TW520612B - Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency - Google Patents

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TW520612B
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organic light
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Ralph H Young
Jianmin Shi
Ching W Tang
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Eastman Kodak Co
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Description

520612 A7 ____ B7 五、發明説明(丨 ) 本發明有關有機發光二極體裝置,更明確地說,有關改 良發光效率之有機層组合物的設計。 有機發光二極體(OLED)——亦習知為電激發光(EL)裝置 係一種對於施加在該裝置上之電流反應而發光之電子裝 置。OLED裝置的結構通常包括一個陽極、一種有機el媒 介’以及一個陰極。本文之有機EL媒介一辭係指置於該 〇 LED裝置陽極與陰極之間的有機材料或有機材料層。該有— 機E L媒介可包括低分子量化合物、高分子量聚合物、低分 子里化合物的寡聚物或是生物材料,其呈薄膜或整塊固體 形式。該媒介可為非晶相或結晶狀。先前技藝中已描述各 種、^構之有機電激發光媒介。Dresner於rcA Review, 3〇,322(1969)中說明一種包括單層蔥膜的媒介。Tang等人於 Applied Physics Letters > 51,913(1987) ^ Journal of Applied
Physics,65,3610(1989)以及共同讓受 US-A-4,769,292 中,提 出一種具有有機薄膜的多層結構之El媒介,並示範使用此 種媒介的高效率0LED裝置。在某些〇LED裝置結構中,該 多層EL媒介包括與該陽極相鄰的電洞傳送層、與該陰極相 鄰的電子傳送層,以及介於這兩層之間的發光層。此外, 在某些較佳裝置結構當中,該發光層係由一種經摻雜有機 膜構成’该經摻雜有機膜包括一種作為主體之有機材料, 以及低濃度螢光化合物作為摻合劑。藉由選擇適當摻合劑-主體組合物,已經改良此等經摻雜〇LED裝置的EL效率與色 度。通常,選擇是為主要發光中心的摻合劑,以產生所需 之£[顏色。丁&1^等人於共同讓受1^-八-4,769,292以及(:1^11 ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱) ----- 520612
等人於共同讓受US-A-5,908,581中提出之經摻雜發光層實例 係:摻雜氧雜莕鄰酮染料之三(8_奎啉醇)鋁(A1Q)主體,以 作為發綠光〇LEDs ;與摻雜4_二氰基伸甲基-4H-吡喃 (DCMs)之A1Q,以作為發橙紅光之〇LEDs。除了加強顏色 與發光效率之外’使用經摻雜發光層還有其他明顯益處。 Shi等人在共同讓受US-A-5,593,788中,揭示使用一種經摻 才隹發光層’其大幅改善0LED裝置的安定性。在shi的揭示 中,使用二氫喹吖啶二酮化合物作為A1Q主體摻合劑,可以 製得操作期限長的OLED裝置。該二氫峻吖淀二酮掺合劑發 出具有尚發光效率的.綠光。Bryan等人於共同讓受US-A-:M41,671中’揭·示一種包含茈或茈衍生物作為發藍光主體 中之摻合劑。其顯示出製得一種具有經改良藍色色調以及 經改良操作安定性之發藍光OLED裝置。在這兩個揭示當 中,已發現在該發光層中結合經選擇螢光摻合劑,可以大 致改良整體OLED裝置的性能參數。 該經摻雜發光層的最常見組成係主體基質中僅包括單一 摻合劑。不過,在許多實例中,發現結合一種以上摻合劑 之發光層有助於改善色调。Hamada等人於Applied Phys.
Lett. 75,1682(1999)中提出此種實例之一。使用A1Q主體中 包含紅螢烯(一種發黃光摻合劑)與DC J 4-(二氰基伸甲基)-2 -曱基-6-[2-(4-久洛里基(julolidyl)乙烯基]-4H-吡喃(一 種發紅光摻合劑),Hamada等人可以製造具有優良色度的發 紅光OLED裝置。此外,不論自該〇LED的光輸出強度如 何,得自該D C J摻合劑的紅色色調基本上未改變。反之,該 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
520612 A7 B7 五、發明説明 A1Q主體中僅有DCj時’自該摻合劑Dcj發出之光的顏色會 明顯藍向移位,產生之色調係較不需要的橙色,而非紅 色至於雙重摻合劑乐統,紅螢烯係作為自該A1 Q主體中傳 遞犯里至D C J發光物的共摻合劑。在單一摻合劑或雙重摻合 劑系統當中,已發現發光效率可能隨著亮度提高(即,隨著 私流岔度提南)而降低。至於發紅光摻合劑,隨著電流密度 提高,該色調通常向橙色偏移。 雖然使用各種組合物之經摻雜發光層可以大幅改善E乙效 率、顏色與安定性,但是仍然存在紅效率隨著光輸出或是 驅動電流密度提高而降低的問題,發紅光0LED裝置中特別 嚴重。. 本發明目的係提供具有改良發光效率的〇LED裝置,該發 光效率基本上與該OLED光輸出強度無關。 本發明另一目的係特別提供具有改良發光效率之紅色 OLED裝置,該發光效率基本上與該光輸出強度無關。 本發明另一目的係特別提供基本上與該光輸出強度無關 之色度的红色OLED裝置。 在包括下列各者的有機發光裝置中,可以達到此等目 的· 〇)—塊基板; (b)位於該基板上的一個陽極與一個陰極; (〇位於該陽極與陰極之間的發光層,其中該發光層包括 一種主體與至少一種掺合劑; (d)該發光層的主體係經選擇以包括一種固態有機材料,
520612 五、發明説明(5 媒介1 3 0與陰極1 4 〇,其位於基板丨丨〇上。於操作時,以導 電體1 0連接外部電流或電壓來源與該陽極及該陰極,使電 流通過該OLED,而使該EL媒介發光。視情況需要並且視光 學透明度而定,該光可經由陽極或陰極或此二者發出。該 EL媒介包括單層或多層有機材料。 圖2評比本發明之其他〇LED裝置結構。在此種結構當 中,OLED裝置200包括基板21〇與EL媒介23〇,其位於陽 極220舆陰極240之間。EL媒介23〇包括一層與該陽極相鄰 的電洞傳送層231、一層與該陰極相鄰的電子傳送層233 ’ 以及一層位於該電洞傳送層與電子傳送層之間的發光層 232。操作時,以導電體1〇連接外部電流或電壓來源與該^ 極及該陰極,使電流通過該〇LED裝置。通過該el·介的電 流會使得光主要由發光層232發出。電洞傳送層231將該電 洞自陽極載至該發光層,即,其為正電荷載子。電子傳送 層233將電子自陰極載至該發光層如,即,是為負電荷載 子。電洞與電子重組會使該發光層⑴發光,㈣激發光。 圖3說明本發明〇LED裝置的另一種結構。此結構中, OLED裝置3GG包括基板31〇與位於陽極32()與陰極34〇之間 的EL媒介3 3 0 „EL媒介33〇包括電洞射出層331、電洞傳送 層3 3 2、發光層3 3 3、電子傳送層⑼與電子射出層如。 與圖2之0LED裝置22〇相同,電子與電洞重組會使該發紗 3 3 3發光。提供電洞射出層331與電子射出層3 3 5以減少自 個別電極射线子的障礙。因此,可崎低該沉印裝置所 需之驅動電壓。 i紙張尺度適用巾關家標準(CNS) A4規格(21〇
X 297公釐) 520612 A7 B7 五、發明説明(
根據本發明,該發光層(圖2之層232或圖3之層333其中 之一)係由OLED裝置電激發光的主要原因。該發光層最常 用的組成之一係包括一種主體與一或多種摻合劑的有機薄 膜。玄主粗係作為該固態媒介或基質,以供傳送並重組自 .玄陽極與陰極射出的電荷載子。該摻合劑(通常少量均勻分 佈在該主體中)提供產生光之發光中心。本發明依照先前技 ‘使用層包括一種主體與一種摻合劑的發光層,但是比 先珂技藝優秀的是,本發明係至少兩種組份的混合物,各 種組份都具有特定電子性f。根據下列標準選擇此等主體 組份與相同摻合劑材料: 1、 该主體係-種固態有機薄膜,其具有至少兩種均句混 合的主體組份; 2、 該第一主體組份係一種可以傳送電子與電洞二者的有 機化合物,而且該有機化合物的分子結構實質上無極性; 3、 該第二主體組份係一種分子結構極性大於第一主體組 份的有機化合物; 4、 該摻合劑係一種有機發光化合物,其可以接受自第一 或第二主體組份其中《一的電子與電洞重組所釋放的能 量,並以光形式發出該能量。 根據本發明之選擇標準,可以構成具有優良發光效率與 色度之OLED裝置。更重要的是,在大範圍亮度或電流密度 内,以每安培的燭光數測量的發光效率基本上是固定的。 此現象係優於先前技藝的優點,先前技藝中該發光效率經 苐Ik著7C度或電流岔度提高而降低或者改變。另一重要優 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公董)
