物然混分使基二與樹液光分酚 4 以 本物與_1_可光物合，先以佳氮酲脂醛溶臧低該以難 造合要萘511 亦威合混應預惟較S#樹酚此明去於而 , 製化只鄰_-6，之混之反令，中二2-薛性於發除對。時 ，基，等 W 基用一之脂物者法明 _1,酚溶，本於相佳下 面氮劑此-¾氮使單脂樹合或製發萘與性鹸劑。對，為以 方昼光 。-4«獨為樹醛化，應本2-酯溶將溶用相率%% 另二感用基二單可醛酚基成反 。1,酸鹼如於可物代耳耳 酲之可氮 K 可脂酚性氮製脂佳獨磺 例溶均合取莫莫 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1224714 A7 B7 五、發明說明（ 通 述 上 為 〇劑 強制 向抑 傾解 的溶 餘之 殘物 像成 顯組 生脂 産樹 型性 圖光 型慼 正明 在發 ，本 時 ， 上又 以 ，基 例基 ,苯 物基 合甲 化5-子· 分 低 之(2 基 t 羥雙 性6- 酣 2 有 、 具酣 示三 所基 \—/ 1 甲 /|\ 1 基 羥 4 4 酚 基 甲 基 苯 羥 基 乙 基 甲 基羥 苯 4 甲雙,6甲酚基 苯雙 基 乙 亞基 基 甲 酚 聯 酚 基 氧 乙 酚 基 甲二 酚 基 甲二 酚 基 甲二 酣 基 雙 、醇 醇三 二苯 苯3- 酚 三 基 乙 次 雙 伸 基 苯 羥 甲 伸 基 苯 羥 雙 /~\ 甲 伸 基 苯 羥 甲 ......一：甲 ί雙雙甲4申 伸 I 一 佴 —— SHJ Jl~kawfr I 基 基甲 :;翔二^ 基基4-5-J 苯苯 — 3 { 羥羥基 i C I , RJ -4 二 · (4-_環雙 4 基甲甲 基 苯 雙 二 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 CQ 基基 3, 2,苯苯 t C 基羥 雙雙甲4- 基甲 甲三 二6- 雙
3 3 基 基基甲 甲甲 CQ 齡4 烯 丙 亞 - 1X I 基 甲 酚 三 \i/ 基 酚 四 \)/ 基 甲 次二 苯 伸 三 二 -I — — — — — — — ·1111111 -線！ 基 甲 \/ 基 苯 羥 - 4 I 基 甲
醇二 苯 I 三 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基 甲 \)/ 基 苯 羥 I 2 I 基 甲二 基 3 羥基 [(烯 雙乙 5-亞 9 ] -3基 基苯 0 ] ?基 4 i 丨乙 1 基 C 甲 具 基等 ,3-3雙 醇二 苯 基 苯 基 甲 雙 1-苯 ]-基 基甲 苯3-基· 甲 基 羥 脂 樹 0 酚 性 光 0 於 對 相 Ο 等 酚 基 甲 為 常 通 物 合 化 子 分 低 的 〇 基佳 羥為 性份 酚量 有重 此以 份份 量量 tgtt ttrnt 一 S 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1224714 A7 B7_ 五、發明說明（$ ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 具有本發明感光性酚醛樹脂和酚性羥基的低分子化合 物之溶解抑制劑，溶於溶劑而成正型感光性樹脂組成物 。，可溶解此等成份之溶劑有乙二醇單甲»、乙二醇單乙 醚等乙二醇單烷基醚類，乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇 單乙醚乙酸酯等乙二醇單烷基醚乙酸酯類，丙二醇單甲 醚、丙二醇單乙醚等丙二醇單烷基醚類，丙二醇單甲醚 乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯等丙二醇單烷基醚乙酸酯 類，乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸酯類，甲苯、二甲苯等 芳族烴類，丁酮、2-庚酮、璟己_等國類，Ν,Ν -二甲基 乙醯胺、Ν -甲基吡咯烷酮等醯胺類，丁内酯等内酯 類。