TW487705B - Preparation of phthalic anhydride by catalytic gas-phase oxidation of o-xylene/naphthalene mixtures - Google Patents
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- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
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Description
487705
五、發明說明(1)
〇本装發曰明關於一種藉氧分子利用2種觸媒床進行鄰—二甲 奈混合物之催化性氣相、氧化以製備酞酸酐的方法,其 拉^ ί床包括含絶之塗覆於載體上的觸媒’第二區的觸媒 s置低於第一區的鉋含量15重量%。 ' 、、,已知#〜二甲苯和/或蓄之催化性氣相氧化可獲得酞酸肝 二且’、已被廣泛地描述於文獻中。此一般可藉讓含有氧分 子的氣體’例如空氣和欲氧化之起始物的混合物通過許多 排列在反應器中的管子而完成,至少一種安置在這些管子 中的觸媒床。為了調整溫度,以熱交換媒介,例如一種鹽 溶化物環繞在這些管子周圍。不管此恆溫措施,還是可能 產生熱點’而熱點的溫度比剩餘觸媒床的溫度高。這些熱 點會造成第二次反應如起始物整個燃燒或導致非目標副產 物之形成’而此副產物根本不易自反應產物中分離出來, 例如苯酞或苯甲酸的形成。為了減弱這些熱點,已提出以 活性較低的觸媒一般放在觸媒床的氣體入口端處,而活性 較大的觸媒則位於觸媒床之氣體出口端處的方式,將具有 不同活性的觸媒安置在觸媒床的各區中。觸媒床中不同活 性的觸媒可在相同溫度下暴露在反應氣體中,但是兩個包 含不同活性觸媒的區域為了與反應氣體接觸,也可保持在 不同的反應溫度下。 已被證明可用於製備酞酸酐之觸媒為塗覆在載體上之觸 媒(見下面)。 由於起始物不同的反應性,賓或鄰_二曱苯的氧化一般 是利用不同的觸媒來完成,因此.當使用鄰-二曱苯/零混合
第7頁 487705 五、發明說明(2)
Uii:特別適合的觸媒,此觸媒適合鄰-二甲苯 和DE 匕使用,如,例如βΕ 893521、EP 286448 和DE 2238067中所描述的。 fEP 53 9 8 78中提出此問題的特殊解決方法,其陳述當 起體流動方向使用床高為15-85%之入口 階觸媒’以總觸媒床之體積為基準,和床高為85_15% 之後縯P白段的觸媒’以總觸媒床之體積為基準,在入口階 ’當觸媒物質以從5至20克/100毫升之比例範 ΐ1拙敷在r種非活性載體上時,可達到非常好的結果, :曰0/化陡活性物質包含從1至20重量%之¥2〇5和從99至80 重銳鈦鑛型的二氧化鈦,其比表面積為從1〇至6〇平 ^米/克’並摻入從^幻重量^之叫^從㈠至以重 ^之Ρ205 ’從〇·5至5重量%之叫〇3和從〇 3至12重量%之至 少一種選自包含鉀、鉋、铷和鉈之氧化物的化合物,以 100份上面所提兩種成份之總量重為基準,在第二區的觸 媒中,選自包含鉀、鉋、铷和鉈化合物之化合物的量 口階段的觸媒中對應化合物量的17至63重量%。超出此 “視窗”(第二種觸媒相對於總長之長度比的變化是 15%範圍内而且鹼金屬比例在17一63%範圍内),根據本 ,此反應是“困難的”或與相當高的產率損失有關。