TW463524B - Auxiliary layers for electroluminescent assemblies - Google Patents

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Rolf Wehrmann
Andreas Elschner
Helmut-Werner Heuer
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Description

經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 •46352 4 A7 ________B7____ 五、發明說明（1) 本發明係關於含有導電性聚合體作為輔助層之電致發光 組裝。 電致發光(EL)組裝之特徵在於當施加電位時，其會發光 及電流流動。此種組裝長久以來已為工業上所已知，其名 稱為"發光二極體"(LED)。光之發射係由於與光之發射結合 之正電荷（電洞）與負電荷（電子）之結果而發生。 習用於工業上之LED，大多數包含無機半導體材料。但 是’基本組成為有機材料之EL組裝，係已知若干年。 此等有機EL組裝通常含有一或多層有機電荷輸送化合物 〇 其主要層結構如下。數目1至10具有下列意義： 1 載體，基材 2 底部電極 3 電洞注入層 4電洞輸送層 5 發射層 6電子輸送層 7 電子注入層 8 頂部電極 9 接點 10被膜，封裝 此結構係代表最通常之情況，|可藉由省略個別層而簡 化，於此種情沉中’錢層之一係呈現多種功能。於最簡 單之情況中，EL組裝係包含兩個電極，於其間有一個有機 -3- I紙^尺度適用_國€家標準(CNS)A4規格（2】0 X 釐)"一丨· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線'. 46352 4 A7 __________B7__ 五、發明說明（2) 層’其具備所有功能，包括光之發射。此種系統係描述於 例如專利申請案WO-A90/13M8中，以聚[對苯乙稀]為基礎 〇 在大面積電致發光顯示元件之製造上，供應電力之電極 2或8中之至少一個，必須由透明且導電性之材料組成。 適當基材1為透明載體，譬如玻璃或塑膠薄膜，譬如聚 酯，例如聚對笨二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯:聚碳 酸酯，聚丙稀酸酯，聚ί風或聚醯亞胺。 適當透明且導電性之材料為： a) 金屬氧化物’例如氧化銦-錫(ΙΤ〇)、氧化錫^怒八）； b) 半透明金屬薄膜，例如Au, Pt，Ag，Cu等。 適當發射層5係描述於DE-A 1% 27 071中。但是，實際上已 發現電子注入或電洞注入層（3,4及/或6,7)必須併入電致發 光組裝中，以增加光通量。Ep_A686 662揭示使用導電性有 機聚合體’譬如3,4-聚乙稀二氧基嗔吩，與多經基化合物 或内醯胺之特殊混合物，作為ELP組裝中之電極1 ^但是， 實際上已發現此等電極具有不足夠之導電率，特別是對大 面積顯示器而言》 DE-A 19627〇7l揭示使用聚合有機導體，例如3,4-聚乙烯二 氧基噻吩，作為電洞注入層《藉此方式，電致發光顯示器 之光通量，與未使用中間有機聚合體層之組裝比較，可相 當大地增加。但是，此等顯示器之壽命對實際應用仍然不 足。 本發明之一項目的係為增加以有機材料為基礎之ELP組 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210* 297公t ) <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -.^------ 經濟部智慧財產局貝工消費合作社印製 =-OJI n K ri I I I— _ t n n n n n n n ί n ϋ 1 n ϋ l 4 6352 4 A7 B7 五、發明說明（3) 裝之壽命。 目前已令人驚料發現使用具有極小粒子尺寸之聚合有 機導體之4液或分散液’及若使用式〗導電性聚合體時， 導電性聚陽離子對料電性抗卿子或非料性黏合劑之 特殊比例，使得電致發光顯示器之壽命能夠被相當大地增 加。亦已發現在兩個導電性電極2與8之間短路之發生，可 依此方式被顯著地降低β 本發明係提供電致發光组裝，其含有聚合有機導體作為 電洞注入層，該導體係自溶液塗敷，或自分散液塗敷，且 其中粒子即使在任何溶脹狀態中，係具有低於1微米，較 佳係低於0.5微米，特別是低於0.25微米之大小。 適當聚合有機導體為經取代或未經取代之聚呋喃、聚吡 咯、聚苯胺或聚噻吩。其係描述於例如ΕΡ-Α 2 257 573 (聚烷 氧基噻吩）、WO-A9〇/〇4256(聚苯胺）、ΕΡ-Α〇589 529(聚吡咯） 及DE-A 22 62 743 (寡苯胺）中。特別適合之聚合有機導體為 未帶電或具陽離子性，可溶性或不溶性之式I次烧基-二氧 基-噻吩 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 〇 〇
