CN101005768B - 颜料的增溶方法和颜料组合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种通过萃取含有油溶性颜料的固体制剂而使油溶性颜料在油或脂肪中有效增溶的改进方法，其中萃取在水、食用油或脂肪及非离子表面活性剂存在下进行。本发明也涉及通过萃取制得的组合物以及该组合物在动物饲料中生产饲料粒料的用途。水与非离子表面活性剂的结合增加了萃取及增溶的颜料量。具体而言，本发明方法涉及一种通过萃取含有油溶性颜料的固体制剂而使油溶性颜料在油或脂肪中增溶的方法，其包括步骤a)将含有颜料的固体制剂与水、含有食用油或脂肪的萃取介质以及具有含至少6个碳原子的烃基、酰基或取代烃基或取代酰基的非离子表面活性剂混合，和b)任选将所得混合物进行离心并且分离油相。然后可将所得初始混合物或分离的油相加入多孔饲料粒料的前体中以生产饲料粒料。这些粒料具有更高量的可被动物摄取的油溶性颜料。

Description

颜料的增溶方法和颜料组合物及其用途
本发明涉及一种通过萃取含有油溶性颜料的固体制剂而使油溶性颜料在油或脂肪中有效增溶的改进方法，其中所述萃取在水、食用油或脂肪及非离子表面活性剂存在下进行。本发明也涉及通过萃取制得的组合物以及该组合物在动物饲料中生产饲料粒料的用途。水与非离子表面活性剂的结合增加了萃取及增溶的颜料量。
在动物饲料组合物中，通常加入颜料以赋予消耗该饲料的动物的肉或皮肤吸引人的颜色。所用颜料可以是天然、合成或发酵的，并且它们通常为油溶性的。一类油溶性颜料的实例为类胡萝卜素，例如虾青素、斑蝥黄和β-胡萝卜素。它们不可溶于水且在有机溶剂脂肪和油中具有低的溶解度。虾青素和斑蝥黄常用于鱼类饲料以改进鲑鱼肉的颜色，而且它们对健康有益。颜料在动物饲料中的其它用途为使某些暖水海洋鱼类或热带淡水鱼类如真鲷的皮肤着色以及赋予虾壳和虾肉以粉色。除这些水产用途以外，其它的饲料应用领域为蛋黄及雏鸡皮肤的着色。
常规的饲料粒料通常由固体原料形成，其可以基于蛋白质如鱼粉或基于碳水化合物如淀粉，并且该原料填充有脂肪或油组分。在由该原料形成的饲料粒料前体的孔中填充动物或植物来源的脂肪或油。该脂肪或油使饲料的能量增加。饲料的其它成分例如为维生素、矿物质、酶和上述颜料。这些后述成分和脂肪或油优选在造粒步骤之后加入，这是因为油组分会干扰造粒加工并且在加热时许多颜料会失去活性。许多敏感性的颜料可以涂敷形式得到，例如以珠粒形式出售的Carophyll
Figure 10003_0
Pink。该珠粒产品由乳化于抗氧化剂中且存在于明胶及碳水化合物基质中的虾青素的芯组成，其中芯涂敷有玉米淀粉。虾青素的量至少为珠粒的8％。也有其它类似种类的虾青素产品，即所谓的CarophyllPink10％CWS，其与首先提及的产品的不同之处仅在于基质为磺化油。若将这些珠粒直接加入预成型的粒料中，则它们中的多数仅沉积在粒料表面。这尤其对于水产饲料而言是一个缺点，因为当饲料接触到水时所述珠粒将被洗掉。即使颜料仍包含在珠粒中，其生物利用率也较差。
EP 839 004-B1中公开了一种在饲料粒料中填充生物活性成分如颜料的方法。该方法包括以下步骤：通过酶催化或水解除去包围生物活性成分的明胶和碳水化合物保护壳，将未涂敷的生物活性成分与脂肪或油混合，并且将所得混合物填充多孔饲料粒料前体以生产饲料粒料。
JP7-16075-A描述了一种使水溶性颜料在脂肪中增溶的方法。首先将多元醇溶于水中并与水溶性颜料混合，然后加入含有乳化剂的油相以得到水溶性颜料在油中的乳液。
JP7-23736-A描述了一种使类胡罗卜素颜料在水中增溶的方法，其中使pH为碱性，将环糊精混入水和颜料中，最后使pH恢复为中性。
EP 682 874-A2公开了一种生物活性饲料粒料，其中的生物活性成分例如可以是颜料。将该生物活性成分以在脂肪组分或食用油混合物中的初级涂料分散体和/或乳液和/或溶液的形式施涂饲料，其中所述组分或食用油包含熔点高于35℃的甘油三酯和/或其脂肪酸。然后施涂油性产品的第二涂层。在待添加的生物活性化合物与悬浮助剂不混溶的情况下，可以加入分散剂或乳化剂以改进混合性能。所提及的该类乳化剂的实例为蒸馏的甘油单酯、脂肪酸的多不饱和聚甘油脂和脱水山梨醇脂肪酸酯，优选饱和甘油单酯。