此等溶雨可單獨或二種以上混合使用。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明正型感光性樹脂組成物必要時可混配含_二疊 氮基之感光劑。此等感光劑可由萘醒二疊氮基磺醯氯或 苯醒二疊氮基磺醯氛，和具有可與此等醯氛縮合反應之 官能基的低分子化合物或高分子化合物反應而得，可與 此醯氛縮合之官能基，有羥基、胺基等，尤以羥基為佳 。含羥基之化合物，有例如氫醒、間苯二酚；2 , 4 -二羥 基二苯甲酮、2,3,4 -三羥基二苯甲酮、2,4,6 -三羥基二 苯甲酮、2, 4,4’-三羥基二苯甲酮、2,3,4,4-四羥基二苯甲 _、2, 2 ’，4, 4，-四羥基二苯甲酮、2, 2’，3, 4，，6 -五羥基 二苯甲酮等羥基二苯甲酮類；雙（2,4 -二羥基苯基）甲烷 、雙（2, 3,4 -三羥基苯基）甲烷、雙（2, 4 -二羥基苯基）丙 烷等羥苯基烷類；4 , 4 ’，3 ”，4 ” _四羥基-3 , 5 , 3 ’，5 ’ -四甲 基苯基甲烷、4,4、2”，3”，4”-五羥基-3,5,3’，5’-四甲 - 10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1224714 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明說明（9 ) 基三苯基甲烷等羥基三苯基甲烷類等。凡此可單獨或二 種以上組合使用。 本發明感光性樹脂組成物必要時可混配習用感光性樹 脂組成物添加劑之染料，粘著助劑，界面活性劑等。 染料有例如甲基紫、結晶紫、孔雀綠等，粘著肋劑有烷 基眯唑啉、丁酸、烷基酸、聚羥基苯乙烯、聚乙烯基甲 醚、三级丁基酚醛樹脂，環氣基矽烷、環氧聚合物、矽 烷等，界面活性劑有例如聚丙二醇或聚環氣乙烷月桂基 醚等聚乙二醇類，及其衍生物等非離子条界面活性劑， 例如福羅特（住友3M公司製商品名），美加阿克（大日本 油墨化學工業公司製商品名），司魯布農（旭玻璃公司製 商品名），等含氟界面活性劑，例如KP341(信越化學工業 公司製商品名）等有機矽氧界面活性劑。 再者，本發明感光性樹脂組成物可與TiH、SiN、SiON 等無機反射防止膜，或AZ、BARLi, AZ BARLi II (都是 克拉瑞日本公司製品）等有機反射防止膜組合使用。 本發明正型感光性樹脂組成物，例如利用旋塗器等塗 佈在設有反射防止膜的矽晶圓等基板上，塗佈感光性樹 脂組成物的基板經烘烤，即在基板上形成感光性樹脂膜〇 形成此感光性樹脂膜的基板，利用紫外線，遠紫外線，X 射線，電子線等放射線曝光後，藉鹼溶性顯像劑顯像， 以高解析形成圖型形狀良好之阻體画型。 啻施例 玆根據實施例具體說明本發明如下，惟本發明實態不 -1 1 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -I --------訂---------線 i _| I---— II---- 1224714 A7 B7_ 五、辦牙說-明（' 0 ) 限於此等寘施例 合成例1酚醛樹脂之合成和分餾處理 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 取用甲酚80克，對甲酚120克 37%甲醛水溶液1.2克 和草酸0 . 3 2克，放入附設攪拌器，冷凝器和溫度計的1 公升分液燒瓶内，於攪拌中升溫到1 〇 〇 υ反應1 6小時。 然後，溫度提高到2 0 0 1C ,徐徐降壓到1 m in H g ,以除去水 、未反應甲酚聚合物、甲醛和草酸等。然後，熔的酚醛 樹脂從燒杯取出，冷卻到室溫，將反應生成物凝固、回 收。所得酚醛樹脂A的分子量利用凝膠滲透層析法（G PC) 測量。測量結果如第1圖所示。