TW474971B - Disperse dyes - Google Patents

Disperse dyes Download PDF

Info

Publication number
TW474971B
TW474971B TW086112170A TW86112170A TW474971B TW 474971 B TW474971 B TW 474971B TW 086112170 A TW086112170 A TW 086112170A TW 86112170 A TW86112170 A TW 86112170A TW 474971 B TW474971 B TW 474971B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
dye
methyl
formula
patent application
scope
Prior art date
Application number
TW086112170A
Other languages
English (en)
Inventor
Paul Herzig
Antoine Clement
Original Assignee
Ciba Sc Holding Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Sc Holding Ag filed Critical Ciba Sc Holding Ag
Application granted granted Critical
Publication of TW474971B publication Critical patent/TW474971B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • C09B29/0805Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0815Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)-
    • C09B29/0816Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR
    • C09B29/0817Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by -C(=O)- substituted by -COOR having N(-aliphatic residue-COOR)2 as substituents
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34Material containing ester groups
    • D06P3/52Polyesters
    • D06P3/56Preparing azo dyes on the material
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922Polyester fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

474971 A7 B7 五、發明説明(I ) 本發明關於分散染料及關於它們的製備方法K及它們 用於染色或印花半合成或合成疏水性纖維材料的用途。 分散染料,g卩是缺乏水溶性基者,已經是此藝所久知 的且被用於染色疏水性纺織材料。然而,所得染色之耐熱 遷移牢度常常不夠。此問題尤其發生在紅色至棕色色調。 本發明一目的在於提供分散染料,由其所獲得的染色 之耐熱遷移牢度非常牢,而其在浸染及熱溶過程K及纖物 印中猶具有良好染深能力 < 該染料亦適合拔染印◊ 本發明之染料符合下式 I- ^ϋ__§ -= I- !:-_ I li s—11 jj ϋϋ 9· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
ON
N = N —~^)—N ^CH.COOR,
CHoC00R ⑴, 訂 NHCOR, 3 其中 R 1係氯基或溴基, R 2係甲基或乙基,及 R 3係φ基或乙基。 R I較佳涤氯基 R 2較佳係曱基 R 3較佳係甲基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 474971 A7 B7 五、發明説明(z 特佳之染料係為下式
CLN CI n=n ~~^3~n:
Cl MHCOCH, ^ch2cooch, CH9C00CHrt 〇a). 式(1)染料可由本身已知方法製備得,方便上藉爵式 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
NH, (2) 重氮化及將此化合物之重氮鹽偶合至下式偁合成分 ch2coor3 NHCOR. CHoCOOR. (3), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中R 1、R 2及R 3係節式(1 )定義。 式(2 )之重氮化反應係依本身已知方法來進行,例如 用亞硝酸鈉於酸中,如於鹽酸或硫酸、水介質中。然而, 亦可用其它重氮化劑來進行重氮化反應,方便上用亞硝基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X'297公釐) 474971 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明(i ) 硫酸。重氮化反應的反應介質可含有另一酸’典型上為磷 酸、硫酸、醋酸、丙酸、氫氯酸或這些酸的混合物’例如 磷酸與醋酸的混合物。重氮化反應方便上可在溫度範圍 ~ 1 0至3 0 °C中進行,較佳在-1 0 °C至室溫° 同樣地,依已知方式來進行將式(2 )化合物之重氮化 後化合物偶合至式(3 )偶合成分,方便上於酸、水性或水 性有機介質中,較佳溫度範圍約-1 G至3 G °C ’最佳i G°C Μ 下。適合的酸包括鹽酸、醋酸、硫酸或磷酸。重氮化及偶 合反應典型上係在相同的反應介質中進行° 式(2 )之重氮成分及式(3 )之偶合成分係已知的或可依 本身已知方式製備得。 新穎的式(1 )染料可用於染色及印花半合成及較佳合 成的疏水性纖維材料,尤其是紡纖材料妨織材:料由含有 該半合成或合成疏水性纖維材料的混合物所製成a亦$?