S 其中 η表示5至100之整數，且 -5- (I)，
旁+:4|t η 丨举S · I [ ϋ I I I ί » I H I II ϋ 1 I I ^ - I I n n E 1 I -- I I I K l n I ! n . 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7
4 6352 4 _____ _B7__ 五、發明說明（4) R表不Η ’具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之燒 基’ -CH2-OH或具有6·14個碳原子之芳基。 特別適合之次烷二氧基噻吩之實例，係描述於Ερ_ A 440 957 與 DE-A 42 11 459 中。 同樣特別適合之聚合有機導體，係為未帶電或具陽離子 性’可溶性或不溶性之通式π聚噻吩 η表示5至1〇〇之整數， R表示Η，或具有丨至12個碳原子之烷基， 尺1表示-(〇12)„1-3031^，其中]\1=1^他〖，拙，匚8，仰4，11，及 m表示1至12之整數。 此等聚噻吩之製備，係描述於WO-A 98/03499中。 式Ϊ與II聚噻吩可單獨或以混合物使用。 式Ϊ導電性聚合體特佳係併用聚陰離子，其係描述於例如 EP_A440957中。特別適合之導電性聚合體溶液或分散液， 為以一重量份數之聚陰離子為基準，當有低於〇4，特別是 低於03重量份數之式I導電性聚合體存在時獲得》 導電聚合體對聚陰離子之此比例，可於製備中直接設定 °但是’已發現亦可自含有較高比例導電聚合體之溶液或 -6- 本紙張尺度適用中國國豕標率（CNS)A4規格（21Q X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -Iμ°^ n 1« n 1 n l I i ϋ ! fa I n n n i n n n ·1 n 4635 2 4 A7 B7 五、發明說明（5) 分散液開始，及接著僅藉由添加聚陰離子之鹽或聚陰離子 之自由態酸，設定根據本發明導電聚合體對聚陰離子之比 例。 此外’此等較佳溶液或分散液具有之優點是，該層之導 電率係低於使用具有式I聚噻吩對聚陰離子比例為04 ·· 溶液或分散液所獲得者。這會降低電致發光矩陣顯示器中 之"串擾”（恤1111，3卿]1.1^山，92(1998)1〇7_113)。因此，較佳係 使用會導致在75毫微米乾膜厚下具有表面電阻>1〇5Ω/□層 ，或具有導電率<2S /公分層之溶液或分散液。 本發明之電致發光組裝係利用基本上已知之技術製成。 為製造本發明系統之中間層3，將聚α塞吩之溶液或分散液 以薄膜分佈在底部電極上。所使用之溶劑較佳為水或水/ 醇混合物。適當醇類為例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇及 丁醇。使用此等溶劑具有之優點是，可自有機溶劑（譬如 芳族或脂族烴混合物）塗敷其他層，而不會使層3受到侵钱 〇 在塗覆步驟之前，較佳係使聚合有機導體之溶液或分散 液’經過濾器過濾’例如得自]Viillipore之膜濾器，其具有孔 隙大小<1微米。較佳係使用<0·5微米濾器。特佳係使用 <0.25微米濾器。 亦可將有機聚合體黏合劑及/或有機低分子量交聯劑， 添加至聚合有機導體之溶液或分散液中。適當黏合劑係描 述於例如ΕΡ-Α 564 911中。 較佳係使用含有低於10 ppm金屬離子及/或低於1〇 ppm無 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐） (靖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線丨一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46352 4 A7 B7 五、發明說明（6) 機酸陰離子之t合有機導體之溶液或分散液。特佳係使用 含有低於1 ppm金屬離子及/或低於1 ppm無機酸陰離子之 聚合有機導體之溶液或分散液。 聚合有機導體之溶液或分散液，係利用譬如旋轉塗覆、 液鑄、刮刀塗覆、印刷或威洗禱技術，均勻地分佈在基材 上。接著使此等層在室溫下，或在至高3〇(rc，較佳為至高 200°C之溫度下乾燥。 此溶液或分散液亦可以結構化形式塗敷，較佳係藉印刷 技術，譬如噴墨印刷。此項技術係針對水溶性聚噻吩，描 述於例如Science,第279卷（1998)中。 已發現當使用載體而其全部區域已塗覆氧化銦-錫’且其 上已以結構化形式塗敷導電性聚合體層時，則接著同樣被 塗敷於全部區域上之發射層，只在塗覆導電性聚合體之位 置處發光。此方法使其能夠以簡單方式製造結構化電致發 光顯示器’而無需導電性底部電極之結構化。 根據本發明中間層3之厚度，係為約3至5〇〇毫微米，較 佳為10至200毫微米。 