DE1769998B2 - Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid - Google Patents

Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft den in den Ansprüchen definierten Gegenstand.
Bekanntlich wird Phthalsäureanhydrid (im folgenden: PSA) nach einem großtechnischen Verfahren durch katalytisch!: Luftoxidation von o-Xylol oder Naphthalin in einem Festbettröhrenreaktor hergestellt. Als Katalysatoren sind für dieses Verfahren insbesondere Trägerkatalysatoren geeignet, die aus einem kugelförmigen inerten Träger und der darauf in dünner Schicht aufgebrachten katalytisch wirksamen Masse aus Vanadinpentoxid und Titandioxid bestehen. Solche Katalysatoren und deren Verwendung bei der Herstellung von PSA werden z. B. in der FR-PS 14 80 078 beschrieben.
Bei diesen bekannten Verfahren verfährt man im allgemeinen so, daß man ein Gemisch aus einem Sauei stoff enthaltenden Trägergas, wie Luft, und dem zu oxidierenden Kohlenwasserstoff durch eine Vielzahl der in dem Reaktor angeordneten Rohre leitet, in welchen sich der Katalysator befindet. Zur Temperaturregelung sind die Rohre mit einem Wärmeaustauschmedium umgeben, in dem man eine Temperatur von 350 bis 4200C einhält. Bei dieser Arbeitsweise erhält man PSA in guter Ausbeute. Dieses vorteilhafte Ergebnis läßt sich jedoch im Dauerbetrieb infolge allmählich nachlassender Wirksamkeit der Katalysatoren nicht aufrechterhalten.
Es sind auch schon phosphorhaltige Trägerkatalysatoren bekannt, die man für die Herstellung von Maleinsäuieanhydrid durch Oxidation von Olefinen mit 4 Kohlenstoffatomen herangezogen hat. Diese in der DT-PS 1180 737 beschriebenen Trägerkatalysatoren haben einen Vanadinpentoxidgehalt von 6 bis 30 Gewichtsprozent.
Der vorliegenden Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, bei der Herstellung von PSA durch Luftoxidation von o-Xylol oder Naphthalin unter Verwendung von Trägerkatalysatoren die Dauerbelastbarkeit der Katalysatoren sowie die Ausbeute am gewünschten Verfahrensprodukt zu verbessern.
Es wurde gefunden, daß man bei der Herstellung von PSA durch Umsetzung von o-Xyloi oder Naphthalin mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen durch Überleiten des gasförmigen Gemisches der Ausgangsprodukte über einen Trägerkatalysator, der aus einem inerten, nicht porösen Trägermaterial und einer darauf in dünner Schicht aufgebrachten aktiven, Vanadinpentoxid und Titandioxid enthaltenden Masse besteht, besonders vorteilhafte Ergebnisse erzielt, wem man die Umsetzung in Gegenwart eines Trägerkatalysators durchführt, dessen aktive Masse aus einem Gemisch aus
is 1 bis 40 Gewichtsteilen Vanadinpentoxid und 60 bis 99 Gewichtsteilen Titandioxid sowie aus 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge des Vanadinpentoxids und des Titandioxids (= 100%), eines Phosphates (berechnet als PO4 ) besteht, wobei der
Vanadinpentoxidgehalt in dem aus Trägermaterial und aktiver Masse bestehenden Trägerkatalysator 0.05 bis 3 Gewichtsprozent beträgt.
Vorteilhaft liegen in der aktiven Masse des Trägerkatalysators 1 bis 15 Gewichtsteile Vanadinpentoxid und 85 bis 99 Gewichtsteile Titandioxid vor.
Das Überleiten des gasförmigen Gemisches aus dem zu oxidierenden Kohlenwasserstoff und Sauerstoff enthaltenden Gasen, wie Luft, über den Trägerkatalysator, nimmt man vorteilhaft im Röhrenofen, bei normalem oder erhöhtem Druck und bei Temperaturen des Wärmeaustauschmediums zwischen 350 und 450cC vor.