皮 此新穎方法所染色或印花。 半合成纺織材料尤其是纖維素二級醋酸醋及纖維素三 醋酸酯。 合成疏水性纺織材料主要由線型芳族聚醋所構成’典 型上來自對酞酸及二醇者,尤其是乙二醇’或由對駄酸與 1,4 -雙(羥甲基)環己烷之縮合物所構成;由聚碳酸®所構 成,典型上來自α,α -二甲基_4,4,_二羥基二苯甲焼及光 氣者,或由基於聚氯乙烯和聚醯胺的纖維所溝$ ° 新穎染料係依已知方法應用於纺織材料上°典型上5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -----——1---> ------訂-----1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 - 474971 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明(4 ) 聚酯纖維材料係由水性分散液所染色,其藉浸染法於慣用 的陰離子或非離子分散劑之存在中及有或無慣用的膨潤劑 (載體)於溫度範圍8 0至1 4 G °C中進行。纖維素二级醋酸酯 較佳係在溫度約65至85¾中被染色,而纖維素三醋酸酯係 在溫度高至i 1 5 °C。 新穎染料不會沾污同時存在於染浴中的羊毛及棉花或 僅有微小的沾污(非常好的防染),因此它們亦可容易地用 於染色聚酯/羊毛及聚酯纖維混纺物。 新穎染料亦適合於藉熱溶方法來染色,適合於浸染及 印花。浸染法係較佳的。浴比係視所用的裝置、基材及呈 現形式而定。然而,可由寬廣範圍中選擇,例如1 : 4至1 .· 1 0 0 ,但是較佳範圍為1 : 6至1 : 2 5。 纺纖材料可為任何呈現形式,如纖維或非織造識物、 或織造物或針織品。 有利上,在使用之前將新穎染料轉變成染料配方。將 染料研磨成平均粒子大小為0.1至1Q歡米而達成此。研磨 可在分散劑之存在中進行。典型上,乾染料係與分散劑研 磨,或與分散劑捏和成糊狀,之後於真空中乾燥或藉噴霧 乾燥。可將水加入所得配方中而製備印糊和染浴C 慣用的增稠劑將用於印花。該增稠劑之典型例子係海 藻酸鹽、印染膠、阿拉伯樹膠、结晶樹膠、稻子豆樹膠、 黃蓍膠、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、澱粉或合成品, 包括聚丙烯醯胺、聚丙烯酸或其共聚物,或聚乙烯醇。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 474971 A7 B7 i、發明説明(S ) 所提材料,尤其是聚酯材料,係由新穎染料染色成均 勻棕色色調,具有非常好的最後使用性,尤其是耐日光牢 度及耐昇華牢度。極佳的耐洗牢度及尤其是耐熱遷移牢度 值得特別提及。此新穎染料之特徵亦為良好的浸染性及染 深性。 此新穎染料亦可容易與其它染料一起獲得混合之色調 c 本發明更一目的係此發明之上逑用途及染色或印花半 合成或合成疏水性纖維材料-較佳纺織材料~之方法,其@ 括將新穎染料應用於該材料或將它們併入其中。所提的疏 水性纖維材料較佳係聚酯紡織材料。可經本發明方法處® 的其它基材及較佳之加工條件已於上述新穎染料之用途中 更詳细說明了。 經本發明方法染色或印花的疏水性纖維材料,較佳為 聚酯纺織材料,亦構成本發明之一目的。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 印 縛 熱 如 法 方 作 製 代 現 合 適 亦 料 染 穎 新 \iy is /V 式 明 指 有 另 ILL mV 除 中 其 明 發 本 明 說 细 詳 更 將 例 實 下 M 藉 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 份 橐 重 〇 度 氏 。 攝同 為相 度 係 溫關 〇 的 準分 為公 量方 重立 K 和 係克 率與 分 係 百關 及的 份份 則積 否體 , 和 例 實 將 OC ο 3 至 ο 2 度 溫 於 t本 直 基物 硝合 4 混 -應 反 拌 攪 ρ 30 s< 勺 0 份 量 重 氯 二 中 酸 硫 % 2 9 的 份 量 重 8 3 -1 到 加 胺 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐〉 474971 Α7 Β7 i、發明説明(6 ) 到獲得澄清溶液為止。於此反應混合物中,逐滴加入6 3 · 5 重量份的亞硝基硫酸歷20分鐘及於25至3Qt:繼續攪拌90分 鐘。所得重氮溶液然後逐滴加到一由6 1 · 7重量份的甲基 (N - 3 -乙醯胺基苯基卜N -甲氧羰基甲胺基醋酸酯在1 3 0重量 份的醋酸中所搆成的溶液中歷9 0分鐘,藉添加冰塊保持反 應溫度於5至15t:。 當完成重氮溶液之添加後,將混合物 攪拌另一小時。 於此混合物中,逐滴加入3 7 Q重量份的3 0 % N a Ο Η水溶液 歷5 0分鐘,藉添加冰塊保持溫度於4 G °C。藉抽吸過濾作用 牧集所得沈澱物及水洗,而在乾燥後獲得1 Q 1重量份的式 U )棕色染料,具有熔點為1 7 0 - 1 ·7 3。(〕。此染料將聚酯紡織 材料染色成棕色色調,具有良好的堅牢度,尤其是良好的 _熱遷移及附光牢度。 --I n I I---衣— — I I - 1 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) · · 例 實 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表調度 備色牢 製色光 來棕耐 明成及 說色移 之染遷 中料熱 1 材耐 例織的 實纺好 依酯良 上聚是 致將其 大亦尤 K們, 可它 度 〇 牢 料堅 染的 的好 列良 所有 中 具 4 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉A槪格(2l〇x297公釐) 474971 A7 B7 五、發明説明() 表1
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例號數 Ri r2 R3 2 Cl c2h5 ch3 3 Cl ch3 C2H5 4 Cl C2H5 c2h5 5 Br ch3 ch3 6 Br c2h5 ch3 7 Br ch3 C2H5 8 Br c2h5 C2H5 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製

