JP2002255931A - 水溶性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物の製造 - Google Patents
水溶性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物の製造Info
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Abstract
の固体調製物を製造する方法を提供する。 【解決手段】 食品および動物飼料の分野または医薬品
および化粧品の用途に好適な少なくとも1種の水溶性、
水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物を製造
する方法であって、a) 上記の活性化合物のうちの少な
くとも1種をタンパク性保護コロイドの水性分子分散体
または水性コロイド分散体に溶解または分散させる工程
と、b) 該活性化合物と一緒に該タンパク性保護コロイ
ドを該分散体から凝集析出させる工程と、c) 凝集させ
た固体を水および追加使用した任意の溶媒から分離し、
続いてそれを乾燥粉末に変換する工程とにより行われ
る、方法。
Description
料の分野または医薬品および化粧品の用途に好適な少な
くとも1種の水溶性、水難溶性または水不溶性活性化合
物の固体調製物を製造する方法に関する。さらに、本発
明は、この調製物を含有する油性懸濁液、ならびに動物
飼料、食品、医薬品および化粧品への添加剤としてのそ
の使用に関する。
および化粧品の用途に好適な多数の活性化合物、例え
ば、脂溶性ビタミン、カロテノイド、さらにまた天然着
色料のクルクミンおよびカルミンは、水に不溶でありか
つ酸化され易いため、特別に安定化された調製物の形態
でしか使用することができない。特に、水性食品の着色
用として、飼料添加剤として、または化粧品中の活性化
合物として、結晶質材料を直接使用することは一般的に
は不可能である。生物学的利用能、着色性および分散
性、特に水性媒体への分散性、さらにまた親油性媒体へ
の分散性に関する高度な必要条件は、特定の配合物を利
用した場合にしか満足させることができない。
ドなどの活性化合物が微細に分割されており、しかるべ
きときには保護コロイドにより酸化防止されている調製
物により食品を直接着色した場合に得られるにすぎな
い。こうした配合物を動物飼料に使用すると活性化合物
の生物学的利用能が高くなるため、卵黄の着色や魚の着
色などにおける着色効果が間接的に改良される。
なっている。これらの方法はいずれも、活性化合物の微
結晶サイズを減少させて10μm未満の粒径範囲にするこ
とを目的としている。
(1967)、国際公開(WO)第91/06292号、および国際公開(W
O)第94/19411号に記載の方法では、コロイドミルを用い
てカロテノイドの粉砕を行うことより2〜10μmの粒径が
達成されている。
第12 11 911号または欧州特許公開(EP-A)第0 410 236号
に記載されているように乳化/噴霧乾燥併用法がある。
微細に分割された微粉状カロテノイド調製物は、次のよ
うに調製される。まず、例えば、50℃〜200℃の温度
で、場合により高圧下で、10秒未満の時間をかけて、揮
発性水混和性有機溶媒にβ-カロテンを溶解させる。直
ちに0℃〜50℃の保護コロイドの水溶液と迅速に混合す
ることにより、得られた分子分散体からβ-カロテンを
沈澱させる。これにより、橙黄色のコロイド状に分散さ
れたβ-カロテンヒドロゾルが得られる。続いて分散体
を噴霧乾燥させると、水に溶解して透明な黄橙色分散体
を生じるさらさらした乾燥粉末が得られる。
物を製造する類似の方法が、水不混和性溶媒を用いる欧
州特許公開(EP-A)第0 937 412号に記載されている。
なキサントフィル含有乾燥粉末を製造するために低分子
量保護コロイドと高分子量保護コロイドとの混合物を使
用することに関するものである。
料添加剤として液状調製物の形態で益々使用されるよう
になってきている。とりわけ、計量をより簡単かつより
高精度に行ない得るという利点がある。さらに、いわゆ
るペレット化後の適用の場合、飼料ペレットの製造が終
わるまで飼料添加剤の液状調製物を該飼料ペレットに充
填しないようにすることも可能である。このことは、カ
ロテノイドのように酸化や熱による影響を受け易い添加
剤でさえもそれほど大量の損失を生じることなく使用す
ることができることを意味する。
英国特許公開(GB-A)第2 232 573号および欧州特許公開
(EP-A)第0 556 883号ならびにそこに引用されている文
献に見いだすことができる。
の粒径を有する結晶質アスタキサンチンの油性懸濁液が
記載されている。このタイプの懸濁液は、特に、油中で
アスタキサンチン結晶を粉砕することにより製造されて
きた。さらに、この公報には、押出後、押し出された飼
料に充填するための懸濁液の使用が記載されている。し
かしながら、そのような懸濁液の安定性およびその中に
存在するアスタキサンチンの生物学的利用能は、多くの
用途で必ずしも十分なものではない。
イドエマルジョンには、多くの場合、物理的にも(相分
離を起こすこと)化学的にも(望ましくない加水分解反応
および/またはレドックス反応を起こすこと、溶解され
る各成分との化学的適合性がないこと)不安定であるう
えに、しばしば微生物による汚染に晒される危険性を生
じるという欠点がある。
法では、例えば、結晶質β-カロテンを水性保護コロイ
ド溶液の存在下で粉砕し、次いで、融点まで短時間で加
熱することによりアモルファス体に変換する。
ロテノイド分散体ならびに安定化用保護コロイドの存在
下に活性化合物を含有するO/W型エマルジョンもまた、
油と混和しないため不適である。
00μm未満の粒径を有する水性分散相を二重分散体系と
して含有する液体油混和性カロテノイド調製物が記載さ
れている。この場合、保護コロイドで安定化された1種
以上のカロテノイドの粒子は、分散媒としての油中に分
散された形態で存在する。
性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物を
製造する方法を提供することである。さらに、活性化合
物濃度の高い調製物を利用可能にすることである。
養供給の分野において、飼料ペレットに適用するのに好
適な液状の油混和性カロテノイド配合物を提供すること
である。
が、食品および動物飼料の分野または医薬品および化粧
品の用途に好適な少なくとも1種の水溶性、水難溶性ま
たは水不溶性活性化合物の固体調製物を製造するための
下記工程による方法を用いて本発明に従って達成される
ことを見いだした: a) 上記の活性化合物のうちの少なくとも1種をタンパ
ク性保護コロイドの水性分子分散体または水性コロイド
分散体に溶解または分散させる工程、 b) 該活性化合物と一緒に該タンパク性保護コロイドを
該分散体から凝集析出させる工程、および c) 凝集させた固体を水および追加使用した任意の溶媒
から分離し、続いてそれを乾燥粉末に変換する工程。
たは医薬品および化粧品の用途に対する本発明の目的に
好適な活性化合物は、例えば、以下の化合物である。
ビタミンAおよびビタミンAアセテート、ビタミンAプロ
ピオネートまたはビタミンAパルミテートのようなその
誘導体、ビタミンD2およびビタミンD3、ならびにビタミ
ンEおよびその誘導体。この場合、ビタミンEとは、天然
または合成のα-、β-、γ-またはδ-トコフェロール、
好ましくは天然または合成のα-トコフェロール、さら
にまたトコトリエノールである。ビタミンE誘導体は、
例えば、トコフェリルアセテートまたはトコフェリルパ
ルミテートのようなトコフェリル-C1〜C20-カルボン酸
エステルである。
およびアスコルビン酸ナトリウムのようなその塩、なら
びにアスコルビル-2-一リン酸ナトリウム、アスコルビ
ル-2-一リン酸カルシウム、アスコルビル-2-一リン酸マ
グネシウムまたはアスコルビル-2-ポリリン酸カルシウ
ムのようなビタミンC誘導体、パントテン酸カルシウ
ム、パンテノール、ビタミンB1(チアミン)、その塩酸
塩、硝酸塩またはピロリン酸塩、ビタミンB2(リボフラ
ビン)およびそのリン酸塩、ビタミンB6およびその塩、
ビタミンB12、ビオチン、葉酸およびテトラヒドロ葉
酸、5-メチルテトラヒドロ葉酸、5-ホルミルテトラヒド
ロ葉酸のような葉酸誘導体、ニコチン酸およびニコチン
アミド。
リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ド
コサヘキサエン酸。
はクロロフィルのような天然食品着色料。
例えば、トリアジン、アニリド、ベンゾフェノン、トリ
アゾール、シンナミドおよびスルホン化ベンゾイミダゾ
ールからなる群より選択される化合物。
合物は、特に、式Iで表される1,3,5-トリアジン誘導体
である。
る:Rは、水素、ハロゲン、OH、C1〜C20-アルキル、C1
〜C20-アルコキシ、C1〜C20-アルコキシアルキル、C1〜
C20-ヒドロキシアルコキシ、NR1R2、または式Ia
ルキル、1個以上のC1〜C4-アルキルで置換されていて
もよいC6〜C12-アリール、1個以上のC1〜C4-アルキル
で置換されていてもよいC7〜C10-アラルキル、1個以上
のC1〜C4-アルキルで置換されていてもよいヘテロアリ
ール、C5〜C8-シクロアルキルであり、R3〜R5は、水
素、OH、NR9R10、C1〜C20-アルコキシ、1個以上のC1〜
C4-アルキルで置換されていてもよいC6〜C12-アリー
ル、1個以上のC1〜C4-アルキルで置換されていてもよ
いC7〜C10-アラルキル、1個以上のC1〜C4-アルキルで
置換されていてもよいヘテロアリール、C5〜C8-シクロ
アルキルであり、R6〜R8は、水素、C1〜C20-アルコキ
シ、-C(=0)-R11、-C(=0)-X-R12、SO2R13、CNであり、R9
〜R11は、水素、C1〜C20-アルキル、1個以上のC1〜C4-
アルキルで置換されていてもよいC6〜C12-アリール、1
個以上のC1〜C4-アルキルで置換されていてもよいC7〜C
10-アラルキル、1個以上のC1〜C4-アルキルで置換され
ていてもよいヘテロアリール、C5〜C8-シクロアルキル
であり、R12は、水素、C1〜C20-アルキル、1個以上のC
1〜C4-アルキルで置換されていてもよいC6〜C12-アリー
ル、1個以上のC1〜C4-アルキルで置換されていてもよ
いC7〜C10-アラルキル、1個以上のC1〜C4-アルキルで
置換されていてもよいヘテロアリール、C5〜C8-シクロ
アルキル、または式Sp-Silで表される基であり、R
13は、C1〜C20-アルキル、C5〜C8-シクロアルキル、1
個以上のC1〜C4-アルキルで置換されていてもよいC6〜C
12-アリール、1個以上のC1〜C4-アルキルで置換されて
いてもよいC7〜C10-アラルキル、1個以上のC1〜C4-ア
ルキルで置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Xは、0、NR14であり、R14は、水素、C1〜C20-アルキ
ル、1個以上のC1〜C4-アルキルで置換されていてもよ
いC6〜C12-アリール、1個以上のC1〜C4-アルキルで置
換されていてもよいC7〜C10-アラルキル、1個以上のC1
〜C4-アルキルで置換されていてもよいヘテロアリー
ル、C5〜C8-シクロアルキルであり、Spは、スペーサー
であり、Silは、シラン、オリゴシロキサンおよびポリ
シロキサンからなる群より選択される基である。〕
ル基は、分枝状または非分枝状のC1〜C20-アルキル鎖、
