TW476867B - Polymer particularly suitable for use as photoresist and photoresist composition - Google Patents

Polymer particularly suitable for use as photoresist and photoresist composition Download PDF

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Anthony J East
Ming Kang
Richard Keosian
Hyun-Nam Yoon
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Description

A7
五、發明說明（1 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 發明背景 本發月有關水可/谷性聚合物，其與一種光酸產生劑心G) 併用時會形成一種負型水可溶性光阻。 用於諸如製造電子計算機晶片與積體電路小型化電子組 件的微石照相方法之光阻組合物。通常，此等方法中，先 將光阻、、A 口物之薄膜薄塗層覆蓋於—基材，諸如用於製造 積體電路之_晶圓。然後加熱該經塗覆基材以蒸發該光阻 組合物中之任何溶劑，並將該塗層固定於該基材上。其次 對該基材之經塗覆表面上光罩，並曝於雷射。 此雷射曝光造成經塗覆表面之曝光區產生化學轉變。可 見光、紫外（UV)光、電子光束與X射線輻線能量係現今微 石照相方法常用之輻射種類。此光罩曝光之後，以一種顯 影劑溶液處理該經塗覆基材以溶解並去除經輻射曝光或該 基材經塗覆表面之未曝光區。 、現有兩種光阻組合物_負型與正型。當負光阻組合物曝 於輻射時，曝於輻射之抗蝕劑組合物區變得較不溶於顯影 劑溶液，然而該光阻組合物塗層未經曝光區仍保持可溶於 此種溶液。因此，以顯影劑處理經曝光負型抗蝕劑之處理 了以致使去除該光阻塗層之未曝光區，並於該塗層產生負 型影像，因此在沉積有該光阻組合物之下層基材表面所需 部夺去除覆蓋。 另一方面，當正光阻組合物曝於輻射時，該光阻組合物 此等曝於輕射區變得更容易溶於顯影劑溶液，然而未曝光 區仍不溶於該顯影劑溶液。因此，以顯影劑處理正光阻可 -4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事π --裝 i I 寫本頁) ·
五、發明說明（2 ) 以去除該塗層之經曝光區，並在該光阻塗層上產生正影 像。再次對該下層基材表面所需部分去除覆蓋。 顯影之後，可以基材蝕刻劑溶液或電漿氣體等處理現有 之部分未經保護基材。該蝕刻劑溶液或電漿氣體蝕刻於顯 影期間去除光阻組合物塗層之基材部分。仍然留有光阻塗 層之基材區受到保護，因此該基材材料上產生與用於輻射 曝光光罩一致之蝕刻圖型。其後，可於汽提操作期間去除 該光阻塗層之殘留區，留下清潔之經蝕刻基材表面。某些 實例中，必須於顯影步驟之後與蝕刻步驟之前熱處理殘留 光阻層，以提鬲其對於下層基材之黏合性及其對於蝕刻溶 液之抗性。 光阻解析度係界定爲最小輪廓，其中於曝光與顯影後自 光罩轉移至該基材之光阻組合物具有高度影像邊緣銳度。 現今大部分製造應用中，需要小於一微米規格之抗蝕劑解 析度。此外，幾乎都需要與該基材呈接近垂直之經顯影光 阻壁外形。介於該抗蝕劑塗層經顯影與未經顯影區之此等 分界轉換對精確圖型將光罩影像轉移至該基材。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 之前，因爲正光阻通常顯示較佳之解析能力，所以兵光 阻優於負型光阻。此現象通常係顯影期間負型影像之潤脹 作用所致。因爲該聚合物產生光化學謗導消除反應而非交 聯作用以改變可落性之故，本發明消除此潤脹作用。此反 應期間，會發生極性切換，所形成產物具有不同可溶性參 數。因此，該產物與鑄造彼之之溶劑無親和性。因此，在 水麵光阻中，顯影期間該抗蝕劑影像與該水性顯影劑無親 -5- 476867
