JP3208602B2 - α，β−不飽和ニトリルを有する脂環式多環族とメタクリレート誘導体との共重合体 - Google Patents
α，β−不飽和ニトリルを有する脂環式多環族とメタクリレート誘導体との共重合体Info
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- JP3208602B2 JP3208602B2 JP17312992A JP17312992A JP3208602B2 JP 3208602 B2 JP3208602 B2 JP 3208602B2 JP 17312992 A JP17312992 A JP 17312992A JP 17312992 A JP17312992 A JP 17312992A JP 3208602 B2 JP3208602 B2 JP 3208602B2
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- methacrylate
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、下記構造式（３）で示
される１−（１’−シアノエテニル）アダマンタンとメ
タクリレート誘導体との重合体とこの新規な重合体より
なるフォトレジストとに関するものであり、前記の新規
な重合体は、電子、光学、医薬、農薬等の機能性高分子
材料として有用である。
される１−（１’−シアノエテニル）アダマンタンとメ
タクリレート誘導体との重合体とこの新規な重合体より
なるフォトレジストとに関するものであり、前記の新規
な重合体は、電子、光学、医薬、農薬等の機能性高分子
材料として有用である。
【０００２】
【化３】
【０００３】
【０００４】
【従来の技術】アダマンタン核に重合性の２重結合を有
するある種の化合物は知られている。例えば、１−ビニ
ルアダマンタン等があるが、臭化アルミニウム等のカチ
オン性触媒による単独重合体や〔Miljenko Zuanic et a
l., J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 19, 387(198
1) 〕、電子密度がかなり低い２重結合を持つ無水マレ
イン酸や、マレイミドとのラジカル共重合体が知られて
いるのみである。
するある種の化合物は知られている。例えば、１−ビニ
ルアダマンタン等があるが、臭化アルミニウム等のカチ
オン性触媒による単独重合体や〔Miljenko Zuanic et a
l., J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed., 19, 387(198
1) 〕、電子密度がかなり低い２重結合を持つ無水マレ
イン酸や、マレイミドとのラジカル共重合体が知られて
いるのみである。
【０００５】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】これらの共重合体では
例えば、重合体の硬度が高すぎて薄膜化等の加工をする
ことが難しいという欠点や、遠紫外領域における光の吸
収が強い等、半導体製造におけるフォトレジストにも不
適であった。また、このような化合物ではアクリレート
誘導体やメタクリレート誘導体とのラジカル開始剤、ま
たはアニオン開始剤による共重合体を得ることはその性
質から不可能であり、材料の改質を図ることは困難であ
った。
例えば、重合体の硬度が高すぎて薄膜化等の加工をする
ことが難しいという欠点や、遠紫外領域における光の吸
収が強い等、半導体製造におけるフォトレジストにも不
適であった。また、このような化合物ではアクリレート
誘導体やメタクリレート誘導体とのラジカル開始剤、ま
たはアニオン開始剤による共重合体を得ることはその性
質から不可能であり、材料の改質を図ることは困難であ
った。
【０００７】本発明の目的は、これらの欠点を解消する
ことにあり、薄膜化等の加工が容易であり、遠紫外領域
における光の透過度が高く、半導体製造におけるフォト
レジストにも適した共重合体を提供することにある。
ことにあり、薄膜化等の加工が容易であり、遠紫外領域
における光の透過度が高く、半導体製造におけるフォト
レジストにも適した共重合体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、式（１）
