TW458980B - 6-O-substituted ketolides having antibacterial activity - Google Patents
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Description
458980 C8 D8 六、申請專利範圍 ⑷ -NR13R14,其中R13及R14選自下列所組成之 群 ⑴ 氫, (ϋ) 烷基, (iii) 經苯基取代的CVCu-烷基, (iv) 經-C(0)-0-CH3取代之 Ci-Cu-烷基, (V) 經吡啶基取代的心-^厂烷基, (vi) 經喳啉基取代iCrCu-院基,及 (vii) CH(C02CH3)CH2-苯基, (e) =N-0-R1G,其中R1G為經硝苯基取代之Ci-C3 烧基, ⑴ -C三N, (g) 苯基,及 (h) P奎P林基, (3)經選自下列所組成之群之基團取代之C3-烯基 (a) 苯基, (b) <4:琳基, (c) P比咬基, ⑷ 異P奎淋基, (e) 啕11朵基, (f) Cj-Ce伸烷基二氧苯基, (g) 經CrCe-烷氧基,鹵素或硝基取代之苯基, (h) -+Λ- 奈基, ⑴ 經下列基因取代之萘基:ii素,硝基,羥 49241-l-980330.doc -3 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
A BCD 458980 六、申請專利範圍 基,鹵Cj-Ce-炫氧基,Ci-Cp烧基,C = N , (:〗-(:6烷氧基苯醯胺基,(四唑基)CkG烷氧 基^ C 1 - C 6烧氧基’爷氧基或p比喃半乳糖 基, (j) 經下列基團取代之喹啉基:鹵素,硝基, CVC6烷基,胺基,乙烯胺基,羥基,CKC6-烷氧基,羰基,Ci-Ce烷氧羰基,胺羰基, 氰基,呋喃基,鹵C^-Ce烷基,苯基,吡啶 基或硫苯基’ (k) p奎11 若'#基, (l) 經硝基取代之喹喏啉基, (m) 莕σ定基, (h)叶α坐基, (〇)苯并咪唑基, (Ρ)苐基, (q) 苐_基, (r) 聯苯基, (s) p各基苯基, (t) 經異噚唑基取代之苯硫基,或 (U)經CKC6-烷基或二酮基取代之嘧啶基, (4) C3-C1G-炔基; 及 (5) 經一或多個選自下列取代基所組成之群取代之C3-C10-炔基 49241-l-980330.doc -4- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 458980 as B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (a) f奎p林基, ' (b)經硝基或^-匕-烷基取代之喳啉基, (c) 苯基, (d) 蓁基, (e) 經(^-(:6-烷氧基或鹵素取代之茬基, (f) 經吡啶基胺羰基取代之呋喃基, (g) 苯基乙烯基,及 (h) 鹵素, (6) 視需要經苯基取代之-CH2CH=NOH,及 (7) 經苯基,N02-苯基,喹啉基或萘基取代之 -Ci^Ci^NOCrC^ 烷基; A, B,E及Η為氫;及D為氫或苄基。 2. —種用於在哺乳動物控制細菌感染之醫藥組合物,包括 治療有效劑量之根據申請專利範圍第1項之化合物,並 組合藥學上可接受之載劑。 3. 根據申請專利範圍第1項之化合物,其中113是羥基且Re 是氫。 4. 根據申請專利範圍第1項之化合物,其係選自下列包 括: 式(VIII)化合物:X是Ο,R是烯丙基; 式(VIII)化合物:X是NOH,R是烯丙基; 式(VIII)化合物:X是Ο,R是-CH2CH=NOH ; 式(VIII)化合物:X是Ο,R是-CH2CN ; 式(VIII)化合物:X是Ο,R是-CH2CH2NH2 ; 49241-l-980330.doc -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
8 8 8 8 A BCD 458980 六、申請專利範圍 式(VIII)化合物:X是0,R是-CH2CH2NHCH2-苯基; 式(VIII)化合物:X 是 Ο,R 是-CH2CH2NHCH2CH2-苯 基; 式(VIII)化合物:X 是 Ο,R 是-ch2ch2nhch(co2ch3)-ch2-苯基; 式(VIII)化合物:X 是 Ο,R 是-CH2CH2NHCH2-(4-吡啶 基); 式(VIII)化合物:X是Ο,R是-CH2CH=CH-苯基; 式(VIII)化合物:X是0,R是-CH2CH2CH2-苯基; 式(VIII)化合物:X是Ο,R是-CH2CH=CH-(4-曱氧苯 基); 式(VIII)化合物:X是Ο,R是-CH2CH=CH-(4-氯苯基); 式(VIII)化合物:X是 0,R是-CH2CH=CH-(3-4 啉基); 式(VIII)化合物:X是0,R是-ch2ch=ch2; 式(VIII)化合物:X是Ο,R是CH2-(3-碘苯基); 式(VIII)化合物:X是Ο,R是CH2-(2-萘基); 式(VIII)化合物:X是Ο,R是CH2-CH=CH-(4-氟苯基); 及 式(VIII)化合物:X是0,R是CH2-CH(OH)-CN。 5.根據申請專利範圍第1項之化合物,其具有下式 49241-l-980330.doc -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 458980 as B8 C8 D8 六、申請專利範圍
(III) υ ; 其中R,Re,L及Τ如此中所述。 6. 根據申請專利範圍第5項之化合物,其係選自下列所組 成之群· 式(III)化合物:Re是乙醯基,L*CO,Τ是ΝΗ,R是 -ch2ch=ch2 ; 式(III)化合物:Rc是乙醯基,L是CO,T是NH,R是 -CH2CH=CH-(3-喹啉基); 式(III)化合物:Re是丙醯基,L是C Ο,T是NH,R是 -CH2CH = CH-(3-喳啉基);及 式(III)化合物:Re是乙基琥珀醯基,L是CO,T是NH, R 是-CH2CH=CH-(3-喹啉基)。 7. 根據申請專利範圍第5項之化合物,其具有式(IX )
(IX) 49241-l-980330.doc 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 458980 as B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中L,T及R如此中所定義。 ' 8.根據申請專利範圍第7項之化合物,其係選自下列: 式(IX)化合物:二是(:0,T是Ο,R是-CH2CH = CH2 ; 式(IX)化合物:L是CO,T是Ο,R是-CH2CH=CH-苯基; 式(IX)化合物:L是CO,T是0,R是-CH2CH2CH-苯基; 式(IX)化合物:L 是CO,T是0,R 是-CH2CH=CH-(4-氯 苯基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是Ο,R是-CH2CH=CH-(3-口奎p林基); 式(IX)化合物:乙是(:0,T是Ο,R是-CH2CH = CH-(2-茬 基); 式(IX)化合物:L是CO,T是Ο,R是-CH2CH = CH(4-異哇 σ若17林.基); 式(IX)化合物:L 是CO,Τ是0,R是-CH2CH=CH-(3,4-伸曱基二哼苯基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是0,R是-CH2CH = CH-(3,4-伸乙基二噚苯基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是0,R 是-CH2CH=CH-(3-硝 苯基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T 是Ο,R 是-CH2CH = CH-(6-P奎淋基); 式(IX)化合物:二是(:0,T是0,R是-CH2CH=CH-(6-硝 基p奎琳基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是 0,R是-CH2CH = CH-(2-曱 49241-l-980330.doc -8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
ABCD 458980 六、申請專利範圍 基-6 - p奎p林基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是0,R是-CH2CH=CH-(5- 13奎p林基); 式(IX)化合物:乂是(:0,T是Ο,R是-CH2CH = CH-(4-苯 並哺α坐基); 式(IX)化合物:1^是(:0,Τ是ΝΗ,R是-CH2CH = CH2 ; 式(IX)化合物:L!CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-苯 基; 式(IX)化合物:L是CO,T是 NH,R是-CH2CH=CH-(3-p奎p林基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH2NH2 ; 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R 是-CH2CH=NOH ; 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH,R 是-CH2CH2CH2OH ; 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2F ; 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2CH2-苯基; 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2CH2-(4-吡啶 基); 式(IX)化合物:L*CO,T 是NH,R是-CH2CH(OH)CN ; 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH,R是-CH2CH2-(4-喳啉 基); 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R是-CH(C(0)0CH3)-CH2-苯基; 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH,R是-CH2CN ; 式(IX)化合物:1^是00,T是NH,R是-CH2CH=CH-(4- 49241-l-980330.doc -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 458980 C8 D8 六、申請專利範圍 氯苯基); 式(IX)化合物:L是CO Τ 是 ΝΗ, R 是-CH2CH=CH-(4- 氟苯基); 式(IX)化合物:L是C 0, Τ 是 ΝΗ, R 是-CH2CH2CH2-(4- 曱氧苯基); 式(IX)化合物:L是CO Τ 是 ΝΗ, R 是-CH2CH=CH-(4- 曱氧苯基); 式(IX)化合物:L是CO Τ 是 ΝΗ, R 是-CH2CH二CH-(3- 氯_ 6 - p奎琳基); 式(IX)化合物:L是CO, Τ 是 ΝΗ, R 是-CH2CH2NHCH2- CH2-(2-氯苯基); 式(IX)化合物:1^是(:0, Τ是ΝΗ,R是-CH2-苯基; 式(IX)化合物:L是C 0 ,T 是 NH ,R 是-CH2-(4-咐啶 基); 式(IX)化合物:L是CO ,T 是 NH ,R 是-CH2-(4-喳啉 基); 式(IX)化合物:L是CO, T 是 NH, R 是-CH2CH=CH-(4- 比咬基); 式(IX)化合物:L是CO, T 是 NH, R 是-CH2CH2CH2-(4- 叶匕α定基); 式(IX)化合物:L是CO, T 是 NH, R 是-CH2CH=CH-(3- 氟-6 - ρ奎〇林基); 式(IX)化合物:L是CO, T 是 NH, R 是-CH2CH2CH2-(4- 口奎#基); 4924M-980330.doc -10- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
8 8 8 8 A B c D 458980 六、申請專利範圍 式(IX)化合物:L*CO,T 是NH,R是-CH2CH=CH-(3-氰基- 6-p奎11林基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH2CH2-(5-峻琳基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-(4-苯並噁唑基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-(4-苯並咪唑基); 式(IX)化合物:]^是(^0,T 是NH,R是-CH2CH=CH-(3-曱氧基-6-喹啉基); 式(IX)化合物:1是(:0,T是NH,R是-CH2-(2-苯基); 式(IX)化合物:L!CO ,T 是 N(CH3) , R 是-CH2CH=CH2 ; 式(IX)化合物:1^是(:0,T是 N(CH3),R是-ch2ch=ch-(3-喳啉基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是N(CH2CH2N(CH3)2),R是 -CH2CH=CH2 ; 式(IX)化合物:L 是CO,T是 N(CH2CH2N(CH3)2),R是 -CH2CH = CH-(3-喳啉基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是 N(CH2CH=CH2),R 是-CH2-CH = CH2 ; 式(IX)化合物:L*CO,T 是N(CH2CH=C-(3-喳啉基)), R 是-CH2CH=CH-(3-喹啉基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH,R是-CH2CH = CH-(3- 49241-l-980330.doc -11- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
8 8 8 8 A BCD 458980 六、申請專利範圍 外匕°定基); 式(IX)化合物:L 是 CO,Τ是ΝΗ,R是-CH2CH=CH-(2-萘基); 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R是-CH2CH=CH-(4-異喹啉基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是 NH,R 是-CH2CH = CH-(3,4-亞曱二氧苯基); 式(IX)化合物:匕是(:0,T是NH,R是-CH2CH = CH-(8-峻p林基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是NH,R是-CH2CH=CH-(5-啕哚基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH,R是-CH2CH=CH-(6-氯_3·-ρ奎p林基); 式(IX)化合物:匕是(:0,Τ是NH,R是-CH2CH = CH-(3,4-亞乙二氧基苯基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-(3-硝基苯基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是NH,R是-CH2CH=CH-(6-峻p林基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH = CH-(6-石肖基P奎P林基); 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R是-CH2CH = CH-(5-ρ奎琳基); 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R是-CH2CH = CH-(2- 49241-l-980330.doc - 12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
8 8 8 8 A BCD 458980 六、申請專利範圍 曱基-6-喹啉基); 式(IX)化合物:L是C Ο,T是NH,Re是乙醯基;R是 -CH2CH = CH-(3-喹啉基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2CH = CH-(5-異P奎P林基); 式(IX)化合物:二是(:0,T是 NH,R是-CH2CH=CH-(7-硝基-6 - 4 °坐1#基); 式(IX)化合物:L是CO,T是 NH,R是-CH2CH=CH-(6-胺基-3-喹啉基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是 NH,R 是-CH2CH = CH-(1,8-莕啶-3-基); 式(IX)化合物:匕是(:0,T是NH,R 是-CH2CH=CH-(6-(乙醯胺基)-3-喳啉基); 式(IX)化合物:L是CO,T是 NH,R是-CH2CH=CH-(3-咔唑基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH,R是-CH2CH=CH-(5-苯並咪唑基); 式(IX)化合物:]^是(:0,T是NH,R是-CH2CH=CH-(3-羥基-2-(N-(2-曱氧苯基)醯胺基)-7-萘基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH,R是-CH2CH=CH-(6-P奎唾P林基); 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R 是-CH2CH=CH-(6-羥基-3-喹啉基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-(6- 49241-l-980330.doc -13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
8 8 8 8 A BCD 458980 六、申請專利範圍 曱氧基-3-喹啉基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T 是NH,R是-CH2CH=CH-(5-硝基-3 -峻淋基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-(8-石肖基-3 - p奎p林基); 式(IX)化合物:乙是(:0,丁是 NH,R是-CH2CH=CH-(2-P奎P林基); 式(IX)化合物:二是(:0,T是NH,R是-CH2CH = CH-(4-p奎#基); 式(IX)化合物:匕是(:0,T是 NH,R是-CH2CH = CH-(4-羧基-3-喹啉基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2CH = CH-(6-氟-3-p奎琳基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-(6-甲氧羰基-3-喹啉基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是NH,R是-CH2CH = CH-(6-胺基羰基-3-喹啉基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-(6-氰基-3 -p奎p林基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH=CH-(3-溴-6-喳啉基); 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R是-CH2C(0)H ; 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2CH2NHCH2 苯基; 49241-l-980330.doc -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 458980 g oo C8 D8 六、申請專利範圍 式(IX)化合物:匕是(:0,丁 是NH,R是-CH2CH2NHCH2-— CH2苯基; 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH2NHCH2-CH2CH2苯基; 式(IX)化合物:乙是(:0,T是NH,R是-CH2CH2NHCH2-CH2CH2CH2苯基; 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH,R是-CH2CH2NHCH2-CH2CH2(3-喹啉基); 式(IX)化合物: (3-喹啉基); L 是 CO, | T是NH, R 是-CH2CH 2nhch2- 式(IX)化合物: (6-喹啉基); L 是 CO, 'T是NH, R 是-CH2CH 2nhch2- 式(IX)化合物: 基); L是CO ,T 是 NH 式(IX)化合物: (苯基); L 是 CO, T 是 NH, R 是-CH2CH= =noch2- 式(IX)化合物: (4-N〇2-苯基) L 是 C0, j T 是 NH, R 是-CH2CH: =noch2- 式(IX)化合物: (4-喹啉基); L 是 CO, T 是 NH, R 是-CH2CH: =noch2· 式(IX)化合物: (2-喹啉基); L 是 CO, T 是 NH, R 是-CH2CH=NOCH2- 式(IX)化合物: L 是 CO, T 是 NH, R 是-CH2CH: =noch2- (3-喹啉基); 49241-l-980330.doc - 15 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
8 8 8 8 A BCD 458980 六、申請專利範圍 式(IX)化合物:L!CO,T是NH,R是-CH2CH=NOCH2-(6-喹啉基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2CH=NOCH2-(1-萘基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH,R是-CH2CH=NOCH2-(2-莕基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH,R是-CH2CH2NHOCH2-(苯基); 式(IX)化合物:乙是(:0,T是 NH,R 是-CH2CH2NHOCH2-(4-N〇2-苯基); 式(IX)化合物:L!CO,T是 NH,R 是-CH2C(0)-(苯 基); 式(IX)化合物:[是(:0,T 是NH,R 是-CH2C(0)-(4-F-苯基); 式(IX)化合物:L 是 CO ,丁是^411 ,R 是-CH2CH= NNHC(O)苯基; 式(IX)化合物:1^是(:0,T是 NH,R是-CH2CH2CH2-(3-4琳基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2-(2-(3-喳啉 基)環丙基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2-C三C-H ; 式(IX)化合物:1^是(:0,T 是 NH,R是-CH2-CsC-(3-p奎淋基); 式(IX)化合物:]^是(:0,T是 NH,R是-CH2-CeC-(6-硝 49241-l-980330.doc -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
8 8 8 8 A B c D 458980 六、申請專利範圍 基_ 3 - p查p林基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2-CeC-苯 基; 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是 NH,R 是-CH2-C = C-S 基; 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2-C三C-(2-莕 基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH,R是-CH2-C三C_(6-曱 氧基-2-莕基); 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R 是-CH2-C = C-(6-氯-2-茶基); 式(IX)化合物:L!CO,T 是NH,R是-CH2-C三C-(6-p奎1#基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2-C^C-(2-曱 基_ 6 - p奎淋基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH,R是-CH2-C = C-(5-(N-(2-吡啶基)胺基)羰基)呋喃基); 式(I父)化合物:匕是(:0,T是NH,R是-CH2-C三C-(l-苯 基乙烯基); 式(IX)化合物:L 是CO,T 是NH,R是-CH2-CEC-Br ; 式(IX)化合物:L是CO,T 是NH,R是-CH2-(2,2-二曱 基-1,3-二吟烷-4-基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH,R是-CH2CH(OH)苯 基; 49241-l-980330.doc -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
8 8 8 8 A B c D 458980 六、申請專利範圍 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH,R是-CH2CH(OH)CH2-OH ; 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是 NHNH2,R 是-CH2CH= CH2 ; 式(IX)化合物:L是CO,T是NHNH2,R是-CH2CH = CH-(3-邊淋基); 式(IX)化合物:L是CO,T 是NHNH2,R是-CH2CH2CH2-(3-喹啉基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH2,R是-CH2CH=CH-萘 基; 式(IX)化合物:L*CO,T是 NH2,R是-CH2CH = CH-(3-(2-呋喃基)-6-喹啉基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH2,R!-CH2CH=CH-(8-氯_ 3 - p套4基); 式(IX)化合物:L*CO,T是 NH2,R 是-CH2CH=CH-(4-氯-2-三氣曱基-6 -p奎11林基); 式(IX)化合物:L是CO,T 是NH2,R是-CH2CH = CH-(9-苐酮-2-基); 式(IX)化合物:L是CO,T 是NH2,R是-CH2CH=CH-(6-苄醯基-2-莕基); 式(IX)化合物:L是CO,T是NH2,R是-CH2CH = CH-(7-曱氧基-2-莕基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH2,R是-CH2CH=CH-(3-苯基-6 - p奎11林基); 49241-l-980330.doc -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 458980 3
IDO C8 D8 六、申請專利範圍 式(IX)化合物:L*CO,T是 NH2,R是-CH2CH=CH-(3-' (2-p比σ定基)-6-p奎林基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是NH2,R是-CH2CH=CH-(3-(2-硫苯基)-6-碴啉基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH2,R是-CH2CH=CH-(4-曱基莕基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T 是NH2,R是-CH2CH=CH-(6-β-D-吡喃半乳糖基-2-茬基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T是NH2,R是-CH2CH=CH-(7-p奎琳基); 式(IX)化合物:乙是(:0,T是NH2,R是-CH2CH=CH-(4-氟萘基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH2,R是-CH2CH=CH-(3-聯苯基); 式(IX)化合物:1^是(:0,T是 NH2,R是-CH2CH=CH-(5- 硝基莕基); 式(IX)化合物:L*CO,T是 NH2,R是-CH2CH=CH-(4-吡咯基苯基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是NH2,R是-CH2CH=CH-(6-曱氧基-2-莕基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是 NH2,R 是-CH2CH = CH-(3,5-二氯苯基); 式(IX)化合物:LSCO,T是NH2,R是-CH2-(3-碘苯 基); 49241-l-980330.doc - 19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
8 8 8 8 A B c D 458980 六、申請專利範圍 式(IX)化合物:L是CO,T是NH2,R是-CH2-(3-(2-呋喃 曱基)苯基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH2,R是-CH2CH=CH-(6-羥基-2_莕基); 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH2,R是-CH2CH=CH-(6-(2-溴乙氧基)-2-萘基; 式(IX)化合物:L是CO,T是NH2,R是-CH2CH = CH-(6-(2-(四唑基)乙氧基-2-莕基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T 是 NH2,R 是-CH2CH = CH-莕 基; 式(IX)化合物·· L 是 CO,T 是 NH,R 是-CH2-CeC-(2-苯 基乙稀基); 式(IX)化合物:二是(:0,T是NH,R是-CH2-CH=CH-(5-(3-異噁唑基)-2-硫苯基); 式(IX)化合物:L 是 CO,T是NH,R是-CH2-CH=CH-(1,3-二曱基-2,4-二酮基-5-嘧啶基);及 式(IX)化合物:L 是CO,T是 NH,R是-CH2-CH=CH-(5-(2-吡啶基)胺羰基-2-呋喃基)。 9. 一種製備具下式之6-0-經取代的大環内酯化合物之方 法: 49241-l-980330.doc -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 458980 A8 B8 C8
458980 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (2) 經一或多個選自下列取代基所組成之群取代之C2-C10-烧基 (a) -〇 ' (b) 羥基, (c) NHOCH2(苯基), (d) -NR13R14,其中R13及R14選自下列所組成之 群 ⑴ 氫, (ii) CVCu-烷基, (iii) 經苯基取代的q-Cu-烷基, (iv) 經-C(0)-0-CH3取代之 CVCp-烷基, (v) 經吡啶基取代的CVCu-烷基, (vi) 經4啉基取代之cKc12-烷基,及 (vii) CH(C02CH3)CH2-苯基, (e) =N-0-R1G,其中R10為經硝苯基取代之 烧基, (f) -C=N ' (g) 苯基,及 (h) p奎11林基, (3) 經選自下列所組成之群之基團取代之C3-烯基 (a) 苯基, (b) u奎淋基, (c) p比α定基, (d) 異ρ查'#基, 49241-l-980330.doc -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 458980 A8 B8 _____ C8 ^^ D8_— 、、申 • (e)吲哚基, (f) CrCe伸烷基二氧苯基’ (g) 經C^-CV院氧基,齒素或硝基取代之苯基, (h) 萘基, (0 經下列基因取代之莕基:4素,硝基,羥 基,鹵C 1 - C 6 -烧氧基,C 1 - C 6 -烧基,C三N ’ CrC6烷氧基苯醯胺基’(四唑基烷氧 基,CVC6烧氧基,苄氧基或吡喃半乳糖 基, (J) 經下列基團取代之4啉基:_素,硝基, α-(:6烷基,胺基,乙烯胺基,羥基,CVCV 燒氧基,幾基’ C!-C6烧氧氣基’胺叛基, 氰基,呋喃基,鹵cKc6烷基’苯基,吡啶 基或硫苯基, (k) 喹喏啉基, (l) 經硝基取代之喳喏啉基, (m) 萘啶基, (h)咔唑基, (〇)笨并咪嗤基, (P)苐基, (q)莽酮基, (0聯苯基, (s) 吡咯基苯基, (t) 經異号啥基取代之苯硫基’或 49241-l-980330.doc 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 458980 - 130 C8 D8 六、申請專利範圍 (U)經(^-(:6-烷基或二酮基取代之嘧啶基, (4) C3-C1Q-快基, 及 (5) 經一或多個選自下列取代基所組成之群取代之C3-C10-炔基 (a) 邊p林基, (b) 經硝基SCrCp烷基取代之喹啉基, (c) .苯基, (d) 萘基, (e) 經匚丨-^-烷氧基或鹵素取代之莕基, (f) 經吡啶基胺羰基取代之呋喃基, (g) 苯基乙烯基,及 (h) 函素, (6) 視需要經苯基取代之-CH2CH=NOH,及 (7) 經苯基,no2-苯基,4啉基或莕基取代之 -CHzCH^NOCkC^ 烷基; 此方法包括: 將下式之化合物
-24- 49241-l-980330.doc 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 297公釐) 申請專利範園 其中R如先前所定義,且RC是經 … °坐及六甲基二矽疊氮化鈉處理,二二二以叛基-咪 中是經基_基,彳 成欲求化合物,其 物。 厅而去保蠖,並分離欲求的化合 10. —種製備具下式之6_〇 咖 法: 取代的大%内酯化合物之方
其中: 乙基琥珀醯基所組成之群之羥基
Re是氫或選自丙醯基及 保護基; L是幾基, T選自-0- ’ _NH_及·N(w_Rd)_所組成之群’其中 w不存在或為_NH_ ; 且
Rd選自下列所組成之群 ⑴氳, (2) CrC6-烷基,及 (3) 視所需經?奎啦基取代之c^c6_稀基; 49241-l-980330.doc 本紙張尺度適用中國國 家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 458980 A8 B8
R選自~Γ η 下列所組成之群 (1 )备選自下列基團所組成之群取代之曱基 (a) CN, (b) 經喹啉基取代之(:3-(:8環烷基, (c) i苯基, (d) 莕基,及 (e) 經CrC6-烷基取代之二p号茂烷基, (2)經一或多個選自下列取代基所組成之群取代之C2_C1 烷基 (a) =0, (b)經基, (e) Νί10(:Η2(笨基), (d) -NR13R14,其中R13及R14選自下列所組成之 群 ⑴ 氫, (ii) CVCu-烷基, (iii) 經苯基取代的Ci-Cu-烷基, (iv) 經-C(0)-0-CH3取代之 CVCu-烷基, (v) 經吡啶基取代的CVC12-烷基, (vi) 經喹啉基取代之CVCu-烷基,及 (vii) CH(C02CH3)CH2-苯基, (e) =N-0-R10,其中R10為經硝苯基取代之 烧基, (f) -C=N > 49241-l-980330.doc -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210X297公爱) 458980 A8 B8 C8 D8
(g) 苯基,及 (h) 峻琳基, (3)經選自下列所組成之群之基團取代之c3_稀基 (a) 苯基, (b) 峻基, (c) 吡啶基, (d) 異峻琳基, (e) 吲哚基, (f) CrC6伸烷基二氧笨基, (g) MCrC6-烷氧基,鹵素或硝基取代之苯基’ (h) 莕基, (i) 經下列基因取代之萘基:_素,硝基,經 基’鹵Ci-C^-烧氧基,0^-0:6-烧基’ C = N, (^-(:6烷氧基苯醯胺基,(四唑基)烷氧 基,CrCe烷氧基,苄氧基或吡喃半乳糖 基, (j) 經下列基團取代之喹啉基:鹵素,硝基, Ci-C6院基’胺基,乙稀胺基’經基’ Cl-C6_ 烷氧基,羰基,烷氧羰基’胺羰基’ 氰基,呋喃基,鹵Ci-Ce烷基,苯基’吡σ定 基或硫苯基, (k) 喹喏啉基, (l) 經硝基取代之喹喏啉基, (m) 萘啶基, 4924M-980330.doc .27- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 458980 C8 D8 六、申請專利範圍 (h) 咔啥基, (〇)苯并咪唑基, (P) 苐基, (q) 第酮基, (r) 聯苯基, (s) 吡咯基苯基, (0 經異崎唑基取代之苯硫基,或 ⑻ 經心-匸厂烷基或二酮基取代之嘧啶基, (4) c3-c1Q-炔基; 及 (5) 經一 或多個選自下列取代基所組成之群取代之c3-c10- 炔基 (a) 13奎淋基, (b) 經硝基或(^-(:6-烷基取代之喳啉基, (c) 苯基, ⑷ 莕基, (e) 烷氧基或鹵素取代之莕基, (f) 經叶b啶基胺羰基取代之吱喃基, (g) 苯基乙烯基,及 (h) 鹵素, (6) 視需要經苯基取代之-CH2CH=NOH,及 (7) 經苯 基,N02-苯基,喹啉基或苯基取代之 -ch2 CH^NOCkCs 烷基; 此方法包括 49241-l-980330.doc -28- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐)
8 8 8 8 A B c D 458980 申請專利耗圍 (a) 將下式化合物
(Π) 其中R如先前所定義,且Rc是羥基保護基,以六曱基二 矽疊氮化鈉及羰基二咪唑處理,以生成具下式之化合物 〇
〇 (b) 將步驟(a)之化合物以選自下列所組成之群的試劑 處理,氨,Re-NH2,肼,經取代的肼,羥胺及經取代的 羥胺,以生成下式之化合物 •29- 49241-l-980330.doc 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 458980 A8 B8 C8
且Rd如先前 其中1^是H或W-Rd,其中W不存在或_NH 定義,
裝 (C)將步驟(b)化合物處理,其中%不存在或_NH_,視 所需以選自下列的烷化劑處理,包括:Rd胃鹵素,以生成 化合物其中W不存在或是-NH-,且Rd如上文所定義; 訂 (d) 將步驟(b )之化合物,其中w是-NH-且Rd是Η,以選 自下列之醯化劑視所需處理,包括Rd_c(c〇)_鹵素,或 (Rd-C(CO)-〇)2 ’以生成化合物,其中w是-NH-CO-且Rd 如上文所定義; (e) 將步驟(b )化合物,其申w是-NH-且Rd是Η,以醛 Rd-CHO視所需處理,其中Rd如上文定義,以生成化合物 其中W是-N=CH-且Rd如上文定義;及 (f) 視所需去保護及分離欲求的化合物。 11· 一種製備下式化合物之方法 4924M-980330.doc -30-
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 458980 六 、申請專利範 A8 B8 C8 D8 園
其中R為氫或羥基保護基; R選自下列所組成之群 (1) 經選自下列基團所組成之群取代之曱基 (a) CN, (b) 經喹啉基取代之CrC8環烷基, (e) _苯基, (d) 萘基,及 (e) MCrCe-烷基取代之二哼茂烷基, (2) 或多個選自下列取代基所組成之群取代之C2-C1()-烷基 (a) =q , (b) 經基, (e) NHOCH2(苯基), (d) -NR13R14,其中R13及R14選自下列所組成之 群 (i) 氫, (ii) Ci_C12-烧基’ (iii) 經苯基取代的CrC12-烷基, 49241-l-980330.doc ,3i - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 458980 C8 D8 六、申請專利範圍 (iv) 經-C(0)-0-CH3取代之 CrCu-烷基, (v) 經吡啶基取代的CkCu-烷基, (vi) 經喹啉基取代之C〗-C12-烷基,及 (vii) CH(C02CH3)CH2-苯基, (e) =N-0-R1Q,其中R1G為經硝苯基取代之Ci-Cs 烧基, (f) -C三N, (g) 苯基,及 (h) p查琳基, (3)經選自下列所組成之群之基團取代之C3-烯基 (a) 苯基, (b) P奎琳基, (c) ρ比σ定基, ⑷ 異Ρ奎淋基, (e) 叫卜朵基, (0 Ci-C6伸烷基二氧苯基, (g) 經CrC6-烷氧基,鹵素或硝基取代之苯基, (h) 莕基, (i) 經下列基因取代之萘基:素,硝基,羥 基,鹵Ci-CV烷氧基,CVC6-烷基,C = N, C^-Cs烷氧基苯醯胺基,(四唑基)CrCe烷氧 基,Ci-Ce烷氧基,芊氧基或吡喃半乳糖 基’ (j) 經下列基團取代之喳啉基:鹵素,硝基, 4924M-980330.doc -32- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐)
A B c D 458980 六、申請專利範圍 CVC6烷基,胺基,乙烯胺基,羥基,CVCV 烷氧基,羰基,(^-(:6烷氧羰基,胺羰基, 氰基,呋喃基,鹵Ci-Cg烷基,苯基,吡啶 基或硫苯基, (k) p奎嗜p林基, (l) 經硝基取代之喹喏啉基, (m) 萘σ定基, (h) 叶α坐基, (〇)苯并咪唑基, (Ρ)苐基, (q) 第酮基, (r) 聯苯基, (s) p>b B各基苯基, (t) 經異哼唑基取代之苯硫基,或 (u) 經(:丨-(:6-烷基或二酮基取代之嘧啶基, (4) C3-C1G-炔基; 及 (5) 經一或多個選自下列取代基所組成之群取代之C3-C10-炔基 (a) f奎口林基, (b) 經硝基或(:丨-(:6-烷基取代之喳啉基, (e)苯基, (d) 萘基, (e) 經心^^烷氧基或鹵素取代之萘基, 49241-l-980330.doc -33- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
8 8 8 8 A BCD 458980 六、申請專利範圍 (f) 經吡啶基胺羰基取代之呋喃基, (g) 苯基乙烯基,及 (h) 鹵素, (6) 視需要經苯基取代之-CH2CH=NOH,及 (7) 經苯基,N02-苯基,喹啉基或莕基取代之 -CHzCH^NOCi-C^ 烷基;
Re是Η或W-Rd,其中W不存在或為-NH-,且…選自下列 包括 (1) 氫, (2) CrC6-烷基,及 (3) 視所需經喹啉基取代之(^-(:6-烯基; 此方法包括: (a) 將下式化合物
其中R如先前所定義,Rp是羥基保護基,且Z 1是4"_羥 基-保護之克拉定糖,以六曱基二矽疊氮及羰基二咪唑 處理,以生成具下式之化合物 4924M-980330.doc -34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 458980
8 8 8 8 A BCD 六、申請專利範圍
(b)將步驟(a)化合物以選 & , Re 列之試劑處理,包括 胺,及經取代的羥 虱 R _NH2,肼,經取代的胼,芦 胺’以生成下式化合物
其中™或w-Rd’其中w不存在或為.,且Rd如先 前所定義, ⑷將步驟(b)化合物’其中R^H視所需以旦Rd_函化 式之烧化劑處理’其如上文所定義,以生成示於步 驟(b)之化式化合物,其中Re*w_Rd,w不存在且…如 先前定義; (d)將步驟(b)化合物,其中Re是W_Rd且 是Η,視所需以選自Rd-鹵之烷化劑處理,其中Rd如先前 -35- 49241-l-980330.doc t ® 0 ^#^(CNS) Α4^^(21〇Χ297^ί) " " --- 458980 B8 C8
六、申請專利範圍 定義’以生成具步驟(b )所示化式之化合物,其中Re是 W_Rd’ w是如先前定義; ⑷將步驟化合物,其中^^是W R<^ w是_NH_,J· R是Η ’視所需以選自Rd_c(c〇)_鹵素或(Rd_c(〇)_〇)2t 酿化劑處理,以生成化合物其中Re是W-Rd,W是-ΝΗ· CO-且Rd如上所定義; (f) 步鄉(b)化合物,其中Re是是-NH-,且!^ 疋H ’視所需以具化式Rd-CHO之醛處理,其中Rd如上所 定義’以生成化合物,其中Re是W Rd,w是_N:=cH且Rd 如上文定義; (g) 以酸水解移去克拉定糖’生成具下式之化合物
(h)氧化3-經基;及 (1)視所需去保護,並分離欲求的化合物。 12_ —種製備下式化合物之方法 4924M-980330.doc 本紙張尺度適财B S家標準(CNS) A4規格(21G X 297公羡)
8 8 8 8 ABCD 458980 々、申請專利範圍
on10 N
其中Re是Η或W-Rd,其中W不存在或為-NH-,且 Rd選自下列所組成之群 ⑴氫, (2) CrC6-烷基,及 (3) 視所需經喳啉基取代之心-匚^烯基; 此方法包括 (a) 將下式化合物
以臭氧處理以生成下式化合物 49241-l-980330.doc -37- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐).
A B c D 458980 六、申請專利範圍 0
(b) 將(a)步驟化合物以具化式NH2-0-R1G之羥胺化合物 處理,其中R1G為經硝苯基取代之Ci-Cr烷基;及 (c) 視所需去保護,並分離欲求的化合物。 13.根據申請專利範圍第12項之方法,其中1^是Η。 4924M-980330.doc -38- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X 297公釐)
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AU773678B2 (en) | 1999-04-16 | 2004-06-03 | Kosan Biosciences, Inc. | Macrolide antiinfective agents |
JP2002542197A (ja) * | 1999-04-16 | 2002-12-10 | オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド | ケトライド抗菌剤 |
US6590083B1 (en) | 1999-04-16 | 2003-07-08 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Ketolide antibacterials |
AP2001002302A0 (en) * | 1999-05-24 | 2001-10-25 | Pfizer Prod Inc | 13-Methyl erythromycin derivatives. |
US6420535B1 (en) * | 1999-06-07 | 2002-07-16 | Abbott Laboratories | 6-O-carbamate ketolide derivatives |
WO2000076556A2 (en) * | 1999-06-11 | 2000-12-21 | Neorx Corporation | High dose radionuclide complexes for bone marrow suppression |
US6417366B2 (en) | 1999-06-24 | 2002-07-09 | Abbott Laboratories | Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives |
US6437106B1 (en) | 1999-06-24 | 2002-08-20 | Abbott Laboratories | Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives |
US7094885B2 (en) | 1999-07-11 | 2006-08-22 | Neorx Corporation | Skeletal-targeted radiation to treat bone-associated pathologies |
US6764996B1 (en) | 1999-08-24 | 2004-07-20 | Abbott Laboratories | 9a-azalides with antibacterial activity |
US6569836B2 (en) | 1999-12-02 | 2003-05-27 | Abbott Laboratories | 6-O-alkyl-2-nor-2-substituted ketolide derivatives |
US6946446B2 (en) | 2000-02-24 | 2005-09-20 | Abbott Laboratories | Anti-infective agents useful against multidrug-resistant strains of bacteria |
US6605707B1 (en) | 2000-03-23 | 2003-08-12 | Abbott Laboratories | Process for the preparation of 6-O-propargyl erythromycin derivatives |
US6947844B2 (en) * | 2000-08-09 | 2005-09-20 | Yale University | Modulators of ribosomal function and identification thereof |
US6638908B1 (en) * | 2000-08-09 | 2003-10-28 | Yale University | Crystals of the large ribosomal subunit |
US6472372B1 (en) * | 2000-12-06 | 2002-10-29 | Ortho-Mcneil Pharmaceuticals, Inc. | 6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials |
US6455680B1 (en) | 2000-12-21 | 2002-09-24 | Abbott Laboratories | Methods utilizing aryl thioimines in synthesis of erythromycin derivatives |
WO2002062398A2 (en) | 2001-01-08 | 2002-08-15 | Neorx Corporation | Radioactively labelled conjugates of phosphonates |
TWI246515B (en) | 2001-05-30 | 2006-01-01 | Abbott Lab | An arylation method for the functionalization of O-allyl erythromycin derivatives |
US6756359B2 (en) | 2001-07-03 | 2004-06-29 | Chiron Corporation | C12 modified erythromycin macrolides and ketolides having antibacterial activity |
US6952650B2 (en) | 2001-08-03 | 2005-10-04 | Yale University | Modulators of ribosomal function and identification thereof |
IL151012A0 (en) * | 2001-08-03 | 2003-02-12 | Ribosomes Structure And Protei | Ribosomes structure and protein synthesis inhibitors |
JP2005503416A (ja) | 2001-09-17 | 2005-02-03 | オーソ−マクニール・フアーマシユーチカル・インコーポレーテツド | 6−o−カルバメート−11,12−ラクト−ケトライド抗菌剤 |
US6670331B2 (en) * | 2001-12-04 | 2003-12-30 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 11-O-substituted ketolide derivatives |
CA2469304A1 (en) | 2001-12-05 | 2003-06-19 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | 6-o acyl ketolide antibacterials |
JP2005516933A (ja) | 2001-12-13 | 2005-06-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 放射性医薬による骨髄炎の治療 |
US20030162729A1 (en) * | 2002-02-13 | 2003-08-28 | Zhenkun Ma | Macrolides with activity against methicillin-resistant staphylococcus aureus |
WO2003068792A1 (fr) * | 2002-02-13 | 2003-08-21 | Taisho Pharmaceutical Co.,Ltd. | Procede de fabrication d'un derive d'erythromycine 'a' |
US20050267054A1 (en) * | 2002-04-30 | 2005-12-01 | Clark Richard F | Antibacterial compounds with improved pharmacokinetic profiles |
JP2005529143A (ja) * | 2002-04-30 | 2005-09-29 | アボット・ラボラトリーズ | 改良された薬物動態プロファイルを有する抗菌性化合物 |
CA2484095A1 (en) * | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Abbott Laboratories | Tricyclic macrolide antibacterial compounds |
US20040033970A1 (en) * | 2002-04-30 | 2004-02-19 | Clark Richard F. | Antibacterial compounds with improved pharmacokinetic profiles |
US6992069B2 (en) * | 2002-04-30 | 2006-01-31 | Yu-Gui Gu | Tricyclic macrolide antibacterial compounds |
US6753318B1 (en) * | 2002-07-25 | 2004-06-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6,11-4-carbon bridged erythromycin derivatives |
US6878691B2 (en) * | 2002-05-13 | 2005-04-12 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6-11 bicyclic ketolide derivatives |
US6764998B1 (en) | 2003-06-18 | 2004-07-20 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6,11-4C-bicyclic 9a-azalide derivatives |
US7273853B2 (en) * | 2002-05-13 | 2007-09-25 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6-11 bicyclic ketolide derivatives |
US7064110B2 (en) * | 2002-05-13 | 2006-06-20 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6-11 bicycle ketolide derivatives |
JP3821826B2 (ja) * | 2002-05-13 | 2006-09-13 | エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 6−11二環式ケトライド誘導体 |
NZ536402A (en) * | 2002-05-13 | 2006-08-31 | Enanta Pharm Inc | 6,11 bicyclic erythromycin derivatives |
US7910558B2 (en) * | 2002-05-13 | 2011-03-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Bridged macrocyclic compounds and processes for the preparation thereof |
US6841664B2 (en) | 2002-07-25 | 2005-01-11 | Enanra Pharmaceuticals, Inc. | 6,11-4-carbon bridged ketolides |
WO2005070918A1 (en) * | 2002-05-13 | 2005-08-04 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of t-11 bicyclic erythromycin derivatives |
US7135573B2 (en) * | 2002-05-13 | 2006-11-14 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of O-(6-Pyrazol-1-yl-pyridin-3-ylmethyl)-hydroxylamine |
CN1671726A (zh) | 2002-05-31 | 2005-09-21 | 詹森药业有限公司 | 3-脱克拉定糖基-6-o-氨基甲酰基和6-o-烷氧基羰基大环内酯抗菌药 |
AR043050A1 (es) * | 2002-09-26 | 2005-07-13 | Rib X Pharmaceuticals Inc | Compuestos heterociclicos bifuncionales y metodos para preparar y usar los mismos |
WO2004078770A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using the same |
US6645941B1 (en) | 2003-03-26 | 2003-11-11 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6,11-3C-bicyclic 9a-azalide derivatives |
EP1618119A2 (en) * | 2003-04-25 | 2006-01-25 | Chiron Corporation | Pyridyl substituted ketolide antibiotics |
JP2006524706A (ja) * | 2003-04-25 | 2006-11-02 | カイロン コーポレイション | 新規なケトライド誘導体 |
US6716820B1 (en) * | 2003-06-05 | 2004-04-06 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6-O-substituted bicyclic macrolides |
US6790835B1 (en) | 2003-06-05 | 2004-09-14 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic macrolide derivatives |
US6774115B1 (en) | 2003-06-05 | 2004-08-10 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6-O-substituted bicyclic ketolides |
US20040254126A1 (en) * | 2003-06-05 | 2004-12-16 | Yao-Ling Qiu | 11-12 Bicyclic erythromycin derivatives |
US6765016B1 (en) | 2003-06-05 | 2004-07-20 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Bicyclic ketolide derivatives |
US7439268B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-10-21 | Idexx Laboratories | Compositions containing prodrugs of florfenicol and methods of use |
US20050049210A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Idexx Laboratories, Inc. | Methods for the controlled delivery of pharmacologically active compounds |
WO2005030227A1 (en) * | 2003-09-23 | 2005-04-07 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 9a, 11-3C-BICYCLIC 9a-AZALIDE DERIVATIVES |
WO2005042554A1 (en) * | 2003-10-30 | 2005-05-12 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Bifunctional macrolide heterocyclic compounds and methods of making and using the same |
WO2005049632A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-02 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Bifunctional macrolide heterocyclic compounds and methods of making and using the same |
US7414030B2 (en) * | 2004-01-07 | 2008-08-19 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6-11 Bicyclic erythromycin derivatives |
WO2005070113A2 (en) * | 2004-01-09 | 2005-08-04 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 9n-substituted 6-11 bicyclic erythromycin derivatives |
WO2005085266A2 (en) | 2004-02-27 | 2005-09-15 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Macrocyclic compounds and methods of making and using the same |
JP2008508322A (ja) * | 2004-07-28 | 2008-03-21 | ランバクシー ラボラトリーズ リミテッド | 抗菌剤としてのケトライド誘導体 |
EP1807439A2 (en) * | 2004-10-25 | 2007-07-18 | Ranbaxy Laboratories Limited | Ketolide derivatives as antibacterial agents |
US7229972B2 (en) * | 2004-12-07 | 2007-06-12 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 3,6-Bicyclolides |
US7419962B2 (en) * | 2004-12-07 | 2008-09-02 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 3,6-bicyclolides |
WO2006065721A2 (en) * | 2004-12-13 | 2006-06-22 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 11, 12-lactone bicyclolides |
TW200635600A (en) * | 2004-12-13 | 2006-10-16 | Enanta Pharm Inc | Tetracyclic bicyclolides |
US7384922B2 (en) * | 2005-05-04 | 2008-06-10 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6-11 bridged oxime erythromycin derivatives |
US20090005325A1 (en) * | 2005-11-23 | 2009-01-01 | Biswajit Bas | Ketolide Derivatives as Antibacterial Agents |
EP1960413A2 (en) * | 2005-11-23 | 2008-08-27 | Ranbaxy Laboratories Limited | Macrolides derivatives as antibacterial agents |
US7595300B2 (en) * | 2005-12-13 | 2009-09-29 | Kosan Biosciences Incorporated | 7-quinolyl ketolide antibacterial agents |
WO2007091393A1 (ja) * | 2006-02-07 | 2007-08-16 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 10a-アザライド化合物 |
US8354383B2 (en) * | 2007-09-17 | 2013-01-15 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6,11-bridged biaryl macrolides |
CN104004039A (zh) * | 2007-09-17 | 2014-08-27 | 英安塔制药有限公司 | 6,11-桥联的联芳大环内酯类 |
US8273720B2 (en) * | 2007-09-17 | 2012-09-25 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | 6,11-bicyclolides: bridged biaryl macrolide derivatives |
US7550625B2 (en) * | 2007-10-19 | 2009-06-23 | Idexx Laboratories | Esters of florfenicol |
TW200946109A (en) * | 2008-05-09 | 2009-11-16 | Enanta Pharm Inc | Anti-bacterial activity of 9-hydroxy derivatives 6, 11-bicyclolides |
AR085286A1 (es) | 2011-02-21 | 2013-09-18 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Derivado de macrolido sustituido en la posicion c-4 |
AU2020395150A1 (en) * | 2019-12-02 | 2022-06-23 | AliquantumRx, Inc. | Salts and polymorphs of cethromycin for the treatment of disease salts and polymorphs of cethromycin |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2526951B2 (ja) * | 1986-12-17 | 1996-08-21 | 大正製薬株式会社 | エリスロマイシンa誘導体およびその製造方法 |
KR960000434B1 (ko) * | 1986-12-17 | 1996-01-06 | 다이쇼 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 에리스로마이신 a유도체 및 그의 제조 방법 |
EP0553353A1 (en) * | 1990-10-15 | 1993-08-04 | Taisho Pharmaceutical Co. Ltd | 2'-modified erythromycin or derivative thereof |
IL114589A (en) * | 1990-11-21 | 1999-12-22 | Roussel Uclaf | Intermediates for the preparation of the history of erythromycin |
FR2669337B1 (fr) * | 1990-11-21 | 1995-03-24 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives descladinosyles de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments. |
DE69127457T2 (de) * | 1990-11-28 | 1998-01-22 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | 6-0-methylerythromycin a-derivat |
WO1993013663A1 (en) * | 1992-01-17 | 1993-07-22 | Abbott Laboratories | Method of directing biosynthesis of specific polyketides |
US5523399A (en) * | 1991-12-27 | 1996-06-04 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | 5-O-desosaminylerythronolide derivatives |
CA2093303C (en) * | 1992-04-09 | 1998-11-24 | Abraham Araya | Aluminosilicates |
JP3259429B2 (ja) * | 1992-04-22 | 2002-02-25 | 大正製薬株式会社 | 5−o−デソサミニルエリスロノライドa誘導体 |
WO1993021200A1 (fr) * | 1992-04-22 | 1993-10-28 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derive de 5-o-desosaminylerythronolide a |
US5527780A (en) * | 1992-11-05 | 1996-06-18 | Roussel Uclaf | Erythromycin derivatives |
FR2697524B1 (fr) * | 1992-11-05 | 1994-12-23 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
FR2718450B1 (fr) * | 1994-04-08 | 1997-01-10 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
FR2719587B1 (fr) * | 1994-05-03 | 1996-07-12 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments. |
FR2738571B1 (fr) * | 1995-09-11 | 1997-10-17 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 5-0-desosaminyl 6-0-methyl- erythronolide a, leur procede de preparation et leur application a la preparation de produits biologiquement actifs |
KR19990067492A (ko) * | 1995-11-08 | 1999-08-25 | 스티븐 에프. 웨인스톡 | 트리사이클릭 에리트로마이신 유도체 |
ATE299508T1 (de) * | 1996-09-04 | 2005-07-15 | Abbott Lab | 6-o-substituierte ketoliden mit antibakteriellen wirkung |
UA51730C2 (uk) * | 1996-09-04 | 2002-12-16 | Ебботт Лабораторіз | 6-o-заміщені кетоліди з антибактеріальною активністю, спосіб їх одержання (варіанти), фармацевтична композиція та спосіб регулювання бактеріальної інфекції у ссавців |
-
1997
- 1997-02-09 UA UA99041886A patent/UA51730C2/uk unknown
- 1997-07-03 US US08/888,350 patent/US5866549A/en not_active Ceased
- 1997-08-20 ZA ZA9707474A patent/ZA977474B/xx unknown
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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