DE2338814A1 - Verfahren zur herstellung von acrylsaeurenitril und katalysator zur durchfuehrung des verfahrens - Google Patents

Verfahren zur herstellung von acrylsaeurenitril und katalysator zur durchfuehrung des verfahrens

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DE2338814A1 DE19732338814 DE2338814A DE2338814A1 DE 2338814 A1 DE2338814 A1 DE 2338814A1 DE 19732338814 DE19732338814 DE 19732338814 DE 2338814 A DE2338814 A DE 2338814A DE 2338814 A1 DE2338814 A1 DE 2338814A1
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Gian Fausto Buzzi
Buzzi Gian Fausto
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Description

VOOSiUS 8M0NGHENÖ6, 0 -f ((„j
ftlFRFHTSTRÄSSF 1 " '' «ULI
SIEBERTSTRASSE 4
PHÖNE: 47 40 75
CABLE ADDRESS: BENZÖLPATENT MOtiOHEÖ TELEX 5-2Ö453 VÖPAT D
UiZ.i K 25Ö (Vo/Mü/kä)
Oase SIR 6/72
SÖÖIEIA' ITALIANA RESlNE S.I.R. S.p.A.
Mailands Italien
" Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurenitril und Katalysator zur Durchführung des Verfahrens "
Priorität: 1. August 1972, Italien, Nr. 27 740-A/72
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurenitril durch Umsetzung von Propylen mit Ammoniak und Sauerstoff öder freien Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegenwart von Eiseni Wismut, Molybdän und gegebenenfalls Phosphor
tieuön
enthaltenden/Metalloxidkatalysatoren.
Aferylsäurenitril ist ein wertvolles Zwischenprodukt, insbesondere zur Herstellung von kautschukartigen und fadenbildenden Polymerisaten*
Es sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurenitril aus Propylen bekannt. Nach einem bekannten Verfahren wird Propylen zuerst mit Sauerstoff oder freien Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegenwart eines Metalloxidkatalysators zu Acrolein umgesetzt.
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Anschließend wird das Acrolein in einer zweiten Stufe mit weiterem Sauerstoff und Ammoniak zu Acrylsäurenitril umgesetzt. Auch die zweite Stufe wird in Gegenwart von Katalysatoren durchgeführt; vgl. GB-PS 723 003. Dieses Verfahren weist den Nachteil auf, daß das Acrolein zur Polymerisation neigt und dadurch den Reaktionsablauf stört. Außerdem entstehen bei der Umsetzung Von Acrolein mit Ammoniak verschiedene Nebenprodukte. Schließlich ist dieses Verfahren relativ aufwendig, da es in zwei Stufen abläuft.
Aus der US-PS 2 904 580 ist ein einstufiges Verfahren zur Umsetzung von Propylen mit Sauerstoff (Luft) und Ammoniak zu Acryl-
bekannt, säurenitril in Gegenwart von Katalysatoren/ die einerseits Wismut-, Zinn- oder Antimonverbindungen und andererseits Molybdän-, Wolfram- und gegebenenfalls noch Phosphorverbindungen enthalten. Die" DT-PS 1 165 015 betrifft ein ähnliches Verfahren, bei dem als Katalysator Kobaltmolybdat, das Tellurdioxid enthält, verwendet wird. Gemäß dem Verfahren der DT-PS 1 243 175 werden bei der Ammonoxidation von Propylen zur Acrylsäurenitrilherstellung auf Träger aufgebrachte Katalysatoren, verwendet, die aus einem Gemisch der Oxide des Eisens, Wismuts, Molybdäns und Phosphors bestehen.