由以上引用的文献明显可知从固体制剂如上述珠粒中萃取油溶性颜料需要进一步改进。
现在已令人惊讶地发现在水和非离子表面活性剂存在下用疏水性萃取介质如油或脂肪对含有油溶性颜料的固体制剂进行萃取时，对颜料的萃取和增溶得到显著改进。
具体而言，本发明方法涉及一种通过萃取含有油溶性颜料的固体制剂而使油溶性颜料在油或脂肪中增溶的方法，其包括步骤a)和b)：
a)将含有颜料的固体制剂与水、含有食用油或脂肪的萃取介质以及具有含至少6个碳原子的烃基、酰基或取代烃基或取代酰基的非离子表面活性剂混合，
b)任选将所得混合物进行离心并且分离油相。
该方法导致更有效地从固体制剂中萃取颜料且更有效地使颜料在油或脂肪中增溶。然后可将所得初始混合物或分离的油相加入多孔的饲料粒料的前体中以生产饲料粒料。这些粒料具有更高量可被动物摄取的油溶性颜料。
在本发明方法的一个实施方案中，所述固体颜料制剂为包核颜料如上述珠粒，该实施方案包括以下步骤：
a)在4-100℃的温度下在水中搅拌包核颜料，并且在食用油或脂肪的熔点至100℃的温度下将包含非离子表面活性剂的食用油或脂肪搅拌加入所得混合物中，或者
在4-100℃的温度下在水中搅拌包核颜料和非离子表面活性剂，并且在食用油或脂肪的熔点至100℃的温度下将食用油或脂肪搅拌加入颜料-表面活性剂的混合物中，
b)任选将所得混合物进行离心并且分离油相，
c)将由步骤a)所得混合物或由步骤b)所得分离的油相加入多孔的饲料粒料的前体中以生产饲料粒料。
使用本发明方法有几个优点。该方法在颜料的萃取和增溶中比现有技术方法更有效，从而从固体制剂中萃取出更大比例的颜料并存在于油相中。
这在实施例中说明，与EP 839 004-B1的在水存在下通过酶催化打破包围颜料的明胶和碳水化合物保护壳而从固体制剂(珠粒)中释放颜料的方法相比，本发明方法中水和非离子表面活性剂的加入更有效地释放了颜料。由于颜料的萃取和增溶更有效，本发明方法导致颜料在油中具有更高的浓度。这进而导致填充有这种油或脂肪的饲料中保留更大比例的颜料。此外，该油相不象未处理的珠粒一样易于洗掉。而且，在较大程度地将颜料增溶于油中时具有更好的生物利用率(参见Bjerkeng，B.等，Bioavailability ofall-E-astaxanthin and Z-isomers of astaxanthin in rainbow trout(Oncorhynchus mykiss)，Aquaculture157，63-82)。
该分散体或油相包含食用油或脂肪，一种或多种油溶性颜料及一种或多种非离子表面活性剂，并且本发明也涉及这种适用于填充用作动物饲料的粒料的组合物。合适的组合物为包含0.25-15重量％，优选2-10重量％，最优选4-10重量％的一种或多种非离子表面活性剂，0.0005-1重量％，优选0.0005-0.3重量％，更优选0.0005-0.2重量％，最优选0.0005-0.1重量的一种或多种油溶性颜料及0-20重量％的包括水的其它组分的食用油或脂肪，其中所述表面活性剂为酯、酯的烷氧基化物或醇的烷氧基化物，优选具有2-40摩尔，优选2-25摩尔，最优选4-20摩尔氧化乙烯的蓖麻油乙氧基化物或二乙酰酒石酸甘油单酯和/或二乙酰酒石酸甘油二酯。所述其它组分可以是维生素、酶、抗氧化剂、来自珠粒的明胶和碳水化合物的残余物、矿物质、预防剂、药物活性化合物、调味剂、防腐剂和其它常用饲料添加剂。存在于组合物中的水通过表面活性剂在油中溶解或乳化，并且通常为0.1-15重量％。
所述食用油或脂肪可以是鱼油如油鲱油、鲱鱼油、沙丁鱼油、Tobis油或毛鳞鱼(capelin)油、氢化鱼油、蓖麻油、油菜籽油、氢化油菜籽油、玉米油、豆油、氢化豆油、葵花籽油、氢化葵花籽油、橄榄油、氢化橄榄油、棕榈油、氢化棕榈油、椰子油、氢化椰子油、牛油或猪油。通常在油或脂肪的总量高时需要氢化油，例如鱼饲料中油或脂肪的总量为26重量％或更高(基于粒料的总重量)时。存在于这些粒料中的氢化油或脂肪的量通常为油或脂肪总量的0.2-10重量％。