Nach dem neuen Verfahren erhält man dank der gesteigerten Lebensdauer des Katalysators auch im Dauerbetrieb PSA in hohen Ausbeuten. Dieses vorteilhafte Ergebnis ist überraschend, da z. B. nach den Angaben der DT-PS 11 80 737 brauchbare Ergebnisse bei der Male'.nsäureherstellung nur mit phosphorhaltigen Trägerkatalysatoren erhalten werden, in denen die Mengenverhältnisse der aktiven Bestandteile von denen der erfindungsgemäß einzusetzenden Katalysatoren stark abweichen.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Trägerkatalysator läßt sich folgendermaßen herstellen:
Zur Bereitung der aktiven Masse setzt man dieser feste oder flüssige Phosphorverbindungen zu. Zweckmäßigerweise verwendet man Alkali- oder Ammoniumphosphate, Erdalkaliphosphate, Aluminiumphosphat oder auch die entsprechenden Meta- oder Pyrophosphate oder Ortho-, Meta- oder Pyrophosphorsäure oder Ester der Phosphorsäure wie Triisobutylphosphat. Besonders vorteilhaft ist es, die Phosphorverbindung als Phosphorsäure oder in Form von Phosphorverbindungen mit flüchtigen Kationen zu verwenden, um die im Vanadinpentoxid-Titandioxid-Gemisch enthaltenen Sulfate. Chloride odei ähnliche Verbindungen ebenfalls in Phosphate zu überführen, da besonders die Sulfate die Oxidationsreaktion nachteilig beeinflussen. Im allgemeinen benötigt man etwa 0,01 bis 5,00, insbesondere 0,02 bis 2,5 Gewichtsprozent, be/ogcn auf die Mengi· der aktiven Masse (=100%), m Phosphcrverbindingen
(berechnet als PO4 ).
Die bevorzugte Modifikation des Titandioxid ist Anatas.
Als Trägermaterialien eig'ien sich nichtporöse inerte Stoffe, wie Quarz, Porzellan Magnesiumoxid, Siliciumcarbid, Rutil, Silikate wie Aluminium-, Magnesium-, Zirkon- und Cersilikat oder Tonerde, und zwar jeweils
in kristallinem, amorphem oder gesintertem Zustand. Die Porosität der Trägermaterialien soll vorzugsweise einer inneren Oberfläche entsprechen, die nicht größer ist als 3 m2/g, insbesondere nicht größer als 0,5 m2/g.
Besonders zweckmäßig ist es, das Trägermaterial in Form von Körnern, Kegeln, Pillen oder Ringen, vor allem aber in Form von Kugeln, zu verwenden, wobei die Kugeln einen Durchmesser von 4 bis 12 mm haben. Die Schichtstärke der aktiven Masse auf dem Trägermaterial soll bevorzugt 0,01 bis 3,00 mm, insbesondere 0,02 bis 1 mm, betragen.
Zum Aufbringen der aktiven Masse auf den Katalysatorträger kann man sich verschiedener, an sich bekannter Verfahren bedienen, etwa indem man eine wäßrige, gegebenenfalls mit Verdickungsmitteln, wie Alginaten ode.r Polyacrylaten, versehene Suspension der Komponenten für die aktive Masse auf das Trägermaterial aufbringt, z. B. durch inniges Vermischen in einer Dragiertrommel bei 150 bis 5000C, vorzugsweise 250 bis 5000C. Hierbei läßt sich die Benetzbarkeit des Trägermaterials häufig erhöhen, wenn die Suspension noch organische wasserlösliche Flüssigkeiten, wie Alkohole oder Dimethylformamid, enthält. Ferner kann die Haftfestigkeit zwischen aktiver Katalysatormasse und Trägermaterial verbessert werden, wenn man letzteres anätzt, ζ B. mit Flußsäure oder Fluorwasserstoff abgebenden Verbindungen wie Ammoniumfluorid. Auch Zusätze von Harnstoff, Thioharnstoff oder Ammonrhodanid zur aufzubringenden aktiven Masse üben einen günstigen Effekt auf die Haftfestigkeit der aktiven Masse auf dem Trägermaterial aus.
