TWI683852B - 組成物、包含其之絕緣材料及其製法 - Google Patents

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Abstract

本揭露提供一種組成物、包含其之絕緣材料及其製法。該組成物包括(a)100重量份之具有式(I)所示結構的寡聚物、(b)20-50重量份之具有至少2個反應雙鍵官能基的聚合物、(c)1-5重量份之光起始劑(d)0.5-2重量份之熱起始劑(e)0.5-2重量份之光酸產生劑。該具有式(I)所示結構的寡聚物，如下所示：

Description

組成物、包含其之絕緣材料及其製法
本揭露關於一種組成物、包含其之絕緣材料以及該絕緣材料之製法。
新世紀之電子產品趨向輕、薄、短、小，且以高頻傳輸，使得印刷電路板之配線必須高密度化，來提升傳輸速度，同時保持訊號完整性。電子產品採用了多層化的半導體元件與精密的封裝技術，藉由進步的接合安裝技術達到多層電路板的高密度化。
近年來，在電子構件領域中，對高頻的通訊器材有急迫的需求，因此對相關的電子構件材料的需求也急速增加，諸如具有低介電常數及具有低介電損失因子的絕緣材料，以能夠快速傳送資料，並且不會在傳送的過程造成資料的損失或被干擾。然而，傳統的絕緣樹脂材料，由於具有高的介電常數及介電損失因子，導致訊號在高頻傳輸時訊號延遲或損失，特別是針對未來高頻高速的資訊通訊產品，訊號的傳遞速度及品質更是不容忽視。就目前技術而言，雖然可藉由改質環氧樹脂來降低其介電常數及低介電損失因子，然而尚未達到高頻率的通訊器材對低介電常數及低介電損失因子的需求程度。
因此，改善絕緣材料的介電常數及耗散因子，係為目前印刷電路板製程的重要課題。
根據本揭露實施例，本揭露提供一種組成物。該組成物包括(a)100重量份之具有式(I)所示結構之寡聚物、(b)20-50重量份之具有至少2個反應雙鍵官能基的聚合物、(c)1-5重量份之光起始劑(d)0.5-2重量份之熱起始劑(e)0.5-2重量份之光酸產生劑。
該具有式(I)所示結構之寡聚物，如下所示：
Figure 107147192-A0101-12-0002-4
 其中，R1及R2獨立為氫或
Figure 107147192-A0101-12-0002-9
，且當R2為氫時，R1不為氫， a為0或1，b為0-6之整數，n≧5，m≧1；以及，重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0002-5
與重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0002-8
係以無規方式或嵌段 方式重複。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種絕緣材料，該絕緣材料係為上述組成物所形成之固化物或半固化物。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種絕緣材料之製法，包含：提供上述組成物以形成一塗層，然後對該塗層進行第一次熱處理，再對該塗層進行照光處理，最後對該塗層進行 第二次熱處理。
本揭露實施例提供一種組成物、包含其之絕緣材料以及該絕緣材料之製法。
當一組成物同時包含一特殊結構之寡聚物、具有至少2個反應官能基的聚合物、光起始劑、熱起始劑以及光酸產生劑時，該組成物之固化物具有相對低的介電常數(dielectric constant、Dk)(可小於2.6(於60GHz時))及耗散因子(dissipation factor、Df)(可小於0.0088(於10GHz時))，可作為高頻基板材料，解決圖案化能力(patterns having high-resolution)和耐焊性的問題。
根據本揭露實施例，本揭露提供一種組成物。該組成物包括(a)100重量份之具有式(I)所示結構的寡聚物、(b)20-50重量份之具有至少2個反應雙鍵官能基的聚合物、(c)1-5重量份之光起始劑(d)0.5-2重量份之熱起始劑、及(e)0.5-2重量份之光酸產生劑。該具有式(I)所示結構的寡聚物，如下所示：
Figure 107147192-A0101-12-0003-10
其中，R1及R2可獨立為氫、或
Figure 107147192-A0101-12-0004-14
，且當R2 為氫時，R1不為氫；a為0或1，b為0-6之整數；n≧5，m≧1；以及， 重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0004-11
與重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0004-13
係以無規方 式或嵌段方式重複。
根據本揭露實施例，若該組成物中具有至少2個反應官能基的聚合物含量過高時，則可能造成其固化物之耐熱性較差；相反的，若該組成物中具有至少2個反應雙鍵官能基的聚合物含量過低時，則該組成物可能無法形成圖案化薄膜。根據本揭露實施例，若該組成物中光起始劑含量過低時，可能造成該組成物在照光後無法固化。根據本揭露實施例，該組成物中熱起始劑含量過低時，可能造成該組成物之固化物的可撓性較差且Dk和Df都較高。此外若組成物中熱起始劑或光酸產生劑含量過低時，可能造成該組成物固化溫度較高。
根據本揭露實施例，該寡聚物之數目平均分子量約介於1,000至5,000之間，例如1,000、1,500、2,000、2,500、3,000、3,500、4,000,4,500、或5,000。若該寡聚物之數目平均分子量太低時，可能造成該組成物之熱穩定性較差；若該寡聚物之數目平均分子量太高時，該組成物可能無法形成圖案化膜層。
根據本揭露實施例，該寡聚物之n：m約為95：5至50：50 之間。例如可約為90：10~50：50、80：20~50：50、70：30~50：50或60：40~50：50。若該n：m比例過高時，由於固化後殘餘寡聚物的乙烯基，可能造成該組成物之固化物的Dk和Df都較高；若該n：m比例過低時，由於交聯密度低，可能造成該組成物之固化物的耐焊性差。
根據本揭露實施例，該具有式(I)所示結構的寡聚物之m介於1-25之間，n介於5-40之間。根據本揭露實施例，該具有式(I)所示結構的寡聚物之m可為1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、或25；以及，該具有式(I)所示結構的寡聚物之n可為5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、或40。
根據本揭露實施例，R1及R2可獨立為氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基或正己基，且當R2為氫時，R1不為氫。
根據本揭露實施例，其中該可反應官能基係可為含有可反應雙鍵之官能基(reactive-double-bond-containing functional group)，其可以為具有至少2個反應官能基的聚醚(polyether)、具有至少2個反應官能基的聚降冰片烯(polynorbornene)、具有至少2個反應官能基的聚苯醚(polyphenylene ether)、具有至少2個反應官能基的聚丙烯(polypropylene)、具有至少2個反應官能基的聚二丁烯(polybutadiene)或包含上述之聚合物。根據本揭露實施例，該具有至少2個反應官能基的聚合物之數目平均分子量介於1,000~200,000之間，例如3,000、5,000、10,000、20,000、50,000、80,000、100,000、 120,000、或150,000。
根據本揭露實施例，該反應雙鍵官能基可以為丙烯醯基(acryloyl group)、丙烯基(allyl group)、乙烯基苄基(vinylbenzyl groups)、甲基丙烯醯基(methylacryloyl group)、丙炔基(propargyl group)或丙烯腈基(cyanoallyl group)或上述之組合。
根據本揭露實施例，該具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚合物可為具有至少2個甲基丙烯醯基之聚苯醚、具有至少2個乙烯基苄基之聚苯醚或具有至少2個丙烯醯基之聚丁二烯。
根據本揭露實施例，該光起始劑可以為安息香系(benzoin-based)化合物、苯乙酮系(acetophenone-based)化合物、噻噸酮系(thioxanthone-based)化合物，縮酮(ketal)化合物，苯甲酮系(benzophenone-based)化合物、α-氨基烷基苯酮(α-aminoacetophenone)化合物，醯基氧化膦(acylphosphineoxide)化合物、二咪唑系(biimidazole-based)化合物、三嗪系(triazine-based)化合物或上述之組合。
安息香系化合物，例如安息香(benzoin)、安息香甲基醚(benzoin methyl ether)、安息香二甲醚(benzyl dimethylketal)、或其他合適之安息香；苯乙酮系化合物，例如對二甲胺苯乙酮(p-dimethylamino-acetophenone)、α,α’-二甲氧基氧化偶氮苯乙酮(α,α’-dimethoxyazoxy-acetophenone)、2,2’-二甲基-2-苯基苯乙酮(2,2’-dimethyl-2-phenyl-acetophenone)、對甲氧基苯乙酮(p-methoxy-acetophenone)、2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-嗎啉代-1-丙酮(2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholino-1-propanone)、2-苄基-2-氮，氮-二甲胺-1-(4-嗎啉代苯基)-1-丁酮 (2-benzyl-2-N,N-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-1-butanone)；苯甲酮系化合物，例如苯甲酮(benzophenone)、4,4-雙(二甲基氨基)二苯甲酮(4,4-bis(dimethylamino)benzophenone)、4,4-雙(二乙基氨基)二苯甲酮(4,4-bis(diethylamino)benzophenone)、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮醯(2,4,6-trimethylaminobenzophenone)、甲基鄰苯甲醯(methyl-o-benzoyl benzoate)、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮(3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone)、及3,3,4,4-四(叔丁基過氧化羰基)二苯甲酮(3,3,4,4-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone)；噻噸酮系化合物，例如噻噸酮(thioxanthone)、2,4-二乙基噻噸酮(2,4-diethyl-thioxanthanone)、噻噸酮-4-碸(thioxanthone-4-sulfone)；二咪唑系化合物，例如2,2’-雙(鄰-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑〔2,2’-bis(o-chlorophenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕、2,2’-雙(鄰-氟苯基)-4,4,5,5’-四苯基二咪唑〔2,2’-bis(o-fluorophenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕、2,2’-雙(鄰-甲基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑〔2,2’-bis(o-methylphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕、2,2’-雙(鄰-甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑〔2,2’-bis(o-methoxyphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕、2,2’-雙(鄰-乙基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑〔2,2’-bis(o-ethylphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕、2,2’-雙(對甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑〔2,2’-bis(p-methoxyphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕、2,2’-雙(2,2’,4,4’-四甲氧基苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑 〔2,2’-bis(2,2’,4,4’-tetramethoxyphenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑〔2,2’-bis(2-chlorophenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕、2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基二咪唑〔2,2’-bis(2,4-dichlorophenyl)-4,4’,5,5’-tetraphenyl-biimidazole〕；氧化膦系化合物，例如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦(2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide)及雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦(bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide)；該三嗪系化合物，例如為3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸(3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6-yl]phenylthio}propionic acid)、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基-3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸乙酯(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl-3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6-yl]phenylthio}propionate)、乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸甲酯(ethyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6-yl]phenylthio}acetate)、2-環氧乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸甲酯(2-epoxyethyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6-yl]phenylthio}acetate)、環己基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸甲酯(cyclohexyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6-yl]phenylthio}acetate)、芐基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸甲酯(benzyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6-yl]phenylthio}acetate)、3-{氯-4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸(3-{chloro-4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6-yl]phenylthio}propionic acid)、 3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙醯胺(3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine-6-yl]phenylthio}propionamide)、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯乙烯基-S-三嗪(2,4-bis(trichloromethyl)-6-p-methoxystyryl-s-triazine)、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對-二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基-s-三嗪(2,4-bis(trichloromethyl)-6-(1-p-dimethylaminophenyl)-1,3,-butadienyl-s-triazine)、或2-三氯甲基-4-氨基-6-對甲氧基苯乙烯基-s-三嗪(2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine)。
根據本揭露實施例，該熱起始劑可以為偶氮類(azo)化合物、氰基戊酸系(cyanovaleric-acid-based)化合物、過氧化物(peroxide)或上述之組合。該偶氮類化合物，例如2,2’-偶氮二雙(2,4-二甲基正戊腈)(2,2’-azobis(2,4-dimethyl valeronitrile))、二甲基-2,2’-偶氮雙(2-丙酸甲酯)(dimethyl 2,2’-azobis(2-methylpropionate))、2,2-偶氮雙異丁腈(2,2-azobisisobutyronitrile，以下簡稱AIBN)、2,2-偶氮雙(2-甲基異丁腈)(2,2-azobis(2-methylisobutyronitrile))、1,1’-偶氮雙(環己烷-1-腈)1,1’-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile))、2,2’-偶氮雙[N-2-丙基-2-甲基丙醯胺](2,2’-azobis[N-(2-propenyl)-2-methylpropionamide])、1-[(氰基-1-甲基乙基)-偶氮基]甲醯胺(1-[(cyano-1-methylethyl)azo]formamide)、2,2’-偶氮雙(N-丁基-2-甲基丙醯胺)(2,2’-azobis(N-butyl-2-methylpropionamide))、2,2’-偶氮雙(N-環己基-2-甲基丙醯胺)(2,2’-azobis(N-cyclohexyl-2-methylpropionamide))、或其他合適之偶氮類；該過氧化物，例如苯甲醯基過氧化物(benzoyl peroxide)、1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷(1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane)、2,5-雙(第三丁基過氧基)-2,5- 二甲基環己烷(2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylcyclohexane)、2,5-雙(第三丁基過氧基)-2,5-二甲基-3-環己炔(2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethyl-3-cyclohexyne)、雙(1-(第三丁基過氧基)-1-甲基乙基)苯(bis(1-(tert-butylpeorxy)-1-methy-ethyl)benzene)、第三丁基過氧化氫(tert-butyl hydroperoxide)、第三丁基過氧化物(tert-butyl peroxide)、第三丁基過氧基苯甲酸(tert-butyl peroxybenzoate)、茴香基過氧化氫(cumene hydroperoxide)、環己酮基過氧化物(cyclohexanone peroxide)、二茴香基過氧化物(dicumyl peroxide)、月桂基過氧化物(lauroyl peroxide)、或其他合適之過氧化物。
光酸產生劑(PAG)係關於一種藉由波長約190nm至430nm之放射線照射可產生酸之化合物。根據本揭露實施例，該光酸產生劑可以為離子型光酸產生劑、非離子型光酸產生劑、聚合物型光酸產生劑或上述之組合。根據本揭露實施例，該光酸產生劑可以為鎓鹽(onium salts)、硒鹽(selenium salts)、磷鹽(phosphonium salts)、碘鎓鹽(iodinium)、鋶鹽(sulfonium salts)、有機鹵素化合物(organic halogen compounds)、氧-硝基芐基磺酸鹽化合物(O-nitrobenzylsulfonate compounds)、氮-亞氨基磺酸鹽化合物(N-iminosulfonate compounds)、氮-醯亞胺磺酸鹽化合物(N-imidosulfonate compounds)、二偶氮磺酸鹽化合物(diazosulfonate compound)、磺胺化合物(sulfonamide compounds)、二偶氮二磺酸鹽化合物(diazodisulfonate compounds)、二碸化合物(disulfone compounds)或上述之組合。
根據本揭露實施例，該光酸產生劑可例如為三苯基鋶三氟甲磺酸鹽(triphenylsulfonium triflate)、三苯基鋶銻酸鹽(triphenylsulfonium antimonate)、二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽(diphenyliodonium triflate)、二苯基碘鎓 銻酸鹽(diphenyliodonium antimonate)、甲氧基二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽(methoxydiphenyliodonium triflate)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽(di-t-butyldiphenyliodonium triflate)、2,6-二硝基苄基磺酸鹽(2,6-dinitrobenzyl sulfonate)、連苯三酚三(烷基磺酸鹽)(pyrogallol tris(alkylsulfonates))、N-羥基琥珀醯亞胺三氟甲磺酸鹽(N-hydroxysuccinimide triflate)、降冰片烯-二甲醯亞胺-三氟甲磺酸鹽(norbornene-dicarboximide-triflate)、三苯基鋶九氟丁磺酸鹽(triphenylsulfonium nonaflate)、二苯基碘鎓九氟丁磺酸鹽(diphenyliodonium nonaflate)、甲氧基二苯基碘鎓九氟丁磺酸鹽(methoxydiphenyliodonium nonaflate)、二叔丁基二苯基碘鎓九氟丁磺酸鹽(di-t-butyldiphenyliodonium nonaflate)、N-羥基琥珀醯亞胺九氟丁磺酸鹽(N-hydroxysuccinimide nonaflate)、降冰片烯-二甲醯亞胺-九氟丁磺酸鹽(norbornene-dicarboximide-nonaflate)、三苯基鋶全氟丁烷磺酸鹽(triphenylsulfonium perfluorobutanesulfonate)、三苯基鋶全氟辛烷磺酸鹽(triphenylsulfonium perfluorooctanesulfonate)、二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸鹽(diphenyliodonium perfluorooctanesulfonate)、甲氧基二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸鹽(methoxydiphenyl iodonium perfluorooctanesulfonate)、二叔丁基二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽(di-t-butyldiphenyliodonium triflate)、N-羥基琥珀醯亞胺全氟辛烷磺酸鹽(N-hydroxysuccinimide perfluorooctanesulfonate)、降冰片烯-二甲醯亞胺全氟辛烷磺酸鹽(norbornene-dicarboximide perfluorooctanesulfonate)或其組合，但不限於此。
根據本揭露實施例，該組成物可更包括(f)溶劑。該(a)具有式(I)所示結構之寡聚物、(b)具有至少2個反應官能基的聚合物、(c)光起始劑、(d)熱起始劑及(e)光酸產生劑可以均勻的分散在該 溶劑中。根據本揭露實施例，該溶劑可以為丙酮(acetone)、丁酮(methyl ethyl ketone)、丙二醇甲醚(1-methoxy-2-propanol)、丙二醇甲醚醋酸酯(1,2-propanediol monomethyl ether acetate)、甲苯(toluene)、二甲苯(xylene)、二甲基甲醯胺(dimethyl formamide,DMF)、甲基咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone,NMP)、二甲基亞碸(dimethyl sulfoxide,DMSO)、或其組合。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種絕緣材料，該絕緣材料係為上述組成物所形成之固化物或半固化物。
根據本揭露實施例，本揭露亦提供一種絕緣材料之製法，係包含：提供上述組成物以在一基板上形成一塗層，然後對該塗層進行第一次熱處理，再對該塗層進行照光處理，最後對該塗層進行第二次熱處理。根據本揭露實施例，該塗佈製程可為網印、旋轉塗佈法(spin coating)、棒狀塗佈法(bar coating)、刮刀塗佈法(blade coating)、滾筒塗佈法(roller coating)、浸漬塗佈法(dip coating)、噴塗(spray coating)、或刷塗(brush coating)。根據本揭露之實施例，該第一次熱處理之溫度可以介於約70-120℃之間，例如80℃、90℃、100℃、或110℃。根據本揭露之實施例，該照光處理可以是以約190-430nm(例如200nm、230nm、270nm、300nm、330nm、350nm、或380nm)波長之光源照射。該光源可以為X射線、電子束、紫外線、可見光或其他可用之光源。根據本揭露之實施例，該第二次熱處理之溫度可以介於約100-250℃之間，例如120℃、150℃、180℃、或210℃。根據本揭露之實施例，該絕緣材料之製法可進一步包括在照光處理後對該塗層進行顯影製程。根據本揭露實施例，該顯影製程使用之顯影 劑可以為環戊酮(cyclopentaonoe)、N-甲基吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone)、甲苯，或上述之組合。根據本揭露之實施例，該基板可以為玻璃纖維或銅箔。
根據本揭露之實施例，本揭露之該組成物可用於銅箔基板或印刷電路板製程。，本揭露之該組成物可作為黏著劑、塗層、封裝、複合材料或功能性膜層，亦可用於各種的光學及電子產品。
為了讓本揭露之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例及比較例，作詳細說明如下：
寡聚物製備例
製備實施例1
將0.045克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene[2-(i-propoxy)-5-(N,N-dimethylaminosulfonyl)phenyl]methyleneruthenium(II)dichloride)(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中加入0.604mol之1-己烯(α-烯烴)、73.6克之乙烯基降冰片烯(vinyl norbornene、VNB)、以及128毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內的金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(57.7克之降冰片烯(norbornene、NB)溶於50毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為50mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將63毫升乙基乙烯 基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到寡聚物(I)， 其中寡聚物(I)之重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0014-17
與重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0014-15
的比例約為1：1。
接著，量測寡聚物(I)之數目平均分子量(Mn)，結果如表1所示。
製備實施例2
將0.045克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中加入0.362mol之1-己烯(α-烯烴)、73.6克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及128毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(57.7克之降冰片烯(NB)溶於50毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為30mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將63毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後， 得到寡聚物(II)，其中寡聚物(II)之重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0015-19
與重複 單元
Figure 107147192-A0101-12-0015-18
的比例約為1：1。
接著，量測寡聚物(II)之數目平均分子量(Mn)，結果如表1所示。
製備實施例3
將0.054克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入15毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.145mol之1-己烯(α-烯烴)、88.3克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及150毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(69.3克之降冰片烯(NB)溶於60毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為10mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將75毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後， 得到寡聚物(III)，其中寡聚物(III)之重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0015-21
與重 複單元
Figure 107147192-A0101-12-0016-25
的比例約為1：1。
接著，量測寡聚物(III)之數目平均分子量(Mn)，結果如表1所示。
製備實施例4
將0.018克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入10毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.0245mol之1-己烯(α-烯烴)、29.4克之乙烯基降冰片烯(VNB)、以及45毫升之甲苯。接著，將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(23.06克之降冰片烯(NB)溶於20毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為5mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將25毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後， 得到寡聚物(IV)，其中寡聚物(IV)之重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0016-43
與重複 單元
Figure 107147192-A0101-12-0017-27
的比例約為1：1。
接著，量測寡聚物(IV)之數目平均分子量(Mn)，結果如表1所示。
製備實施例5
將0.0018克之1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-4,5-二氫咪唑-2-基[2-(異丙氧-5-(N,N-二甲胺磺醯)苯基]甲基二氯化釕(作為金屬觸媒)於氮氣下加入一第一反應瓶中，並加入1毫升之甲苯(toluene)於該第一反應瓶中，得到一金屬觸媒溶液。待金屬觸媒完全溶解於甲苯後，在一第二反應瓶中添加0.0005mol之1-己烯(α-烯烴)、3克之乙烯基降冰片烯(VNB)、4.5毫升之甲苯將上述第一反應瓶內之金屬觸媒溶液加入該第二反應瓶中。攪拌均勻後，將一降冰片烯溶液(2.36克之降冰片烯(NB)溶於2毫升之甲苯中)加入該第二反應瓶中。在此，α-烯烴(1-己烯)之莫耳數百分比為1mol%，以乙烯基降冰片烯及降冰片烯之總莫耳數為基準。反應完全後，將2.5毫升乙基乙烯基醚(ethyl vinyl ether)加入該第二反應瓶中。攪拌隔夜後將所得溶液去除催化劑並於甲醇中進行再沉澱。再濃縮後，得到寡聚物(V)， 其中寡聚物(V)之重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0017-31
與重複單元
Figure 107147192-A0101-12-0018-32
的比例約為1：1。
接著，量測寡聚物(V)之數目平均分子量(Mn)，結果如表1所示。
Figure 107147192-A0101-12-0018-33
組成物
實施例1
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基(methylacryloyl)之聚苯醚(polyphenylene ether、PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量Mn2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基(acryloyl group)之聚丁二烯(polybutadiene、PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100、分子量Mn3716)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(1,2-octanedion,1-[4-(phenylthio)phenyl]-,2-(O-benzoyloxime))(由BASF製造及販售、商品編號 OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(dicumyl peroxide)(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(I)。
實施例2
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端乙烯基苄基(vinylbenzyl groups)之聚苯醚(PPE)(由Mitsubishi Gas Chemical製造及販售、商品編號OPE-2st、分子量Mn1,200)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(II)。
實施例3
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端乙烯基苄基之聚苯醚(PPE)(由Mitsubishi Gas Chemical製造及販售、商品編號OPE-2st、分子量1,200)(30重量份)、異戊四乙醚基三丙烯酸酯(ethoxylated pentaerythritol triacrylate)(由Sartomer製造及販售、商品編號SR494)(10重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量 份)中。均勻混合後，得到組成物(III)。
實施例4
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(50重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(dicumyl peroxide)(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(IV)。
實施例5
將製備例2所得之寡聚物(II)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(V)。
實施例6
將含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(40重量份)、異戊四乙醚基三丙烯酸酯(由Sartomer製造及販售、商品編號SR494)(40 重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(VI)。
實施例7
將含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(33.3重量份)、異戊四乙醚基三丙烯酸酯(由Sartomer製造及販售、商品編號SR494)(33.3重量份)、丙烯酸甲酯meth)acrylate compound(由Shin-Nakamura Chemical製造及販售、商品編號BPE-500)(33.3重量份)及1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(30重量份)中。均勻混合後，得到組成物(VII)。
實施例8
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(10重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(10重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90 重量份)中。均勻混合後，得到組成物(VIII)。
實施例9
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(40重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(IX)。
實施例10
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(X)。
實施例11
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號 SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)以及1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(XI)。
實施例12
將製備例3所得之寡聚物(III)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(XII)。
實施例13
將製備例4所得之寡聚物(IV)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、 過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(XIII)。
實施例14
將製備例5所得之寡聚物(V)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(1重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(XIV)。
實施例15
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(0.5重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(XV)。
實施例16
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(2重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(XVI)。
實施例17
將製備例1所得之寡聚物(I)(100重量份)、含有多個末端甲基丙烯醯基之聚苯醚(PPE)(由SABIC製造及販售、商品編號SA9000、分子量2,300)(20重量份)、含有多個末端丙烯醯基之聚丁二烯(PB)(由Evonik製造及販售、商品編號POLYVEST® EP-AT-100)(20重量份)、1,2-辛二酮，1-[4-(苯硫基)苯基]-，2-(O-苯甲醯基肟)(由BASF製造及販售、商品編號OXE-01)(3重量份)、過氧化二異丙苯(1重量份)以及光酸產生劑(由BASF製造及販售、商品編號Irgacure PAG103)(2.5重量份)置入反應瓶中，然後溶解於甲苯(90重量份)中。均勻混合後，得到組成物(XVII)。
接著，將組成物(I)-(XVII)分別塗佈於一金屬銅箔(由古河銅箔製造及販售)上，再加熱至100℃，維持30min，然後以UV輻射劑量為600mj/cm2之紫外線照射(with a broadband exposure)，在照 光後，將該些銅箔進入環戊酮以進行顯影，再以異丙醇清洗後，最後在180-230℃烘烤2小時，得到絕緣薄膜(I)-(XVII)。
接著，觀察該些絕緣薄膜(I)-(XVII)是否有圖案化。並於60GHz頻率下量測該些絕緣薄膜(I)-(XVII)的介電常數(dielectric constant、Dk)及耗散因子(dissipation factor、Df)，以及根據ASTM D 543(於288℃下)進行耐焊性(solder resistance)測試，結果如表2及表3所示。
Figure 107147192-A0101-12-0026-34
Figure 107147192-A0101-12-0027-35
Figure 107147192-A0101-12-0027-36
Figure 107147192-A0101-12-0028-37
由表2至表3可得知，本揭露所述之樹脂組成物所形成之絕緣薄膜，其圖案化效果較佳，且可通過耐焊測試。而且，其具有較低的介電常數(dielectric constant、Dk)(小於或等於2.6(於60GHz時))及耗散因子(dissipation factor、Df)(小於或等於0.0088(於60GHz時))，適合作為高頻基板材料。
雖然本揭露已以數個實施例揭露如上，然其並非用以限定本揭露，任何本技術領域中具有通常知識者，在不脫離本揭露之精 神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Figure 107147192-A0101-11-0003-3

Claims (20)

  1. 一種交聯組成物，包括：(a)100重量份之寡聚物，該寡聚物係具有式(I)所示結構；
    Figure 107147192-A0101-13-0001-38
     其中，R 1及R 2獨立為氫、或
    Figure 107147192-A0101-13-0001-39
    ，且當R 2為氫時，R 1 不為氫，a係0或1，b係0-6之整數；n≧5，m≧1，以及，重複單元
    Figure 107147192-A0101-13-0001-40
    與重複單元
    Figure 107147192-A0101-13-0001-42
    係以無規方式或嵌段方式 重複；(b)20-50重量份之具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚合物；(c)1-5重量份之光起始劑；(d)0.5-2重量份之熱起始劑；以及(e)0.5-5重量份之光酸產生劑。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該寡聚物之數目平均分子量係介於1,000至5,000之間，m介於1-25之間，n介於5-40之間。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中n：m係95：5至50：50。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中R 1及R 2係獨立為氫、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基或正己基，且當R 2為氫時，R 1不為氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚合物係為具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚醚、具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚降冰片烯、具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚苯醚、具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚丁二烯、具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚丙烯、或上述之組合。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該可反應雙鍵官能基係為丙烯醯基、丙烯基、乙烯基苄基、甲基丙烯醯基、丙炔基、丙烯腈基、或上述之組合。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該具有至少2個可反應官能基之聚合物之數目平均分子量介於1,000~200,000之間。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該具有至少2個可反應雙鍵官能基之聚合物係為具有至少2個甲基丙烯醯基之聚苯醚、具有至少2個乙烯基苄基之聚苯醚、或具有至少2個丙烯醯基之聚丁二烯。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該光起始劑係為安息香系化合物、苯乙酮系化合物、噻噸酮系化合物，縮酮化 合物，苯甲酮系化合物、α-氨基烷基苯酮化合物，醯基氧化膦化合物、二咪唑系化合物、三嗪系化合物或上述之組合。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該熱起始劑係為偶氮類化合物、氰基戊酸系化合物、過氧化物、或上述之組合。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該光酸產生劑包括離子型光酸產生劑、非離子型光酸產生劑、聚合物型光酸產生劑、或上述之組合。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該光酸產生劑包括鎓鹽、硒鹽、磷鹽、碘鎓鹽、鋶鹽、有機鹵素化合物、氧-硝基芐基磺酸鹽化合物、氮-亞氨基磺酸鹽化合物、氮-醯亞胺磺酸鹽化合物、二偶氮磺酸鹽化合物、磺胺化合物、二偶氮二磺酸鹽化合物、二碸化合物、或上述之組合。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之交聯組成物，其中該組成物更包括(f)溶劑。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之交聯組成物，其中該溶劑係為丙酮、丁酮、丙二醇甲醚、丙二醇甲醚醋酸酯、甲苯、二甲苯、二甲基甲醯胺、甲基咯烷酮、二甲基亞碸或上述組合。
  15. 一種絕緣材料，係為申請專利範圍第1-14項所述之交聯組成物所形成之固化物或半固化物。
  16. 一種絕緣材料之製法，係包括：提供申請專利範圍第1-14項所述之交聯組成物以在一基板上形成一塗層； 對該塗層進行第一次熱處理；對該塗層進行照光處理；以及對該塗層進行第二次熱處理。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之絕緣材料之製法，其中該第一次熱處理之溫度介於約70-120℃之間。
  18. 如申請專利範圍第16項所述之絕緣材料之製法，其中該照光處理係以190-430nm波長之光源照射。
  19. 如申請專利範圍第16項所述之絕緣材料之製法，其中該第二次熱處理之溫度可以介於約100-250℃之間。
  20. 如申請專利範圍第16項所述之絕緣材料之製法，其中該製法可進一步包括在照光處理後對該塗層進行顯影製程。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020072776A1 (en) * 2018-10-03 2020-04-09 Materia, Inc. Polymers for specialty applications
EP3963007A1 (en) 2019-04-30 2022-03-09 SHPP Global Technologies B.V. Curable poly(polyphenylene ether) oligomer compositions for coatings

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW594410B (en) * 2000-09-07 2004-06-21 Shinetsu Chemical Co Resist compositions and patterning process
JP2015140364A (ja) * 2014-01-27 2015-08-03 京セラ株式会社 誘電体樹脂および誘電体フィルム、ならびにフィルムコンデンサ
CN106916251A (zh) * 2015-12-28 2017-07-04 财团法人工业技术研究院 聚合物及其制备方法

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100520148B1 (ko) 1997-12-31 2006-05-12 주식회사 하이닉스반도체 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물
KR100274119B1 (ko) 1998-10-08 2001-03-02 박찬구 감방사선성 레지스트 제조용 중합체 및 이를 함유하는 레지스트조성물
JP2001033964A (ja) 1999-07-15 2001-02-09 Hitachi Chem Co Ltd ネガ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品
US6777157B1 (en) 2000-02-26 2004-08-17 Shipley Company, L.L.C. Copolymers and photoresist compositions comprising same
JP3962893B2 (ja) 2001-02-09 2007-08-22 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
TW574607B (en) 2001-06-25 2004-02-01 Shinetsu Chemical Co Polymers, resist compositions and patterning process
CN1527808A (zh) 2001-07-12 2004-09-08 ͬ�Ϳ�ҵ��ʽ���� 含氟降冰片烯衍生物的制备方法
JP2003122008A (ja) 2001-10-11 2003-04-25 Hitachi Chem Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品
JP3874092B2 (ja) 2001-12-26 2007-01-31 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
US8030425B2 (en) 2002-07-03 2011-10-04 Promerus Llc Photosensitive compositions based on polycyclic polymers for low stress, high temperature films
US20060020068A1 (en) 2004-07-07 2006-01-26 Edmund Elce Photosensitive compositions based on polycyclic polymers for low stress, high temperature films
KR101003211B1 (ko) 2002-09-30 2010-12-21 니폰 제온 가부시키가이샤 감방사선성 수지 조성물, 및 수지 패턴막과 그것의 형성 방법
KR100527411B1 (ko) 2003-08-23 2005-11-09 한국과학기술원 신규한 옥세판-2-온 구조를 함유하는 단량체, 이들의중합체를 함유하는 포토레지스트 조성물 및 그 제조방법과포토레지스트 패턴의 형성 방법
US20050192409A1 (en) 2004-02-13 2005-09-01 Rhodes Larry F. Polymers of polycyclic olefins having a polyhedral oligosilsesquioxane pendant group and uses thereof
TWI414568B (zh) 2005-02-23 2013-11-11 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 降冰片烯型聚合物、其組成物及利用此類組成物之平版印刷方法（一）
TW200640980A (en) 2005-02-23 2006-12-01 Promerus Llc Norbornene-type polymers, compositions thereof and lithographic processes using such compositions
EP2248839B1 (en) * 2008-02-29 2018-03-28 Zeon Corporation Crystalline norbornene ring-opening polymer hydride and molded article of same
US8580477B2 (en) 2009-09-21 2013-11-12 Promerus Llc Aqueous base-developable negative-tone films based on functionalized norbornene polymers
WO2012071496A1 (en) 2010-11-24 2012-05-31 Promerus Llc A self-imageable film forming polymer, compositions thereof and devices and structures made therefrom
US9223214B2 (en) 2012-11-19 2015-12-29 The Texas A&M University System Self-assembled structures, method of manufacture thereof and articles comprising the same
US8822130B2 (en) 2012-11-19 2014-09-02 The Texas A&M University System Self-assembled structures, method of manufacture thereof and articles comprising the same
TWI612101B (zh) * 2013-05-15 2018-01-21 Ｒａｓａ工業股份有限公司 絕緣材料用組成物
JP2015022228A (ja) * 2013-07-22 2015-02-02 Jnc株式会社 ポジ型感光性組成物
US9405189B2 (en) 2013-09-06 2016-08-02 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Self-assembled structures, method of manufacture thereof and articles comprising the same
TWI627217B (zh) 2013-09-16 2018-06-21 日商住友電木股份有限公司 經胺處理之順丁烯二酸酐聚合物、組成物及其應用
TWI574607B (zh) 2014-11-27 2017-03-21 國立臺灣大學 用於作物的施藥系統及其施藥方法
KR20170061056A (ko) * 2015-11-25 2017-06-02 제이엔씨 주식회사 감광성 조성물
US20170342199A1 (en) * 2016-05-24 2017-11-30 Industrial Technology Research Institute Oligomer, composition and composite material employing the same
CN107417891A (zh) * 2016-12-29 2017-12-01 财团法人工业技术研究院 寡聚物、包含其的组合物及复合材料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW594410B (en) * 2000-09-07 2004-06-21 Shinetsu Chemical Co Resist compositions and patterning process
JP2015140364A (ja) * 2014-01-27 2015-08-03 京セラ株式会社 誘電体樹脂および誘電体フィルム、ならびにフィルムコンデンサ
CN106916251A (zh) * 2015-12-28 2017-07-04 财团法人工业技术研究院 聚合物及其制备方法

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Publication number Publication date
US11118082B2 (en) 2021-09-14
TW201930458A (zh) 2019-08-01
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