所述颜料优选为类胡罗卜素，它属于胡萝卜素亚群，或者属于叶黄素亚群。合适的叶黄素为黄体素、玉米黄质、斑蝥黄、虾青素或β-玉米黄质，合适的胡萝卜素为β-胡萝卜素、α-胡萝卜素和番茄红素。含有这些颜料的市售产品的实例为Carophyll
Figure 10003_2
Pink(Hoffman LaRoche，虾青素最少为8重量％)、Lucantin
Figure 10003_3
Pink(BASF，虾青素最少为10重量％)、Lucarotin10％Feed(BASF，β-胡萝卜素最少为10重量％)、LucantinRed(BASF，斑蝥黄最少为10％)和Rovimix(Hoffman LaRoche，β-胡萝卜素最少为10重量％)。
所述表面活性剂应为非离子表面活性剂，例如酯、酯的烷氧基化物或醇的烷氧基化物。优选的非离子表面活性剂为脱水山梨醇酯、乙氧基化的脱水山梨醇酯、酒石酸甘油单酯、酒石酸甘油二酯、烷氧基化的脂肪、烷氧基化的油或烷氧基化的其它酯以及烷氧基化的醇。最优选的非离子表面活性剂为蓖麻油乙氧基化物，优选每摩尔蓖麻油具有2-40摩尔，更优选2-25摩尔，最优选4-20摩尔氧化乙烯的蓖麻油乙氧基化物。实验中也已使用离子表面活性剂如天然卵磷脂，但是结果不如用非离子表面活性剂的好。特定的非离子物对特定颜料表现更好。例如，蓖麻油乙氧基化物尤其适用于虾青素和斑蝥黄的增溶，而二乙酰酒石酸甘油单酯和二乙酰酒石酸甘油二酯尤其适于β-胡萝卜素的增溶。通过对比具有不同氧化乙烯量并因此具有不同HLB值的某些蓖麻油乙氧基化物和脱水山梨醇单油酸酯+20EO及具有相同HLB值的脱水山梨醇单油酸酯的对应混合物表明具有至多为25摩尔氧化乙烯的蓖麻油乙氧基化物在虾青素的增溶中更加有效。
所述多孔饲料粒料的前体可通过任何已知方法如挤出法由任何常用材料制造，其中所述常用材料例如为碳水化合物或蛋白质。在填充所述饲料粒料的前体时，温度应该高到足以使脂肪或油保持液态，但是不应高于颜料的分解温度。合适的温度为脂肪或油的熔点至60℃。用含有颜料的油填充饲料粒料可通过混合、浸渍、喷雾、涂敷或其它常用方式进行。
通过用上述油或脂肪组合物填充饲料粒料的前体而得到的合适粒料组合物的油量为填充的饲料粒料的1-50重量％，优选3-45重量％，最优选5-40重量％。
本发明通过以下实施例进一步说明。
实施例1
将10重量％的Carophyll
Figure 10003_6
Pink1与90重量％的水在60℃的温度下搅拌混合。冷却到室温之后制成含有7.5重量％的该混合物和92.5重量％的表面活性剂/鱼油混合物的配制剂(样品类型A)，将该配制剂在45℃的温度下搅拌2分钟并且在第二天在5000rpm(G＝34000m/s2)下离心5分钟。用注射器取样并通过0.2μm的微孔过滤器过滤。若在几天后取样，则不需要离心该配制剂，样品可以直接从油相中取出并过滤。然后用丙酮将样品稀释至所需浓度并且测量在474nm的吸收。表1中列出了不同样品的吸收值，它为不同表面活性剂使虾青素颜料增溶的能力的度量。所述配制剂也可以通过首先将表面活性剂与颜料/水的混合物混合，然后与鱼油混合而制得(样品类型B)。
实施例2
本实施例中所用的颜料为Carophyll
Figure 10003_7
Pink。依据的程序与实施例1相同。
回收率的值基于假定Carophyll
Figure 10003_8
Pink产品含有8％的虾青素，这是制造商保证的虾青素存在量。
   样品类型    颜料/水的混合物(g)    蓖麻油+6EO(g)    蓖麻油+28EO(g)    鱼油Tobis(g)    1天后在474nm的吸收3    13天后在474nm的吸收4(回收率％)
   对照    3    37    0.05    0.02(4.4)
   A    3    3    34    1.48    0.33(72.6)
   A    3    1.5    35.5    1.52    0.3(66.3)
   A    3    6    31    1.16    0.2(43.7)
   A    3    9    28    1.66    0.22(47.6)