Zur Darstellung der aktiven Masse ist es nicht erforderlich, von Vanadinpentoxid oder Titandioxid auszugehen. Vielmehr kann man hierzu die entsprechende Menge eines Salzes, z. B. des Oxalates, verwenden und das Vanadinpentoxid bzw. Titandioxid alsdann im beschichteten Trägermaterial durch Luftoxidation bei Temperaturen von 350 bis 600° C, insbesondere bei 550° C, hieraus entwickeln.
Eine andere Möglichkeit, das Trägermaterial mit der aktiven Masse zu versehen, besteht darin, deren Bestandteile bei 150 bis 5000C aus der Schmelze einer organischen Substanz, z. B. Ammonrhodanid, in einer Dragiertrommel auf das Trägermaterial aufzubringen und den Katalysator sodann im Luftstrom zu erhitzen, wobei die organische Substanz sich verflüchtigt oder verbrennt und wobei gegebenenfalls das Vanadinpentoxid und das Titandioxid entwickelt wird, sofern man von anderen Verbindungen des Vanadins oder Titans als den Oxiden ausgegangen ist
Beispiel
Man besprüht 2500 g Magnesiumsilikatki'geln von 6 mm Durchmesser in einer auf 3000C erhitzten Dragiertrommel mit 400 g einer wäßrigen Suspension, die aus Wasser, 42,5 g Formamid, 18,7 g Oxalsäure, 8,5 g Vanadinpentoxid, 133 g Anatas und 1 g Ammoniumdihydrogenphosphat (entspricht 0,82 g PO4 ) hergestellt wurde. Der Anteil der aktiven Masse im Trägerkatalysator beträgt 4,0 Gewichtsprozent und der Anteil des Vanadinpentoxids in der aktiven Masse etwa 6 Gewichtsprozent. Der Phosphatgehalt beträgt rund 0,56 Gewichtsprozent des Gehaltes an Vanadinpentoxid und Titandioxid, und die mittlere Schichtdicke der Katalysatormasse auf den Kugeln beträgt ungefähr 0,05 mm.
Nach dem Dragieren wurde dieser Trägerkatalysator 1 Stunde lang im Luftstrom auf 4500C erhitzt, wonach er gebrauchsfertig war.
Der folgende Versuch veranschaulicht die Aktivität dieses Trägerkatalysators:
Durch ."!in mit dem Trägerkatalysator dicht beschicktes Rohr von 25 mm Durchmesser und 3 m Länge leitet man stündlich bei einer Salzbadtemperatur von 385° C ein Gemisch aus 51001 Luft und 204 g dampfförmigem o-Xylol von 95prozentiger Reinheit
Hieraus erhält man PSA und Maleinsäureanhydrid im Gewichtsverhältnis 1 :0,035, und zwar in einer Gewichtsausbeute, auf die Menge von reinem o-Xylol (=100%) berechnet, von 112,0%. Das Produkt enthält nur 0,01% Phthalid und zeigt eine besonders gute Farb-Hitzestabilität.
Ein auch nur geringfügiges oder vorübergehendes Nachlassen der Wirksamkeit des Katalysators wurde während der Versuchsdauer von 6 Monaten nicht beobachtet. Ohne den erfindungsgemäßen Phosphatzusatz im Katalysator benötigt man eine Salzbadtemperatur von 4050C, um gleiche Ausbeute und Reinheit zu erhalten.

Claims (2)

1/ Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch Umsetzung von o-Xylol oder Naphthalin mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen durch Überleiten des gasförmigen Gemisches der Ausigangsprodukte über einen Trägerkatalysator, der aus einem inerten, nicht porösen Trägermaterial und einer darauf in dünner Schicht aufgebrachten aktiven, Vanadinpentoxid und Titanüioxn' enthaltenden Masse besteht, dadurch gekenu zeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Trägerkataiysators durchführt, dessen aktive Masse aus einem Gemisch aus 1 bis 40 Gewichtsteilen Vanadinpentoxid und 60 bis 99 Gewichtsteilen Titandioxid sowie aus 0.01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge des Vanadinpent- ox'ias und des Titandioxids (= 100°/o), eines Phosphates (berechnet als PO4 ) besteht, wobei der
Vanadinpentoxidgehalt in dem aus Trägermaterial Lnd aktiver Masse besiehenden Trägerkatalysator 0,05 bis 3 Gewichtsproz.-nt beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Trägerkatalysators durchführt, dessen aktive Masse Titandioxid in der Anatasmodifikation enthält.