接著，經由自溶液沈積或經由蒸氣沈積至根據本發明所 製成之中間層3，塗敷其他層。此處較佳係使用聚對苯_乙 烯衍生物或鋁複合物，譬如鋁咹啡化物，作為發射層5。 §使用聚對本-乙稀衍生物時’可有利地省略其他電洞注 入層4。 根據本發明所製成之電致發光顯示器，值得注意的是其 使用時之長壽命、高光通量及低電壓。 -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（210 * 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I It — — I I J3T· — I I I I — I I J i. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 4 6352 4 ___B7____ 五、發明說明（7) 實例 比較會例： 對於Baytron®P (3,冬聚乙烯二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸鹽分 散液，PEDT/PSS 1 ·· 2.5 (Bayer AG))之過濾試驗 此Baytron®P分散液不能夠經過得自Millipore之0,45微米膜 渡器過滤。因此’在未過滤下’將此分散液用於製造電致 發光顯示器。 實例1 3,4_聚乙烯二氧基噻吩/聚苯乙烯確酸鹽分散液PEDT/PSS 1 :4之製備 將2〇克自由態聚苯乙烯罐酸(Mn約4〇,0〇〇)、13.4克過氧重 硫酸鉀及50毫克硫酸鐵(III)添加至2000毫升水中，同時授拌 。添加5.0克3,4·乙二氧基噻吩，同時攪拌。將分散液於室 溫下攪拌24小時。接著，添加1〇〇克陰離子交換樹脂 Lewatit®MP62(BayerAG)與 100 克陽離子交換樹脂 Lewatit®s 100 (Bayer AG) ’兩者均以水潤濕，並將混合物槐拌8小時。 經過具有孔隙大小為50微米之聚丙烯腈織物過渡，移除 離子交換樹脂。這獲得具有固含量約I·2重量％之分散液， 其係立即可用。 此分散液可容易地經過0.45微米濾器過濾》將已過濾之 分散液用於製造電致發光顯示器。 實例2 3,4·聚乙稀二氧基嗔吩/聚苯乙稀續酸鹽分散液pEDT/pss i :8之製備 -9 - 本紙張尺度適用中關家標举（CNS)A4規格（210 X 297公笼) "" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
-n n 一OJ n t n n I ^ .1 i .^1 n n ϋ n n n n 1— n I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 6352 4 A7 _______B7______ 五、發明說明（8) 將2〇克自由態聚笨乙烯磺酸(Mn約4〇,000)、6.7克過氧重硫 酸鉀及50毫克硫酸鐵(in)添加至2〇〇〇毫升水中’同時攪拌。 添加2_5克3,4-乙二氧基噻吩’同時攪拌。將分散液於室溫 下攪拌24小時。接著，添加100克陰離子交換樹脂 Lewatit®MP62(BayerAG)與 100 克陽離子交換樹脂 Lewatit®S lOO(BayerAG) ’兩者均以水潤濕，並將混合物攪拌8小時。 經過具有孔隙大小為5〇微米之聚丙烯腈織物過濾，移除 離子交換樹脂。這獲得具有固含量約U重量％之分散液， 其係立即可用》 此分散液可容易地經過0·22微米濾器過濾。將已過濾之 分散液用於製造電致發光顯示器。 用途實例 比較實例1 使用下述程序，建構根據本發明之有機發光二極體 (OLED)： 1. 清洗ΙΤΟ基材 將已塗覆ΙΤΟ之玻璃(Merck Balzers AG，部件編號253 674 ΧΟ) 切成50毫米x50毫米片塊（基材）。接薯將基材在3%濃度 Mukasol®水溶液中，於超音波浴中清洗15分鐘。然後， 將基材以蒸館水沖洗，並在離心機中旋轉乾燥。將此沖 洗與乾燥程序重複10次。 2. Baytron P 層塗敷至 ΓΓΟ 將基材置於旋轉塗覆機上，並使約10毫升1.3%濃度之聚 乙婦一氧基嗔吩/聚苯乙稀績酸溶液(Baytron P)分佈於基 -10 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) =TeJi I I I l I I I i I Λ I K — — — — — — — — 1 — — — — — — — . 4 6352 4 A7 B7 五、發明說明（9) 材之ITO-塗覆側上。接著經由將此板在500rpm下旋轉3 分鐘，使過量溶液旋轉脫離。然後，將已依此方式塗覆 之基材，在110°C下，於加熱板上乾燥5分鐘。此層具有 毫微米厚度(Tencor，Alphastep 200)，但為不均勻且含有針 孔。 電洞導體層之塗敷 將ί重量份數聚乙烯基咔唑(BASF Luvican®)與2重量份數 胺A(式III)之5毫升I·5%濃度二氣乙烷溶液過濾(Millipore® HV，0·45微米），並分佈在已乾燥之BaytmnP層上》接著， 經由將此板在8〇0 rpm下旋轉6〇秒，使過量溶液旋轉脫離 。然後，使已依此方式塗覆之基材在110°C下，於加熱 板上乾燥5分鐘。總層厚為150毫微米。
