TW493976B - Stable aqueous dispersions, and stable water-dispersible dry powders, of xanthophylls, their preparation and use - Google Patents

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Description

A7 五、發明説明（ 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 將化合物的類胡蘿蔔素 素及葉黃素。胡蘿蔔素係純的：兩個王要種類··胡蘿蔔 茄紅素，與其成對比的· * I夕布L，如A -胡蘿蔔素或番 氧基及/或氧基。嗦^ 附加的氧頁能，如羥基、環 咖如讓thin及玉/黃素"。的典型代表是例如瑕青素、 葉黃素在自然中非常並 辛）、在青St 並出現在例如玉米中（玉米黃 U在θ A中（頁體素）、在紅 黃體素）及也在甲中（辣椒更素^在蛋黃中（ 仏T4動物與鮭声主 ^ 這些食品其特有的色彩。 ，、、。中（蝦㈢素），並會提供 這些部份可以工f人+ ^ 食品和飼料工業重與天然來源分離之多缔烴是 代物的重要著色劑。劑及製藥部份當成合成染料取 口 i斤有的ί黃素不溶於水，然而已發現其在脂肪及油中仍 二：的：解度。這種有限的溶解度及對氧化作用的高敏 尤、又a妨以以合成獲得比較粗劣的產品在著色食品和飼料 中直接的用途’因爲在粗劣的結晶形式中之物質只提供差 的著色結果。這些不利於葉黃素實際用途的影響特別會在 水〃I，貝中顯7F，因爲葉黃素不會完全溶於其中。 ,以特殊的製備酉己方只可能達到？支進在食品直接著色之色 彩收益其中以細碎形狀存在的活性化合物具有或不具有 免於保護性膠體之氧化作用。此外，在食品中使用的這些 配万會引起較高的葉黃素生物利用率，並因此間接引起改 進的著色效果，例如，在加顏料之蛋黃或魚中。 馬了改進色彩收益及增加吸收能力與生物利用率，已説 請 閲 讀 背 I& 意- 事項，
本衣 頁I 訂 % -4 - 適 公菱）_ 493976
經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 曰各種万法，所有的万法具有降低活性化合物結晶尺寸及 使其粒子尺寸範圍小於10微米之目的。 許，多方法係使用以膠體磨機研磨之類胡蘿萄素，例如， 在 Chimia 21 (1967) 329、WO 91/06292 及 WO 94/1941 1 中t説明，並因此獲得從2至1 〇微米之粒子尺寸。 此外，有許多結合乳化/噴霧乾燥之方法，如舉例在德國 專利申請案第DE-A-12 11 911號或德國專利申請案第Ep_ A-0 410 236號中之説明。 根據歐洲專利申請案第ΕΡ-Β-0 06 5 1 93號，將卢_胡蘿蔔 素溶解在從50 °C至200 °C之揮發水溶性有機溶劑中，以小 於10秒的期間内（如有必要，在上升的壓力下）製備細碎粉 末狀之々-胡蘿蔔素。將生成之分子狀分散溶液在從〇至 50 °C下立即與保護性膠體水溶液迅速混合，則可沉澱出々 胡蘿蔔素。以此方式會獲得橘黃色調膠質狀分散的々-胡 蘿蔔素水性凝膠。接著以噴霧乾燥分散劑會得到自由流動 之乾粉，其溶於水中會形成澄清的黃橘色分散劑。 但疋’以根據歐洲專利申請案第E p - K) 〇 6 5 1 9 3號製備 之葉黃素極特殊的活性化合物分散劑可觀察出以下的現象。 含活性化合物分散劑之水性葉黃素常具有膠質狀不穩定 性’特別是在其濃縮時。因爲活性化合物粒子之絮凝作用 ，故不再可能使部份沉積物或部份乳膏分散劑進一步轉化 成乾粉。 此外，如果葉黃素具有羰基官能，則當成單獨的保護性 膠體使用之明膠可交聯，所以形成不再可能再分散及同樣 -5- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） f請先閲讀背面之注意事 裝 寫本 ’寫本頁〕 -訂 .¾ • - - - -- - - 7/〇 A7 B7 五、 發明説明（3 經 濟 部 中 央 標 準 員 工 消t 合 作 社 印 製 不可能進一步轉化成乾粉之凝膠。 