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3力’因此不會潤脹。 本發明有關水可溶性聚合物，其與一種適用光酸產生劑 (Pag)併用時會形成一種負型水可溶性光阻。該聚合物曝 於輻射時不會交聯，但是會改變可溶性參數，因此於顯影 時不會潤脹，如此可以改善解析度。此使得於丨射線與深 u,v波長時欲使用光阻呈細解析度。此外，因爲與該光阻 併用 < 溶劑是水，於製造半導體時使用此光阻對環境無 害。該聚合物包括主幹，諸如聚乙烯醚，其藉由一個鍵合 基團與乙縮醛受保護卢_酮酸基偶合。因爲主要聚合物必 項充分溶解於水中以提供一種適當調配物黏度，主幹與任 何共聚合單體之選擇不會受到其水可溶性影響。添加數種 市售光酸產生劑時，該聚合物調配物形成一種水可溶性負 光阻。曝於輻射會導致基之光酸催化去保護作用，產生0 -酮酸，其視加熱作用而產生脱羧作用，產生不溶於水之 光產物。因爲該原聚合物爲水可溶性，自一種水性底質顯 影時，極性切換會產生負型影像。 較佳具體實例描沭 本發明有關一種特別適於作爲光阻之聚合物。該聚合物 包括一個藉由鍵合基團與一個受乙縮醛被保護酮酸基 (2-經取代，3,3_伸乙基二氧-丁酸）偶合。添加數種市售光 酸產生劑與水，該聚合物調配物形成一種水可溶性負光 阻。曝於輻射會導致基之光酸催化去保護作用，彦生0 _ 酮酸，其視加熱作用而產生脱羧作用，產生不溶於水之光 -6 -
(請先閱讀背面項Hi寫本頁) 裝 訂.
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476867 五、發明說明（4 ) 產物。 該聚合物具有下列結構：
41 — J.--!!!裝·！ (請先閱讀背面之擎寫本頁} 呑丁 /、中1^R4各爲H、(CVC5)烷基或(Crc5)烷氧基，x爲
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明聚合物通常呈水可溶性粉末形式。不過，光阻調 配物是-種包括該聚合物一種pAG，並以水作爲溶劑之 液體溶液。作爲光阻之溶液通f包含㈣重量％之聚合物 粉末，曝於輻射時可以螯合該聚合物活性基團之有效量光 酸產生劑，其餘邵分爲水。可與本發明聚合物共用之光酸 產生劑係市售者。所需要的是，當曝於適當波長福射時， 該光酸產生劑會產生足以螯合該乙縮醛部分之酸。適用之 光酸產生劑包括鐳鹽類、羥基順丁烯二醯亞胺三氟磺酸酯 與磺酸重氮鹽類。不同波長之光活化不同光酸產生劑，因 此可以根據該微石照相之解析度需求選擇光酸產生劑。可 以各種方法改變該光酸產生劑之解析度與敏感度。例如， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 476867 五、發明說明（5 亦：以i射線微石照相方法所用之惠敏感化钂鹽類。其他 先故產生劑明細見美國專利第5,585,223號第3欄，其揭示 以I疋及的方式併人本文中，如同完全示於本文。 該製備之光阻組合物溶液可以光阻技藝所使用之任何習 用方法塗復於基材上’包括浸潰、噴淋、渦轉與轉塗塗後例如轉塗塗覆時，在既定使用轉塗設備種類與可以轉 塗万法之時間下，可以調整該抗蝕劑溶液之固體含量百分 比以提供所需厚度塗層。適用之基材包括矽、㉟、聚合樹 脂類、二氧化矽、經二氧化矽、氮化矽、鈕、銅、多晶 石夕、陶t；類、紹/銅混合物；坤化鎵與其他此等第細族化 合物。 本發明之光阻塗層特別適於塗覆於熱生長矽/塗覆二 化石夕晶圓，其係、用於製造微處理器與其他小型化積體電 組件。亦可使用一種鋁/氧化鋁晶圓。該基材亦包括各 聚合樹脂，尤其是諸如聚醋類之透明聚合物。該基材可恥 具有適當組合物之促進黏合層，諸如包含六烷基二矽氨烷 者。 然後將該光阻組合物塗覆於該基材，處理該基材或於一 熱板上以約70°C至約20(TC“輕度烘烤，，約3 〇秒至約18〇秒， 或是於對流爐中烘烤約15至約9〇分鐘。選擇此溫度處理 以降低該光阻中殘留溶劑濃度，但是不會造成該光敏劑實 質熱降級。通常，需要最小化溶劑濃度，而且進行第一、 度處理直到大致上所有溶劑已蒸發爲止，該基材上留下 層厚度一微米規格之光阻組合物薄塗層。該處理進彳^到 氧 種 能 溫 溶
(請先閱讀背面之注意事S -i裝--- I寫本頁) ·