利 本發明的目的是補償這些損失。 我們發現此目的可藉實際利用上述組合物觸媒而 其中所存在的鹼金屬是鉋以及第二區的铯含量低於第到 的色含量15重量%。此種觸媒與上.述觸媒相比,盆.一區 ,、隹特定 第8頁 487705 五、發明說明(3) 的視® 上具有特別有利的性質-。 特別地’我們發現一種藉氧分子利用氣體入口側之第一 區中的觸媒I進行鄰-二甲笨/ ¥混合物之催化性 第 以製備酞酸針的改良方法,其中觸媒j被塗敷在塊滑石載 體上並且其構成總觸媒體積之從2 5至75體積%,其包含從^ 至10重量%之氧化鈒(以从算得),從丨至⑭重量%之氧化 (以SbJ3算得)和從80至98重量%之銳鈦礦型二氧化鈦,其 BET表面積為從13至28平方米/克以及從〇〇5至1重量%之铯 (以Cs算得),在各例中以催化性活性組合物為基準,以及 在第一區中的觸媒11,其被塗敷在塊滑石載體上並且構成 剩餘的75至25體積%之總觸媒體積,其包含從1至丨〇重量% 之氧化鈒(以V2〇5算得),從1至1 〇重量%之氧化銻(以〇3算 得)和從80至98重量%之銳鈦礦型二氧化鈦,其BET表^ ^ (參考 J· Amer· Chem· Soc·迎(1 9 38 ),309 和後續部份) 為從13至28平方米/克和從〇· 〇1至!重量%之氧化磷(以p算 得)以及從0· 01至0· 2重量%之铯(以cs算得),在各例中= 催化性活性組合物為基準,其中觸媒I丨的鉋含量低於觸媒 Ϊ的鉋含量1 5重量%,觸媒I和觸媒I I不須添加銳化合物就 可製得。 將觸媒11的絶含量降低至低於觸媒I的絶含量1 5重量%可 藉在不會對酞酸酐的產率造成顯著的影響下,降低不想要 的副產物苯著和著醒,而明顯增加產物品質。在相當低的 槽溫下這是特別顯著的,因為在低槽溫下穿過觸媒的空間 速度需要達到超過60克/標準立方米。當觸媒II的绝含量
祁7705 五 、發明說明(4) 之铯含量的10_13重量%以及總觸媒π區 觸媒床比例是4G-W,這㈣是特利顯的。據的 =觸媒、’甚至不需要摻人雜質,即可另外包含 化物如這些鈮、鎢、和,或鉛。這些是經 的 之可能不純物所產生並且其不可被視為在Λ 中摻入雜質。其他不純物,特別是 :生 般是低於〇· 01重量%。 个洮物一 π i t明方法中可使用& ’即在申請專利範圍中所定義的 7 7内的觸媒是先前技術已知經塗覆在載體上 ”,製備it酸肝之專利說明書中。此種 組合物和製法概述如下: 碉琛的 -言,已發現可使用的觸媒是經塗覆在載體上 ,/、中催化性活性組合物(“活性組合物,,)以外殼汾 敷在載體物質上,而此載體物質在反應條 ^ β =车 r ’…陳究、氧化鎮、二氧化牛錫下、::;活 金紅石、乳化鋁(Al2〇3)、矽酸鋁、矽酸鎂(塊滑石)、 锆或矽酸鈽或其混合物。這些經塗覆於載體上之觸媒之2 化性活f組合物的催化性活性組成物一般是銳鈦礦變體 式之二氧化鈦加上五氧化二釩。而且,催化性活性组合物 可另外包含許多少量的其他氧化的化合物,此化合物4 為促進劑藉降低或增加其活性以影響觸媒的活性和選擇性 。此種促進劑的實例是鹼金屬氧化物,特別是氧化鋰、氧 化舒:氧化修和氧化铯,氧化鉈(1)、氧化鋁、氧化錯、 氧化鐵、氧化鎳、氧化始、氧化益、氧化錫、氧化銀、氧