好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエ
チル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピ
ル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチ
ル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプ
ロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチル
プロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、
2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチ
ル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジ
メチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチ
ル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブ
チル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプ
ロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチ
ルプロピル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルヘキシ
ル、1,1,3-トリメチルヘキシル、1,1,3,3-テトラメチル
ペンチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、1-メチ
ルウンデシル、n-ドデシル、1,1,3,3,5,5-ヘキサメチル
ヘキシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデ
シル、n-ヘキサデシル、n-ヘプタデシル、n-オクタデシ
ル、n-ノナデシルまたはn-エイコシルである。
または好ましくは塩素である。
キシ基は、1〜20個の炭素、好ましくは1〜12個の炭素、
特に好ましくは1〜8個の炭素を有する直鎖および分枝鎖
の基である。
シ、エトキシ、イソプロポキシ、n-プロポキシ、1-メチ
ルプロポキシ、n-ブトキシ、n-ペントキシ、2-メチルプ
ロポキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキ
シ、2,2-ジメチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチル-1
-エチルプロポキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、2-エチ
ルヘキソキシである。
シ基は、追加の末端ヒドロキシル官能基を有する上記の
アルコキシ基である。
は、好ましくは分枝状または非分枝状のC3〜C10-シクロ
アルキル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、1-
メチルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、1-プ
ロピルシクロプロピル、1-ブチルシクロプロピル、1-ペ
ンチルシクロプロピル、1-メチル-1-ブチルシクロプロ
ピル、1,2-ジメチルシクロプロピル、1-メチル-2-エチ
ルシクロプロピル、シクロオクチル、シクロノニルまた
はシクロデシルである。好ましいのはC5〜C8-シクロア
ルキル、例えば、シクロペンチル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル、特に、シクロヘキシルである。
いし、あるいはフッ素、塩素もしくは臭素のようなハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミ
ノ、C 1〜C4-ジアルキルアミノ、ヒドロキシル、C1〜C4-
アルキル、C1〜C4-アルコキシまたは他の基などの1個
以上の基、例えば1〜3個の基で置換されていてもよい
し、あるいは硫黄、自由原子価を水素もしくはC1〜C4-
アルキルで飽和することのできる窒素、または酸素など
の1〜3個のヘテロ原子が環中に含まれていてもよい。
ル、ナフチルおよびビフェニルである。
ェニルエチル、α-メチルフェニルエチルおよびα,α-
ジメチルベンジルである。
の複素芳香族の3〜7員環を有する単核または縮合芳香環
系である。該環または環系に存在しうるヘテロ原子は、
1個以上の窒素原子、硫黄原子および/または酸素原子
である。
ルキル基およびヘテロアリール基の置換基は、C1〜C4-
アルキル基、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、1-
メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチル
プロピル、および1,1-ジメチルエチルである。
語は、シラン、オリゴシロキサンまたはポリシロキサン
成分をトリアジン基に連結させる二価の分枝状または非
分枝状のC3〜C12-アルキレン鎖またはC3〜C12-アルケニ
レン鎖を意味する。
ン、2-メチルプロピレン、ブチレン、ペンチレンおよび
ヘキシレンである。
ン-2-イレン、2-メチル-3-プロペニレン、3-ブテン-3-
イレンおよび4-ペンテン-4-イレンである。
4-、-(CH2)5-、-[CH(CH3)]-(CH2)-、-(CH2)2-CH=CH-、-
C(=CH2)-CH2-、-C(=CH2)-(CH2)2-O-(CH2)4-、-(CH2)4-O
-(CH2)2-である。
16R17〔式中、R15、R16、R17は、互いに独立して、C1〜
C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシまたはフェニルであ
る。〕を指す。
H3)3、Si(イソプロピル)3、Si(tert-ブチル)3、Si(tert
-ブチル)(CH3)2、Si(CH3)2-(ヘキシル)、Si(OCH3)3、Si
(OEt)3、SiPh3が挙げられる。
SiR18 3)n〔式中、m=0、1または2、n=3、2または1、かつ
m+n=3〕、R18-[Si(R18)2-O-]r-Si(R18)2-AおよびR18-[S
i(R1 8)2-O-]r-Si(A)(R18)-O-Si(R18)3〔式中、Aは化学
結合またはスペーサーであり、R18はC1〜C6-アルキル基
またはフェニル基であり、そしてrは1〜9の値を有す
る。〕からなる一般式の群より選択される基を指す。
A-[Si(R19)2-O]s-Si(R19)2-Aまたは(R19)3-Si-[O-Si(R
19)2]t-[O-Si(R19)-(A)]q-O-Si(R19)3〔式中、Aは化学
結合またはスペーサーであり、R19はC1〜C6-アルキル基
またはフェニル基であり、sおよびtは4〜250の値を有
し、そしてqは1〜30の値を有する。〕からなる一般式の
群より選択される基が包含される。
ルトリアジンの例は、欧州特許公開(EP-A)第0 933 376
号に見いだすことができる。
トリアジン化合物である。
してオルト位に存在する。〕
は、置換基が互いに独立して次の意味を有する式Ib、す
なわち、R3〜R5が水素、OHであり、R6〜R8がC1〜C12-ア
ルコキシ、-C(=O)-X-R12であり、XがO、NR14であり、R
12およびR14が水素、C4〜C8-アルキルである式Ib、で表
される少なくとも1種の1,3,5-トリアジン誘導体を含有
する乾燥粉末である。
(登録商標)T150としてBASF Aktiengesellschaftから
市販されている2,4,6-トリアニリノ-p-(カルボ-2'-エチ
ルヘキシル-1'-オキシ)-1,3,5-トリアジンである。
て1500を超えるきわめて高い吸光係数を呈するという良
好なUV吸収特性を有することが特徴である。
たは水不溶性有機UV濾光物質としては、国際公開(WO)第
94/05645号および欧州特許公開(EP-A)第0 444 323号に
記載の以下の化合物が挙げられる。
びW2は、互いに独立して、C1〜C18アルキルまたはC1〜C
18-アルコキシである。〕で表される化合物である。
ル)-N'-(2-エチルフェニル)エタンジアミドである。
互いに独立して、T1はC1〜C18アルキルまたは水素であ
り、T2およびT3はC1〜C18アルキルである。〕で表され
る化合物である。
合物クラスは、式IIIa〔式中、T4およびT5は、互いに独
立して、C1〜C18アルキルである。〕で表される化合物
である。
代表例は、式IIIbおよびIIIc〔式中、T6およびT7は、互
いに独立して、C1〜C18-アルキル、好ましくはtert-ブ
チル、-C(CH3)2-CH2-C(CH3)3または2-エチルヘキシルで
ある。〕で表される化合物である。式IIIbで表される特
に好ましい化合物の場合、基T6およびT7はいずれも-C(C
H3)2-CH2-C(CH3)3である。また、式IIIc中のT8は、C1〜
C18-アルキル、好ましくはメチルである。
に独立して、Y1およびY2は、水素またはC1〜C4-アルキ
ル、好ましくはメチルまたはエチルであり、Y3は、アリ
ール、好ましくはフェニルまたは4-メトキシフェニルで
ある。〕で表される化合物である。
は、式V〔式中、Mは、水素、アルカリ金属、好ましく
は、ナトリウム、またはアルカリ土類金属、例えば、マ
グネシウム、カルシウムまたは亜鉛である。〕で表され
る化合物である。
互いに独立して、M1〜M4は、水素またはC1〜C4-アルキ
ルであり、M1およびM4は、好ましくはメチルまたはエチ
ルであり、そしてM2およびM3は、好ましくは水素であ
る。〕で表される化合物である。
活性化合物は、ミネラル、アミノ酸、タンパク質および
酵素である。
硫酸マンガン、硫酸銅、硫酸カルシウム、硫酸ナトリウ
ム、酸化銅、酸化マグネシウム、フッ化カルシウム、塩
化カリウム、ヨウ化カリウム、塩化ナトリウム、ヨウ化
カルシウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、
リン酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸鉄、炭酸コ
バルト、セレン酸ナトリウム、またはケイ酸およびその
塩であってよい。ミネラルの使用量は、例えば、動物栄
養供給の分野では、それぞれの場合において餌を与える
動物の要求性に依存する。
性の既知のα-アミノ酸のいずれであってもよい。好ま
しくは、それらは、アラニン、アルギニン、アスパラギ
ン、アスパラギン酸、システイン、シスチン、グルタミ
ン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシ
ン、ロイシン、リシン、メチオニン、フェニルアラニ
ン、馬尿酸、セリン、およびタウリンである。特に好ま
しいのは、リシン、メチオニンおよびシステインであ
る。
ターゼ、グルカナーゼ、しかるべきときはエステラーゼ
またはリパーゼであり、後者はカプセル化された形態で
ある。
られる:ビタミンまたは補酵素の特性を有する化合物、
例えば、塩化コリン、カルニチン、γ-ブチロベタイ
ン、リポ酸、クレアチン、ユビキノン、S-メチルメチオ
ニン、S-アデノシルメチオニン。
改善用の微生物。
における水への溶解度が0.05重量%未満、好ましくは0.