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
OCH, 4·發光/電子注入層之蒸氣沈積 (III) f..---— Μ kmpn
訂---------線1一 -11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 46352 4 —-------------B7_____ 五、發明說明（19 第二個有機層’意即根據本發明使用之物質，參羥基喳 咁化鋁，係藉熱蒸氣沈積而塗敷至按上述製成之兩個有 機層上。其係在蒸氣沈積單元(Leybold, Univex35〇)中進行 在蒸氧沈積期間’該蒸氣沈積單元中之壓力為1〇_ 3 pa ，且沈積速率為2人/秒。此3個有機層之總厚度為2〇〇 毫微米。 金屬陰極之蒸氣沈積 使金屬電極蒸氣沈積於有機層系統上。為達此項目的， 將基材置於多孔罩蓋（孔徑5毫米）上，其中有機層系統 面向下。在1〇_3 Pa壓力下，使元素Mg與Ag自兩個汽化船 形物平行汽化《沈積速率對Mg為28人/秒，而對々為 2人/秒。經蒸氣沈積金屬接點之厚度為5〇〇毫微米。 利用電導線’使兩個有機LED電極連接至電壓來源。使 陽極連接至ITO電極，並使陰極連接至Mg電極。 施加電壓會造成短路，因此電流與電致發光不會長時間 安定。 比較實例2 如實例1中建構根據本發明OLED之程序，惟係將得自實 例2之未經過濾聚乙烯二氧基噻吩分散液，藉旋轉塗覆法 塗敷’以替代BaytronP。下述程序係用於此項目的： 將基材置於旋轉塗覆機上，並使約10亳升聚乙埽二氧基 噻吩/聚磺酸溶液分佈於基材之ΓΓ0·塗覆側上。接著，、經 由將此板在5〇0 rpm下旋轉3分鐘，使過量溶液旋轉脫離。 然後’將已依此方式塗覆之基材，在110°C下，於加熱板上 -12- 本紙張尺度適用令國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
< . n / -#-r<»JI n - -1 ϋ 1— I — Λ * TP— I in - I - n J- f < I A7 46352 4 五、發明說明（1》 乾燥5分鐘。此層具有60毫微米厚度(Tencor，Alphastep 200)， 但為不均勻且含有針孔。 {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 施加電壓會造成短路，因此電流與電致發光不會長時間 安定。 用途實例1 如實例1中建構根據本發明OLED之程序，惟係將得自實 例1已經過0.45微米濾器過濾之溶液’藉旋轉塗覆法塗敷。 下述程序係用於此項目的： 將基材置於旋轉塗覆機上，並使得自實例1已過濾之溶 液分佈於基材之ITO-塗覆側上。接著，經由將此板在 500rpm下旋轉3分鐘，使過量溶液旋轉脫離。然後，將已 依此方式塗覆之基材，在ll〇°C下，於加熱板上乾燥5分鐘 。此層具有60毫微米厚度(Tencor，Alphastep 2〇〇)，並為均勻且 未含針孔。 僅高於3伏特之電壓’即可利用光二極體(Eg&gc3_e) 檢出電致發光。10伏特之電壓會造成每單位面積之電流為 iOOmA/平方公分，其係長時間安定’及電致發光強^為 2500cd/平方米，其係長時間安定。電致發光之顏色為綠 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Claims (1)

  1. 463524
    T 5月·^利範圍 c N中in In.圍l)s 咖範aim tA利cl m專‘
    (90年元月19曰送呈） (Submitted on January 19 ,2001) 1. 一種電致發光組裝，其含有聚合有機導體作為電洞注入 層’該導體係自其中粒子具有低於1微米大小之溶液塗 敷或自分散液塗敷。 2·根據申請專利範圍第1項之電致發光組裝，其特徵在於 電洞注入層係自分散液塗敷’且分散液之粒子具有 <0.25微米之大小。 3.根據申請專利範圍第1項之電致發光組裝，其特徵在於 存在之電洞注入層為聚合有機導體，其包含經取代或未 經取代之未帶電或具陽離子性之式13,4·聚次烷基二氧基 噻吩 fil 丨中朽 :¾ η (I), 其中 η表示5至100之整數，及 R表示Η ’具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之 烷基，-CH2-OH或具有6-14個碳原子之芳基。 4.根據申請專利範圍第1項之電致發光組裝，其特徵在於 存在之電洞注入層為聚合有機導體，其包含經取代或未 經取代之未帶電或具陽離子性之式II聚烷氡基噻吩 14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） 'i It _ — — — — — — ^ 11.11111 ^ ίιι — fi — — I L· (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 46352 4 888ΰ ABCD 六、申請專利範圍
