JPH10168333A - 油と混合可能な液状カロチノイド調剤 - Google Patents
油と混合可能な液状カロチノイド調剤Info
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Abstract
乳化剤の存在下に保護コロイドを含有する1種以上のカ
ロチノイドの水性分散液を油中で乳化させることにより
製造される。 【効果】 製造条件下で生じる熱、湿分および空気の影
響による製品の損傷および作用物質の損失が回避され、
十分な生物学的利用能、着色効果および作用物質の化学
的安定性が達成される。
Description
状カロチノイド調剤、該調剤の製造法並びに飼料、食料
品、化粧品および医薬品への添加剤としての該調剤の使
用に関する。
食品に特徴的な色彩を付与している黄色から赤色までの
色調を有する一群の色素を形成している。この物質の最
も重要な代表例としては、β−カロチン、アスタキサン
チン、β−アポ−8′−カロチナール、カンタキサンチ
ン、リコピンおよびシトラナキサンチンが挙げられる。
食料品工業および飼料工業並びに製薬工業のために、前
記の合成的に製造可能な物質は、例えば人工染料の代用
品として重要な色素であり、かつ部分的には、そのプロ
−ビタミン−A活性のために重要である。
が、他方、脂肪および油中には極僅かではあるが溶解す
る。この制限された可溶性並びに高い酸化感受性は、粗
大結晶形での物質が僅かに吸収されるにすぎず、従って
着色の結果が劣ったものになるにすぎないので、食料品
および飼料の着色の場合、合成の際に得られた相対的に
粗粒状の生成物の直接使用の妨げになる。
っては保護コロイドによって酸化から保護されて存在し
ているような意図的に製造された調製物によってのみ、
食料品の直接的着色の際に改善された色収率を達成でき
るにすぎない。更に、前記の飼料中で使用された調製物
は、カロチノイドの高い生物学的利用能を生じ、ひいて
は間接的に良好な着色効果を、例えば卵黄または魚の着
色の際に生じることになる。
イド群から特にアスタキサンチンおよびカンタキサンチ
ンが、就中、鮭、鱒および海老の着色に使用されてい
る。この場合、作用物質は、分散したカロチノイドが、
例えば保護コロイドとしてのゼラチンおよび糖類によっ
て酸化分解から保護されているような乾燥粉末の形で使
用されている。この場合、乾燥粉末は、飼料製造の間
に、押出し法もしくはペレット成形法で直接加工され、
この場合、製造条件下で生じる応力要因、例えば熱、湿
分および空気の影響は、しばしば望ましくない製品の損
傷、ひいては作用物質の損失をまねいてしまう。
例えば国際公開番号WO96/23420号中に記載さ
れているように、微粉砕されたアスタキサンチンを油中
に懸濁させ、引き続き、既に押し出されたかもしくはペ
レット成形された飼料に噴霧することができる。この場
合、生物学的利用能、ひいては意図された着色効果並び
に作用物質の化学的安定性は、満足できるものではな
い。
に記載されているような別の方法の場合、結晶性β−カ
ロチンが、保護コロイド水溶液の存在下に粉砕され、引
き続き、融点までの短時間の加熱によって非晶質の変性
物に変えられている。
性保護コロイドの存在下に存在するような多数記載され
ているカロチノイド水性分散液および/またはO/W−
乳濁液は、油と混合できないので同様に不適切である。
中、ゼラチンを含有する保護コロイド水溶液中にビタミ
ンAを分散させ、この分散液を油中での付加的な懸濁に
よってビーズの形で生じさせることによって特徴付けら
れるようなビタミンAを含有するビーズの製造法が記載
されている。前記懸濁液もしくは乳濁液の300μmを
上回る大きすぎる粒径およびこの粒径と結び付いた物理
的不安定により、前記の系は、液状カロチノイド調剤の
上記の使用には不適切である。
の欠点を示さないカロチノイド調剤を提供することであ
った。
れば、二重分散系として、保護コロイドで安定化された
1種以上のカロチノイドの粒子が分散して存在するよう
な100μm未満の粒径を有する水性分散相を分散剤と
しての油中に含有していることによって特徴付けられる
ような油と混合可能な液状カロチノイド調剤の提供によ
って解決された。
ロイドを含有する1種以上のカロチノイドの水性分散液