-8- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 476867 A7 五、發明說明（6 ) 劑去除改變率變得相當不明顯爲止。該輕度烘烤之溫产盘 時間視使用所需之光阻性質以及所使用設備與工 = 覆時間而定。 而变 然後可以使用適當光罩、負彳、模緣板、樣板等製得之 任何所需圖型將該經塗覆基材曝於光化輻射，例如波長自 約200毫微米至約450毫微米之紫外線輻射、χ射線/、電子 光束、離子束或雷射輻射。曝於輻射會活化該光酸:生 劑，並導致基芩光酸催化去保護作用，產生々·酮酸，其 視加熱作用而產生脱羧作用，產生不溶於水之光產物，^ 放出c〇2。然後於顯影之前或之後對該光阻進行後曝光二 次烘烤或熱處理。二次熱處理會驅出額外的C02。 藉由浸於一種含水鹼性顯影溶液去除該影像曝光區或藉 由噴淋顯影方法顯影該經曝光塗覆有光阻基材。攪動該 液爲佳，例如以氮爆發性攪動。該基材可以留在該顯影 中直到未曝光區之所有或大致上所有光阻塗層溶解爲止 顯影劑可包括銨或鹼金屬氫氧化物之水溶液。較佳氫氧 物足一係氫氧化四甲銨。自該顯影溶液移開該經塗覆晶 足後’可以進行一選擇性顯影後熱處理或烘烤，以提高 塗層足黏合性與對於蝕刻溶液與其他物質之抗性。 本發明之光阻亦包含其他選擇性成份，諸如著色劑、 料、彳;L纹劑、敏化劑、均化劑、增塑劑、黏合促進劑、 度增快劑、溶劑與諸如非離子界面活性劑之界面活性劑 其可於孩光阻組合物塗覆於基材之前添加於該聚合物 脂、敏化劑與溶劑之溶液。 訂 溶 劑 化 圓 該 染 速 樹 -9 - 本纸張尺度適財關iif(CNS)A4規‘| (21Q χ 297 — 五、發明說明（7 ) 該溶劑存在整體組合物中$ I曰二 告田 甲爻數I鬲達該組合物固骨渔士 重里％。該光阻溶液塗覆於A姑 私又9 5 一 基材上且乾燥之後，當钬P士 致去除該溶劑。可以使用之非 田…、已大 基丰乳基W乙烯氧)乙醇；辛基苯氧基乙醇 树脂及敏化劑總重爲基準，其高達約1〇重量％水準專 下列料實例提供製造與使用本發明組合物方法之詳細 例證。不過，此等實例並非用以限制或限定本發明範圍'， $且不會被視爲實施本發明所提供排他性條件、參數或數 :列實施例中，實施例丨至4顯示形成一種包含一個乙縮 醛受保護/?酮酸基之官能化苯乙烯聚合物，其與添加之光 酸產生劑形成一種負型水可溶性光阻。實施例5_8有關一 種包含乙縮醛受保護y5酮酸基之官能化乙烯基聚合物，實 訑例9顯不該經官能化乙烯基單體與苯乙烯之共聚合物。 實施例1 盤備2-(4_乙烯基芊基）_3_〇χ〇 丁酸乙酯 將乙醯醋酸乙酯（27.61克，〇·21莫耳）溶解於在一個冰水 槽中冷卻之乙醇（100毫升）中，並添加乙氧化鈉（15·59克， 0.22莫耳）。添加4-乙烯基苄基氣（33·92克，0.2莫耳）。該 混合物回流1 6小時，然後過濾形成之於漿以去除任何鹽， 並收集該溶液。在減壓下去除溶劑，製得呈淺紅色液體 (49克）形式且產率爲95%之2-(4-乙烯基芊基）-3-氧代丁酸 乙醋。 NMR (200 MHz，CDC13，d ppm) : 7.30 及 7.10 (m，4H，芳 10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事β --裝--- f寫本頁) 訂· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 476867 A7 __ B7 五、發明說明（8 ) 族化合物），6.60 (m，1H，H2C = CH-)，5.70 及 5.15 (d，2H， =CH 順式 H 逆式），4.45 (d，2H，-CH2-芳族化合物），4·10 (q， 2Η，-〇CH2CH3)，3.10 [t，1Η，-C0CH(R)C02-]，2·15 (s，3Η， CH3CO-)，1.15 (t，3H，-OCH2CH3)。13C NMR (200 MHz， CDC13，d ppm) : 202 (-C02-)，169 (-CO-)，138 ( = CH2)， 136 (H2C = CH-)，135，129，126 及 113 (芳族化合物）， 61 [-C0CH(R)C02-]，50(-OCH2CH3)，34(-CH2-)，29(CH3CO-)， 14 (-OCH2CH3) 〇 實施例2 製備2-(4-乙烯基芊基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯 使2-(4-乙晞基苄基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯（24.63 克’ 0_1莫耳）（實施例1製得者）、乙二醇（12.54克，0.2莫 耳）及對甲苯磺酸（250毫克）於苯（100毫升）中之混合物回 流7 2小時（Dean-Stark水分離器，1.9毫升水）。