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k 520612 A7 B7 五、發明説明(7 點係’該色度基本上亦固定,與該亮度或電流密度無關。 因此,>肖除OLED裝置中隨著亮度產生的顏色偏移問題。 作為本發明發光層第—主體組份的較佳材料包括一種化 合物,其於本發明中稱為苯型化合物。該苯型化合物包括 聚環煙類(PAH)與兩種以上PAH的組合物。、址合兩 PAH所形成的苯型化合物當巾,該削係經由_個化學單 鍵連接在一起,或是經由一個飽和或不飽和烴基鍵結。適 於作為苯型化合物構造單元的化合物包括: 1、 苯 2、 蓁
3、 、E 4、 菲 5、 丁省 6、 芘 7、 戊省 8、 茈 9、 暈苯 10、 荔 1 1、茜 12、架環烯 上列ΡΑΗ任一者,以及組合上列ρΑΗ一或多者所形成的 笨型化合物適於作為第一主體組份,其先決條件係該化合 物於室溫下亦為形成膜材料。ΡΑΗ基團中總共包含5個以上 六員環的笨型化合物通常可以形成膜。 _- _______- 10 - 本紙張尺度適财酬家鮮(CNS) Α4規格 520612
起的適用苯型化合物代表 P A Η係經由化學單鍵結人在 性實例包括: 1) 六苯基苯 2) 苯-葱-苯(例如,9, 1〇, 一本基蒽) 3) 蕃-蒽-蕃(例如,9 1〇錐h ,ί0·雙(2,蕃基)惹) 4) (苯)2-丁癌'(苯)2(例如紅螢烯) 5) 蒽-蒽(例如,雙m基) 萬基惠) 6 )莲、-蒽-蓬、(例如,9,1 〇 _ 7)芘-芘 8)北_息 上述實例中,連字符號矣— 卞仃苑表不介於p A H部分之間的化學 鍵。適用之苯型化合物包括 匕括以一或多個烴基鍵結PAH基團 之化合物。上述苯型化人 σ物任一者可被一或多個烴基取 代。 =發明發光層第—主體組份之特佳材料包括具有下列結 構的苯型化合物:
R2 其中: 取代基R1、R2、R3盘夂么 、 ,、K 0為虱或自1至24個碳原子的烷 基、或芳基,或是自5至3 0個碳原子的經取代芳基。 該特佳材料的特定實例的化學名稱與其縮寫包^: X 297公釐) 巧:張尺度標準(CNS) Α4規格(210_ 520612 A7
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 520612 A7 ____B7 五、發明説明(1()~) ' 該第一主體組份的特定選擇標準之一係,該有機化合物 必須具有實質無極性之分子結構。化合物的極性係該分子 中電荷分佈的評估標準。屠極性或實質上無極性分子的結 構當中,每個原子均接近電中性。反之,極性化合物的分 子結構當中,部分原子具有部分正或負電荷。某些實例 中,可以偶極矩數值表示分子的極性,其單位為德拜。
Handbook of Chemistry and Physics 第 51 版第 £70 頁— 中,可以發現大量有機化合物的偶極矩值以供參考。無極 性分子的偶極矩通常小於1 0德拜。 就某些有機化合物而言,即使該分子結構包含作為個別 基團時略具極性的各種部分或原子群,但是該分子的平均 偶極矩相當小。其原因是,該分子結構内的個別部分之偶 極矩會相互抵消,使此等偶極矩消除。可於V L Minkin、0. A· 〇slpov與 γ a zhdan〇v 所著之 Dip〇le Moments m Orgamc Chemistry 一書中發現在分子内各 種原子群的偶極矩值,習知為群偶極矩。在Y〇ung與 Fitzgerald 之 J0urnal 〇f Physical Chemistry > 99,423 0( 1 995)中得到其他使用淨偶極矩與群偶極矩描述 適用於0 L E D之分子的無極性或極性特徵實例。 本文中,將分子内的一部分或一群原子之偶極矩稱為群 偶極矩。整體分子的偶極矩稱為該分子的淨偶極矩。至於 本文所使用之實質上無極性有機化合物,該分子的群偶極 矩或淨偶極矩必須小於一德拜。 幾乎所有適於作為本發明第一主體組份的苯型化合物之 -13 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇 X 297公爱------ 520612 at --------—----- 五、發明説明(u ) 偶極矩都小於一德拜,而此蓉 女、 寺化β物内的原子群的偶極矩 亦小於一德拜。許多代長性1 ^ 本型化合物,諸如莕、Ε與茈 員際上的群與淨偶極矩為雯。 有機化合物亦適用。 付“匕種無極性標準的其他 t發明發光層之第二主體組份材料包括偶極矩高於第- 與群偶極矩值差異相當大。子内的淨偶極矩 .^ 至於適合作為第二主體組份的 有機化合物’僅需要該分子的個料偶極矩或淨偶極矩任 :者大於第-主體組份的分子群偶極矩或淨偶極矩任一 、適於作為5亥發光層第二主體组份的分子個別群偶極矩 或淨偶極矩為0.5德拜或以上。 較佳情況係,該第二主體組份的能帶隙必須小於第一主 ,組=。職帶隙定義為將電子自該分子中最高佔用分子 «到最低未佔用分子軌道所需的能量。此種狀況確使 能置:利自第一主體組份傳送到第二主體組份,而且可以 :在弟一主體組份中重組電子與電洞所形成的能量傳送到 第二主體組份,然後傳送到產生光之摻合劑。 選擇較低能量隙作為第二主體組份的另一原因係,其亦 可作為電洞味'電子钟或此二者。因為其促進第二主體组 '中的電子-電洞重組’所以有利於將射出之載子直接捕集 在该組份上’簡化於第一主體組份中的載子重組。在此種 情況下,第一主體組份必須僅供傳送載子。 ^於作為該發光層中第二主體組份的材料包括分子結構 中一或多個電子施予或電子提取部分極性更高之苯型化合
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520612 A7 B7 五、發明説明(12 ) 物。電子施予部分包括:胺基、&基胺基、芳基胺基、二 烷基胺基 ' 二芳基胺基、甲氧基與苯氧基。電子提取部Z 包括·氰基、硝基、氟、氯、酮基、羧基與吡啶基。 適於作為第二主體組份的其他種類材料包括包含雜環結 構的苯型化合物。此等結構包括下列分子結構之苯并噁= 基、苯并噁唑基之硫代類似物與胺基類似物:
其中 Z 係 0、NR” 或 s ; R與R各為氫;自1至24個碳原子之烷基;自5至20個碳 原子之芳基或被雜原子取代芳基;完成稠環芳族環必須之 鹵素或原子,而R ”係氫、自1至2 4個碳原子之烧基;自5至 2 0個碳原子之芳基。 由專業文獻[Tables of Experimental Dipole Moments 由 A. L· McClellan所編,Freeman,1963,第 238 頁]推估,此種 結構之苯并咪唑的偶極矩約為4德拜。 作為第二主體組份的另一種較佳材料係〇Xin〇id化合物。 預期使用的oxinoid化合物實例係符合下列結構式者: L - 15 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 520612
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兩個狗環芳. 其中
Me表示一種金屬; η係自1至3之整數;而 Ζ在各種情況下分別表示完成—個具有至少 環之核心的原子。 夕 由前述,明顯看出該金屬可為一價、二 該金屬可為’例如—種驗金屬,諸如鐘、納或=金屬 土金屬,諸如鎮料;或是土金屬,諸如 屬已習知可以使用-價、二價或三價金屬作為適用 Ζ完成一個雜環核心’其包含至少兩個稠環芳族環,言 個稠環芳族環其中之井環。視情況需要,、可= 外的裱(包括脂族或芳族環二者)與這兩個必要的環稠環。 了避免增加分子體積但是卻未改善功能,該環的原子數 持在1 8個以下為佳。 適用之螯合〇 X i n 〇 i d化合物範例與其縮寫名稱如下: 三(8 -喳琳醇)鋁(A1Q ) 雙(8 - 4:琳醇)鎂(M g Q) 三(8 -哇啉醇)銦(i n Q) -16 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
裝 訂
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五、發明説明(14 ) 準係·· 1)該摻合劍 以及2)其能帶隙小 作為該發光層中摻合劑的材料選擇標 分子在發光層中之螢光或燐光效率高Γ 於第一與第二主體材料二者。 〇 至於發紅光〇LEDS 式: 本發明之較佳摻合劑種類具有通
R係自2至2 0個碳原子的烷基、烷基、位阻芳基或雜芳 基; 而R6係自1至10個碳原子的烷基,或是與R5連接之5員或 6員碳環。 此等材料的螢光效率與溶液中之個體一樣高,而且發出 在橙紅光譜範圍内的光。此種種類的代表材料與其縮寫名 稱包括: -17 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 520612
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本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 520612 A7 B7
520612 A7 ______ B7 五、發明説明(17 y — X = S,或〇