を油中で乳化させることによって特徴付けられる油と混
合可能な液状カロチノイド調剤の製造法に関するもので
もある。
滴型乳化工程との本発明による組合せによって、新規の
驚異的な特性を有する生成物を得ることができる。
は、食料品および/または飼料並びに化粧品または医薬
品用の染料もしくは添加剤として卓越して使用できる。
ロチノイドの粒子を含有する水性分散相の製造は、既
に、例えば欧州特許第0278284号明細書、同第0
065193号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第3702030号明細書、同第2534091号明細
書並びにR.A.Morton、Fat Solbul
e Vitamins、Intern.Encyclo
pedia of Food and Nutriti
on、第9巻、Pergamon Press1970
年、第134〜139頁中の要約文のような多数の文献
および特許明細書の対象である。
0065193号明細書に記載のいわゆる超微粉砕法
が、本発明の目的に特に適している。この方法は、50
℃〜200℃の温度で、10秒未満の時間で、水と混合
可能な揮発性有機溶剤中にカロチノイドを溶解させ、得
られた溶液から、保護コロイド水溶液との迅速な混合に
よって、コロイド分散形でのカロチノイドを生じさせる
ことによって特徴付けられる。詳細については、欧州特
許第0065193号明細書を指摘しておく。
ロチノイドは、発色剤として使用可能な化合物の前記の
種類の公知で普及している天然または合成の代表例、例
えばβ−カロチン、アスタキサンチン、リコピン、ビキ
シン、ゼアキサンチン、クリプトキサンチン、シトラナ
キサンチン、ルテイン、カンタキサンチン、β−アポ−
4′−カロチナール、β−アポ−8′−カロチナール、
β−アポ−12′−カロチナール、β−アポ−8′−カ
ロチン酸並びに前記のグループのヒドロキシ含有の代表
例およびカルボキシ含有の代表例のエステル、例えば低
級アルキルエステルおよび有利にメチルエステルおよび
エチルエステルである。特に有利に、従来、技術的に良
好に普及していたカロチノイド、例えばβ−カロチン、
アスタキサンチン、カンタキサンチン、リコピン、β−
アポ−8′−カロチナールおよびβ−アポ−8′−カロ
チン酸エステルは、単独または混合物として使用されて
いる。この場合、作用物質は、油状形、非晶質形および
/または結晶形で存在しており、この場合、最適な生物
学的利用能に関連して、油状および非晶質の変性物が有
利である。
としての第一の分散工程の実施には、就中、水と混合可
能で熱安定性で揮発性で炭素、水素および酸素だけを含
有する溶剤、例えばアルコール、エーテル、エステル、
ケトンおよびアセタールが適している。有利に、エタノ
ール、n−プロパノール、イソプロパノール、1,2−
ブタンジオール−1−メチルエーテル、1,2−プロパ
ンジオールp1pn−プロピルエーテルまたはアセトン
が使用される。一般に好ましくは、少なくとも10%ま
でが水と混合可能であり、沸点が200℃を下回りおよ
び/または10個未満の炭素を有するような溶剤が使用
される。
魚ゼラチン、澱粉、デキストリン、植物性蛋白質、ペク
チン、アラビアゴム、カゼイン、カゼイン酸塩またはこ
れらの混合物が使用される。あるいはまた、ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロースおよびアルギン酸塩を使用することもでき
る。更に詳細については、R.A.Morton、Fa
t Solbule Vitamins、Inter
n.Encyclopedia of Food an
d Nutrition、第9巻、Pergamon
Press 1970年、第128〜131頁を指摘し
ておく。最終生成物の機械的安定性の向上のためには、
糖類または糖アルコール、例えばショ糖、ブドウ糖、乳
糖、転化糖、ソルビット、マンニットまたはグリセリン
のように、コロイドに可塑剤を添加することが好まし
い。
の量は、一般に、カロチノイド0.01〜10重量%、
有利に0.5〜5重量%、保護コロイド2〜20重量
%、可塑剤2〜20重量%並びに場合によっては僅少量
の安定剤を含有し、この場合、全てのパーセントの記載
は完成乳濁液の全体量に対するものである最終生成物が
得られるように選択されている。
のためには、安定剤、例えばα−トコフェロール、t−
ブチルヒドロキシトルオール、t−ブチルヒドロキシア
ニソール、アスコルビン酸またはエトキシキンを添加す
ることが有利である。前記安定剤は、水相または溶剤相
に添加することができるが、しかし、有利に染料および
場合によっては付加的な乳化剤と一緒に溶剤相中に溶解
される。
ルミチン酸アスコルビル、ポリグリセリン−脂肪酸エス
テル、ソルビタン−脂肪酸エステル、プロピレングリコ
ール−脂肪酸エステルまたはレシチンを、1種以上のカ
ロチノイドに対して、0〜200重量%、有利に10〜
150重量%、特に有利に15〜80重量%の濃度で使
用することができる。
0重量%、有利に10〜150重量%、特に有利に15
〜80重量%の濃度でのソルビン酸、ソルビン酸ナトリ
ウム、安息香酸、安息香酸ナトリウムまたはPHBエス
テル、例えば4−ヒドロキシ−メチル安息香酸塩または
4−ヒドロキシ−プロピル安息香酸塩のような食料品工
業および飼料工業において普及している保存剤の添加に
よって、水性分散液の望ましくない微生物分解を阻止す
ることができる。
たは複数のカロチノイドの混合物に、第一の分散工程
で、生理学的に認容性の油、例えばゴマ油、コーン油、
綿実油、大豆油または落花生油並びに中くらいの鎖長の
植物性脂肪酸のエステルを、1種以上のカロチノイドに
対して0〜500重量%、有利に10〜300重量%、
特に有利に20〜100重量%の濃度で溶解させ、次
に、作用物質および前記添加剤を一緒に、水相との混合
の際に、極めて微細に分散して生じさせることも有利で
ある。
応じて、ゲル化能のコロイドの場合、ゲル上に凝固し、
カロチノイドの平均粒度が0.2μm未満であるような
カロチノイド水性分散液として、濃く着色された粘稠な
液体が得られる。
方法で、例えば蒸留によって、場合によっては減圧下で
行うことができるかまたは水と混合不可能な溶剤を用い
る抽出によって行うことができる。
記の公知技術水準とは異なり、本発明による方法の場
合、付加的な油中水滴型乳濁液により、二重分散液の形
での新規液状調製物が得られる。
水相が保護コロイドで安定化されたカロチノイドナノ粒
子を含有するような油中水滴型乳濁液が形成される。乳
化剤としては、HLB値10未満、殊に2〜6の自体公
知のW/O−乳化剤が該当する(H.P.Fiedle
r、Lexikon der Hilfsstoffe
fuer Pharmazie,Kosmetik
und angrenzende Gebiete、1
996年、第753頁以降を参照のこと)。前記の乳化
剤の典型的な代表例は、1種以上のカロチノイドに対し
て10〜1000重量%、有利に100〜900重量
%、特に有利に400〜800重量%の濃度で使用され
ているような多価アルコールの部分的脂肪酸エステル、
例えばモノステアリン酸グリセロールまたはモノグリセ
リド、ジグリセリドおよびトリグリセリドからなる混合
物、ソルビタンの部分的脂肪酸エステルおよび/または
有利にポリグリセロールの脂肪酸エステル、例えばポリ
リシノール酸ポリグリセロールである。
起源のものであってもよい。典型的な代表例は、食用
油、殊にゴマ油、コーン油、綿実油、大豆油または落花
生油、中くらいの鎖長の植物性脂肪酸のエステル並びに
種々の魚油、例えば鯖油、鰊油または鮭油である。分散
剤の量は、一般に、完成乳濁液の全質量に対して30〜
95重量%、有利に50〜80重量%である。
ることができる。
安定性は、油相中の水相の極めて良好な微分散によっ
て、例えば20〜80℃、有利に40〜70℃の温度で
のローター/スターター分散機を用いる強力な処理によ
ってかまたはAPV Gaulinのような高圧ホモジ
ナイザーもしくは700〜1000バールの圧力範囲で
の微小流動化装置のような極高圧ホモジナイザーを用い
て達成される。こうして達成可能な水性分散相の平均直
径は、100μm未満、有利に10μm未満、殊に1μ
m未満である。
れたナノ粒子のカロチノイドは、前記の液状調製物が、
欧州特許第0065193号明細書に記載の乾燥粉末と
同等の生物学的利用能および化学的安定性を示すことを
保証している。
イドを含有する作用物質の液状調製物は、水産養殖にお
ける着色目的に直接かまたは、通常、油を用いる希釈後
に既に完成した押出しされた魚飼料の上に噴霧すること
ができる。
物は、就中、マーガリン、製パン所の製品、麺類、デザ
ート製品等の着色に使用でき、この場合、本発明による
W/O−乳濁液は、着色法に調製物の油溶性が必要とさ
れる場合には特に好適である。更に、使用技術的な見地
から、前記の液状調製物には、比較可能なカロチノイド
乾燥粉末よりも簡単に供給可能であるという利点があ
る。
の分野での着色目的のための本発明によるカロチノイド
液状調製物の使用にも当てはまる。
実施が詳細に説明されている。
ョ糖20重量%、ゼラチン15重量%、エトキシキン2
重量%、保存剤1重量%並びにパルミチン酸アスコルビ
ル1重量%を含有し、ほぼ100nmのアスタキサンチ
ン粒子の平均粒径を有するアスタキサンチン分散液85
gを、欧州特許第0065193号明細書に記載の混合
室超微粉砕法により製造し、引き続き、50℃で5分
間、大豆油300gおよびポリリシノール酸ポリグリセ
ロール30gからなる混合物中で乳濁させた。生じた安
定性乳濁液は、約1.2重量%の作用物質含量を有して
いた。
機(Ultraturax(登録商標))を使用する場合、約2μ
mの分散相の平均液滴直径が達成された。1000バー
ルでの高圧ホモジナイザー(微小流動化装置)の付加的
な使用の場合、約1μmの平均液滴直径を達成すること
ができた。
ョ糖14重量%、ゼラチン9重量%、エトキシキン1重
量%、保存剤1重量%並びにパルミチン酸アスコルビル
1重量%を含有し、ほぼ150nmのカンタキサンチン
粒子の平均粒径を有するカンタキサンチン分散液193
gを、欧州特許第0065193号明細書に記載の混合
室超微粉砕法により製造し、引き続き、60℃で2分
間、大豆油400gおよびポリリシノール酸ポリグリセ
ロール40gからなる混合物中で、Ultraturax(登録商
標)を用いて毎分11000回転で乳濁させた。微分散
の改善のために、乳濁液を、付加的に約26℃で、高圧
ホモジナイザー(微小流動化装置)中の2つの通路中で
900バールで均一にした。生じた安定性乳濁液は、約
1.2重量%の作用物質含量を有していた。液滴の大き
さの平均は、0.85μmであった。
Claims (8)
- 【請求項1】 油と混合可能な液状カロチノイド調剤に
おいて、二重分散系として、保護コロイドで安定化され
た1種以上のカロチノイドの粒子が分散して存在するよ
うな100μm未満の粒径を有する水性分散相を分散剤
としての油中に含有していることを特徴とする、油と混
合可能な液状カロチノイド調剤。 - 【請求項2】 水性分散相が、保護コロイドで安定化さ
れた1種以上のカロチノイドの粒子を油状形、非晶質形
および/または結晶形で含有している、請求項1に記載
の油と混合可能な液状カロチノイド調剤。 - 【請求項3】 10未満のHLB値を有する乳化剤を含
有する、請求項1または2に記載の油と混合可能な液状
カロチノイド調剤。 - 【請求項4】 水性分散相が、他の添加物、例えば乳化
剤、酸化防止剤および/または保存剤を含有する、請求
項1から3までのいずれか1項に記載の油と混合可能な
液状カロチノイド調剤。 - 【請求項5】 カロチノイドを含有する水性分散相の粒
径が10μm未満である、請求項1から4までのいずれ
か1項に記載の油と混合可能な液状カロチノイド調剤。 - 【請求項6】 カロチノイド含量0.01〜10重量%
を有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載の
油と混合可能な液状カロチノイド調剤。 - 【請求項7】 請求項1から6までのいずれか1項に記
載の油と混合可能な液状カロチノイド調剤を製造するた
めの方法において、乳化剤の存在下に保護コロイドを含
有する1種以上のカロチノイドの水性分散液を油中で乳
化させることを特徴とする、請求項1から6までのいず
れか1項に記載の油と混合可能な液状カロチノイド調剤
の製造法。 - 【請求項8】 飼料、食料品、化粧品および/または医
薬品への添加剤としての請求項1から6までのいずれか
1項に記載の油と混合可能な液状カロチノイド調剤の使
用。
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