因爲具有上述方法說明的問題，故因此可能總是不符合 對關於著色作用及生物利用率之含葉黃素配方之高需求。 ^本發明的目的係提出一種供製備穩定的葉黃素水性分散 ，之方法。此外，應該提供好的著色作用之穩定粉末狀葉 更素製品，此外，可獲得高生物利用率。 口等已發現根據以製備葉黃素之穩定水性分散劑或穩定 水散性乾粉之方法會達成本目的，其包含 〜 )在3 0 C以上之水‘性有機溶劑或水與水溶性有機溶 劑t混合液中以或不以乳化劑及/或食用油製備至少 一種葉黃素以分子分散之溶液， b) 將該溶液與保護性膠體混合物之水溶液混合， bl)其中混合物包含至少一種低分子量保護性膠體 組h及至少一種鬲分子量保護性膠體組份，其平 均分子量差異至少10,000， b2)溶劑組份會轉化成水相及葉黃素之疏水性會形 成耄微分散相，並且 c) 如果適當，則製備水散性乾粉，使生成之分散劑不本 溶劑及水份，並在或不在塗料的存在下使其乾燥。σ 本發明也關係於穩定的含葉黃素之冷水散性乾粉，可 用其非常週合於使食品及飼料著色與製藥學上之服藥形式。 、通常以將具有或不具有乳化劑及/或食用油之葉黃素^ 落解，在水溶性有機溶劑中之方式製備根據本發明之寺） 以在從5〇m4(rc下較佳，特別是從刚。⑽
訂 % -6 - 本纸張尺度適财家; (210X297公釐） 493976 A7 B7 五、發明説明（4 以從飢至_特別佳，如果必要可在壓力下製備 “因爲高溫作用可降低高預期的所有反式異構物比例，故 葉黃素會非常快速落解，例如，約幾秒中，即從〇丨至 秒鐘’以小於丨秒鐘特別佳。爲了迅速製備分子狀分散J 液，故利用上升的壓力可能會有好處，例如，以a巴至_ 巴爲範圍，以從3 0至60巴較佳。 接著將生成之分子狀分散溶液立即與冷卻或未冷却 護性膠體溶液摻合，在此方式中以建立從約35。〇至 之捧合溫度較佳。 在此期間，將溶劑組份轉化成水相，並將葉黃素（等 疏水相形成毫微分散相。 ' < 關於更詳細的方法及裝置說明，將歐洲專利申請案 ΕΡ-Β-0 〇65 1 93號明確地併入本文以供參考。 口衣 令人驚訝地是目前已發現除了到此已説明的調配方法之 外，如果先在上述的一或數個分子狀分散溶解之葉黃素沉 殿作=中利用至少-個低分子組份之水㈣性膠體为;散: 及接著加入至少一個高分子組份之水保護性膠體分散劑， 則會獲得葉育素膠負狀％定及未交聯之毫微粒子活性化合 物分散劑，低及高分子量聚合物之平均分子量差異至= 10,000，以至少30,000較佳。 ' 但是，也有可能在至少一種低分子量组份與高分子量組 份之混合物中以一個步驟進行兩段式沉澱作用，其平均分 子量差異至少10,000 ’以至少3〇,〇〇〇較佳。 經利用的保護性膠體是例如明膠、魚明膠、澱粉、糊精 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（ C請先閲讀背面之注意事 裝-- :寫本頁} 、=0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（5 ) :植：性f白質、果膠、阿拉伯樹勝、路蛋白'路蛋白妒 -=:,=低或面分子量組份，以含蛋白質保護性膠 _ , 丁置史白質水解物及分子量転 局的勝凝化明膠較佳。但是，也可以使用聚（乙料） 乙埽基環峨口定酉同、甲基纖維素、幾甲基纖維素、超丙基纖 維素及藻酸醋。低分子量保護性膠體组份之平均分子量 (Mw)以從10’_至5〇，_較佳’特別是從15，麵至3〇，_ ’然而高分子量組份以具有大於約6G，刪之平均分子量較 佳。低分子量保護性膠體組份之比例是以重量計從5至二 =，以從20至80%較佳，特別是從3〇至6〇%。爲了增加 取終產品 < 機械穩足性，則最好是將膠體與軟化劑摻合， 如糖或糖醇，例如，蔑糖、葡萄糖、乳糖、轉化糖、山梨 醇、甘露醇或甘油。 ^，護性膠體與軟化劑對葉黃素溶液之比率通常係選擇使 獲得的最終產品包含以重量計從〇 . 5至2 〇 %之葉黃素（以 10。。較佳），從1〇至5〇。。之保護性膠體，從20至7〇。。之 叙化劑及具有或不具有少量的穩定劑，所有的百分比係以 粉末的乾質量爲基礎。 可用以進行本發明的葉黃素是已知可取自可當成著色媒 >1 (例如，取青素、玉米黃素、canAaxanthin、辣椒黃素及 黃體素）使用的該類化合物之天然或合成代表物。 爲了增加活性化合物會氧化衰退之穩定性，則方便加入 穩定劑，如α -生育酚、特丁基化羥基甲苯、特丁基化羥基 回香酸、抗壞血酸或乙氧喳。可將其加至或水相，或溶劑 本紙張尺度咖( cns )