Ri與R2各為1至2〇個碳原子之烧基、芳基或唉環系統; R3與R4各為1至10個碳原子之烷基,或是分別與、I連 接之分枝或未分枝的5員或6員取代基環;以及 Rs與Re各為1至20個碳原子之烷基,其係分枝或未分枝。 此種種類的代表性材料與其縮寫名稱包括··
C-525T 本發明發光層的組合物係由第一主體組份構成最大體積 部分,其次為第二主體組份。由摻合劑構成最小體積部 分。第一主體組份的較佳範圍不大於95體積。/〇,但是不小 於約5 0體積%。第二主體組份的較佳濃度範圍不大於約4 〇 體積/❶,但疋不小於約5體積%。該摻合劑的較佳濃度範圍 於0 . 1體積%至1 0體積%。適用於本發明之發光層厚度介 於5 0埃與2000埃之間。此種範圍内的厚度足以重組電荷載 子,因此僅於该層中發生電激發光。較佳範圍介於丨〇 〇埃與 -20 - I纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公登)---- 520612 五、發明説明( 18 A7 B7 5〇〇埃,在此種範圍内, 驅動電壓)最佳。 衣的性能芩數(包括 =本=層的適用方法係於真空室中進行軸 積作用適於製造〇LED裝置,其中包括 層的層結構依序置於基板上,該層之間沒有明顯μ 法中精確控制個別層的厚度與其組成。為了製 組份的殿積速率。心積速率監視器個別控制每種 回到圖2 ’電洞傳送層231與電子傳送層233分別提供將 電洞與電子傳送到發光層232的功能。丁叫等人於共同讓受 US-A-4,769,292中已揭示於〇LED裝置中使用此等層與其材 料組合物,該專利係以提及的方式併入本文。代表性電洞 傳运層包括電洞傳送化合物则、n,n,_雙(ι_寨基)· N,N,_ 二苯基聯苯胺。 回到圖3,電洞射出層331與電子射出層⑴分別提供改 善電洞自陽極射出以及電子自陰極34〇射出的功能。^ Siyke等人於共同讓受us_A_4,72〇,432中已揭示於〇咖裝置 中使用一種電洞射出層,該專利以提及的方式併入本文。 Hung等人於共同讓受US_A_5,776,622中已揭示使用一層電 子射出層,該專利亦以提及的方式併入本文。 對照實例1 如下製備一種OLED裝置。使用習用玻璃洗滌器清潔並乾 燥一塊塗覆透明氧化銦錫(IT〇)導電層的玻璃基板。然後以 種氧化電装處理該I τ 0表面,將該表面調整為陽極。在一 21 本紙張尺度適财_家標準(CNS) Α4規格(21GX297公复i__ 520612 A7
習用真空澱積中,於大約10-0托耳真空下’藉由加熱坩堝舟 皿的昇举作用,以下列順序殿積下列層:(丨)電洞傳送層, 700埃厚,由NPB組成’(2)發光層,250埃厚,由tbadn 作為單獨主體材料,而以i % DC jtb作為該摻合劑所組成, (3)電子傳送層,400埃厚,由A1Q組成,以及(4)陰極,約 2200埃厚,由鎂與銀之合金組成,Mg:Ag體積比約^工。 使用固定電流來源與光度計評估此種裝置的E]l特徵。測 量較低電流密度(1 mA/cm2)與較高電流密度(100 mA/cm2) 之效率、CIE色調與驅動電壓。其數值示於表I。 實施例2 以對照實例1類似方法構成OLED裝置,但是該發光層 中’ TBADN為第一主體組份之材料,A1Q為第二主體組份 之材料,DC JTB為螢光摻合劑。以體積為基準,TBADN、 A1Q與DCJTB相對數量比為89:10:1。此種裝置的el特徵 亦示於表I。 實施例3 - 5 以實施例2類似方法構成OLED裝置,但是在實施例3中, 該發光層中之TBADN、A1Q與DCJTB相對數量比為 74:25:1,在實施例4為49:50:1,而在實施例5中為25:74:1。 此種裝置的EL特徵亦示於表I。 對照實例6 以對照實例1類似方法構成OLED裝置,但是該發光層中 不使用TBADN,而是以A1Q為單一主體材料。此種裝置的 E L特徵亦示於表I。 -22 - --
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 520612 AT B7 五、發明説明(20 CN U\ -P^ LO to A 實施例 〇 N) 00 Ό 第一主體 TBADN 體積% K) 〇 麼> l· ^鵾 Η—^ H—* Η—i H—* 摻合劑 DCJTB 體積% Η-Α 〇 I—* Η—A 〇 H—* 〇 H—^ H-^ o Η—Λ h—A o H—* o 百_ §雜 S to to LO *OJ LO Lh LO 3 K) \o 00 U\ LO LO bo U\ OJ 效率 (cd/A) 0.628 0.648 1 0.629 j 0.642 0.620 0.629 0.606 0.615 0.595 0.603 0.521 I 0.534 CIEx 0.368 0.350 ! 0.366 0.356 0.376 0,368 0.388 0.381 0.399 0.392 0.457 0.448 | CIEy ON ’\〇 to to Cs H—a •U) U\ 'c\ iw»4 ί—^ to ON ON — H—* 驅動電壓 (V) >1.畤赘令jlr6~OLED 烤N贫命爹ι^ΕΜί^ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐) 520612 A7 B7 五、發明説明(21 ) 對照實例1與6顯示使用單一主體材料之OLED裝置的發光效 率較低:單一主體材料為TBADN的實施例1中,發光效率低 於4 cd/A,單一主體材料為A1Q的實施例6中,發光效率低 於2.5 cd/A。反之,具有第一與第二主體材料混合物的 OLED裝置之發光效率明顯較高··所有實例均高於3 cd/A, 實施例2高至5.93 cd/A。在實施例2-5當中,第一主體材料 TBADN係一種實質上無極性苯型烴。該第二主體材料A1Q — 極性較高,其偶極矩為5.5德拜。TBADN、A1Q與DCJTB的 能帶隙分別為3.2、2.8與2.4電子伏特。 在發光層具有主體組份混合物的OLED裝置當中[實施例 • 2、3、4],於低與高電流密度二種情況下,該發光效率大 致最高。具有單一主體組份的OLED裝置[對照實例1與6] 中,發光效率低很多。此外,實施例6的OLED裝置顯示 出,發光效率主要隨著電流密度提高而降低。此外,根據 顏色色度Cl Ex與CIEy,該OLED裝置的顏色隨著該發光層 中的第二主體組份濃度提南而紅向移位。 實施例7 - 1 0 以實施例2-5類似方法構成OLED裝置,但是該第一主體 材料為ADN。第二主體材料還是A1Q,而該螢光摻合劑為 DCJTB 。此等裝置的發光層組合物與EL特徵示於表II。 ADNHQ混合主體可以獲得與實施例1-6中之TBADN:A1Q 得到的相似結論。 -24 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
裝 玎
線 520612 A7 B7 五 發明説明(22 00 <1 實施例 K) 00 Ό ^ 鵾 Κ) h—* ^ 鷂 H—^ Η—^ Η-^ Η—k 摻合劑 DCJTB 體積% s H—^ 〇 Η-^ Η-^ 〇 Η-* Ο Η—* Η— Ο Η—^ 電流密度 (mA/cm2) 3.25 4.59 4.41 5.26 5.47 5.78 6.15 6.27 _i 效率 (cd/A) 0.622 0.635 0.622 0.633 0.618 0.626 0.614 0.621 ι CIEx 0.374 0.362 0.374 0.365 0.378 0.371 0.382 0.376 CIEy 12.4 G\ 00 12.5 〇\ 00 12.8 ο 13.0 ·ν〇 驅動電壓 (V) 童 I—* Ο 卜 Οr tn σ 鰣 Η§ wr 25 -本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 520612
對照實例1 1 以對”、、貝例;U員似方法構成〇LED裝置,但是該發光層中 不使用TBADN,而是以ADN為單一主體材料,該螢光推合 劑係C-545T而非DCJTB。此種裝置的叫寺徵示於細。 實施例1 2 -1 4 :對照:例η類似方法構成0LED裝置,但是該發紗 的弟-主體組份之材料為ADN,第二主體組份 ^ A1Q。此等裝置的發光層組合物與肛特徵示於表⑴斜為 -26 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 520612 A7 B7 五 發明説明(24 H—* η-— 實施例 Co 00 'Ο \〇 第一主體 ADN 體積% Lh o 第二主體 A1Q 體積% Η-^ H—A 摻合劑 C-545T 體積% Η—^ 〇 Η-α Ο 1—A o H—^ H—A o h—^ 電流密度 (mA/cm2) <1 ON 'Ο ΟΝ *<ι G\ •to 4.83 2.57 效率 (cd/A) 0.259 0.261 0.254 0.255 0.253 0.254 0.241 0.244 CIEx 1 _____1 0.645 0.647 0.636 0.638 0.631 0.634 0.604 0.608 CIEy { Lh *κ> 00 •ο •v〇 •公 •00 L/\ b 驅動電壓 (V) 如* Η—I I—Η 0 〇 rw σ 鰣 命、廢w r -27 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 520612 A7 _________ B7 五、發明説明(25 ) 實施例1 2 - 1 4與對照實例1 }的比較顯示出,使用adN與 A1Q作為第一與第二主體材料之混合物的〇led裝置發光效 率’比使用ADN作為單獨主體材料的〇led裝置發光效率 高相當多。此外,CIEx與CIEy表示更飽和之綠色色度。 本發明其他特性包括下述者。 该有機發光裝置當中的第二組份包括一種被施體或受體 部分取代的苯型化合物。 該有機發光裝置當中的第二組份包括下列分子結構的有 機化合物:
其中
Me表示一種金屬; n係自1至3之整數;而 ζ在各種情況下分別表示完成一個具有至少兩個稠環芳族 環之核心的原子。 、 该有機發光裝置當中的第二組份包括A1Q、If) 、, v、GaQ 或 M g Q 〇 该有機發光裝置當中的摻合劑包括下式化合物·· -28 - 520612 A7 B7 五、發明説明(26 )
其中: R1、R2、R3與R4各為自iSlO個碳原子的烷基; R5係自2至20個碳原子的烷基、烷基、位阻芳基或雜芳 基; 而R係自1至10個碳原子的烧基’或是與R5連接之5員或 6員破環。 該有機發光裝置當中的掺合劑包括D C Μ、D C J T < DCJTB。 該有機發光裝置當中的摻合劑包括結構如下的化合物:
其中: X = s,或 ο
Ri與R2各為1至20個碳原子之烷基、芳基或碳環系統; R3與R4各為1至10個碳原子之烧基’或是分別與連 -29 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 520612 A7 B7 五、發明説明(27 ) 接之分枝或未分枝的5員或6員取代基環;以及 R5與FU各為1至20個碳原子之烷基,其係分枝或未分枝。 該有機發光裝置中的摻合劑包括C - 6、C 〇 4 5 T或 C525T 。 -30 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)

Claims (1)

  1. 第090128508號專利申請案 A8 中文申請專利範圍替換本⑼年丨2月)g
    (a) —塊基板; (b) 位於該基板上的一個陽極與一個陰極; (c) .位於該陽極與陰極之間的發光層,其中該發光層包 一種主體與至少一種摻合劑; 曰 W該發光層的主體係經選擇以包括一種固態有機材料, 該材料包括至少兩種組份之混合物,其中: (1)該混合物的第一組份係一種可以傳送電子與電洞二 者的有機化合物,而且基本上無極性;而 (ii)該混合物的第二組份係一種極性大於第一組份有機 化合物;以及 (Ο該發光層的摻合劑係經選擇,以自該發光裝置產生 光。 2 ·根據申請專利範圍第丨項之有機發光裝置,其中該第二組 份的能帶隙小於第一組份的能帶隙。 3 .根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置,其中該發光層 的摻合劑之能帶隙小於第一與第二主體組份的能帶隙。 4 ·根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置,其中該第一組 份的偶極矩小於1德拜。 5 ·根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置,其中該第二組 份的偶極矩大於〇 . 5德拜。 6.根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置,其中該第二組 份内的原子群偶極矩大於〇 . 5德拜。 7·根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置,其中該摻合劑 520612 A8 B8 C8
    係一種發光有機化合物。 8 ·根據申讀專利範圍第1項之有機發光裝置,其中該第一主 體組份包括一種苯型化合物。 9 ·根據申請專利範圍第8項之有機發光裝置,其中該苯型化 合物具有下式:
    其中: 取代基R1、R2、R3與R4各為氫或自個碳原子的 烧基、务基’或是自5至30個碳原子的經取代芳基。 10·根據申請專利範圍第1項之有機發光裝置,其中該第一組 份包括:
    9,10-二苯基蒽(DPA) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 520612 8 8 8 8 A B c D 申請專利範圍
    9,10-雙(2-莕基)蒽(ADN)
    2-(1,1-二甲基乙基)-9,10-雙(2-萘基)蒽(TBADN)
    9,10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]E 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8269230B2 (en) 2010-12-16 2012-09-18 National Yunlin University Of Science And Technology Multilayer-doped organic light emitting diode structure

Families Citing this family (129)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100721656B1 (ko) 2005-11-01 2007-05-23 주식회사 엘지화학 유기 전기 소자
AU2002306698A1 (en) * 2001-03-14 2002-09-24 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
US6565996B2 (en) * 2001-06-06 2003-05-20 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in a hole-transport layer and/or in an electron-transport layer
US6727644B2 (en) * 2001-08-06 2004-04-27 Eastman Kodak Company Organic light-emitting device having a color-neutral dopant in an emission layer and in a hole and/or electron transport sublayer
US10211268B1 (en) 2012-09-28 2019-02-19 Imaging Systems Technology, Inc. Large area OLED display
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
US7405188B2 (en) * 2001-12-12 2008-07-29 Wsp Chemicals & Technology, Llc Polymeric gel system and compositions for treating keratin substrates containing same
US6841267B2 (en) * 2002-04-24 2005-01-11 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
TWI314947B (en) * 2002-04-24 2009-09-21 Eastman Kodak Compan Organic light emitting diode devices with improved operational stability
CN1556803A (zh) * 2002-05-07 2004-12-22 LG��ѧ��ʽ���� 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
US20040001969A1 (en) * 2002-06-27 2004-01-01 Eastman Kodak Company Device containing green organic light-emitting diode
US7169482B2 (en) * 2002-07-26 2007-01-30 Lg.Philips Lcd Co., Ltd. Display device with anthracene and triazine derivatives
US7061175B2 (en) * 2002-08-16 2006-06-13 Universal Display Corporation Efficiency transparent cathode