Ein zur Herstellung von Acrylsäurenitril durch Umsetzung von Propylen mit Ammoniak und Sauerstoff oder freien Sauerstoff enthaltenden Gasen geeigneter Katalysator soll folgende Eigenschaften aufweisen;
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- 3 - 23388U
hohe thermische Stabilität;
gleichbleibender Oxidationszustand während der Umsetzungsreaktion;
praktisch quantitative Umsetzung von Propylen mit Ammoniak; hohe Selektivität in Bezug auf die Bildung von Acrylsäurenitril; · ·
ein hohes Verhältnis von Acrylsäurenitril zu anderen stickstoffhaltigen Reaktionsprodukten, wie Acetonitril und Cyanwasserstoff säure ;
lange Lebensdauer.
Die bekannten Katalysatoren können nicht völlig zufriedenstellen, da keiner von ihnen alle erwünschten Eigenschaften zusammen aufweist. Beispielsweise weisen die genannten Katalysatoren häufig eine geringe thermische Stabilität auf, oder es treten Schwierigkeiten beim Aufrechterhalten eines gleichbleibenden Oxidationszustands des Katalysators während der Acrylsäurenitrilbildung auf. Dadurch wird der Reaktionsablauf gestört und die Lebensdauer des Katalysators beeinträchtigt. Schließlich weisen eine Reihe von bekannten Katalysatoren eine geringe Selektivität in Bezug auf Propylen und Ammoniak auf.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurenitril unter Verwendung eines neuen Katalysators zu schaffen, bei dem die vorgenannten Nachteile vermieden werden. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurenitril durch Umsetzung von Propylen mit Ammoniak und Saiierstoff oder freien Sauerstoff enthaltenden Gasen in Ge-
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..-Λ- 23388.Η
genwart von Eisen, Wismut, Molybdän und gegebenenfalls Phosphor enthaltenden Metalloxidkatalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Metalloxidkatalysator verwendet, der ein Gemisch der Oxide des Wismuts, Zirkons, Eisens, Molybdäns, Vanadins und gegebenenfalls des Phosphors im Atomverhältnis
Feo>5_2 Mo12 VOfO1-1 PQ_2
enthält.
Ein bevorzugter, phosphorfreier Katalysator der Erfindung weist folgende Zusammensetzung der aktiven Metalle auf
„ " r
Ein weiterer bevorzugter, phosphorhaltiger Katalysator der Erfindung weist folgende Zusammensetzung auf
■ ■ Bi6 2r2 Fe1 Mo12 V0,05 P1 °53-Die genannten Elemente liegen in allen Fällen als Oxide vor.
Vorzugsweise werden die Katalysatoren der Erfindung auf einen Träger aufgebracht. Ein bevorzugter Trägerstoff ist Siliciumdioxid bzw. Kieselsäure/ weil Kieselsäure die katalytische-Aktivität des Katalysators verbessert.
Die Erfindung betrifft auch einen Katalysator zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, der die vorgenannte Zusammensetzung aufweist und vorzugsweise Siliciumdioxid als Trägerstoff enthält. Das als Trägerstoff verwendete Siliciumdioxid kann in beliebiger Form eingesetzt werden, beispielsweise als festes Granulat oder vorzugsweise in Form einer kolloidalen·, wäßrigen Lösung, die mit den Metallsalzlösungen vermischt wird und die zur Herstellung des Katalysators der Erfindung verwendet werden.
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' 5 " ; 23-388H
Der Kieselsäure als Träger enthaltende Katalysator zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird vorzugsweise durch
(Kieselsäuresol)
Vermischen einer wäßrigen, kolloidalen Kieselsäurelösung/mit wäßrigen Lösungen von thermisch zersetzbaren Metall- oder Ammoniumsalzen der einzelnen aktiven Katalysatorbestandteile, Abdampfen des Wassers, Trocknen des Rückstandes and Calcinieren des erhaltenen Feststoffes bei hohen Temperaturen hergestellt.