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AT748469A AT292642B (de) 1968-08-20 1969-08-04 Trägerkatalysatoren für organische Oxydationsreaktionen
US849521A US3684741A (en) 1968-08-20 1969-08-12 Supported catalysts containing vanadium pentoxide and titanium dioxide and their use for the production of carboxylic acids and carboxylic anhydrides
FR6927891A FR2015960A1 (de) 1968-08-20 1969-08-13
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Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5024305B2 (de) * 1972-01-31 1975-08-14
US3926846A (en) * 1972-08-25 1975-12-16 Nippon Catalytic Chem Ind Catalysts for the preparation of phthalic anhydride
DE2260615A1 (de) * 1972-12-12 1974-06-20 Basf Ag Traegerkatalysator fuer die oxidation von o-xylol oder naphthalin zu phthalsaeureanhydrid
US3931046A (en) * 1974-04-17 1976-01-06 Mobil Oil Corporation V-p-zr catalysts and method of preparation thereof in the absence of hydrogen halide
US3932305A (en) * 1974-04-17 1976-01-13 Mobil Oil Corporation V-P-Zr Catalysts and method of preparation thereof in the absence of hydrogen halide
US4006167A (en) * 1974-06-28 1977-02-01 Ube Industries, Ltd. Vapor phase oxidation of unsaturated aliphatic hydrocarbon to maleic anhydride using a catalyst consisting essentially of the oxides of vanadium, phosphorous, zirconium, and manganese
DE2446639C2 (de) * 1974-09-30 1986-02-13 Lev Vasil'evič Štanin Katalysator zur Dampfphase-Oxydation von o-Xylol
US4177161A (en) * 1974-10-22 1979-12-04 Ube Industries, Ltd. Catalytic oxidative process for producing maleic anhydride
US4110350A (en) * 1974-10-22 1978-08-29 Ube Industries, Ltd. Catalytic oxidative process for producing maleic anhydride
CH598863A5 (de) * 1975-01-10 1978-05-12 Lonza Ag
US4138366A (en) * 1976-05-05 1979-02-06 The Standard Oil Company Process for producing unsaturated aliphatic acids and catalysts therefore
US4075123A (en) * 1976-10-19 1978-02-21 The Standard Oil Company Process for the preparation of unsaturated acids from unsaturated aldehydes
US4075124A (en) * 1976-10-19 1978-02-21 The Standard Oil Company Process for the preparation of unsaturated acids from unsaturated aldehydes
US4105586A (en) * 1977-02-10 1978-08-08 Denka Chemical Corporation Oxidation catalysts and process for preparing anhydride from alkanes
US4151116A (en) * 1977-08-05 1979-04-24 Halcon Research And Development Corporation Preparation of maleic anhydride
JPS603307B2 (ja) * 1978-11-29 1985-01-26 株式会社日本触媒 無水フタル酸の製造方法
JPS591378B2 (ja) * 1979-12-03 1984-01-11 株式会社日本触媒 無水フタル酸製造用触媒
US4397768A (en) * 1981-02-26 1983-08-09 Oxidaciones Organicas, C.A. "Oxidor" Supported catalyst for the preparation of phthalic anhydride
CA1261860A (en) * 1984-05-21 1989-09-26 Yoshiyuki Nakanishi Method for the preparation of pyromellitic acid or its anhydride
DE3531809A1 (de) * 1985-09-06 1987-03-26 Kraftwerk Union Ag Katalysatormaterial zur reduktion von stickoxiden
DE3668446D1 (de) * 1985-10-28 1990-03-01 Monsanto Co Durch eisen/lithium promovierte katalysatoren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid und verfahren zu ihrer herstellung.