酚醛樹脂A換算成聚苯 乙烯的重量平均分子量為6,800,分散度（Mw/Mn)為10.5 ，二聚物％三聚物、四聚物的含量為1 2 . 1 %、4 , 2 %、 4 . 5 %。另相對於2 . 3 8重量％四甲基氫氧化銨水溶液之 溶解速度為199i/sec。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其次，取酚醛樹脂A100克完全溶於甲醇2 3 4克後，在 攪拌中徐徐添加純水83.5克。攪拌10分鐘後，再在攪拌 中徐徐添加純水83.5克。將攪拌中所得沈澱物過濾取出。 再者，重複進行此項甲醇溶解、純水洗淨和過濾，得白 色樹脂成份。此成份加熱至4 0 υ，減壓乾燥4 8小時得酚 醛樹脂Β。酚醛樹脂Β換算為聚苯乙烯的重量平均分子 量為8^000,分散度為7.9,二聚物、三聚物、四聚物之 含量分別為7 , 1 %、2 . 2 %、3 . 3 %。相對於2 . 3 8重量％四 甲基氫氣化銨水溶液之溶解速度為4〇X/sec。 又，G P C測量按下述進行。 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1224714 A7 _B7_ 五、發明說明（Η ) 管柱使用昭和電工公司製GPC管柱（KF-804 —支、KF -80 2 二支，KF-801 —支），流量l.Oml/min,在液體層 析中使用四氫呋喃為移動相，於管柱溫度4 ο υ測量。 合成例12 __感光性酚醛樹脂之合成 於附設攪拌機、滴液漏斗和溫度計的1公升三口分液 燒瓶，放入合成例所調製分餾之酚醛樹脂Β 6 0克，1 . 2 -萘酲二疊氛基-5-磺醯氯6.71克，丙酮250克，攪拌到完 全溶解。其次，把燒瓶浸在冰浴内，燒瓶内容物調至 1 5 0 °C後〇從冰浴取出。再將三乙胺3 . 8 3毫升溶於丙酮 25毫升，充镇於滴液漏斗後，1小時内滴於燒瓶中，再 攪拌10分鐘後。將燒瓶内容物過濾，除去三乙胺鹽酸鹽 。其次，濾液在攪拌中徐徐滴入〇 . 1 H鹽酸水溶液4 0 0 0 毫升中，得析出物。此析出物經水洗、過濾後，於4 0 °C減 壓下乾燥42小時，得感光性酚醛樹脂C。 奮施例1 取感光性酚醛樹脂C 45克，做為溶解抑制劑的下列式 (D - 1 )所示低分子量化合物5克，界面活性劑美加布克 R - 0 8 (大日本油墨化學工業公司製品）0 . 0 5克，溶於乳酸 乙酯/乙酸正丁酯（8 5 / 1 5 )混合溶劑8 0克。此溶液以 0 , 5 /i m T e f 1 ο η濾材過濾，得正型感光性樹脂組成物1。
_ 1 3 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----f---------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1224714 A7 B7 五、發明說明（12) 上述所得正型烕光性樹脂組成物1,接下述「感光性 樹脂組成物的評估」，進行烕光度、解析度、圖型形狀 、浮渣形成性、微細集群特性的評估，結果如表1所示。 感光袢樹脂紐成物少評估 使用利梭特克日本公司製旋塗器（LARC ULTIMA-1000) 為塗佈裝置，把威光性樹脂組成物在HMDS處理過的4时 矽晶圓上，於110°C熱板上預烤120秒後，塗佈而得約6#进 的阻體膜。塗佈後，於litre熱板進行預烤12 D秒，形成 之感光性樹脂膜的膜厚以大日本綱公司製膜厚測量裝置 (拉目塔司）測量，此矽晶圓使用具有3 6 5 11·曝光長度的縮 小投影曝光裝置（日立製造公司製品，LD-5015i CWNA = 0.50),階段性變化曝光量進行曝光。曝光後使用克拉阿 特日本公司製鹼顯像液（42 30(^1?特貝羅巴，2.38重量％ 四甲基氫氧化銨水溶液），在23 °C條件下浸泡顯像5分鐘 ，得正型阻體圖型。由此結果，按下述評估基準，評估 感光度、解析度、圖型形狀、浮渣形成性、微細集群特 性。 (1) 臧光度 0.80# m孤立空間可藉基本設計形成之曝光能量。 (2) 解析度 上述曝光量中解析之最小画型尺寸。 (3) 圖型形狀 阻體圖型形成之晶圓上孤立空間斷面形狀，以掃描型 電子顯徹鏡（SEM)觀察，沒有減膜，且相對於孤立空間 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —『-----------------訂—^—.—線丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1224714 A7 _B7_ 13 五、發明說明（） 的底部尺寸，從基板到阻體膜厚2/ 3高度之圖型尺寸增 加率在10%以下為0，10%以上至15%為△, 15%以上 或有減膜者為X。 (4 )浮渣 在限界解析度的孤立圖型形狀，利用掃描型電子顯微 鏡（SEM)觀察，在基板上和阻體圖型界面未見顯像殘餘 者為Ο,看見顯像殘餘者為X。 (5)微細集群 在限界解析度的孤立空間圖型形狀，利用掃描型電子 顯微鏡（SEM)觀察，在阻髏圖型與基板界面未見有圖型 侵蝕者為Ο,有圖型侵蝕者為X。 啻旆例2 除溶解抑制劑由式（D-1)所示低分子量化合物改用下 式（D - 2 )所示低分子量化合物外，和實施例1同樣得正型 感光性樹脂組成物2。
OH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 —訂—^------線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
物 成 組 脂 0 性 光 感 Η 型 )正 估 評 法 方 0 同 11 例 施 實 按 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1224714 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 14 五、發明說明（） 之感光度，解析度、圖型形狀、浮渣形成性、微細集群 特性。結果如表1所示。 hh龄例1 取分餾處理過的感光性酚醛樹脂C5Q克，界面活性劑 美加阿克R-〇8(大日本油墨化學工業公司製品）0.05克， 溶於乳酸乙酯/乙酸丁酯（85/ 15)混合溶劑80克。此溶 液以0.5>u πι Teflon濾材過濾，得正型感光性樹脂組成 物3。按實施例1同樣方法，評估正型威光性樹脂組成 物3的感光度、解析度、圖型形狀、浮渣形成性、微細 集群特性。結果如表1所示。 hh齡例2 使用分餾處理前的酚醛樹脂A,利用威光性酚醛樹脂 C合成之同樣方法，得感光性酚醛樹脂所得威光性 酚醛樹脂E 50克，界面活性劑美加阿克R-08(大日本油 墨化學工業公司製品）0.05克，溶於乳酸乙酯/乙酸丁 酯（85/ 15)混合溶劑80克。此溶液以0.5// a Teflon濾 材過濾，得正型感光性樹脂組成物4。按實施例1同樣 方法，評估正型_光性樹脂組成物4的感光度、解析度 、圖型形狀、浮渣形成性、微細集群持性。結果如表1 所示。 hh mm3 取感光性酚醛樹脂E 45克，做為溶解抑制劑的式（D-1) 所示低分子量化合物5克，界面活性劑美加阿克R-08 (大日本油墨化學工業公司製品）〇· 0 5克，溶於乳酸乙醏 -1 6- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —_--------------------^---^------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1224714 A7 B7_ 五、發明說明（/ ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) /乙酸丁酯（8 5 / 1 5 )混合溶劑8 0克。此溶液以0 , 5 /i m Tef Ion濾材過濾，得正型感光性樹脂組成物5。按實施 例1同樣方法評估正型感光性樹脂組成物5的感光度、 解析度、圖型形狀、浮渣形成性、微細集群待性。°結果 如表1所示。 表1