US20040067302A1 (en) * 2002-10-08 2004-04-08 Eastman Kodak Company Laser thermal transfer gap control for oled manufacturing
EP2248870B1 (en) 2002-11-26 2018-12-26 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminscent element and display and illuminator
US20040126617A1 (en) * 2002-12-31 2004-07-01 Eastman Kodak Company Efficient electroluminescent device
US7037600B2 (en) * 2003-03-18 2006-05-02 City University Of Hong Kong Red-emitting organic electroluminescent elements
US6902833B2 (en) * 2003-04-01 2005-06-07 University Of Southern California Materials and structures for enhancing the performance or organic light emitting devices
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
US6836495B2 (en) * 2003-05-07 2004-12-28 Eastman Kodak Company Vertical cavity laser including inorganic spacer layers
JP4446697B2 (ja) * 2003-07-29 2010-04-07 大日本印刷株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法
JP2005100977A (ja) * 2003-08-29 2005-04-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 電界発光素子およびそれを用いた発光装置
KR101246247B1 (ko) * 2003-08-29 2013-03-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 전계발광소자 및 그것을 구비한 발광장치
US8048535B2 (en) 2003-09-24 2011-11-01 Fujifiilm Corporation Electroluminescent device
US20050069727A1 (en) * 2003-09-30 2005-03-31 Rahul Gupta Oled emissive polymer layer
JP2005108746A (ja) * 2003-10-01 2005-04-21 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 有機エレクトロ・ルミネッセンス素子および有機エレクトロ・ルミネッセンス素子の製造方法
US7175922B2 (en) 2003-10-22 2007-02-13 Eastman Kodak Company Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability
US7898168B2 (en) * 2003-10-27 2011-03-01 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic electroluminescent device having light-emitting layer with guest dopant
US9085729B2 (en) * 2004-02-09 2015-07-21 Lg Display Co., Ltd. Blue emitters for use in organic electroluminescence devices
US7045952B2 (en) * 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
US8129906B1 (en) 2004-04-26 2012-03-06 Imaging Systems Technology, Inc. Lumino-shells
TWI373506B (en) 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
US20060003487A1 (en) * 2004-06-30 2006-01-05 Intel Corporation Low power consumption OLED material for display applications
EP2178348B1 (en) 2004-07-23 2012-11-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display and illuminator
KR100669717B1 (ko) * 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
US20060088730A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Eastman Kodak Company Organic light-emitting devices with improved performance
KR101249380B1 (ko) * 2004-11-30 2013-04-01 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광소자, 및 그 발광소자를 가지는 발광장치
TWI299355B (en) * 2005-01-20 2008-08-01 Au Optronics Corp Organic light emitting diode and display including the same
US8057916B2 (en) * 2005-04-20 2011-11-15 Global Oled Technology, Llc. OLED device with improved performance
US20060240281A1 (en) * 2005-04-21 2006-10-26 Eastman Kodak Company Contaminant-scavenging layer on OLED anodes
US9153645B2 (en) 2005-05-17 2015-10-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Lattice-mismatched semiconductor structures with reduced dislocation defect densities and related methods for device fabrication
US8324660B2 (en) 2005-05-17 2012-12-04 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Lattice-mismatched semiconductor structures with reduced dislocation defect densities and related methods for device fabrication
TWI333392B (en) * 2005-05-25 2010-11-11 Au Optronics Corp Emission layer and organic light emitting diode using thereof
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
JPWO2007055186A1 (ja) 2005-11-09 2009-04-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5181676B2 (ja) 2006-01-05 2013-04-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
CN101371619B (zh) 2006-01-18 2013-11-13 Lg化学株式会社 具有堆叠式有机发光单元的oled
WO2007097149A1 (ja) 2006-02-20 2007-08-30 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、表示装置、及び照明装置