DE3543822A1 (de) * 1985-12-12 1987-06-19 Basf Ag Verfahren zur katalytischen oxidation von 4-tertiaer-butyl-o-xylol
JPS63253080A (ja) * 1987-04-10 1988-10-20 Nippon Steel Chem Co Ltd 無水フタル酸の製造方法
US4931572A (en) * 1989-05-17 1990-06-05 Exxon Chemical Patents Inc. Aromatic carboxylic anhydride catalyst
DE4013051A1 (de) * 1990-04-24 1991-11-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phthalsaeureanhydrid aus o-xylol
US5158923A (en) * 1990-05-21 1992-10-27 Scientific Design Company, Inc. Phosphorous/vanadium oxidation catalyst
US5262548A (en) * 1990-05-21 1993-11-16 Scientific Design Company, Inc. Phosphorous/vanadium oxidation catalyst
EP0966324B1 (de) 1997-02-27 2003-04-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schalenkatalysatoren für die katalytische gasphasenoxidation von aromatischen kohlenwasserstoffen
DE19707943C2 (de) 1997-02-27 1999-07-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid und Katalysator hierfür
DE19823262A1 (de) 1998-05-26 1999-12-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE19823275A1 (de) 1998-05-26 1999-12-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid durch katalytische Gasphasenoxidation von x-Xylol-/-Naphthalin-Gemischen
DE19824532A1 (de) 1998-06-03 1999-12-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Schalenkatalysatoren für die katalytische Gasphasenoxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen und so erhältliche Katalysatoren
GB2348642B (en) * 1998-07-31 2004-03-10 Chinese Petroleum Corp Process for the preparation of pyromellitic dianhydride
DE19839001A1 (de) 1998-08-27 2000-03-02 Basf Ag Schalenkatalysatoren für die katalytische Gasphasenoxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE19851786A1 (de) 1998-11-10 2000-05-11 Basf Ag Silber- und Vanadiumoxid enthaltendes Multimetalloxid und dessen Verwendung
DE10206989A1 (de) 2002-02-19 2003-08-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE10334132A1 (de) 2003-07-25 2005-04-07 Basf Ag Silber, Vanadium und ein Promotormetall enthaltendes Multimetalloxid und dessen Verwendung
US8097558B2 (en) * 2004-05-29 2012-01-17 Sud-Chemie Ag Catalyst and method for producing phthalic anhydride
DE102004026472A1 (de) 2004-05-29 2005-12-22 Süd-Chemie AG Mehrlagen-Katalysator zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE102004028930A1 (de) * 2004-06-15 2006-01-05 Basf Ag Silber, Vanadium und ein Element der Phosphorgruppe enthaltendes Multimetalloxid und dessen Verwendung
US7592293B2 (en) * 2005-03-02 2009-09-22 Sud-Chemie Ag Method for producing a multi-layer catalyst for obtaining phthalic anhydride
DE102005009473A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Süd-Chemie AG Mehrlagen-Katalysator zur Herstellung von Phthalsäureanhydrid
MX2007014147A (es) * 2005-05-22 2008-03-18 Sued Chemie Ag Catalizador constituido de multiples capas para producir anhidrido ftalico.