訂 % 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 493976 經 t 夬 準 局 員 工 消 費 合 社 印 製 五、發明説明（6 相中‘，但是，以將其與著色劑、與或不與附加的乳化劑一 起落解在落劑相中較佳。可使用以葉黃素爲基礎之重 濃度㈣至2〇0% (以10至15〇%較佳，以2〇至8〇%特佳 )之乳化劑是例如抗壞血基標櫚酸酉旨、聚彳油脂肪酸酯、縮 水山木糖醇脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯或卵磷脂。 在一些環境中，也可以方便將以葉黃素爲基礎之重量 濃度從〇至500 %(以1〇至3〇〇。,。較佳，以2〇至1〇〇%特 佳礼化劑另外溶解在以生理改進之油溶劑相中，如芝麻 ^、王米/由、棉軒油、大豆油或花生油及中級鏈蔬菜脂肪 鉍之酉曰颏中’在一旦與水相摻合時，則接著該油會與活性 化合物及該添加劑一起以極細碎的形狀沉澱。 '根據使用的保護性膠體之型態及量而定會獲得深度著色 :黏性液體：例如，以非水溶性溶劑萃取或根據滞點以其 身已知的万式而定（例如，以蒸餘）可除去溶劑（如果適當 :係在減壓下)。在此情況下，在利用異丙醇直接當成溶劑 、用時:已过實可万便及有可能獲得共滞，不需要除去水 份。但是，在除去水份時，㈣時以噴霧乾燥或噴霧粒化 分離溶劑較佳。 里以含有至種低分子量組份及至少一種高分子組份（ 二:均刀子I差異至少10,000)之保護性膠體包容獲得的 '定$纟使用水溶性膠體時，則該乾粉可再溶解於水 中’使活性化合物達到以粒子尺寸以小於1微米爲範圍均 勾的i細以彳。在光化學穩定性測試中，因此獲得的活 性化合物水性溶膠證實非常具有穩定性，雖然以細粒分布/。
訂 % -9 - (210X297公釐） 493976 A7
在水性葉黃素分散劑及以其製備 射線繞射決定出存在的活性化合物兩者（中，以X- 定形含量。此外，葉黃素所有 ：70至100 %之無 %。 叮有的反式異構物含量是至少50 根據本發明的製品非常適合於當成食品
在食品部份丄典型的使用範園是例如使水產養殖中的t 上顏料及使豕禽飼養中的蛋黃與烤肉皮加上顏料。 以實施例例證本發明。 實施例1 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 在可加熱之接受瓶中，將40公克蝦青素及15·4公克花 油懸浮在30。(：的12·3公克乙^查的288公克異丙醇/水 (88/12，重量/重量）溶液中。將該懸浮液在混合室中以 °C的混合溫度與587公克異丙醇/水（88/12，重量/重量）以 0.2秒鐘之滯留時間混合。在該滯留時間之後，隨後立即將 生成之分子狀分散蝦青素溶液進入另一個具有9〇。混合 角度之混合室中，其中經由高壓泵加入將pH調整至9的 Π，340公克水性明膠溶液（加入84公克明膠a(i〇〇 Bl00m ，分子量=94,000)，含有42公克Gelita Sol P (分子量 = 21，000)及92公克蔗糖），在45 °C下沉澱出膠質狀分散散 形式的蝦青素，其具有166毫微米之平均粒子尺寸。 接著以本身已知的方式將分散劑凝縮及轉化成可自由流 動的乾粉，其具有237毫微米之平均粒子尺寸。將乾粉再 溶解在水中，形成澄清的紅色分散劑，再分散劑之色彩強 度只降低以原分散劑爲基礎計約1 0 %。 -10- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) 493976 A7 ；_ B7____ 五、發明説明（8 ) 比較性實施例 在可加熱之接受瓶中，將40公克蝦青素及15·4公克花生 油懸浮在30 °C的12.3公克乙氧奎的288公克異丙醇/水 (8 8 /12，重量/重量）溶液中。