US20090091253A1 (en) 2006-03-17 2009-04-09 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
EP3081619A1 (en) 2006-03-23 2016-10-19 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and illuminating device
US7777250B2 (en) 2006-03-24 2010-08-17 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Lattice-mismatched semiconductor structures and related methods for device fabrication
JP5463668B2 (ja) 2006-03-30 2014-04-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置
US8426846B2 (en) 2006-03-30 2013-04-23 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, method of manufacturing organic electroluminescent element, lighting device, and display device
EP2016633A1 (en) 2006-05-08 2009-01-21 Eastman Kodak Company Oled electron-injecting layer
US7667391B2 (en) * 2006-08-04 2010-02-23 Eastman Kodak Company Electrically excited organic light-emitting diodes with spatial and spectral coherence
EP2062290B1 (en) 2006-09-07 2019-08-28 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Defect reduction using aspect ratio trapping
US7875958B2 (en) 2006-09-27 2011-01-25 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Quantum tunneling devices and circuits with lattice-mismatched semiconductor structures
US8502263B2 (en) 2006-10-19 2013-08-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Light-emitter-based devices with lattice-mismatched semiconductor structures
US8945722B2 (en) * 2006-10-27 2015-02-03 The University Of Southern California Materials and architectures for efficient harvesting of singlet and triplet excitons for white light emitting OLEDs
US9397308B2 (en) * 2006-12-04 2016-07-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element, light emitting device, and electronic device
US8541112B2 (en) 2006-12-13 2013-09-24 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP2008195841A (ja) * 2007-02-14 2008-08-28 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
US9000419B2 (en) 2007-02-19 2015-04-07 Dai Nippon Printing Co., Ltd Organic electroluminescence element
US7825328B2 (en) 2007-04-09 2010-11-02 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Nitride-based multi-junction solar cell modules and methods for making the same
WO2008124154A2 (en) 2007-04-09 2008-10-16 Amberwave Systems Corporation Photovoltaics on silicon
US8304805B2 (en) 2009-01-09 2012-11-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Semiconductor diodes fabricated by aspect ratio trapping with coalesced films
US8237151B2 (en) 2009-01-09 2012-08-07 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Diode-based devices and methods for making the same
US8329541B2 (en) 2007-06-15 2012-12-11 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. InP-based transistor fabrication
JPWO2009008198A1 (ja) * 2007-07-07 2010-09-02 出光興産株式会社 ナフタレン誘導体、有機el素子用材料及びそれを用いた有機el素子
DE112008002387B4 (de) 2007-09-07 2022-04-07 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Struktur einer Mehrfachübergangs-Solarzelle, Verfahren zur Bildung einer photonischenVorrichtung, Photovoltaische Mehrfachübergangs-Zelle und Photovoltaische Mehrfachübergangs-Zellenvorrichtung,
EP2479234B1 (en) 2008-05-13 2017-06-21 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device and lighting device
DE102008039361A1 (de) 2008-05-30 2009-12-03 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektronische Vorrichtung
US8183667B2 (en) 2008-06-03 2012-05-22 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Epitaxial growth of crystalline material
US8274097B2 (en) 2008-07-01 2012-09-25 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Reduction of edge effects from aspect ratio trapping
US8981427B2 (en) 2008-07-15 2015-03-17 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Polishing of small composite semiconductor materials
JP5416212B2 (ja) 2008-09-19 2014-02-12 台湾積體電路製造股▲ふん▼有限公司 エピタキシャル層の成長によるデバイス形成
US20100072515A1 (en) 2008-09-19 2010-03-25 Amberwave Systems Corporation Fabrication and structures of crystalline material