/Metall- oder Ammoniumsalze/
Es können alle V der einzelnen Katalysatörbestandteile ver- · wendet werden, die sich durch Erhitzen zersetzen lassen. Bevorzugt sind Wismutnitrat, Eisennitrat, Zirkonnitrat, Ammoniummolybdat, Ammoniumvanadat und Ammoniumphosphat. Als wäßrige, kolloidale Kieselsäürelösungen eignen sich Lösungen, die etwa 30 Prozent Siliciumdioxid bei einem Gewichtsverhältnis von Na2OrSiO2 von 1:95, einen pH-¥ert bei 25°C von 9,65 bis 10,15
Erstarrungspunkt
und einen / von 0 C aufweisen (Ludox HS der Firma Du Pont). Es kann auch eine wäßrige, kolloidale Kieselsäurelösung mit einem Siliciumdioxidgehalt von 30 Prozent bei einem Gewichtsverhältnis von Na2OrSiO2 von 1:285 und einem pH~Wert bei 250C von 8,2 bis 8,7 (Ludox LS der Firma Du Pont) verwendet werden.
Zur Herstellung eines bevorzugten Katalysators werden die wäßrigen Salzlösungen der aktiven Katalysatorbestandteile und die wäßrige, kolloidale "Kieselsäurelösung in solchen Mengen miteinander vermischt, daß der Siliciumdioxidgehalt im Katalysatorend-
.etwa
produkt/10 bis 40 Gewichtsprozent ausmacht. Aus dem erhaltenen Gemisch wird das Wasser abgedampft. Der Rückstand wird durch Erwärmen auf Temperaturen bis etwa 1300C getrocknet. Der erhaltene
in Gegenwart von Sauerstoff etwa Feststoff wird anschließend/langsam auf Temperaturen von/ 500 bis
etwa
550 C erhitzt und/4 bis 12 Stunden bei diesen Temperaturen behandelt. Bei dieser Calcinierung wird die Temperatur langsam an-
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etwa
23388Η
gehoben, beispielsweise um/50°C pro Stunde. Vorzugsweise wird
etwa
dabei die Temperatur jeweils/1 bis 4 Stunden im Bereich von etwa
2800C bzw. 38O0C konstant gehalten.
Die Katalysatoren der Erfindung können im Festbettverfahren oder vorzugsweise im Fließbettverfahren eingesetzt werden. Im:" letzteren Fall wird das nach der Calcinierung erhaltene Produkt vermählen. Anschließend werden Teilchen mit einer Teilchengröße
etwa ^
von/50 bis 100u durch Sieben abgetrennt.
Fließbettkatalysatoren können auch durch Sprühtrocknen der entsprechenden Lösungen hergestellt werden. Die Bedingungen werden dabei so gewählt, daß mindestens 80 Prozent der festen Teilchen
etwa
eine Teilchengröße von/40 bis 100 u aufweisen. Die so getrockneten Teilchen v/erden anschließend auf die vorstehend beschriebene Weise thermisch behandelt.
Die Acrylsäurenitrilherstellung nach dem erfindungsgemäßen Ver-
etwa
fahren wird vorzugsweise bei Temperaturen von/440 bis 470 C bei Normaldruck durchgeführt. Dabei wird dem im Fließbett gehaltenen Katalysator ein Gasstrom aus Propylen, Ammoniak und Sauerstoff oder freien Sauerstoff enthaltenden Gasen zugeführt. Die Kontakt-
etwa
zeiten betragen vorzugsweise/2 bis 6 Sekunden. Vorzugsweise wird ein Volumverhältnis von Propylen zu Ammoniak von 1:1 oder annähernd 1:1 aufrechterhalten. Bei der Verwendung von Luft als Oxidationsmittel beträgt das Volumverhältnis Propylen ι
etwa
Ammoniak : Luft vorzugsweise/1:1:12 bis 1:1:12,5.
Die erfindungsgemäßen Katalysatoren zeichnen sich hauptsächlich durch ihre hohe thermische Stabilität, ihre lange Lebensdauer und ihren gleichbleibenden Oxidationszustand während der Bildung
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-7- . 23388H
von Acrylsäurenitril aus.