で示される１−（１’−シアノエテニル）アダマンタン
とメタクリレート誘導体との新規な共重合体によって達
成される。
で示される１−（１’−シアノエテニル）アダマンタン
とメタクリレート誘導体との新規な共重合体によって達
成される。
【０００９】式（１）で示される共誘導体は、１−
（１’−シアノエテニル）アダマンタンとメタクリレー
ト誘導体を出発原料とし、例えば、ベンゼン、トルエン
等の芳香族系炭化水素を用いて、窒素・アルゴン等の不
活性ガス雰囲気下においてアゾビスイソブチロニトリル
のようなアゾ系ラジカル開始剤を用いてラジカル重合で
きるし、ｎ―ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、
フェニルマグネシウムブロマイド等のグリニヤール試薬
を用いてアニオン重合もできる。さらに、テトラヒドロ
フランを用いて窒素・アルゴン等の不活性ガス雰囲気下
においてカリウムｔ−ブトキサイドのような金属アルコ
キシド試薬を用いてアニオン重合することも容易であ
る。
（１’−シアノエテニル）アダマンタンとメタクリレー
ト誘導体を出発原料とし、例えば、ベンゼン、トルエン
等の芳香族系炭化水素を用いて、窒素・アルゴン等の不
活性ガス雰囲気下においてアゾビスイソブチロニトリル
のようなアゾ系ラジカル開始剤を用いてラジカル重合で
きるし、ｎ―ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、
フェニルマグネシウムブロマイド等のグリニヤール試薬
を用いてアニオン重合もできる。さらに、テトラヒドロ
フランを用いて窒素・アルゴン等の不活性ガス雰囲気下
においてカリウムｔ−ブトキサイドのような金属アルコ
キシド試薬を用いてアニオン重合することも容易であ
る。
【００１０】また、１−（１’−シアノエテニル）アダ
マンタンと共重合できる化合物には、上記のメタクリレ
ート誘導体の他に、同程度のＱ、ｅ値を持つモノマーで
あれば種類は特に制限されないが、電子材料や、光学材
料として活用する場合の好ましい共重合性モノマーとし
ては、その他に、アクリレート誘導体等が非限定的に例
示される。
マンタンと共重合できる化合物には、上記のメタクリレ
ート誘導体の他に、同程度のＱ、ｅ値を持つモノマーで
あれば種類は特に制限されないが、電子材料や、光学材
料として活用する場合の好ましい共重合性モノマーとし
ては、その他に、アクリレート誘導体等が非限定的に例
示される。
【００１１】共重合の方法も特に限定はされないが、望
ましくはテトラヒドロフランを用いて、窒素・アルゴン
等の不活性ガス雰囲気下において金属アルコキシド試薬
を用いてアニオン共重合を行うことが推奨される。
ましくはテトラヒドロフランを用いて、窒素・アルゴン
等の不活性ガス雰囲気下において金属アルコキシド試薬
を用いてアニオン共重合を行うことが推奨される。
【００１２】
【００１３】
【００１４】
【００１５】
【００１６】本発明の１−（１’−シアノエテニル）ア
ダマンタンとメタクリレート誘導体の共重合体は、例え
ば上記のような方法によって製造することができるが、
本発明では製造方法そのものは一切限定されないので、
上記の方法の他、公知の様々な方法を適宜応用して製造
することも勿論可能であり、それらは前記の構造式
（１）を満足するものであるかぎり全て本発明の技術的
範囲に含まれる。このようにして得られる共重合体は全
く新規な化合物であり、従来の材料では得られない特性
が期待できるため、電子材料を始めとし、光学材料・医
薬・農薬等の機能性高分子材料として実用性が高い。更
に、現在までに知られている１−ビニルアダマンタンを
重合成分として含む共重合体には、かなり電子密度の低
い二重結合を持つモノマー、例えば無水マレイン酸やマ
レイミドを共重合相手成分とするものや、二酸化硫黄と
の共重合体については知られているが、これらの共重合
体が持つ硬さ、遠紫外領域における吸収等の欠点を、シ
アノ基を導入したアダマンタン誘導体を用いることによ
り、メタクリレート誘導体との共重合を可能にし、透明
性に優れ、かつ、適度な軟らかさを共重合体に付与する
ことが可能になり、加工性も向上した。これにより、電
子材料を始めとする機能性高分子材料として従来までの
重合体以上に機能性高分子材料としての適用範囲を広げ
ることができる。
ダマンタンとメタクリレート誘導体の共重合体は、例え