   A    3    3    34    1.02    0.2(44.0)
   A    3    6    31    0.98    0.19(41.5)
3用丙酮将0.200ml油相稀释至10ml
4用丙酮将0.400ml油相稀释至100ml
表面活性剂的量在所研究的范围内不非常重要。
   样品类型    颜料/水的混合物(g)    蓖麻油+6EO(g)    蓖麻油(g)    鱼油Tobis(g)    1天后在474nm的吸收5(回收率％)    23天后在474nm的吸收6
   A    3    3    34    0.11    -
   A    3    3    34    1.24*(54.6)    0.41(72.2)
   A    3    1.5    35.5    1.28*(56.6)    0.33(58.3)
   A    3    0.75    36.25    0.57(25.2)    0.14(24.8)
   A    3    0.375    36.625    0.14(6.2)    0.05(8.9)
   A    1.5    3    35.5    0.72(66.0)    0.22(80.6)
5用丙酮将0.200ml油相稀释至10ml
6用丙酮将0.500ml油相稀释至100ml
*对于＞0.9的吸收值，在吸收和浓度之间没有线性关系
在该范围内，颜料增溶的量与所用表面活性剂的量有关。
实施例3
在本实施例中，基于总的混合物，待增溶的颜料量在约25ppm和至多750ppm之间变化，并且所用表面活性剂(蓖麻油+6EO)的量也变化。
搅拌下将5-10重量％的Lucantin
Figure 10003_9
Pink CWD与95-90重量％的水在室温下混合。制成含有约0.5-7.5重量％的该混合物和约99.5-92.5重量％的表面活性剂/鱼油混合物的配制剂。将该配制剂在45℃的温度下搅拌2分钟，然后在5000rpm下离心5分钟。将该样品通过0.2μm的微孔过滤器过滤并将0.400ml的滤液用丙酮稀释至100ml。
   样品类型    表面活性剂/油的重量比    颜料/水的混合物(g)    颜料浓度(ppm)    蓖麻油+6EO(g)    鱼油Tobis(g)    在474nm的吸收a(回收率％)c
   对照    0    0    0    37    0.015
   仅有油    0/100    0.19    26    0    37    0.031a
   A    2/98    0.18    24    0.75    36.25    0.032a(102.2)
   A    8/92    0.17    23    3    34    0.029a(94.5)
   A    16/84    0.18    24    6    31    0.032a(113.0)
   仅有油    0/100    0.5    133    0    37    0.015b(0％)
   A    2/98    0.51    136    0.75    36.25    0.107b(96.2)
   A    8/92    0.5    133    3    34    0.017b(98.5)
   A    16/84    0.5    133    6    31    0.098b(89.5)
   对照    0    0    0    37    0.013
   仅有油    0/100    2.432    750    0    30    0.018a(0.9)
   A    2/98    3    750    0.75    36.25    0.103a(16.0)
   A    8/92    3    750    3    34    0.515a(88.6)
   A    16/84    3    750    6    31    0.479a(81.8)
a在冰箱中4天
b直接测量