冷卻該溶 液，並以含水重碳酸鈉（5%，2 X 100毫升）、水（1〇〇毫升） 與鹽水（150毫升）清洗。乾燥（MgS04)該有機層、過濾並於 減壓下去除溶劑製得一種有機液體（27.7克），其產率爲 81%。於減壓下蒸餾該殘留物以供給2-(4-乙晞基爷基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯（22克，64%)之純且無色液態產 物；bp 121°C(22 毫米 Hg)。 4 NMR (200 MHz，CDC13，ci ppm) : 7.35 及 7.15 (m，4H，芳 族化合物），6.70 (m，1H，H2OCH-)，5.75 及 5·20 (d，2H， =CH順式 H 逆式）’ 4.55 (d，2H，-CH2_ 芳族化合物），4 〇5 (q， 2H，-OCH2CH3)，4·0 (m，4H，2 x _OCH2_)，3.05 [t，1H， -11 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I------------裝--------訂· (請先閱讀背面之注意事項ml寫本頁)
476867 A7 B7 五、發明說明（9 ) -C0CH(R)C02-]，1.55 (s，3H，CH3C-)，1.10 (t，3H， -OCH2CH3)。13C NMR (200 MHz，CDC13，d ppm): 202 (-C02-)，171 (-CO-)，139 ( = CH2)，136 (H2C = CH-)， 135，129，126 及 113 (芳族化合物），1〇9[-0(R)C(R)0-]， 65 (-〇CH2CH20-)，60 (-OCH2CH3)，56 [-C0CH(R)C02-]， 34 (-CH2-)，22 (CH3C-)，14 (-OCH2CH3) 〇 實施例3 篮備乙基2-(4-乙烯基芊基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸聚合物 將2-(4-乙晞基芊基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯（14.52 克，0.05莫耳）（實施例2製得者）溶解於DMF(75毫升）中。 邊攪掉邊將該混合物加熱至6 5 °C，並經由密封橡膠隔板之 入口針將氬劇烈成泡通過該溶液〇，5小時脱氣。注射整份 於DMF(0.9 ml)中之ΑΙΒΝ(0·0838克，0.5毫莫耳，佔總單體 1莫耳％)溶液，並脱氣0.25小時。移開入口與出口針，於 65°C攪拌該密封容器24小時。形成混合物沉澱於1600亳升 2 -丙醇中，然後過濾製得一種灰白色粉末狀產物。藉由溶 解於醋酸乙酯並且再沉澱於2 -丙醇純化該產物。於空氣中 乾燥該固態2-(4-乙烯基芊基）-3,3-(伸乙基二氧）-丁酸乙酉旨 聚合物，製得1 0克白色固體。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR (200 MHz, CDC13，+ TMS，d ppm) ·· 6.20〜7·1〇 (4H， 芳族化合物），3·90〜4·20 (6H，-OCH2CH3 及 2 x -OCH2·)， 3.40〜3·60 [1H，-C0CH(R)C02-]，2.80〜3.00 (2H，-CH2-芳族 化合物），2.00〜2·20 (-CH-，主幹），1.00〜1·70 (-CH2、主