ば上記のような方法によって製造することができるが、
本発明では製造方法そのものは一切限定されないので、
上記の方法の他、公知の様々な方法を適宜応用して製造
することも勿論可能であり、それらは前記の構造式
（１）を満足するものであるかぎり全て本発明の技術的
範囲に含まれる。このようにして得られる共重合体は全
く新規な化合物であり、従来の材料では得られない特性
が期待できるため、電子材料を始めとし、光学材料・医
薬・農薬等の機能性高分子材料として実用性が高い。更
に、現在までに知られている１−ビニルアダマンタンを
重合成分として含む共重合体には、かなり電子密度の低
い二重結合を持つモノマー、例えば無水マレイン酸やマ
レイミドを共重合相手成分とするものや、二酸化硫黄と
の共重合体については知られているが、これらの共重合
体が持つ硬さ、遠紫外領域における吸収等の欠点を、シ
アノ基を導入したアダマンタン誘導体を用いることによ
り、メタクリレート誘導体との共重合を可能にし、透明
性に優れ、かつ、適度な軟らかさを共重合体に付与する
ことが可能になり、加工性も向上した。これにより、電
子材料を始めとする機能性高分子材料として従来までの
重合体以上に機能性高分子材料としての適用範囲を広げ
ることができる。
【００１７】
【作用】従来使用されているフェノールノボラック系の
フォトレジストは、波長の短い光に対して吸収が強く、
例えば波長１９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザ光に対し
ては不透明であり、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレ
ーザ光でも透明性低いことから、パターン形状が非常に
悪く、感度も低いと云う欠点がある。これに対し、本発
明に係る重合体の光透過度は、波長２４８ｎｍの光に対
しては９０％、波長１９３ｎｍの光に対しては５０％と
高いので、適当な光酸発生剤と組み合わせることによ
り、ＫｒＦだけでなく、波長の短いＡｒＦエキシマレー
ザによっても露光が可能になる。また、露光領域の光酸
発生剤から発生する酸が連鎖的に化学反応を引き起こす
ので高感度であり、また、その酸によってベースポリマ
ーがアルカリ水溶液に対して可溶となるため、アルカリ
水溶液による現像が可能になり、現像後のレジストパタ
ーンの膨潤がなくなる。この結果、高感度でかつ微細な
レジストパターンの形成が可能になり、しかも、ドライ
エッチング耐性が高いので、新型化学増幅型ポジレジス
トとして極めて有望である。
フォトレジストは、波長の短い光に対して吸収が強く、
例えば波長１９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザ光に対し
ては不透明であり、波長２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレ
ーザ光でも透明性低いことから、パターン形状が非常に
悪く、感度も低いと云う欠点がある。これに対し、本発
明に係る重合体の光透過度は、波長２４８ｎｍの光に対
しては９０％、波長１９３ｎｍの光に対しては５０％と
高いので、適当な光酸発生剤と組み合わせることによ
り、ＫｒＦだけでなく、波長の短いＡｒＦエキシマレー
ザによっても露光が可能になる。また、露光領域の光酸
発生剤から発生する酸が連鎖的に化学反応を引き起こす
ので高感度であり、また、その酸によってベースポリマ
ーがアルカリ水溶液に対して可溶となるため、アルカリ
水溶液による現像が可能になり、現像後のレジストパタ
ーンの膨潤がなくなる。この結果、高感度でかつ微細な
レジストパターンの形成が可能になり、しかも、ドライ
エッチング耐性が高いので、新型化学増幅型ポジレジス
トとして極めて有望である。
【００１８】以下、本発明の三つの実施例に係る重合体
について説明する。
について説明する。
【００１９】第１実施例 １−（１’−シアノエテニル）アダマンタンーメタクリ
ル酸メチル共重合体の製造方法について説明する。
ル酸メチル共重合体の製造方法について説明する。
【００２０】５０ｍｌの３つ口フラスコに、窒素吹き込
み管・塩化カルシウム管・ジムロート冷却器をつけ、テ
フロンコーティングされたスターラーバー、５ｇ（２
６．７ｍｍｏｌ）の１−（１′−シアノエテニル）アダ
マンタン、２．６７ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）のメタクリ
