JP2003195495A - ポジ型ホトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型ホトレジスト組成物Info
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ｉ線を用いたホトリソグラフィにおいて、感
度、粗密差等に優れたポジ型ホトレジスト組成物の提
供。 【解決手段】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｂ）（ｂ
１）下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｄは、水素原子またはナフトキノンジアジドスル
ホニル基を表す）の化合物、及び（ｂ２）例えばビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフ
ェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタンのキノ
ンジアジドエステル化物、を含有する組成物。
度、粗密差等に優れたポジ型ホトレジスト組成物の提
供。 【解決手段】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｂ）（ｂ
１）下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中Ｄは、水素原子またはナフトキノンジアジドスル
ホニル基を表す）の化合物、及び（ｂ２）例えばビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフ
ェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタンのキノ
ンジアジドエステル化物、を含有する組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感度、解像性、焦
点深度幅（ＤＯＦ）特性、露光余裕度、粗密差等のレジ
スト諸特性に優れ、特に０．３５μｍ以下の超微細なレ
ジストパターンを形成する分野に適したポジ型ホトレジ
スト組成物に関する。
点深度幅（ＤＯＦ）特性、露光余裕度、粗密差等のレジ
スト諸特性に優れ、特に０．３５μｍ以下の超微細なレ
ジストパターンを形成する分野に適したポジ型ホトレジ
スト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ｉ線（３６５ｎｍ）を用いたホトリソグ
ラフィにおいて、ハーフミクロン以下、特に０．３５μ
ｍ以下の超微細な寸法のレジストパターンを形成可能な
ホトレジスト材料として、アルカリ可溶性ノボラック樹
脂と非ベンゾフェノン系のナフトキノンジアジド基含有
化合物（感光性成分）とを含有してなるポジ型ホトレジ
スト組成物が種々提案されている。特にベンゼン環が直
鎖状に結合した構造を有する、いわゆるリニア型の４〜
７核体のフェノール骨格を有する低分子フェノール化合
物と１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸化合物と
のエステル化物（キノンジアジドエステル化物）は高解
像性を示す感光性成分として種々報告されている（特開
平６−１６７８０５号公報、特開平７−１５２１５２号
公報、特開平７−１５９９９０号公報、特開平７−１６
８３５５号公報、特開平８−１２９２５５号公報、特開
平８−２４５４６１号公報、特開平８−３３９０７９号
公報、特開平９−１１４０９３号公報、特開平１２−２
９２０８号公報、および特開平１２−２９２０９号公報
など）。しかし、ｉ線（３６５ｎｍ）の波長より微細
な、０．３５μｍ以下の超微細なレジストパターンを形
成する分野においては、さらに感度、解像性、焦点深度
幅（ＤＯＦ）特性、露光余裕度等のレジスト諸特性に優
れたレジストパターンの形成が望まれる。また、ライン
アンドスペース（Ｌ＆Ｓ）パターン等の規則的なレジス
トパターンである密集パターン部分と、不規則的なレジ
ストパターンである孤立パターン部分とが混在するロジ
ック系ＩＣ（集積回路）の製造分野においては、同一露
光条件で密集パターンと孤立パターンを予定した寸法通
りに形状良く形成することができる、いわゆる「粗密
差」の少ないレジストパターンの形成が望まれていた。
なお、０．３５μｍ以下のレジストパターンの形成にお
いては、ＫｒＦ（２４８ｎｍ）やＡｒＦ（１９３ｎｍ）
などの短波長の露光源を用いたホトリソグラフィが提案
されているが、これらの露光源を利用する製造ラインの
建設には多額の設備投資が必要とされており、それに費
やした費用の回収が困難であるなどの問題を有すること
から、現在、主流となっている、ｉ線（３６５ｎｍ）露
光プロセスの延命化が切望されている。
ラフィにおいて、ハーフミクロン以下、特に０．３５μ
ｍ以下の超微細な寸法のレジストパターンを形成可能な
ホトレジスト材料として、アルカリ可溶性ノボラック樹
脂と非ベンゾフェノン系のナフトキノンジアジド基含有
化合物（感光性成分）とを含有してなるポジ型ホトレジ
スト組成物が種々提案されている。特にベンゼン環が直
鎖状に結合した構造を有する、いわゆるリニア型の４〜
７核体のフェノール骨格を有する低分子フェノール化合
物と１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸化合物と
のエステル化物（キノンジアジドエステル化物）は高解
像性を示す感光性成分として種々報告されている（特開
平６−１６７８０５号公報、特開平７−１５２１５２号
公報、特開平７−１５９９９０号公報、特開平７−１６
８３５５号公報、特開平８−１２９２５５号公報、特開
平８−２４５４６１号公報、特開平８−３３９０７９号
公報、特開平９−１１４０９３号公報、特開平１２−２
９２０８号公報、および特開平１２−２９２０９号公報
など）。しかし、ｉ線（３６５ｎｍ）の波長より微細
な、０．３５μｍ以下の超微細なレジストパターンを形
成する分野においては、さらに感度、解像性、焦点深度
幅（ＤＯＦ）特性、露光余裕度等のレジスト諸特性に優
れたレジストパターンの形成が望まれる。また、ライン
アンドスペース（Ｌ＆Ｓ）パターン等の規則的なレジス
トパターンである密集パターン部分と、不規則的なレジ
ストパターンである孤立パターン部分とが混在するロジ
ック系ＩＣ（集積回路）の製造分野においては、同一露
光条件で密集パターンと孤立パターンを予定した寸法通
りに形状良く形成することができる、いわゆる「粗密
差」の少ないレジストパターンの形成が望まれていた。
なお、０．３５μｍ以下のレジストパターンの形成にお
いては、ＫｒＦ（２４８ｎｍ）やＡｒＦ（１９３ｎｍ）
などの短波長の露光源を用いたホトリソグラフィが提案
されているが、これらの露光源を利用する製造ラインの
建設には多額の設備投資が必要とされており、それに費
やした費用の回収が困難であるなどの問題を有すること
から、現在、主流となっている、ｉ線（３６５ｎｍ）露
光プロセスの延命化が切望されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、ｉ線（３６５ｎｍ）を用いたホトリソグラフィに
おいて、ハーフミクロン以下、特に０．３５μｍ以下の
超微細な寸法のレジストパターンが形成可能であり、感
度、解像性、焦点深度幅（ＤＯＦ）特性、露光余裕度、
粗密差等のレジスト諸特性に優れたポジ型ホトレジスト
組成物を提供することにある。
的は、ｉ線（３６５ｎｍ）を用いたホトリソグラフィに
おいて、ハーフミクロン以下、特に０．３５μｍ以下の
超微細な寸法のレジストパターンが形成可能であり、感
度、解像性、焦点深度幅（ＤＯＦ）特性、露光余裕度、
粗密差等のレジスト諸特性に優れたポジ型ホトレジスト
組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記問題点を解決すべく
鋭意研究した結果、アルカリ可溶性樹脂、特定のキノン
ジアジドエステル化物（感光性成分）の混合物を含有し
てなるポジ型ホトレジスト組成物は、ｉ線（３６５ｎ
ｍ）の波長より微細な、０．３５μｍ以下の超微細なレ
ジストパターンを形成する分野においても、感度、解像
性、焦点深度幅（ＤＯＦ）特性、露光余裕度、粗密差等
のレジスト諸特性に優れたレジストパターンの形成が可
能であることを発見し、本発明をなすに至った。
鋭意研究した結果、アルカリ可溶性樹脂、特定のキノン
ジアジドエステル化物（感光性成分）の混合物を含有し
てなるポジ型ホトレジスト組成物は、ｉ線（３６５ｎ
ｍ）の波長より微細な、０．３５μｍ以下の超微細なレ
ジストパターンを形成する分野においても、感度、解像
性、焦点深度幅（ＤＯＦ）特性、露光余裕度、粗密差等
のレジスト諸特性に優れたレジストパターンの形成が可
能であることを発見し、本発明をなすに至った。
【０００５】すなわち本発明は、（Ａ）アルカリ可溶性
樹脂、（Ｂ）キノンジアジドエステル化物を含有してな
るポジ型ホトレジスト組成物であって、当該（Ｂ）成分
は、（ｂ１）下記一般式（Ｉ）
樹脂、（Ｂ）キノンジアジドエステル化物を含有してな
るポジ型ホトレジスト組成物であって、当該（Ｂ）成分
は、（ｂ１）下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ｄは、独立に水素原子、または
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基を表
し、少なくとも１つは１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニル基を表す）で表されるキノンジアジドエ
ステル化物、および（ｂ２）下記一般式（II）
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基を表
し、少なくとも１つは１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニル基を表す）で表されるキノンジアジドエ
ステル化物、および（ｂ２）下記一般式（II）
【０００８】
【化６】
【０００９】〔式中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルコキシ基、または炭素原子数３〜
６のシクロアルキル基を表し；Ｒ9〜Ｒ11はそれぞれ独