Unter den vorgenannten Reaktionsbedingungen erreicht man eine praktisch quantitative Umsetzung von Propylen und Ammoniak. Der Umsatz beträgt 99 Prozent oder mehr. Die Selektivität der Bildung von Acrylsäurenitril liegt in der Größenordnung von mindestens 80 Prozent.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
6 Mol Wismutnitrat-pentahydrat, 2 Mol Zirkonnitrat-pentahydrat, 2 Mol Eisennitrat-hexahydrat, 1,71 Mol Ammoniumheptamolybdat und 0,05 Mol Ammoniummetävanadat werden in vollentsalztem V/asser gelöst und zu einer -wäßrigen, kolloidalen Kieselsäurelösung mit einem Siliciumdioxidgehalt von etwa 30 Prozent, einem Gewiehtsverhältnis von NapO:SiOp von 1:95, einem p^-Wert bei 25°C vcn 9,65 bis 10,15 (Ludox HS der Firma Du Pont)
gegeben. Die Menge der kolloidalen Kieselsäurelösung wird so gewählt, daß der Siliciumdioxidgehalt im Katalysatorendprodukt 40 Gewichtsprozent beträgt. Das erhaltene Gemisch -wird eingedampft und der Rückstand durch Erwärmen auf 1300C getrocknet. Sodann wird die Temperatur.um jeweils 500C pro Stunde angehoben, wobei bei etwa 280°C und bei etwa 380°C jeweils eine Verweilzeit von 2 Stunden eingehalten wird. Nachdem eine Temperatur von etwa 53O0C erreicht ist, wird diese Temperatur 10 Stunden beibehalten. Anschließend läßt man das Produkt abkühlen. Der erhaltene Feststoff wird zermahlen. Durch Sieben wird eine Fraktion mit einer Teilchengröße von 50 bis 100 u abgetrennt.
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Beispiel 2
1 Liter des gemäß Beispiel 1 hergestellten Katalysators wird in ein Stahlrohr von 6,5 cm"Durchmesser und 1 m Höhe eingefüllt, das am unteren Ende mit einer porösen Trennwand aus gesintertem Stahl versehen ist. Das Reaktionsgefäß ist außerdem mit einem in Spiralform um das Rohr gewickelten elektrischen Widerstand versehen. Am unteren Ende des Reaktionsgefäßes werden 250 N L-iter/Stunde eines Gasgemisches mit einem Volumenverhältnis von Propylen : Ammoniak : Luft von 1:1:12,5 eingespeist. Die Reaktion wird ohne Anwendung von Überdruck bei einer Temperatur von 4500C durchgeführt. Unter diesen Reaktionsbedingungen erreicht man eine Umsetzung von etwa 99 Prozent, bezogen auf Propylen und Ammoniak. Pro 100 Mol eingespeistes Propylen erhält man durchschnittlich 80,5 Mol Acrylsäurenitril, 5 Mol Acetonitril und 3 Mol Cyanwasserstoffsäure.
Beispiel j5
6 Mol Wismutnitrat-pentahyclrat, 6 Mol Zirkonnitrat-pentahydrat, 1 Mol Eisennitrat-hexahydrat, 1,71 Mol Amrnoniumheptamolybdat, 0,05 Mol Ammoniummetavanadat und 1 Mol Ammoniumphosphat-trihydrat werden in vollentsalztem Wasser gelöst und anschließend mit einer wäßrigen, kolloidalen Kieselsäurelösung gemäß Beispiel 1 (Ludox HS) versetzt. Die Menge der Kieselsäurelösung wird so eingestellt, daß das Katalysatorendprodukt 40 Gewichtsprozent Siliciumdioxid enthält. Das erhaltene Gemisch wird gemäß Beispiel 1 weiter verarbeitet.