01重量%未満の化合物である。
への溶解度が5重量%未満、好ましくは1重量%未満、特
に好ましくは0.5重量%未満、特に非常に好ましくは0.5
〜0.05重量%の化合物である。
おける水への溶解度が5重量%を超える、好ましくは10
重量%を超える、特に好ましくは20重量%を超える、特
に非常に好ましくは60重量%を超える化合物である。
よび化粧品の用途に好適な少なくとも1種の水難溶性ま
たは水不溶性活性化合物の固体調製物を製造する方法で
あって、処理工程a)において、上記の水難溶性または水
不溶性活性化合物のうちの少なくとも1種をタンパク性
保護コロイドの水性分子分散体または水性コロイド分散
体に分散させることにより行われる方法が好ましい。
懸濁液および水性エマルジョンを製造すること指す。特
に非常に好ましくは、分散工程a)は、タンパク性保護コ
ロイドの水性分子分散体または水性コロイド分散体に少
なくとも1種の上記固体活性化合物を懸濁させた懸濁液
を製造する工程であり、この分散相には少なくとも1種
の活性化合物がナノ微粒子として含まれる。
は、水溶性であるだけでなく水膨潤性もある動物起源ま
たは植物起源のタンパク質である。好ましい保護コロイ
ドは、カゼイン、カゼイネート、ビーフゼラチン、ポー
クゼラチンまたはアイシングラス(fish gelatin)、特
に、0〜250の範囲のブルーム数を有する酸分解または塩
基分解ゼラチン、例えば、ゼラチンA100、A200、B100お
よびB200、ならびに0のブルーム数および15,000〜25,00
0Dの分子量を有する低分子量の酵素分解ゼラチンタイ
プ、例えば、Collagel AおよびGelitasol P (Stoess, E
berbach)、ならびにこれらのゼラチンタイプの混合物で
ある。しかしながら、粉乳、全乳または脱脂乳が保護コ
ロイドとして好適な場合もある。植物タンパク質の典型
的な代表例は、グルテン、ゼイン、大豆タンパク質およ
びエンドウタンパク質である。特に好ましい保護コロイ
ドは、カゼインおよびカゼイネートである。
内容については、R.A. Morton, FatSoluble Vitamins,
Intern. Encyclopedia of Food and Nutrition, Vol.
9, Pergamon Press 1970, pp. 128-131を参照された
い。
は、溶液の温度、pHおよびイオン強度に依存する。
て、この系に分散されている粒子をフレーク状に析出さ
せるプロセス、したがって、ゾル/ゲル転移を引き起こ
すプロセスを意味する。粒子は、一般に、凝集剤、電解
質、高分子電解質、反対の電荷のコロイドを添加するこ
とにより、または加熱することにより、したがってタン
パク質を変性させることにより、凝集析出させることが
できる。処理工程b)においてタンパク性保護コロイドを
凝集析出させる有利な方法は、保護コロイドとして使用
したタンパク質の等電点領域の値に分散体のpHを設定す
ることを特徴とする。この領域には、本発明によれば、
等電点±1 pH単位、好ましくは等電点±0.5 pH単位、特
に好ましくは等電点±0.1〜0.2 pH単位の領域が含まれ
る。特に非常に好ましくは、保護コロイドとして使用し
たタンパク質の等電点に相当する値に分散体のpHを設定
することにより、凝集を開始させる。
法により、例えば、濾過または遠心分離により、水およ
び追加使用した任意の有機溶媒から分離させることがで
きる。
たは流動床中での乾燥を、場合によりコーティング材料
の存在下で行うことにより、乾燥粉末に変換することが
できる。好適なコーティング材料は、特に、コーンスタ
ーチ、ケイ酸またはリン酸三カルシウムである。
ロースまたはポリビニルピロリドンなどの凍結保護物質
を添加することができる。
工程a)で製造した懸濁液を凝集前に粉砕する。この場
合、好ましくは、粉砕処理の前に活性化合物を結晶形態
で懸濁させる。
ば、ボールミルを用いて、行うことができる。使用する
ミルのタイプにもよるが、フラウンホーファー回折によ
り測定したときの粒子の平均粒径D[4.3]が0.1〜100μ
m、好ましくは0.2〜50μm、特に好ましくは0.5〜30μ
m、特に非常に好ましくは0.8〜20μm、中でも特に1.0〜
10μmになるまで、粉砕を継続する。D[4.3]という用語
は、体積-重量(volume-weighted)平均直径を意味する(M
alvern Mastersizer S, Malvern Instruments Ltd., UK
のハンドブックを参照されたい)。
らに詳細な内容については、特に、Ullmann's Encyclop
edia of Industrial Chemistry, Sixth Edition, 1999,
Electronic Release, Size Reduction, Chapter 3.6.:
Wet Grindingおよび欧州特許公開(EP-A)第0 498 824号
に見いだすことができる。
は、工程a)の分散処理には、次の工程: a1) 1種以上の上記の活性化合物を水混和性有機溶媒ま
たは水と水混和性有機溶媒との混合物に溶解させる工
程、または a2) 1種以上の上記の活性化合物を水不混和性有機溶媒
に溶解させる工程および a3) a1)またはa2)で得られた溶液をタンパク性保護コロ
イドの水性分子分散体または水性コロイド分散体と混合
して、該活性化合物の疎水性相をナノ分散相として生成
させる工程、が含まれる。
アルコール、エーテル、エステル、ケトンおよびアセタ
ールなどの炭素、水素および酸素だけを含有する水混和
性熱安定性揮発性溶媒である。便宜上、少なくとも10%
の水混和性があり200℃未満の沸点を有し、および/ま
たは10個未満の炭素を有する溶媒を使用する。特に好ま
しくは、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イ
ソプロパノール、1,2-ブタンジオール1-メチルエーテ
ル、1,2-プロパンジオール1-n-プロピルエーテル、テト
ラヒドロフランまたはアセトンを使用する。
発明の目的では、大気圧下における水への溶解度が10%
未満である有機溶媒を指す。ここで考慮の対象となる利
用可能な溶媒は、特に、ハロゲン化脂肪族炭化水素、例
えば、メチレンクロリド、クロロホルムおよび四塩化炭
素、カルボン酸エステル、例えば、炭酸ジメチル、炭酸
ジエチル、プロピレンカーボネート、ギ酸エチル、酢酸
メチル、酢酸エチルまたは酢酸イソプロピル、ならびに
エーテル、例えば、メチルtert-ブチルエーテルであ
る。好ましい水不混和性有機溶媒は、炭酸ジメチル、プ
ロピレンカーボネート、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸
イソプロピルおよびメチルtert-ブチルエーテルからな
る群より選択される化合物である。
用する場合、工程b)でタンパク質を凝集析出させる前
に、処理工程a3)の後で得られた分散体から、例えば、
蒸留により水不混和性溶媒を除去することが有利なこと
もある。
カロテノイド含有乾燥粉末の調製を行う。
有乾燥粉末は、アスタキサンチン、β-カロテン、β-ア
ポ-8'-カロテナール、β-アポ-8'-カロテン酸エチルエ
ステル、カンタキサンチン、シトラナキサンチン、エキ
ネノン、ルテイン、リコペンおよびゼアキサンチンから
なる群より選択される活性化合物を含有するものであ
る。
常に好ましい製造方法には、 a) 30℃を超える温度で1種以上のカロテノイドを水混和
性有機溶媒または水と水混和性有機溶媒との混合物に溶
解させる工程と、 b) 得られた溶液を水性カゼイン溶液または水性カゼイ
ネート溶液と混合する工程と、 c) 該カゼインまたは該カゼイネートの等電点領域にあ
る前記分散体のpHで該カゼインまたは該カゼイネートを
該カロテノイドと一緒に前記分散体から凝集析出させる
工程と、 d) 凝集させた固体を該水および該有機溶媒から分離し
て乾燥させる工程と、が含まれる。
には、30℃を超える温度、好ましくは50℃〜240℃の温
度、特に100℃〜200℃の温度、特に好ましくは140℃〜1
80℃の温度で、しかるべきときは加圧下で、1種以上の
カロテノイドを水混和性有機溶媒に溶解させるにより調
製される。
ンス異性体の所望の高い割合が低下する可能性があるの
で、できるかぎり迅速に、例えば数秒程度で、例えば0.