    (π), 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 其中 :::.:j η表示5至1〇〇之整數， R表示Η或具有1至丨2個碳原子之烷基， R 表示 _(CH2 )m -S03 Μ ’ 其中 M=Li，Na，Κ，Rb, Cs，ΝΗ4, Η，及 m表示1至12之整數。 5‘根據申請專利範圍第丨項之電致發光組裝，其特徵在教 毫微米厚電洞注入層之表面電阻為>1〇5 Ω / 口。 6.根據申請專利範圍第i項之電致發光組裝，其特徵在衣 電洞注入層之導電率為<2S/公分。 ' 7·根據申請專利範圍第3項之電致發光組裝，其特徵為名 電洞注入層中’每<〇.4重量份數之式I導電性聚嗜吩，令 存在一重量份數之聚陰離子。 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公« ) 1 1--- I---- ---典 Ι1ΓΙΙΙ1 訂 _| I — I — I — I I I‘ {請先^讚背面之注^^項再填寫本頁) γ濟 f n( 1 ** !m T*"* " ·. *»·.....“ r..二一1*. -------i 1…—?<η”ιι〇 類 別 He (以上各櫊由本局填註） 專利申請案第〇 - 轮 曰送呈）〜「咐件 C4 (民國产年之月19 Α4 463524
    專利説明書 中 文 發明 名稱 人 電致發光組裝用之輔助層 英 文 姓 名 國 籍 住 '居所 Auxiliary layers for electroluminescent assemblies 1. 裘費迪 Friedrich JONAS 2. 魏若夫 Rolf WHHRMANN 3. 伊安德 Andreas ELSCHNER 4. 修翰維 Hehnut-Werner HEUEH 1.-4,皆德國籍 1. 德國安奇城庫季路15號 Kjugenofen 15, 52066 Aachen, Germany 2. 德國克復城希比街101號 Scheiblerstr. 101,47800 Krefeld, Germany 3. 德國牧漢城利狄街6號 Lederstr.6,45479 Miilheim, Germany 4德國克復城卡坦街7號 Kastanienstr.7,47829 Krefeld, Germany 經 中 榡 準 局 員 工 消 費 合 作 印 製 三' 申請人 姓 名 (名稱） 國 籍 住 '居所 (事務所） 代 表人 姓 名 德商拜耳廠股份有限公司 Bayer Aktiengesellschaft 德國 白羅夫(Dr. Rolf Braun) ‘勞斯(Dr. Klaus Reuter) 德國利佛可生城拜耳工業區D 51368 D 51368 Leverkusen, Bayerwerk, Federal Republic of Germany 本紙張尺度適用中囷國家樣準（CNS ) A4W(格（21〇X297公釐）
    463524
    T 5月·^利範圍 c N中in In.圍l)s 咖範aim tA利cl m專‘
    (90年元月19曰送呈） (Submitted on January 19 ,2001) 1. 一種電致發光組裝，其含有聚合有機導體作為電洞注入 層’該導體係自其中粒子具有低於1微米大小之溶液塗 敷或自分散液塗敷。 2·根據申請專利範圍第1項之電致發光組裝，其特徵在於 電洞注入層係自分散液塗敷’且分散液之粒子具有 <0.25微米之大小。 3.根據申請專利範圍第1項之電致發光組裝，其特徵在於 存在之電洞注入層為聚合有機導體，其包含經取代或未 經取代之未帶電或具陽離子性之式13,4·聚次烷基二氧基 噻吩 fil 丨中朽 :¾ η (I), 其中 η表示5至100之整數，及 R表示Η ’具有1至20個碳原子之經取代或未經取代之 烷基，-CH2-OH或具有6-14個碳原子之芳基。 4.根據申請專利範圍第1項之電致發光組裝，其特徵在於 存在之電洞注入層為聚合有機導體，其包含經取代或未 經取代之未帶電或具陽離子性之式II聚烷氡基噻吩 14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） 'i It _ — — — — — — ^ 11.11111 ^ ίιι — fi — — I L· (請先閲讀背面之注意事項再填窝本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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