立に水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し；Ｑは水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、Ｒ
9と結合し、炭素原子鎖３〜６のシクロアルキル基、ま
たは下記の化学式（III）で表される残基
子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭
素原子数１〜６のアルコキシ基、または炭素原子数３〜
６のシクロアルキル基を表し；Ｒ9〜Ｒ11はそれぞれ独
立に水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基を表
し；Ｑは水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、Ｒ
9と結合し、炭素原子鎖３〜６のシクロアルキル基、ま
たは下記の化学式（III）で表される残基
【００１０】
【化７】
【００１１】（式中、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、または炭素原子
数３〜６のシクロアルキル基を表し；ｃは１〜３の整数
を示す）を表し；Ｄはそれぞれ独立に水素原子、１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基を表し、少
なくとも１つは１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホニル基を表し；ａ、ｂは１〜３の整数を表し；ｄは
０〜３の整数を表し；ｎは０〜３の整数を表す。ただし
ｎ＝０のときは、Ｑは上記化学式（III）で表される残
基であるか、Ｒ9と結合し、炭素原子数３〜６のシクロ
アルキル基である〕で表されるキノンジアジドエステル
化物（ただし（ｂ１）は除く）、を含有することを特徴
とするポジ型ホトレジスト組成物を提供するものであ
る。
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基、または炭素原子
数３〜６のシクロアルキル基を表し；ｃは１〜３の整数
を示す）を表し；Ｄはそれぞれ独立に水素原子、１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基を表し、少
なくとも１つは１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホニル基を表し；ａ、ｂは１〜３の整数を表し；ｄは
０〜３の整数を表し；ｎは０〜３の整数を表す。ただし
ｎ＝０のときは、Ｑは上記化学式（III）で表される残
基であるか、Ｒ9と結合し、炭素原子数３〜６のシクロ
アルキル基である〕で表されるキノンジアジドエステル
化物（ただし（ｂ１）は除く）、を含有することを特徴
とするポジ型ホトレジスト組成物を提供するものであ
る。
【００１２】また本発明は、（Ｃ）分子量１０００以下
のフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性の低分子
化合物をさらに含有することを特徴とする前記のポジ型
ホトレジスト組成物を提供するものである。
のフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性の低分子
化合物をさらに含有することを特徴とする前記のポジ型
ホトレジスト組成物を提供するものである。
【００１３】また本発明は、前記（ｂ２）が、下記一般
式（IV）
式（IV）
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｄ、Ｒ1〜Ｒ6、Ｒ12、Ｒ13および
ａ〜ｃは上記と同義である）で表わされるキノンジアジ
ドエステル化物であることを特徴とする前記のポジ型ホ
トレジスト組成物を提供するものである。
ａ〜ｃは上記と同義である）で表わされるキノンジアジ
ドエステル化物であることを特徴とする前記のポジ型ホ
トレジスト組成物を提供するものである。
【００１６】また本発明は、（Ｂ）成分において、（ｂ
１）と（ｂ２）との混合割合が、（ｂ１）に対して（ｂ
２）が１０〜２００重量％の範囲である前記のポジ型ホ
トレジスト組成物を提供するものである。
１）と（ｂ２）との混合割合が、（ｂ１）に対して（ｂ
２）が１０〜２００重量％の範囲である前記のポジ型ホ
トレジスト組成物を提供するものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】（Ａ）成分（アルカリ可溶性樹
脂） （Ａ）成分としてのアルカリ可溶性樹脂は、特に制限さ
れるものでなく、ポジ型ホトレジスト組成物において被
膜形成物質として通常用いられ得るものの中から任意に
選ぶことができ、好ましくは、芳香族ヒドロキシ化合物
とアルデヒド類またはケトン類との縮合反応生成物、ポ
リヒドロキシスチレンおよびその誘導体等を挙げること
ができる。
脂） （Ａ）成分としてのアルカリ可溶性樹脂は、特に制限さ
れるものでなく、ポジ型ホトレジスト組成物において被
膜形成物質として通常用いられ得るものの中から任意に
選ぶことができ、好ましくは、芳香族ヒドロキシ化合物
とアルデヒド類またはケトン類との縮合反応生成物、ポ
リヒドロキシスチレンおよびその誘導体等を挙げること
ができる。
【００１８】前記芳香族ヒドロキシ化合物としては、例
えばフェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ
−クレゾール、２，３−キシレノール、２，５−キシレ
ノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール
等のキシレノール類；ｍ−エチルフェノール、ｐ−エチ
ルフェノール、ｏ−エチルフェノール、２，３，５−ト
リメチルフェノール、２，３，５−トリエチルフェノー
ル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、３−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール等のアルキルフ
ェノール類；ｐ−メトキシフェノール、ｍ−メトキシフ
ェノール、ｐ−エトキシフェノール、ｍ−エトキシフェ
ノール、ｐ−プロポキシフェノール、ｍ−プロポキシフ
ェノール等のアルコキシフェノール類；ｏ−イソプロペ
ニルフェノール、ｐ−イソプロペニルフェノール、２−
メチル−４−イソプロペニルフェノール、２−エチル−
４−イソプロペニルフェノール等のイソプロペニルフェ
ノール類；フェニルフェノール等のアリールフェノール
類；４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノー
ルＡ、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール等
のポリヒドロキシフェノール類等を挙げることができ
る。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
えばフェノール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、ｏ
−クレゾール、２，３−キシレノール、２，５−キシレ
ノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール
等のキシレノール類；ｍ−エチルフェノール、ｐ−エチ
ルフェノール、ｏ−エチルフェノール、２，３，５−ト
リメチルフェノール、２，３，５−トリエチルフェノー
ル、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、３−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール等のアルキルフ
ェノール類；ｐ−メトキシフェノール、ｍ−メトキシフ
ェノール、ｐ−エトキシフェノール、ｍ−エトキシフェ
ノール、ｐ−プロポキシフェノール、ｍ−プロポキシフ
ェノール等のアルコキシフェノール類；ｏ−イソプロペ
ニルフェノール、ｐ−イソプロペニルフェノール、２−
メチル−４−イソプロペニルフェノール、２−エチル−
４−イソプロペニルフェノール等のイソプロペニルフェ
ノール類；フェニルフェノール等のアリールフェノール
類；４，４’−ジヒドロキシビフェニル、ビスフェノー
ルＡ、レゾルシノール、ヒドロキノン、ピロガロール等
のポリヒドロキシフェノール類等を挙げることができ
る。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を組
み合わせて用いてもよい。
【００１９】前記アルデヒド類としては、例えばホルム
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド、トリメチルアセトアルデヒド、アクロレイン、ク
ロトンアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒド、フルフ
ラール、フリルアクロレイン、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フ
ェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアル
デヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｏ−クロロベ
ンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド、ケイ皮酸アルデヒド等が挙げら
れる。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を
組み合わせて用いてもよい。これらのアルデヒド類の中
では、入手のしやすさからホルムアルデヒドが好ましい
が、特に耐熱性を向上させるためにはヒドロキシベンズ
アルデヒド類とホルムアルデヒドを組み合わせて用いる
のが好ましい。
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド、トリメチルアセトアルデヒド、アクロレイン、ク
ロトンアルデヒド、シクロヘキサンアルデヒド、フルフ
ラール、フリルアクロレイン、ベンズアルデヒド、テレ
フタルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フ
ェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアル
デヒド、ｏ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、ｏ−メチルベンズアルデヒド、ｍ−メチルベンズア
ルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｏ−クロロベ
ンズアルデヒド、ｍ−クロロベンズアルデヒド、ｐ−ク
ロロベンズアルデヒド、ケイ皮酸アルデヒド等が挙げら
れる。これらは単独で用いてもよいし、また２種以上を
組み合わせて用いてもよい。これらのアルデヒド類の中
では、入手のしやすさからホルムアルデヒドが好ましい
が、特に耐熱性を向上させるためにはヒドロキシベンズ
アルデヒド類とホルムアルデヒドを組み合わせて用いる
のが好ましい。
【００２０】前記ケトン類として、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトン
等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また
２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらにまた、ア
ルデヒド類とケトン類とを適宜組み合わせて用いてもよ
い。
チルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトン
等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また
２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらにまた、ア
ルデヒド類とケトン類とを適宜組み合わせて用いてもよ
い。
【００２１】前記芳香族ヒドロキシ化合物とアルデヒド
類またはケトン類との縮合反応生成物は、酸性触媒の存
在下公知の方法で製造することができる。その際の酸性
触媒としては、塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、パラトル
エンスルホン酸等を使用することができる。
類またはケトン類との縮合反応生成物は、酸性触媒の存
在下公知の方法で製造することができる。その際の酸性
触媒としては、塩酸、硫酸、ギ酸、シュウ酸、パラトル
エンスルホン酸等を使用することができる。
【００２２】前記ポリヒドロキシスチレンおよびその誘
導体としては、例えばビニルフェノールの単独重合体、
ビニルフェノールとこれと共重合し得るコモノマーとの
共重合体等が挙げられる。このコモノマーとしては、例
えばアクリル酸誘導体、アクリロニトリル、メタクリル
酸誘導体、メタクリロニトリル、スチレン、α−メチル
スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、
ｐ−メトキシスチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレ
ン誘導体が挙げられる。
導体としては、例えばビニルフェノールの単独重合体、
ビニルフェノールとこれと共重合し得るコモノマーとの
共重合体等が挙げられる。このコモノマーとしては、例
えばアクリル酸誘導体、アクリロニトリル、メタクリル
酸誘導体、メタクリロニトリル、スチレン、α−メチル
スチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、
ｐ−メトキシスチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレ
ン誘導体が挙げられる。
【００２３】中でも本発明において好適な（Ａ）成分と
してのアルカリ可溶性樹脂は、重量平均分子量（Ｍｗ）
２０００〜２００００、とくには３０００〜１２０００
のアルカリ可溶性ノボラック樹脂が好ましく、中でも、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾールとホルムアルデヒドと
の縮合反応により得られるアルカリ可溶性ノボラック樹
脂、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレ
ノールとホルムアルデヒドとの縮合反応により得られる
アルカリ可溶性ノボラック樹脂を用いると、感度が高く
露光余裕度が広いポジ型ホトレジスト組成物を調製で
き、好ましい。
してのアルカリ可溶性樹脂は、重量平均分子量（Ｍｗ）
２０００〜２００００、とくには３０００〜１２０００
のアルカリ可溶性ノボラック樹脂が好ましく、中でも、
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾールとホルムアルデヒドと
の縮合反応により得られるアルカリ可溶性ノボラック樹
脂、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレ
ノールとホルムアルデヒドとの縮合反応により得られる
アルカリ可溶性ノボラック樹脂を用いると、感度が高く
露光余裕度が広いポジ型ホトレジスト組成物を調製で
き、好ましい。
【００２４】（Ｂ）成分（キノンジアジドエステル化
物） 本発明によれば、（ｂ１）前記一般式（Ｉ）で表される
キノンジアジドエステル化物と、（ｂ２）前記一般式
（II）で表されるキノンジアジドエステル化物とを混合
して用いることにより、０．３５μｍ以下の超微細なレ
ジストパターンを形成する分野においても、上記のレジ
スト諸特性に優れたレジストパターンの形成が可能とな
る。
物） 本発明によれば、（ｂ１）前記一般式（Ｉ）で表される
キノンジアジドエステル化物と、（ｂ２）前記一般式
（II）で表されるキノンジアジドエステル化物とを混合
して用いることにより、０．３５μｍ以下の超微細なレ
ジストパターンを形成する分野においても、上記のレジ
スト諸特性に優れたレジストパターンの形成が可能とな
る。
【００２５】なお、（ｂ１）の平均エステル化率は４０
〜９０％、好ましくは４５〜７５％であり、４０％未満
では残膜率および解像性が低下し、９０％を超えると、
感度の低下が著しく、また現像残さ（スカム）が増加す
るので好ましくない。一方、（ｂ２）の平均エステル化
率は４０〜９０％、好ましくは４５〜７５％であり、４
０％未満では残膜率および解像性が低下し、９０％を超
えると、感度の低下が著しく、また現像残さ（スカム）
が増加するので好ましくない。
〜９０％、好ましくは４５〜７５％であり、４０％未満
では残膜率および解像性が低下し、９０％を超えると、
感度の低下が著しく、また現像残さ（スカム）が増加す
るので好ましくない。一方、（ｂ２）の平均エステル化
率は４０〜９０％、好ましくは４５〜７５％であり、４
０％未満では残膜率および解像性が低下し、９０％を超
えると、感度の低下が著しく、また現像残さ（スカム）
が増加するので好ましくない。
【００２６】（ｂ２）としては、具体的には２，４−ビ
ス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５
−ヒドロキシフェノール、２，６−ビス（２，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル等のリニア状３核体化合物；ビス［２，５−ジメチル
−３−（４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−
ヒドロキシフェニル］メタン、ビス［２，５−ジメチル
−３−（４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシフ
ェニル］メタン、ビス［３−（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル］メタン、ビス［３−（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフ
ェニル］メタン、ビス［３−（３，５−ジエチル−４−
ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル］メタン、ビス［３−（３，５−ジエチル−４−
ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフ
ェニル］メタン、ビス［２−ヒドロキシ−３−（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−メチルフ
ェニル］メタン、ビス［２−ヒドロキシ−３−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−５−メチルフェニ
ル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロ
キシ−５−メチルベンジル）−５−メチルフェニル］メ
タン等のリニア状４核体化合物；２，４−ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンジル）−５−メチ
ルベンジル］−６−シクロヘキシルフェノール、２，４
−ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−５−メチルベンジル］−６−シクロヘキシルフェ
ノール等のリニア状５核体化合物等のリニア状ポリフェ
ノール化合物、トリス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメ
チルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３−
ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−
２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３，
４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）−２，４−ジヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジ
メチルフェニル）−２，４−ジヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）−４
−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−２−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−６−メチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ
フェニル）−３−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３
−シクロヘキシル−６−ヒドロキシフェニル）−４−ヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−
６−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４
−メチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチ
ルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）
−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキ
シ−２，３，５−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５
−トリメチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフ
ェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）
−４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニルメタン、ビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフ
ェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
ヒドロキシフェニルメタン等のトリスフェノール状ポリ
フェノール化合物等のキノンジアジドエステル化物が好
ましいものとして挙げられる。中でも、上記一般式（I
V）で表されるキノンジアジドエステル化物が特に好ま
しい。
ス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５
−ヒドロキシフェノール、２，６−ビス（２，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル等のリニア状３核体化合物；ビス［２，５−ジメチル
−３−（４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−
ヒドロキシフェニル］メタン、ビス［２，５−ジメチル
−３−（４−ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシフ
ェニル］メタン、ビス［３−（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル］メタン、ビス［３−（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフ
ェニル］メタン、ビス［３−（３，５−ジエチル−４−
ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル］メタン、ビス［３−（３，５−ジエチル−４−
ヒドロキシベンジル）−４−ヒドロキシ−５−エチルフ
ェニル］メタン、ビス［２−ヒドロキシ−３−（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）−５−メチルフ
ェニル］メタン、ビス［２−ヒドロキシ−３−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−５−メチルフェニ
ル］メタン、ビス［４−ヒドロキシ−３−（２−ヒドロ
キシ−５−メチルベンジル）−５−メチルフェニル］メ
タン等のリニア状４核体化合物；２，４−ビス［２−ヒ
ドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンジル）−５−メチ
ルベンジル］−６−シクロヘキシルフェノール、２，４
−ビス［４−ヒドロキシ−３−（４−ヒドロキシベンジ
ル）−５−メチルベンジル］−６−シクロヘキシルフェ
ノール等のリニア状５核体化合物等のリニア状ポリフェ
ノール化合物、トリス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジメ
チルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３−
ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−
２，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニル
メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチルフェニル）−３，
４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキ
シ−３，５−ジメチルフェニル）−２，４−ジヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−ジ
メチルフェニル）−２，４−ジヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキ
シル−４−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシフェ
ニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）−４
−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−２−ヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４
−ヒドロキシ−６−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−４−ヒド
ロキシ−６−メチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニ
ルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ
フェニル）−３−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（３
−シクロヘキシル−６−ヒドロキシフェニル）−４−ヒ
ドロキシフェニルメタン、ビス（３−シクロヘキシル−
６−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４
−メチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチ
ルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３−シクロヘキシル−６−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）
−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキ
シ−２，３，５−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキ
シフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５
−トリメチルフェニル）−４−ヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフ
ェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフェニル）
−４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニルメタン、ビス
（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフ
ェニル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
ヒドロキシフェニルメタン等のトリスフェノール状ポリ
フェノール化合物等のキノンジアジドエステル化物が好
ましいものとして挙げられる。中でも、上記一般式（I
V）で表されるキノンジアジドエステル化物が特に好ま
しい。
【００２７】（Ｂ）成分は、上記（ｂ１）、（ｂ２）の
他に、他のキノンジアジドエステル化物（例えばベンゾ
フェノン系の骨格を有するもの）も用いることができる
が、それらの使用量は（Ｂ）成分中、８０重量％以下、
特には５０重量％以下であることが、本発明の効果を損
なわない点で好ましい。
他に、他のキノンジアジドエステル化物（例えばベンゾ
フェノン系の骨格を有するもの）も用いることができる
が、それらの使用量は（Ｂ）成分中、８０重量％以下、
特には５０重量％以下であることが、本発明の効果を損
なわない点で好ましい。
【００２８】（ｂ１）と（ｂ２）との混合割合は、（ｂ
１）に対して（ｂ２）を１０〜２００重量％、特には５
０〜１５０重量％の範囲であることが望ましい。この範
囲より（ｂ２）の配合量が少ないと解像性およびレジス
トパターン形状が劣化する傾向があり、この範囲より多
いと感度低下とスカムの発生が生じ易く好ましくない。
１）に対して（ｂ２）を１０〜２００重量％、特には５
０〜１５０重量％の範囲であることが望ましい。この範
囲より（ｂ２）の配合量が少ないと解像性およびレジス
トパターン形状が劣化する傾向があり、この範囲より多
いと感度低下とスカムの発生が生じ易く好ましくない。
【００２９】本発明の組成物において、（Ｂ）成分の配
合量は、（Ａ）成分であるアルカリ可溶性樹脂と所望に
応じて添加される下記（Ｃ）成分との合計量に対し１０
〜６０重量％、好ましくは２５〜５０重量％の範囲で選
ぶのが好ましい。（Ｂ）成分の配合量が上記範囲を下回