吸收值已经用没有加入颜料的油本身的吸收进行校正。
c回收率的值基于假定Lucantin
Figure 10003_10
Pink CWD产品含有10％的虾青素，这是制造商保证的虾青素存在量。
该实验显示对于23-136ppm的颜料量，甚至在低的表面活性剂与油的重量比(2/98)时也可容易地使所有量增溶，而对于750ppm的较高量时需要较高的重量比。然而，高于8/92的重量比不会导致增溶颜料量的增加。
实施例4
依据的程序与实施例1相同。
样品类型 颜料 颜料/水的混合物(g) 蓖麻油+6EO(g) 鱼油Tobis(g) 在冰箱中1天且过滤后在474nm的吸收4(回收率％)
对照 Lucantin
Figure 10003_11
Pink CWD		 3 37 0.018(3.2)
A Lucantin
Figure 10003_12
Pink CWD		 3 3 34 0.522(91.9)
A Lucantin
Figure 10003_13
Pink CWD		 2 3 34 0.362(95.6)
A Lucantin
Figure 10003_14
Pink CWD		 1 3 34 0.164(86.6)
A LucantinPink CWD 0.5 3 34 0.107(113.1)
A Lucantin
Figure 10003_16
Pink CWD		 0.25 3 34 0.063(133.1)
4用丙酮将0.400ml油相稀释至100ml
Lucantin
Figure 10003_17
Pink CWD为BASF生产的含有至少10重量％虾青素颜料的产品。所述回收率的值基于颜料在产品中的所述量。
实施例5
在该实施例中，对蓖麻油乙氧基化物与其它种类的表面活性剂进行了对比。所用颜料为Carophyll
Figure 10003_18
Pink。依据的程序与实施例1相同。
Figure G05828247320070227D000101
实施例6
在该实施例中，研究了蓖麻油乙氧基化物和HLB值与该蓖麻油乙氧基化物相同的Tween808/Span809混合物的HLB值对增溶能力的影响。所用颜料为LucantinPink CWD并且油为Tobis鱼油。程序与实施例1相同，不同之处为将颜料与水在室温下混合并搅拌。所有样品均为类型A。该配制剂含有2g的特定表面活性剂或表面活性剂混合物，并且表面活性剂：鱼油的重量比为6∶94。颜料/水的混合物的量为2.57g。
 HLB值  蓖麻油乙氧基化物的EO单元数  蓖麻油乙氧基化物在474nm的吸收10(回收率％)  Tween80/Span80混合物(g/g)  Tween80/Span80混合物在474nm的吸收10(回收率％)
 5.9  6  0.464(82.6)  0.3/1.7  0.109(19.2)
 9.4  15  0.498(88.7)  0.954/1.046  0.167(29.7)
 10.5  20  0.424(75.5)  1.196/0.804  0.218(38.8)
 11.8  25  0.261(46.5)  1.384/0.616  0.244(43.5)
 13.3  36  0.17(30.3)  1.682/0.318  0.218(38.8)
8Tween80为脱水山梨醇单油酸酯+20EO
9Span80为脱水山梨醇单油酸酯
10用丙酮将0.200ml过滤过的油相稀释至100ml。
然后取出2.00ml丙酮溶液将该样品进一步稀释至10ml。
对于蓖麻油乙氧基化物，在HLB值约为11时增溶能力显著下降，而对于Tween80/Span80混合物，所有混合物的增溶水平几乎相同且通常低于蓖麻油乙氧基化物的增溶水平。然而，两种类型的化合物均对虾青素颜料的增溶有效。
实施例7
该实验中的所有样品均为类型A。实验使用了两种含有虾青素的产品和一种含有斑蝥黄的产品。用与实施例1中所述的相同程序制备样品，不同之处为将CarophyllPink CWS和Lucantin
Figure 10003_21
Red CWD与水在室温下混合并搅拌。
Figure G05828247320070227D000121