1〜10秒で、特に好ましくは1秒未満で、カロテノイドを
溶解させる。分子分散体を迅速に製造するために、高
圧、例えば、20bar〜80barの範囲、好ましくは30bar〜6
0barの範囲を用いることが有利なこともある。
ように、得られた分子分散体を、場合により冷却された
カゼインまたはカゼイネートの水性分子分散体または水
性コロイド分散体に直接添加する。
の疎水性相はナノ分散相を形成する。
置に関するさらに詳細な内容については、現時点では欧
州特許(EP-B)第0 065 193号が参考になる。
c)において、特に、4.0〜5.5の範囲、好ましくは4.4〜
5.2の範囲、特に好ましくは4.6〜5.0の範囲、特に非常
に好ましくは4.7〜4.9の範囲の分散体のpHで凝集析出さ
せる。最も好ましくは、pH4.8でカゼインまたはカゼイ
ネートを凝集析出させる。
または高分子量のカゼインもしくはカゼイネートまたは
それらの混合物である。好ましくは10,000〜100,000の
分子量、特に好ましくは20,000〜60,000の分子量を有す
るNaカゼイネート、例えば、約38,000の分子量を有する
Lacto Bretagne Associes S.A. (France)製のNaカゼイ
ネートを使用する。
ついては、特に、Ullmann‘s Encyclopedia of Industr
ial Chemistry, 6th Edition, 1998 Electronic Releas
e, Chapter 11.1., Wiley VCH, Weinheim, Germanyおよ
びCD Roempp Chemie Lexikon[Roempp’s Chemistry Lex
icon] Version 1.0, Stuttgart/New York: Georg Thiem
e Verlag 1995ならびにそこに引用されている文献に見
いだすことができる。
めに、場合により、糖または糖アルコールのような可塑
剤、例えば、スクロース、グルコース、ラクトース、転
化糖、ソルビトール、マンニトールまたはグリセロール
を、コロイドに添加することが好都合な場合もある。
大させるために、α−トコフェロール、第三級ブチル化
ヒドロキシトルエン、第三級ブチル化ヒドロキシアニソ
ール、アスコルビン酸またはエトキシキンのような安定
剤を添加することが有利である。それらは水性相または
溶媒相のいずれにも添加することができるが、好ましく
は、活性化合物と一緒に溶媒相に溶解させる。
される油、例えば、ゴマ油、トウモロコシ油、綿実油、
大豆油、落花生油および中鎖植物脂肪酸のエステルを、
活性化合物を基準にして0〜500重量%、好ましくは10〜3
00重量%、特に好ましくは20〜100重量%の濃度で溶媒相
に溶解させ、次いで、水性相と混合することにより、活
性化合物および前述の添加剤と一緒にきわめて微細に粉
砕された状態で沈殿させることが有利な場合もある。
または医薬品および化粧品の用途に好適で先に記載の方
法の一つにより取得可能な少なくとも1種の上記水溶
性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物に
関する。
は医薬品および化粧品の用途に好適な少なくとも1種の
水難溶性または水不溶性活性化合物を含む固体調製物が
好ましい。
は、0.1〜80重量%、好ましくは1.0〜75重量%、特に好ま
しくは5.0〜70重量%、特に非常に好ましくは20〜65重量
%の範囲にある。
ノイド含有乾燥粉末、特に、アスタキサンチン、β-カ
ロテン、β-アポ-8'-カロテナール、β-アポ-8'-カロテ
ン酸エチルエステル、カンタキサンチン、シトラナキサ
ンチン、エキネノン、ルテイン、リコペンおよびゼアキ
サンチンからなる群より選択されるカロテノイドを含ん
でなる乾燥粉末である。
ロイドの等電点のpH以外で、本発明の固体調製物を問題
なく再分散させることができる。
物飼料への添加剤としてならびに医薬品および化粧品へ
の添加剤として好適である。動物飼料の分野におけるカ
ロテノイド含有乾燥粉末の典型的な応用分野は、例え
ば、水産養殖における魚の着色、ならびに家禽飼育にお
ける卵黄およびブロイラー皮膚の着色である。
乾燥粉末を使用することが有利である。
護コロイドで取り囲まれていて食品および動物飼料の分
野または医薬品および化粧品の用途に好適である少なく
とも1種の水溶性、水難溶性または水不溶性活性化合物
を分散相として含んでなる油性懸濁液に関する。ただ
し、油性懸濁液に水溶性ビタミンが含まれていないこと
を条件とする。
ルビン酸およびアスコルビン酸ナトリウムのようなその
塩、ならびにアスコルビル-2-一リン酸ナトリウム、ア
スコルビル-2-一リン酸カルシウム、アスコルビル-2-一
リン酸マグネシウムまたはアスコルビル-2-ポリリン酸
カルシウムのようなビタミンC誘導体、パントテン酸カ
ルシウム、パントテノール、ビタミンB1(チアミン)、そ
の塩酸塩、硝酸塩またはピロリン酸塩、ビタミンB2(リ
ボフラビン)およびそのリン酸塩、ビタミンB6およびそ
の塩、ビタミンB12、ビオチン、葉酸およびテトラヒド
ロ葉酸、5-メチルテトラヒドロ葉酸、5-ホルミルテトラ
ヒドロ葉酸のような葉酸誘導体、ニコチン酸およびニコ
チンアミドである。
は、食品および動物飼料の分野または医薬品および化粧
品の用途に好適な少なくとも1種の水溶性、水難溶性ま
たは水不溶性活性化合物の固体調製物が分散相として含
まれる。該固体調製物は、 a) 上記の活性化合物のうちの少なくとも1種をタンパ
ク性保護コロイドの水性分子分散体または水性コロイド
分散体に溶解または分散させる工程と、 b) 該活性化合物と一緒に該タンパク性保護コロイドを
該分散体から凝集析出させる工程と、 c) 凝集させた固体を水および追加使用した任意の溶媒
から分離し、続いてそれを乾燥粉末に変換する工程と、
により取得可能である。
イドを活性化合物として含有する油性懸濁液が好まし
い。
ロテノイドは、天然物からまたは合成により得られるこ
のクラスの物質の中の公知の代表的物質である。これら
の物質としては、例えば、単独でまたは混合物で使用さ
れる次の化合物: β-カロテン、リコペン、ルテイン、
アスタキサンチン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチ
ン、シトラナキサンチン、カンタキサンチン、エキネノ
ン、ビキシン、β-アポ-4-ロテナール、β-アポ-8-カロ
テナール、β-アポ-8-カロテン酸エステルが挙げられ
る。好ましいのは、アスタキサンチン、β-カロテン、
β-アポ-8'-カロテナール、β-アポ-8'-カロテン酸エチ
ルエステル、カンタキサンチン、シトラナキサンチン、
エキネノン、ルテイン、リコペンおよびゼアキサンチン
からなる群より選択される少なくとも1種のカロテノイ
ドである。特に好ましいカロテノイドは、アスタキサン
チンおよびカンタキサンチンであり、特に非常に好まし
いのはアスタキサンチンである。
ィッシュゼラチンのようなゼラチン、ゼラチン加水分解
物、カゼイン、カゼイネート、ホエータンパク質および
植物タンパク質などの上記のタンパク性化合物のほか
に、分散相にはまた、保護コロイドとして、単独でまた
は混合物で使用される、デンプン、デキストリン、ペク
チン、アラビアゴム、化工デンプン、例えば、Naオクテ
ニルスクシネートデンプン、高アミロースデンプン(例
えば、Hylon(登録商標)、National Starch)が含まれ
ていてもよい。植物タンパク質の典型的な例は、グルテ
ン、ゼイン、大豆タンパク質、コメタンパク質、ジャガ
イモタンパク質およびエンドウタンパク質である。しか
しながら、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロースおよびアルギネートを使
用することもできる。好ましい保護コロイドは、カゼイ
ン、カゼイネート、大豆タンパク質、大豆タンパク質加
水分解物、ブタゼラチンおよびアイシングラスからなる
群より選択される少なくとも1種のタンパク性保護コロ
イドまたは化工デンプンである。
内容については、R.A. Morton, FatSoluble Vitamins,
Intern. Encyclopedia of Food and Nutrition, Vol.
9, Pergamon Press 1970, pp. 128-131を参照された
い。
護コロイドを乳化剤と組み合わせることもできる。
有油性懸濁液は、とりわけ、含水率が0.1〜6重量%、
好ましくは0.2〜4重量%、特に好ましくは0.5〜3重量
%であることを特徴とする。
は、0.1〜100μm、好ましくは0.2〜50μm、特に好まし
くは0.5〜30μm、極めて特に好ましくは0.8〜20μmの範
囲、特に1.0〜10μmの範囲である。D[4.3]なる用語
は、本明細書においては、体積-重量平均直径を意味す
る(Malvern Mastersizer Sに関するハンドブック(han
dbook on the Malvern Mastersizer), Malvern Instru
ments Ltd., UKを参照のこと)。
いては、少なくとも1種のカロテノイドがアモルファス
形態または部分的アモルファス形態で存在する。X線回
析ダイアグラムから求めたアモルファス形態で存在する
カロテノイドの比率は、30〜100%の範囲、好ましくは4
0〜99%の範囲、特に好ましくは60〜98%の範囲、極め
て特に好ましくは70〜95%の範囲である。
テノイドのアモルファス性が高いために、これらの配合
物は、例えば卵黄または魚(例えばサケ)の着色(pigm
entation)における非常に良好な発色に関して、特に高
い生物学的利用能を示す。
常、該油性懸濁液の総量に対して0.1〜50重量%、好ま
しくは0.2〜30重量%、特に好ましくは0.5〜20重量%、
極めて特に好ましくは1.0〜15重量%である。
も液体であってもよく、合成、鉱物または植物に由来す
るものだけでなく、動物に由来するものであってもよ
い。典型的な代表的なものは、特に、ゴマ油、コーン
油、綿実油、大豆油もしくは落花生油、中鎖の植物性脂
肪酸のエステル、食用獣脂、オレオステアリンおよびパ
ラフィン油、ステアリン酸グリセリル、ミリスチン酸イ
ソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、2-エチルヘキ
サン酸セチルステアリルエステル、水添ポリイソブテ
ン、ワセリン、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリ
ド、微結晶ワックス、ラノリンならびにステアリン酸で
ある。
体である食用油であり、例えばヒマワリ油、パーム油、
ゴマ油、コーン油、綿実油、大豆油または落花生油、中
鎖トリグリセリドのエステル、およびさらにサバ油、ニ
シン油またはサケ油などの魚油が挙げられる。動物の栄
養にとって特に好ましいものは魚油、コーン油、ヒマワ
リ油、大豆油および落花生油である。食品/医薬の分野
に更に有利なものは、中鎖トリグリセリドのエステルで
ある。
じて、本発明の懸濁液は、固体/液体系として易流動性
の形態であってもよいし、それらの粘度および分散相の
融点に応じて、固体の形態、すなわち異成分固体/固体
系であってもよい。
沈降を防止するために、例えば比較的長期の保存の場合
には、上記の固形脂肪(例えば食用獣脂またはオレオス
テアリン)も分散相として好ましいことがある。
に対して20〜99.9重量%、好ましくは50〜99重量%、特
に好ましくは55〜97重量%、極めて特に好ましくは60〜
99重量%である。
剤、例えば増粘剤、固形脂肪、キレート剤、例えばクエ
ン酸、フィチン酸もしくはリン酸のアルカリ金属塩もし
くはアルカリ土類金属塩、および/または乳化剤を含む
ことが必要なこともある。
ばアスコルビン酸パルミテート、脂肪酸のポリグリセロ
ールエステル、脂肪酸のソルビタンエステル、脂肪酸の
プロピレングリコールエステルまたはレシチンである。
野または医薬品および化粧品の用途に好適な少なくとも
1種の水溶性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固
体調製物を分散相として含んでなる油性懸濁液であっ
て、 a)上記の活性化合物のうち少なくとも1種を、タンパ
ク性保護コロイドの水性分子分散体または水性コロイド
分散体に溶解または分散させる工程と、 b)該活性化合物と一緒に該タンパク性保護コロイドを
該分散体から凝集析出させる工程と、 c)凝集させた固体を、水および追加使用した任意の溶
媒から分離し、続いてそれを乾燥粉末に変換する工程
と、により取得可能である、上記油性懸濁液に関する。
でなる油性懸濁液の場合、分散相の量は通常、油性分散
体の総質量に対して50〜99.9重量%、好ましくは70〜9
9.8重量%、特に好ましくは80〜99.5重量%、極めて特
に好ましくは90〜99重量%である。
液、好ましくはアスタキサンチン、β-カロテン、β-ア
ポ-8'-カロテナール、β-アポ-8'-カロチン酸エチルエ
ステル、カンタキサンチン、シトラナキサンチン(citra
naxanthin)、エキネノン、ルテイン、リコペンおよびゼ
アキサンチンからなる群から選ばれる少なくとも1種の
カロテノイドを活性化合物として含んでなる油性懸濁液
を製造する方法であって、 a)1種以上の保護コロイドで取り囲まれた少なくとも
1種のカロテノイドを含有する乾燥粉末を0.1〜100μm
の平均粒径になるまで少なくとも1種の油中で粉砕する
工程、または b)1種以上の保護コロイドで取り囲まれた少なくとも
1種のカロテノイドを含有する乾燥粉末を0.1〜100μm
の平均粒径になるまで連続相を用いずに粉砕し、次いで
粉砕された粒子を少なくとも1種の油に懸濁させる工
程、または、 c)1種以上の保護コロイドで取り囲まれた少なくとも
1種のカロテノイドを固体相として含有し、かつ水また
は水と水混和性溶媒との混合物を分散相として含有する
カロテノイド含有懸濁液を0.1〜100μmの平均粒径にな
るまで粉砕し、次いで該水または該水/溶媒混合物から
固体相を分離し、そして得られた粉砕粒子を少なくとも
1種の油に懸濁する工程、を含んでなる、上記方法に関
する。
法そのもので、例えばボールミルを用いて行うことがで
きる。使用する粉砕機の種類に応じて、粉砕は、フラウ
ンホーファー回析によりD[4.3]を測定した場合の粒
子の平均粒径が0.1〜100μm、好ましくは0.2〜50μm、
特に好ましくは0.5〜30μm、極めて特に好ましくは0.8
〜20μm、特に1.0〜10μmになるまで継続する。
いての更なる詳細は、特にウルマンの工業化学百科(Ul
lmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry),
第6版, 1999, 電子的放出、低サイズ化(Electronic Re
lease, Size Reduction), 第3.6章: 湿体の粉砕(Wet
Grinding)に見ることができる。
性溶媒は、特に、炭素、水素および酸素だけを含む水混
和性で熱安定性の揮発性溶媒であり、例えばアルコー
ル、エーテル、エステル、ケトンおよびアセタールが挙
げられる。少なくとも10%の水混和性であり、沸点が20
0℃以下であり、かつ/または炭素数が10未満であるも
のを用いると好都合である。特に好ましいものは、メタ
ノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノー
ル、1,2-ブタンジオール、1-メチルエーテル、1,2-プロ
パンジオール、1-n-プロピルエーテル、テトラヒドロフ
ランまたはアセトンである。
は、公知の方法そのもので、例えば蒸留により、場合の
よっては減圧下で分離できる。蒸留は通常は粉砕の後で
行われるが、粉砕プロセスの途中で行ってもよい。
る油は、20℃で液体である食用油か、20℃で固体である
固形脂肪である。
いての更なる詳細は、既に上述のた油性懸濁液の説明の
項に記載している。
イドで取り囲まれた少なくとも1種のカロテノイドが存
在する、従来技術で公知の全て固体の調製物である。
832 569、DE-A-199 19 751、WO98/26008、EP-A-0 937
412、WO91/062292およびWO94/19411に特定されているよ
うにして製造される乾燥粉末である。
テノイド粉末は、カロテノイドを高温にて水混和性有機
溶媒にすばやく溶解させ、得られた溶液からカロテノイ
ドを、保護コロイドの水溶液と迅速に混合することによ
りコロイド分散体の形態で直ちに沈殿させ、得られた分
散体を乾燥粉末にする方法により得ることができる。
に従って製造した分散体を40℃〜90℃の温度で加熱し、
次いでそれを噴霧乾燥することにより、活性化合物の粒
子がX線回析により示した場合に実質的にアモルファス
形態である乾燥カロテノイド粉末が得られる。
末は、保護コロイドとしてのカゼインのマトリックスに
包埋されている、アスタキサンチン、ルテインおよびゼ
キサンチンからなる群から選ばれる少なくとも1種のキ
サントフィルを含む。
低分子量保護コロイドと高分子量保護コロイドとの混合
物のマトリックスに包埋されている少なくとも1種のキ
サントフィルを含む。
または油の存在下または不在下で、カロテノイドを非水
混和性の溶媒に懸濁し;b)この懸濁液を100〜250℃の
範囲の温度まで加熱し;c)b)に従って得られた溶液
を20〜100℃の温度にて水性保護コロイド溶液と混合
し;d)有機溶媒を分離し、分散体を乾燥粉末にするこ
とにより得られる粉末状カロテノイド調製物に関する。
は、水性保護コロイド溶液中でカロテノイドを粉砕し、
続いて粉砕した水性カロテノイド懸濁液を噴霧乾燥する
ことにより得ることができる。
存在下で結晶カロテノイドを粉砕し、融点まで短時間加
熱することによりアモルファス形態の改変体に変換し、
次に噴霧乾燥する。
細については、上記の公報の記載を参照されたい。
ロテノイド粉末は、保護コロイドに加えて、可塑剤、乳
化剤、および/または安定化剤などの他の助剤を含んで
よい。
ルであり、例えば、ショ糖、ブドウ糖、乳糖、還元糖、
ソルビトール、マンニトールまたはグリセロールが挙げ
られる。
との比率は、一般に、乾燥粉末が、0.5〜65重量%、好
ましくは1〜25重量%のカロテノイドと、10〜50重量
%、好ましくは15〜35重量%の保護コロイドと、20〜70
重量%、好ましくは30〜60重量%の可塑剤とを含むよう
に選ばれ(全て、粉末の乾燥質量に対する百分率であ
る)、微量の安定化剤を含有してもよいし、含有しなく
てもよい。
を増大させるためには、乾燥粉末の全量に対して0〜10
重量%、好ましくは0.5〜7.5重量%の1種以上の安定化
剤を添加することが有利であり得り、かかる安定化剤と
しては、例えばα-トコフェロール、t-ブチル化ヒドロ
キシトルエン、t-ブチル化ヒドロキシアニソール、アス
コルビン酸またはエトキシキンが挙げられる。
イドに対して0〜200重量%、好ましくは5〜150重量
%、特に好ましくは10〜80重量%の濃度のアスコルビン
酸パルミテート、脂肪酸のポリグリセロールエステル、
脂肪酸のソルビタンエステル、脂肪酸のプロピレングリ
コールエステル、またはレシチンであり得る。
砕プロセスにおいて、懸濁液に用いられる全ての成分を
全混合物として粉砕することが可能である。しかし、粉
砕しようとする各カロテノイドはまた、別個に、用いる
油の中で高濃度にて粉砕することも可能である。次に、
それぞれ個々の懸濁液を混合することにより、最終調製
物が得られる。
添加することにより、それぞれの使用濃度に希釈しても
よい。それらは、例えば、高温、例えば30〜80℃で攪拌
することにより希釈できる。
食用調製物または混合飼料への添加物として、医薬品お
よび化粧品調製物を製造するための組成物として、なら
びにヒトおよび動物の分野における栄養補助剤調製物を
製造するための組成物として特に好適である。
し成型して飼料ペレットとする際に飼料ペレットに組込
むか、または飼料ペレットに適用もしくは噴霧するため
の動物の栄養摂取における飼料添加物として用いること
ができる。
釈した、もしくは希釈していない本発明の懸濁液を、例
えば動物用飼料ペレットに直接噴霧することにより行わ
れ、これはペレット化後適用(post-pelleting applica
tion)と呼ぶ。
ペレットに減圧下で油性懸濁液が充填されることであ
る。
-A-0 556 883で見られる。
例えば、ビタミン強化製品、飲料製品、乳製品(例えば
ヨーグルト、風味付けした乳製飲料または乳脂アイスク
リーム)、およびプディング粉、卵製品、ベーキングミ
ックスおよび菓子の着色である。
ば、クリームやローションの形態で、口紅または化粧料
として、化粧用ボディケア製品に用いることができる。
を含んでなる栄養補助剤、動物用飼料、食品、ならびに
医薬品および化粧品調製物に関する。
た動物用飼料、特に飼料ペレットに関する。
製物および医薬品調製物は、特に、錠剤や糖衣錠であ
り、好ましくは硬質および軟質ゼラチンカプセル剤であ
る。
は、例えば、局所的に適用可能な調製物であり、特にク
リームやローションの形態の口紅や顔用化粧料などの化
粧用ボディケア製品である。
蔽剤)の場合、本発明の光遮蔽剤含有固体調製物および
それらから製造される油性分散体は、ヒトの皮膚やヒト
の毛髪を太陽の日差しやUV含量が高い人工の光から保護
するための化粧品および医薬品調製物における光安定性
UVフィルターとしても好適であり、単独で、あるいは化
粧品もしくは医薬品調製物用として公知であってUV領域
で吸収を起こす化合物と共に用いられる。そのような化
粧品および医薬品調製物はまた、同時に、可能な限り活
性であり続けるために安定化されているのは明らかであ
る。
領域のUV光からヒトの皮膚またはヒトの毛髪を保護する
ための光遮蔽剤含有化粧品および医薬品調製物に関する
ものであり、該調製物は、化粧品上または製薬上適する
担体中に、光安定性UVフィルターとして、活性な量の水
難溶性または水不溶性の有機UVフィルター物質の配合物
を単独で含むか、あるいはUVAおよびUVBの領域で吸収を
起こす化粧品および医薬品調製物用として公知である化
合物そのものと一緒に含むものであり、該配合物は、上
述の本発明の固体調製物か、またはそれから製造される
油性分散体であることを特徴とする。
れる本発明の配合物の形態での水難溶性または水不溶性
の有機UVフィルター物質の量は、化粧品および医薬品調
製物の総量に対して、0.05〜20重量%の範囲、好ましく
は0.1〜10重量%、特に好ましくは1〜7重量%の範囲
である。
は、通常、少なくとも1種の油相を含有する担体をベー
スとする。しかし、水系だけをベースとする調製物も可
能である。したがって、考慮に入れるべき組成物は、
油、水中油型および油中水型エマルジョン、クリーム、
ならびにペースト、保護用口紅組成物または脂肪不含ゲ
ルである。
式Iのアミノ置換ヒドロキシベンゾフェノンを分散形態
にて含有するO/W型マクロエマルジョン、O/W型ミクロエ
マルジョンまたはO/W/O型エマルジョンでもあり、該エ
マルジョンは、DE-A-197 26 121に従う転相法により得
られる。
用の化粧品助剤は、例えば、補助乳化剤、脂肪およびワ
ックス、安定化剤、増粘剤、生物起源の活性化合物、膜
形成剤、香料、色素、艶出剤、保存剤、顔料、電解質
(例えば硫酸マグネシウム)ならびにpH調製剤である。
考慮に入れるべき補助乳化剤は、好ましくは公知のW/O
型乳化剤、ならびにO/W型乳化剤であり、例えばポリグ
リセロールエステル、ソルビタンエステルまたは部分エ
ステル化グリセリドが挙げられる。脂肪の典型的な例は
グリセリドであり;ワックスは、特に密蝋、パラフィン
ワックスまたはミクロワックスであり、場合によっては
親水性ワックスと組み合せてもよい。使用可能な安定化
剤は、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸
アルミニウムおよび/またはステアリン酸亜鉛などの脂
肪酸の金属塩である。好適な増粘剤は、例えば架橋ポリ
アクリル酸およびそれらの誘導体、多糖、特にキサンタ
ンガム、グアーガム、寒天、アルギネート、チロース、
カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセ
ルロース、ならびに脂肪アルコール、モノグリセリド、
脂肪酸、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよ
びポリビニルピロリドンである。生物起源の活性化合物
は、例えば、植物抽出物、タンパク質加水分解物および
ビタミン複合体である。慣用の膜形成剤は、例えば、キ
トサン、微結晶キトサンもしくは四級化キトサンなどの
親水コロイド、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリド
ン/酢酸ビニル共重合体、一連のアクリル酸の重合体、
四級セルロース誘導体、ならびに類似の化合物である。
好適な保存剤は、例えば、ホルムアルデヒド溶液、p-ヒ
ドロキシベンゾエート、またはソルビン酸である。考慮
に入れる艶出剤は、例えば、エチレングリコールジステ
アレートなどのジステアリン酸グリコールエステルであ
るが、脂肪酸および脂肪酸モノグリコールエステルでも
よい。使用可能な色素は、例えばVerlag Chemie, Weinh
eim, 1984により発行されているドイツ学会の色素委員
会(Farbstoffkommisson der Deutschen Forschungsgem
einschaft)の「化粧品用色素」(Kosmetische Farbemi
ttel)にまとめられているような、認可されていて化粧
品目的に適する物質である。これらの色素は通常、混合
物全体に対して0.001〜0.1重量%の濃度で用いられる。
しい。したがって、化粧品および/または皮膚科的な用
途に適切もしくは慣用な全ての抗酸化剤が、好ましい抗
酸化剤として使用可能である。
えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリプトファ
ン)およびそれらの誘導体、イミダゾール(例えばウロ
カニン酸)およびそれらの誘導体、D,L-カルノシン、D-
カルノシン、L-カルノシンなどのペプチドおよびそれら
の誘導体(例えばアンセリン)、カロテノイド、カロテ
ン(例えばβ-カロテン、リコペン)およびそれらの誘
導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびそ
の誘導体(例えばジヒドロリポ酸)、アウロチオグルコ
ース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例え
ばチオロドキシン、グルタチオン、システイン、シスチ
ン、シスタミンおよびそれらのグリコシル、N-アセチ
ル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウ
リル、パルミトイル、オレイル、γ-リノレイル、コレ
ステリルおよびグリセリルエステル)およびそれらの
塩、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン
酸ジステアリル、チオジプロピオン酸およびその誘導体
(エステル、エーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチ
ド、ヌクレオシドおよび塩)、およびスルホキシミン化
合物(例えば、ブチオニンスルホキシミン、ホモシステ
インスルホキシミン、ブチオニンスルホン、ペンタ-、
ヘキサ-およびヘプタ-チオニンスルホキシミン)(これ
らの許容添加量は極めて低く、例えばkg当たりpmol〜μ
mol)、ならびに(金属)キレート剤(例えばα-ヒドロ
キシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸、ラクトフェリ
ン)、α-ヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳酸、リン
ゴ酸)、フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、
ビリバルジン(biliverdin)、EDTAおよびその誘導体、
不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体(例えばγ-リノレ
ン酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導
体、ユビキチンおよびユビキノールならびにそれらの誘
導体、ビタミンCおよびその誘導体(例えばアスコルビ
ン酸パルミテート、アスコルビン酸リン酸Mg、アスコル
ビン酸アセテート)、トコフェロールおよび誘導体(例
えばビタミンEアセテート、トコトリエノール)、ビタ
ミンAおよび誘導体(ビタミンAパルミテート)、ベン
ゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびそ
の誘導体、α-グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフ
リリデングルシトール、カルノシン、ブチル化ヒドロキ
シトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソール、ノルジヒ
ドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアヤレチン酸、ト
リヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、
マンノースおよびその誘導体、亜鉛およびその誘導体
(例えばZnO、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例え
ばセレノメチオニン)、スチルベンおよびそれらの誘導
体(例えばスチルベンオキサイド、trans-スチルベンオ
キサイド)からなる群から選ぶことができる。
合物)の量は、調製物の総重量に対して好ましくは0.00
1〜30重量%、特に好ましくは0.05〜20重量%、特に1
〜10重量%である。
酸化剤である場合、それらの各々の濃度は、配合物の総
重量に対して0.001〜10重量%の範囲内で選択すること
が有利である。