Claims (1)

  1. 種式u)染料 ON
    N = N—^([~ .CH^COOR, CHoC00R, ⑴, NHCOFL 其中 R1係氯基或溴基, R2係甲基或乙基,及 R3係甲基或乙基, 2. 如申請專利範圍第1項之染料,其中R1係氯基。 3. 如申請專利範圍第1或2項之染料,其中R2係甲基。 4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之染料,其中R3係甲 基。 5 .如申請專利範圍第1項之染料,其如下式 ON
    NHCOCH, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂---------丨 CHoC00CH. CHoC00CH 3 一種製備如申請專利範圍第1項之式(1)染料的方法,其 包括將式(2 )化合物重氮化 -1- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 474971 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    (2) 其中R 1係氯基或溴基,及將此化合物之重氮鹽偶合至 式(3 )偶合成分 CH.COOR, nh^r W, (3), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 其中R2係甲基或乙基,及R3係甲基或乙基。.如申請專利範圍第1項之染料,其用於染色或印花半合 成或合成疏水性纖維材料。,如申請專利範圍第7項之染料,其用於染色或印花聚酯 纖維紡織材料。 -2 n ϋ n n *ϋ n i 一:°J n i^i ϋ ϋ ί ϋ I ϋ n ϋ ϋ ϋ i^i ϋ ϋ H ϋ n n n ..... ϋ >^i ϋ 1 ^1 ϋ I I 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)
TW086112170A 1996-08-26 1997-08-25 Disperse dyes TW474971B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH208896 1996-08-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW474971B true TW474971B (en) 2002-02-01

Family

ID=4225616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW086112170A TW474971B (en) 1996-08-26 1997-08-25 Disperse dyes