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"" 9 —
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Beispiel 4
1 Liter des gemäß Beispiel 3 hergestellten Katalysators wird in das in Beispiel 2 beschriebene Reaktionsgefäß gefüllt. Die Herstellung von Acrylsäurenitril wird anschließend gemäß Beispiel 2 durchgeführt. Der Umsatz, bezogen auf Propylen und Ammoniak, beträgt etwa 99 Prozent. Pro 100 Mol Propylen werden durchschnittlich 79 Mol Acrylsäurenitril, 6 Mol Acetonitril und 2 Mol Cyanwasserstoff säure gebildet.
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Claims (9)

  1. - ίο - - . 23388H
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurenitril durch Um-Setzung von Propylen mit Ammoniak und Sauerstoff oder freien Sauerstoff enthaltenden Gasen in Gegenwart von Eisen, Wismut, Molybdän und gegebenenfalls Phosphor enthaltenden Metalloxidkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Metalloxidkatalysator verwendet, der ein Gemisch der Oxide des Wismuts, Zirkons, Eisens, Molybdäns,· Vanadins und gegebenenfalls des Phosphors im Atomverhältnis Bi-4-9 Zr1-4 Fe0,5-2 Mo12 V0,01-1 P0-2 °45-68
    enthält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator der Zusammensetzung
    Bi6 Zr2 Fe2Mo12 VOfO5
    verwendet.
  3. 3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator der Zusammensetzung
    6 Zr2 Fe1 Mo12 V^05 P1 O53
    verwendet.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    etwa
    die Umsetzung bei Temperaturen von/440 bis 470 C bei Normaldruck bei einer Kontaktzeit von etwa 2 bis 6 Sekunden und einem Propylen/Ammoniak-Verhältnis von etwa 1:1 durchführt.
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    - 11 - 23388U
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
    dem Katalysator ein Gemisch aus Propylen, Ammoniak und Luft in
    etwa
    einem VolumverhöI! tnis von/1:1 :12 bis 1:1:12,5 zuführt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der etwa 10 bis 40 Gewichtsprozent Siliciumdioxid als Trägerstoff enthält.
  7. 7. Katalysator zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1, der ein Gemisch der Oxide des "Wismuts, Zirkons, 'Eisens, Molybdäns, Vanadins und gegebenenfalls des Phosphors im Atomverhältnis
    Bi4-9 2-r1-4 Fe0,5~2 Mo12 V0,01-1 P0-2 °45-68 eritlvOt, dadurch gekennzeichnet, daß er durch
    a) Vermischen von wäßrigen Lösungen von thermisch zersetzbaren Salzen der einzelnen aktiven Kstalysatorbestandteile in den angegebenen 7*tomverhäl tni ssen,
    b) Abdampfen dos Y/assers und Trocknen des Rückstandes bei
    Temperaturen bis zu 1300C und
    in Gegenwart von Sauerstoff
    c) langsames Erhitzen des erhaltenen Feststoffes/auf etwa 500 bis
    o etwa
    550 C und/4 bis 12stündige Behandlung bei diesen Temperauuren
    erhalten worden ist.
  8. 8. Katalysator nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß ei·
    etwa in Stufe c) während des Krhitzens jevreils/1 bis k Stunden bei etwa 2GO und etwa 3800C bei konstanter Temperatur gehalten worden irrt.
    §AD ORI(SJNAL
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    23388H
  9. 9. Katalysator nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß in Stufe a) eine wäßrige, kolloidale Kieselsäurelösung mit den wäßrigen Lösungen der thermisch zersetzbaren Salze der Katalysatorbestandteile vermischt worden ist, wobei die Kieselsäure in solcher Menge vermischt wurde, daß der fertige Katalysator etwa 10 bis 40 Gewichtsprozent Siliciumdioxid enthält.
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DE19732338814 1972-08-01 1973-07-31 Verfahren zur herstellung von acrylsaeurenitril und katalysator zur durchfuehrung des verfahrens Pending DE2338814A1 (de)

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US3875204A (en) 1975-04-01
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