US8253211B2 (en) 2008-09-24 2012-08-28 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Semiconductor sensor structures with reduced dislocation defect densities
US20110260152A1 (en) 2009-01-28 2011-10-27 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, display device, and illumination device
US9617255B2 (en) 2009-02-06 2017-04-11 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element
CN102379046B (zh) 2009-04-02 2015-06-17 台湾积体电路制造股份有限公司 从晶体材料的非极性平面形成的器件及其制作方法
US8283054B2 (en) * 2009-04-03 2012-10-09 Global Oled Technology Llc Tandem white OLED with efficient electron transfer
WO2011004639A1 (ja) 2009-07-07 2011-01-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置
US8456081B2 (en) * 2010-06-03 2013-06-04 The University Of Southern California Ultrabright fluorescent OLEDS using triplet sinks
KR102132102B1 (ko) * 2010-08-20 2020-07-09 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Oled를 위한 바이카르바졸 화합물
CN103081153A (zh) * 2010-08-24 2013-05-01 E·I·内穆尔杜邦公司 光敏组合物和用所述组合物制得的电子装置
WO2012053398A1 (ja) 2010-10-22 2012-04-26 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9368735B2 (en) 2011-02-15 2016-06-14 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescence element and illumination device
WO2012111548A1 (ja) 2011-02-16 2012-08-23 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
US20140021462A1 (en) 2011-04-06 2014-01-23 Konica Minolta, Inc. Method for manufacturing organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
WO2012153603A1 (ja) 2011-05-10 2012-11-15 コニカミノルタホールディングス株式会社 燐光発光有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置
WO2013002051A1 (ja) 2011-06-28 2013-01-03 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5742586B2 (ja) 2011-08-25 2015-07-01 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2013031520A1 (ja) 2011-08-30 2013-03-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013035490A1 (ja) 2011-09-07 2013-03-14 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2013042446A1 (ja) 2011-09-21 2013-03-28 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
US8654806B2 (en) 2011-10-27 2014-02-18 The Regents Of The University Of Michigan Organic semiconductor lasers by triplet managers
WO2013073301A1 (ja) 2011-11-14 2013-05-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体
WO2013073302A1 (ja) 2011-11-14 2013-05-23 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体
CN103946020B (zh) 2011-11-17 2016-08-24 柯尼卡美能达株式会社 透明电极及电子器件
US20150001516A1 (en) 2011-12-27 2015-01-01 Konica Minolta, Inc. Transparent electrode, electronic device, organic electroluminescence element, and method for manufacturing organic electroluminescence elements
JP5978843B2 (ja) 2012-02-02 2016-08-24 コニカミノルタ株式会社 イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6137170B2 (ja) 2012-03-21 2017-05-31 コニカミノルタ株式会社 有機電界発光素子
EP2844039A4 (en) 2012-04-23 2016-07-06 Konica Minolta Inc TRANSPARENT ELECTRODE, ELECTRONIC DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT
EP2844040A4 (en) 2012-04-24 2015-12-30 Konica Minolta Inc TRANSPARENT ELECTRODE, ELECTRONIC DEVICE AND MANUFACTURING METHOD FOR THE TRANSPARENT ELECTRODE
US20150099126A1 (en) 2012-04-25 2015-04-09 Konica Minolta, Inc. Gas barrier film, substrate for electronic device and electronic device
JP5880274B2 (ja) 2012-05-21 2016-03-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5849867B2 (ja) 2012-06-21 2016-02-03 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2014024668A1 (ja) 2012-08-07 2014-02-13 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2014030666A1 (ja) 2012-08-24 2014-02-27 コニカミノルタ株式会社 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法
JP6119754B2 (ja) 2012-09-04 2017-04-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR101798738B1 (ko) 2012-12-10 2017-11-16 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 조명 장치 및 표시 장치
US10774261B2 (en) 2012-12-10 2020-09-15 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescence element, illumination device, and display device
