TW455617B - Reactive aluminum phthalocyanine dyestuffs, processes for their preparation and their use - Google Patents
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Description
45 56 1 A7 B7 五、發明説明(1 ) 本發明係關於新穎纖維反應性鋁酞花青染料,其製備 方法及其用途•在反應性染料中使用包含重金屬之酞花青 化合物(特別是銅酞花青及鎳酞花青)係已知的,例如, 美國専利4237050、4350632及 4 7 4 5 1 8 7描述嫌維反應性重金屬酞花青染料,其具 有經由N -芳基砚醢胺或N -烷基砥醢胺鍵結之乙烯研I系 列之嫌維反應性基團•這些反應性染料用於棉之染色上· 主要爲藍綠色及綠色色系•使用這些染料染色具有良好不 褪色性•特別是耐光牢度*重金屬以穩定錯合物型式鐽結 於這些染料中,現今銅及*特別是•鎳被視爲會造成生態 問題*在包含這些染料之使用過織物之降解或燃燒之過程 中,重金屬離子會被釋出,因而染染環境* 基於此原因,無重金靥爲中心原子之酞花青染料( D E - A - 4 3 4 0 1 6 0 )或包含生態上及毒物學 上可被接受之以錯合物型式鍵結之金屬,如鐵、鈦、鋅( C A - A - 2 1 3 5 555)或鋁(GB-A- 2 290 548)己被發展出,然而,在這些酞花青 經濟部中央棣窣局負工消费合作社印装 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 發色團之根據下所製得之反應性染料並無法獲致相對C u 及N i酞花青染料之使用特性· 本發明之目的係提供新穎之水溶性嫌維反應性酞花青 染料•其基於生態觀點係可被接受且同時具良好使用特性 c 經由使用下文所述鋁酞花青染料可獲致此目的,非常 驚訝地發現到其具有非常良好之不提色性*特別是耐光牢 本紙張尺度適用中國a家標準(CNS ) A4规格(2丨OX297公釐) 經濟部中*標率局男工消费合作社印¾ 4 5 56 1 7 A7 ___B7_____五、發明説明(2 ) 度,以及相對C u及N i酞花青染料,其具有較佳顔色強 度及較佳顔色的建立•特別是在低溫(如4 0至6 〇°C) 下·本發明染料特別逋用於組合染料· 本發明係關於式(1)鋁酞花青反應性染料
— I-------象---I--訂 I - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (1) 其中 X表示CJ?或0H : Z示乙烯基或一 CH2CH2-Y之基團,其中Y是可在鹼 性情況加以去除之取代基,特別是氯,硫酸根、硫代 硫酸根、醋酸根或磷酸根,較佳爲硫酸根:或者Y是 磺基、羥基或一NR—T·其中T是嫌維反應性雜環 基及R是氫、Ci-Ce —烷基或經OH、S03M、 0S03M、COOM ' 00113或0(:2115取代之 Ci—Ce —焼基; a示0至3之數字: b示〇至4之數字; 本紙張尺度埴用中國國家揉準(CNS ) ( 210X297公釐) 4 5 5 6 1 A7 B7 五、發明説明(3 ) C示0 . 5至4之數字: Μ示氫、鹼金屬或經取代或未經取代之銨離子,及 R 1和R 2分別示氫C i _ C β烷基、經一或兩個Ο Η、 S 03^1或0 S 03Μ之基國取代之C 1— C β —烷基、 苯基、經一至三個0Η、5031^或(;00河之基團 或經一個下式(2) 、(3)或(4)之基團取代之 苯基 仰2)η、 Ο
-<W)*S〇2-Y OS; S〇2Y S〇3M)y -(CH2)x-S〇2y1 ϋ - .1 I n - -I - - I - I .^1 I I ^1. I— I n T· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消费合作社印製 其中 n示0至3之數字 m示〇或1, 而n+m之和爲1 X示2至6之整數, y示0至3之數字, W示Ci_Ce—伸烷基, —(CHd 2—〇 —(CHd 2— 或一化學鍵,及 Y1 示一CH = CH=CH2、一CH2CH2C5 、 -CH2CHzOH 或- CH2CH2S03M ; · 或者R1和R2 —起與相鄰氮原子形成3至9員(較佳5至 7員)之飽和或未飽和N —雜環基,或者與另一個選自 2 ' 3 或 4 —0—、一 S —、一S〇2—、一 N =及一NR3—(其中 本紙張尺度適用中國S家揉準(CNS > A4規格(210X297公釐) 455617 A7 ______B7_____ 五、發明説明(4 ) R3是氫、Ci_C4 一烷基、Ci-C* 一羥垸基、Cj-一氣烷基或Cl— C4硫酸根烷基)之雜基團形成5至 8員(較佳5至6員)之飽和或未飽和雜環基· 每個各別之化學式視其意又範疇可具有相同或不同之 意義· 所製得本發明酞花青染料爲式(1)各別化合物之混 合物型式,這些各別化合物間之差異爲在酞花青基圃上磺 基及磺醣胺基取代之程度,因此本發明酞花青染料之化學 式有被視爲分率之下檫指數· 式(1 )較佳染料爲 X 示 Ο Η : Ζ 示一CH = CH2、一CH2CH2CJZ、 -ch2ch2oso3m、-ch2ch2sso3m、 -ch2ch2-ococh3、 -CH2CH2-〇P〇3M、- NR -三嗪基或 NR—嘧啶基,其中三嗪基及嘧啶基經鹵索,胺基及 /或氰基取代; 經濟部中央揉準局貝工消费合作社印製 (請先Μ讀背面之注意ί項再填寫本頁) a+b十c和在2及4間之數字: Μ示氫、鋰、鈉、鉀、鋁、一單,雙、三或四甲基銨離子 、一單、雙、三或四乙基銨離子或者一單、雙或三乙 醇胺離子,及 R1和R2各示氫、—烷基、一 Ci 一 一磺烷基 或C C4 —硫酸根烷基,或者與相鄰N原子形成下 式之雜環基 本紙诛尺度適用中國國家輮準(CNS ) Α4规格(2丨0X297公釐) -7 - 455617 五、發明説明(5 ) A7 _____B7
w ^ ch2ch2oso3m 經濟部中央樣準局員工消f合作社印製 令人特別感興趣之式(1 )染料爲 X 示 Ο Η : a示0至3之數字: b示0 ; c示0. 5至4之數字; Z 示-(:11 = (:112或-(:142(:112— 0 S03M,及 Μ示氣、納或鉀· 含人進一步感興趣之式(1 )染料爲 X 示 Ο Η ; a示0至3之數字; b示0 ; c示0.5至4.0之數字: Z 示 CHzCHsNR41?1 之基團,其中 R4是 H,CH3、 C2H5' C3HT' CH2CH2OH ' C H 2 C H 2 S ◦ 3M、C Η 2 C H a 〇 S Ο 3M 或 C Η 2 C 〇 Ο Μ *及T 1是下式之基團: I HI I- - —u I- I -- —衣 1 —^!-- I I I (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度通用中0國家揉準(CNS } Α4規格(2丨ΟΧ297公釐) 455617 A7 B7 五、發明説明(
NR R' 及Μ如上之定義· 令人進一步感興趣之式(1)染料爲 X 示 Ο Η ; a示0至3之數字; b示0. 5至2. 0之數字: c示0.5至4.0之數字: R1 和 R2 各示 Η、CH3、C2H5、CH2CH2S〇3M 或 C H2C H20 S 03M,或者與相鄰氮原子一起形成 之雜環基,以及 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 Μ以Z如上定義中之一者· 令人進一步感興趣之式( X 示 Ο Η : a示0至3之數字; b示0. 5至2. 0之數字: c示0. 5至4. 0之數字; )染料爲 本紙張尺度逍用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 45 56 1 7 A7 B7 五、發明説明(7 ) R 1示氫; R58示式(2)或(4)之基團,其中X是2,m是1, η是〇,w是一化學鎗及是乙烯基或办一硫酸根 乙基; Z是乙烯基或jS —硫酸根乙基,及 Μ如上之定義· 本發明亦關於一種式(1 )化合物之製備方法,其包 含將式(5 )之醯基氣
(5) 經濟部中央梂準局員工消f合作杜印製 ^^^1 —I— n n^i ^^^1 tB^i l^ . - {請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 環原成式(6 )之亞磺酸 本紙張尺度遑用中國U家樣率(CNS ) Α4规格(210X297公釐〉 —10 — 4 5 56 A7 B7 五、發明説明(
.(S〇3M)a -(S〇2NR1R2)b "(S〇2-H)c (6) 將式(6 )化合物乙氧化以製得式(1 a )化合物
-{S〇3M)a •(so2nr1r\ -(S02CH3CH20H)c (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央橾準局貝工消費合作社印装 (1a) 及,若费要,將式(la)化合物氣化、硫酸化、硫代硫 酸化、磷酸化或乙醣化,則形成式(1 )化合物’其中Z 是一CH2CH2Ci 、一 CH2CH20S03M、 -CH2CH2SS03M、-CHssCHssOPOaM 或 -CH2COOM, 本紙張尺度璁用中國國家揉準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -11 - 455617 A7 _____ B7_ 五、發明説明(9) 若需要,使其進行消失反應以形成Z爲乙烯基之式(1 ) 化合物· 若霑要,使Z爲乙烯基、ys -硫酸根乙基、一硫代硫酸 根乙基、/5 -磷酸根乙基或一醋酸根乙基之式(1 )化 合物與H2NR之胺反應以形成Z爲一 CH^CHaNHR 之式(1 )化合物,其在與其中間產物分離後與H a 5 -T之雜環化合物(其中H a文是氣或氟)反應以形成Z爲 一 CH2CHNR - T之式(1)化合物; 或者式(6)化合物與1一氯乙烷一2—磺酸反應或Z爲 乙烯基之式(1 )化合物與MzS 03反應(較佳係與 Na2S03反應)以製備Z爲一 CH2CH2S03M之式 (1 )化合物。 根據此製備方法上之變化型,對應於數字b之礒醯胺 基一S ΟζΝΙΙ1!^2已包含於起始化合物中· 在另一製備方法上之變化型,包含(c + b ) S 02C 基團之式(7 )化合物係作爲起始物料 (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局負工消費合作社印製
•(S03M)a -{S02-CI)c+b 本纸張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -12 - 455617 A7 _____B7_五、發明説明(10) 使此化合物與對應所需數字b之化學計量之式HNR1'2 之胺反應,以形成式(5 )化合物,其如上文所述般繼縯 反應以製得式(1)化合物· 亦可以先將該式(7 )化合物與對應所嫌数字c之化 學計量之環原劑反應*以將之部分環原以形成亞磺酸,然 後使所得產物與式HNR1!^ 2之胺(其量可過量)反應以 形成式(6 )化合物1其如上文所述般繼績反應以製得式 (1 )化合物β 式(1 b )化合物 (S〇3M)a (s〇2z2)c {S〇2NH(CH2)xS〇2Z2)d (請先《讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標半局貝工消費合作社印袈 (1b) 其中 a示0至3. 0之數字: c示0. 5至4. 0之數字; d示0. 5至2. 0之數字: X示2至6之數字;較佳爲2 : Z2示乙烯基或冷一硫酸乙基及Μ如上之定義, 較佳係由式(7a)化合物 本·纸張尺度逍用中國國家揉準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -13 - 455617 Α7 Β7
五、發明说明(11 -(S〇3M)a -(so2-c〇c+d (7a) 與對應所需數字d之化學計量之式-(CH2) x -S 03M之胺烷基磺酸於鹼性條件下反應,以製得式(8 )化合物 .(S03M)a+c (S〇2NH(CH2)xS〇3M)d (8) 其中對應於數字C之S 02C ί基團係被水解,將式(8 )化合物與氣磺酸及亞硫臁氣反應,直接連接至酞花青發 色團之磺醢胺烷基中之磺基及一些磺基被轉變成 S 0 2c交基團;用環原劑(較佳爲亞硫酸釣〉環原所得 反應產物,則S 0 2c文基Η形成亞確酸基醞;乙氧化所 本紙張尺度適用中國國家揉率(CNS ) Α4規格(210X297公釐) ~ · ----------^------訂 {請先閱讀背面之注意事項再4寫本頁) 經濟部中央揉率局W工消费合作社印製 14 經濟部中央標準局工消背合作社印裂 4556 彳 7 A7 __B7 五、發明説明(12) 得反應產物•亞磺酸基圍被轉變成羥乙磺醣基:及隨後將 產物硫酸化(較佳使用硫酸),形成Z2爲冷-硫酸根乙 基之式(lb)化合物· Z2爲乙烯基之式(lb)化合 物係經由消去反應而形成* 在上述方法之變化型,基於所將還原基團之數目•環 原步驟之進行較佳係使用等莫耳量或髙至10倍莫耳過量 之亞硫酸鈉、亞硫酸氫鈉、連二亞硫酸鈉或者對應之鉀鹽 爲環原劑*且在PH8及1 2間及溫度1 0至5 OeC下進 行· 在上述方法之變化型,基於所將乙氣化基團之數目, 乙氧化反應之進行較佳係使用等莫耳置或高至3倍其耳過 童之環氧乙烷、氣乙酵或乙二醇二碳酸酯爲乙氧化劑•且 在PH7及9間及溫度50至70 °C下進行· 在上述方法之變化型,基於所將硫酸化基團之數目, 硫酸化反應之進行較佳係使用等莫耳置或高至10倍莫耳 超置之硫酸(特別是硫酸單水合物或發烟硫酸)的硫酸化 劑•且在溫度0至2 0 °C下進行· 在上述方法之變革,基於所將氯化基團之數目,氧化 反應之進行較佳係使用等莫耳量或高至10倍莫耳超置之 亞硫醯氯,且在溫度0至8 0°C下進行· 本發明染料適合將包含羥基及/或羧醣胺基團之材料 (較佳是嫌維質之繊維材料及聚醯胺)加以染色或印花· 而使用本發明染料於上述材料上可製得光亮之綠色至藍綠 色之經染色或印花的物料,其具有良好固色及不褪色性質 本纸張尺度逍用中國國家揉率(CNS > A4规格(210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -15 - 455617 經濟部中央標隼局男工消費合作社印裝 A7 B7_五、發明説明(13) •特別地*本發明染料在染色或印花過程及其上染有本發 明染料之織物的降解過程,都不會有重金靨釋放至環境中 9 本發明染料可以習知染色方法施用於材料或併合至材 料中·及用熱或用具_作用之助劑或二者並用而將之固色 於材料表面或材料內· 下面實例,若非特別聲明*數據係以重置份及重置比 表示之•重置份和體積份的關係與公斤和升的關係一樣· 實例 製備式(7)及(7a)化合物 用於本發明染料之前驅物以下列方式製得: a )將鋁酞花青加至氣磺酸中*並將該混合物於溫度 100及1 50 1間(較佳爲120及140 °C間)攪拌 7小時(較佳3至5小時)·然後逐滴加入亞硫醯氣*並 於溫度7 0及9 0°C間繼續攪拌7小時(較佳2至4小時 )•將混合物倒至冰中,及以吸濾方式將鋁酞花靑磺醯氮 濾出* b )或者*鋁酞花青磺醯氯可藉由使用氯磺酸之氣磺 化作用而製得*然而,使用亞硫醢氯之反應未進行 '所製 得產物,除了有磺醯氯基團外,亦有磺酸基團,這些在與 亞硫酸反應的過程中不會反應,且在後縯反應之過程中會 被保留· 在上述方法之變革,會形成X爲C文之鋁酞花青•在 --I------私1|----訂 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本貫> 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -16 - 4 5 5 6 1 7 A7 ___B7___ 五、發明説明(14) 水溶液或驗性水溶液介質中之A文P C C je磺醣氣的反應 中,(:又被011取代· 實例1 鋁酞花青 157份酞二腈與52份氮化鋁(I I I)及600 份硫酸鈉緊密混合及碾磨,然後將混合物加熱1小時至 2 5 0 cC · 反應混合物於此溫度下再保持另外9 0分鏟,冷卻後 ,取反應器中取出並礪磨,將9 5°C下之1 0 0 0份水加 至所得深色粉末中,然後攪拌混合物1 5分鏟並以吸濾方 式過濾》將殘餘物加至1 0 0 0份5 N鹽酸並攪拌混合物 1小時,再次以吸濾方式過濾產物,並加至95乞之 1 0 0 0份熱水中,以吸濾方式過濾*然後在6 OeC真空 下乾燥· 實例2 a 經濟部中央標準局男工清費合作杜印裝 I I I I I— n — n I 、1τ {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 鋁酞花青三磺醞氫 將實例1製得5 9份鋁酞花青加至2 7 5份氣磺酸中 ,及將混合物加熱至9 5 eC,在此溫度下繼績攪拌1 5分 鏟後,將混合物再加熱至1 3 5°C * 5小時後*冷卻至 8 0 — 8 5 °C,並將8 3份亞硫醯氯於歷時4 5分鏜下緩 慢地逐滴加入•冷卻至室溫後*反應混合物加至1 2 0 0 份之冰中,以吸濾方式過瀛產物•及用1 0 0 0份之水~ 本紙張尺度適用中®國家揉準(CNS ) Α4规格(210X297公着) -17 - 經濟部中央揉準局貞工消费合作杜印裝 455617 ....:A7 _ B7____:__五、發明説明(15) 冰清洗之,最後淸洗用之水部份的p H值爲2至3的範圍 •所離析出之潮瀵鉬酞花青三磺醯氧再於實例3 a中加以 反應· 實例2 b 鋁酞花青磺醯氮/磺酸(2. 2 : 1. 2) 將資例1製得59份(0. 1莫耳)鋁酞花青加至 5 2 5份氯磺酸中,及將反應混合物加熱至1. 3 5 °C,在 此溫度下繼縝攪拌6小時*冷卻至室溫後,反應混合物加 至1 2 0 0份之冰中,以吸濾方式過濾產物,及用 1 0 0 0份1 N盥酸清洗之,最後清洗水部分的pH值在 2至3之範圔•所離析出之潮濕鋁酞花青磺醯氯/磺酸( 2. .2:1. 2)再於實例3b中加以反應* 實例3 a 鋁酞花青亞磺酸鹽 1 3 3份亞硫酸鈉與9 7份碳酸氫鈉加至2 0 0 0份 水中·將實例2 a所製得1 8 0份潮濕鋁酞花青三磺醢氣 以歷時3 0分鏟於1 0至1 5 °C下加入*反應混合物在 1 0至1 5 eC下攪拌5小時,在室溫下攪拌1 5小時及在 40°C攪拌30分鐘* 冷卻至室溫後,用3 1 0毫升濃鹽酸將混合物之pH 值調至1,並將混合物於室溫下攪拌1小時•再用500 份1 N鹽酸清洗3次,所製得潮濕產物直接用於後績反應 本紙浪尺度適用中國國家搮準(CNS } A4规格(210X297公釐) ~~ -18 - 11 it 一aJ (請先M讀背面之注意^項再填寫本页) 455617 A7 B7 五、發明説明(16)
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作杜印製 實例3 B 鋁酞花青亞磺酸鹽/磺酸鹽(2. 2:1. 2) 1 3 3份亞硫酸鈉與9 7份碳酸氫鈉加至2 0 0 0份 水中*將實例2 b所製得1 8 0份潮濕鋁酞花青磺酪氣/ 磺酸(2. 2:1. 2)以歷時30分鐘於10至15 ΐ 下加入•反應混合物在1 0至1 5 eC下攪拌5小時•在室 溫下攪拌1 5小時及在4 0°C攪拌3 0分鏟* 冷卻至室溫後,用3 1 0奄升濃鹽酸將混合物之pH 值調至1,並將混合物於室溫下攪拌1小時,再用三部份 之5 0 0份1 N鹽酸清洗之,所製得潮濕產物直接用於後 績反應< 本紙張尺度遑用中國國家標率(CNS > A4規格(210X297公釐) -19 - 45 56 1 7 五、發明説明(17) A7 _____B7
實例4 a 與氣乙醇反應及酯化 將實例3 a所製得1 9 0份鋁酞花青亞磺酸鹽加至 2000份水中•並用2N NaOH將pH值調爲 7. 3,然後逐滴加入56. 4份2-氣乙醇及溫度上升 至6 5 °C *在整個2 0小時反應時間,用2N氫氣化鈉溶 液將pH值保持在9. 5-9. 6· 然後用稀鹽酸將混合物pH值諝爲6. 8,以吸濾方 式將沈澉物過濂出並乾燥•製得> 式產物 --.1 - I 1 …! I—I I - I 木 1^1 I—f - 1 ]^i (讀先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製
本紙張尺度適用中國國家揉準(CNS ) A4洗格(2丨0X297公釐) 455617 A7 — ______B7 五、發明説明(18 ) 然後將9 1份此染料於1 5至2 OeC下加至5 4 0份 硫酸單水合物中,於2 OeC下攪拌混合物1 2小時,反應 混合物倒至2 6 0 0份之冰中•以吸濾方式將沈澱物過嫌 出*及以2 5 0 〇m又之5%濃度之鹽酸清洗之·將濾餅 加至7 5 0份水中,並以2N氫氧化鈉溶液將pH值調至 6而使之溶解·藉由在真空室乾燥或藉由鹽析而將反應性 染料離析·
(請先《讀背面之注意事項再填寫本頁) (S〇2CH2CH2〇S〇3H),2 <s〇3h)〇^ 製得深色產物在H20中λβ»χ= 6 7 6 nm ·此反應性染 料可溶於水中,及在棉花嫌維上可得到具良好不褪色性質 之亮綠色印染及染色· 經濟部t央樣準局負工消费合作社印製 實例4 b 與氣乙酵反應及酯化
將實例3 b所製得1 9 0份鋁酞花靑亞磺酸鹽/磺酸 嫌(2. 2:1. 2)加至2000份水中,並用2N
NaOH將pH值諝爲7. 3,然後逐滴加入56. 4份 2 _氯乙酵及溫度上升至6 5 eC ·在整個2 0小時反應時 本紙張尺度適用中國圉家揉率(CNS ) A4规格(210X297公釐) -21 - 455617 A7 ____ B7 五、發明説明(19 ) 間•用2N氫氧化鈉溶液將pH值保持在9. 5—9. 6 9 然後用稀鹽酸將混合物pH值調爲6. 8 *以吸濾方 式將沈澱物過濾出並在5 Οΐ真空室下乾燥•製得下式產 物
經濟部中央橾準局WC工消费合作社印装 -----———¾¾.—.———--訂 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 然後將9 1份此染料於1 5至2 OeC下加至5 4 0份 硫酸單水合物中•於2 OeC下攪拌混合物1 2小時,反應 混合物倒至2 6 0 0份之冰中•以吸濾方式將沈澱物過濾 出,及以2 5 0 0mJ2之5%濃度之鹽酸清洗之*將濾餅 加至7 5 0份水中,並以2N氫氧化鈉溶液將pH值調至 6而使之溶解·藉由在真空室乾燥或藉由鹽析而將反應性 染料離析· 本紙張又度遍用中國a家揉準(CNS ) A4规格(210X297公釐) -22 - 45 5 6 1 7 五、發明説明(20 ) 製得深色產物在1420中又„ex= 6 7 8 nm ·此反應性染 料可溶於水中,及在棉花嫌維上可得到具良好不褪色性霣 之亮綠色印染及染色* 實例5 鋁酞花青磺醯胺基乙基亞磺酸鹽 將實例2 a所製得1 8 0份鋁酞花青三磺醢氯於5至 經濟部中央標準局貝工消費合作社印掣 A7 ___B7
-3---- ; - I —ϋ 1—ί —II I 各 -i I.— I —II nt — —* (請先閎讀f面之注意事項再填寫本頁) 1 0°C加至3 0 0份水中,用碳酸氫鈉將PH調爲8 ·及 在5分鐘期間於1 0至1 5 °C將4 5份牛磺酸逐滴加入, 然後混合物在4 0°C加熱3小時,以吸濾方式將反應產物 過濾出及以氯化鈉將之鹽析出*乾燥後*在溫度不超過 2 0°C *將產物加至2 0 0份氯磋酸中,然後混合物被加 熱至6 0°C,並逐渐加入亞硫醯氯*溫度保持在 8 0°C下加以回流1小時*冷卻後,反應混合物加至 2 0 0 0份冰中,以吸濂方式過》出產物,並用1 5 0 0 份IN®酸清洗之•渐濕濾併於1 0°C加至1 000份水 和1 1 0份亞硫酸鈉之溶液中,用硫酸氫鈉將pH調爲8 本紙張尺度遑用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -23 - 4 5 5617 ';A7- ;_ B7___.. 五、發明説明(21) 至8 . 5,反應混合物在1 0至1 5 °C攪拌5小時,在室 溫攪拌1 5小時及在4 0°C*拌3 0分鐘*冷卻至室溫後 ,用2 5 0份潰盥酸將pH調至1,及在室溫攪拌1小時 •用三部份之5 0 0份1 N鹽酸清洗之,所製得下式潮濕 產物直接用於後績反應中· -----------T---1--訂 (請先閲讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁)
實例6 與氯乙酵反應及酯化 經濟部中央標準局貞工消费合作社印裝 將實例5所製得2 0 0份鋁酞花青磺醣胺基乙基亞磺 酸盥加至2000份水中,並用2N NaOH將pH值 調爲7. 3,然後逐滴加入56. 4份2—氯乙醇及溫度 上升至6 5 eC ·在整個2 0小時反應時間,用2 N氫氧化 鈉溶液將pH值保持在9. 5—9. 6· 然後用稀鹽酸將混合物pH值調爲6. 8,以吸濾方 式將沈澱物過濾出並乾燥· 然後將1 0 0份羥基染料染料於1 5至2 0°C下加至 5 4 0份硫酸單水合物中,於2 0°C下攪拌混合物1 2小 時,反應混合物倒至2 6 0 0份之冰中,以吸濾方式將沈 本紙張^1適用中國國家標準<〇阳>八4规格(210)<297公釐) -24 - 455617 A7 _ B7 五、發明説明(22 ) 澉物過濂出•及以2 5 0 〇mi?之5%濃度之鹽酸清洗之 •將濾胼加至7 5 0份水中,並以2 N氫氧化鈉溶液將P Η值調至6而使之溶解*藉由在真空室乾燥或藉由鹽析而 將反應性染料離析*
<請先閱讀背面之注項再填寫本頁) -<s〇,H)0>2 -(SCV^CHjOSO^ -{S〇2NHCH2CH2S〇2CH2CH2〇S〇3H)3 0 製得深色產物在只20中λ„βχ=6 7 0 nm ·此反應性染 料可溶於水中,及在棉花嫌維上可得到具良好不褪色性質 之亮綠色印染及染色· 實例7 鋁酞花青磺基嗎啉基亞確酸鹽 經濟部中央搮準扃負工消費合作社印装 將實例2 a所製得1 8 0份鋁酞花青三磺醯氮於5至 10 °C加至300份水中,用碳酸氫鈉將pH調爲8,及 在5分鐘期間於10至15 °C將4. 3份嗎啉逐滴加入· 1 5分鐘後*將反應混合物加至9 5份亞硫酸鈉和2 8份 碳酸氫鈉於1 6 0 0份水中之溶液中·反應混合物在10 至15°C攪拌5小時,在室溫攪拌15小時及在40 °C 攪拌30分鐘·冷卻至室溫後,用3 1 OmJ?濃鹽酸將 本紙張尺度通用中國國家揉準(CNS ) 規格(2丨0XW7公釐) -25 - 經濟部中央樣準局員工消费合作社印製 465617 A7 _—_B7_______五、發明説明(23 ) pH調至1,及在室溫攪拌1小時•用三部份之500份 1 N鹽酸清洗之,所製得下式潮濕產物直接用於後績反應 中* .厂
_1 ----^-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實例8 與氣乙醇反應及酯化 將實例7所製得1 9 0份鋁酞花青磺基嗎啉基亞摘酸 鹽加至2 000份水中,並用2N NaOH將pH值調 爲7. 3,然_逐滴加入56. 4份2 —氯乙醇及溫度上 升至6 5°C *在整個2 0小時反ΪΕ時間,用2N氳氧化鈉 溶液將pH值保持在9. 5—9. 6· 然後用稀鹽酸將混合物pH值調爲6. 8,以吸濾方 式將沈澱物過濂出並乾燥·然後將9 1份羥基-染料於 1 5至2 0°C下加至5 4 0份硫酸單水合物中,於2 0eC 下攪拌混合物1 2小時*反應混合物倒至2 6 0 0份之冰 中,以吸濾方式將沈《物過濾出,及以2 5 0 0 m ί之5 %濃度之鹽酸清洗之*將濾胼加至7 5 0份水中,並以2 Ν氫氧化鈉溶液將ρ Η值調至6而使之溶解•藉由在真空 本紙張^1適用中困困家揉準(〇阳>八4规格(210><297公釐> ~ -. -26 - 訂 455617 Α7 Β7 經濟部中夹標準局員工消费合作社印¾ 五、發明説明(24 ) 室乾燥或藉由a析而將反應性染料離析·
製得深色產物在1120中;laax=672nm ·此反應性染 料可溶於水中,及在棉花嫌維上可得到具良好不褪色性質 之亮綠色印染及染色* 寅例9 鋁酞花青;9 一胺乙基砚+三聚氯化氰及3 —(冷一硫 酸根乙基磺醣)苯胺 1 5 0份濃度2 5%氮溶液及5 0 0份水之混合物冷 卻至1 0乞,及於1 0分鏟期間將實例4b所製得1 3 5 份反應性染料加入· 1小時後*所得混合物加熱至室溫及 用2N鹽酸將pH值調至6. 5·以吸瀘方式將沈澉物過 濾出並用濃度將PH值調至6. 5·以吸濾方式將沈《物 過濾出並用濃度5%N a C ί溶解清洗之,製得下式產物 本紙張尺度適用中國两家揉準(CNS > Α4规格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意Ϋ項再填寫本頁) ,衣 訂 4 5 5 6 1 7 A7 B7 五、發明説明(25 )
將4 5份三聚 *攪拌所得混合物 份3 —( -硫酸 -(S02CH2CH2NH2)2 2 -(S03H)1>2 經濟部中央橾準局負工消费合作社印装 用碳酸 ec,將 5 °C下 3 . 5 及在室 然後將 保持在 過濾及 氫鈉將P Η 此溶液加至 攪拌2小時 ,然後將胺 溫下攪拌1 反應溶液加 6 至 6 · 5 用澳度5 % 氯化氰加至2 5 0份水及2 5 0份冰中 3 0分鐘並同時用冰將之冷卻*將6 3 根乙基磺醢)苯胺加至2 5 0份水中及 值調爲5而使之溶解·並同時冷卻於5 三聚氧化氰之懸浮液中·所得混合物於 ,並用碳酸鈉溶液將Ρ Η值保持在3至 乙基研I-染料化合物之潮溼沈澱物加入 小時,用碳酸鈉將pH值調至6. 5, 熱至4 0°C,並加入碳酸鈉以將pH值 •用氣化鈉以鹽析出染料*以吸濾方式 NaCi溶液清洗之* ---------^------訂 (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家揉準(CNS ) A4规格(210X297公釐) 28 455617 A7 B7
五、發明説明(26 )
製得在Η2Ό中λ„„χ= 6 7 5 nm之綠色產物’此反應性 染料可溶於水中,及在棉花嫌維上可得到具良好不褪色性 質之亮綠色印染及染色* {請先Μ讀背面之注意Ϋ項再填寫本瓦) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 本紙張尺度通用中國國家搮準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 29
Claims (1)
- A5 5f{、申请專利範圍 贿牛丨(a): 第86108447號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國9 0年5月丨4曰修正 1—種式(1)鋁酞花青染料,(1) •(S〇3M), -(S02NR1R2)b-(scvz)c ο Λ 經濟部智慧財產局負工消費合作杜印fr,^ 其中 X表示C 1或ο Η ; ζ表示乙烯基或—CH2CH2— Υ之基團,其中Υ是氯' 硫酸根、硫化硫酸根、醋酸根或磷酸根*或者是磺基 '羥基或-NR — Τ,其中Τ是三嗪基或嘧啶基及R 是氫、Ci — C.e —院基或經01^'$03^1、 ◦ s 〇3M、C OOM、0 CH3 或 0 c2h5取代之 Ci — ce- 院基: a表示0至3之數字; b表示〇至4之數字; c表示0. 5至4之數字; 本紙張尺度適用中國國家標準(CN50A4規格(2〗0 X 297公釐) 1 --------訂---------* 線 (婧先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) ^556 1 7 A8 BS CS D8 、申請專利範圍 示氫、鹸金屬或經取代或未經取代之銨離子,及 R1和R2分別表示氫、Cl— Ce烷基 '經一或兩個0H、 s 〇31^或〇 s 〇3M之基團取代之c,— ce -烷基、 苯基、經一至三個OH、S〇3M或COOM之基團 或經一個下式(2) 、 (3)或(4)之基團取代之 苯基 -(CH, 'Ο(2) ⑶ W -{CH2)x-so2Y1 el 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 其中 Π表示〇至3之數字, m表示〇或1 , 而n+m之和爲1 、2、3或4 X表示2至6之整數, y表示0至3之數字, W表示Ci-Ce -伸烷基、 —(CH2) 2 — 〇-(CH2) 2- 或一化學鍵,及 Y1 表示- CH=CH=CH2、- CH2CH2C 1 —CH2CH2OH 或- CH2CH2S03M ; 或者R1和R2—起與相鄰氮原子形成下式之雜環基: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格⑵0 497公釐> —Ζ - ----^ I H I I"·---— —— — — — — — I (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 5 5617 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 '0 6 Μ, ,Ν. 或 /% ch2ch2〇s〇3m ό Oy 2 .如申請專利範圍第l項之鋁酞花青染料,其中γ 表示氣、硫酸根、硫代硫酸根、醋酸根或磷酸根。 3 如申請專利範圍第1或2項之鋁酞花青染料,其 中 X表示Ο Η ; Ζ 表示—CH=ch2、— CH2CH2C1 、 —CH2CH2〇s〇3M、- CH2CH2SS03M' c H 2 C η 0 C 0 C Η f·ιI . ^ i 1 I---訂· I —I -----I f锖先M讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員X消費合作杜印製 -CH2CH2-〇p〇3m、- NR -三暸基或 NR -喃啶基,其中三嗪基及嘧啶基經鹵素、胺基及 /或氟基取代; a+b+c和在2及4間之數字; Μ表示氫、鋰、鈉、鉀、鋁'一單、雙、三或四甲基銨離 子、一單、雙、三或四乙基銨離子或者一單、雙或三 乙醇胺離子,及 R1和R2分別表示氫、Cl — C4_烷基、一 C: — C4 -磺 烷基或C c4-硫酸根烷基,或者與相鄰N原子形 良紙張尺度適用中固國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)—3 455617 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 成下式之雜環基 .N, 〇 ά • N. 或 Ν· ch2ch2〇so3m …十 (锖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如申請專利範圍第1或2項之鋁酞花青染料,其 中 X表示◦ Η ; a表示0至3之數字; b表示0. 5至2. 0之數字; c表示0.5至4.0之數字; R1和R2分別表示各示Η、CH3、C2H5、 CH2CH2S〇3M 或 CH2CH20S03M,或者與 相鄰氮原子一起形成之雜環®。 A 5.如申請專利範圍第1或2項之鋁酞花青染料,其 中 本紙張尺度遶用中國國家標箪(CNS)A4規格(210 497公釐) 訂---------d 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 455617 A8 B8 CS D8 六、申請專利範圍 X表示Ο Η ; a表示0至3之數字; b表示〇. 5至2. 0之數字; c表示0. 5至4, 0之數字; R 1表示氫; R 2表示式(2)或(4)之基團,其中y是2 ,m是1 ,11是0 ,W是一化學鍵及Y1是乙烯基或硫酸 ~根乙基; Z表示乙烯基或—硫酸根乙基。 6.如申請專利範圍第1或2項之鋁酞花青染料,其 中 X表示◦ Η ; a表示0至3之數字; b表示0. 5至2. 0之數字;; c表示0. 5至4. 0之數字; Z表示CHsC^UNR4!^之基團,其中R4是Η、CH3 、C 2 Η 5 ' C a Η 7 ' C H a C Η 2 Ο Η、 C Η 2 C Η ζ S Ο 3Μ ' CH2CH20S03M 或 CH2C00M,及Τ1是下式之基團: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNSM4規格(210 X 297公釐) I I ^ —!^--------訂---—----- 線· (請先閲讀背面之注意ί項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 45 56 17 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍CINR R, ί〇1σ 7.如申請專利範圍第1或2項之鋁酞花青染料,其 ί锖先閲讀背面之沒意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印*JA 中 X表示Ο Η : a表示0至3之數字; b表示〇 ; c表示0. 5至4. 0之數字;及 Z表示乙烯基或卢-硫酸根乙基。 8.如申請專利範圍第1項之鋁酞花青染料,其係用 於將包含羥基及/或羧醯胺基之材料加以染色及印花。 9 .如申請專利範圍第8項之鉋酞花青染料,其係用 於將纖維質纖維材料加以染色及印花。 本紙張尺度適用令國國家標準(CNS)A4規格(210 * 297公釐) A5 5f{、申请專利範圍 贿牛丨(a): 第86108447號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國9 0年5月丨4曰修正 1—種式(1)鋁酞花青染料,(1) •(S〇3M), -(S02NR1R2)b-(scvz)c ο Λ 經濟部智慧財產局負工消費合作杜印fr,^ 其中 X表示C 1或ο Η ; ζ表示乙烯基或—CH2CH2— Υ之基團,其中Υ是氯' 硫酸根、硫化硫酸根、醋酸根或磷酸根*或者是磺基 '羥基或-NR — Τ,其中Τ是三嗪基或嘧啶基及R 是氫、Ci — C.e —院基或經01^'$03^1、 ◦ s 〇3M、C OOM、0 CH3 或 0 c2h5取代之 Ci — ce- 院基: a表示0至3之數字; b表示〇至4之數字; c表示0. 5至4之數字; 本紙張尺度適用中國國家標準(CN50A4規格(2〗0 X 297公釐) 1 --------訂---------* 線 (婧先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁)
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