Figure G05828247320070227D000131
Figure G05828247320070227D000141
Figure G05828247320070227D000151
Figure G05828247320070227D000161
Figure G05828247320070227D000171
Figure G05828247320070227D000181
实施例11
在该实施例中与描述于现有技术中的酶催化法进行了对比。酶催化法的程序如下：将10重量％的Lucantin
Figure 10003_22
Pink与缓冲至pH为7.5且含有0.5mg/ml蛋白酶(灰色链霉菌蛋白酶(Protease Streptomyces griseus)；CAS号9036-06-0，5.6个/mg固体粉末)的水在55℃的温度下搅拌混合。然后在45℃下将该颜料/水/酶混合物搅拌90分钟。冷却到室温之后，制成含有7.4重量％该混合物和92.6重量％鱼油的配制剂，在约45℃的温度下将该配制剂搅拌2分钟并且在第二天将其在5000rpm(G＝34000m/s2)下离心5分钟。用注射器取样并通过0.2μm的微孔过滤器过滤。然后将0.400ml过滤的样品用丙酮稀释至100ml并且测量在474nm的吸收。将本发明的样品以同样方式进行处理，不同之处为其不含蛋白酶并且配制剂通过与92.6重量％蓖麻油+6EO/鱼油混合物混合而制得。下表中列出了不同样品的吸收值，它为使虾青素颜料增溶的不同方法的能力的度量。
 样品类型  颜料  颜料/水的混合物(g)  蓖麻油+6EO(g)  鱼油Tobis(g)  在冰箱中2天且过滤后在474nm的吸收
 对照  Lucantin
Figure 10003_23
Pink		  3  37  0.025
 A  Lucantin
Figure 10003_24
Pink		  3  2  35  0.589
 对比(蛋白酶24)  LucantinPink  3  37  0.099
24该蛋白酶在25-70℃的温度及7.0-10.0的pH值下具有活性。
该对比显示通过使用本发明方法可以增溶比使用现有技术公开的酶催化程序更多的虾青素。
实施例12
该实施例也与描述于现有技术中的酶催化法进行了对比。程序与实施例11相同，不同之处为将水缓冲至pH为9.5且水中含有1.0mg/ml或0.35mg/ml的蛋白酶(Genencor International生产的Protex6L，活性为580000DU/g)。
 样品类型  颜料  颜料/水的混合物(g)  蓖麻油+6EO(g)  鱼油Tobis(g)  在冰箱中3天且过滤后在474nm的吸收
 A  LucantinPink  3  2  35  0.603
 对比(蛋白酶240.35mg/ml)  Lucantin
Figure 10003_27
Pink		  3  37  0.016
 对比(蛋白酶241.0mg/ml)  Lucantin
Figure 10003_28
Pink		  3  37  0.046
 A+蛋白酶(1.0mg/ml)  Lucantin
Figure 10003_29
Pink		  3  2  35  0.567
24该蛋白酶在25-70℃的温度及7.0-10.0的pH值下具有活性。
该对比显示在更高的pH、不同蛋白酶及更高浓度的蛋白酶条件下通过使用本发明方法也可以增溶比使用现有技术公开的酶催化程序更多的虾青素。

Claims (17)

1.一种通过萃取含有油溶性颜料的固体制剂而使油溶性颜料在油或脂肪中增溶的方法，其包括如下步骤：
a)将含有颜料的固体制剂与水、含有食用油或脂肪的萃取介质以及具有含至少6个碳原子的烃基、酰基或取代烃基或取代酰基的非离子表面活性剂混合，
b)任选将所得混合物进行离心并且分离油相。
2.根据权利要求1的方法，其中所述含有颜料的固体制剂为包核颜料，并且
a)在4-100℃的温度下在水中搅拌所述涂覆颜料并在食用油或脂肪的熔点至100℃的温度下将包含非离子表面活性剂的食用油或脂肪搅拌加入所得混合物中，