487705 五、發明說明(5) 銳:氧::鉻-::匕鉬、氧化鎢、氧化銥、氧化鈕、氧化 增加選擇@ΐ 氧化鈽和五氧化二磷。降低活性並 化合:驗金屬氧化•,而氧化㈣ 性。符別疋五軋化二磷增加觸媒的活性但降低其選擇 在A 1 64293_E A 1 7699 98的方法,此種經塗覆 將活!·生έ 2觸媒可藉在較高溫度下於已加熱的塗層槽中, :有前驅物化合物之組成物的水性和/或 本# Ξ it背之洛或懸洋液,相當於下文中的“泥漿,,嗔 物質上直到總觸媒中的活性組合物 分 2 1 標值。根據DE 2 1 06796,塗層過程也可在如二 如DE 1 280756所描述的流體化床塗層器中完成。但 喷霧或在流體化床中塗層皆會造成 為相當量的泥衆被轉變成霧或部份事先已塗覆之活性电人 物因摩擦而被抹掉而且可以廢氣來完成。活性組在二 觸媒中的=例-般只有輕微偏離特定值,因為所塗覆的;’ 性組合物置和所形成的塗層厚度對觸媒的活性 顯著的影響。所以’在製造方法中指出觸冷 塗層槽或流體化床中取出並頻繁的時間重; 塗❹性組合物量。若太多活性組合物沈積 ’接著’小^除物而不 造響一般事不可能的,特別是不會在觸媒外殼 上產生破裂。 一種降低這些問題的方法’其、也已在工業使用的是在泥 487705 五 、發明說明(6) 聚中添加有機黏合劑,較佳係醋酸乙稀酯/月桂酸乙稀酯 、錯酸乙稀酯/丙稀酸酯、、苯乙稀/丙稀酸酯、醋酸乙烯酯 /順式丁烯二酸酯或醋酸乙烯酯/乙烯的共聚物,以水性分 散液形式較為有利,黏合劑的使用量為1〇_2〇重量%,以泥 聚的固體含量為基準(EP-A 744214)。若將泥漿塗覆在載 體上而不加入有機黏合劑,塗層溫度最好高於1 5 0 °C。當 加入上述黏合劑時,視所用的黏合劑而定,可用的塗層溫 度是從50至450 °C(DE 2 1 0 6 796 )。將觸媒導入反應器後, 所塗黏合劑會在短時間内燒掉並啟動反應器。再者,添加 黏合劑具有活性組合物對載體有極佳的黏性,使這些觸媒 的運送和填充更容易之額外的優點。 其他適合製造芳族烴類之催化性氣相氧化以獲得羧酸 和/或缓酸酐之經塗覆在載體上之觸媒的方法是描述於 WO-98/00778和EP-A 7 1 470 0。藉先將催化性活性金屬氧化 =和/或其前驅物化合物的溶液和/或懸浮液製成粉末,若 而要可在製造觸媒的輔助劑存在下進行,接著將其塗敷在 載體上,若而要可在事前調理過程後,或若需要可在熱處 理後進行以產生催化性活性金屬氧化物,並讓已依此方法 塗層的載體進行熱處理以產生催化性活性金屬氧化物或進 订一種處理以除去揮發性組成份。
487705 五、發明說明(7) 之方族fe混合所製成的,其中含梟八 ’可另外包含適合的反應緩和劑和;之氣體除了氧以外 二氧化碳和/或…含氧c釋劑如水蒸汽、 莫耳%,較佳係從2至50莫耳%和特:::二包含從1至咖 氣,從0至30莫耳%,較佳係從〇至1彳至30莫耳%之軋 至50莫耳%,較佳係從〇 η莫耳%之/耳^水蒸氣及從〇 。為了製造反應氣體,欲氧化芳族_ 石反,其餘為氮氣 4®堆 — 万矢^工一般以從30至150夯/ 仏準立方米氣體之量被送入含氧分子之氣體中。 可使用寬廣混合比例之欲氧化的鄰—二 ,從1,至99:1之重量比例,但在甲此本比 二甲苯含量至少為30重量% ’較佳係至少 =至少7。請。鄰-二甲苯的比例可在整過觸;、 奇《•卩中保持固定或者改變。所以,例如,最好可在一段 間增加鄰-二甲苯含量,因此可達到較高的產率。 