幹），1.00 (3H，CH3C-)，0.80 (3H，-OCH2CH3) 〇 13C NMR -12- 經濟部.智慧財產局員工消費合作社印製 476867 A7 B7 五、發明說明（1〇) (200 MHz，CDCl3 + TMS，c?ppm):172(-CO2-)，142〜146(lC， 芳族化合物），135〜137 (1C，芳族化合物），126〜130 (4C， 芳族化合物），1 10 [-〇(R)C(R)〇-]，65 (-0CH2CH20-)， 61 (-OCH2CH3)，56 [-C0CH(R)C02-]，44〜47(-CH2-，主幹）， 40〜42 (-CH2-，主幹），34 (-CH2-芳族化合物），22 (CH3C-)， 14 (-OCH2CH3) 〇 實施例4 製乙烯基芊基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯聚合物 將2-(4-乙烯基芊基）_3,3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯聚合物 (實施例3所形成者）（ι·9克，7·7毫莫耳）溶解於g - 丁内酯 (3 0¾升）中。添加NH4OH溶液（於水中之30%溶液），並將 該溶液加溫至11 〇°C 5小時。添加HC1使所形成溶液稍呈酸 性’將$亥乙基2-(4 -乙稀基节基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸聚合 物沉澱於甲苯，並乾燥成一種白色粉末（〇 6克）。 NMR (200 MHz，CDC13，d ppm) : 6.20〜7·10 (4H，芳族化 合物），4.00〜4.20(211，-0(^201^3)，3.60〜3.80[111， -<：0(^(11)<：02-]，2.90〜3.10(211，-(：112-芳族化合物）， 1.90〜2.20(-CH-，主幹），ι·〇〇〜i.7〇(-CH2-，主幹），1·25(3Η， CH3C-)，1.20 (3Η，-〇CH2CH3)。13C NMR (200 MHz，CDC13, d ppm) : 202 (-〇V)，169 (-CO-)，143〜146(1C，芳族化合 物），135〜136 (1C，芳族化合物），126〜130 (4C，芳族化合 物），62 [_C0CH(R)C02-]，61 (_〇CH2CH3)， 42〜46 (-CH2_，主幹），40〜42 (-CH-，主幹），34 (-CH2-芳族化合 物），29 (CH3C-)，14 (-〇CH2CH3)。 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） — — — — — — — — — — · I I (請先閱讀背面之注事項mwr本頁)
JaT·
476867 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 _________B7__ 五、發明說明（11)實施例5 製備2 -乙醯基-5-己酸乙酯 將乙醯醋酸乙酯（6.57克，0.05莫耳）溶解於乙醇（2 5毫升） 中’並添加乙氧化鈉（3.9克，0.55莫耳）。將該溶液冷卻至 室溫，並添加4-硼-1-丁烯（6·96克，0.05莫耳）。該混合物 回流5小時，過濾所形成溶液，添加醋酸乙酯（7 5毫升）， 並以氫氣酸（2 X 200毫升，5Ν)與鹽水（100毫升）清洗。乾 燥（MgS04)該有機層，過濾並於減壓下去除溶劑製得呈淺 黃色液體形式且產率爲91%之2-乙醯基-5 -己酸乙酯（9.29 克）。 NMR (200 MHz, CDC13，d ppm) : 5.75 (m，1H，H2C=CH-)， 5.00 (m，2H，=CH 順式 H 逆式)，4.15 (q，2H，-OCH2CH3)， 3.40 [t，1H，-C0CH(R)C02·]，2.10 (s，3H，CH3CO-)， 1.80〜2.10 (m，4H，-CH2CH2·)，1.20 (t，3H，-OCH2CH3) 〇 13C NMR (200 MHz，CDC13，d ppm) : 202 (-C02-)， 170 (-CO-)，137 (H2C = CHO-)，11 5 ( = CH2)，61 (-OCH2-)， 59 (-CH-)，31 ( = CH-CH2-)，29 (CH3-)，27(=CHCH2CH2-)， 14 (-OCH2CH3) 〇 實施例6 製備2-(3-丁烯基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯 使2-乙醯基-5-己酸乙酯（ 30.62克，〇·15莫耳）（實施例5製 得者）、乙二醇（18.82克，0.3莫耳）及對甲苯磺酸（250毫克） 於苯（150毫升）中之混合物回流4 8小時（Dean-Stark水分離 器，2.3毫升水）。冷卻該溶液，並以含水重碳酸鈉（5%，2 -14- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱了 (請先閱讀背面之注意事項i寫本頁) 裝 訂·