るとパターンに忠実な画像が得られず、転写性も低下す
る。一方、（Ｂ）成分の配合量が上記範囲を上回ると感
度劣化と形成されるレジスト膜の均質性が低下し、解像
性が劣化する。
合量は、（Ａ）成分であるアルカリ可溶性樹脂と所望に
応じて添加される下記（Ｃ）成分との合計量に対し１０
〜６０重量％、好ましくは２５〜５０重量％の範囲で選
ぶのが好ましい。（Ｂ）成分の配合量が上記範囲を下回
るとパターンに忠実な画像が得られず、転写性も低下す
る。一方、（Ｂ）成分の配合量が上記範囲を上回ると感
度劣化と形成されるレジスト膜の均質性が低下し、解像
性が劣化する。
【００３０】（Ｃ）成分（感度向上剤）
本発明の組成物には、（Ｃ）成分として、分子量１００
０以下のフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性の
低分子化合物（感度向上剤）を配合することにより、感
度向上効果が得られるので好ましい。（Ｃ）成分として
は、特に限定されるものではなく、従来からｉ線ポジ型
ホトレジスト組成物において感度向上を目的として用い
られていたフェノール化合物が挙げられる。例えば、前
記一般式（II）で表されるポリフェノール化合物（式
中、ＤはＨに読み代えるものとする）を用いることがで
き、さらに具体的には、１−[１，１−ビス（４−メチ
ルフェニル）エチル]−４−[１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル]ベンゼン、ビス（４−ヒドロキシ
−２，３，５−トリメチルフェニル）−２−ヒドロキシ
フェニルメタン、１，４−ビス［１−（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］ベンゼ
ン、２，４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニルメチル）−６−メチルフェノール、ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−
ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、１−［１−（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−
４−［１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼン、２，６−ビス［１−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−メチル
フェノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］レゾルシン、４，６−ビス（３，
５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルメチル）ピロ
ガロール、４，６−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニルメチル）ピロガロール、２，６−ビス
（３−メチル−４，６−ジヒドロキシフェニルメチル）
−４−メチルフェノール、２，６−ビス（２，３，４−
トリヒドロキシフェニルメチル）−４−メチルフェノー
ル、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン等が好ましいものとして挙げられる。中でも、１
−[１，１−ビス（４−メチルフェニル）エチル]−４−
[１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル]ベンゼ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフ
ェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３，４−ジ
ヒドロキシフェニルメタン、２，４−ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）−６−メチル
フェノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］レゾルシンがとくに好ましい。
０以下のフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性の
低分子化合物（感度向上剤）を配合することにより、感
度向上効果が得られるので好ましい。（Ｃ）成分として
は、特に限定されるものではなく、従来からｉ線ポジ型
ホトレジスト組成物において感度向上を目的として用い
られていたフェノール化合物が挙げられる。例えば、前
記一般式（II）で表されるポリフェノール化合物（式
中、ＤはＨに読み代えるものとする）を用いることがで
き、さらに具体的には、１−[１，１−ビス（４−メチ
ルフェニル）エチル]−４−[１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル]ベンゼン、ビス（４−ヒドロキシ
−２，３，５−トリメチルフェニル）−２−ヒドロキシ
フェニルメタン、１，４−ビス［１−（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］ベンゼ
ン、２，４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシ
フェニルメチル）−６−メチルフェノール、ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−２−ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（４−ヒドロキシ−２，５−
ジメチルフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、
ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
３，４−ジヒドロキシフェニルメタン、１−［１−（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル］−
４−［１，１−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）エチル］ベンゼン、２，６−ビス［１−（２，４
−ジヒドロキシフェニル）イソプロピル］−４−メチル
フェノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］レゾルシン、４，６−ビス（３，
５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフェニルメチル）ピロ
ガロール、４，６−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニルメチル）ピロガロール、２，６−ビス
（３−メチル−４，６−ジヒドロキシフェニルメチル）
−４−メチルフェノール、２，６−ビス（２，３，４−
トリヒドロキシフェニルメチル）−４−メチルフェノー
ル、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘ
キサン等が好ましいものとして挙げられる。中でも、１
−[１，１−ビス（４−メチルフェニル）エチル]−４−
[１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル]ベンゼ
ン、ビス（４−ヒドロキシ−２，３，５−トリメチルフ
ェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４−
ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）−３，４−ジ
ヒドロキシフェニルメタン、２，４−ビス（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニルメチル）−６−メチル
フェノール、４，６−ビス［１−（４−ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］レゾルシンがとくに好ましい。
【００３１】（Ｃ）成分を本発明の組成物に配合する場
合、その含有量は（Ａ）成分であるアルカリ可溶性樹脂
に対し１０〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％
の範囲で選ばれる。
合、その含有量は（Ａ）成分であるアルカリ可溶性樹脂
に対し１０〜６０重量％、好ましくは２０〜５０重量％
の範囲で選ばれる。
【００３２】本発明の組成物には、さらに必要に応じ
て、相容性のある添加物、ハレーション防止のための紫
外線吸収剤、例えば２，２’，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−２’，４’
−ジヒドロキシベンゾフェノン、５−アミノ−３−メチ
ル−１−フェニル−４−（４−ヒドロキシフェニルア
ゾ）ピラゾール、４−ジメチルアミノ−４’−ヒドロキ
シアゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’−エトキシ
アゾベンゼン、４−ジエチルアミノアゾベンゼン、クル
クミンなど、またストリエーション防止のための界面活
性剤、例えばフロラードＦＣ−４３０、ＦＣ４３１（商
品名、住友３Ｍ（株）製）、エフトップＥＦ１２２Ａ、
ＥＦ１２２Ｂ、ＥＦ１２２Ｃ、ＥＦ１２６（商品名、ト
ーケムプロダクツ（株）製）等のフッ素系界面活性剤な
どを本発明の目的に支障のない範囲で添加含有させるこ
とができる。
て、相容性のある添加物、ハレーション防止のための紫
外線吸収剤、例えば２，２’，４，４’−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−２’，４’
−ジヒドロキシベンゾフェノン、５−アミノ−３−メチ
ル−１−フェニル−４−（４−ヒドロキシフェニルア
ゾ）ピラゾール、４−ジメチルアミノ−４’−ヒドロキ
シアゾベンゼン、４−ジエチルアミノ−４’−エトキシ
アゾベンゼン、４−ジエチルアミノアゾベンゼン、クル
クミンなど、またストリエーション防止のための界面活
性剤、例えばフロラードＦＣ−４３０、ＦＣ４３１（商