EP2980094B1 (en) 2013-03-29 2019-05-01 Konica Minolta, Inc. Isomer-mixture metal complex composition, organic electroluminescent element, illuminator, and display device
JP6350518B2 (ja) 2013-03-29 2018-07-04 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置
KR102016564B1 (ko) * 2013-07-19 2019-09-02 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자 및 그 제조방법
JP2015159066A (ja) 2014-02-25 2015-09-03 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス用光拡散シート及び有機エレクトロルミネッセンスパネル
KR102300023B1 (ko) 2014-06-13 2021-09-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
JP5831654B1 (ja) 2015-02-13 2015-12-09 コニカミノルタ株式会社 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
KR102281311B1 (ko) * 2015-04-14 2021-07-26 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
GB2538325A (en) * 2015-05-15 2016-11-16 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting device
JP6547831B2 (ja) * 2015-09-25 2019-07-24 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
JP6788314B2 (ja) 2016-01-06 2020-11-25 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置
US10797256B2 (en) * 2016-07-20 2020-10-06 Joled Inc. Organic electroluminescence device, organic electroluminescence unit, and electronic apparatus
KR102145024B1 (ko) * 2016-12-20 2020-08-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP3355378B1 (en) * 2017-01-30 2022-12-28 Novaled GmbH Electroluminescent device comprising a defined layer arrangement comprising a light emitting layer, a hole transport layer and an electron transport layer
KR20200093442A (ko) 2019-01-28 2020-08-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2020159128A1 (ko) * 2019-01-28 2020-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN114287069A (zh) * 2020-06-01 2022-04-05 株式会社Lg化学 组合物、沉积源、包含所述组合物的有机电致发光器件及其制造方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JP3069139B2 (ja) * 1990-03-16 2000-07-24 旭化成工業株式会社 分散型電界発光素子
US5141671A (en) 1991-08-01 1992-08-25 Eastman Kodak Company Mixed ligand 8-quinolinolato aluminum chelate luminophors
US5593788A (en) 1996-04-25 1997-01-14 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with high operational stability
US5776622A (en) 1996-07-29 1998-07-07 Eastman Kodak Company Bilayer eletron-injeting electrode for use in an electroluminescent device
US5935720A (en) * 1997-04-07 1999-08-10 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent devices
US5908581A (en) 1997-04-07 1999-06-01 Eastman Kodak Company Red organic electroluminescent materials
JP3951425B2 (ja) 1998-03-24 2007-08-01 旭硝子株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US6312836B1 (en) 1998-04-10 2001-11-06 The Trustees Of Princeton University Color-tunable organic light emitting devices
US6361886B2 (en) * 1998-12-09 2002-03-26 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with improved hole transport layer
US6020078A (en) * 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
AU777342B2 (en) * 1999-03-11 2004-10-14 Arborgen Llc Compositions and methods for the modification of gene transcription
JP4094203B2 (ja) 2000-03-30 2008-06-04 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
CN1118508C (zh) * 2000-05-10 2003-08-20 吉林大学 含纳米硅基氧化物的有机硅改性环氧树脂封装材料及其应用
US6475648B1 (en) 2000-06-08 2002-11-05 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices with improved stability and efficiency

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8269230B2 (en) 2010-12-16 2012-09-18 National Yunlin University Of Science And Technology Multilayer-doped organic light emitting diode structure

Also Published As

Publication number Publication date
US6720090B2 (en) 2004-04-13
KR100843826B1 (ko) 2008-07-03
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CN1311567C (zh) 2007-04-18
US20020127427A1 (en) 2002-09-12
DE60122852D1 (de) 2006-10-19
EP1221473B1 (en) 2006-09-06
KR20020059256A (ko) 2002-07-12

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