將該懸浮液在混合主中以1 7 0 °C的混合溫度與54 8公克異丙醇/水（8 1 2，重量/重量）以 0 · 2秒鐘之滯留時間混合。在該滯留時間之後，隨後立即將 生成之分子狀分散蝦青素溶液進入另一個具有90 °混合 角度之混合室中，其中經由高壓泵加入將pH調整至9的 1 1，280公克水性明膠溶液（加入126公克明膠a (100 Bloom ，分子量=94,000)，含有91公克蔗糖），在45 °C的溫度下 沉澱出膠質狀分散形式的蝦青素，其具有232毫微米之平 均粒子尺寸。 分散劑在濃縮的同時，使活性化合物粒子絮凝化，其將 伴隨降低60。。初値之色彩強度。以動態光散射測得370毫 微米之平均粒子尺寸。將根據貫施例1類似的方法製備之 乾粉僅部份可再分散。 C請先閲讀背面之注意事寫本頁) 編 裝·
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 準 標 家 國 國 中 用 適 度 尺 張 纸
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Claims (1)

  1. 493976 ^Fhfcfnp A B c D 第086118678號專利申請案 中文申請專利範圍修正本(91年5月) 申請專利範圍 ，i 摘 βύ 1. 一種供製備葉黃素之穩定水性分散劑及穩定水散性乾粉 之方法，其包含 a) 在3 0 °C以上之水溶性有機溶劑或水與水溶性有機 溶劑之混合液中以或不以乳化劑及/或食用油製備 至少一種葉黃素以分子分散之溶液， b) 將該溶液與保護性膠體混合物之水溶液混合， bl)其中混合物包含至少一種低分子量保護性膠 體組份及至少一種高分子量保護性膠體組 份，其平均分子量差異至少1〇,〇〇〇， b2)溶劑組份會轉化成水相及葉黃素之疏水性會 形成毫微分散相。 2. 根據申請專利範圍第1項之方法，其係進一步包含使生 成之分散劑不含溶劑及水份，並在或不在塗料的存在下使 其乾燥以製備水散性乾粉。 3. 根據申請專利範圍第1.或2項之方法，其中被利用的保 護性膠體是低分子量未膠凝之蛋白質水解產物與分子量 較高的膠凝化明膠之混合物。 4. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中低分子量保 護性膠體組份之比例是以保護性膠體總重量計從5至95 %。 5. 根據申請專利範圍第1或2項之方法，其中將葉黃素之 分子狀分散溶液以兩個步騾與含水保護性膠體相混合， 葉黃素之分子狀分散溶液首先只與低分子量保護性膠體 組份混合，並接著與高分子量保護性膠體組份混合。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 493976 A8 , B8 C8 ______ D8 六、申請專利範圍 ^ ' 6 · —種穩定水性葉更素分散劑，其係由申請專利範圍第1 或第2項之方法所獲得，其中存在的活性化合物具有從 70至100%之無定形含量。 7·根據申請專利範圍第6項之穩定水性葉黃素分散劑，其 中存在的活性化合物具有至少50%所有的反式異構物 含量。 8. —種fe足水散性乾粉’其係包容在含有至少一種低分子 量組份及至少一種高分子組份之保護性膠體中，其平约 分子量差異至少10,000。 9. 一種穩定水性葉黃素分散劑及/或穩定水散性乾粉，其係 由申請專利範圍第1或第2項之方法所獲得且可當成令 品、製藥及/或動物飼料之添加劑使用，其中存在的活^ 化合物具有從70至100%之無定形含量。 -2-
    本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS) A4規格(210X297公爱)
TW086118678A 1996-12-12 1997-12-11 Stable aqueous dispersions, and stable water-dispersible dry powders, of xanthophylls, their preparation and use TW493976B (en)

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