476867 A7 B7 五、發明說明（ X100毫升）、水（100毫升）與鹽水（150毫升）清洗。乾燥 (M g S Ο 4 )該有機層、過濾並於減壓下去除溶劑製得一種 有機液體（27.7克），其產率為81%。於減壓下蒸餾該殘留 物以供給2-(3-丁烯基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯（22克， 64%)之純且無色液態產物；bp 121°C(22毫米Hg)。 1h NMR (200 MHz，CDC13，5 ppm) ·· 5·75 (m，1H，H2C=CH_)， 5.00 (m，2H，=CH 順式 H 逆式），4.15 (q，2H，-OCH2CH3)，3.95 (m，4H，2x-OCH2-)，2.6 [dd，1H，-CCH(R)C02-]，1·60〜2·10 (m，4H，-CH2CH2_)，1.40 (s，3H，CH3-)，1.20 (t，3H，-〇CH2CH3)。"C NMR (200 MHz，CDC13，5 ppm)： 172(_C02-)，137(H2C=CHO-)，115(=CH2)，109[-O(R)C ⑻ 0-]， 64 (-〇CH2CH20-)，60(-OCH2CH3)，53 (-CH_)，32(=CH-CH2-)， 27 (=CHCH2CH2-)，21 (CH3·)，14 (轉〇CH2CH3)。 實施例7 製備乙基2彳3-丁烯基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸 使實施例6形成之2-(3_丁烯基）-3-(伸乙基二氧）丁酸乙酯 (6.85克，〇·〇3莫耳）與含水氫氧化鉀（50毫升，1.1M)混合 物回流2 2小時。然後以醚（100毫升）萃取該冷卻混合物。 於一個冰水槽中以氫氯酸（1〇〇毫升，1M，pH值=1)酸化含 水層’並以醚（2X100毫升）萃取。於減壓下去除該溶劑， 製得一種呈黏性淺黃色液體（5·29克）形式且產率為88%之 乙基2_(3·丁烯基）_3,3·(伸乙基二氧）丁酸。 iH NMR (200 MHz，CDC13，δ ppm) : 5.70 (m，1H，H2OCH-)， 4.95 (m，2H，=CH 順式 H 逆式），3.95 (m，4H，2 x -OCH2-)， -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) T . mmmmme an 1 I ^ a mMmt l ·ϋ 1.^1 ϋ— I -Λ-σ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 476867 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 Α7 Β7 五、發明說明（13) 2.66 [dd，1H，-CCH(R)C02-]，1.6〇〜2.10 (m，4H，-CH2CH2-) 1.35 (s, 3H, -CH3) 〇 13C NMR (200 MHz? CDC13, δ ppm)： 178(-C02-)’ 137(H2C=CHO-)，115(=CH2)，lG9[-0⑻C⑻0-]， 65 (-0CH2CH20-)，53 (-CH-)，32 (=CH-CH2-)，27 (=CHCH2CH2-)， 21 (CH3_) 〇 實施例8 里__備乙基2-(3-丁烯基）-3伸乙基二氧）丁酸聚合物 將實施例7所形成之乙基2_(3_ 丁晞基）-3,3-(伸乙基二氧） 丁酸（4.7克’ 0.023莫耳）添加於十四基鋰鋁（22.2毫升）、於 環己统（4毫升）中之四氯化鈦及4 〇毫升環己烷之混合物。 攪拌該溶液2 2小時。形成一種淺灰色懸浮液，然後添加 MeOH以溶解該固體，所形成溶液沉澱於Et〇Ac中製得一種 灰白色固態乙基2-(3-丁烯基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸聚合 物。 實施例9 製..