或者在4-100℃的温度下在水中搅拌所述包核颜料和非离子表面活性剂且在食用油或脂肪的熔点至100℃的温度下将食用油或脂肪搅拌加入颜料-表面活性剂的混合物中。
3.根据权利要求1的方法，其中所述非离子表面活性剂为酯、酯的烷氧基化物或醇的烷氧基化物。
4.根据权利要求2的方法，其中所述非离子表面活性剂为酯、酯的烷氧基化物或醇的烷氧基化物。
5.根据权利要求3的方法，其中所述表面活性剂为具有2-25摩尔氧化乙烯的蓖麻油乙氧基化物或二乙酰酒石酸甘油单酯和/或二乙酰酒石酸甘油二酯。
6.根据权利要求4的方法，其中所述表面活性剂为具有2-25摩尔氧化乙烯的蓖麻油乙氧基化物或二乙酰酒石酸甘油单酯和/或二乙酰酒石酸甘油二酯。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其中所述颜料为类胡罗卜素。
8.根据权利要求1-6中任一项的方法，其中所述颜料选自虾青素、斑蝥黄和β-胡萝卜素。
9.根据权利要求7的方法，其中所述颜料选自虾青素、斑蝥黄和β-胡萝卜素。
10.一种可通过权利要求1-9中任一项的方法得到的食用油或脂肪组合物，其包含0.25-15重量％的一种或多种依据权利要求1-6中任一项中的非离子表面活性剂，0.0005-1重量％的一种或多种油溶性颜料及0-20重量％的包括水的其它组分。
11.根据权利要求10的组合物，其中所述颜料为类胡罗卜素。
12.根据权利要求10或11的组合物，其中所述油选自蓖麻油、鱼油、油菜籽油、玉米油和豆油。
13.一种通过将权利要求1-9中任一项中所得增溶的油溶性颜料加入多孔的饲料粒料前体而生产饲料粒料的方法。
14.如权利要求1中所定义的非离子表面活性剂在权利要求1所述的方法中作为用于油溶性颜料在食用油中的增溶剂的用途。
15.根据权利要求14的表面活性剂的用途，其中所述表面活性剂为具有2-25摩尔氧化乙烯的蓖麻油乙氧基化物或二乙酰酒石酸甘油单酯和/或二乙酰酒石酸甘油二酯。
16.根据权利要求10-12中任一项的组合物在生产用于动物饲料的粒料中的用途。
17.一种粒料组合物，其特征在于其通过在饲料粒料前体中填充根据权利要求10-12中任一项的组合物而得到并且其中油的量为填充的饲料粒料的1-50重量％。
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0713432A2 (pt) * 2006-06-27 2012-03-13 Akzo Nobel N.V. formulações que compreendem uma vitamina e uso da mesma para fabricar rações fortificadas e formulações de higiene pessoal
AU2007263783B2 (en) * 2006-06-27 2011-11-17 Akzo Nobel N.V. Formulations comprising a vitamin and the use thereof to make fortified feed and personal care formulations
JP4969370B2 (ja) 2007-08-29 2012-07-04 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 カロテノイドの製造方法
PL2461700T3 (pl) 2009-08-06 2016-11-30 Środek konserwujący do wody i pożywienia
US20120148718A1 (en) * 2009-08-31 2012-06-14 Wilson James D Method for conditioning animal feed
ITMI20111050A1 (it) * 2011-06-10 2012-12-11 Sevecom Spa Uso di emulsionanti in associazione con oleine vegetali in un alimento per animali.