品名、住友３Ｍ（株）製）、エフトップＥＦ１２２Ａ、
ＥＦ１２２Ｂ、ＥＦ１２２Ｃ、ＥＦ１２６（商品名、ト
ーケムプロダクツ（株）製）等のフッ素系界面活性剤な
どを本発明の目的に支障のない範囲で添加含有させるこ
とができる。
【００３３】また本発明の組成物は、（Ａ）〜（Ｃ）成
分および各種添加成分とを、適当な溶剤に溶解して溶液
の形で用いるのが好ましい。このような溶剤の例として
は、従来のポジ型ホトレジスト組成物に用いられる溶剤
を挙げることができ、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２
−ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジエチレングリコール、エチレング
リコールモノアセテート、プロピレングリコールモノア
セテート、ジエチレングリコールモノアセテート、ある
いはこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテ
ル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたは
モノフェニルエーテル等の多価アルコール類およびその
誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；および乳
酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン
酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類
を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、２種以上を混合して用いてもよい。とくにアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソアミルケトン、２−ヘプタノン等のケトン類；乳酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メ
チル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類が好
ましい。
分および各種添加成分とを、適当な溶剤に溶解して溶液
の形で用いるのが好ましい。このような溶剤の例として
は、従来のポジ型ホトレジスト組成物に用いられる溶剤
を挙げることができ、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２
−ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジエチレングリコール、エチレング
リコールモノアセテート、プロピレングリコールモノア
セテート、ジエチレングリコールモノアセテート、ある
いはこれらのモノメチルエーテル、モノエチルエーテ
ル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたは
モノフェニルエーテル等の多価アルコール類およびその
誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；および乳
酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン
酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類
を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、２種以上を混合して用いてもよい。とくにアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソアミルケトン、２−ヘプタノン等のケトン類；乳酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン
酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メ
チル、エトキシプロピオン酸エチル等のエステル類が好
ましい。
【００３４】本発明の組成物の好適な使用方法について
一例を示すと、まず、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、並びに
必要に応じて添加される（Ｃ）成分、各種成分を、前記
したような適当な溶剤に溶解し、これをスピンナー等で
シリコーンウェーハ、あるいは反射防止膜が形成された
支持体上に塗布し、乾燥して感光層を形成させ、次いで
所望のマスクパターンを介してｉ線露光する。次にこれ
を現像液、例えば１〜１０重量％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液のようなアルカリ
性水溶液に浸漬すると、露光部が溶解除去されてマスク
パターンに忠実な画像を得ることができる。
一例を示すと、まず、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、並びに
必要に応じて添加される（Ｃ）成分、各種成分を、前記
したような適当な溶剤に溶解し、これをスピンナー等で
シリコーンウェーハ、あるいは反射防止膜が形成された
支持体上に塗布し、乾燥して感光層を形成させ、次いで
所望のマスクパターンを介してｉ線露光する。次にこれ
を現像液、例えば１〜１０重量％テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水溶液のようなアルカリ
性水溶液に浸漬すると、露光部が溶解除去されてマスク
パターンに忠実な画像を得ることができる。
【００３５】
【実施例】以下、本発明を実施例および比較例によりさ
らに説明する。 （実施例１） （Ａ）成分： アルカリ可溶性樹脂 １００重量部 [ｍ−クレゾール４モル、ｐ−クレゾール２モル、２，
５−キシレノール４モルおよびホルムアルデヒドを用
い、触媒としてパラトルエンスルホン酸を用いて常法に
より合成した、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍ
ｗ）＝６０００のノボラック樹脂] （Ｂ）成分： （ｂ１）／（ｂ２）−１＝１／１（重量比） ４０重量部 [（ｂ１）：１モルの上記一般式（Ｉ）のフェノール化
合物と２モルの５−ＮＱＤ（１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロリド）とのエステル化物（エ
ステル化率５０％）、（ｂ２）−１：１モルのビス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニ
ル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタンと２モルの
５−ＮＱＤとのエステル化物（エステル化率５０％）] （Ｃ）成分： 感度向上剤 ３０重量部 （１−[１，１−ビス（４−メチルフェニル）エチル]−
４−[１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル]ベ
ンゼン）
らに説明する。 （実施例１） （Ａ）成分： アルカリ可溶性樹脂 １００重量部 [ｍ−クレゾール４モル、ｐ−クレゾール２モル、２，
５−キシレノール４モルおよびホルムアルデヒドを用
い、触媒としてパラトルエンスルホン酸を用いて常法に
より合成した、ポリスチレン換算重量平均分子量（Ｍ
ｗ）＝６０００のノボラック樹脂] （Ｂ）成分： （ｂ１）／（ｂ２）−１＝１／１（重量比） ４０重量部 [（ｂ１）：１モルの上記一般式（Ｉ）のフェノール化
合物と２モルの５−ＮＱＤ（１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロリド）とのエステル化物（エ
ステル化率５０％）、（ｂ２）−１：１モルのビス（２
−メチル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニ
ル）−３，４−ジヒドロキシフェニルメタンと２モルの
５−ＮＱＤとのエステル化物（エステル化率５０％）] （Ｃ）成分： 感度向上剤 ３０重量部 （１−[１，１−ビス（４−メチルフェニル）エチル]−
４−[１−（４−ヒドロキシフェニル）イソプロピル]ベ
ンゼン）
【００３６】上記（Ａ）〜（Ｃ）を２−ヘプタノンに溶
解し、２７重量％濃度に調整した後、これを孔径０．２
μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、ポジ型ホ
トレジスト組成物を調製した。
解し、２７重量％濃度に調整した後、これを孔径０．２
μｍのメンブランフィルターを用いてろ過し、ポジ型ホ
トレジスト組成物を調製した。
【００３７】（実施例２〜７および比較例１〜７）
（Ｂ）成分を下記表１に記載したものに代えた以外は実
施例１と同様にしてポジ型ホトレジスト組成物を調製し
た。
（Ｂ）成分を下記表１に記載したものに代えた以外は実
施例１と同様にしてポジ型ホトレジスト組成物を調製し
た。
【００３８】上記の各実施例および比較例により得られ
たポジ型ホトレジスト組成物について、下記の諸物性を
調べた。結果を表２に示す。
たポジ型ホトレジスト組成物について、下記の諸物性を
調べた。結果を表２に示す。
【００３９】（１）感度：試料をスピンナーを用いてシ
リコンウェーハ上に塗布し、これをホットプレート上で
９０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．０５μｍのレジスト
膜を得た。この膜にラインアンドスペースが１：１の
０．３５μｍレジストパターン対応のマスク（レチク
ル）を介して縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０
Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、０．１秒
から０．０１秒間隔で露光したのち、１１０℃、９０秒
間のＰＥＢ（露光後加熱）処理を行い、２．３８重量％
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水
溶液で２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間水洗して乾
燥したとき、０．３５μｍレジストパターンのラインア
ンドスペース幅が１：１に形成される最適露光時間（Ｅ
ｏｐ）を感度としてミリ秒（ｍｓ）単位で表した。（２）解像性： ０．３５μｍのマスクパターンを再現す
る露光量における限界解像度で表した。（３）ＤＯＦ特性： 縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５
ｉ１０Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、Ｅ
ｏｐ（０．３５μｍのラインアンドスペース幅が１：１
に形成されるのに要する露光量）を基準露光量とし、そ
の露光量において、焦点を適宜上下にずらし、露光、現
像を行って得られたレジストパターンのＳＥＭ写真の観
察を行った。そのＳＥＭ写真より０．３５μｍの矩形の
レジストパターンが±１０％の寸法変化率の範囲内で得
られる焦点ずれの最大値（μｍ）を焦点深度幅特性とし
た。（４）アンダー露光余裕度： 試料をスピンナーを用いて
シリコンウェーハ上に塗布し、これをホットプレート上
で９０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．０５μｍのレジス
ト膜を得た。この膜にラインアンドスペースが１：１の
０．３５μｍレジストパターン対応のマスク（レチク
ル）を介して縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０
Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、０．１秒
から０．０１秒間隔で露光したのち、１１０℃、９０秒
間のＰＥＢ（露光後加熱）処理を行い、２．３８重量％
ＴＭＡＨ水溶液で２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間
水洗して乾燥したとき、現像後に分離パターンを形成す
ることができる最小露光量（Ｅｓ）をミリ秒（ｍｓ）単
位で表し、アンダー露光余裕度をＥｏｐ−Ｅｓとして表
した。（５）粗密差評価： Ｅｏｐ（０．３５μｍのラインアン
ドスペース幅が１：１に形成されるのに要する露光量）
を基準露光量とし、０．３５μｍの孤立（Ｉｓｏ）パタ
ーンに対応したマスクを用いて孤立レジストパターンを
形成したときの、実際に得られた孤立パターンの寸法
（Ｘ）を計測し、理想的なパターン寸法（０．３５μ
ｍ）との寸法差の絶対値を「粗密差」として表わした。 粗密差＝|０．３５−Ｘ| （式中、Ｘは、実際の孤立パターンの寸法）
リコンウェーハ上に塗布し、これをホットプレート上で
９０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．０５μｍのレジスト
膜を得た。この膜にラインアンドスペースが１：１の
０．３５μｍレジストパターン対応のマスク（レチク
ル）を介して縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０
Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、０．１秒
から０．０１秒間隔で露光したのち、１１０℃、９０秒
間のＰＥＢ（露光後加熱）処理を行い、２．３８重量％
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）水
溶液で２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間水洗して乾
燥したとき、０．３５μｍレジストパターンのラインア
ンドスペース幅が１：１に形成される最適露光時間（Ｅ
ｏｐ）を感度としてミリ秒（ｍｓ）単位で表した。（２）解像性： ０．３５μｍのマスクパターンを再現す
る露光量における限界解像度で表した。（３）ＤＯＦ特性： 縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５
ｉ１０Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、Ｅ
ｏｐ（０．３５μｍのラインアンドスペース幅が１：１
に形成されるのに要する露光量）を基準露光量とし、そ
の露光量において、焦点を適宜上下にずらし、露光、現
像を行って得られたレジストパターンのＳＥＭ写真の観
察を行った。そのＳＥＭ写真より０．３５μｍの矩形の
レジストパターンが±１０％の寸法変化率の範囲内で得
られる焦点ずれの最大値（μｍ）を焦点深度幅特性とし
た。（４）アンダー露光余裕度： 試料をスピンナーを用いて
シリコンウェーハ上に塗布し、これをホットプレート上
で９０℃、９０秒間乾燥して膜厚１．０５μｍのレジス
ト膜を得た。この膜にラインアンドスペースが１：１の
０．３５μｍレジストパターン対応のマスク（レチク
ル）を介して縮小投影露光装置ＮＳＲ−２００５ｉ１０
Ｄ（ニコン社製、ＮＡ＝０．５７）を用いて、０．１秒
から０．０１秒間隔で露光したのち、１１０℃、９０秒
間のＰＥＢ（露光後加熱）処理を行い、２．３８重量％
ＴＭＡＨ水溶液で２３℃にて６０秒間現像し、３０秒間
水洗して乾燥したとき、現像後に分離パターンを形成す
ることができる最小露光量（Ｅｓ）をミリ秒（ｍｓ）単
位で表し、アンダー露光余裕度をＥｏｐ−Ｅｓとして表
した。（５）粗密差評価： Ｅｏｐ（０．３５μｍのラインアン
ドスペース幅が１：１に形成されるのに要する露光量）
を基準露光量とし、０．３５μｍの孤立（Ｉｓｏ）パタ
ーンに対応したマスクを用いて孤立レジストパターンを
形成したときの、実際に得られた孤立パターンの寸法
（Ｘ）を計測し、理想的なパターン寸法（０．３５μ
ｍ）との寸法差の絶対値を「粗密差」として表わした。 粗密差＝|０．３５−Ｘ| （式中、Ｘは、実際の孤立パターンの寸法）
【００４０】
【表１】
【００４１】（ｂ１）：１モルの上記一般式（Ｉ）で表
わされるフェノール化合物と２モルの５−ＮＱＤとのエ
ステル化物（エステル化率５０％） （ｂ２）−１：１モルのビス（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−シクロヘキシルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタンと２モルの５−ＮＱＤとのエステ
ル化物（エステル化率５０％） （ｂ２）−２：１モルのビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン
と２モルの５−ＮＱＤとのエステル化物（エステル化率
６６％） （ｂ３）：１モルの１，１−ビス（２，３，４−トリヒ
ドロキシフェニル）イソプロパンと２モルの５−ＮＱＤ
とのエステル化物（エステル化率３３％） （ｂ４）：１モルのビス[２−ヒドロキシ−３−（２−
ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−５−メチルフェニ
ル]メタンと２モルの５−ＮＱＤとのエステル化物（エ
ステル化率５０％） （ｂ５）：１モルのビス[２，５−ジメチル−３−（４
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−ヒドロキシ
フェニル]メタンと２モルの５−ＮＱＤとのエステル化
物（エステル化率５０％）
わされるフェノール化合物と２モルの５−ＮＱＤとのエ
ステル化物（エステル化率５０％） （ｂ２）−１：１モルのビス（２−メチル−４−ヒドロ
キシ−５−シクロヘキシルフェニル）−３，４−ジヒド
ロキシフェニルメタンと２モルの５−ＮＱＤとのエステ
ル化物（エステル化率５０％） （ｂ２）−２：１モルのビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシフェニルメタン
と２モルの５−ＮＱＤとのエステル化物（エステル化率
６６％） （ｂ３）：１モルの１，１−ビス（２，３，４−トリヒ
ドロキシフェニル）イソプロパンと２モルの５−ＮＱＤ
とのエステル化物（エステル化率３３％） （ｂ４）：１モルのビス[２−ヒドロキシ−３−（２−
ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−５−メチルフェニ
ル]メタンと２モルの５−ＮＱＤとのエステル化物（エ
ステル化率５０％） （ｂ５）：１モルのビス[２，５−ジメチル−３−（４
−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）−４−ヒドロキシ
フェニル]メタンと２モルの５−ＮＱＤとのエステル化
物（エステル化率５０％）
【００４２】
【表２】
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、ｉ線（３６５ｎｍ）を
用いたホトリソグラフィにおいて、ハーフミクロン以
下、特に０．３５μｍ以下の超微細な寸法のレジストパ
ターンが形成可能であり、感度、解像性、焦点深度幅
（ＤＯＦ）特性、露光余裕度、粗密差等のレジスト諸特
性に優れたポジ型ホトレジスト組成物が提供される。
用いたホトリソグラフィにおいて、ハーフミクロン以
下、特に０．３５μｍ以下の超微細な寸法のレジストパ
ターンが形成可能であり、感度、解像性、焦点深度幅
（ＤＯＦ）特性、露光余裕度、粗密差等のレジスト諸特
性に優れたポジ型ホトレジスト組成物が提供される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 丸山 健治
神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東
京応化工業株式会社内
Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AA01 AA02 AB16 AC01
AD03 BE01 BE02 CC20
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）アルカリ可溶性樹脂、（Ｂ）キノ
ンジアジドエステル化物を含有してなるポジ型ホトレジ
スト組成物であって、当該（Ｂ）成分は、（ｂ１）下記
一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｄは、独立に水素原子、または１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホニル基を表し、少なくとも