備乙基2-(3·丁烯基）_3,3_(伸乙基二氧）丁酸與苯乙烯t 聚合物 將乙基2-(3-丁烯基）-3,3-(伸乙基二氧）丁酸（實施例7形 成者）（9.18克，0.051莫耳）與苯乙烯（7.59克，0.05莫耳）之 混合物溶解於g-丁内酯（1〇〇毫升）中。邊攪拌邊將該混合 物加熱至65°C，並經由密封橡膠隔板之入口針將氬劇烈成 泡通過該溶液0.5小時脱氣。注射整份於丁内酯（2.8毫升） 中之ΑΙΒΝ(0·1314克，〇·8毫莫耳，佔總單體1莫耳。/〇)溶 液，並脱氣0.5小時。總共間隔5小時添加2整份。移開入 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） — I!----------裝--------訂· (請先閱讀背面拳項m寫賣)
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五、發明說明（14) :與出口針，於65°C檀拌該密封容器2〇小時。形成混合物 沉澱於1000毫升2-丙醇中，然後過濾製得一種白色粉末狀 產物。將該產物溶解於醋酸乙酯並且再沉澱於2 _丙醇。於 2氣中乾燥該固態乙基2-(3-乙晞基苄基）_3,3-(伸乙基二氧） 丁故與苯乙烯共聚合物，製得1〇克白色固體。產率爲 13% 〇 已以較佳具體實例方式描述本發明。不過，熟知本技藝 者明白在不違背附綠申請專利範圍所界定之本發明精神與 範圍下，已描述及説明之特定細節中 < 以提出改良與變 化〇 4--- I I--— — 111 · I I (請先閱讀背面s意事wim寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

  1. 476867 公 ^第881|2( 3號專利申請案 存文利範圍修正本(g丨 A8 B8 C8 D8 90. 3. 年月 申請專利範圍 23 1. 一種特別適於作為光阻之聚合物，包括下列結構 Ri r3 R2 x
    OH --------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R1-R4各為Η、（CVC5)烷基或（CVC5)烷氧基，X為 C=0、OCO、CONH、〇、芳基（Crc5)燒基。 2. 如申請專利範園第1項之聚合物，另外包括一種光酸產 生劑以形成一種光阻。 3. —種特別適於作為光阻之聚合物，包括 a) —種聚合物主幹，其係包括一種或多種聚乙烯基乙 烯醚類、丙烯酸酯類、甲基丙婦酸酯類、乙烯基酚醛塑 料、乙烯基羧酸類與乙婦基丙婦酸胺類； b) —種乙縮醛受保護冷-酮酸基，其係包括一種2 -經 取代3,3-伸乙基二氧-丁酸；及 c) 一種與該主幹及該乙縮醛受保護石-酮酸基連接之鍵 合基團，其中該鍵合基團包括一種或多種酯基、一種苯 基、一種烷基與一種烷氧基。 4. 一種光阻組合物，包括： 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 訂： 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 476867 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 a) —種聚合物主幹，其係包括一種或多種聚乙烯基乙 烯醚類、丙烯酸酯類、甲基丙烯酸酯類、乙烯基酚醛塑 料、乙晞基羧酸類與乙烯基丙烯醯胺類； b) —種乙縮醛受保護）S -酮酸基，其係包括一種2 -經 取代3,3-伸乙基二氧-丁酸； c) 一種與該主幹及該乙縮醛受保護Θ -酮酸基連接之鍵 合基團’其中該鍵合基團包括一種或多種S旨基、一種苯 基、一種烷基與一種烷氧基；及 d) —種可使該乙縮醛基去保護之光活化劑。 5.如申請專利範圍第4項之光阻組合物，其中該光活化劑 包括一種光酸產生劑。 -------------i—訂 一------Aw (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局貝工消費合作社印製 ▲紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4ii^ ( 210X297公釐）
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