TWI571207B (zh) 2011-06-26 2017-02-21 安麗托克斯公司 用於條件化動物飼料之寒冷天氣調配物
CA2848761A1 (en) 2011-11-30 2013-06-06 Anitox Corporation Antimicrobial mixture of aldehydes, organic acids and organic acid esters
PE20170138A1 (es) 2014-07-21 2017-03-16 Sevecom Spa Emulsionante en polvo para alimentos para animales
US20180020696A1 (en) * 2015-02-02 2018-01-25 Benemilk Oy Animal feed composition and method of making same
USD806351S1 (en) 2016-09-06 2018-01-02 Mars, Incorporated Food product
USD805728S1 (en) 2016-09-06 2017-12-26 Mars, Incorporated Food product
GB201701417D0 (en) 2017-01-27 2017-03-15 Mars Inc Pet food
CN110934758A (zh) * 2018-09-21 2020-03-31 上海睿泰生物科技股份有限公司 雨生红球藻提取的高纯度虾红素在不同剂型化妆品中的应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1124584A (zh) * 1994-05-19 1996-06-19 伊沃斯公司 生物活性饲料

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2756177A (en) * 1953-03-09 1956-07-24 Hoffmann La Roche Process for making fat-soluble vitamin active powder
JPS5224535B2 (zh) * 1974-01-24 1977-07-01
DE3237814A1 (de) * 1982-10-12 1984-04-12 Warner-Lambert Co., 07950 Morris Plains, N.J. Wasserfreie emulsionen und verwendung derselben
DE3702030A1 (de) * 1987-01-24 1988-08-04 Basf Ag Pulverfoermige, wasserdispergierbare carotinoid-zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung
WO1991002520A1 (en) * 1989-08-17 1991-03-07 Cortecs Limited Pharmaceutical formulations
DE19609538A1 (de) * 1996-03-11 1997-09-18 Basf Ag Feinverteilte Carotinoid- und Retinoidsuspensionen und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB9405304D0 (en) * 1994-03-16 1994-04-27 Scherer Ltd R P Delivery systems for hydrophobic drugs
SE502700C2 (sv) * 1994-04-14 1995-12-11 Berol Nobel Ab Sätt att framställa ett djurfoder innehållande ricinoljeetoxilat, det framställda djurfodret och dess användning
SE9403484L (sv) * 1994-10-13 1996-04-14 Akzo Nobel Djurfoder med förbättrat näringsvärde, förfarande för dess framställning och användning av en polyetylenglykolförening
JPH09157159A (ja) * 1995-12-11 1997-06-17 Lion Corp カロチノイド含有組成物
ES2216079T3 (es) * 1996-05-14 2004-10-16 Dsm Ip Assets B.V. Procedimiento para la elaboracion de composiciones de carotenoides.
DE19649062A1 (de) * 1996-11-27 1998-05-28 Basf Ag Flüssige, mit Öl mischbare Carotinoid-Zubereitungen
DE19653410A1 (de) * 1996-12-20 1998-06-25 Basf Ag Verwendung von Carotinoid-Solubilisaten zum Färben von Lebensmitteln und pharmazeutischen Zubereitungen
NO309795B1 (no) * 1998-07-01 2001-04-02 Norsk Hydro As FremgangsmOte for O stabilisere oljer samt anvendelse derav, fremgangsmOte for O stabilisere pigmenter, og fremgangsmOte for fremstilling av for
GB2358862B (en) * 1999-12-21 2004-07-21 Fermentron Ltd Processes for Extracting Carotenoids from Biomass Carotenoid Sources
EP1511811A2 (en) * 2002-05-30 2005-03-09 Phares Pharmaceutical Research N.V. Oil-soluble pigment compositions
AU2002329108A1 (en) * 2002-09-03 2004-03-29 Centro De Investigacion En Alimentacion Y Desarrollo A.C. Method of preparing chitosan microcapsules of astaxanthin and product thus obtained
AU2003287701A1 (en) * 2002-11-12 2004-06-03 Water Solutions, Inc. Process for extracting carotenoids from fruit and vegetable processing waste

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1124584A (zh) * 1994-05-19 1996-06-19 伊沃斯公司 生物活性饲料

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