たはカロテノイドが抗酸化剤である場合、それらの各々
の濃度は、配合物の総重量に対して0.001〜10重量%の
範囲内で選択することが有利である。
ラフィン油、ステアリン酸グリセリル、ミリスチン酸イ
ソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、2-エチルヘキ
サン酸セチルステアリルエステル、水添ポリイソブテ
ン、ワセリン、カプリル酸/カルリン酸トリグリセリ
ド、微結晶ワックス、ラノリンおよびステアリン酸であ
る。
て1〜80重量%、好ましくは6〜40重量%とすることが
でき、非水性成分(「活性物質」)は20〜80重量%、好
ましくは30〜70重量%とすることができる。媒体は、そ
れ自体公知の方法で、すなわち例えば温、冷、温-温/
冷またはPIT乳化法により調製することができる。これ
は、純粋に機械的なプロセスであり、化学的反応は全く
起こらない。
は、例えば油中水型クリーム、水中油型クリーム、およ
びローション、エアゾール泡状クリーム、ゲル、油、脂
肪スティック、パウダー、スプレーまたは水性アルコー
ルローションとして、液体、ペーストまたは固体の形態
とすることができる。
である他の物質そのものを一緒に用いることができる
が、但し、これは、それらの物質が、本発明に従って用
いようとするUVフィルターの組合せの系全体において安
定であることを条件とする。
よび医薬品調製物中の光遮断剤は、UVB領域(すなわち2
80〜320nmの領域)のUV光を吸収する化合物からなるも
のが多い。例えば、本発明に従って用いようとするUVA
吸収剤の含有量は、UVB吸収物質とUVA吸収物質との合計
量に対して10〜90重量%、好ましくは20〜50重量%であ
る。
本発明に従って用いようとする配合物と組み合せて用い
るUVフィルター物質として考慮に入れる。例としては以
下のものが挙げられる。
物質もまた、本発明に従って使用できる。
物は、有利にも、金属酸化物および/または他の水難溶
性もしくは水不溶性の金属化合物をベースとする無機顔
料も含み、特にチタンの酸化物(TiO2)、亜鉛の酸化物
(ZuO)、鉄の酸化物(例えばFe2O3)、ジルコニウムの
酸化物(ZrO2)、ケイ素の酸化物(SiO2)、マンガンの
酸化物(例えばMnO)、アルミニウムの酸化物(Al
2O3)、セリウムの酸化物(例えばCe2O3)、対応する金
属の混合型酸化物、ならびにそのような酸化物の混合物
をベースとするものが挙げられる。特に好ましくは、そ
のような顔料はTiO2およびZnOをベースとする。
ないという訳ではないが、無機顔料が疎水性の形態で存
在すること、すなわちそれらが撥水性となるように表面
処理されていることが特に有利である。この表面処理
は、DE-A-33 13 742に記載されているようなそれ自体公
知の方法で、顔料に薄い疎水性コーティングを施すこと
であってもよい。
本発明の光遮断配合物は、シャンプー、ローション、ゲ
ル、ヘアスプレー、エアゾール泡状クリームまたはエマ
ルジョンに、0.1〜10重量%、好ましくは1〜7重量%
の濃度で配合できる。それぞれの配合物はこのようにし
て、特に毛髪の洗浄、染毛またはスタイリングに用いる
ことができる。
て、シャープなバンド構造を示すUVA照射領域における
特に高い吸光能を特徴とする。更に、それらは化粧品用
油に易溶解性であり、化粧品配合物に容易に配合でき
る。この配合物を用いて製造されるエマルジョンは特
に、それらの高い安定性を特徴とし、配合物I自体は高
い光安定性を特徴とし、それらを用いて製造される調製
物は、それらの皮膚に対する心地よい感触を特徴とす
る。
粧品および医薬品配合物中の活性化合物および助剤を安
定化するのに利用することもできる。
および高い光遮断ファクターを示すUVB照射領域におけ
る極めて高い吸光能を特徴とする。
ァクターが高いことは、低濃度のUV吸収活性化合物でも
測定された。
順を更に詳細に説明する。
イソプロパノール/水混合物に懸濁した。次に、この活
性化合物懸濁液を2.1kg/時の流速で96℃まで加熱し、22
7℃の温度にて2.7kg/時の流速で更なるイソプロパノー
ル/水共沸混合物と連続的に混合し、アスタキサンチン
を169℃の混合温度で60barの圧力にて溶解させた。次
に、得られた活性化合物溶液を56.1kg/時の流速で、80
gのカゼインNaを12Lの蒸留水に加えた溶液(18mLの1M
NaOHを用いてpHを8.0に調整したもの)からなる水相と
混合した。
化合物粒子は、イソプロパノール/水混合物中において
粒径が100nmであった。次に、この活性化合物分散体を
1M HClを用いてpH4.8に調整して、活性化合物/カゼイ
ン粒子が凝集するようにした。凝集した粒子をフィルタ
ーバッグで濾過し、続いて凍結乾燥した後、アスタキサ
ンチン含有量が36重量%である乾燥粉末を得た。
ンを室温にて416gの共沸性イソプロパノール/水混合
物に懸濁した。次に、この活性化合物懸濁液を2.1kg/時
の流速で97℃まで加熱し、216℃の温度にて2.7kg/時の
流速で更なるイソプロパノール/水共沸混合物と連続的
に混合し、アスタキサンチンを169℃の混合温度で60bar
の圧力にて溶解させた。次に、活性化合物溶液を55.6kg
/時の流速で、23.3gのカゼインNaを14Lの蒸留水に加え
た溶液(5mLの1M NaOHを用いてpHを8.3に調整したも
の)からなる水相と混合した。
は、イソプロパノール/水混合物中において粒径が116n
mであった。次に、この活性化合物分散体を1M HClを用
いてpH4.8に調整して、活性化合物/カゼイン粒子が凝
集するようにした。次に、この懸濁液をフィルターバッ
グで濾過し、濾過固形物を乾燥させた。得られた固形物
は、アスタキサンチン含有量が62重量%であった。
のトコフェロールを室温にて388gの共沸性イソプロパ
ノール/水混合物に懸濁した。次に、この活性化合物懸
濁液を2.0kg/時の流速で94℃まで加熱し、206℃の温度
にて3.3kg/時の流速で更なるイソプロパノール/水共沸
混合物と連続的に混合し、リコペンを171℃の混合温度
で63barの圧力にて溶解させた。得られた活性化合物溶
液を33.8kg/時の流速で、80gのカゼインNaを7Lの蒸留
水に加えた溶液(19mLの1M NaOHを用いてpHを8.0に調
整したもの)からなる水相と混合した。
は、イソプロパノール/水混合物中において粒径が125n
mであった。次に、この活性化合物分散体を1M HClを用
いてpH4.8に調整して、活性化合物/カゼイン粒子が凝
集するようにした。次に、この懸濁液をフィルターバッ
グで濾過し、凍結乾燥させた。乾燥した濾過固形物は、
リコペン含有量が32重量%であった。
トおよび6.6gのトコフェロールを室温にて388gの共沸
性イソプロパノール/水混合物に懸濁した。次に、この
活性化合物懸濁液を2.1kg/時の流速で96℃まで加熱し、
210℃の温度にて3.0kg/時の流速で更なるイソプロパノ
ール/水共沸混合物と連続的に混合し、β-カロテンを1
70℃の混合温度で62barの圧力にて溶解させた。次に、
活性化合物溶液を35.5kg/時の流速で、80gのカゼインN
aを7Lの蒸留水に加えた溶液(18mLの1M NaOHを用いて
pHを8.0に調整したもの)からなる水相と混合した。
は、イソプロパノール/水混合物中において粒径が138n
mであった。次に、この活性化合物分散体を1M HClを用
いてpH4.8に調整して、活性化合物/カゼイン粒子が凝
集するようにした。次に、この懸濁液をフィルターバッ
グで濾過した。次に、濾過固形物を凍結乾燥により乾燥
させた。乾燥させた濾過固形物は、β-カロテン含有量
が32重量%であった。
室温にて375gの共沸性イソプロパノール/水混合物に
懸濁した。次に、この活性化合物懸濁液を2.1kg/時の流
速で98℃まで加熱し、230℃の温度にて2.8kg/時の流速
で更なるイソプロパノール/水共沸混合物と連続的に混
合し、アスタキサンチンを171℃の混合温度で61barの圧
力にて溶解させた。次に、活性化合物溶液を55.2kg/時
の流速で、80gのカゼインNa(Lacto Bretagne Associe
s)を12,000gの蒸留水に加えた溶液(88gの1M HClを
用いてpHを2.9に調整したもの)からなる水相と混合し
た。
は、イソプロパノール/水混合物中において粒径が1.2
μmであった。次に、この活性化合物分散体を1M HaOH
を用いてpH4.8に調整して、活性化合物/カゼイン粒子
が凝集するようにした。次に、この懸濁液をフィルター
バッグで濾過した。次に、濾過固形物を凍結乾燥により
乾燥させた。乾燥させた濾過固形物は、アスタキサンチ
ン含有量が35重量%であった。
のアスコルビン酸パルミテートを室温にて40gの脱イオ
ン水に懸濁し、この懸濁液のpHを3gの1M NaOHを用い
てアルカリ性にした。次に、この活性化合物懸濁液を、
約200gの酸化ジルコニウムセラミック粉砕ビーズ(直
径が1mm)と共に、Red Devil型ミキサー上においた100
mlのガラス製フラスコ内で分散させた。3、6および12
時間の粉砕時間の後、サンプルを取り出して、粉砕の進
行状況を解析した。これらの時点での平均粒径は、651n
m(67%の分散)、487nm(50%の分散)、および494nm
(55%の分散)であった。最後のサンプルのpHは、136
のE1/1値において7.7であった。
用いてpH4.8に調整して、活性化合物/カゼイン粒子が
凝集するようにした。フィルターバッグで濾過した後、
濾過固形物を凍結乾燥させた。
るために、実施例2に従って得たアスタキサンチン乾燥
粉末20gを、1.0gのエトキシキン、1.0gの保存剤(BH
T)および4.0gの乳化剤(Span 65, Sigma)と共に、10
0gの中性油(Delios SK, Grunau)にUltra Turraxを用
いて5分間懸濁させた。得られた油性懸濁液は、沈降に
対して安定であり、これは、アスタキサンチン含有量が
8.5重量%であり、二次粒径が34μmであった。
(登録商標)Pink 10%強度, BASF AG]と70重量%のダ
イズ油との混合物2kgを、羽根型スターラーを用いて、
懸濁液が均質になるまで攪拌した。次に、この混合物を
攪拌可能なレザーバに移し、そこから、懸濁液を蠕動ポ
ンプにより連続ボールミル(Dyno MillKDL Spezial)を
介して移動させた。ボールミルの粉砕容器に400gのガ
ラスボール(直径が800〜1200μm)を詰めた。該ミルか
ら排出させた微粉砕した懸濁液を回収し、粒径測定装置
(Malvern Mastersizer)を用いて測定した。粉砕操作
は、懸濁した粒子の90%の粒径が10μm未満[D(0.9)<
10μm]になるまで繰り返した。これは、平均粒径D
[4.3]5.2μmに相当した。
を、用いた油の量の10倍で希釈し、12時間静置させた。
この期間に、希釈していない懸濁液も希釈した懸濁液も
沈降現象を示さなかった。
Claims (40)
- 【請求項1】 食品および動物飼料の分野または医薬品