WO2007019390A2 (en) * 2005-08-03 2007-02-15 Ccmi Corporation Enhancement of surface-active solid-phase heterogeneous catalysts
EP1860091A1 (de) * 2006-05-23 2007-11-28 Süd-Chemie Ag Katalysator enthaltend Titandioxid, insbesondere zur Herstellung von Phthalsäurenanhydrid
DE102008011011A1 (de) 2008-02-01 2009-08-06 Breimair, Josef, Dr. Katalysator für die katalytische Gasphasenoxidation von aromatischen Kohlenwasserstoffen zu Aldehyden, Carbonsäuren und/oder Carbonsäureanhydriden, insbesondere zu Phthalsäureanhydrid
DE102009041960A1 (de) 2009-09-17 2011-04-07 Süd-Chemie AG Verfahren zur Herstellung einer Katalysatoranordnung für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid
DE102010006854A1 (de) 2010-02-04 2011-08-04 Süd-Chemie AG, 80333 Verfahren zur Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen
DE102010012090A1 (de) 2010-03-19 2011-11-17 Süd-Chemie AG Verfahren zur katalytischen Gasphasenoxidation von Kohlenwasserstoffen und Katalysereaktionsvorrichtung
US9573119B2 (en) 2011-09-16 2017-02-21 Eastman Chemical Company Process for preparing V—Ti—P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US8765629B2 (en) * 2011-09-16 2014-07-01 Eastman Chemical Company Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US8993801B2 (en) 2011-09-16 2015-03-31 Eastman Chemical Company Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US8883672B2 (en) 2011-09-16 2014-11-11 Eastman Chemical Company Process for preparing modified V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
CN115636980B (zh) * 2022-10-24 2024-02-06 华能阜新风力发电有限责任公司 一种基于催化降解的风电叶片回收方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD55653A (de) *
DE1070318B (de) * 1959-12-03
CA754568A (en) * 1967-03-14 Ono Tetsuji Method of producing phthalic anhydride
CH134614A (de) * 1927-02-16 1929-08-15 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid.
AT121549B (de) * 1927-02-16 1931-02-25 Boehringer Sohn Ingelheim Verfahren zur Darstellung von Maleinsäureanhydrid und Maleinsäure.
US2294130A (en) * 1935-12-02 1942-08-25 Solvay Process Co Manufacture of dicarboxylic acid anhydride
US2625519A (en) * 1950-03-07 1953-01-13 Du Pont Oxidation catalysts
DE1115241B (de) * 1959-06-27 1961-10-19 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeure oder Maleinsaeureanhydrid durch Oxydation von Benzol oder Alkylbenzolen
DE1148993B (de) * 1960-11-11 1963-05-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Vanadinpentoxyd enthaltenden massiven oder grobporigenKatalysatoren fuer die Oxydation von o-Xylol zu Phthalsaeureanhydrid
DE1180737B (de) * 1961-01-26 1964-11-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid durch Oxydation von geradkettigen Olefinen oder Diolefinen
AT237588B (de) * 1961-03-15 1964-12-28 Electro Chimie D Elctro Metall Verfahren zur Herstellung von Dicarbonsäureanhydriden
DE1148225B (de) * 1961-11-30 1963-05-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
DE1144707B (de) * 1961-04-28 1963-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
DE1144709B (de) * 1961-07-12 1963-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Phthalsaeureanhydrid durch katalytische Oxydation von o-Xylol
DE1443452A1 (de) * 1962-10-04 1968-10-31 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid
DE1226544B (de) * 1963-12-19 1966-10-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren fuer die Gewinnung von Phthalsaeureanhydrid
FR1447668A (fr) * 1964-09-22 1966-07-29 Nippon Catalytic Chem Ind Procédé de préparation d'anhydride phtalique
DE1443550A1 (de) * 1964-12-17 1968-10-24 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsureanhydrid
DE1292649B (de) * 1965-03-05 1969-04-17 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Maleinsaeureanhydrid und bzw. oder Maleinsaeure
DE1642921C3 (de) * 1965-05-18 1978-11-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Vanadium- und titanhaltiger Trägerkatalysator
FR1480078A (fr) * 1965-05-18 1967-05-05 Basf Ag Catalyseur d'oxydation au vanadium et au titane
NL134884C (de) * 1965-05-18
US3523135A (en) * 1966-07-30 1970-08-04 Mitsubishi Petrochemical Co Process for producing pyromellitic acid

Also Published As

Publication number Publication date
GB1267043A (de) 1972-03-15
AT292642B (de) 1971-09-10
NL6912611A (de) 1970-02-24
US3684741A (en) 1972-08-15
FR2015960A1 (de) 1970-04-30
BE737587A (de) 1970-02-18
DE1769998A1 (de) 1972-02-17
JPS5411270B1 (de) 1979-05-14

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