ル酸メチルを入れ窒素を２０分間バブリングさせる。１
７５ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）のアゾビスイソブチロニ
トリルを加え、窒素をゆっくりと通じながら７５℃で攪
拌する。１２時間後少量のヒドロキノンを含む１ｌのヘ
キサンに反応溶液を滴下し生じた沈澱をガラスフィルタ
ーで濾過する。濾別した沈澱を５０℃・０．５ｍｍＨｇ
で６時間乾燥させ、得られた粉末をテトラヒドロフラン
で溶解させ再び上記のように沈澱、乾燥させる。更にも
う一度溶解、沈澱させ、５０℃・０．５ｍｍＨｇで１２
時間乾燥させて下記に示すように共重合体を得た。
み管・塩化カルシウム管・ジムロート冷却器をつけ、テ
フロンコーティングされたスターラーバー、５ｇ（２
６．７ｍｍｏｌ）の１−（１′−シアノエテニル）アダ
マンタン、２．６７ｇ（２６．７ｍｍｏｌ）のメタクリ
ル酸メチルを入れ窒素を２０分間バブリングさせる。１
７５ｍｇ（１．０６ｍｍｏｌ）のアゾビスイソブチロニ
トリルを加え、窒素をゆっくりと通じながら７５℃で攪
拌する。１２時間後少量のヒドロキノンを含む１ｌのヘ
キサンに反応溶液を滴下し生じた沈澱をガラスフィルタ
ーで濾過する。濾別した沈澱を５０℃・０．５ｍｍＨｇ
で６時間乾燥させ、得られた粉末をテトラヒドロフラン
で溶解させ再び上記のように沈澱、乾燥させる。更にも
う一度溶解、沈澱させ、５０℃・０．５ｍｍＨｇで１２
時間乾燥させて下記に示すように共重合体を得た。
【００２１】収量：５６６ｍｇ， 収率：７．４％ 組成比： アダマンタン：メタクリレート＝１０：９０ 重量平均分子量（Mw）：３１００， 分散：１．２２ ＩＲ（KRS-5, cm -1）： 2993, 2951, 2233(vw), 1733
(s), 1484, 1450，1242, 1193, 1150, 989(m), 751(w) 但し、ｓ：strong, ｍ：medium, ｗ：weak, ｖｗ：very
weak
(s), 1484, 1450，1242, 1193, 1150, 989(m), 751(w) 但し、ｓ：strong, ｍ：medium, ｗ：weak, ｖｗ：very
weak
【００２２】第２実施例 １−（１’−シアノエテニル）アダマンタンーメタクリ
ル酸ｔ−ブチル共重合体の製造方法について説明する。
ル酸ｔ−ブチル共重合体の製造方法について説明する。
【００２３】窒素導入管、塩化カルシウム管、ラバーセ
プタムを付け、テフロンコーティングされたスターラー
バーを入れ十分に乾燥させた１００ｍｌの３つ口フラス
コに、８．７０ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）の１−（１′−
シアノエテニル）アダマンタン、４．４ｇ（３０．９ｍ
ｍｏｌ）のメタクリル酸ｔ−ブチル、３４７ｍｇ（３．
１ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキサイド、１５．５ｍ
ｌのテトラヒドロフランを加え、窒素雰囲気下０℃で攪
拌する。１８−クラウン−６の１Ｍテトラヒドロフラン
溶液３．１ｍｌ（３．１ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、２
時間０℃で、その後室温で１７時間攪拌する。コマーシ
ャルグレードのテトラヒドロフランを１０ｍｌ加えて反
応を停止し、反応溶液を１．５ｌのメタノールに注いで
沈澱させる。生じた沈澱をガラスフィルターで濾別し
て、５０℃、０．２ｍｍＨｇで６時間乾燥させる。得ら
れた粉末をテトラヒドロフランに溶解させ、上記のよう
に沈澱、濾過、乾燥させて粉末を得る。これを再びテト
ラヒドロフランに溶解させ、沈澱、濾過、次いで５０
℃、０．２ｍｍＨｇで１２時間乾燥させて下記に示すよ
うに共重合体を得た。
プタムを付け、テフロンコーティングされたスターラー
バーを入れ十分に乾燥させた１００ｍｌの３つ口フラス
コに、８．７０ｇ（４６．４ｍｍｏｌ）の１−（１′−
シアノエテニル）アダマンタン、４．４ｇ（３０．９ｍ
ｍｏｌ）のメタクリル酸ｔ−ブチル、３４７ｍｇ（３．
１ｍｍｏｌ）のカリウムｔ−ブトキサイド、１５．５ｍ
ｌのテトラヒドロフランを加え、窒素雰囲気下０℃で攪
拌する。１８−クラウン−６の１Ｍテトラヒドロフラン
溶液３．１ｍｌ（３．１ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、２
時間０℃で、その後室温で１７時間攪拌する。コマーシ
ャルグレードのテトラヒドロフランを１０ｍｌ加えて反
応を停止し、反応溶液を１．５ｌのメタノールに注いで
沈澱させる。生じた沈澱をガラスフィルターで濾別し
て、５０℃、０．２ｍｍＨｇで６時間乾燥させる。得ら
れた粉末をテトラヒドロフランに溶解させ、上記のよう
に沈澱、濾過、乾燥させて粉末を得る。これを再びテト
ラヒドロフランに溶解させ、沈澱、濾過、次いで５０
℃、０．２ｍｍＨｇで１２時間乾燥させて下記に示すよ
うに共重合体を得た。
【００２４】収量：２．９３ｇ， 収率：２２．４％ ＩＲ（KRS-5, cm -1）： 2976, 2932, 2909, 2853, 223
1(w), 1723, 1477，1456, 1393, 1368, 1253, 1140, 84
9 重量平均分子量（Mw）：１７０００， 分散 (Mw/Mn)：
１．５０ 組成比： アダマンタン：メタクリレート＝２０：８０
1(w), 1723, 1477，1456, 1393, 1368, 1253, 1140, 84
9 重量平均分子量（Mw）：１７０００， 分散 (Mw/Mn)：
１．５０ 組成比： アダマンタン：メタクリレート＝２０：８０
【００２５】第３実施例 １−（１’−シアノエテニル）アダマンタンーメタクリ
ル酸テトラヒドロピラニル共重合体の製造方法について
説明する。
ル酸テトラヒドロピラニル共重合体の製造方法について
説明する。
【００２６】窒素導入管、塩化カルシウム管、ラバーセ
プタムを付け、テフロンコーティングされたスターラー
バーを入れ十分に乾燥させた１００ｍｌの３つ口フラス
コに、８．００ｇ（４２．７ｍｍｏｌ）の１−（１′−
シアノエテニル）アダマンタン、４．８５ｇ（２８．５
ｍｍｏｌ）のメタクリル酸テトラヒドロピラニル、３．
６ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）の１Ｍカリウムｔ−ブトキサ
イド／テトラヒドロフラン溶液、１４．２ｍｌのテトラ
ヒドロフランを加え、窒素雰囲気下０℃で攪拌する。１
８−クラウン−６の１Ｍテトラヒドロフラン溶液３．６
ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、１時間０℃
で、その後室温で１７時間攪拌する。コマーシャルグレ
ードのテトラヒドロフランを１０ｍｌ加えて反応を停止
し、反応溶液を９００ｍｌのヘキサンと１００ｍｌのジ
エチルエーテルの混合溶液に注いで沈澱させる。生じた
沈澱をガラスフィルターで濾別して、５０℃、０．２ｍ
ｍＨｇで６時間乾燥させる。得られた粉末をテトラヒド
ロフランに溶解させ、上記のように沈澱、濾過、乾燥さ
せて粉末を得る。これを再びテトラヒドロフランに溶解
させ、沈澱、濾過、次いで５０℃、０．２ｍｍＨｇで１
６時間乾燥させて下記に示すように共重合体を得た。
プタムを付け、テフロンコーティングされたスターラー
バーを入れ十分に乾燥させた１００ｍｌの３つ口フラス
コに、８．００ｇ（４２．７ｍｍｏｌ）の１−（１′−
シアノエテニル）アダマンタン、４．８５ｇ（２８．５
ｍｍｏｌ）のメタクリル酸テトラヒドロピラニル、３．
６ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）の１Ｍカリウムｔ−ブトキサ
イド／テトラヒドロフラン溶液、１４．２ｍｌのテトラ
ヒドロフランを加え、窒素雰囲気下０℃で攪拌する。１
８−クラウン−６の１Ｍテトラヒドロフラン溶液３．６
ｍｌ（３．６ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、１時間０℃
で、その後室温で１７時間攪拌する。コマーシャルグレ
ードのテトラヒドロフランを１０ｍｌ加えて反応を停止
し、反応溶液を９００ｍｌのヘキサンと１００ｍｌのジ
エチルエーテルの混合溶液に注いで沈澱させる。生じた
沈澱をガラスフィルターで濾別して、５０℃、０．２ｍ
ｍＨｇで６時間乾燥させる。得られた粉末をテトラヒド
ロフランに溶解させ、上記のように沈澱、濾過、乾燥さ
せて粉末を得る。これを再びテトラヒドロフランに溶解
させ、沈澱、濾過、次いで５０℃、０．２ｍｍＨｇで１
６時間乾燥させて下記に示すように共重合体を得た。
【００２７】収量：２．７８ｇ， 収率：２１．６％ ＩＲ（KRS-5, cm -1）： 2942, 2233(vw), 1730, 1554,
1455, 1388,1358, 1168, 1113, 1037, 943, 901, 870,
598(m) 重量平均分子量（Mw）：１２０００， 分散 (Mw/Mn)：
１．２５ 組成比： アダマンタン：メタクリレート＝３１：６９ （Ｂ）２−ノルボルネン−２−カルボニトリルとメタク
リレート誘導体との重合体
1455, 1388,1358, 1168, 1113, 1037, 943, 901, 870,
598(m) 重量平均分子量（Mw）：１２０００， 分散 (Mw/Mn)：
１．２５ 組成比： アダマンタン：メタクリレート＝３１：６９ （Ｂ）２−ノルボルネン−２−カルボニトリルとメタク
リレート誘導体との重合体
【００２８】
【００２９】
【００３０】
【００３１】
【００３２】
【００３３】
【００３４】
【００３５】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明に係るα，
β−不飽和ニトリルを有する脂環式多環族とメタクリレ
ート誘導体との共重合体においては、波長の短い光に対
しても透過度が高いので、光酸発生剤と組み合わせるこ
とによってＡｒＦエキシマレーザ等の波長の短い光によ
る露光・現像が可能であり、また、適度な軟らかさを有
するため薄膜化加工が容易であるので、微細なパターン
形成が要求されるフォトレジストとしては勿論、電子、
光学、医薬、農薬等の分野における機能性高分子材料と
して有用である。
β−不飽和ニトリルを有する脂環式多環族とメタクリレ
ート誘導体との共重合体においては、波長の短い光に対
しても透過度が高いので、光酸発生剤と組み合わせるこ
とによってＡｒＦエキシマレーザ等の波長の短い光によ
る露光・現像が可能であり、また、適度な軟らかさを有
するため薄膜化加工が容易であるので、微細なパターン
形成が要求されるフォトレジストとしては勿論、電子、
光学、医薬、農薬等の分野における機能性高分子材料と
して有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 但し、Ｒはｔ−ブチル基またはテトラヒドロピラニル基
であり、ｍ・ｎは正の整数である。 で示される繰り返し単位を有する ことを特徴とする１−（１’−シアノエテニル）アダマ
ンタンとメタクリレート誘導体との重合体。 - 【請求項２】 重量平均分子量が３１００である ことを特徴とする請求項１記載の１−（１’−シアノエ
テニル）アダマンタンとメタクリレート誘導体との重合
体。 - 【請求項３】 重量平均分子量が１７０００である ことを特徴とする請求項１記載の１−（１’−シアノエ
テニル）アダマンタンとメタクリレート誘導体との重合
体。 - 【請求項４】 重量平均分子量が１２０００である ことを特徴とする請求項１記載の１−（１’−シアノエ
テニル）アダマンタンとメタクリレート誘導体との重合
体。 - 【請求項５】 請求項１、２、３、または、４記載の、
１−（１’−シアノエテニル）アダマンタンとメタクリ
レート誘導体との重合体よりなるフォトレジスト。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17312992A JP3208602B2 (ja) | 1992-06-30 | 1992-06-30 | α，β−不飽和ニトリルを有する脂環式多環族とメタクリレート誘導体との共重合体 |
| DE4319178A DE4319178C2 (de) | 1992-06-10 | 1993-06-09 | Resist-Zusammensetzung enthaltend ein Polymermaterial und einen Säuregenerator |
| US08/275,360 US5399647A (en) | 1992-06-10 | 1994-07-15 | Photoresist composition of 1-(1'-cyanoethenyl)adamantane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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