および化粧品の用途に好適な少なくとも1種の水溶性、
水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物を製造
する方法であって、 a) 上記の活性化合物のうちの少なくとも1種をタンパ
ク性保護コロイドの水性分子分散体または水性コロイド
分散体に溶解または分散させる工程と、 b) 該活性化合物と一緒に該タンパク性保護コロイドを
該分散体から凝集析出させる工程と、 c) 凝集させた固体を水および追加使用した任意の溶媒
から分離し、続いてそれを乾燥粉末に変換する工程と、
により行われる、方法。 - 【請求項2】 食品および動物飼料の分野または医薬品
および化粧品の用途に好適な少なくとも1種の水難溶性
または水不溶性活性化合物の固体調製物を製造するため
の請求項1に記載の方法であって、処理工程a)において
上記の活性化合物のうちの少なくとも1種がタンパク性
保護コロイドの水性分子分散体または水性コロイド分散
体に分散される、方法。 - 【請求項3】 前記分散工程a)が、タンパク性保護コロ
イドの水性分子分散体または水性コロイド分散体に少な
くとも1種の固体活性化合物を懸濁させた懸濁液を製造
する工程である、請求項2に記載の方法。 - 【請求項4】 処理工程a)で製造された前記懸濁液が前
記凝集の前に粉砕される、請求項3に記載の方法。 - 【請求項5】 工程a)の分散処理が、次の工程: a1) 1種以上の水難溶性または水不溶性活性化合物を水
混和性有機溶媒または水と水混和性有機溶媒との混合物
に溶解させる工程、または a2) 1種以上の水難溶性または水不溶性活性化合物を水
不混和性有機溶媒に溶解させる工程と、 a3) a1)またはa2)で得られた溶液をタンパク性保護コロ
イドの水性分子分散体または水性コロイド分散体と混合
して、該活性化合物の疎水性相をナノ分散相として生成
させる工程と、を含む、請求項2に記載の方法。 - 【請求項6】 処理工程a2)を行う場合、前記保護コロ
イドを凝集させる前に前記水不混和性溶媒が留去され
る、請求項5に記載の方法。 - 【請求項7】 処理工程b)において、前記保護コロイド
として使用されるタンパク質の等電点領域の値に分散体
のpHを設定することにより、前記凝集が開始される、請
求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項8】 前記保護コロイドがカゼインまたはカゼ
イネートである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の
方法。 - 【請求項9】 カロテノイド含有乾燥粉末の製造を含ん
でなる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項10】 アスタキサンチン、β-カロテン、β-
アポ-8'-カロテナール、β-アポ-8'-カロテン酸エチル
エステル、カンタキサンチン、シトラナキサンチン、エ
キネノン、ルテイン、リコペンおよびゼアキサンチンか
らなる群より選択されるカロテノイドを含有する乾燥粉
末を製造するための、請求項9に記載の方法。 - 【請求項11】 a) 30℃を超える温度で1種以上のカロ
テノイドを水混和性有機溶媒または水と水混和性有機溶
媒との混合物に溶解させる工程と、 b) 得られた溶液を水性カゼイン溶液または水性カゼイ
ネート溶液と混合する工程と、 c) 該カゼインまたは該カゼイネートの等電点領域にあ
る前記分散体のpHで該カゼインまたは該カゼイネートを
該カロテノイドと一緒に前記分散体から凝集析出させる
工程と、 d) 凝集させた固体を該水および該有機溶媒から分離し
て乾燥させる工程と、を含んでなる、請求項9に記載の
方法。 - 【請求項12】 食品および動物飼料の分野または医薬
品および化粧品の用途に好適で請求項1〜11のいずれ
か1項に記載の方法により取得可能な少なくとも1種の
水溶性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製
物。 - 【請求項13】 食品および動物飼料の分野または医薬
品および化粧品の用途に好適な少なくとも1種の水難溶
性または水不溶性活性化合物を含んでなる、請求項12
に記載の固体調製物。 - 【請求項14】 0.1〜80重量%の活性化合物含有率を有
してなる、請求項12または13のいずれかに記載の固
体調製物。 - 【請求項15】 カロテノイド含有乾燥粉末である、請
求項13または14のいずれかに記載の固体調製物。 - 【請求項16】 アスタキサンチン、β-カロテン、β-
アポ-8'-カロテナール、β-アポ-8'-カロテン酸エチル
エステル、カンタキサンチン、シトラナキサンチン、エ
キネノン、ルテイン、リコペンおよびゼアキサンチンか
らなる群より選択されるカロテノイドを含んでなる、請
求項15に記載の乾燥粉末。 - 【請求項17】 食品、動物飼料、医薬品および/また
は化粧品への添加剤としての、請求項12に記載の固体
調製物の使用。 - 【請求項18】 前記固体調製物が油性懸濁液の形態で
使用される、請求項17に記載の使用。 - 【請求項19】 油性懸濁液を製造するための、請求項
12に記載の固体調製物の使用。 - 【請求項20】 1種以上の保護コロイドで取り囲まれ
ており、食品および動物飼料の分野または医薬品および
化粧品の用途に好適である少なくとも1種の水溶性、水
難溶性または水不溶性活性化合物を分散相として含んで
なる油性懸濁液であって、水溶性ビタミンが含まれてい
ないことを条件とする、油性懸濁液。 - 【請求項21】 食品および動物飼料の分野または医薬
品および化粧品の用途に好適な少なくとも1種の水溶
性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物を
分散相として含んでなる、請求項20に記載の油性懸濁
液であって、該固体調製物が、 a) 上記の活性化合物のうちの少なくとも1種をタンパ
ク性保護コロイドの水性分子分散体または水性コロイド
分散体に溶解または分散させる工程と、 b) 該活性化合物と一緒に該タンパク性保護コロイドを
該分散体から凝集析出させる工程と、 c) 凝集させた固体を水および追加使用した任意の溶媒
から分離し、続いてそれを乾燥粉末に変換する工程と、
により取得可能である、油性懸濁液。 - 【請求項22】 油性懸濁液の全量を基準にして0.1〜5
0重量%の活性化合物含有率を有してなる、請求項20ま
たは21のいずれかに記載の油性懸濁液。 - 【請求項23】 アスタキサンチン、β-カロテン、β-
アポ-8'-カロテナール、β-アポ-8'-カロテン酸エチル
エステル、カンタキサンチン、シトラナキサンチン、エ
キネノン、ルテイン、リコペンおよびゼアキサンチンか
らなる群より選択される少なくとも1種のカロテノイド
を活性化合物として含んでなる、請求項20〜22のい
ずれか1項に記載の油性懸濁液。 - 【請求項24】 0.1〜6重量%の水含有率を有してな
る、請求項23に記載のカロテノイド含有油性懸濁液。 - 【請求項25】 固体相の平均粒径が0.1〜100μmの範
囲にある、請求項23または24のいずれかに記載のカ
ロテノイド含有油性懸濁液。 - 【請求項26】 少なくとも1種のカロテノイドがアモ
ルファス形態または部分的アモルファス形態で存在す
る、請求項23〜25のいずれか1項に記載のカロテノ
イド含有油性懸濁液。 - 【請求項27】 少なくとも1種のタンパク性保護コロ
イドまたは化工デンプンを保護コロイドとして含んでな
る、請求項23〜26のいずれか1項に記載のカロテノ
イド含有油性懸濁液。 - 【請求項28】 食品および動物飼料の分野または医薬
品および化粧品の用途に好適な少なくとも1種の水溶
性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物を
分散相として含んでなる油性懸濁液であって、該固体調
製物が、 a) 上記の活性化合物のうちの少なくとも1種をタンパ
ク性保護コロイドの水性分子分散体または水性コロイド
分散体に溶解または分散させる工程と、 b) 該活性化合物と一緒に該タンパク性保護コロイドを
該分散体から凝集析出させる工程と、 c) 凝集させた固体を水および追加使用した任意の溶媒
から分離し、続いてそれを乾燥粉末に変換する工程と、
により取得可能である、油性懸濁液。 - 【請求項29】 油性懸濁液の全量を基準にして0.1〜5
0重量%の活性化合物含有率を有してなる、請求項28に
記載の油性懸濁液。 - 【請求項30】 アスタキサンチン、β-カロテン、β-
アポ-8'-カロテナール、β-アポ-8'-カロテン酸エチル
エステル、カンタキサンチン、シトラナキサンチン、エ
キネノン、ルテイン、リコペンおよびゼアキサンチンか
らなる群より選択される少なくとも1種のカロテノイド
を活性化合物として含んでなる、請求項28または29
のいずれかに記載の油性懸濁液。 - 【請求項31】 請求項23に記載のカロテノイド含有
油性懸濁液を製造する方法であって、 a) 1種以上の保護コロイドで取り囲まれた少なくとも1
種のカロテノイドを含有する乾燥粉末を0.1〜100μmの
平均粒径になるまで少なくとも1種の油中で粉砕する工
程、または b) 1種以上の保護コロイドで取り囲まれた少なくとも1
種のカロテノイドを含有する乾燥粉末を0.1〜100μmの
平均粒径になるまで連続相を用いずに粉砕し、次いで粉
砕された粒子を少なくとも1種の油に懸濁させる工程、
または c) 1種以上の保護コロイドで取り囲まれた少なくとも1
種のカロテノイドを固体相として含有し、かつ水または
水と水混和性溶媒との混合物を分散媒として含有するカ
ロテノイド含有懸濁液を0.1〜100μmの平均粒径になる
まで粉砕し、次いで該水または該水/溶媒混合物から該
固体相を分離し、そして得られた粉砕粒子を少なくとも
1種の油に懸濁させる工程、を含んでなる、方法。 - 【請求項32】 前記油が20℃において液体の食用油で
ある、請求項31に記載の方法。 - 【請求項33】 前記油が20℃において硬質脂肪の固体
である、請求項31に記載の方法。 - 【請求項34】 食品補助剤を製造するための、ならび
に動物飼料、食品、医薬品および化粧品への添加剤とし
ての、請求項20〜30のいずれか1項に記載の油性懸
濁液の使用。 - 【請求項35】 前記油性懸濁液がカロテノイドを含
む、請求項34に記載の使用。 - 【請求項36】 動物栄養供給における飼料添加剤とし
ての、請求項34または35のいずれかに記載の使用。 - 【請求項37】 飼料ペレット中に組み込むための、請
求項36に記載の使用。 - 【請求項38】 飼料ペレットに適用するための、請求
項36に記載の使用。 - 【請求項39】 前記飼料ペレットに減圧下で前記油性
懸濁液が充填される、請求項38に記載の使用。 - 【請求項40】 請求項20〜30のいずれか1項に記
載の油性懸濁液を含んでなる、食品補助剤、動物飼料、
食品、医薬品または化粧品。
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