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5869628A (zh)
EP (1) EP0826741B1 (zh)
JP (1) JP4171090B2 (zh)
KR (1) KR19980018951A (zh)
CN (1) CN1082528C (zh)
DE (1) DE59702493D1 (zh)
ES (1) ES2152074T3 (zh)
TW (1) TW474971B (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0952190B1 (de) * 1998-04-23 2003-06-04 Ciba SC Holding AG Dispersionsfarbstoffe
TW522163B (en) * 1998-04-23 2003-03-01 Ciba Sc Holding Ag Dye, coupling component and processes for the preparation of the same
US7348592B2 (en) 2004-11-29 2008-03-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Carbon nanotube apparatus and method of carbon nanotube modification
MX2012007258A (es) * 2009-12-23 2012-10-03 Colourtex Ind Ltd Pigmentos dispersos.
ES2681831T3 (es) * 2009-12-23 2018-09-17 Colourtex Industries Limited Colorantes azoicos dispersos
CN102277012B (zh) * 2011-04-29 2014-10-29 浙江闰土股份有限公司 一种分散枣红染料组合物
KR101321427B1 (ko) * 2011-11-21 2013-10-28 한국전기연구원 결상 보호용 3상 컨버터 시스템 및 그 제어방법

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
CH435500A (de) * 1962-09-24 1967-05-15 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung neuer Dispersionsfarbstoffe
US3637652A (en) * 1962-09-24 1972-01-25 Ici Ltd Disperse monoazo dyestuffs
GB1519594A (en) * 1974-10-31 1978-08-02 Ici Ltd Mass colouration of polyesters
CH636369A5 (de) * 1978-09-19 1983-05-31 Sandoz Ag Faerbestabile mischungen von dispersionsfarbstoffen.
JPS55116754A (en) * 1979-03-05 1980-09-08 Mitsui Toatsu Chem Inc Monoazo compound, its preparation, and dyeing of synthetic fiber
TW223103B (zh) * 1992-02-03 1994-05-01 Ciba Geigy Ag
TW233304B (zh) * 1992-04-02 1994-11-01 Hoechst Mitsubishi Kasei
JPH06329930A (ja) * 1993-05-06 1994-11-29 Ciba Geigy Ag アゾ染料

Also Published As

Publication number Publication date
CN1082528C (zh) 2002-04-10
JPH1088015A (ja) 1998-04-07
US5869628A (en) 1999-02-09
DE59702493D1 (de) 2000-11-23
ES2152074T3 (es) 2001-01-16
EP0826741B1 (de) 2000-10-18
KR19980018951A (ko) 1998-06-05
EP0826741A1 (de) 1998-03-04
JP4171090B2 (ja) 2008-10-22
CN1176977A (zh) 1998-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5097106B2 (ja) 染料混合物
JP4205949B2 (ja) アゾ染料、それらの製造方法および疎水性繊維材料の浸染または捺染におけるそれらの使用
TWI338021B (en) Phthalimidyl-azo dyes, process for their preparation and their use
TW593555B (en) Phthalimidyl azo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof
TWI526500B (zh) 分散偶氮染料,其製造方法及其用途
TW474971B (en) Disperse dyes
KR100343053B1 (ko) 프탈이미딜아조염료,이의제조방법및이의용도
TW527401B (en) Disperse dyes
TWI830702B (zh) 分散偶氮染料
JPS62115070A (ja) 青色分散染料の混合物
JPH0873761A (ja) 2,4,6−トリアミノ−3−シアノピリジンカップリング成分を含むアゾチオフェン染料
JP2927575B2 (ja) カップリング成分として2−アルキルアミノ−3−シアノ−4,6−ジアミノピリジンを使用して製造されたアゾ染料
JPH10237346A (ja) アゾ染料混合物
JP3880109B2 (ja) モノアゾピリドン染料混合物
JP5203545B2 (ja) アゾ染料、それらの製造方法及び疎水性繊維材料の染色又は捺染でのそれらの使用
JPS60184569A (ja) モノアゾ染料の混合物
JPS6058261B2 (ja) 新規なアゾ染料
JPH0541749B2 (zh)
KR20150020264A (ko) 안트라퀴논 아조 염료
JPH042625B2 (zh)
JP3013947B2 (ja) 染料混合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法
TWI312004B (en) Phthalimidyl azo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof
JP2000053877A (ja) 分散染料
JPH07304973A (ja) ベンゾイソチアゾール系モノアゾ染料
JPS5959747A (ja) カチオン性アゾ化合物

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees