TW432255B - Semiconductor device using polymer-containing photoresist, and process for manufacturing the same - Google Patents

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TW432255B
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Min-Ho Jung
Jae-Chang Jung
Cheol-Kyu Bok
Ki-Ho Baik
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Hyundai Electronics Ind
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Description

經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 臃4 32 2 5 b —一五、發明説明（I ) f 發明的背景 本發明係有關一種使用光阻劑之半導體裝置·及其製 備方法。更詳而言之，本發明係有關一種可用於平版印刷 方法之聚合物，該平版印刷方法使用超短波長光源例如K r F (2 4 8毫微米）’及0(193毫微米），乂射線，離子束和£束 ’該聚合物預期應用於1 G或4G DRAM或其他高積體電 路中，其中新穎原冰片烯單體被引至聚合物的主鍵中；其 製備方法；及含該聚合物之光阻劑。 各種類型的光姐劑已被使用或建議。這些光阻劑應具 有多種令人想要的特性或性質◊一般，所有或大多數的該 等光阻劑通常要求抗鈾刻性，黏著性與在用於ArF之19 3毫 微米波長的低光吸收。此外，光阻劑應可藉由使用2.38重 量％氫氧化四甲基銨（TMAH)水溶液顯影。然而，合成滿足 這些性質之一或全部的聚合物是困難的。 許多研究已集中在以原冰片醇Uorbolac)類型樹脂當 做樹脂上K增加於1 9 3奄微散波長之透明性和增加抗蝕刻 性之研究。只當做一例子，”貝爾實驗室”首試將脂環單元 引至'^聚物主鏈中以增加抗蝕刻性。一種其中主鏈具有原 冰Μ烯’丙烯酸酯和順丁烯二酸酐取代基的共聚物樹脂， 如Μ式I表示，已被提議： [式I ] A7 B7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
.*訂 ..泉 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS > Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央標準局負工消t合作社印製 p4 32 2 5 5 a? H7 五、發明説明（1/ )
在式I的聚合物樹脂中*順丁烯二酸酐部分（A部分） 被用於聚合脂環烯基。 顧丁烯二酸酐部分溶解在2.3896THAH水溶液中，即使 其不暴光•且具有第三丁基取代棊之y—部分應大大地增 加以避兔溶解。但是y —部分的増加引起z部分的相對減 少，其增加敏戡性和與底材的黏著性•而埴成在實際製圃 中光阻劑從晶園移出的缺點》 因此，如果沒有分两使用溶解度控制朗畑有效的_案 不能夠被形成，且设使臞案藉由使用溶解度控制劑•黏著 性是太差而不能施用到實際的製圈中。 在該情形之下*貝爾（Be 11)實驗室嗜試藉由使用臟固 酵類型的溶解度控制劑和藉由使用包含環烯和順丁烯二酸 酐的^聚合物之二成分光阻劃來解決上述問題。 然而，在此悄況中*應使用非常大量（的30簠量％以 聚合物為基準）之溶解度控制劑，且因此上述分子结構的 聚合物基本上具有太低的重製性度和成本太高而不能作為 光阻繭用之聚合物。 由上述，可知極需要一種改良之光阻繭樹瞄*其為有 本紙張尺度適用中國國家榇準（CMS ) A4規格（2丨OX 297公«1：) (請先W讀背而之注意事項再本頁)
•1T 棘彳· 43225 5 A7 B7 五、發明説明（勹） 效成本*容易製造•和具有令人想要的其他性質的。 發明概述 本發明 中研究，结 衍生物。在 暖引至聚合 (-0H)而顯 聚合物。本 脂環烯之特 很多超 在特殊具體 示的新穎原 [式II】 人已完成克服在習知樹脂上 果，他椚合成具有親水性基 特殊具髖實施例中·本發明 物主鏈中之步驟的方法*由 著《加黏著強度發展出一種 方法產生具有優良的抗蝕刻 性）的光阻劑。 越傳統技術的利益或ΑΝ»經 實施例中，本明提供一種 冰Η烯衍^生物之單髏： 所遇到的限制之集 團之新頚原冰片烯 提供一種使用将軍 於引入親水性基團 具有優異解析'«之 性和抗热性'Μ其為 由本發明被達成◊ 包含Μ下列式II表 (請先閱请背而之注意事項存填. ^ ..1. (W本頁
(tT 經濟部中央標準局興工消费合作社印製
Ο Κ R" 其中· r’和、”分別表示氲*或直鐽或支鏈“ -c4烷基· 具*其有或沒有取代基* m表示1到8之數目，和η表示 1到6之數目•及其製備方法。 在可遘擇之具髓資施例中•本發明提供一種用於光阻 劑之聚合物*其包括Κ化學式II和V表示的β環烯化合物 —5 — 本紙張尺度適用中國國家標华·（ CNS ) Α4说格（210Χ297公炝> β. _4 32 2 6 § A7 137 五、發明説明（ ，及和K式VI表示的顚丁烯二酸酐，及其製備方法。 在進一步的具體實施例中，本發明提供一種用於光阻 劑之以式III或IV表示的聚合物*其包括雙瑁烯化合物* 和順丁烯二酸酐，及其製備方法。 [式 ΙΙΠ
式 經濟部中央橾準扃β工消合作社印製
一 (諸先閱讀背而之注意事項礼J"fv本頁)
I_ 本紙浪尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4现格（210X2W公货） ""4 3225 5 Λ7 ii7 五、發明説明（6) 在式中，R’和R”分別表示氣，或直鐽或支鐽Ci - C4 烷基*其有或沒有取代基* Ri和R2分別表示铤，成具有 1到10個碳原子之直鐽或支鏈烷基*瑁烷基，烷氧烷基或 瑁烷氧基烷基•其有或沒有取代基，m表示1到8之败目 ，和 X : y : z 比例為（0-99% ) : <0-99% ) : (0-99¾ )[ 其條件為乂為〇.〇〇5-〇.9其耳份，和7和2分別為〇.〇01-0.9莫耳份•在式IV之情形】。 在仍為進一步之具«實施例中*本發明提供一種用於 光阻劑之聚合物，其包括Μ式II和V表示的雙環烯化合物 ，及以式VI表示的順丁烯二酸酐和一種光阻爾，其係鞴由 使用Μ式III，IV，VII，VII I或IX所表示之聚合物形成 ，及一種製造光阻爾的方法。 [式V ] (請先閱讀背而之注意亊項-r-.jv,本頁) .襞' ，了 經濟部中央標準局®:工消资合作社印製
Vi. ί式 VI]
〇II
·〇—R 線
〇 本紙張尺度適用中國國家標準（cps ) ΛΟ兄格（2Ι0Χ2«η公处） Α7 J37 鑼432255 五、發明説明（Λ ) 仍進一步地，本發明提供一種用於光阻劑之聚合物。 該聚合物包括多種元素例如以式II和V表示的雙環烯化合 物，和K式VI表示的順丁烯二酸酐I及一種形成光姐覿圖 案的方法，其藉由使用由式III，IV，VII，VIII或IX表示 的聚合物所形成之光姐劑。 再者》本發明提供一種用於光姐劑之聚合物。本發明 的聚合物包括多種元素例如以式II和V表示的雙環烯化合 物，和Μ式VI表示的順丁烯二酸酐，及一種半専艚裝置， 其像使用由式III，IV，VII，VIII或IX表示的聚合物所形 成之光阻黼〇 ί式VII】 (請先閱讀背而之注意事項"-一為本頁) -β 經濟部中央樣準局貝工消费合作社印製
[式 VIII ] -8- 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) Λ4说格（210Χ297公总） ^4 322 5 5 A7 H7 明發 五
(請先閱讀背而之注意寧項#本頁)
[式IU
-4. 圃式簡單說明 圖1說明竇施例9中所製備的聚合物之NMR數據。 發明之詳细說明 本發明被詳细地描逑在下文中： -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS M4规推（210X297公垃） 腺-ί . 經濟部中央標华局员工消费合作杜印製 ' ^432 25 5 A7五、發明説明（牙） 經濟部中央標隼局只工消f合作社印製 K式II表示之雙環烯化合物中·較佳化合物為5-原冰 片烯-2-羧酸3-羥丙基_，5-原冰片烯-2-羧酸4-羥丁基磨 * 5-原冰片烯-2-羧酸5-羥戊基酶，5-原冰片烯-2-羧酸6-經己基酷，5-原冰片烯-2-狻酸7-羥庚基S和5-原冰片烯- 2- 羧酸8-羥辛基酿或相似物。 根據本發明之雙環烯衍生物（式ΙΠ可箱由在四氬呋哺 存在下反應丙烯酸羥烷基_與環戊二烯而製得° 丙烯酸羥烷基酶較佳選自包括丙烯酸3-羥丙基釀，丙 稀酸4-羥丁基_，丙烯酸5-羥戊基酷，丙《酸6-羥己基釀 ，丙烯酸7-羥庚基_和丙烯酸8-羥辛基酯。 根據本發明之聚合物（式III或IV)可薄由聚合Κ化學 式II和V表示的雙環烯化合物及Κ式VI表示的顚丁嫌二酸 酐在聚合作用引發爾存在下反應而製備。 欲使用於做為根據本發明光阻_的聚合物之較隹雙瓖 铺可為一俚或Μ上之薄自包括Μ式V表示的雙環烯*其中 R為氫成第三丁基團«，和Κ式II表示的雙瑁烯•其中πι 為3和R ’和IT為氢之化合物◊ 节佳地•用於根據本發明聚合物的雙環烯係理自包括 5-原冰Η烯-2-羧酸3-羥丙基ft · 5-原冰片烯-2-羧駿第三 -羥丁基ft， 5-原冰片烯-2-羧酸*雙環【2,2,2]辛-5-烯- 3- 羧酸3-羥丙基醅，«環[2,2,2】辛-5-烯-2-羧酸第三丁 基酯和雙環[2,2,2】辛-5-烯-2-羧酸。 在根據本發明聚合物之中*從以式V表示的雙瓖烯， -10- 本紙張尺度適用中國國家樣準（cqs ) Λ4規枱（210X297公犮> (#先間讀背面之注意事項再泰氮本頁)
IP4 32 2 5 b A7 Η 7 五、發明説明（ 其中R為氫，或第三丁基和η為1 ，K式II表示的雙環烯 ，其中R’和R”為S和m為3，【也就是* 一個或Μ上的雙 環烯遘自包括5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基酯* 5-原冰片 烯-2-羧酸第三丁基_和5-原冰片烯-2-羧酸]·和以式VI 表示的頫丁烯二酸酐製備之聚合物為特佳。 根據本發明之聚合物可藉由例如鑲鱧聚合或溶获聚合 作用的傳统聚合方法製備。可使用於本發明的聚合作用引 發繭包括遇氧化苄豳，2,2’-偶氮二異丁氰（4181〇，過氧 化乙醮基，過氧化月桂基，過乙酸第三丁基_和過氧化二 -第三丁基，或相似物。 當作溶费I *環己醑，甲基乙基酮*苯，甲苯*二睡烷 ，二甲基甲醣胺及/或四氫呋喃可價別使用*或Μ混合物 使用。 在用於製備根據本發明聚合物之方法中•一般包括自 由基聚合溫度和壓力之聚合作用條件可視反應物的性質而 控制，桓是其較佳在6 0和200 TC之間的溫度進行聚合反應 4到24小時》 1等根據本發明Mill或IV表示之聚合物具有分子量 3,000- 100,000*且箱由使用超短波長光源例如KrF或ArF 光來源· X射線*離子束或E束可使用在石版印刷術中， 其被預期應用於1G或4G DRAM。 該等根據本發明之聚合物藉由製備光阻Η溶劑可使用 於正微像之形成中*其中聚合物和有拥溶嫌及習知無機酸 -11- 本紙張尺度適用中國國家榀準{ cqs ) Λ4规柏（210X297公及.） 讀 間 讀 背 意 寧 項 再 貪 訂 經濟部中央標準局負工消费合作社印敦
B4 32 2 5 D A7 B7 經濟部中央標华局员工消費合作社印製 五、發明説明（) 產生劑依照用Μ製備光阻劑組成物之習知方法混合。 在用來形成半導體元件的光阻劑_案·聚合物的黴根 據本發明視所使用之有櫬溶劑或無機酸產生劑，和石印術 的條件而定，但是照憤例其約為10到3 0重量％ · Μ在光阻 劑的製備中所用的有楗溶劑為基準。 藉由使用根據本發明聚合物形成半導艚元件的光阻劑 画案之方法詳细地被描述在下文中： 根據本發明之聚合物以10到3 0重量％的辑度溶解在環 己嗣* 3-甲氧基丙酸甲基靡· 3-乙氧基丙酸乙基酯•乳酸 乙酷或丙二酵單甲醚乙酸醮中。銥鹽或有機磺酸作為無櫬 酸產生劑（0.01-10重暹弼•以聚合物的重董為基準）被合 併到溶液中，和混合物然後經超激濉器過癉Κ製備光阻 溶液》 當做無«酸產生劑•三苯litriplate，二丁基装基磺 基雜trip late，2,6-二甲基笨基磺酸鹽*雙（芳基磺醢基〉 * -重氮申烷，肟磺酸鹽和1,2-二里氮莱醍-4-碘酸·可被提 及0 a然後•光阻黼溶液旋轉塗覆於矽晶圓上以形成薄贓· 其然後在烤箱中於80-150*0成在热板上前烘烤1 - 5分鐘 ，藉由使用遠紫外鑲暴光機或準分子雷射暴光拥暴光和在 1001C和200*0間的温度之烤箱中成在热板後烘烤1秒到5 分鎪。 經暴光的晶圓在2.38% TMAH水溶液中授潰30秒到1.5 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > Λ4規格（210X 297公益） (請先閱讀背而之注意事項,__,爲本頁) .1 .--------^------ΐ-------------- ,4 3225 5 Α7 Η 7 五、發明説明（Λ 分鐘Κ獲得超撤正光阻劑圃案。 根據本發明之新穎原冰片烯衍生物的合成•使用該等 衍生物之聚合物的合成，製造含該等聚合物之光阻劑*和 形成半導體装置中的微圈案的方法藉由參考實施例被詳细 地描述。 根據下列實施例可獲得對本發明的較佳了解·該等實 施例用以說明但是不被解釋為限制本發明。 <原冰片烯衍生物的合成> 合成5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基鹿的實施例 實施例 I 在反應器中，進料環戊二烯（ββ克）和四《肤晡溶劑（ 50 0克），且均勻攪拌混合物。將丙烯酸3-羥丙基酯（130克 >加到反應混合物中，且所得混合物在- 30t：和60¾之間的 溫度授拌大約1 〇«小時Κ進行反應。 當反應完成時，溶瘌藉由使用旋轉蒸發器除去*且殘 餘物在減Κ下蒸»而獲得16 8克（產率：8 6%)之5-原冰片 烯-2-羧酸3-羥丙基_。 請 先 閱 背 1¾ 之 注·
項 再 填t 容. 本 I 訂 腺 經濟部中央標举局B工消费合作社印裝 實胞例 II 5-原冰Η烯-2-羧酸4-羥丁基_的合成 重禊描述於實施例I之相問步》*但是使用丙烯酸卜 羥丁基酯（144克）取代丙烯酸3-羥丙基酯Μ產生178兒（產 率：85¾ )之5-原冰片烯-2-羧酸4-羥丁基醮。 -13- 本紙張尺度適用中國國家樣準（CNS ) Λ4現格（210X29?公垃） rP4 32 2 5 q五、發明説明（Θ Λ7 實施例III 5-原冰H烯-2-羧酸5-羥戊基_的合成 重複描述於實施例I之相同步驟*但是使用丙烯酸5 羥戊基酯（158克）取代丙烯酸3-羥丙基酯Μ產生190克（逢 率：85%)之5-原冰片烯-2-羧酸5-羥戊基_。 實施例IV 5-原冰片烯-2-羧酸卜羥己基幽的合成 里複描述於實施例I之相同步驟•但是使用丙烯酸6-羥己基醮（17 2克）取代丙烯酸3-羥丙基醮Μ產生20 5克（產 率：88% )之5-原冰Η烯-2-羧酸6-羥己基酷。 先 閱 讀 背 之 注 項 存 經濟部中央標準局只工消f合作社印製 實跑例V 5-原冰片烯-2-羧酸-羥庚基醮的合成 里複描述於實胞例Σ之相同步驟》但是使用丙烯酸7-羥庚基酯<186克）取代丙烯酸3-羥丙基_以產生204克（衋 率：飞1%>之5_原冰片烯-2-羧酸7-羥庚基§|。 實施例 VI 5-原冰Η烯-2-羧酸δ-羥辛基_的合成 簠複描述於實施例I之相同步驟•但是使用丙烯酸8-羥辛基圉（2G0克）取代丙烯酸3-羥丙基酯Μ產生207充（產 -14- 本紙張尺度適用中國國家橾準（€奶）/\4规格（210乂297公益） 經濟部中央標準局只工消费合作社印製 r P4 3225 5 a7 _____137 五、發明説明（> ) 率：78% )之5-原冰片烯，2-羧酸8-羥辛基_ » <雙琯烯化合物的合成>
實施例 VII 5-原冰片烯-2-羧酸第三丁基酷的合成 在反應器中，進料環戊二烯（66克）和四氳呋哺溶劑（ 50 D克且均勻授拌混合物。將丙烯酸第三丁基K (128克 >加到反麋混合物中•且所得混合物在- 30¾和βΟΌ之間的 溫度携拌大約10個小時Μ進行反應。 當反應宪成時，溶劑藉由使用旋轉蒸發器除去♦且殘 餘物在減廑下蒸鼷而獲得17 5克（產率：90% >之5-原冰片 烯-2-羧酸第三丁基_。
實施例VIII 5-原冰片烯-2-羧黢的合成 在反應器中，進料環戊二烯（6 6克）和四氳呋哺溶劑（ 5 0 0克），且均勻授拌混合物。 β將丙烯酸《7 2克）加到反應混合物中，且所得混合物在 -30¾和60¾之間的溫度«拌大約10個小時Κ進行反應。 當反應宪成時•溶劑藉由使用旋轉蒸發器除去*且殘 餘物在減壓下蒸«而獲得124克（產率：90%)之5-原冰片 烯-2-羧酸。 _ 15 - 本紙浪尺度適用中國國家標準（C|SS ) Λ4规格（210X 297公兑） —1'1 I I I 1.1 I I .~Ϊ ^ ~ϊ Γ-Γ- I I 各 . -4/ - }, (請先閱讀背而之注意事項—」.>本頁) A7 H7 五、發明説明（A) <聚合物的合成>
實施例 IX 聚[S-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基醮/ 5-原冰片烯 -2-羧酸第三丁基_/ 5-原冰片烯-2-羧酸/ 顚丁烯二酸酐]聚合物（式VII)的合成 將5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基<0.05-0.8||耳>， 5-原冰Η烯-2-羧酸第三丁基K (0.5-0.9 5其耳）· 5-原冰 片烯-2-羧酸（0.01-0· 3其耳）和顒丁烯二酸酐（1莫耳）溶 解在四氫呋哺，苯或甲苯中。 然後，將2,2’_偶氮二異丁撖（ΑΙΒΝ)(0.01-10克）•當 做聚合作用引發劑•加至其中，和反應在6 0X3和之間 的溫度進行4-24小時。 如此獲得的粗產物從乙醚或己烷沈教•且遢濾沈濂物 及在減壓下乾嫌Κ產生Κ式VII表示之[5-原冰Μ烯-2-羧 酸3-羥丙基酯/5-原冰片烯-2-羧酸第三丁基酯/ 5-原冰 Η烯-2-羧酸/顒丁烯二酸酐]聚合物*其之ΝΜΚ數據顯示 在圔1中。（產率：S Τ0% )
實脏例X 聚[5-原冰片烯-2-羧酸4-羥丁基_ / 5-原冰片烯 -2 -羧酸第三丁基酿/ 5-原冰片烯-2-羧酸/ 順丁烯二酸酐】聚合物（式νΐϊΐ>的合成 將5-原冰片烯-2-羧酸4-羥丁基酯 （0.05-0.8其耳） -1 6 - 本紙張尺度適用中國國家榇华（CNS > Λ4«1格（21〇Χ：297公及） 先 Μ 背 A 之 注 意 事 項 再
訂 腺 經濟部中央標率局貝工消費合作社印¾ ^432 2 5 5 λ7 _ Η7 五、發明説明（6) 5-原冰片烯-2-羧酸第三丁基_(0·5-0.95莫耳）· 5-原冰 Η烯-2-羧酸（0.01-0. 3莫耳）和顚丁烯二酸酐（1莫耳）溶 解在四氫呋哺，苯或甲苯中。 然後，將2,2’-偶氮二異丁第（ΑΙΒΝ> (〇.〇卜1〇克} •當 做聚合作用引發劑，加至其中，和反應在60t：和701D之間 的溫度進行4 - 2 4小時。 如此獲得的粗產物從乙醚或己烷沈教·且過癉沈澱费 及在減壓下乾煉以產生以式式VIII表示之[5-原冰片烯- 2-羧酸4-羥丁基醮/δ-原冰片烯-2-羧酸第三丁基釀/ 5-原 冰片烯-2-羧酸/頭丁烯二酸酐]聚合物（產率：茗7 0%)。
實雎例XI 聚[5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基_/5-原冰片烯 -2 -羧酸第三丁 /顧-5-原冰Η烯-內向-2,3- 二羧酸軍-甲基醮/頫丁嫌二酸酐1聚合物（式IX) 的合成 將5-原冰Η烯-2-羧酸3-羥丙基gg (0.05-0.8其耳>，5 -原'Η烯-2-羧酸第三丁基酯（0.5-0.9 5莫耳），顧-5-原 冰Η烯-内向_2,3-二羧酸軍-甲基_ (0.01-0. 3莫耳）和顒 丁烯二酸酐（1其耳）溶解在四氬呋喃，苯或甲苯中。 然後*將2,2’-偶氮二異丁氰418(〇(0.0卜10克）*當 做聚合作用引發劑，加至其中，和反應在60X3和70Χ；之W 的组度進行4-24小時。 Ί7- 本紙張尺度適用中國國家樣隼（CNS > Λ4规格（210Χ29"!公坫） ^4 32 2 5 d A7 H7 五、發明説明（& 經濟部中央樣隼局只工消t合作社印製 如此獲得的粗產物從乙醚或己烷沈澱，且遇濾沈毅物 及在減壓下乾煉Μ產生Μ式IX表示之[5-原冰片烯-2-羧酸 3-羥丙基ft/δ-原冰片烯-2-羧酸第三丁基酯/顆-5-原冰 片烯-内向-2, 3-二羧酸軍-甲基酷/ _ 丁烯二酸酐]聚合物 。（產率：迄74¾ ) <光阻劑的製傅和臞案形成> 實施例XII 聚【5-原冰Η烯-2-羧酸3-羥丙基_/ 5-原冰片烯-2-羧酸第三丁基麇/5-原冰片烯-2-羧酸/順丁烯二酸酐Ϊ聚 合物（式VI 1)(10克> 溶解在丙酸3-甲氧甲基醮（4 0克♦溶劑 )中•和將三苯鏟triplate或二丁基萘基銃triplate (約 Ο.Οί-l克）當做無櫬酸產生劑加入其中。在攪拌之後*経 過0.1微米漶器通濾混合物Μ產生光阻劑。然後將光阻劑 塗覆在晶圚的表面上。熱處理之後*光阻劑播由光顯影方 法顯影Μ形成0案。因此，獲得具有0.6微米聚合物厚度 和0.13撤米宽度之垂直L/S圔案的半導S元件。 A 實施例 XIII 聚[5-原冰片烯-2-羧酸3-羥丙基ft / 5-原冰片烯- 2-羧酸第三丁基酯/順- δ-原冰片烯-内向-2,3-二羧酸軍-甲 基酯/顚丁烯二酸酐]聚合物（式1)0(10克）溶解在丙酸3-甲氣甲基釀（40克•溶朗）中·和三苯»triplate成二丁基 -1 8 _ 請 先 閱 背 ιδ 之 注 3 f 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公躲） ®^32?d. B7 ---- ---- -------- 五、發明説明（V]) 萘基銃triplate (約0 .01-1克）當做 。在攪拌之後，經過微米濾器 劑。然後將光阻劑塗覆在晶画的表 阻劑藉由光顯影方法顕影Μ形成圄 微米聚合物厚度和O.U撖米寬度之 想元件。 如上所述*緒由使用根據本發 合物所形成的光阻劑具有優異抗蝕 且可以2 .38重量％ ΪΜΑΗ水溶液顯影 態於0.13微米與0.8微米厚度之垂 •和焦點的深度之光阻繭。 本發明的許多修正和變化根據 因此 > 其應了解的是在申講専利範 掲述實施。 無機酸產生劑加入其中 遇漶混合物Μ產生光阻 面上。熱處理之後•光 案。因此*獲得具有0 . 垂直L/S_案的半導 明之用於KrP或ArF的聚 性*抗热性和黏著性， ，所K獲得滿意的结果 直L/S匾案的解析度 上述之教示是可能的。 賵中•本發明可如詳细 (請先閱讀背面之注意亊項具， /本頁) .裝· 經濟部十央樣率局只工消费合作社印¾ 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X297公垃）

Claims (1)

  1. 公 告本 卜酽4 32 2 5 b A8 B8 C8 D8 89·1〇·3〇 修正 年fl日 I〇L-2i_ WTO 申請專利範圍 一锺單體，包含一種Μ下列化學式11表示之新頴雙環烯 衍生韧： Γ Τ τ 1 L i\i丄丄J
    0II R' •(产 R" 0H 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中：S ’和S ”分別表示氫，或直鍵或支鍵C i - C4烷基 :其有或沒有取代基，m表示1到8之數目，和η表示 1到6之數目。 .根據申請專利範圍第i項的單體s其係選自包括5-原泳 片烯-2-羧酸3-羥丙基醅，5-原冰片烯-2-羧酸4-羥丁基 豳，5-原冰片烯-2-羧酸5-羥戊基酯，原泳片烯-2-羧 酸6 -羥己基薩，5 -原泳片烯-2-羧酸7 -羥庚基§旨和3 -原 速η燒-2 -疫酸3 -經辛基f旨。 .一種製茼單體的方法，其包括該等步驟 混合環戍二烯與四氫吱喃溶劑； 2 >將丙烯酸羥烷基酯邡到第1步驟的混合锪中； 3 >藉由攪拌2 >步驟的混合物完成反應； 4 >在3 >歩驟的反應之後從產物除去溶劑；和 5>由4 >歩驟產韧製頜式II的雙環烯衍生锪： [式 I I ] - - V . .‘ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇χ 297公釐） ^432 2 5 5 § D8六、申請專利範圍 >
    R!— ':-·烯 義丙 定 中 m 其 項 ’ 1 法 第方 圍的 範體 刮單 專 篇 請製 Φ 之 如項 η 3 和第 111圍 .. 範 ^ 利 , 專 R'請 ' Φ. 中據 其棍 羥烯 4-丙 酸 ， 烯醋 芮基 ,Γϋ is羥 基8-丙酸 羥烯 3-丙基 酸，辛 烯is羥 丙基3-括戊酸 包羥烯 自5-丙 選馥和 係烯酯 0 丙基 基 ~ 庚 烷酯羥 羥基7-酸 丁 酸 β 環 -雙§| 中基 其丙 .. 羥 法 3 方酸 的羧 體2» 單-II 製 之 項 3 第括 圔 包 範自 刹選 專 像 請锪 串生 據.衍 棍烯 烯 Η 冰 原 I 5 (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 烯 , 片酯 ac基 原戊-2 5-羥烯 酸 羧 ro 〕ri酷 酸泳基 羧原辛 2-0-經 - J 8 酯酸 基羧 己2- 5 I 篇 旨酸kn 1 £ & 基-r原 一 2 f t^- _ 5 羥烯和 4-片酯 酸凉基 羧原庚 2 5iii 烯 片 泳 原 ®<α 合1h 聚烯 種環 1 雙 .TJ S V 和 1―_ I : 式得 之獲 上 lfnl Μιί 或酸 種 二 一 0 40丁 聚顓 其的 ffiVI 藉式 ^及 其 > 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製
    ο: C )5Γ丨 k—(q1r! 式 本紙張尺度適用乍國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 驛4 322S § A8 B8 CS D8 申請專利範圍
    〇II c- 0—R Γ —U L X\i
    〇 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其干，f和P. ”分剖表示氮，或直_或支鍵C i - C 4院基 ，其有或沒有取代基，R表示氫I或具有1到1 G涸碳原 子之直鍵或支鐽烷基，環烷基，烷氧烷基或環烷氧基烷 基，其有或沒有取代基=m表示1到8之數目，和η表 示1到S之數目。 .根據申請專利範圍第S項的聚合物》其之分子量為3，0 D 0 到 1 Ei ϋ，0 G G : .棍據电請專利範圍第6項的聚合物，其中雙環烯衍生物 餘選自包括5-原泳Η烯-2-羧酸3-羥丙基憩，5-原泳片 烯-2-羧酸4-羥丁基酯，5-原泳片烯-2-羧酸5-羥戊基酯 =5-原冰Η烯-2-羧酸6-羥己基酯，5-原冰片烯-2-菝酸 7 -羥庚基酯和5 -原泳片烯-2-羧酸8 -羥辛基酯。 .棍據申請專利範園第6項的聚合物，其中雙環烯係選自 包拈5 -原冰片烯-2 ~菝酸3 -羥丙基酷，5 -原冰片烯-2 -羧 駿第二-羥丁基酯，5-原冰Η烯-2-羧酸 > 雙環[2 , 2 , 2 ] a 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） V—*. -\=°_ .線. γ·4 32 2 5 ^ t、申請專利範圍 辛 0 三 第 基 ‘ 丙ΪΪ 羥環 3-雙 酸和 菝酯 0-基 §§ 2 環 雙 烯 羧 烯 VI0 式片 列 凉 下 原 -:>>5 為 / 偽酯 其基 , 丙 韧S-2 合3~篇 聚 酸K 的菝冰 項2-原 S :希5 mi / Ηΐπ0g J § 利 I 丁 專[5三 請聚m 申之髖 :I] 據7K發！ V 棍表2-si式 酸 羧 駿 二 烯 丁 喔
    (請先閱讀背面之注意事項再氣寫本頁) 訂「： 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 項 6 第0 範[5 刹聚 專 之 請一不 串表 IIT 據ΪΙ烯酸 银VIΜΠ 二 烯 片 泳 原 2 I _ 5 烯 / Η 0 故基 原 丁 -三 第 酸 羧 凉烯 式原 丁 列5-順 下// Kis酸 為基羧 1¾丁2-其羥_ 式 本紙張尺度適用ΐ國國家標準（CNS)A4規格mo X 297公釐） 32 2 5 5 AS B8 C8 D8 申請專利範圍
    CHz in2 OH 裩據串請專利範圍第6項的聚合锪*其係為K下列式IX 表示之聚[3-原冰片烯-2-菝酸3-羥丙基醋/ 5-原泳片烯 2 -羧酸第三丁基酯/順-3 -原冰片烯-肉商-2 , 3 -二羧酸 罩-罕基糜/顒丁烯二酸酐]: ί 式 IX! 請 先 閱 讀 背 S} 之 意 事 項 再 填: 寫: ▲ 頁 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    ΟΗ 棍據审請專利範園第6項的聚合物，其涤為—種芾於光 詛劑的聚合物，奴下列式I ί I表示： 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 酸4 32 2 5 d I D8 t、申請專利範圍 [式 i ί Π
    1¾ (R-C-K%CK (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中，IT和RΜ分別表示Μ ^或直鐽或支_ c t - C4烷基 ，其有或沒有取代基；丨_i i和Rz分別表示氫，或具有1 到U個碳原子之直或支鐽烷基，環烷基，烷氧烷基或 澴烷氧基烷基，其有或沒有取代基> m表示1到8之數 3 ; ίϋχ : y : z 比剖為（〇-3S%): (G-33%): (0-33 14.根據串諳專利範圍第6項的聚合锪，其餘為一種m於先 丨線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 锪 合 聚 的 0 示 表 V Ti 式 歹 下 κ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4规格（210 X 297公釐） P43225 5 1 JJ〇 六、申請專利範圍 Ω n r\
    o —R Rf CIO 丨r s 中 其 示 表 Hy s 分 c 0 支 或 鍵 m 直 Rr·或 I Η , ό—cio I 氬 基 烷 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 :其有或沒有取代基，R i和R2分別表示氫*或具有1 到1 []個碳原子之直鐽或支鐽烷基^環烷基，烷氧烷基或 環垸氧基烷基，其有或沒有取代基，m表示i到8之數 目，和 X : y : z 比例為 U · 0 0 5 - 0 , 3 % ) : ( 0 _ Q ίΠ - 0 . S % : ( 0 _ 0 0 1 - 0 ‘ S % )。 1 3 . —種製備聚合樹的方法，包括該等步驟 1 >將一種或Μ上之Μ式ί I及/或V表示之雙環烯衍生饬 ，其之丨_;為Μ或第三丁基和η為1 >和的式V I的順丁 烯二酸酐溶解於聚合作闱溶劏中； 乙〉將聚合_1乍用引發绅j 到丨 > 歩證的反愿溫含勸中賴在風 或Μ大氣下進行反應； 3 >從乙醚或己焼中疣澱2 >步驟的產物；筘 4>過濾和沈澱乾燥從3>步_獲得之聚合锪> L XV, i i j
    0II Ki R” (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一lj· -線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 43225b 申請專利範圍 A8 88 C8 D8 式V
    ΟII c- 〇—R 式
    -----,---------衣--- .-k. (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在式中，R ID S 分別 基，其有或沒有取代 示1到S之數目。 .¾據审諠專利範圍第 含作尼引發劏偽選自 丁氨U I 3 f〇 >過氧化 三丁基酯和過氧化二 裉據串請專利範圍第 種或K上選自包括環 噁烷和二甲基罕醯胺 根據串靖專利範圍第 卜列ΐζ V ί ί表；r;之聚 表示氫，或直鐽或支-基，m表示1到8之數目， 1 5項之製篇聚合锪的方法^ 包括過氧ib苄囍=2 , r -ii 乙醯基，過氧ih月桂基，過 -第三丁基。 16項之製镅聚合锪的方法= 己銅，甲基乙基酮，苯>甲 的溶劏怍為聚合作周溶劑使 1 7項之製饈聚合物的方法= [5 -原泳片烯-2-菝酸3-羥丙 -8 - C 4 综 和η表 其中聚 氮二異 乙酸第 其中一 筆：二 m 其中以 基酯/ --線' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21CM 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 AS 4 32 25 5 § 六、申請專利範圍
    (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格mo X 297公釐） 4322 5 5 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍
    ::乙 中 其 法 方 的 锪 合 聚 0 婁 ¾¾¾¾.^ 2 —olCH—slCH-CH—OH項 8 第 圍 範 利 t 專 請 ¢- 據 根 烯 Η 泳 原 ΐ δ 0 之 示 表 X ----_ 式 VI' 下 •SS1I 基 丙 至 >孑 I 3 酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4卞 /a·、 0 片 冰 原 順\ 酯 基 丁 三 第 駿 羧 同 肉-0 片 冰 原 泳基丁 原丁順 5-三和 甬第醅 使酸基 虫羧甲 藉 2 臨-s !烯酸 0η羧 酸凉 一 一 二原3-埔5-2, 丁，-順酷 / 基 酯丙烯 基羥片 ΕΊΓ3-冰 者酸原ΪΡ 駿-f-50 羧-2順酸 二 烯，二 3-.H_ 烯 向 內 廣 製 式
    .訂---------線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    o=c c=o ohoch3 -].u 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A8 B8 C8 D8 432 25 5 六、申請專利範圍 Z1 . —種先阻劑，其包括根據审諳專利範圍第6到1 4項中任 一項所定義之聚合物，有機溶劏和無機酸產生劑。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 2 .根據申請專利範圔第2 1項的光卩且劑，其中聚合物包含於 1ϋ和；ί!〗重量％之間的數量，以溶劏為基準。 2 3 .揋據串請專利範.園第2 1項的究隄劑，其中育機溶劑係選 自包括環己嗣* 3 -甲氧基丙酸曱基_，3 ~乙氧基丙酸乙 基醋，乳酸乙酯*芮二醇單串醚乙酸g§及其温合锪。 2 4.棍據申請專利範圍第21項的光阻劑，其中鐵鹽或有櫧m 酸詖作為無機酸產生劑使用。 2 5 .棍據申請專利範圍第2 1項的光阻劑，無镖酸產生剽包含 在G . 01和1 0重量％之間的數量，以聚合物為基準。 2 6 . —種製餚先詛劑的方法，其包括歩驟 1 >將讀專利範圍第6到1 4項中任一項所定義的聚合惚溶 解於有饑溶劑中； 6 私連iil m產生δΊ ίίΡ到1 >歩裳的温_ST德中； 3 >搜讳ΐ〇過濃2 >贵驟的反應混合窃以彩成；5¾溫劑： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 27.根據串請專利範圍第26項之製備充阻劑的方法，其中步 驟1 >的聚合物使掲於1 0和3 0重量％之間的數量，κ溶劑 為基準。 2S.®攉申請專利範圍第25項之製窟光阻劑的方法，其中步 驟i>的有櫬溶餾昆選自包括環己願，3 -甲氧基丙酸甲基 酯，3 -乙氧基丙酸乙基酷，乳酸乙酯，丙二酵單甲齄乙 酸詣及其混合锪。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 飞 432 25 5 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 鋪 中 。 其甩 , 使 法劑 方生 的產 劑酸 阻漶 光無 0 為 製作 之被 項 中 6 2 2 第驟 園步 範在 莉酸 專磺 請機 Φ有 據或 根鹽 2>數 中的 其間 ! 之 法 ％ 方量 的 重 劑10 阻和 光01 備0. 製在 之_含 項包 CO - 2 β C 第:t準 圍產基 範酸為 利機物 專無 合 請的聚 & 中K 據驟.-根步量 ο 範 莉 專 請 串 據 。 根的 用成 使髟 由 ΙΓΠ] 藉劑 係詛 0 光 圖之 之項 其 一 , 任 it 中 元項 體25 導到 ¥'!,LI 種第 1 圍 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21CM 297公釐）
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