感光性酚醛樹 脂 低分子酚醛 化合物 感光度 (mJ/cin 2 ) 解析 度 (u m) 圖 型 形 狀 浮 渣 微 細 集 群 種類 添加量 種類 添加量 實施例1 C 90 D-1 10 620 0.55 〇 〇 〇 實施例2 C 90 D-2 10 585 0.55 〇 〇 〇 比較例1 C 100 - - 920 0.80 X X X 比較例2 E 100 - - 730 0.60 〇 X X 比較例3 E 90 D-1 10 530 0.70 Δ X X 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 由表1可知本發明正型感光性樹脂組成物的感光度、 解析度優良，圖型形狀亦良好，無形成浮渣，撒細集群 恃性亦優。 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1224714 A7 B7_ 五、發明說明（4 ) 發明效果 如上詳述，本發明正型感光性樹脂組成物可以高感度 、高解析力，形成具有良好形狀的圖型，具有大寬高比 ，同時製造時産量優，尺寸精密度之處理依賴性小，對 於今後顧及進行更加徹細化之半導體元件製造或L C D面板 的液晶顯示裝置顯示面之製作、熱磁頭的電路基板之製造 等阻體材料，極有用處。 圖 第1圖為酚醛樹脂A之G P C曲線圖； 第2圓為酚醛樹脂B之G P C曲線圖。 ϋ I ϋ I ϋ ί ϋ ^1 ϋ ϋ ϋ ϋ κ ϋ ϋ n I ϋ ϋ^-r^J· ϋ H I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ▲ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 18 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

1224714 餘i 1
六、申請專 第88 1 2 1 308號「正型感光性樹脂組成物」專利案 (92年11月11曰修正） A申請專利範圍： 1 · 一種感光性樹脂組成物，其特徵爲：含有由（1 )低分 子量成份分餾處理除去之鹼溶性酚醛樹脂與鄰萘醌二 疊氮基化合物之反應生成物，或鹼溶性酚醛樹脂與鄰 萘醌二疊氮基化合物之反應生成物經分餾處理除去低 分子量成份所得分餾處理物構成之感光性酚醛樹脂， 和（1 1 )以下通式（1 )所示具有酚性羥基的低分子化合 物； 其中利用該分餾處理除去低分子量成份的鹼溶性酚 醛樹脂相對於2 . 3 8重量％四甲基氫氧化銨水溶液之 溶解速度爲10〜180A/秒；利用該分餾處理除去低 分子量成份的鹼溶性酚醛樹脂，換算成聚苯乙烯重量 平均分子量爲3，0 0 0〜1 5，0 0 0，而感光性 g签樹脂相 對於該鹼溶性酚醛樹脂的羥基氫原子之鄰萘醌二疊氮 基化合物反應置換率爲3〜25莫耳％ ;以具有該通式 (1 )所示酚性羥基之低分子化合物相對於利用分餾處 理除去低分子量成份之鹼溶性酚醛樹脂1 〇〇重量份， 含有0.5〜20重量份； -1- 1224714 六、申請專利範圍
式中L、R2、R3、R4、R5、R6、R7各獨立地爲Η、C}〜 C4烷基、Ci〜C4烷氧基、環己基、或式：
所示之基，1?8爲烷基、烷氧基、或 環己基，m和η各爲0、1或2，a、b、c、d、e、f、 g、h 爲 0 或 1〜5 之整數，惟 a + b$5，c + dS5，e+fS 5，g + h ‘ 5，1 爲〇、1 或 2。 -2-
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