１つは１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル
基を表す）で表されるキノンジアジドエステル化物、お
よび（ｂ２）下記一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子数１〜
６のアルコキシ基、または炭素原子数３〜６のシクロア
ルキル基を表し；Ｒ9〜Ｒ11はそれぞれ独立に水素原子
または炭素原子数１〜６のアルキル基を表し；Ｑは水素
原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、Ｒ 9と結合し、
炭素原子鎖３〜６のシクロアルキル基、または下記の化
学式（III）で表される残基 【化３】 （式中、Ｒ12およびＲ13はそれぞれ独立に水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル基、炭素原子
数１〜６のアルコキシ基、または炭素原子数３〜６のシ
クロアルキル基を表し；ｃは１〜３の整数を示す）を表
し；Ｄはそれぞれ独立に水素原子、１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホニル基を表し、少なくとも１つ
は１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル基を
表し；ａ、ｂは１〜３の整数を表し；ｄは０〜３の整数
を表し；ｎは０〜３の整数を表す。ただしｎ＝０のとき
は、Ｑは上記化学式（III）で表される残基であるか、
Ｒ9と結合し、炭素原子数３〜６のシクロアルキル基で
ある〕で表されるキノンジアジドエステル化物（ただし
（ｂ１）は除く）、を含有することを特徴とするポジ型
ホトレジスト組成物。 - 【請求項２】 （Ｃ）分子量１０００以下のフェノール
性水酸基を有するアルカリ可溶性の低分子化合物をさら
に含有することを特徴とする請求項１記載のポジ型ホト
レジスト組成物。 - 【請求項３】 前記（ｂ２）が、下記一般式（IV） 【化４】 （式中、Ｄ、Ｒ1〜Ｒ6、Ｒ12、Ｒ13およびａ〜ｃは上記
と同義である）で表わされるキノンジアジドエステル化
物であることを特徴とする請求項１または２記載のポジ
型ホトレジスト組成物。 - 【請求項４】 （Ｂ）成分において、（ｂ１）と（ｂ
２）との混合割合が、（ｂ１）に対して（ｂ２）が１０
〜２００重量％の範囲である請求項１ないし３のいずれ
か１項記載のポジ型ホトレジスト組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001394436A JP2003195495A (ja) | 2001-12-26 | 2001-12-26 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| TW091137040A TW594396B (en) | 2001-12-26 | 2002-12-23 | Positive photoresist composition |
| US10/328,014 US6680155B2 (en) | 2001-12-26 | 2002-12-26 | Positive photoresist composition |
| KR10-2002-0084265A KR100531597B1 (ko) | 2001-12-26 | 2002-12-26 | 포지티브형 포토레지스트 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001394436A JP2003195495A (ja) | 2001-12-26 | 2001-12-26 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=27601169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001394436A Pending JP2003195495A (ja) | 2001-12-26 | 2001-12-26 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP2003195495A (ja) |
| KR (1) | KR100531597B1 (ja) |
| TW (1) | TW594396B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100572182B1 (ko) | 2003-02-24 | 2006-04-18 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 포토레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의형성방법 |
| KR100572544B1 (ko) | 2003-05-19 | 2006-04-24 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 형성방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3466218B2 (ja) | 1992-06-04 | 2003-11-10 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP3278306B2 (ja) | 1994-10-31 | 2002-04-30 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| US5912102A (en) * | 1994-12-28 | 1999-06-15 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Positive resist composition |
| JP3139319B2 (ja) | 1995-03-08 | 2001-02-26 | 住友化学工業株式会社 | テトラフェノール系化合物、その製法および用途 |
| JPH0915853A (ja) * | 1995-04-27 | 1997-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| US5750310A (en) * | 1995-04-27 | 1998-05-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
| KR100560021B1 (ko) * | 1996-12-11 | 2006-05-25 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성수지조성물 |
| JP3600713B2 (ja) * | 1997-08-06 | 2004-12-15 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JP3729641B2 (ja) * | 1998-05-29 | 2005-12-21 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 |
| JP3688469B2 (ja) * | 1998-06-04 | 2005-08-31 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物およびこれを用いたレジストパターンの形成方法 |
| KR100690227B1 (ko) * | 1998-12-10 | 2007-03-20 | 에이제토 엘렉토로닉 마티리알즈 가부시키가이샤 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| US6492085B1 (en) * | 1999-08-10 | 2002-12-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and process and synthesizing polyphenol compound |
-
2001
- 2001-12-26 JP JP2001394436A patent/JP2003195495A/ja active Pending
-
2002
- 2002-12-23 TW TW091137040A patent/TW594396B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-12-26 US US10/328,014 patent/US6680155B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-12-26 KR KR10-2002-0084265A patent/KR100531597B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100572182B1 (ko) | 2003-02-24 | 2006-04-18 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 포토레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의형성방법 |
| KR100572544B1 (ko) | 2003-05-19 | 2006-04-24 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 포지티브형 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴의 형성방법 |
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| US20030157424A1 (en) | 2003-08-21 |
| KR20030076210A (ko) | 2003-09-26 |
| TW594396B (en) | 2004-06-21 |
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