該反應一般是在從300至45(TC,較佳係從32〇至42(rc和 特佳係從340至40(TC,和從〇.1至2.5巴,較佳係從〇·3至 1· 5巴的錶壓下,利用一般從750至5〇〇小時μ的空間速度完 成0 在根據本發明方法所用的經塗覆在載體上之觸媒上製備 酞酸酐不然以先前技術已知的方式完成,如特別是,例如 在1 992年,Ullmann’s工業化學百科全書,卷Α20,第181 頁’“鄰苯二甲酸和其衍生物”中,由K. Towae Enke ’R· Jackn,Ν· Bhargawa 所描述的。 實例 ,·
487705 五、發明說明(8) 實例1 :觸媒I的製造 在塗層槽中將7 0 0克外徑為8釐米、長為6釐米和壁厚為 1 · 5 ϋ米之環狀形式的塊滑石(矽酸鎂)加熱至2 1 〇它,並以 一種懸浮液噴灑之直到所塗敷的薄層重佔製成觸媒總重的 10· 5% ’其中懸浮液包含4〇〇. 〇克ΒΕΤ表面積為21平方米/克 之銳鈦礦、57·6克草酸氧釩、14.4克三氧化銻、2.5克磷 酸氫敍、2·60克硫酸铯、618克的水和128克甲醯胺。依此 方法塗敷催化性活性組合物,即觸媒外殼包含〇 · 1 5重量% 的磷(以ρ算得),7· 5重量%的釩(以V2 05算得),3· 2重量%的 銻(以Sb2 03算得),〇· 4重量%的鉋(以Cs算得)和88· 75重量% 的二氧化鈦。 實例2 :觸媒I I的製造 在塗層槽中將70 0克外徑為8釐米、長為6釐米和壁厚為 1 · 5釐米之塊滑石環(矽酸鎂)加熱至21 〇 °c,並以一種懸浮 液喷灑之直到所塗敷的薄層重佔製成觸媒總重的1 〇 · 5%, 其中懸浮液包含4 〇〇. 〇克BET表面積為20平方米/克之銳鈦 礦、57.6克草酸氧釩、14.4克三氧化銻、2. 5克磷酸氫銨 、〇 · 3 2克硫酸鉋、6 1 8克的水和1 2 8克曱醯胺。依此方法塗 敷催化性活性組合物,即觸媒外殼包含〇β1 5重量%的磷(以 Ρ算得),7·5重量%的釩(以V2 05算得),3.2重量%的銻(以 Sb2 03算得),〇· 〇5重量%的鉋(以Cs算得)和89. 1重量%的二 氧化鈦。 實例3 :對照觸媒的製造 在塗層槽中將700克外徑為8釐·米、長為6釐米和壁厚為
第14頁 487705
1滅縣'、v t狀形式的塊滑石(矽酸鎂)加熱至21〇°c,並以 二5厂’于二噴縣壤之直到所塗敷的薄層重佔製成觸媒總重的 族、、t 液包含4〇〇· ^克bet表面積為20平方米/克 β7·6克草酸氧釩、14·4克三氧化銻、2·5克磷 I Ϊ ^灿5克硫酸絶、6 1 8克的水和1 2 8克甲醯胺。依此 方、、 2性活性組合物,即觸媒外殼包含0 . 1 5重量% 的,、,异,2 ’ 7· 5重量%的飢(以V2〇5算得),3· 2重量%的 錄以b2〇3异得),0」重量%的铯(以Cs算得)和89.05重量% 的二氧化鈦。 實例4 : PA的製備 〇觸媒Π佔總觸媒床的長度比例為45%。觸媒II的絶含量 是觸媒I的铯含量之12·5%。其他實驗參數和結果 負荷[混合物 克數/標準立 方米的空氣] 鹽浴溫度 [°C] 平均PA產 率[重量%] 粗PA中的苯 酞[重量%] 粗PA中的荖 醌[重量%] 15 - 80 357-354 110 <0.2 <0.15 將1 · 3 〇米之觸媒1 1或實例3之對照觸媒,接著將1 · 6 0米 之觸媒I裝入長為3.85米和内徑為25釐米之鐵管中。以鹽 :化物%繞此鐵皆以調整溫度;彳吏用一個4釐米内置移動 工、熱電偶的熱電偶套以測量觸媒溫度。4 . 〇標準立方米/時 氣從頂部朝下通過管子,其中空氣具有從〇上升至約 /標準立方米空氣之7 5重量%鄰-二甲苯和25重量% t的 混合物負荷。其他步驟和所得結果如下:
第15頁 487705 五、發明說明(ίο) b) 對照觸媒佔總觸媒床的長度比例為45%。對照觸媒的铯 含量是觸媒I的鉋含量之25%。其他實驗參數和結果 負荷[混合物 克數/標準立 方米的空氣] 鹽浴溫度 [°C] 平均PA產 率[重量%] 粗PA中的苯 酞[重量%] 粗PA中的蓄 醌[重量%] >65 <357 木 >0.2 >0.2 無法進行,因為副產物太高
第16頁
Claims (1)
- 487705 ___案號88108631 年(丨月 日 修正 · 六、申請專利範圍 * ; ; Λ - .·; 1· 一種藉氧分子進行鄰-二曱苯/萘混合物之催'化性氣 相氧化以製備酞酸酐的方法,其利用 一種被塗敷在塊滑石載體上的觸媒I,其位於氣體入 口側之第一區中,其構成總觸媒體積之從2 5至75體積%並 且包含從1至10重量%之氧化釩(以V205算得),從1至1〇重量 %之氧化銻(以3132〇3算得)和從80至98重量%之8£1'表面積為 從13至28平方米/克的銳鈦礦型二氧化鈦,以及從0 05至1 重量%之鉋(以C s算得),以催化性活性組合物為基準,以 及將一種被塗敷在塊滑石載體上的觸媒I I,其位於第二 區中’其構成總觸媒體積剩餘的7 5至2 5體積%並且包含從1 至1 0重量%之氧化釩(以V205算得),從1至1〇重量%之氧化銻 (以SbJ3算得)和從80至98重量% 2BET表面積為從13至28平 方米/克的銳鈦礦型二氧化鈦,和從〇 · 〇 1至1重量%之氧化 鱗(以P算得)以及從〇 · 〇 1至〇 · 2重量%之鉋(以c s算得),以 催化性活性組合物為基準, 其中觸媒I I的鉋含量低於觸媒I的鉋含量丨5重量%, 觸媒I和觸媒I I不須添加銳化合物就可製得。2 ·根據申請專利範圍第1項之方法,其中觸媒I被用於 鄰-二曱笨/萘混合物和反應氣體之混合物流動方向中之前 40至60體積%之觸媒體積,以及觸媒丨丨被用於後6〇至4〇體 積%之觸媒體積。 3.根據申請專利範圍第1項之方法,其中使用BET表面 積為從19至21平方米/克的銳鈦礦型二氧化鈦。O:\58\58722.ptc 第18頁 487705 案號 88108631 扣年((月 曰 修正 六、申請專利範圍 4. 根據申請專利範圍第1項之方法,其中觸媒I和觸媒 I I的組合物除铯含量之外,其餘是相同的。 5. 根據申請專利範圍第1項之方法,其中觸媒I I的铯含 量是從10至13重量%之觸媒I的鉋含量。 6. 根據申請專利範圍第1項之方法,其中鄰-二曱苯和 萘之起始物質混合物的鄰-二甲苯含量至少為3 0重量%。 7. 根據申請專利範圍第1項之方法,其中鄰-二甲苯和 萘之起始物質混合物的鄰-二曱苯含量至少為5 0重量%。 8. 根據申請專利範圍第1項之方法,其中鄰-二曱苯和 萘之起始物質混合物的鄰-二甲苯含量至少為70重量%。O:\58\58722.ptc 第19頁
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